JP2018521193A - グリースを調製するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
式(a)の化合物と式(b)の化合物との反応を基油の存在下で実施するか、または式(c)の化合物を基油と混合する。
500mg(1.35mmol)の化合物(1)を基油(6.86g)に溶解した。オクチルアミン(2.83mmol、368.42mg)を添加した。その混合物を150℃まで加熱し、1時間撹拌すると、その間に白色のグリースが形成された。NMRは、反応が完了しておらず、生成物(2)への変換率は約50%であることを示した。より長い時間撹拌しても変換率は向上しなかった。
3g(8.1mmol)の化合物(1)を基油(86.9g)に溶解した。オクチルアミン(17.82mmol、2.3g)を添加した。その混合物を1時間160℃まで加熱し、次いで200℃まで加熱した。2時間以内に、その反応は、約90%を超える化合物(2)への変換率を達成した。グリースは冷却時に形成された。
973mg(2.44mmol)の化合物(1)を基油(7.8g)に溶解した。オクチルアミン(5.37mmol、0.9ml)及び酢酸亜鉛(27mg、5mol%)を添加した。その混合物を15分間95℃まで加熱した。グリースが形成され、NMRは約50%の化合物(2)への変換率を示した。
3g(9.7mmol)の化合物(3)を基油(25.28g)に溶解した。ベンジルアミン(21.4mmol、2.29g)を添加した。その混合物を窒素下で160℃まで加熱した。その反応では約94%の化合物(4)への変換率が達成された。グリースは冷却時に形成された。
1.46g(4.74mmol)の化合物(3)を基油(13.5g)に溶解した。オクチルアミン(10.4mmol、1.7ml)を添加した。その混合物を窒素下で160℃まで加熱した。2時間後に、その反応は、95%の化合物(5)への変換率を達成した。200℃まで加熱し、冷却すると、稠密なグリースが得られた。
1.08g(3.42mmol)の化合物(6)を基油(9.7g)に溶解した。ベンジルアミン(7.52mmol、0.82ml)を添加した。その混合物を160℃で2時間加熱した。NMRは約90%の化合物(7)への変換率を示した。グリースが形成された。
1.15g(3.65mmol)の化合物(8)を基油(10g)に溶解した。オクチルアミン(7.8mmol、1.3ml)を添加した。その混合物を150℃で2時間加熱した。約90%の化合物(9)への変換率が達成された。グリースが形成された。
1.21g(3.82mmol)の化合物(8)を基油(10g)に溶解した。フェネチルアミン(8mmol、1ml)を添加した。その混合物を150℃で2時間加熱した。約85%の化合物(10)への変換率が達成された。170℃で2時間撹拌し、氷上で撹拌せずに直接冷却した後、グリースが得られた。
822mg(2.06mmol)の化合物(1)を基油(10.2g)に溶解した。(+)−デヒドロアビエチルアミン(4.54mmol、1.44g)を添加した。その混合物を150℃で2時間加熱した。約85%の化合物(11)への変換率が達成された。170℃で2時間撹拌し、氷上で撹拌せずに直接冷却した後、グリースが得られた。
20g(54mmol)の化合物(1)をジクロロエタン(300ml)に溶解した。オクチルアミン(113.4mmol、14.66g)を添加した。その混合物を室温で一晩撹拌した。NMRは50%の化合物(2)への変換率を示した。一晩の間に稠密固体が形成された。その混合物を加熱して2時間還流した。NMRは74%の化合物(2)への変換率を示した。更に2時間の還流後に、NMRは79%の化合物(2)への変換率を示した。追加のオクチルアミン(3g、23.2mmol)を添加した。その混合物を更に一時間撹拌した。その混合物を30℃まで冷却し、濾過した。その白色固体をジクロロエタンで洗浄し、週末の間に空気中で乾燥させた。白色のふわふわした(fluffy)固体である28.91gの化合物(2)が得られた(51.9mmol、変換率95%、DSCは251.32℃を示した)。
15.3g(47.5mmol)の化合物(12)を基油(132g)に溶解した。オクチルアミン(17.3ml、104.5mmol)を添加し、その混合物を150℃で2時間加熱した。グリースが形成された。NMRは化合物(13)のみを示す。
2−エチル−1−ヘキシルアミン(3.6ml、21.9mmol)を、基油(31.9g)中化合物(14)(3.97g、9.97mmol)に添加した。その混合物を160℃で2時間加熱した。NMRは約80%の化合物(15)への変換率を示す。撹拌せずに室温まで冷却するとグリースが得られた。
化合物(14)(10g、25mmol)にシクロヘキシルアミン(40g、403mmol)を添加した。その混合物を1時間130℃で撹拌すると、白色の沈殿が形成された。ヘプタン(40ml)を添加し、その白色沈殿を濾過し、ヘプタンで洗浄した。その固体をヘプタン中で50℃に加温し、1時間撹拌した。冷却後、その混合物を濾過しヘプタンで洗浄した。11.7g(23.2mmol、93%)の化合物(16)を単離した。
ベンジルアミン(0.96ml、8.78mmol)を、基油(10g)中化合物(12)(1.29g、3.99mmol)に添加した。その混合物を150℃で1時間加熱した。化合物(17)への変換率は85%であり、グリースが形成された。
2−エチル−1−ヘキシルアミン(4.65ml、28.4mmol)を、基油(35.7g)中化合物(12)(4.16g、12.9mmol)に添加した。その混合物を160℃で2時間加熱した。撹拌せずに室温まで冷却すると化合物(18)を含有した軟質グリースが得られた。
オクチルアミン(1.35ml、8.14mmol、2.2当量)を、基油(10g)中化合物(19)(1.16g、3.77mmol)に添加した。その混合物を160℃で加熱した。15分後、化合物(20)を含有したグリースが形成された。
2−エチル−1−ヘキシルアミン(4.4ml、27mmol、2.2当量)を、基油(33.5g)中3.87g(12.3mmol)の化合物(19)(1/1シス/トランス)に添加した。その混合物を160℃で2時間加熱した。撹拌せずに室温まで冷却すると化合物(21)を含有した軟質グリースが得られた。
化合物(19)(2g、6.4mmol)のシス−トランス混合物に、基油(27.4g)及びオクタデシルアミン(4.22g、15.64mmol)を添加した。その混合物を2時間160℃まで加熱した。その混合物を撹拌せずに室温まで冷却した。化合物(22)を含有したグリースが得られた。
化合物(23)(10.8g、41.5mmol)を基油(96.6g)中で撹拌した。ベンジルアミン(2.2当量)を添加し、その混合物を160℃で2時間撹拌した。その混合物を室温まで冷却すると、化合物(24)を含有したグリースが得られた。
化合物(25)(1.9g、4.76mmol)を基油(15.07g)中で撹拌した。2−エチル−1−ヘキシルアミン(2.2当量)を添加し、その混合物を160℃で撹拌した。20分以内にグリースが形成された。そのグリースは化合物(26)を含有していた。
化合物(27)(2.07g、4.6mmol)を基油(16.1g)中で撹拌した。オクチルアミン(2.2当量)を添加し、その混合物を160℃で2時間撹拌した。NMRは95%を超える化合物(28)への変換率を示した。室温まで冷却するとグリースが得られた。
化合物(27)(2.33g、5.2mmol)を基油(16.4g)中で撹拌した。2−エチル−1−ヘキシルアミン(2.2当量)を添加し、その混合物を160℃で2時間撹拌した。その混合物は迅速により稠密になった。室温まで冷却すると化合物(29)を含有したグリースが得られた。
化合物(27)(8.3g、18.5mmol)を基油(93.9g)中で撹拌した。オクタデシルアミン(2.1当量)を添加し、その混合物を160℃で2時間撹拌した。その混合物は迅速により稠密になった。NMRは化合物(30)への完全に近い変換率を示した。室温まで冷却するとグリースが得られた。
グリースは、上で概説した式(c)に従う化合物から調製した。各グリースは、式(c)の化合物を15重量%及びグループI基油であるHVI 120を85重量%含有していた。そのグリースは、それらの融点を決定するために示差走査熱量測定(DSC)によって試験された。単離した増粘剤のサンプルを、示差走査熱量計において、25〜400℃の窒素雰囲気下で10℃/分の速度で加熱した。その融点は線形熱流からの偏差によって示される。IP 396に従って落下点を測定し、また混和稠度と不混和稠度との差をDIN ISO 2137に従って測定した。その結果を表1に示す。
Claims (10)
- R1が1〜6個の炭素原子を有するアルキル基である請求項1に記載の方法。
- nが2であり、R2が6〜14個の炭素原子を含むアリーレンまたは2〜12個の炭素原子を含むアルキレンから選択される、請求項1または請求項2に記載の方法。
- R3が6〜12個の炭素原子を有するアリールであるか、または2〜18個の炭素原子を含むアルキルである、請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 前記潤滑グリースが、前記潤滑グリースの総重量を基準として2重量パーセント〜25重量パーセントの範囲で前記式(c)の化合物を含む、請求項1〜4のいずれかに記載の方法。
- R2が6〜14個の炭素原子を含むアリーレンまたは2〜12個の炭素原子を含むアルキレンから選択される、請求項6に記載の潤滑グリース。
- R3が6〜12個の炭素原子を有するアリールであるか、または2〜18個の炭素原子を含むアルキルである、請求項6または請求項7に記載の潤滑グリース。
- 前記潤滑グリースが、前記潤滑グリースの総重量を基準として2重量パーセント〜25重量パーセントの範囲で前記式(c)の化合物を含む、請求項6〜8のいずれか一項に記載の潤滑グリース。
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