KR101877789B1 - 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액 및 이의 제조방법 - Google Patents

오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액 및 이의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 콘택트렌즈의 인쇄 층 위에 코팅되어 인쇄 도료의 색감을 유지하고 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액 및 이의 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게는 합성 올리고머(oligomer)를 생성하는 단계와 합성 올리고머(oligomer)를 사용하여 탑코팅용 물질을 생성하는 단계로 구성된다. 컬러 콘택트렌즈 코팅층의 코팅액의 배합에 의해 에틸렌옥사이드 계열 성분을 최소화하여 끈적한 정도를 줄이고, 이로 인하여 손으로 렌즈를 뺄 때 오염될 수 있는 지문이나 단백질 등의 오염원을 최대한 부착되지 않도록 하여 외부 물질로 인한 오염도를 낮추어 염증이나 충혈 등의 부작용을 방지하는 효과가 있다.

Description

오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액 및 이의 제조방법{Coating Solution Improved Pollution-Tolerant for Color Contact Lens and Manufacturing Method Thereof}
본 발명은 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액 및 이의 제조방법에 관한 것으로 보다 상세하게는 코팅액이 콘택트렌즈의 인쇄 층 위에 코팅되어 인쇄 도료의 색감을 유지하고 오염에 대한 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액 및 이의 제조방법에 관한 것이다.
일반적으로, 컬러 콘택트렌즈는 렌즈 표면에 색깔을 넣은 미용용 콘택트렌즈로서 테두리 부분에 주로 검은 색깔을 넣어 눈동자가 크게 보이도록 하는 서클렌즈와 홍채 변형 또는 손상으로 인하여 미관상 보완을 위한 홍채렌즈 등과 같이 다양한 종류의 콘택트렌즈가 널리 활용되고 있다. 이러한 컬러 콘택트렌즈는 장기간 사용할 경우 콘택트렌즈의 오염 및 이물질로 인하여 각막을 손상시키거나 충혈, 각막 부종 등의 다양한 부작용이 발생하는 문제점이 있다.
특히, 2015년 건강보험심사평가원이 국회 보건복지위원회에 제출한 자료에 따르면 여성의 경우, 눈 화장을 하고 컬러 콘택트렌즈를 사용하는 경우가 많기 때문에 안구질환 발병률이 남성보다 1.5 ~ 2배 이상 높은 것으로 조사됐으며, 남성에 비해 각막결막염 1.8배, 아토피결막염 1.6배, 건성안은 2.2배 높은 것으로 알려지며 남성에 비해 확연히 높은 안구질환 발병률을 보였다.
이를 해결하기 위하여 대한민국 등록특허공보 제10-0522339호에서는 렌즈의 표면과 물과의 접촉각이 수중 및 공기 중에서 작고 안정되어 있으며, 착용했을 때 오염물 부착성이 적고 렌즈 표면의 접촉각이 수중 기포법으로 10 내지 50˚이고, 공기 중에서의 액적법으로 30 내지 90˚의 범위 내에 있으며, 산소 투과 계수가 30 이상이고, 함수율이 50% 이상인 장기간 착용이 가능한 소프트 콘텍트 렌즈의 제조방법이 개시되어 있다. 그러나 상기의 콘택트렌즈도 사용자가 콘택트렌즈를 끼고 뺄 때의 오염 및 눈물액 중의 단백질 오염 등의 문제점이 있다.
대한민국 등록특허공보 제10-0522339호(2005.10.11)
상술한 바와 같은 문제점을 해결하기 위하여, 본원발명에서는 잉크층 위의 탑층에 코팅되는 콘택트렌즈 코팅액의 끈적임을 최소화하여 손가락에 의한 오염도나 외부 물질에 의한 오염도를 낮추는 컬러 콘택트렌즈 코팅액 및 이의 제조방법을 제공하는 것을 목적으로 한다.
목적을 달성하기 위한 구성으로는 합성 올리고머(oligomer) 40 ~ 50중량%에 열가소성 우레탄(thermoplastic urethane) 25 ~ 30중량%와 솔벤트(solvent) 25 ~ 30중량%를 첨가하여 기본 혼합물을 생성하고 상기의 기본 혼합물을 50 ~ 70℃로 가열 후 교반기를 사용하여 50 ~ 80rpm으로 교반한 뒤 교반이 완료된 기본 혼합물을 상온으로 냉각하는 단계로 구성된다.
본 발명의 다른 특징으로는 상기의 합성 올리고머(oligomer)는 유리반응기에 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl Methacrylate) 20 ~ 40중량%와 용제 60 ~ 80중량%를 넣어 베이스 혼합물(A)을 생성한 후, 이를 가열 후 100℃에 이르렀을 때 교반기를 사용하여 80 ~ 300rpm으로 교반하면서 N-(히드록시메틸)아크릴아미드(N-(Hydroxymethyl)acrylamide), N-(히드록시에틸)아크릴아미드(N-(Hydroxyethyl)acrylamide), N-(3,4-디메톡시신나모일)안트라닐산(N-(3,4-Dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid), 2-[[3-(3,4-디메톡시페닐)-1-옥소-2-프로페닐]아미노]벤조산(2-[[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid) 중 하나를 유리반응기 안으로 60 ~ 120분 동안 드롭핑한 후 100 ~ 120rpm으로 교반하여 제조된다.
본 발명의 또 다른 특징으로는 상기와 같이 제조된 컬러 콘택트렌즈 코팅액은 점도가 500 ~ 10,000cps이며, 에폭시가가 3.0이하이다.
상기한 바와 같이, 본 발명에 따른 컬러 콘택트렌즈 코팅액 및 이의 제조방법은 컬러 콘택트렌즈 잉크층의 디자인 원본의 색상 및 색감을 그대로 유지할 수 있으며 코팅층의 코팅액의 옥시란 계열 성분을 최소화함으로 코팅층의 끈적한 정도를 줄이는데 기여한다.
이로 인하여 하루 착용 중 또는 장기간 착용 중 손으로 렌즈를 뺄 때 흔히 오염될 수 있는 지문이나 단백질 등의 오염원을 최대한 부착되지 않도록하여 외부 물질로 인한 오염도를 낮추고 오염도에 대한 내성을 높이며 염증이나 충혈 등의 부작용을 방지하는 효과가 있다.
도 1은 본 발명에 따른 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액 제조방법 중 합성 올리고머(oligomer) 생성 방법의 순서도.
도 2는 본 발명에 따른 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액 제조방법의 순서도.
도 1은 본 발명에 따른 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액 제조방법 중 합성 올리고머(oligomer)(C) 생성 방법의 순서도로서 이를 참고하여 본원발명의 상세 구성을 설명하면 하기와 같다.
오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액의 제조방법 중 합성 올리고머(oligomer)(C) 생성 방법에 있어서, 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl Methacrylate) 20 ~ 40중량%와 용제 60 ~ 80중량%를 넣어 베이스 혼합물(A)을 생성하는 제1-1단계(S11)와 상기의 베이스 혼합물(A)을 가열 후 100℃에 이르렀을 때 교반기를 사용하여 80 ~ 300rpm으로 교반하면서 N-(히드록시메틸)아크릴아미드(N-(Hydroxymethyl)acrylamide), N-(히드록시에틸)아크릴아미드(N-(Hydroxyethyl)acrylamide), N-(3,4-디메톡시신나모일)안트라닐산(N-(3,4-Dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid), 2-[[3-(3,4-디메톡시페닐)-1-옥소-2-프로페닐]아미노]벤조산(2-[[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid) 중 하나를 유리반응기 안으로 60 ~ 120분 동안 20 ~ 30중량%를 드롭핑하는 제1-2단계(S12)와 상기의 제1-2단계(S12)가 완료된 후, 100 ~ 120rpm으로 28 ~ 32분간 교반하는 제1-3단계(S13)로 제조되는 합성 올리고머(oligomer)(C)이다.
그리고, 이를 제조하기 위한 제조 장비 세팅 및 세부 순서는 하기와 같다.
1. 2중 자켓 유리반응기에 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl Methacrylate) 20 ~ 40중량%를 넣는다.
2. 용제 60 ~ 80중량%를 넣는다. 이때, 용제는 에틸락테이트(ethyl lactate), 에톡시 페놀(ethoxy phenol)등의 써클렌즈 잉크 바인더 베이스의 용제일 수도 있고, 케톤, 아세테이트, 알코올 계열의 용제일 수도 있다.
3. N-(히드록시메틸)아크릴아미드(N-(Hydroxymethyl)acrylamide), N-(히드록시에틸)아크릴아미드(N-(Hydroxyethyl)acrylamide), N-(3,4-디메톡시신나모일)안트라닐산(N-(3,4-Dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid), 2-[[3-(3,4-디메톡시페닐)-1-옥소-2-프로페닐]아미노]벤조산(2-[[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid) 중 하나를 드로핑 펀넬에 넣는다.
4. 반응기를 100도로 가열하고 교반기를 80 ~ 300 rpm에 세팅 후 나머지 neck에 콘덴서, 온도계를 설치한다.
5. 반응물의 온도가 100도에 이르었을 때 드로핑 펀넬을 열어 N-(히드록시메틸)아크릴아미드(N-(Hydroxymethyl)acrylamide), N-(히드록시에틸)아크릴아미드(N-(Hydroxyethyl)acrylamide), N-(3,4-디메톡시신나모일)안트라닐산(N-(3,4-Dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid), 2-[[3-(3,4-디메톡시페닐)-1-옥소-2-프로페닐]아미노]벤조산(2-[[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid) 중 하나를 반응기 안으로 흐르도록 하며, 그 속도는 드로핑 펀넬에 담긴 물질이 1 ~ 2시간 동안 드롭핑되게 맞춘다.
6. 교반기의 rpm을 100이상으로 세팅하여 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl Methacrylate)의 에틸렌옥사이드 링과 N-(히드록시메틸)아크릴아미드(N-(Hydroxymethyl)acrylamide), N-(히드록시에틸)아크릴아미드(N-(Hydroxyethyl)acrylamide), N-(3,4-디메톡시신나모일)안트라닐산(N-(3,4-Dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid), 2-[[3-(3,4-디메톡시페닐)-1-옥소-2-프로페닐]아미노]벤조산(2-[[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid) 중 하나의 용액의 아민 그룹이 반응할 수 있도록 한다.
7. 반응은 에폭시가(epoxy value)가 3equivalent/100g 이하가 되면 반응을 종결시킨다.
Figure 112017113108512-pat00001
<표 1>
상기의 표 1과 같이 에틸렌옥사이드 링과 반응하며 반응 후 a 부분이 내오염성을 내고, 양 말단의 불포화 결합이 가교성능을 높여준다.
상기의 제1-2단계(S12)에서는 N-(히드록시메틸)아크릴아미드(N-(Hydroxymethyl)acrylamide), N-(히드록시에틸)아크릴아미드(N-(Hydroxyethyl)acrylamide), N-(3,4-디메톡시신나모일)안트라닐산(N-(3,4-Dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid), 2-[[3-(3,4-디메톡시페닐)-1-옥소-2-프로페닐]아미노]벤조산(2-[[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid) 이외에도 1차아민 또는 2차아민이 존재하는 아크릴 모노머 또는 올리고머, 에스테르기가 결여된 1차아민 또는 2차아민 중 선택하여 사용할 수 있으며, 제1-1단계(S11)의 글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl Methacrylate) 이외에도 에틸렌옥사이드 링이 포함된 화합물을 선택하여 사용할 수 있다.
도 2는 본 발명에 따른 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액 제조방법의 순서도로서 이를 참고하여 본원발명의 상세 구성을 설명하면 하기와 같다.
상기와 같이 제조된 합성 올리고머(oligomer)(C) 40 ~ 50중량%에 열가소성 우레탄(thermoplastic urethane) 25 ~ 30중량%와 솔벤트(solvent) 25 ~ 30중량%를 첨가하여 기본 혼합물(B)을 생성하는 제 1단계(S10);와 상기의 기본 혼합물(B)을 50 ~ 70℃로 가열 후 교반기를 사용하여 50 ~ 80rpm으로 28 ~ 32분간 교반하는 제 2단계(S20); 및 상기의 교반이 완료된 기본 혼합물(B)을 상온으로 냉각하는 제 3단계(S30);로 구성되는 것을 특징으로 하는 컬러 콘택트렌즈 코팅액 제조방법이다.
이때, 상기의 제 1단계(S10)에서 합성 올리고머(oligomer)(C) 40 ~ 50중량%에 열가소성 우레탄(thermoplastic urethane) 25 ~ 30중량%을 넣고 솔벤트(solvent) 25 ~ 30중량%를 순서대로 넣는 것을 특징으로 한다.
그리고, 이를 제조하기 위한 제조 장비 및 세부 순서는 하기와 같다.
1. 합성이 완료된 합성 올리고머(oligomer)(C)를 4-neck round bottom flask에 넣는다.
2. 열가소성 우레탄(thermoplastic urethane)을 이어서 정해진 양만큼 넣는다.
3. 솔벤트(solvent)를 마지막에 넣는다.
4. 플라스크를 가열용 맨틀(heating mantle)에 꼽고 교반기를 장착 후 나머지 neck에 환류 냉각기, 온도계를 설치한다.
5. 가열용 맨틀(heating mantle)의 온도를 60℃로 세팅 후, 환류 냉각기에 냉각수를 흐르게 한다.
6. 교반기의 rpm를 50 ~ 80으로 세팅하여 합성 올리고머(oligomer)(C), 열가소성 우레탄, 솔벤트 세 가지의 물질이 잘 섞이도록 30분간 교반한다.
7. 교반 후 상온까지 냉각시킨 후 혼합물을 취득한다.
상기와 같은 방법으로 제조하여 점도는 500 ~ 10,000cps, 에폭시가(epoxy value)가 3equivalent/100g이하인 코팅용 물질이 생성되고, 이는 각막과 직접 접촉하는 각막 보호층은 물론 눈꺼풀 안쪽과 접촉하는 렌즈 표면층에 모두 적용할 수 있다.
상기와 같이 제조되는 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액은 코팅층에 잉크층을 형성 시 얼룩 등이 발생하지 않도록 하여 코팅층의 투명도를 확보할 수 있다.
또한, 에틸렌옥사이드(Ethylene oxide) 계열 성분을 최소화함으로 지문이나 단백질 등의 오염원을 최대한 부착되지 않도록 하여 외부 물질로 인한 오염도를 낮추고 오염도에 대한 내성을 높이는 효과가 있다.
그리고, 상기와 같은 제조 방법으로 제조된 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액은 1 ~ 5℃에서 2주 이상의 저장 안정성을 보인다.
본 발명은 특정의 실시 예 및 적용 예와 관련하여 도시 및 설명하였지만, 첨부된 특허청구범위에 의해 나타난 발명의 사상 및 영역으로부터 벗어나지 않는 한도 내에서 다양한 개조 및 변화 가능하다는 것을 당 업계에서 통상의 지식을 가진 자라면 누구나 쉽게 알 수 있을 것이다.
S10. 제 1단계 S20. 제 2단계
S30. 제 3단계 S11. 제 1-1단계
S12. 제 1-2단계 S13. 제1-3단계
A. 베이스 혼합물 B. 기본 혼합물
C. 합성 올리고머

Claims (5)

  1. 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액의 제조방법에 있어서,
    글리시딜 메타크릴레이트(Glycidyl Methacrylate) 20 ~ 40중량%와 용제 60 ~ 80중량%를 넣어 베이스 혼합물(A)을 생성하는 제1-1단계(S11)와
    상기의 베이스 혼합물(A) 70 ~ 80중량%를 가열 후 100℃에 이르렀을 때 교반기를 사용하여 80 ~ 300rpm으로 교반하면서 N-(히드록시메틸)아크릴아미드(N-(Hydroxymethyl)acrylamide), N-(히드록시에틸)아크릴아미드(N-(Hydroxyethyl)acrylamide), N-(3,4-디메톡시신나모일)안트라닐산(N-(3,4-Dimethoxycinnamoyl)anthranilic acid), 2-[[3-(3,4-디메톡시페닐)-1-옥소-2-프로페닐]아미노]벤조산(2-[[3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-1-oxo-2-propenyl]amino]benzoic acid) 중 하나를 유리반응기 안으로 60 ~ 120분 동안 20 ~ 30중량%를 드롭핑하는 제1-2단계(S12)와
    상기의 제1-2단계(S12)가 완료된 후, 100 ~ 120rpm으로 28 ~ 32분간 교반하는 제1-3단계(S13)로 제조되는 합성 올리고머(oligomer)(C) 40 ~ 50중량%에 열가소성 우레탄(thermoplastic urethane) 25 ~ 30중량%와 솔벤트(solvent) 25 ~ 30중량%를 첨가하여 기본 혼합물(B)을 생성하는 제 1단계(S10);와
    상기의 기본 혼합물(B)을 50 ~ 70℃로 가열 후 교반기를 사용하여 50 ~ 80rpm으로 28 ~ 32분간 교반하는 제 2단계(S20); 및
    상기의 교반이 완료된 기본 혼합물(B)을 상온으로 냉각하는 제 3단계(S30);로 구성되는 것을 특징으로 하는 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서,
    상기의 제 1단계(S10)에서 기본 혼합물(B)은 합성 올리고머(oligomer)(C) 40 ~ 50중량%에 열가소성 우레탄(thermoplastic urethane) 25 ~ 30중량%을 넣고 솔벤트(solvent) 25 ~ 30중량%를 순서대로 넣는 것을 특징으로 하는 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액의 제조방법.
  3. 제 1항 또는 제 2항 중 어느 한 항에 있어서 상기의 제조 방법으로 제조된 것을 특징으로 하는 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액
  4. 제 3항에 있어서,
    점도가 500 ~ 10,000cps인 것을 특징으로 하는 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액.
  5. 제 3항에 있어서,
    에폭시가(epoxy value)가 3equivalent/100g 이하인 것을 특징으로 하는 오염 내성이 향상된 컬러 콘택트렌즈 코팅액.
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