JP2018197345A - アニリンブラック粒子、該アニリンブラック粒子を用いた樹脂組成物、水系分散体、および、溶剤系分散体 - Google Patents
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Abstract
Description
上記の酸基とは、各種有機酸、無機酸、あるいは、その塩の分子から水素原子、あるいは塩、を1個またはそれ以上除いた部分を指し、N+のカウンターイオンとして作用するものをいう。有機酸とは、蟻酸、酢酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、クエン酸、シュウ酸、アジピン酸などであり、無機酸とは、塩酸、硝酸、燐酸、硫酸、ホウ酸、フッ化水素酸、過塩素酸などである。
様々な色の調整のため、一般的に染料、顔料を単純に添加混合することによる補色が行われている。しかしながら、染料添加では、多量に添加しても効果が薄い。また、顔料添加では、色相に対しては効果絶大ではあるが、黒色度の低下、体積固有抵抗値の変動、異種粒子が混在することによる分散性の低下が発生してしまう。
そこで、前述のノンクロム、高黒色度、高体積固有抵抗値といった特徴を持ちながら、用途、目的に応じた自在な色相の黒表現が可能で、従来では表現しづらかった青味の黒、紫味の黒、漆黒の黒でも表現でき、分散性に優れるアニリンブラックが望まれるところであるが、このようなアニリンブラックはいまだ得られていない。
また、青味の黒表現や高体積固有抵抗といったアニリンブラックの長所に併せて、更に高い黒色度や耐熱性などの点の改善が期待されているが、このようなアニリンブラックはいまだ得られていない。
また、青味の黒表現や高体積固有抵抗といったアニリンブラックの長所に併せて、カーボンブラックでの課題でもあった樹脂や有機溶剤などの疎水性媒体への分散性に優れ、黒色度の高いアニリンブラックが期待されているが、このようなアニリンブラックはいまだ得られていない。
また、本発明は、疎水化度が高く、黒色度に優れたアニリンブラックを提供し、ならびに該アニリンブラックによって着色した、樹脂や有機溶剤などの疎水性媒体への分散性に優れ、黒色度に優れた樹脂組成物、および、溶剤系分散体を提供することを技術的課題とする。
第2、3の発明に係るアニリンブラック粒子では、この水溶液を用いてカーボンブラック(第2の発明に係るアニリンブラック粒子)、有彩色顔料(第3の発明に係るアニリンブラック粒子)を分散させると、ミセル中にカーボンブラック、有彩色顔料が取り込まれた状態で分散する(乳化状態)。そして、そのまま酸化剤を加えて重合すると、乳化状態で酸化重合され、第2、3の発明に係るアニリンブラック粒子では、カーボンブラック、有彩色顔料を含むアニリンブラック粒子となる。また、酸基として残った含硫黄化合物はアニリンブラック粒子の分散性向上に寄与しているものと推定される。より好ましい硫黄含有量は、0.2〜6.0重量%である。
第4の発明に係るアニリンブラック粒子では、上記の酸化重合された後に、前述の処理剤を表面処理すると第4の発明に係るアニリンブラック粒子となる。この含硫黄化合物は粒子の形状制御と表面性に大きく貢献しているものと推定される。含硫黄化合物がない場合は、処理剤を多く処理しても疎水化度が低く、樹脂や有機溶剤へ分散しにくい場合がある。また、含硫黄化合物がない場合に、多量の処理剤を処理して疎水化度を高めたとしても、樹脂や有機溶剤へ分散しにくい。より好ましい硫黄含有量は、0.2〜8.0重量%、さらにより好ましくは0.3〜6.0重量%である。
第4の発明に係るアニリンブラック粒子においては、粒子の形状制御と表面性を向上し、処理剤を効率的に存在、あるいは、反応させる要因となる。また、含硫黄化合物は、アニリンブラック中に酸基として存在し、アニリンブラック粒子間の界面張力を下げ、分散しやすさに貢献しているものと推定される。
含硫黄化合物の例としては、ベンゼンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸、メチル硫酸、エチル硫酸、プロピル硫酸、ブチル硫酸、ペンチル硫酸、ヘキシル硫酸、ヘプチル硫酸、オクチル硫酸、デシル硫酸、ドデシル硫酸、チオフェノール、ドデシルチオールなどが挙げられる。
第1の発明に係るアニリンブラックの黒色度は、明度L*値を指標とし、黒色度に優れるとは、それぞれ測定した値のうち、L*値が12.0以下の場合をいう。L*値が12.0を越える場合には、黒色度に優れるとは言い難い。より好ましいL*値は11.5以下、更により好ましくは5〜11.0である。
第2の発明に係るアニリンブラックの黒色度は、明度L*値を指標とし、黒色度に優れるとは、それぞれ測定した値のうち、L*値が14.0未満の場合をいう。L*値が14.0以上の場合には、黒色度に優れるとは言い難い。より好ましいL*値は12.0未満である。
第3の発明に係るアニリンブラックの黒色度は、明度L*値を指標とし、黒色度に優れるとは、それぞれ測定した値のうち、L*値が15.0未満の場合をいう。L*値が15.0以上の場合には、黒色度に優れるとは言い難い。より好ましいL*値は14.0未満である。
第4の発明に係るアニリンブラックの黒色度は、明度L*値を指標とし、黒色度に優れるとは、それぞれ測定した値のうち、L*値が14.0未満の場合をいう。L*値が14.0以上の場合には、黒色度に優れるとは言い難い。より好ましいL*値は12.0以下である。
また、a*値、b*値、c*値は目的に応じて様々であり、アニリンブラックの粒径、形状、重合度や、含まれる酸性染料の種類や量によって、コントロールされる。通常の黒として表現される場合、a*値は−20〜20が好ましく、b*値は−20〜20が好ましく、c*値は0〜28が好ましいが、目的に応じて、コントロールされるべきであり、この値に限定されるものではない。
第1の発明に係るアニリンブラック粒子のより好ましい体積固有抵抗値は1.0×107〜1.0×1010Ω・cm、更により好ましくは1.5×107〜5.0×109Ω・cmである。
第2の発明に係るアニリンブラック粒子において、カーボンブラックの体積固有抵抗値は、通常、10−2〜101Ω・cm程度であり、物質の表面に少量でも露出すると体積固有抵抗値が低くなってしまう。そのカーボンブラックが分散状態で高分子のアニリンブラックに被覆されてなることにより、第2の発明明に係るアニリンブラックは高い体積固有抵抗値となる。より好ましい体積固有抵抗値は106〜109Ω・cmである。
第3の発明に係るアニリンブラック粒子において、有彩色顔料の中には体積固有抵抗の著しく低いものも存在する。例えば、酸化鉄の体積固有抵抗値は、通常、101〜102Ω・cm程度であり、物質の表面に少量でも露出して存在すると体積固有抵抗値が低くなってしまう。その有彩色顔料が分散状態で高分子のアニリンブラックに被覆されてなることにより、第3の発明に係るアニリンブラックは高い体積固有抵抗値となる。より好ましい体積固有抵抗値は106〜109Ω・cmである。
第4の発明に係るアニリンブラックのより好ましい体積固有抵抗値は1.0×107〜1.0×1010Ω・cm、更により好ましくは1.5×107〜5.0×109Ω・cmである。
第3の発明に係る水系分散体の色相は、後述する評価方法によって測定した表色指数のうち、L*値、a*値、b*値を指す。彩度はc*を指す。黒色度は、明度L*値を指標とし、黒色度に優れるとは、それぞれ測定した値のうち、L*値が15.0未満の場合をいう。L*値が15.0以上の場合には、黒色度に優れるとは言い難い。より好ましいL*値は14.0未満である。
また、a*値、b*値は目的に応じて様々であり、アニリンブラック粒子の粒径、形状、重合度や、含まれる酸基の種類や量によって、コントロールされる。通常の黒として表現される場合、a*値は−20〜20が好ましく、b*値は−20〜20が好ましいが、目的に応じてコントロールされるべきであり、この値に限定されるものではない。
第3の発明に係る溶剤系分散体の色相は、後述する評価方法によって測定した表色指数のうち、L*値、a*値、b*値を指す。彩度はc*を指す。黒色度は、明度L*値を指標とし、黒色度に優れるとは、それぞれ測定した値のうち、L*値が15.0未満の場合をいう。L*値が15.0以上の場合には、黒色度に優れるとは言い難い。より好ましいL*値は14.0未満である。
また、いずれの発明においてもa*値、b*値は目的に応じて様々であり、アニリンブラック粒子の粒径、形状、重合度や、含まれる酸基の種類や量によって、コントロールされる。通常の黒として表現される場合、a*値は−20〜20が好ましく、b*値は−20〜20が好ましいが、目的に応じてコントロールされるべきであり、この値に限定されるものではない。
第1の発明においては、少なくとも、1種類以上の酸性染料を含むアニリンブラック粒子は、アニリンブラックの独自の発色性、黒表現に加えて、酸性染料成分に由来する発色性、色表現が加味されるため、自在な黒表現が可能となることを見出した。含まれる酸性染料はアニリンブラックの酸基の一部として含まれることで不溶化し、さらに、アニリンブラックとのπ−πスタッキングなどの相互作用により、アニリンブラックの高分子の絡み合いの間に層状に含まれるため、樹脂、水や溶剤に溶け出しにくくなると推定される。
<数1>
体積固有抵抗値(Ω・cm)=R×(A/t0)
<数2>
c*=((a*)2+(b*)2)1/2
◎:L*が11未満のもの
○:L*が11以上12未満のもの
△:L*が12以上15未満のもの
×:L*が15以上のもの
◎:L*が10.0未満のもの
○:L*が10.0以上12.0未満のもの
△:L*が12.0以上14.0未満のもの
×:L*が14.0以上のもの
◎:L*が10.0未満のもの
○:L*が10.0以上12.0未満のもの
△:L*が12.0以上15.0未満のもの
×:L*が15.0以上のもの
◎:L*が10.0未満のもの
○:L*が10.0以上12.0未満のもの
△:L*が12.0以上14.0未満のもの
×:L*が14.0以上のもの
<数2>
熱による減色率(%)=(OD1−OD2)/OD1×100
◎:熱による減色率が10%未満のもの
○:熱による減色率が10%以上20%未満のもの
△:熱による減色率が20%以上30%未満のもの
×:熱による減色率が30%以上のもの
黒味の黒:c*<1.0のもの
青味の黒:−20≦a*<0かつ、−20≦b*<0かつ、1.0≦c*≦28のもの
緑味の黒:−20≦a*<0かつ、0≦b*≦20かつ、1.0≦c*≦28のもの
紫味の黒:0≦a*≦20かつ、−20≦b*<0かつ、1.0≦c*≦28のもの
赤味の黒:0≦a*≦20かつ、0≦b*≦20かつ、1.0≦c*≦28のもの
◎:L*が11未満のもの
○:L*が11以上12未満のもの
△:L*が12以上15未満のもの
×:L*が15以上のもの
◎:L*が10.0未満のもの
○:L*が10.0以上12.0未満のもの
△:L*が12.0以上14.0未満のもの
×:L*が14.0以上のもの
◎:L*が10.0未満のもの
○:L*が10.0以上12.0未満のもの
△:L*が12.0以上15.0未満のもの
×:L*が15.0以上のもの
◎:L*が10.0未満のもの
○:L*が10.0以上12.0未満のもの
△:L*が12.0以上14.0未満のもの
×:L*が14.0以上のもの
5:未分散物が認められない。
4:1cm2当たりに1〜4個認められる。
3:1cm2当たりに5〜9個認められる。
2:1cm2当たりに10〜49個認められる。
1:1cm2当たりに50個以上認められる。
(エポキシ樹脂包埋)
樹脂組成物 1mg
電子顕微鏡用エポキシ樹脂包埋剤Quetol−812 3.0g
(日新EM製)
DDSA(硬化剤) 1.0g
(日新EM製)
MNA(硬化剤) 2.0g
(日新EM製)
DMP−30(重合加速剤) 0.01g
(日新EM製)
そして、このペレットをこのRMCウルトラミクロトームMT2C(盟和商事)にて2μmの膜厚にスライスして、これを透過型電子顕微鏡にて観察し、下記4段階で評価した。
4:未分散物が認められない。
3:100μm2当たりに未分散物が1〜10個認められる。
2:100μm2当たりに未分散物が10〜49個認められる。
1:100μm2当たりに未分散物が50個以上認められる。
<数3>
熱による減色率(%)=(OD1−OD2)/OD1×100
◎:熱による減色率が10%未満のもの
○:熱による減色率が10%以上20%未満のもの
△:熱による減色率が20%以上30%未満のもの
×:熱による減色率が30%以上のもの
粘度変化率(%)=(V2−V1)/V1×100
△:粘度変化率が±10%以上±30%未満
×:粘度変化率が30%以上
<数4>
c*=((a*)2+(b*)2)1/2
◎:L*が11未満のもの
○:L*が11以上12未満のもの
△:L*が12以上15未満のもの
×:L*が15以上のもの
◎:L*が10.0未満のもの
○:L*が10.0以上12.0未満のもの
△:L*が12.0以上14.0未満のもの
×:L*が14.0以上のもの
◎:L*が10.0未満のもの
○:L*が10.0以上12.0未満のもの
△:L*が12.0以上15.0未満のもの
×:L*が15.0以上のもの
◎:L*が10.0未満のもの
○:L*が10.0以上12.0未満のもの
△:L*が12.0以上14.0未満のもの
×:L*が14.0以上のもの
黒味の黒:c*<1.0のもの
青味の黒:−20≦a*<0かつ、−20≦b*<0かつ、1.0≦c*≦28のもの
緑味の黒:−20≦a*<0かつ、0≦b*≦20かつ、1.0≦c*≦28のもの
紫味の黒:0≦a*≦20かつ、−20≦b*<0かつ、1.0≦c*≦28のもの
赤味の黒:0≦a*≦20かつ、0≦b*≦20かつ、1.0≦c*≦28のもの
<数5>
熱による減色率(%)=(OD1−OD2)/OD1×100
◎:熱による減色率が10%未満のもの
○:熱による減色率が10%以上20%未満のもの
△:熱による減色率が20%以上30%未満のもの
×:熱による減色率が30%以上のもの
<アニリンブラックの製造>
実施例1−1:
71%硫酸15.8g(0.11mol)と35%塩酸31.8g(0.32mol)と水2500mlに、アニリン30g(0.32mol)を入れ、C.I.Acid Red 52 0.9gを添加し、溶解した。その後、液温60℃で攪拌混合しながら、塩化第二鉄4.6g(0.036mol)を水70mlに溶解した水溶液、30%過酸化水素78.0g(0.69mol)を2時間かけて滴下し、その後液温60℃にて1時間攪拌混合を行い反応終了とした。反応終了後、反応液を濾過、水洗し得られたケーキを1000mlの水を用い再分散させ、24時間攪拌した。その後10%カセイソーダにてpH8.0に中和し、pHが安定した後濾過、水洗しペーストを60℃で乾燥してアニリンブラックを得た。(アニリンブラック1−1)
酸性染料を含まない以外は同一条件で調製した比較例1のアニリンブラック1−6はa*=0.1,b*=0.7と黒味の黒でありながら、若干ながら赤味を有している。これに対し、本実施例のアニリンブラック1−1は酸性染料の種類、量を選定して含むことにより、a*=0.0,b*=0.0に意図的に調整して、調製されており、目標どおり、漆黒の黒の色を表現できている。
酸性染料の種類と量、反応条件を種々変化させた以外は前記実施例1−1と同様にして、意図的に色を調整したアニリンブラックを得た。目標色としては、実施例1−2は青味の黒、実施例1−3は青味の黒、実施例1−4は紫味の黒、実施例1−5は紫味の黒+蛍光である。
71%硫酸15.8g(0.11mol)と35%塩酸31.8g(0.32mol)と水2500mlに、アニリン30g(0.32mol)を入れ、液温60℃で攪拌混合しながら、塩化第二鉄4.6g(0.0363mol)を水70mlに溶解した水溶液、30%過酸化水素78.0g(0.69mol)を2時間かけて滴下し、その後液温60℃にて1時間攪拌混合を行い反応終了とした。反応終了後、反応液を濾過、水洗し得られたケーキを1000mlの水を用い再分散させ、24時間攪拌した。その後10%カセイソーダにてpH9.5に中和し、pHが安定した後濾過、水洗しペーストを60℃で乾燥してアニリンブラックを得た。(アニリンブラック1−6)
35%塩酸33.8g(0.33mol)と水1250mlに、アニリン30g(0.32mol)を入れ、液温60℃で攪拌混合しながら、4ヒドロキシベンゼンスルホン酸15.0g(0.086mol)を添加し均一に溶解させた後、塩化第一鉄4.6g(0.036mol)を水70mlに溶解した水溶液、30%過酸化水素78.0g(0.69mol)を2時間かけて滴下し、その後液温60℃にて1時間攪拌混合を行い反応終了とした。反応終了後、反応液を濾過、水洗し得られたケーキを1000mlの水を用い再分散させ、24時間攪拌した。その後10%カセイソーダにてpH6.5に中和し、pHが安定した後濾過、水洗しペーストを60℃で乾燥してアニリンブラックを得た。(アニリンブラック1−7)
アニリン30g(0.32mol)を5.1%硫酸水溶液600ml(0.31mol)に溶解し、これに塩化第二鉄6水和物7.8g(0.029mol)を一度に加え、40℃で過硫酸アンモニウム144g(0.63mol)を水600mlに溶解した溶液を15分間で滴下した後、70〜75℃に加熱して1時間撹拌した。反応後、不溶物を濾取、水洗し、得られたケーキを900mlの水に再スラリー化し、10%水酸化ナトリウム水溶液でpH7に調整した後、90℃で30分間加熱撹拌した。不溶物を濾取、水洗、乾燥して、アニリンブラックを得た。(アニリンブラック1−8)
62%硫酸18.0g(0.11mol)と35%塩酸31.8g(0.32mol)と水300mlに、アニリン30g(0.32mol)を入れ、攪拌溶解した後、硫酸第一鉄13.2g(0.087mol)を水60mlに溶解したものを一度に添加する。液温15℃で攪拌混合しながら、30%過酸化水素90.0g(0.79mol)を4時間にて添加し、その後液温15℃にて4時間攪拌混合を行い反応終了とする。反応終了後、反応液を濾過、水洗し得られたケーキを960mlの水を用い再分散させ、10%カセイソーダにてPH7に中和し、PHが安定した後濾過、水洗しペーストを60℃で乾燥して、アニリンブラックを得た。(アニリンブラック1−9)
イオン交換水540部、4メチルベンゼンスルホン酸30部(0.17mol)、1%濃度の硫酸第二鉄15部(0.0004mol)、あらかじめ溶解させておいたポリイソプレンスルホン酸ナトリウム(分子量=3万)10%濃度の水溶液350部を反応容器に仕込み、よく攪拌し、ついで35%塩酸33.8g(0.33mol)とアニリン30g(0.32mol)を仕込んだ。反応温度を20℃に保ちながら、5%濃度の過酸化水素水360部を2時間かけて連続的に添加し、さらに2時間攪拌した後、濾過、水洗しペーストを60℃で乾燥して、アニリンブラックを得た。(アンリンブラック1−10)
実施例1−6:
実施例1−1で得たアニリンブラック1−1粒子1.5gとポリ塩化ビニル樹脂粉末103EP8D(日本ゼオン株式会社製)48.5gとを秤量し、これらを100ccポリビーカーに入れ、スパチュラでよく混合して混合粉末を得た。得られた混合粉末にステアリン酸カルシウムを0.5g加えて混合し、160℃に加熱した熱間ロールのクリアランスを0.2mmに設定し、上記混合粉末を少しずつロールに練り込んで樹脂組成物が一体となるまで混練を続けた後、樹脂組成物をロールから剥離した。次に、表面研磨されたステンレス板の間に上記樹脂組成物を挟んで180℃に加熱したホットプレス内に入れ、1トン/cm2の圧力で加圧成形して厚さ1mmの樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物の分散状態は5で、L*値は7.9となり、黒色度は◎であった。
アニリンブラック粒子の種類を変化させた以外は、前記実施例6と同様にして樹脂組成物を得た。
実施例1−11:
140mlのガラスビンに、実施例1で得たアニリンブラック粉末7.50gを用い、水系分散体組成を下記割合で配合して1.5mmφガラスビーズ50gとともにペイントシェーカーで60分間混合分散し水系分散体を調製した。
アニリンブラック 7.50重量部、
アニオン系界面活性剤 2.50重量部、
(ハイテノールNF−08 :第一工業製薬製)
スチレン−アクリル共重合体 10.00重量部、
(JONCRYL63J :BASF製)
消泡剤 0.50重量部、
(エンバイロジェムAD−01 :日信化学工業製)
水 31.00重量部。
アニリンブラック粒子の種類を種々変化させた以外は、前記実施例1−11と同様にして水系分散体を得た。目標色としては、実施例1−12は青味の黒、実施例1−13は青味の黒、実施例1−14は紫味の黒、実施例1−15は紫味の黒+蛍光である。
実施例1−16:
140mlのガラスビンに、実施例1−1で得たアニリンブラック1−1粉末7.50gを用い、溶剤系分散体組成を下記割合で配合して1.5mmφガラスビーズ50gとともにペイントシェーカーで60分間混合分散し溶剤系分散体を調製した。
アニリンブラック1−1 7.50重量部、
高分子分散剤 2.00重量部、
(PB822:味の素ファインテクノ製)
スチレンーアクリル共重合体 3.00重量部、
(JONCRYL680:BASF製)
プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート
37.50重量部。
アニリンブラックの種類を種々変化させた以外は、前記実施例1−16と同様にして溶剤系分散体を得た。目標色としては、実施例1−17は青味の黒、実施例1−18は青味の黒、実施例1−19は紫味の黒、実施例1−20は紫味の黒+蛍光である。
<アニリンブラックの製造>
実施例2−1:
35%塩酸31.8g(0.32mol)と水2500mlに、アニリン30g(0.32mol)を入れ、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム10.4g(0.032mol)を添加し、酸性水溶液とした。この液にカーボンブラック3.0g(REGAL330R、一次粒子の平均粒径0.025μm、キャボット製)を添加し、クレアミックス(エムテクニック製)を用いて分散操作を行った。その後、液温60℃で攪拌混合しながら、塩化第二鉄4.6g(0.036mol)を水70mlに溶解した水溶液、30%過酸化水素78.0g(0.69mol)を2時間かけて滴下し、その後液温60℃にて1時間攪拌混合(熟成)を行い反応終了とした。反応終了後、反応液を濾過、水洗し得られたケーキを1000mlの水を用い再分散させ、24時間攪拌した。その後10%カセイソーダにてpH8.0に中和し、pHが安定した後濾過、水洗しペーストを60℃で乾燥してアニリンブラックを得た(アニリンブラック2−1)。
カーボンブラックの種類と量、反応条件を種々変化させた以外は前記実施例2−1と同様にして、本発明に係るアニリンブラックを得た。
比較例1−1と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック2−6)。
比較例1−2と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック2−7)。
比較例1−3と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック2−8)。
比較例1−4と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック2−9)。
比較例1−5と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック2−10)。
実施例2−6:
実施例2−1で得たアニリンブラック2−1粒子1.5重量部とスチレン−アクリル共重合体JONCRYL680(BASF製)48.5重量部とを秤量し、混合して混合粉末を得た。得られた混合粉末にステアリン酸カルシウム0.5重量部を加えて混合し、160℃に加熱した熱間ロールのクリアランスを0.2mmに設定し、上記混合粉末を少しずつロールに練り込んで樹脂組成物が一体となるまで混練を続けた後、樹脂組成物をロールから剥離した。次に、表面研磨されたステンレス板の間に上記樹脂組成物を挟んで180℃に加熱したホットプレス内に入れ、1トン/cm2の圧力で加圧成形して厚さ1mmの樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物の分散性は5で、L*値は7.5となり、黒色度は◎であった。
さらに、熱による減色率は12%で、耐熱性は○であった。
アニリンブラックの種類を変化させた以外は、前記実施例2−6と同様にして樹脂組成物を得た。
実施例2−11:
実施例2−1で得たアニリンブラック2−1を用い、水系分散体組成を下記割合で配合して1.5mmφガラスビーズ50重量部とともにペイントシェーカーで60分間混合分散し水系分散体を調製した。
アニリンブラック2−1 7.50重量部、
アニオン系界面活性剤 2.50重量部、
(ハイテノールNF−08 :第一工業製薬製)
スチレン−アクリル共重合体 10.00重量部、
(JONCRYL63J :BASF製)
消泡剤 0.50重量部、
(エンバイロジェムAD−01 :日信化学工業製)
水 31.00重量部。
得られた水系分散体の粘度は7.5mPa・sであった。保存安定性は○であった。以上より、分散性は良好である。また、光沢度は19%で、L*値が8.2、a*値が−0.3、b*値が−0.1であり、黒色度は◎であった。さらに、熱による減色率は14%で、耐熱性は○であった。
アニリンブラックの種類を種々変化させた以外は、前記実施例2−11と同様にして水系分散体を得た。
実施例2−16:
実施例1で得たアニリンブラック2−1を用い、溶剤系分散体組成を下記割合で配合して1.5mmφガラスビーズ50重量部とともにペイントシェーカーで60分間混合分散し溶剤系分散体を調製した。
アニリンブラック2−1 7.50重量部、
高分子分散剤 2.00重量部、
(PB822:味の素ファインテクノ製)
スチレンーアクリル共重合体 3.00重量部、
(JONCRYL680:BASF製)
プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート
37.50重量部。
得られた溶剤系粘度は8.0mPa・sであった。保存安定性は○であった。以上より、分散性は良好である。また、光沢度は20%で塗膜はL*値が7.5、a*値が−0.2、b*値が−0.1であり、黒色度は◎であった。さらに、熱による減色率は15%で、耐熱性は○であった。
アニリンブラックの種類を種々変化させた以外は、前記実施例2−16と同様にして溶剤系分散体を得た。
<アニリンブラックの製造>
実施例3−1:
71%硫酸15.8重量部と35%塩酸31.8重量部と水2500重量部に、アニリン30重量部を入れ、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム9.1重量部を添加し、酸性水溶液とした。この液にフタロシアニン(C.I.Pigment Blue15:3)3.0重量部(HOSTAPERM BLUE B4G、一次粒子の平均粒径0.1μm、クラリアント製)を添加し、クレアミックス(エムテクニック製)を用いて分散操作を行った。その後、液温60℃で攪拌混合しながら、塩化第二鉄6水和物4.0重量部を水70重量部に溶解した水溶液、35%過酸化水素水73.0重量部を2時間かけて滴下し、その後液温60℃にて1時間攪拌混合(熟成)を行い反応終了とした。反応終了後、反応液を濾過、水洗し得られたケーキを1000重量部の水を用い再分散させ、24時間攪拌した。その後10%水酸化ナトリウム水溶液にてpH8.0に中和し、pHが安定した後濾過、水洗しペーストを60℃で乾燥してアニリンブラックを得た(アニリンブラック3−1)。
フタロシアニンとドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウムを含まない以外は同一条件で調製した比較例3−1のアニリンブラック3−9はa*=0.1、b*=0.7と黒味の黒でありながら、若干ながら赤味を有している。これに対し、本実施例のアニリンブラック3−1は顔料の種類、量を選定して含むことにより、a*=0.0、b*=0.0に意図的に調整して、調製されており、目標どおり、漆黒の黒を表現できている。
顔料の種類と量、反応条件を種々変化させた以外は前記実施例3−1と同様にして、本発明に係るアニリンブラックを得た。
比較例1−1と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック3−9)。
比較例1−2と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック3−10)。
比較例1−3と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック3−11)。
比較例1−4と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック3−12)。
比較例1−5と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アンリンブラック3−13)。
実施例3−9:
実施例3−1で得たアニリンブラック3−1粒子1.5重量部とスチレン−アクリル共重合体JONCRYL680(BASF製)48.5重量部とを秤量し、混合して混合粉末を得た。得られた混合粉末にステアリン酸カルシウム0.5重量部を加えて混合し、160℃に加熱した熱間ロールのクリアランスを0.2mmに設定し、上記混合粉末を少しずつロールに練り込んで樹脂組成物が一体となるまで混練を続けた後、樹脂組成物をロールから剥離した。次に、表面研磨されたステンレス板の間に上記樹脂組成物を挟んで180℃に加熱したホットプレス内に入れ、1トン/cm2の圧力で加圧成形して厚さ1mmの樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物の分散性は5で、L*値は7.5となり、黒色度は◎であった。
アニリンブラックの種類を変化させた以外は、前記実施例3−9と同様にして樹脂組成物を得た。
実施例3−17
実施例3−1で得たアニリンブラック3−1粒子を用い、水系分散体組成を下記割合で配合して1.5mmφガラスビーズ50重量部とともにペイントシェーカーで60分間混合分散し水系分散体を調製した。
アニリンブラック3−1粒子 7.50重量部、
アニオン系界面活性剤 2.50重量部、
(ハイテノールNF−08 :第一工業製薬製)
スチレン−アクリル共重合体 10.00重量部、
(JONCRYL63J :BASF製)
消泡剤 0.50重量部、
(エンバイロジェムAD−01 :日信化学工業製)
水 31.00重量部。
得られた水系分散体の粘度は7.5mPa・sであった。保存安定性は○であった。以上より、分散性は良好である。また、光沢度は19%で、L*値が8.2、a*値が0.0、b*値が0.0であり、黒色度は◎であり、漆黒の黒を表現できた。
アニリンブラックの種類を種々変化させた以外は、前記実施例3−17と同様にして水系分散体を得た。
実施例3−25
実施例3−1で得たアニリンブラック3−1粒子を用い、溶剤系分散体組成を下記割合で配合して1.5mmφガラスビーズ50重量部とともにペイントシェーカーで60分間混合分散し溶剤系分散体を調製した。
アニリンブラック3−1粒子 7.50重量部、
高分子分散剤 2.00重量部、
(PB822:味の素ファインテクノ製)
スチレンーアクリル共重合体 3.00重量部、
(JONCRYL680:BASF製)
プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート
37.50重量部。
得られた溶剤系粘度は8.0mPa・sであった。保存安定性は○であった。以上より、分散性は良好である。また、光沢度は20%で塗膜はL*値が7.5、a*値が0.0、b*値が0.0であり、漆黒の黒を表現できた。黒色度は◎であった。
アニリンブラックの種類を種々変化させた以外は、前記実施例3−16と同様にして溶剤系分散体を得た。
<アニリンブラックの製造>
実施例4−1:
35%塩酸31.8g(0.32mol)と水2500mlに、アニリン30g(0.32mol)を入れ、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム10.4g(0.032mol)を添加し、酸性水溶液とした。その後、液温60℃で攪拌混合しながら、塩化第二鉄4.6g(0.036mol)を水70mlに溶解した水溶液、30%過酸化水素78.0g(0.69mol)を2時間かけて滴下し、その後液温60℃にて1時間攪拌混合を行い反応終了とした。反応終了後、反応液を濾過、水洗し得られたケーキを1000mlの水を用い再分散させ、24時間攪拌した。その後、ラウリルアミン1.5gを適量の1N塩酸水溶液に溶解して添加し、1時間攪拌した。その後、10%水酸化ナトリウム水溶液にてpH8.0に中和し、pHが安定した後濾過、水洗し、ペーストを60℃で乾燥してアニリンブラックを得た。(アニリンブラック4−1)
処理剤の種類と量、反応条件を種々変化させた以外は前記実施例4−1と同様にして、本発明に係るアニリンブラックを得た。
比較例1−1と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック4−6)。
比較例1−2と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック4−7)。
比較例1−3と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック4−8)。
比較例1−4と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アニリンブラック4−9)。
比較例1−5と同様の操作によりアニリンブラックを得た(アンリンブラック4−10)。
実施例4−6:
実施例4−1で得たアニリンブラック4−1粒子24.0gとポリエステル樹脂DIACRON ER561(三菱レイヨン製)36.0gを秤量し、サンプルミルにて粉砕した。これを、ラボプラストミル(東洋精機製)にて120℃、25rpmで10分間混練し、取り出したのち室温まで冷却した。こののち、超遠心粉砕機 ZM200(レッチェ製)を用いて12000rpmにて粉砕し、樹脂組成物を得た。
得られた樹脂組成物の分散性は5で、L*値は8.0となり、黒色度は◎であった。
アニリンブラックの種類を変化させた以外は、前記実施例4−6と同様にして樹脂組成物を得た。
実施例4−11:
実施例1で得たアニリンブラック4−1を用い、溶剤系分散体組成を下記割合で配合して1.5mmφガラスビーズ50gとともにペイントシェーカーで60分間混合分散し溶剤系分散体を調製した。
アニリンブラック 7.50重量部、
高分子分散剤 2.00重量部、
(PB822:味の素ファインテクノ製)
スチレンーアクリル共重合体 3.00重量部、
(JONCRYL611:BASF製)
プロピレングリコール1−モノメチルエーテル2−アセタート
37.50重量部。
得られた溶剤系粘度は8.2mPa・sであった。保存安定性は○であった。以上より、分散性は良好である。また、光沢度は21%で塗膜はL*値が8.0、a*値が−0.5、b*値が−0.4であった。
アニリンブラックの種類を種々変化させた以外は、前記実施例11と同様にして溶剤系分散体を得た。
Claims (9)
- 一次粒子の平均粒径が0.01〜0.1μmであるカーボンブラックの含有量がアニリンブラック基本骨格100重量部に対して1〜60重量部であって、体積固有抵抗が106〜1010Ω・cmであるアニリンブラック粒子。
- 一次粒子の平均粒径が0.05〜1.0μmの範囲である請求項1に記載のアニリンブラック粒子。
- 粉体pHが4.0〜9.0である請求項1又は2に記載のアニリンブラック粒子。
- 分散状態のカーボンブラックを高分子のアニリンブラックで被覆してなる請求項1記載のアニリンブラック粒子。
- 分散状態のカーボンブラックを高分子のアニリンブラックで内包してなる請求項1又は4記載のアニリンブラック粒子。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のアニリンブラック粒子を含んでなる樹脂組成物。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のアニリンブラック粒子を含んでなる水系分散体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のアニリンブラック粒子を含んでなる溶剤系分散体。
- 請求項1〜5のいずれかに記載のアニリンブラック粒子の製造方法であって、アニリンの酸塩、芳香族アミン、または、芳香族アミンの酸塩のいずれか、あるいは、それらの混合物を水に分散、あるいは、溶解し、酸にて所定のpHに調整したのち、含硫黄化合物を加えて、酸性水溶液とする第一工程、前記酸性水溶液にカーボンブラックを添加して、分散操作を行い、分散液とする第二工程、前記分散液を攪拌しながら、酸化剤の分解触媒となりうる金属または金属塩を添加する第三工程、攪拌しながら酸化剤を滴下し、酸化重合して、粗アニリンブラックを得る第四工程、得られた粗アニリンブラックをアルカリ剤により中和して、濾過、水洗、乾燥を行った後、粉砕する第五工程を含むアニリンブラック粒子の製造方法。
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