JP7303481B2 - アニリンブラック並びに該アニリンブラックを用いた樹脂組成物及び分散体 - Google Patents
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Description
本発明に係るアニリンブラックは、Si、Ti、Alから選ばれた少なくとも1種類以上の酸化物微粒子が、0.1~20重量%複合化したアニリンブラックである。反応開始時から、前記酸化物微粒子が存在する状態で芳香族アミンの酸塩を重合開始させると、酸化物微粒子が界面活性を発揮して、疑似的な微細な乳化ミセルを形成する。該ミセル中に芳香族アミンが濃縮された状態となり、そこから酸化重合を行うと、乳化重合となり、酸化物微粒子と複合化したアニリンブラックが形成され、当該一次粒子は成長すると考えられる。また、複合化により、前記酸化物は、水洗しても、洗い流されることはない。このSi、Ti、Alから選ばれた少なくとも1種類以上の酸化物微粒子は不燃材であるため、アニリンブラックと複合化することで、加熱によるアニリンブラック粒子の熱伝導性を阻害し、蓄熱を防止すると推定される。また、前記酸化物微粒子がアニリンブラック一次粒子の表面付近に存在することで、高温加熱によりアニリンブラック粒子表面から成分が揮発変性することが少なくなり、その結果として、アニリンブラックの耐熱性が向上すると推定している。単純にアニリンブラックと酸化物微粒子を機械的に混合しても耐熱性は発揮しづらい。
高速液体クロマトグラフ:LaChrom Elite(日立ハイテクノロジーズ製)
検出器:RI
SECカラム:TSKgelα-3000(東ソー製)
標準試料:STANDARD SM-105(分子量範囲:1.3×103~3.0×106)(昭和電工製)
溶離液:10mM臭化リチウムを含むジメチルホルムアミド
流速:0.5ml/min
オーブン温度:40.0℃
試料注入量:20μl
○:複合化している酸化物微粒子が92%以上のもの
△:複合化している酸化物微粒子が88%以上92%未満のもの
×:複合化している酸化物微粒子が88%未満のもの
アニリンブラックの一次粒子の平均粒径[μm]=6/(BET値×ρ)
体積固有抵抗値[Ω・cm]=R×(A/t0)
◎:L*が10.0以下のもの
○:L*が10.0を超えて12.0以下もの
△:L*が12.0を超えて15.0以下のもの
×:L*が15.0を超えるのもの
レベル5:未分散物が認められない。
レベル4:1cm2当たりに1~4個認められる。
レベル3:1cm2当たりに5~9個認められる。
レベル2:1cm2当たりに10~49個認められる。
レベル1:1cm2当たりに50個以上認められる。
加熱による減色率[%]=(OD1-OD2)/OD1×100
○:加熱による減色率が10%を超えて20%以下のもの
△:加熱による減色率が20%を超えて30%以下のもの
×:加熱による減色率が30%を超えるのもの
粘度変化率[%]=(V2-V1)/V1×100
△:粘度変化率が±10%を超えて±20%以下
×:粘度変化率が20%を超えるもの
◎:L*が10.0以下のもの
○:L*が10.0を超えて12.0以下もの
△:L*が12.0を超えて15.0以下のもの
×:L*が15.0を超えるのもの
◎:加熱による減色率が10%以下のもの
○:加熱による減色率が10%を超えて20%以下のもの
△:加熱による減色率が20%を超えて30%以下のもの
×:加熱による減色率が30%を超えるのもの
実施例1
35%塩酸50.4重量部(塩酸として17.6重量部)と水1050重量部に、アニリン30重量部を入れ、スノーテックスST-O(酸性コロイダルシリカ、固形分20%、日産化学製)1.5重量部(アニリンに対し1重量%)を添加し、酸性水溶液とした。その後、液温25℃で攪拌混合しながら、塩化第二鉄6水和物1.74重量部を水33重量部に溶解した水溶液を加え、9%過酸化水素水300重量部(過酸化水素として27重量部)を7時間かけて滴下し、そのまま12時間攪拌した。その後、液温50℃にて2時間攪拌を行い、10%水酸化ナトリウム水溶液を加えて、pH4.0に中和し、pHが安定した後、濾過水洗し、ペーストを80℃で乾燥、粉砕して、黒色顔料を得た。この黒色顔料の赤外吸収スペクトルを測定したところ、図1に示すように、有機化合物のスペクトルデータベースSDBSに掲載されているアニリンのFT-IRスペクトルとほぼ同一であった。即ち、3230cm-1にアミノ基の伸縮振動、3050cm-1、2950cm-1に芳香族由来のCH伸縮振動、1580cm-1、1500cm-1、1450cm-1に芳香族のC=C伸縮振動が確認され、アミノベンゼン(=アニリン)から構成される化合物であることがわかった。分子量は約10,000であり、ポリアニリンであることが分かった。また、目視で黒色であることからアニリンブラックと同定された(アニリンブラック-1)。
酸化物微粒子の種類と量、芳香族アミンの酸化重合による反応条件を種々変化させた以外は前記実施例1と同様にして、アニリンブラックを得た。
35%塩酸50.4重量部(塩酸として17.6重量部)と水1050重量部に、アニリン30重量部を入れ、酸性水溶液とした。その後、液温25℃で攪拌混合しながら、塩化第二鉄6水和物1.74重量部を水33重量部に溶解した水溶液を加え、9%過酸化水素水300重量部(過酸化水素として27重量部)を7時間かけて滴下した。そのまま12時間攪拌後、液温50℃にて2時間攪拌を行い、10%水酸化ナトリウム水溶液を加えて、pH4.0に中和した。該pHが安定した後、濾過水洗し、得られたペーストを80℃で乾燥、粉砕して、酸化物微粒子を含まない黒色顔料を得た(アニリンブラック-6)。
比較例1で合成したアニリンブラック-6を10重量部とし、スノーテックスST-O(酸性コロイダルシリカ、固形分20%、日産化学製)0.5重量部と純水10重量部を混合した。自動乳鉢ANM1000型(日陶科学製)にて、乳棒100rpm、乳鉢6rpmで2時間攪拌し、水分を揮発させた後、80℃で乾燥、粉砕して、酸化物微粒子と機械的に混合した黒色顔料を得た(アニリンブラック-7)。TEM観察で分かったことは、試料がアニリンブラックとシリカが機械的に混合された状態だったことであり、本発明に係るアニリンブラックのように、アニリンブラック一次粒子に内包されたシリカは観察されなかった。得られた酸化物微粒子の複合化度は3%であり、蛍光X線による酸化物微粒子の含有量が1重量%であったため、得られた酸化物微粒子の複合化度は0.03重量%であった。
特開2001-261989号公報の実施例5を参考にし、アニリン30重量部を5.1%硫酸水溶液600重量部(硫酸として30.6重量部)に溶解し、これに塩化第二鉄6水和物7.8重量部を一度に加え、40℃で過硫酸アンモニウム14.4重量部を水600重量部に溶解した溶液を15分間で滴下した後、70~75℃に加熱して1時間撹拌した。反応後、不溶物を濾取、水洗し、得られたケーキを900重量部の水に再スラリー化し、10%水酸化ナトリウム水溶液でpH7に調整した後、90℃で30分間加熱撹拌した。不溶物を濾取、水洗、乾燥して、アニリンブラックを得た(アニリンブラック-8)。
特開2000-72974号公報の実施例1を参考にし、62%硫酸18.0重量部(硫酸として11.1重量部)と35%塩酸31.8重量部(塩酸として11.1重量部)と水300重量部に、アニリン30重量部を入れ、攪拌溶解した。その後、前記溶液に硫酸第一鉄13.2重量部を水60重量部に溶解したものを一度に添加した。液温15℃で攪拌混合しながら、30%過酸化水素90.0重量部(過酸化水素として27重量部)を4時間にて添加し、その後液温15℃にて4時間攪拌混合を行い反応終了とした。該終了後、反応液を濾過・水洗し、得られたケーキを960重量部の水を用い再分散させ、10%カセイソーダにてpH7に中和した。該pHが安定した後、濾過・水洗し、得られたペーストを60℃で乾燥して、アニリンブラックを得た(アニリンブラック-9)。
特開平9-31353号公報の実施例4を参考にし、イオン交換水540重量部、p-トルエンスルホン酸30重量部、1%濃度の硫酸第二鉄15重量部(硫酸第二鉄として0.15重量部)、あらかじめ溶解させておいたポリイソプレンスルホン酸ナトリウム(分子量=3万)10%濃度の水溶液350重量部を反応容器に仕込み、よく攪拌した。ついで35%塩酸33.8重量部(塩酸として11.1重量部)とアニリン30重量部を仕込んだ。反応温度を20℃に保ちながら、5%濃度の過酸化水素水360重量部(過酸化水素として18重量部)を2時間かけて連続的に添加し、さらに2時間攪拌した。その後、濾過・水洗し、得られたペーストを60℃で乾燥して、アニリンブラックを得た(アニリンブラック-10)。
実施例6
実施例1で得たアニリンブラック-1を1.5重量部とし、スチレン-アクリル共重合体JONCRYL680(BASF製)48.5重量部もまた秤量し、混合して混合粉末を得た。得られた混合粉末にステアリン酸カルシウム0.5重量部を加えて混合し、160℃に加熱した熱間ロールのクリアランスを0.2mmに設定した。続いて、上記混合粉末を少しずつロールに練り込んで樹脂組成物が一体となるまで混練を続けた後、樹脂組成物をロールから剥離した。次に、表面研磨されたステンレス板の間に上記樹脂組成物を挟んで180℃に加熱したホットプレス内に入れ、1トン/cm2の圧力で加圧成形して厚さ1mmの樹脂組成物を得た。得られた樹脂組成物の分散性はレベル5で高分散性であった。また、L*値は7.5となり、黒色度は◎であった。
アニリンブラックの種類を変化させた以外は、前記実施例6と同様にして樹脂組成物を得た。
実施例11
実施例1で得たアニリンブラック-1を用い、水系分散体組成を下記割合で配合して、1.5mmφガラスビーズ50重量部とともにペイントシェーカーで60分間混合分散し、水系分散体を調製した。
アニリンブラック-1 7.50重量部、
アニオン系界面活性剤 2.50重量部、
(ハイテノールNF-08 :第一工業製薬製)
スチレン-アクリル共重合体 10.00重量部、
(JONCRYL63J :BASF製)
消泡剤 0.50重量部、
(エンバイロジェムAD-01 :日信化学工業製)
水 31.00重量部。
得られた水系分散体の粘度は7.5mPa・sであり、保存安定性は○であった。即ち、水系分散体の保存安定性は良好であった。
アニリンブラックの種類を変更した以外は、前記実施例11と同様にして水系分散体を得た。
実施例16
実施例1で得たアニリンブラック-1を用い、非水系分散体組成を下記割合で配合して1.5mmφガラスビーズ50重量部とともにペイントシェーカーで60分間混合分散し非水系分散体を調製した。
アニリンブラック-1 7.50重量部、
高分子分散剤 2.00重量部、
(PB822:味の素ファインテクノ製)
スチレンーアクリル共重合体 3.00重量部、
(JONCRYL680:BASF製)
プロピレングリコール1-モノメチルエーテル2-アセタート 37.50重量部。
得られた非水系分散体の粘度は8.0mPa・sであった。保存安定性は○であった。
アニリンブラックの種類を変更した以外は、前記実施例16と同様にして非水系分散体を得た。
Claims (8)
- Si、Ti、及びAlからなる群より選ばれた少なくとも1種類以上の酸化物微粒子と複合化した一次粒子の平均粒径が0.05~1.0μmであるアニリンブラックであって、前記酸化物微粒子の一次粒子の平均粒径が0.003~0.1μmであり、前記酸化物微粒子の複合化量が0.1~20重量%であり、前記酸化物微粒子がアニリンブラック粒子内に少なくとも内包されていることを特徴とするアニリンブラック。
- 請求項1記載のアニリンブラックにおいて、前記酸化物微粒子がさらにアニリンブラック粒子の表面に固着しているアニリンブラック。
- アニリンブラックの一次粒子の平均粒径に対する酸化物微粒子の一次粒子の平均粒径の比が0.01~1.0である請求項1又は2に記載のアニリンブラック。
- 粉体pHが3.0~9.0である請求項1~3のいずれか一項に記載のアニリンブラック。
- 体積固有抵抗値が106~1010Ω・cmである請求項1~4のいずれか一項に記載のアニリンブラック。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載のアニリンブラックを含んでなる樹脂組成物。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載のアニリンブラックを含んでなる水系分散体。
- 請求項1~5のいずれか一項に記載のアニリンブラックを含んでなる非水系分散体。
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