JP2018524029A - 表面改質されたポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
オリゴマー性またはポリマー性添加剤とベースポリマーとを含む、表面改質されたポリマー組成物が提供される。添加剤は、ブルーム促進性、非汚損性、または接着促進性モノマーのうちの1つまたは複数を含むことができる。ポリマー組成物は、非タンパク質汚損性および/または非血栓形成性表面を提供する。ポリマー組成物は、非汚損および/または非血栓形成特性が特に重要である医療用デバイスに、用途を見出してもよい。
ここ数十年、医療を改善し患者の寿命を延ばしてきた、非常に数多くの医療用デバイスが開発されてきた。医療用デバイスの性能は、多くの場合、生体材料の表面の性質に依存する。
開示される技術は、i)両性イオン性モノマーもしくはポリアルキレングリコールモノマー;ii)シリコーンもしくはフルオロカーボンモノマー、もしくはこれらの組合せ;またはiii)アルキルで置換されたメタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、もしくはビニルモノマー、もしくはこれらの組合せのうちの2種またはそれ超から形成されるオリゴマー性またはポリマー性添加剤を含む、表面改質化添加剤組成物を提供する。
様々な好ましい特徴および実施形態について、非限定的な例示を用いて以下に記述する。
オリゴマー性またはポリマー性添加剤
両性イオン性モノマー
ポリアルキレングリコールモノマー
シリコーンまたはフルオロカーボンモノマー
A−B−C
により表されてもよく、式中、Aは、ビニル、アクリレート、もしくはメタクリレートから選択される重合性基、またはアルコール、アミン、もしくはチオールから選択される活性水素基であり;Bは、任意選択の連結基であり、Cはポリシロキサン基である。
D−E−F
によって表されてもよく、式中、Dは、アクリレート、メタクリレート、もしくはビニルから選択される重合性基、またはアルコール、アミン、もしくはチオールから選択される活性水素基であり、Eは、任意選択の連結基であり;Fは、過フッ素化されてもよいまたは部分的にフッ素化されてもよいフルオロカーボン基である。
アルキル置換モノマー
一部の実施形態では、アルキル置換モノマーは、ヒドロキシアルキルアクリレート、第1級、第2級、または第3級アミノ基を持つアクリレート、および反応性または架橋性アクリレート、例えば、シリル基、二重結合、またはその他の反応性官能基を含有するアクリレート;アクリレートに関して既に述べたような置換アクリルアミドを含むアクリルアミド;ビニル化合物;ジイソシアネート、トリイソシアネート、およびテトライソシアネート、ジオール、トリオール、およびテトラオール、ジアミン、トリアミン、およびテトラアミン、ならびにジチオシアネート、トリチオシアネート、およびテトラチオシアネートなどの、多官能性分子;ラクトンおよびラクタムなどの環状モノマー;ならびにこれらの組合せ;アルキルメタクリレートまたはその他の疎水性メタクリレート、例えばメタクリル酸エチル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸ヘキシル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸イソデシル、メタクリル酸フェニル、メタクリル酸デシル、3,3,5−トリメチルシクロヘキシルメタクリレート、メタクリル酸ベンジル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸トリデシル、およびメタクリル酸2−ナフチル;反応性または架橋性メタクリレート、例えば、2−(トリメチルシリルオキシ)−エチルメタクリレート、3−(トリクロロシリル)プロピルメタクリレート、3−(トリメトキシシリル)−プロピルメタクリレート、3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルメタクリレート、メタクリル酸トリメチルシリル、メタクリル酸アリル、メタクリル酸ビニル、3−(アクリロイルオキシ)−2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、3−(ジエトキシメチルシリル)プロピルメタクリレート、3−(ジメチルクロロシリル)プロピルメタクリレート、イソシアネート、例えばメタクリル酸2−イソシアナトエチル、メタクリル酸グリシジル、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル、メタクリル酸3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ヒドロキシブチル、メタクリル酸グリコール、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、ならびに2−ヒドロキシプロピル2−(メタクリロイルオキシ)エチルフタレートを含むことができる。
オリゴマー性またはポリマー性添加剤の合成
ベースポリマー
ポリイソシアネート
ポリオール成分
式中:各R1およびR2は、独立して、1から4個の炭素原子のアルキル基、ベンジル、またはフェニル基であり;各Eは、OHまたはNHR3(式中、R3は、水素、1から6個の炭素原子のアルキル基、または5から8個の炭素原子のシクロ−アルキル基である)であり;aおよびbは、それぞれ独立して、2から8の整数であり;cは、3から50の整数である。アミノ含有ポリシロキサンでは、E基の少なくとも1つがNHR3である。ヒドロキシル含有ポリシロキサンでは、E基の少なくとも1つがOHである。一部の実施形態では、R1およびR2が共にメチル基である。
連鎖延長剤
表面改質されたポリマー組成物
材料
材料は、化学分野の当業者に公知の化学供給企業から、または以下に示される供給業者から、一般に市販されている。
Tegomer添加剤−本発明の実施例5(表1)
タンパク質汚損試験(蛍光法)
Claims (40)
- i)両性イオン性モノマーもしくはポリアルキレングリコールモノマー、
ii)シリコーンもしくはフルオロカーボンモノマー、もしくはこれらの組合せ、または
iii)アルキルで置換されたメタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、もしくはビニルモノマー、もしくはこれらの組合せ
のうちの2種またはそれ超から形成されるオリゴマー性またはポリマー性添加剤
を含む、表面改質化添加剤組成物。 - 前記オリゴマー性またはポリマー性添加剤が、ランダム、ブロック、グラフト、または分枝状のポリマーまたはコポリマーである、請求項1に記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記シリコーンもしくはフルオロカーボンモノマーが、全モノマー組成物の5wt%から40wt%の量で前記添加剤中に存在する、請求項1または2に記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記シリコーンモノマーが、官能化ポリシロキサンを含む、請求項3に記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記両性イオン性モノマーが、前記全モノマー組成物の10wt%から40wt%の量で存在する、請求項1から4までのいずれかに記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記両性イオン性モノマーが、ホスホリルコリン、カルボキシベタイン、またはスルホベタインモノマーを含む、請求項5に記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記フルオロカーボンモノマーが、官能化フルオロカーボンを含む、請求項1から3に記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記ポリアルキレングリコールモノマーが、前記全モノマー組成物の10wt%から50wt%の量で存在する、請求項1から7までのいずれかに記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記ポリアルキレングリコールモノマーが、モノメチルポリエチレングリコールメタクリレートである、請求項8に記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記アルキルまたは他の基で置換されたメタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、またはビニルモノマーが、前記全モノマー組成物の10wt%から70wt%の量で存在する、請求項1に記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記アルキルまたは他の基で置換されたメタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、またはビニルモノマーが、メタクリル酸メチルを含む、請求項10に記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記ホスホリルコリンモノマーが、2−ヒドロキシエチルメタクリレートホスホリルコリンを含む、請求項6に記載の表面改質化添加剤組成物。
- 1000から50,000ダルトンの分子量(Mn)を有する、請求項1から12までのいずれかに記載の表面改質化添加剤組成物。
- 前記添加剤組成物が、少なくとも50パーセント、または少なくとも60パーセント、または少なくとも70パーセントの、タンパク質吸収の低減をもたらす、請求項1から13までのいずれかに記載の表面改質化添加剤組成物。
- a)請求項1から14までのいずれかに記載の表面改質化添加剤組成物と、
b)ベースポリマーと
を含む、表面改質されたポリマー組成物。 - 前記表面改質化添加剤組成物が前記ベースポリマーに添加されてブレンドを形成する、請求項15に記載の表面改質されたポリマー組成物。
- 前記ベースポリマーが、ナイロン、ポリエチレン、ポリエステル、熱可塑性ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリスルホン、ポリシロキサン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリラクチド(PLA)ポリマー、ポリラクチド−co−グリコリド(PLG)ポリマー、ポリカプロラクトンポリマー、ポリジオキサノールポリマー、ポリ(1,3−トリメチレンカーボネート)ポリマー、ポリチロシンカーボネートポリマー、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、およびこれらの組合せを含む、請求項15または16に記載の表面改質されたポリマー組成物。
- 前記ベースポリマーが、熱可塑性ポリウレタンを含む、請求項17に記載の表面改質されたポリマー組成物。
- 熱可塑性ポリウレタンブレンドを形成するための1種または複数の追加の熱可塑性ポリウレタンをさらに含む、請求項19に記載の表面改質されたポリマー組成物。
- 前記表面改質されたポリマー組成物が、非タンパク質汚損性、非血栓形成性、またはこれらの組合せである、請求項15から19までのいずれかに記載の表面改質されたポリマー組成物。
- 前記表面改質化添加剤組成物が、0.1wt%から10wt%の量で前記ポリマー組成物中に存在する、請求項15から20までのいずれかに記載の表面改質されたポリマー組成物。
- a)i)両性イオン性モノマーもしくはポリアルキレングリコールモノマー、ii)シリコーンもしくはフルオロカーボンモノマーもしくはこれらの組合せ、またはiii)アルキルで置換されたメタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、もしくはビニルモノマー、もしくはこれらの組合せを含む、オリゴマー性またはポリマー性添加剤を形成することと、
b)前記添加剤をベースポリマーに組み込むことと
を含む、表面改質されたポリマー組成物を作製する方法。 - 前記添加剤を組み込むことが、前記添加剤を前記ベースポリマーに溶融処理すること、または前記ポリマーの合成中に前記添加剤を添加することを含む、請求項22に記載の方法。
- 前記ポリマー組成物をアニールすることをさらに含む、請求項22または23に記載の方法。
- アニールすることが、前記ベースポリマーのガラス転移温度程度から前記ベースポリマーの融点程度までの温度で行われる、請求項24に記載の方法。
- 前記アニールすることが、約50℃から約150℃の温度で2時間から最長約7日間の期間にわたり行われる、請求項22から25までのいずれかに記載の方法。
- 前記ベースポリマーが、ナイロン、ポリエチレン、ポリエステル、熱可塑性ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリスルホン、ポリシロキサン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリラクチド(PLA)ポリマー、ポリラクチド−co−グリコリド(PLG)ポリマー、ポリカプロラクトンポリマー、ポリジオキサノールポリマー、ポリ(1,3−トリメチレンカーボネート)ポリマー、ポリチロシンカーボネートポリマー、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、およびこれらの組合せを含む、請求項22から27までのいずれかに記載の方法。
- 表面改質化ポリマー組成物を含む物品であって、前記表面改質化ポリマー組成物が、
a)i)両性イオン性モノマーもしくはポリアルキレングリコールモノマー、
ii)シリコーンもしくはフルオロカーボンモノマー、もしくはそれらの組合せ、 または
iii)アルキルで置換されたメタクリレート、アクリレート、アクリルアミド、もしくはビニルモノマー、もしくはこれらの組合せ
のうちの2種またはそれ超から形成されるオリゴマー性またはポリマー性添加剤と、
b)ベースポリマーと
を含み、前記オリゴマー性またはポリマー性添加剤が前記ベースポリマーに組み込まれている、物品。 - 前記ポリマー組成物が、前記物品を形成する材料上にコーティングされる、請求項28に記載の物品。
- 前記ポリマー組成物が、浸漬コーティング、ロールツーロールコーティング、スピンコーティング、または噴霧コーティングを利用してコーティングされる、請求項27または28に記載の物品。
- 前記コーティングが、1マイクロメートルから200マイクロメートルの厚さで塗布されている、請求項30に記載の物品。
- 前記ベースポリマーが、ナイロン、ポリエチレン、ポリエステル、熱可塑性ポリウレタン、ポリ塩化ビニル、ポリスルホン、ポリシロキサン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、ポリラクチド(PLA)ポリマー、ポリラクチド−co−グリコリド(PLG)ポリマー、ポリカプロラクトンポリマー、ポリジオキサノールポリマー、ポリ(1,3−トリメチレンカーボネート)ポリマー、ポリチロシンカーボネートポリマー、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリ乳酸、ポリグリコール酸、およびこれらの組合せを含む、請求項28から31までのいずれかに記載の物品。
- 前記物品が、医療用デバイスを含む、請求項28から31のいずれかに記載の物品。
- 前記医療用デバイスが、血管造影用カテーテル、血管形成用カテーテル、泌尿器科用カテーテル、透析用カテーテル、Swan−Ganzカテーテル、中心静脈カテーテル、末梢挿入中心静脈カテーテル、カテーテルコネクター、透析膜、医療用チューブ、創傷ケア物品、および整形用品、神経埋没物、フィルム、ドレープ、バイオセンサー、歯科用埋没物、心臓弁、心臓バイパス機、体外血液デバイス、神経導管、血管移植片、ステント、埋没物、またはコンタクトレンズのうちの1種または複数を含む、請求項32に記載の物品。
- 前記創傷ケア物品が、創傷閉鎖材、ステープル、縫合糸、メッシュ、支持デバイス、縫合補強材、または創傷ケア被覆材のうちの1種または複数を含む、請求項33に記載の物品。
- 前記整形用品が、くぎ、ねじ、プレート、ケージ、またはプロテーゼのうちの1種または複数を含む、請求項33に記載の物品。
- 前記神経埋没物が、ドレインまたはシャントのうちの1種または複数を含む、請求項33に記載の物品。
- 前記埋没物が、眼用埋没物、蝸牛用埋没物、または乳房埋没物のうちの1種または複数を含む、請求項33に記載の物品。
- 前記物品が、パーソナルケア用品、医薬用品、ヘルスケア製品、または船舶用品である、請求項28に記載の物品。
- 請求項28に記載の物品を作製する方法であって、
a)表面改質化ポリマー組成物を作製することと、
b)前記物品を形成することと
を含む、方法。
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