JP2018172635A - 非対称スクアリリウム化合物、着色組成物、ディスプレイ用フィルター及びディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
R1及びR2は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。R3は各々独立に任意の置換基を表す。
ただし、R1とR3とが結合して縮合環を形成し、R2とR3とが結合して縮合環を形成している。)
[4] 波長500〜620nmにおける吸収極大の数が1つである、[1]〜[3]のいずれかに記載の非対称スクアリリウム化合物。
[5] 波長500〜620nmにおける吸収極大の半値幅が35nm以下である、[4]に記載の非対称スクアリリウム化合物。
[7] [1]〜[5]のいずれかに記載の非対称スクアリリウム化合物を含有するディスプレイ用フィルター。
[8] [7]に記載のディスプレイ用フィルターを備えるディスプレイ。
なお、本発明において、「(メタ)アクリル」とは「アクリル及び/又はメタクリル」を意味し、「(メタ)アクリレート」、「(メタ)アクリロイル」についても同様である。
また、本発明において「全固形分」とは、着色組成物中に含まれる、溶剤以外の全成分を意味するものとする。
さらに、本発明において、「重量平均分子量」とは、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)によるポリスチレン換算の重量平均分子量(Mw)をさす。
本発明の非対称スクアリリウム化合物は、下記一般式(1)で表される化学構造を有する。
R1及びR2は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。R3は各々独立に任意の置換基を表す。
ただし、R1とR3とが結合して縮合環を形成し、R2とR3とが結合して縮合環を形成している。
前記式(1)において、Aは置換基を有していてもよいピロール環基を表し、該ピロール環基の窒素原子上に置換基を有する。Aをピロール環基とすることでグラム吸光吸収係数が高くなると考えられ、一方で、ピロール環基の窒素原子上に置換基を有するものとすることで適度な溶解性をもつものとなり、ディスプレイ用フィルターにした場合でも化合物単体と同等の光学特性、例えばシャープな吸収極大を有し、色再現性が良好になると考えられる。
なお、Aのピロール環基は、ピロール環の2位又は3位の炭素原子が式(1)におけるスクアリリウム環と結合することが好ましく、より好ましくは、ピロール環の3位が式(1)におけるスクアリリウム環と結合するものである。
これらの中でも、化合物の蛍光を抑えるためには、2位及び/又は6位に炭素数1〜20のアルキル基を有するフェニル基であることが好ましい。一方で化合物の溶解性の面から、炭素数1〜12のアルキル基であることが好ましい。該アルキル基における1価の遊離原子価を有する炭素原子は、1、2、3級のいずれでも良いが、立体的かさ高さから、2級又は3級がより好ましい。
前記式(1)中、R1及びR2は各々独立に、置換基を有していてもよいアルキル基を表す。アルキル基は、直鎖状でも、分岐鎖状でも、環状でもよい。
アルキル基の炭素数は特に限定されないが、2以上が好ましく、4以上がより好ましく、また、15以下が好ましく、10以下がより好ましい。炭素数を前記範囲内とすることで、化合物の溶解度を制御できる傾向がある。
アルキル基の具体例としては、エチル基、n−プロピル基、2−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、n―オクチル基、2−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらの中でも、R3と結合して−NR1R2が置換しているベンゼン環に縮合する環を形成させやすいとの観点から、直鎖状のアルキル基が好ましい。
前記式(1)中、R3は任意の置換基を表す。
任意の置換基としては、好ましくは、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、炭素数2〜20アルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数2〜20のPEG型ヒドロキシエチル基、炭素数1〜20の置換基を有していてもよいシリル基、炭素数1〜20のアルキルチオ基、フッ素原子を有するアルキル基などが挙げられる。これらの中でも置換基を有するアミノ基(−NR1R2)のR1,R2と連結して環を形成し、強い電子供与性と平面性を両立することが可能との観点から、アルキル基が好ましい。
前記式(2)中、R4は置換基を有していてもよいアルキル基、又は置換基を有していてもよい芳香族環基を表す。
アルキル基の具体例としては、エチル基、n−プロピル基、2−プロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、n―オクチル基、2−エチルヘキシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。これらの中でも溶解性向上の観点から、分岐鎖アルキル基が好ましい。
R4のアルキル基が有していてもよい置換基としては特に限定されないが、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよい複素環基、炭素数2〜20のアルコキシカルボニル基、炭素数2〜20のアルキルカルボニル基、炭素数1〜20の置換基を有していてもよいシリル基、フッ素原子等のハロゲン原子が挙げられる。これらの中でも分子内双極子効果に影響を与えにくいとの観点から置換基を有していてもよいシリル基が好ましい。
芳香族環基の炭素数は特に限定されないが、2以上が好ましく、5以上がより好ましく、6以上がさらに好ましく、また12以下が好ましく、10以下がより好ましく、8以下がさらに好ましい。炭素数を前記下限値以上とすることで溶解度を維持する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで副吸収を抑える傾向がある。
本発明の非対称スクアリリウム化合物は、公知の方法で製造することができる。例えばTop. Heterocycl. Chem. 14, 133−181 (2008)に記載の方法に準じて製造することができる。
本発明の非対称スクアリリウム化合物において、波長500〜620nmにおける吸収極大の数は特に限定されないが、輝度低下を抑制する観点から好ましくは1つである。吸収極大の数は、非対称スクアリリウム化合物をテトラヒドロフラン等の溶媒に溶解させた溶液を作製して測定した吸収スペクトルから算出することができる。詳細な条件は実施例に記載のものを採用することが好ましい。
なお、波長500〜620nmにおける吸収極大の数は、吸収スペクトルに含まれる吸収極大のうち、その極大吸収波長が波長500〜620nmに含まれるものの数を意味する。
本発明の着色組成物は、本発明の非対称スクアリリウム化合物を含有するものであり、必要に応じてさらに他の成分を含有していてもよい。
他の成分としては、バインダー樹脂、粘着剤、溶剤、その他の添加剤等が挙げられる。
バインダー樹脂としては、特に限定されるものではないが、(メタ)アクリル系樹脂(PMMA等)、ポリアミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、ポリカーボネート樹脂等の樹脂が挙げられる。
粘着剤としては、特に限定されるものではないが、アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、ポリオレフィン系、ポリカーボネート系、ゴム系又はシリコン樹脂系等の粘着剤が挙げられる。これらの中ではアクリル系粘着剤、シリコン樹脂系粘着剤が望ましい。
(メタ)アクリル系共重合体のゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により測定される重量平均分子量(Mw)は、ポリスチレン換算値で、50万以上が好ましく、60万以上がより好ましく、70万以上がさらに好ましく、80万以上がよりさらに好ましく、90万以上が特に好ましく、100万以上が最も好ましく、また、300万以下が好ましく、250万以下がより好ましく、200万以下がさらに好ましい。Mwを前記下限値以上とすることで非対称スクアリリウム化合物の耐久性が向上する傾向があり、また、前記上限値以下とすることで粘着剤として作業性が向上する傾向がある。
また、(メタ)アクリル系共重合体のガラス転移温度(Tg)は、0℃以下が好ましく、−5℃以下がより好ましく、−10℃以下がさらに好ましく、Tgは通常−100℃以上である。Tgを前記上限値以下とすることで常温において粘着性に優れた組成物が得られる傾向がある。
上述した粘着剤を構成する各成分としては、例えば、特開2017−53878号公報、特開2017−58422号公報、特開2017−71730号公報等に記載のものを採用することができる。
溶剤としては、特に限定されるものではないが、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン等のアルカン類;シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン等のシクロアルカン類;エタノール、プロパノール、ブタノール、アミルアルコール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、デカノール、ウンデカノール、ジアセトンアルコール、フルフリルアルコール等のアルコール類;メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート等のセロソルブ類;プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールジメチルエーテル等のプロピレングリコール類;アセトン、メチルアミルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン類;ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル類;酢酸ブチル、酢酸アミル、酪酸エチル、酪酸ブチル、ジエチルオキサレート、ピルビン酸エチル、エチル−2−ヒドロキシブチレート、エチルアセトアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、3−メトキシプロピオン酸メチル等のエステル類;クロロホルム、塩化メチレン、テトラクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等の高極性溶剤類等が挙げられる。
その他の添加剤としては、特に限定されないが、近赤外線吸収剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、酸化防止剤、分散剤、難燃剤、滑材、可塑剤等の添加剤が挙げられる。
本発明の着色組成物中の非対称スクアリリウム化合物の含有割合は特に限定されないが、全固形分中に0.001質量%以上が好ましく、0.005質量%以上がより好ましく、0.01質量%以上がさらに好ましく、また、10質量%以下が好ましく、5質量%以下がより好ましく、1質量%以下がさらに好ましく、0.1質量%以下がよりさらに好ましく、0.05質量%以下が特に好ましい。非対称スクアリリウム化合物の含有割合を前記下限値以上とすることで組成物が安定になる傾向があり、また、前記上限値以下とすることで非対称スクアリリウム化合物の析出を抑制できる傾向がある。
本発明のディスプレイ用フィルターは、本発明の非対称スクアリリウム化合物を含有する。本発明のディスプレイ用フィルターは、例えばディスプレイ構成外部においてバンドパスフィルターとして使用するものや、ディスプレイ構成内部において色再現や色域拡大のために使用するものが挙げられる。
(フィルターA):樹脂フィルムの上に本発明の非対称スクアリリウム化合物及びバインダー樹脂を含むコーティング層が塗布されたフィルター
(フィルターB):樹脂フィルムの粘着剤層に本発明の非対称スクアリリウム化合物が含まれるフィルター
(フィルターC):樹脂フィルム中に本発明の非対称スクアリリウム化合物が含まれるフィルター
以下、「本発明のフィルター」という場合は、特に区別しない限り上記フィルターA〜Cの全てを指すものとする。同様に、本発明の非対称スクアリリウム化合物が樹脂フィルム上のコーティング層、粘着剤層及び樹脂フィルムのうちの複数の箇所に含まれたフィルターも「本発明のフィルター」に含まれるものとする。
特に、色純度の観点から、白色LEDを光源とするディスプレイに好適に使用できる。中でもオレンジ光を除く観点から、白色LEDが、青色LEDと黄色蛍光体の組み合わせにより白色光を得る方式や、青色LED、緑色蛍光体及び赤色蛍光体の組み合わせにより白色光を得る方式の光源を有するディスプレイが好ましい。
色補正フィルターの位置は、ガラス板や高分子成形体の表裏のうち、光源側であってもよく、視認者側であってもよい。
この場合、色補正フィルターの設置位置は、光源と視認者との間に配置されるものであれば特に限定されるものではない。例えば、電球型照明、直管型照明等の照明装置の最も外側にある筐体(ガラス、プラスチック等)の外側表面又は内側表面に塗布された色補正コーティング層であってもよく、筐体の外側表面又は内側表面に貼り付けられた色補正フィルムであってもよい。
また、筐体自身に本発明の非対称スクアリリウム化合物が含まれている形態であってもよい。この場合、筐体の材質としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、トリアセチルセルロース、ポリカーボネート等の高分子成形体が挙げられる。
また、照明装置の白色の種類は特に限定されるものではなく、電球色(色温度2600〜3250K)、温白色(色温度3250〜3800K)、白色(色温度3800〜4500K)、昼白色(色温度4600〜5500K)、昼光色(色温度5700〜7100K)といった色の照明装置が使用される。上記色温度の区分はJIS Z 9112の基準に拠っている。
以後、「本発明の外光補正フィルム」という場合は、特に区別しない限り上記外光補正フィルムA〜Cの全てを指すものとする。また、本発明の非対称スクアリリウム化合物が樹脂フィルム上のコーティング層、粘着剤層及び樹脂フィルムのうちの複数の箇所に含まれたフィルムも「本発明の外光補正フィルム」に含まれるものとする。
また、高分子樹脂に本発明の非対称スクアリリウム化合物を混練して加熱成形することにより、眼鏡レンズや窓用部材等に用いることもできる。
また、粘着剤としては、特に限定されるものではないが、アクリル系、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリウレタン系、ポリオレフィン系、ポリカーボネート系、ゴム系又はシリコン樹脂系等の粘着剤が挙げられる。これらの中ではアクリル系粘着剤、シリコン樹脂系粘着剤が望ましい。
また、樹脂フィルムとしては、透明性を有する各種のプラスチック材料が挙げられる。例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂、アセテート系樹脂、ポリエーテルスルホン系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリオレフィン系樹脂、(メタ)アクリル系樹脂、ポリ塩化ビニル系樹脂、ポリ塩化ビニリデン系樹脂、ポリスチレン系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂、ポリアリレート系樹脂、ポリフェニレンサルファイド系樹脂等が挙げられる。
また、本発明の非対称スクアリリウム化合物と粘着剤を混合して色補正粘着剤層を設ける場合、非対称スクアリリウム化合物の含有割合は、粘着剤100質量部に対して0.01〜10質量部であることが望ましい。
樹脂フィルムや高分子成形体中に本発明の非対称スクアリリウム化合物が含まれているフィルターを製造する場合、非対称スクアリリウム化合物の含有割合は、樹脂100質量部に対して0.0001〜1質量部であることが好ましい。
(吸収極大の数、極大吸収波長及び半値幅の測定)
各スクアリリウム化合物の波長500〜620nmにおける吸収極大の数及び極大吸収波長(λmax)は、JASCO V−670紫外可視分光装置(日本分光社製)を使用し、最大吸収波長での吸光度が1になるように濃度調整したテトラヒドロフラン溶液を作製して測定した吸収スペクトルから読み取った。
また半値幅は、極大吸収波長における吸光度Aの半値となる波長A1及び波長A2を吸収スペクトルから読み取り、波長A1と波長A2の差の絶対値を半値幅(FWHM)とした。
前記(吸収極大の数、極大吸収波長及び半値幅の測定)で準備したテトラヒドロフラン溶液を用い、同一の装置を用いて波長380〜450nmの透過率を測定した。
例示化合物5〜26,28を、実施例1において化合物4を各例示化合物に対応するものに変更することで合成した。
(実施例28〜43、比較例2〜6)
表2に記載の非対称スクアリリウム化合物0.0015gを2−メトキシエタノール2gに添加後よく撹拌し、さらに表2に記載のアクリル系粘着主剤10gを添加し、さらによく攪拌して溶解させた。その中にイソシアネート系硬化剤(綜研化学株式会社製、L−45)を0.02g添加し、よく攪拌して、着色組成物(色素含有粘着剤)を作製した。攪拌時に巻き込んだ気泡は静止して上方へ集めて取り除いた。
得られた着色組成物を、ベーカー式アプリケータを用い、厚さ100μmのポリエチレンテレフタレート製フィルム上に塗布し、100℃で2分間乾燥し、厚さ20μmの色素含有粘着剤層を形成した。次いで、色素含有粘着層側に100μmのポリエチレンテレフタレート製フィルムをローラーで圧着して色素含有粘着層を挟み、積層体(色素フィルター)の試験片を得た。
次に、分光光度計U−4100(日立製作所製)にて、ポリエチレンテレフタレート製フィルムをリファレンスにして、各試験片の吸収スペクトルを測定し、波長500〜620nmにおける吸収極大の数及び極大吸収波長(λmax)を読み取った。また、極大吸収波長における吸光度Aの半値となる波長A1及び波長A2を吸光スペクトルから読み取り、波長A1と波長A2の差の絶対値を半値幅(FWHM)として読み取った。さらに波長380〜450nmにおける透過率(%)を読み取った。その結果を表2に示す。
SK1604N:綜研化学株式会社製、SKダイン(登録商標)1604N
SK1811L:綜研化学株式会社製、SKダイン(登録商標)1811L
SK2300:綜研化学株式会社製、SKダイン(登録商標)2300
SK2003:綜研化学株式会社製、SKダイン(登録商標)2003
Claims (8)
- 波長380〜450nmにおける透過率が80%以上である、請求項1又は2に記載の非対称スクアリリウム化合物。
- 波長500〜620nmにおける吸収極大の数が1つである、請求項1〜3のいずれか1項に記載の非対称スクアリリウム化合物。
- 波長500〜620nmにおける吸収極大の半値幅が35nm以下である、請求項4に記載の非対称スクアリリウム化合物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の非対称スクアリリウム化合物を含有する着色組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の非対称スクアリリウム化合物を含有するディスプレイ用フィルター。
- 請求項7に記載のディスプレイ用フィルターを備えるディスプレイ。
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