JP2018527303A - ポリマー添加剤およびその製造のための方法 - Google Patents
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Abstract
【化1】
15.0および22.7の2θ角に強い強度を有し、5.0、11.3、18.9、20.8、21.6および23.6の2θ角に中等度の強度を有する、CuKα線(0.154nm)を用いて測定したX線粉末ダイアグラムにおける特徴的なシグナルを特徴とする化合物、ならびに、少なくとも1種の式(II)のイソフタル酸ジエステル
【化2】
[式中、R1およびR2は同一であるかまたは異なっており、脂肪族残基を意味する]
を、2当量の4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピぺリジンと、金属アルコキシドの群からの少なくとも1種の触媒の存在下において、50〜150℃の反応温度で、反応させることによる、式(I)の化合物の製造のための方法に関する。
Description
少なくとも1種の式(II)のイソフタル酸ジエステル
R14O−Y−OR15 (VII)
[式中、残基
R14およびR15はそれぞれ、同一であるかまたは異なっており;
R13、R14およびR15は、それぞれ1〜20個のC原子を有する脂肪族残基、例えばメチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec.−ブチル、tert.−ブチル、n−ペンチル、イソペンチル、sec.−ペンチル、ネオペンチル、1,2−ジメチルプロピル、イソアミル、n−ヘキシル、sec.−ヘキシル、n−ヘプチル、n−オクチル、2−エチルヘキシル、n−ノニル、n−デシル、またはC3−C12−シクロアルキル残基、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロウンデシルおよびシクロドデシルを表す。
Yは、アルカリ土類金属、例えばベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウムおよびバリウムを表す。マグネシウムおよびカルシウムが好ましい。]
好ましい触媒は、例えばナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウム−n−プロポキシド、カリウム−n−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウムブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、カリウムイソブトキシド、ナトリウム−sec.−ブトキシド、カリウム−sec.−ブトキシド、ナトリウム−tert.−アミラート、ナトリウムアミラート、カリウムアミラート、カリウム−tert.−ブトキシドである。
− 混合ツール、例えばクロスバー(Kreuzbalken)、羽根型混合ユニット、らせん型混合ユニットまたは櫛型ブレード撹拌ユニットを備えた、プラネタリーミキサ−、
− 混合ツール、例えばシグマブレード、マスチケーターブレード、プラウシェア、ベッカーブレードまたはインペラーパドルを備えた、水平または垂直に作動するブレード型ニーダー、
− 単軸スクリューニーダー、
− 共回転もしくは反回転スクリューバンドを備えた、二軸スクリューニーダー、
− ツインバンドスクリューを備えた、バンドスクリューミキサー(Bandschneckenmischer)、
− シングルもしくはダブルへリックスデザインを有する、コーンミキサー、
− タンブルミキサー、
− ドラム壁が任意選択的に混合ツール、例えばスパイラル、パドルまたはブレードを備えている、フリーフォールミキサー、
− 混合ツール、例えばシグマブレード、マスチケーターブレード、プラウシェア、ベッカーブレードまたはインペラーパドルをカッティングローターと組み合わせて備えた、水平または垂直に作動する強制練りミキサー(Zwangsmischer)、
好ましくは、混合ツール、例えばシグマブレード、マスチケーターブレード、プラウシェア、ベッカーブレードまたはインペラーパドル、または混合ツールの組み合わせを備えた、水平に作動するブレード型ニーダー、
さらに好ましくは、反回転スクリューバンドを有する二軸スクリューニーダー、
さらに好ましくは、混合ツール、例えばシグマブレード、マスチケーターブレード、プラウシェア、ベッカーブレードまたはインペラーパドル、または混合ツールの組み合わせを、ドラム内に設置されたカッティングローターと組み合わせて備えた、水平に作動する強制練りミキサー;
− 特に好ましくは、0.1〜6、好ましくは0.25〜5、特に好ましくは0.4〜4のフルード数で作動し、混合ツール、例えばシグマブレード、マスチケーターブレード、プラウシェア、ベッカーブレードまたはインペラーパドル、または混合ツールの組み合わせを、ドラム内に設置されたカッティングローターと組み合わせて備えた、水平に作動する強制練りミキサー。
Fr = v2 / r .g
式中
v = 混合エレメントの円周速度
r = 混合ドラムの半径
g = 重力加速度
方法変法a)の特別な実施形態において、1当量のイソフタル酸ジエステルおよび2当量の4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピぺリジンを、40〜150℃、好ましくは45〜120℃、特に50〜110℃の温度で、適切には、保護ガス下で、溶媒なしで、好ましくは、0.1〜6、好ましくは0.25〜5、特に好ましくは0.4〜4のフルード数で作動し、混合ツール、例えばシグマブレード、マスチケーターブレード、プラウシェア、ベッカーブレードまたはインペラーパドル、または混合ツールの組み合わせを、任意選択的に、ドラム内に設置されたカッティングローターと組み合わせて備えた、水平に作動する強制練りミキサーで、一緒に混合して均一な(単相の)混合物とする。保護ガスとしては、窒素およびアルゴンが特に好ましい。均一な混合物が生じた後に、反応混合物を所定の温度(50〜150℃、好ましくは80〜120℃、特に90〜110℃の間にある)に調節する。引き続き、上記触媒を、イソフタル酸ジエステルに関して、1〜20モル%、好ましくは2〜15モル%、特に3〜12モル%の量で、均一な反応混合物に添加する。反応混合物を触媒の添加後、適切には、10〜400分、好ましくは30〜300分、特に45〜120分の時間、反応装置の撹拌−および混合デバイスにより混合し、生じたアルコールを0.1〜1013mbar、好ましくは0.2〜500mbar、特に0.3〜250mbarの圧力で、反応混合物から、好ましくは蒸留により、除去する。反応装置の換気(好ましくは保護ガスを用いる)の後に、反応混合物を室温に冷却する。その際、式(I)のポリマー添加剤が、高い純度および高い収量で固体として得られる。
強い強度を有するピークは、50%超の相対強度を有するピークである。中等度の強度を有するピークは、35〜50%の相対強度を有するピークである。35%未満のピークを弱い強度と呼ぶ。
生成物の分析は、DMSO−d6において400MHzで1H−NMR分光学を、およびアイソクラティック条件下でHPLCを用いて行った。HPLCでは、連続相として、アセトニトリル/水混合物(70重量%/30重量%)を使用した。固定相として、RP−18カラムを使用した。
例1(方法変法a):
2.16のフルード数で作動し、プラウシェア、蒸留塔および保護ガス接続を備えた、水平に作動する強制練りミキサーにおいて、2.5molのジメチルイソフタレート(融点64〜66℃)および5molの4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピぺリジン(室温で液体)を、窒素下60℃の温度で、単相性の液体混合物が生じるまで、一緒に均質化する。59.4gのナトリウムメトキシド溶液(メタノール中25重量%)の添加後に、反応混合物を110℃で90分間混合する。触媒調製物からのアルコールおよび反応の間に生じたアルコールを、強制練りミキサーから蒸留により除去する。固体を取り、重量が一定になるまで乾燥した後に、1088.4g(質量収率:98.5%)の白色粉末を単離した。
2.16のフルード数で作動し、プラウシェア、蒸留塔および保護ガス接続を備えた、水平に作動する強制練りミキサーにおいて、2.5molのジブチルイソフタレート(室温で液体)および5molの4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピぺリジン(室温で液体)を、窒素下60℃の温度で一緒に均質化する。59.4gのナトリウムメトキシド溶液(メタノール中25重量%)の添加後に、反応混合物を130℃で180分間混合する。さらに、50mbarという減圧を施す。触媒調製物からのアルコールおよび反応の間に生じたアルコールを、強制練りミキサーから蒸留により除去する。固体を取り、重量が一定になるまで乾燥した後に、1075.6g(質量収率:97.3%)の白色粉末を単離した。
還流冷却器、KPG撹拌器、N2取り入れ口および内部温度計を備えたマルチネックフラスコ(Mehrhalskolben)において、30℃の温度で、1molのイソフタル酸ジメチルエステルを8.6molの4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピぺリジンに溶解する。引き続き、反応混合物を50℃の温度に加熱し、メタノールに溶解した23.76gのナトリウムメトキシド(25重量%)を添加する。触媒の添加後に、反応混合物を4時間、90℃の温度に加熱する。式(I)のポリマー添加剤がこの時間の間に反応混合物から沈澱し、4時間経過後に室温で吸引ろ過する。重量が一定になるまで乾燥した後に、415gの白色固体(収率:94%)を単離することができた。
還流冷却器、KPG撹拌器、N2取り入れ口および内部温度計を備えた4Lマルチネックフラスコにおいて、40℃の温度で、1molのイソフタル酸ジメチルエステルおよび2molの4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピぺリジンを1700gのn−ヘプタンに溶解した。引き続き、反応混合物を50℃の温度に加熱し、メタノールに溶解した23.76gのナトリウムメトキシド(25重量%)を添加する。触媒の添加後に、反応混合物を6時間、90℃の温度に加熱する。式(I)のポリマー添加剤がこの時間の間に反応混合物から沈澱し、6時間経過後に室温で吸引ろ過する。重量が一定になるまで乾燥した後に、424gの白色固体(96%収率)を単離することができた。
DE60315329T2に従うα相にあるN,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−ピぺリジン−4−イル)−イソフタルアミドの製造(融点:272℃):
反応用フラスコにおいて、0.95mol(150.5g)の4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピぺリジンおよび1.07mol(85.2g)の50重量%NaOH水溶液を、470gのイソプロパノールおよび260gの脱塩水に添加する。撹拌下で、0.5mol(102.1g)のイソフタル酸ジクロリドを添加する。引き続き、反応混合物を100℃の温度に加熱し、ここで固体が完全に溶液に溶解する。2つの液相が生じ、ここから有機相を分離し、これを水と混合して、アルコールを留去する。冷却後に、生成物をろ別し、水で洗浄し、重量が一定になるまで乾燥する。反応生成物の収量は200.0g(理論値の95%)となる。
Claims (15)
- 金属アルコキシドが、一般式(VI)および/または(VII)の化合物であることを特徴とする、請求項2に記載の方法:
X−OR13 (VI)
R14O−Y−OR15 (VII)
[式中、
R14およびR15はそれぞれ、同一であるかまたは異なっており;
R13、R14およびR15は、それぞれ1〜20個のC原子を有する脂肪族残基であり、
Xは、アルカリ金属であり、そして
Yは、アルカリ土類金属である]。 - 金属アルコキシドが、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウム−n−プロポキシド、カリウム−n−プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウムブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、カリウムイソブトキシド、ナトリウム−sec.−ブトキシド、カリウム−sec.−ブトキシド、ナトリウム−tert.−アミラート、ナトリウムアミラート、カリウムアミラートおよび/またはカリウム−tert.−ブトキシドであることを特徴とする、請求項2または3に記載の方法。
- 金属アルコキシドが、イソフタル酸ジエステルを基準として1〜20モル%の量で反応混合物に添加されることを特徴とする、請求項2〜4のいずれか1つに記載の方法。
- 溶媒なしで、ミキサー、ニーダーおよびエクストルーダーの群からの反応装置において、反応が実施されることを特徴とする、請求項2〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 反応混合物を、触媒の添加後に、上記反応温度で10〜400分間、ニーダー、ミキサーまたはエクストルーダーにより混合することを特徴とする、請求項6に記載の方法。
- ニーダーまたはミキサーが、シグマブレード、マスチケーターブレード、プラウシェア、ベッカーブレードおよび/またはインペラーパドルを備えていることを特徴とする、請求項6または7に記載の方法。
- イソフタル酸ジエステルを過剰の4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピぺリジンに溶解させることを特徴とする、請求項2〜5のいずれか1つに記載の方法。
- イソフタル酸ジエステルを、約2当量の4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピぺリジンおよび親油性の液体炭化水素またはそのような炭化水素の混合物で溶解させることを特徴とする、請求項2〜5のいずれか1つに記載の方法。
- 反応において生じるアルコールを反応混合物から除去することを特徴とする、請求項2〜10のいずれか1つに記載の方法。
- 式(I)の反応生成物が固体として反応混合物から沈澱することを特徴とする、請求項2〜11のいずれか1つに記載の方法。
- ポリマー添加剤としての請求項1に記載の式(I)の化合物の使用。
- 光および熱に対するポリマーの安定化のための、ならびにポリマーの酸素バリアー特性の改善のための、請求項13に記載の使用。
- ポリマーがポリアミド、ポリエステルまたはEVOHであることを特徴とする、請求項13または14に記載の使用。
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