JP2018150309A - 化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(G0)で表される化合物。
(式中、Arは、C6〜13のアリーレン基;R1は、C1〜3のアルキル基;R2〜R6は、それぞれ独立に、H、C1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれか;R2、R3、R5、R6の少なくとも一つに、C1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基を表す。)
【選択図】なし
Description
ーに変換できる有機金属錯体に関する。また、該有機金属錯体を用いた発光素子、発光装
置、電子機器、及び照明装置に関する。
ある。特に、EL(Electro Luminescence)素子と呼ばれる発光素
子の構成は、電極間に発光材料を含む発光層を設けただけの単純な構造であり、薄型軽量
化できる・入力信号に高速に応答できる・直流低電圧駆動が可能であるなどの特性から、
次世代のフラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、このような発光
素子を用いたディスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有
している。さらに、これらの発光素子は面状光源であるため、液晶ディスプレイのバック
ライトや照明等の光源としての応用も考えられている。
る。すなわち、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された
電子およびホールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻
る際に発光する。そして、励起状態の種類としては、一重項励起状態(S*)と三重項励
起状態(T*)がある。また、発光素子におけるその統計的な生成比率は、S*:T*=
1:3であると考えられている。
(S*)からの発光は、同じ多重度間の電子遷移であるため蛍光と呼ばれる。一方、三重
項励起状態(T*)からの発光は、異なる多重度間の電子遷移であるため燐光と呼ばれる
。ここで、蛍光を発する化合物(以下、蛍光性化合物と称す)は室温において、通常、燐
光は観測されず蛍光のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子にお
ける内部量子効率(注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合)の理論的限界は
、S*:T*=1:3であることを根拠に25%とされている。
まり、蛍光性化合物に比べて4倍の発光効率が可能となる。このような理由から、高効率
な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開発が近年盛んに行われ
ている。
とする有機金属錯体が注目されており、緑色〜青色を示す代表的な燐光材料として、イリ
ジウム(Ir)を中心金属とする金属錯体(以下、「Ir錯体」という)がある(例えば
、特許文献1、特許文献2、特許文献3参照)。特許文献1では、トリアゾール誘導体を
配位子とするIr錯体が開示されている。
光材料が開示されている(非特許文献1)。
示す燐光材料の開発も進んできてはいるものの、発光効率、信頼性、発光特性、合成収率
、またはコストといった面で改善の余地が残されており、より優れた燐光材料の開発が望
まれている。
が、素子の信頼性に問題がある。
新規物質を提供することを課題とする。また、本発明の一態様は、緑色〜青色の波長域に
燐光発光を示し、かつ高い発光効率を示す新規物質を提供することを課題とする。また、
本発明の一態様は、緑色〜青色の波長域に燐光発光を示し、かつ信頼性が高い新規物質を
提供することを課題とする。
提供することを課題とする。また、該発光素子を用いた発光装置、電子機器、及び照明装
置を提供することを課題とする。
、または第10族元素を中心金属とする有機金属錯体である。具体的な、本発明の一態様
は、一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体である。
数1〜3のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、R2、R3、R5、
R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表
す。
数1〜3のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、R2、R3、R5、
R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表
す。また、中心金属Mが第9族元素の時はn=3であり、第10族元素の時はn=2であ
る。
たフェニレン基、単数または複数のアルコキシ基で置換されたフェニレン基、単数または
複数のアルキルチオ基で置換されたフェニレン基、単数または複数のハロアルキル基で置
換されたフェニレン基、単数または複数のハロゲン基で置換されたフェニレン基、単数ま
たは複数のフェニル基で置換されたフェニレン基、ビフェニル−ジイル基、ナフタレン−
ジイル基、フルオレン−ジイル基、9,9−ジアルキルフルオレン−ジイル基、9,9−
ジアリールフルオレン−ジイル基が挙げられる。
られる。なお、R1は直鎖が2以下となるアルキル基、つまりメチル基、エチル基、イソ
プロピル基が好ましく、特にメチル基が好ましい。直鎖が2以下となるアルキル基は錯体
の立体障害が緩和され発光素子の信頼性を向上できることを、本発明者等は見出した。
属錯体に比較して、合成の収率が飛躍的に向上するため、好ましい。
ル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、te
rt−ブチル基が挙げられる。また、R2〜R6における置換フェニル基の具体例として
は、単数または複数のアルキル基で置換されたフェニル基、単数または複数のアルコキシ
基で置換されたフェニル基、単数または複数のアルキルチオ基で置換されたフェニル基、
単数または複数のハロアルキル基で置換されたフェニル基、単数または複数のハロゲン基
で置換されたフェニル基が挙げられる。
にオルトメタル化した有機金属錯体の生成を抑制することができ、合成の収率が飛躍的に
向上するため、好ましい。
。これは、より効率よく燐光発光させるためには、重原子効果の観点から、有機金属錯体
の中心金属として重い金属の方が好ましいためである。
独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいず
れかを表し、R2、R3、R5、R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは置換もしくは無置換フェニル基を表す。また、R7〜R10は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキル
チオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表
す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。
独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいず
れかを表し、R2、R3、R5、R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは置換もしくは無置換フェニル基を表す。また、R7〜R10は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキル
チオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表
す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。ま
た、中心金属Mが第9族元素の時はn=3であり、第10族元素の時はn=2である。
のを用いることができる。
基、ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、sec−ブトキシ基、イソブ
トキシ基、tert−ブトキシ基、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロ
ピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチル
スルフィニル基、sec−ブチルスルフィニル基、tert−ブチルスルフィニル基、フ
ルオロ基、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、クロロ基、
クロロメチル基、ジクロロメチル基、トリクロロメチル基、ブロモメチル基、2,2,2
−トリフルオロエチル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基、1,1,1,3,3,
3−ヘキサフルオロイソプロピル基などが挙げられる。
ある場合、R3〜R6に置換基を有する場合に比べ、原料のコスト、合成の収率、合成の
容易さにおいて有利であり好ましい。例えば、R2とR6の双方に置換基を有するものに
比べ、R2のみに置換基を有する方が、収率が大きく向上する。しかも、R2にさえ置換
基を有していれば、R6側で中心金属がオルトメタル化することが無いことを、本発明者
らは見出した。すなわち、本発明の一態様は、一般式(G5)で表される構造を含む有機
金属錯体である。
アルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、R7〜R1
0は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、または
フェニル基のいずれかを表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族
元素のいずれかを表す。
アルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、R7〜R1
0は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、または
フェニル基のいずれかを表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族
元素のいずれかを表す。また、中心金属Mが第9族元素の時はn=3であり、第10族元
素の時はn=2である。
特に、上記の有機金属錯体を発光層に含むことが好ましい。
する。なお、本明細書中における発光装置とは、画像表示デバイス、発光デバイス、光源
を含む。また、パネルにコネクター、例えばFPC(Flexible Printed
Circuit)もしくはTAB(Tape Automated Bonding)
テープもしくはTCP(Tape Carrier Package)が取り付けられた
モジュール、TABテープやTCPの先にプリント配線板が設けられたモジュール、又は
発光素子にCOG(Chip On Glass)方式によりIC(集積回路)が直接実
装されたモジュールも全て発光装置に含むものとする。
有機金属錯体を提供することができる。
機金属錯体を提供することができる。
装置、電子機器、及び照明装置を提供することができる。
れず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細を様々に変更し
得ることは当業者であれば容易に理解される。従って、本発明は以下に示す実施の形態の
記載内容に限定して解釈されるものではない。なお、以下に説明する発明の構成において
、同一部分又は同様な機能を有する部分には同一の符号を異なる図面間で共通して用い、
その繰り返しの説明は省略する。
本実施の形態では、本発明の一態様の有機金属錯体について説明する。
、または第10族元素を中心金属とする有機金属錯体である。具体的な、本発明の一態様
は、一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体である。
数1〜3のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、R2、R3、R5、
R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表
す。
数1〜3のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、R2、R3、R5、
R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表
す。また、中心金属Mが第9族元素の時はn=3であり、第10族元素の時はn=2であ
る。
独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいず
れかを表し、R2、R3、R5、R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、ま
たは置換もしくは無置換フェニル基を表す。また、R7〜R10は、それぞれ独立に、水
素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキル
チオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表
す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。
独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいず
れかを表しR2、R3、R5、R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、また
は置換もしくは無置換フェニル基を表す。また、R7〜R10は、それぞれ独立に、水素
、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、炭素数1〜4のアルキルチ
オ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、またはフェニル基のいずれかを表す
。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表す。また
、中心金属Mが第9族元素の時はn=3であり、第10族元素の時はn=2である。
アルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、R7〜R1
0は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、または
フェニル基のいずれかを表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族
元素のいずれかを表す。
アルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表す。また、R7〜R1
0は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基
、炭素数1〜4のアルキルチオ基、炭素数1〜4のハロアルキル基、ハロゲン基、または
フェニル基のいずれかを表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族
元素のいずれかを表す。また、中心金属Mが第9族元素の時はn=3であり、第10族元
素の時はn=2である。
下記一般式(G1)で表される構造を含む有機金属錯体の合成方法の一例について説明す
る。
数1〜3のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、R2、R3、R5、
R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素のいずれかを表
す。
まず、下記一般式(G0)で表される1H−1,2,4−トリアゾール誘導体の合成法の
一例について説明する。
数1〜3のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のア
ルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、R2、R3、R5、
R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル
基を表す。
(A2)とを反応させることにより、1H−1,2,4−トリアゾール誘導体を得ること
ができる。なお、式中Zは閉環反応によって脱離する基(脱離基)を表し、アルコキシ基
、アルキルチオ基、アミノ基、シアノ基などが挙げられる。
、炭素数1〜3のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜
4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、R2、R3、
R5、R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フ
ェニル基を表す。
されるものではない。たとえば、1,3,4−オキサジアゾール誘導体とアリールアミン
を加熱する方法もある。
く簡便な合成スキームにより合成することができる。
可能である。たとえばアシルアミジン化合物(A1)は、塩化アロイルとアルキルイミノ
エーテルを反応させることにより合成することができ、このときの脱離基Zはアルコキシ
ル基である。このように、一般式(G0)で表される1H−1,2,4−トリアゾール誘
導体は数多くの種類を合成することができる。したがって、一般式(G1)で表される本
発明の一態様の有機金属錯体は、その配位子のバリエーションが豊富であるという特徴を
有する。そして、このように配位子のバリエーションが豊富な有機金属錯体を発光素子の
作製の際に用いることにより、発光素子に求められる素子特性の微調整を容易に行うこと
ができる。
の合成法>
下記合成スキーム(b)に示すように、ステップ1で得られる1H−1,2,4−トリア
ゾール誘導体(G0)と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金属化合物(塩化ロジ
ウム水和物、塩化パラジウム、塩化イリジウム水和物、ヘキサクロロイリジウム酸アンモ
ニウム、テトラクロロ白金酸カリウム等)、第9族または第10族の有機金属錯体化合物
(アセチルアセトナト錯体、ジエチルスルフィド錯体等)とを混合した後、加熱すること
により、一般式(G1)で表される構造を有する有機金属錯体を得ることができる。
熱手段として用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である
。また、この加熱プロセスは、ステップ1で得られる1H−1,2,4−トリアゾール誘
導体(G0)と、ハロゲンを含む第9族または第10族の金属化合物、第9族または第1
0族の有機金属錯体化合物とをアルコール系溶媒(グリセロール、エチレングリコール、
2−メトキシエタノール、2−エトキシエタノール等)に溶解した後に行ってもよい。
、炭素数1〜3のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜
4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、R2、R3、
R5、R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フ
ェニル基を表す。また、Mは中心金属であり、第9族元素、または第10族元素を表す。
は、他のどのような合成方法によって合成されても良い。
を列挙する。ただし、本発明はこれらに限定されることはない。
よっては立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様の有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。
領域を示すため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。
本実施の形態では、本発明の一態様として、実施の形態1で説明した有機金属錯体を発光
層に用いた発光素子について図1(A)を用いて説明する。
素子を示した図である。EL層102は、発光層113を含む。発光層113は、実施の
形態1で説明した本発明の一態様の有機金属錯体を含む。
された正孔と、第2の電極103側から注入された電子とが、発光層113において、再
結合し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に
戻る際に発光する。このように、本発明の一態様である有機金属錯体は、発光素子におけ
る発光物質として機能する。なお、本実施の形態に示す発光素子において、第1の電極1
01は陽極として機能し、第2の電極103は陰極として機能する。
上)金属、合金、電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることが好ましい
。具体的には、例えば、酸化インジウム−酸化スズ(ITO:Indium Tin O
xide)、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウ
ム−酸化亜鉛、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム等が挙げられる
。この他、金、白金、ニッケル、タングステン、クロム、モリブデン、鉄、コバルト、銅
、パラジウム、チタン等を用いることができる。
合物と電子受容体(アクセプター)とを混合してなる複合材料を用いて形成される場合に
は、第1の電極101に用いる物質は、仕事関数の大小に関わらず、様々な金属、合金、
電気伝導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。例えば、アルミニ
ウム、銀、アルミニウムを含む合金(例えば、Al−Si)等も用いることもできる。
成することができる。
、また、本発明の一態様である有機金属錯体を含んで形成される。EL層102の一部に
は公知の物質を用いることもでき、低分子系化合物および高分子系化合物のいずれを用い
ることもできる。なお、EL層102を形成する物質には、有機化合物のみからなるもの
だけでなく、無機化合物を一部に含む構成も含めるものとする。
んでなる正孔注入層111、正孔輸送性の高い物質を含んでなる正孔輸送層112、電子
輸送性の高い物質を含んでなる電子輸送層114、電子注入性の高い物質を含んでなる電
子注入層115などを適宜組み合わせて積層することにより形成される。
ては、モリブデン酸化物、チタン酸化物、バナジウム酸化物、レニウム酸化物、ルテニウ
ム酸化物、クロム酸化物、ジルコニウム酸化物、ハフニウム酸化物、タンタル酸化物、銀
酸化物、タングステン酸化物、マンガン酸化物等の金属酸化物を用いることができる。ま
た、フタロシアニン(略称:H2Pc)、銅(II)フタロシアニン(略称:CuPc)
等のフタロシアニン系の化合物を用いることができる。
)トリフェニルアミン(略称:TDATA)、4,4’,4’’−トリス[N−(3−メ
チルフェニル)−N−フェニルアミノ]トリフェニルアミン(略称:MTDATA)、4
,4’−ビス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミノ]ビフェニ
ル(略称:DPAB)、4,4’−ビス(N−{4−[N’−(3−メチルフェニル)−
N’−フェニルアミノ]フェニル}−N−フェニルアミノ)ビフェニル(略称:DNTP
D)、1,3,5−トリス[N−(4−ジフェニルアミノフェニル)−N−フェニルアミ
ノ]ベンゼン(略称:DPA3B)、3−[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル
)−N−フェニルアミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA1)、3,
6−ビス[N−(9−フェニルカルバゾール−3−イル)−N−フェニルアミノ]−9−
フェニルカルバゾール(略称:PCzPCA2)、3−[N−(1−ナフチル)−N−(
9−フェニルカルバゾール−3−イル)アミノ]−9−フェニルカルバゾール(略称:P
CzPCN1)等の芳香族アミン化合物等を用いることができる。
。例えば、ポリ(N−ビニルカルバゾール)(略称:PVK)、ポリ(4−ビニルトリフ
ェニルアミン)(略称:PVTPA)、ポリ[N−(4−{N’−[4−(4−ジフェニ
ルアミノ)フェニル]フェニル−N’−フェニルアミノ}フェニル)メタクリルアミド]
(略称:PTPDMA)、ポリ[N,N’−ビス(4−ブチルフェニル)−N,N’−ビ
ス(フェニル)ベンジジン](略称:Poly−TPD)などの高分子化合物が挙げられ
る。また、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)/ポリ(スチレンスルホン酸)
(PEDOT/PSS)、ポリアニリン/ポリ(スチレンスルホン酸)(PAni/PS
S)等の酸を添加した高分子化合物を用いることができる。
なる複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子受容体によって有機化合物に
正孔が発生するため、正孔注入性および正孔輸送性に優れている。この場合、有機化合物
としては、発生した正孔の輸送に優れた材料(正孔輸送性の高い物質)であることが好ま
しい。
族炭化水素、高分子化合物(オリゴマー、デンドリマー、ポリマー等)など、種々の化合
物を用いることができる。なお、複合材料に用いる有機化合物としては、正孔輸送性の高
い有機化合物であることが好ましい。具体的には、10−6cm2/Vs以上の正孔移動
度を有する物質であることが好ましい。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれ
ば、これら以外のものを用いてもよい。以下では、複合材料に用いることのできる有機化
合物を具体的に列挙する。
、DPAB、DNTPD、DPA3B、PCzPCA1、PCzPCA2、PCzPCN
1、4,4’−ビス[N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:
NPBまたはα−NPD)、N,N’−ビス(3−メチルフェニル)−N,N’−ジフェ
ニル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジアミン(略称:TPD)、4−フェニル
−4’−(9−フェニルフルオレン−9−イル)トリフェニルアミン(略称:BPAFL
P)等の芳香族アミン化合物や、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビフェニル(略称:
CBP)、1,3,5−トリス[4−(N−カルバゾリル)フェニル]ベンゼン(略称:
TCPB)、9−[4−(N−カルバゾリル)]フェニル−10−フェニルアントラセン
(略称:CzPA)、9−フェニル−3−[4−(10−フェニル−9−アントリル)フ
ェニル]−9H−カルバゾール(略称:PCzPA)、1,4−ビス[4−(N−カルバ
ゾリル)フェニル]−2,3,5,6−テトラフェニルベンゼン等のカルバゾール誘導体
を用いることができる。
BuDNA)、2−tert−ブチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン、9
,10−ビス(3,5−ジフェニルフェニル)アントラセン(略称:DPPA)、2−t
ert−ブチル−9,10−ビス(4−フェニルフェニル)アントラセン(略称:t−B
uDBA)、9,10−ジ(2−ナフチル)アントラセン(略称:DNA)、9,10−
ジフェニルアントラセン(略称:DPAnth)、2−tert−ブチルアントラセン(
略称:t−BuAnth)、9,10−ビス(4−メチル−1−ナフチル)アントラセン
(略称:DMNA)、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]−2−tert
−ブチルアントラセン、9,10−ビス[2−(1−ナフチル)フェニル]アントラセン
、2,3,6,7−テトラメチル−9,10−ジ(1−ナフチル)アントラセン等の芳香
族炭化水素化合物を用いることができる。
9,9’−ビアントリル、10,10’−ジフェニル−9,9’−ビアントリル、10,
10’−ビス(2−フェニルフェニル)−9,9’−ビアントリル、10,10’−ビス
[(2,3,4,5,6−ペンタフェニル)フェニル]−9,9’−ビアントリル、アン
トラセン、テトラセン、ルブレン、ペリレン、2,5,8,11−テトラ(tert−ブ
チル)ペリレン、ペンタセン、コロネン、4,4’−ビス(2,2−ジフェニルビニル)
ビフェニル(略称:DPVBi)、9,10−ビス[4−(2,2−ジフェニルビニル)
フェニル]アントラセン(略称:DPVPA)等の芳香族炭化水素化合物を用いることが
できる。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等の有機化合物や、遷移金属
酸化物を挙げることができる。また、元素周期表における第4族乃至第8族に属する金属
の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、酸化タンタ
ル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レニウムは電
子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定であり、吸
湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
と、上述した電子受容体を用いて複合材料を形成し、正孔注入層111に用いてもよい。
ては、NPB、TPD、BPAFLP、4,4’−ビス[N−(9,9−ジメチルフルオ
レン−2−イル)−N−フェニルアミノ]ビフェニル(略称:DFLDPBi)、4,4
’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルアミノ]
ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物を用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である。但し、
電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外のものを用いてもよい。なお、
正孔輸送性の高い物質を含む層は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以
上積層したものとしてもよい。
体や、t−BuDNA、DNA、DPAnthのようなアントラセン誘導体を用いても良
い。
どの高分子化合物を用いることもできる。
有機金属錯体からなる薄膜で発光層113が形成されていてもよいし、本発明の一態様で
ある有機金属錯体よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質をホストとして用い、
本発明の一態様である有機金属錯体がゲストとして分散された薄膜で発光層113を形成
しても良い。例えば、ホストとしては、1,3−ビス(N−カルバゾリル)ベンゼン(略
称:mCP)などを用いることができる。これによって、有機金属錯体からの発光が、濃
度に起因して消光してしまうことを防ぐことができる。なお、三重項励起エネルギーとは
、基底状態と三重項励起状態とのエネルギー差である。
lq3、トリス(4−メチル−8−キノリノラト)アルミニウム(略称:Almq3)、
ビス(10−ヒドロキシベンゾ[h]キノリナト)ベリリウム(略称:BeBq2)、B
Alq、Zn(BOX)2、ビス[2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾチアゾラト
]亜鉛(略称:Zn(BTZ)2)などの金属錯体が挙げられる。また、2−(4−ビフ
ェニリル)−5−(4−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール(
略称:PBD)、1,3−ビス[5−(p−tert−ブチルフェニル)−1,3,4−
オキサジアゾール−2−イル]ベンゼン(略称:OXD−7)、3−(4−tert−ブ
チルフェニル)−4−フェニル−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール
(略称:TAZ)、3−(4−tert−ブチルフェニル)−4−(4−エチルフェニル
)−5−(4−ビフェニリル)−1,2,4−トリアゾール(略称:p−EtTAZ)、
バソフェナントロリン(略称:BPhen)、バソキュプロイン(略称:BCP)、4,
4’−ビス(5−メチルベンゾオキサゾール−2−イル)スチルベン(略称:BzOs)
などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ(2,5−ピリジン−ジイル
)(略称:PPy)、ポリ[(9,9−ジヘキシルフルオレン−2,7−ジイル)−co
−(ピリジン−3,5−ジイル)](略称:PF−Py)、ポリ[(9,9−ジオクチル
フルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,2’−ビピリジン−6,6’−ジイル)]
(略称:PF−BPy)のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べた物質
は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔よりも
電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層として用いてもよい。
のとしてもよい。
チウム、セシウム、カルシウム、フッ化リチウム、フッ化セシウム、フッ化カルシウム、
リチウム酸化物等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれらの化合物を用
いることができる。また、フッ化エルビウムのような希土類金属化合物を用いることがで
きる。また、上述した電子輸送層114を構成する物質を用いることもできる。
合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子が
発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物として
は、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述し
た電子輸送層114を構成する物質(金属錯体や複素芳香族化合物等)を用いることがで
きる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具体
的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウム
、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、アル
カリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸化
物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用い
ることもできる。また、テトラチアフルバレン(略称:TTF)等の有機化合物を用いる
こともできる。
、電子注入層115は、それぞれ、蒸着法(真空蒸着法を含む)、インクジェット法、塗
布法等の方法で形成することができる。
下)金属、合金、電気伝導性化合物、及びこれらの混合物などを用いて形成することが好
ましい。具体的には、元素周期表の第1族または第2族に属する元素、すなわちリチウム
やセシウム等のアルカリ金属、およびマグネシウム、カルシウム、ストロンチウム等のア
ルカリ土類金属、およびこれらを含む合金(例えば、Mg−Ag、Al−Li)、ユーロ
ピウム、イッテルビウム等の希土類金属およびこれらを含む合金の他、アルミニウムや銀
などを用いることができる。
合物と電子供与体(ドナー)とを混合してなる複合材料を用いる場合には、仕事関数の大
小に関わらず、Al、Ag、ITO、珪素若しくは酸化珪素を含有した酸化インジウム−
酸化スズ等様々な導電性材料を用いることができる。
とができる。また、銀ペーストなどを用いる場合には、塗布法やインクジェット法などを
用いることができる。
電流が流れ、EL層102において正孔と電子とが再結合することにより発光する。そし
て、この発光は、第1の電極101または第2の電極103のいずれか一方または両方を
通って外部に取り出される。従って、第1の電極101または第2の電極103のいずれ
か一方、または両方が可視光に対する透光性を有する電極となる。
ンジスタ(TFT)によって発光素子の駆動が制御されたアクティブマトリクス型の発光
装置を作製することができる。
限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のTFTを適宜用いることができる。また
、TFT基板に形成される駆動用回路についても、N型およびP型のTFTからなるもの
でもよいし、N型のTFTまたはP型のTFTのいずれか一方のみからなるものであって
もよい。さらに、TFTに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例
えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができ
る。
は、信頼性が高く、緑色〜青色の波長領域に発光を示している。従って、信頼性の高い発
光素子を実現することができる。
きる。
本発明の一態様の発光素子は、複数の発光層を有するものであってもよい。複数の発光層
を設け、それぞれの発光層から発光させることで、複数の発光が混合された発光を得るこ
とができる。したがって、例えば白色光を得ることができる。本実施の形態では、複数の
発光層を有する発光素子の態様について図1(B)を用いて説明する。
光素子を示した図である。EL層102は、第1の発光層213と第2の発光層215を
含むため、図1(B)に示す発光素子は、第1の発光層213における発光と第2の発光
層215における発光が混合された発光を得ることができる。第1の発光層213と第2
の発光層215との間には、分離層214を有することが好ましい。
の発光層215に黄色〜赤色の発光を示す有機化合物を含んだ、白色光の発光素子を説明
するが、本発明はこれに限らない。
他の発光物質を適用してもよい。
と、第1の電極101と第2の電極103との間に電流が流れ、第1の発光層213、第
2の発光層215、又は分離層214において正孔と電子とが再結合する。生じた励起エ
ネルギーは、第1の発光層213と第2の発光層215の両方に分配され、第1の発光層
213に含まれた第1の発光物質と第2の発光層215に含まれた第2の発光物質を励起
状態にする。そして、励起状態になった第1の発光物質と第2の発光物質とは、それぞれ
基底状態に戻るときに発光する。
青色の発光が得られる。第1の発光層213の構成は、実施の形態2で説明した発光層1
13と同様の構成とすればよい。
ル}−6−メチル−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:DCM1
)、2−{2−メチル−6−[2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベン
ゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパン
ジニトリル(略称:DCM2)、N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル
)テトラセン−5,11−ジアミン(略称:p−mPhTD)、7,14−ジフェニル−
N,N,N’,N’−テトラキス(4−メチルフェニル)アセナフト[1,2−a]フル
オランテン−3,10−ジアミン(略称:p−mPhAFD)、2−{2−イソプロピル
−6−[2−(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,
5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン
}プロパンジニトリル(略称:DCJTI)、2−{2−tert−ブチル−6−[2−
(1,1,7,7−テトラメチル−2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ
[ij]キノリジン−9−イル)エテニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジ
ニトリル(略称:DCJTB)、2−(2,6−ビス{2−[4−(ジメチルアミノ)フ
ェニル]エテニル}−4H−ピラン−4−イリデン)プロパンジニトリル(略称:Bis
DCM)、2−{2,6−ビス[2−(8−メトキシ−1,1,7,7−テトラメチル−
2,3,6,7−テトラヒドロ−1H,5H−ベンゾ[ij]キノリジン−9−イル)エ
テニル]−4H−ピラン−4−イリデン}プロパンジニトリル(略称:BisDCJTM
)などの蛍光性化合物や、ビス[2−(2’−ベンゾ[4,5−α]チエニル)ピリジナ
ト−N,C3’]イリジウム(III)アセチルアセトナート(略称:Ir(btp)2
(acac))、ビス(1−フェニルイソキノリナト−N,C2’)イリジウム(III
)アセチルアセトナート(略称:Ir(piq)2(acac))、(アセチルアセトナ
ト)ビス[2,3−ビス(4−フルオロフェニル)キノキサリナト]イリジウム(III
)(略称:Ir(Fdpq)2(acac))、(アセチルアセトナト)ビス(2,3,
5−トリフェニルピラジナト)イリジウム(III)(略称:Ir(tppr)2(ac
ac))、2,3,7,8,12,13,17,18−オクタエチル−21H,23H−
ポルフィリン白金(II)(略称:PtOEP)、トリス(1,3−ジフェニル−1,3
−プロパンジオナト)(モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(
DBM)3(Phen))、トリス[1−(2−テノイル)−3,3,3−トリフルオロ
アセトナート](モノフェナントロリン)ユーロピウム(III)(略称:Eu(TTA
)3(Phen))などの燐光性化合物に代表される発光物質が含まれており、560〜
700nmに発光スペクトルのピークを有する発光(すなわち、黄色から赤色の発光)が
得られる。
物質よりも大きい一重項励起エネルギーを有する物質を第1のホストとして用い、第2の
発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ましい。また、第2の発光物質が
燐光性化合物の場合、第2の発光物質よりも大きい三重項励起エネルギーを有する物質を
ホスト材料として用い、第2の発光物質をゲストとして分散してなる層であることが好ま
しい。ホスト材料としては、先に述べたNPB、CBP等の他、DNA、t−BuDNA
等を用いることができる。なお、一重項励起エネルギーとは、基底状態と一重項励起状態
とのエネルギー差である。また、三重項励起エネルギーとは、基底状態と三重項励起状態
とのエネルギー差である。
Znpp2、ZnBOX等を用いて形成することができる。このように、分離層214を
設けることで、第1の発光層213と第2の発光層215のいずれか一方のみの発光強度
が強くなってしまうという不具合を防ぐことができる。ただし、分離層214は必ずしも
必要ではなく、第1の発光層213の発光強度と第2の発光層215の発光強度との割合
を調節するため、適宜設ければよい。
114、電子注入層115を設けているが、これらの層の構成に関しても、実施の形態2
で述べた各層の構成を適用すればよい。ただし、これらの層は必ずしも必要ではなく、素
子の特性に応じて適宜設ければよい。
組み合わせて用いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子においてEL層を複数有する構造(
以下、積層型素子という)について、図1(C)を用いて説明する。この発光素子は、第
1の電極101と第2の電極103との間に、複数のEL層(第1のEL層700、第2
のEL層701)を有する積層型発光素子である。なお、本実施の形態では、EL層が2
層の場合について示すが、3層以上としても良い。
構成を適用すれば良い。
施の形態2で示したEL層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっ
ても良い。すなわち、第1のEL層700と第2のEL層701は、同じ構成であっても
異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態2と同様なものを適用することができ
る。
305が設けられている。電荷発生層305は、第1の電極101と第2の電極103に
電圧を印加したときに、一方のEL層に電子を注入し、他方のEL層に正孔を注入する機
能を有する。本実施の形態の場合には、第1の電極101に第2の電極103よりも電位
が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層305から第1のEL層700に電子が
注入され、第2のEL層701に正孔が注入される。
ことが好ましい。また、電荷発生層305は、第1の電極101や第2の電極103より
も低い導電率であっても機能する。
む構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物と電子供与体(ドナー)とを含む構成で
あってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。
送性の高い有機化合物としては、例えば、NPBやTPD、TDATA、MTDATA、
4,4’−ビス[N−(スピロ−9,9’−ビフルオレン−2−イル)−N―フェニルア
ミノ]ビフェニル(略称:BSPB)などの芳香族アミン化合物等を用いることができる
。ここに述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の正孔移動度を有する物質である
。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても
構わない。
ルオロキノジメタン(略称:F4−TCNQ)、クロラニル等を挙げることができる。ま
た、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第4族乃至第8族に
属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ、
酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化レ
ニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安定
であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。
電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Alq、Almq3、BeBq2、BA
lqなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることがで
きる。また、この他、Zn(BOX)2、Zn(BTZ)2などのオキサゾール系、チア
ゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外にも
、PBDやOXD−7、TAZ、BPhen、BCPなども用いることができる。ここに
述べた物質は、主に10−6cm2/Vs以上の電子移動度を有する物質である。なお、
正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わない
。
は元素周期表における第13族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いることがで
きる。具体的には、リチウム、セシウム、マグネシウム、カルシウム、イッテルビウム、
インジウム、酸化リチウム、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチ
アナフタセンのような有機化合物を電子供与体として用いてもよい。
た場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。
上のEL層を積層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の
形態に係る発光素子のように、一対の電極間に複数のEL層を電荷発生層で仕切って配置
することで、電流密度を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を
低く保てるため、長寿命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料
の抵抗による電圧降下を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低
電圧駆動が可能で消費電力が低い発光装置を実現することができる。
の色の発光を得ることができる。例えば、2つのEL層を有する発光素子において、第1
のEL層の発光色と第2のEL層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光素
子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合する
と無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色を発光する物質から得
られた光を混合すると、白色発光を得ることができる。
光色が赤色であり、第2のEL層の発光色が緑色であり、第3のEL層の発光色が青色で
ある場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。
み合わせて用いることができる。
本実施の形態では、本発明の一態様として、発光素子を用いて作製される発光装置である
パッシブマトリクス型の発光装置、およびアクティブマトリクス型の発光装置について説
明する。
)に並列された複数の陽極と、ストライプ状に並列された複数の陰極とが互いに直交する
ように設けられており、その交差部に発光層が挟まれた構造となっている。従って、選択
された(電圧が印加された)陽極と選択された陰極との交点にあたる画素が点灯すること
になる。
)乃至図2(C)中の鎖線A−A’で切断した断面図が図2(D)である。
でなければ特に形成しなくともよい。絶縁層402上には、ストライプ状に複数の第1の
電極403が等間隔で配置されている(図2(A))。
、開口部を有する隔壁404は絶縁材料(感光性または非感光性の有機材料(ポリイミド
、アクリル、ポリアミド、ポリイミドアミド、レジストまたはベンゾシクロブテン)、ま
たはSOG膜(例えば、アルキル基を含むSiOx膜))で構成されている。なお、各画
素に対応する開口部405が発光領域となる(図2(B))。
パ状の隔壁406が設けられる(図2(C))。逆テーパ状の隔壁406はフォトリソグ
ラフィ法に従い、未露光部分がパターンとして残るポジ型感光性樹脂を用い、パターンの
下部がより多くエッチングされるように露光量または現像時間を調節することによって形
成する。
D)に示すようにEL層407および第2の電極408を順次形成する。開口部を有する
隔壁404及び逆テーパ状の隔壁406を合わせた高さは、EL層407及び第2の電極
408の膜厚より大きくなるように設定されているため、図2(D)に示すように複数の
領域に分離されたEL層407と、第2の電極408とが形成される。なお、複数に分離
された領域は、それぞれ電気的に独立している。
プ状の電極である。なお、逆テーパ状の隔壁406上にもEL層407及び第2の電極4
08を形成する導電層の一部が形成されるが、EL層407、及び第2の電極408とは
分断されている。
あり、他方が陰極であればどちらであっても良い。なお、EL層407を構成する積層構
造については、電極の極性に応じて適宜調整すればよい。
着剤で貼り合わせて封止し、発光素子が密閉された空間に配置されるようにしても良い。
これにより、発光素子の劣化を防止することができる。なお、密閉された空間には、充填
材や、乾燥した不活性ガスを充填しても良い。さらに、水分などによる発光素子の劣化を
防ぐために基板と封止材との間に乾燥剤などを封入してもよい。乾燥剤によって微量な水
分が除去され、十分乾燥される。なお、乾燥剤としては、酸化カルシウムや酸化バリウム
などのようなアルカリ土類金属の酸化物のような化学吸着によって水分を吸収する物質を
用いることが可能である。その他の乾燥剤として、ゼオライトやシリカゲル等の物理吸着
によって水分を吸着する物質を用いてもよい。
を実装した場合の上面図を図3に示す。
うに交差している。
第2の電極408が、図3のデータ線508に相当し、逆テーパ状の隔壁406が隔壁5
06に相当する。データ線508と走査線503の間には、図2のEL層407が挟まれ
ており、領域505で示される交差部が画素1つ分となる。
力端子510を介してFPC511bに接続される。また、データ線は入力端子512を
介してFPC511aに接続される。
4板、λ/2板)、カラーフィルタなどの光学フィルムを適宜設けてもよい。また、偏光
板又は円偏光板に反射防止膜を設けてもよい。例えば、表面の凹凸により反射光を拡散し
、映り込みを低減できるアンチグレア処理を施すことができる。
回路を有するICチップを実装させてもよい。
号を伝送する駆動回路が形成されたデータ線側IC、走査線側ICをCOG方式によりそ
れぞれ実装する。COG方式以外の実装技術としてTCPやワイヤボンディング方式を用
いて実装してもよい。TCPはTABテープにICを実装したものであり、TABテープ
を素子形成基板上の配線に接続してICを実装する。データ線側IC、および走査線側I
Cは、シリコン基板を用いたものであってもよいし、ガラス基板、石英基板もしくはプラ
スチック基板上にTFTで駆動回路を形成したものであってもよい。
図4(A)は発光装置を示す上面図であり、図4(B)は図4(A)を鎖線A−A’で切
断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は、素子基
板601上に設けられた画素部602と、駆動回路部(ソース側駆動回路)603と、駆
動回路部(ゲート側駆動回路)604と、を有する。画素部602、駆動回路部603、
及び駆動回路部604は、シール材605によって、素子基板601と封止基板606と
の間に封止されている。
号(例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等)や電位を
伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線607が設けられる。ここでは、外
部入力端子としてFPC(フレキシブルプリントサーキット)608を設ける例を示して
いる。なお、ここではFPCしか図示されていないが、このFPCにはプリント配線基板
(PWB)が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本体
だけでなく、それにFPCもしくはPWBが取り付けられた状態をも含むものとする。
及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース側駆動回路である駆動回路部603と
、画素部602が示されている。
せたCMOS回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、種
々のCMOS回路、PMOS回路もしくはNMOS回路で形成しても良い。また、本実施
の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必要
はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。
御用TFT612の配線(ソース電極又はドレイン電極)に電気的に接続された陽極61
3とを含む複数の画素により形成される。なお、陽極613の端部を覆って絶縁物614
が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル樹脂を用いることにより形成する
。
または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁物
614の材料としてポジ型の感光性アクリル樹脂を用いた場合、絶縁物614の上端部に
曲率半径(0.2μm〜3μm)を有する曲面を持たせることが好ましい。また、絶縁物
614として、感光性の光によってエッチャントに不溶解性となるネガ型、或いは光によ
ってエッチャントに溶解性となるポジ型のいずれも使用することができ、有機化合物に限
らず無機化合物、例えば、酸化シリコン、酸窒化シリコン等、の両者を使用することがで
きる。
3をITO膜とし、陽極613と接続する電流制御用TFT612の配線として窒化チタ
ン膜とアルミニウムを主成分とする膜との積層膜、或いは窒化チタン膜、アルミニウムを
主成分とする膜、窒化チタン膜との積層膜を適用すると、配線としての抵抗も低く、IT
O膜との良好なオーミックコンタクトがとれる。なお、ここでは図示しないが、陰極61
6は外部入力端子であるFPC608に電気的に接続されている。
正孔輸送層、電子輸送層又は電子注入層を適宜設ける構成とする。陽極613、EL層6
15及び陰極616との積層構造で、発光素子617が形成されている。
02において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部60
2には、3種類(R、G、B)の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、フ
ルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合わ
せることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。
子基板601、封止基板606、およびシール材605で囲まれた空間618に発光素子
617が備えられた構造になっている。なお、空間618には、不活性気体(窒素やアル
ゴン等)が充填される場合の他、シール材605で充填される構成も含むものとする。
できるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板606に
用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、FRP(Fiberglass−Rein
forced Plastics)、PVF(ポリビニルフロライド)、ポリエステルま
たはアクリル等からなるプラスチック基板を用いることができる。
み合わせて用いることができる。
本実施の形態では、本発明を適用した一態様である発光装置を用いて完成させた様々な電
子機器および照明器具の一例について、図5、及び図6を用いて説明する。
ジョン受信機ともいう)、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機(携帯電話、携帯電話装置ともいう)、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器および照明器具の具体例を図5に示す。
体7101に表示部7103が組み込まれている。表示部7103により、映像を表示す
ることが可能であり、発光装置を表示部7103に用いることができる。また、ここでは
、スタンド7105により筐体7101を支持した構成を示している。
コン操作機7110により行うことができる。リモコン操作機7110が備える操作キー
7109により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部7103に表示され
る映像を操作することができる。また、リモコン操作機7110に、当該リモコン操作機
7110から出力する情報を表示する表示部7107を設ける構成としてもよい。
より一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線または無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向(送信者から受信者)または双方向
(送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など)の情報通信を行うことも可能である。
ボード7204、外部接続ポート7205、ポインティングデバイス7206等を含む。
なお、コンピュータは、発光装置をその表示部7203に用いることにより作製される。
ており、連結部7303により、開閉可能に連結されている。筐体7301には表示部7
304が組み込まれ、筐体7302には表示部7305が組み込まれている。また、図5
(C)に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部7306、記録媒体挿入部7307、
LEDランプ7308、入力手段(操作キー7309、接続端子7310、センサ731
1(力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化学
物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動、
におい又は赤外線を測定する機能を含むもの)、マイクロフォン7312)等を備えてい
る。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部730
4および表示部7305の両方、または一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図5(C)に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図5(C)に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。
組み込まれた表示部7402の他、操作ボタン7403、外部接続ポート7404、スピ
ーカ7405、マイク7406などを備えている。なお、携帯電話機7400は、発光装
置を表示部7402に用いることにより作製される。
を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は、
表示部7402を指などで触れることにより行うことができる。
示モードであり、第2は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第3は表示
モードと入力モードの2つのモードが混合した表示+入力モードである。
主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場合
、表示部7402の画面のほとんどにキーボードまたは番号ボタンを表示させることが好
ましい。
有する検出装置を設けることで、携帯電話機7400の向き(縦か横か)を判断して、表
示部7402の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。
ボタン7403の操作により行われる。また、表示部7402に表示される画像の種類に
よって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画の
データであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。
部7402のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モード
から表示モードに切り替えるように制御してもよい。
02に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。ま
た、表示部に近赤外光を発光するバックライトまたは近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。
支柱7504、台7505、電源7506を含む。なお、卓上照明器具は、発光装置を照
明部7501に用いることにより作製される。なお、照明器具には天井固定型の照明器具
または壁掛け型の照明器具なども含まれる。
も可能であるため、大面積の照明装置として用いることができる。その他、ロール型の照
明装置802として用いることもできる。なお、図8に示すように、室内の照明装置80
1を備えた部屋で、図5(E)で説明した卓上照明器具803を併用してもよい。
置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能である。
み合わせて用いることができる。
本実施例では、実施の形態1の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス[3−メチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,
2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−mp)3]
)の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Mptz1−mp)3](略称)の構造
を以下に示す。
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩15.5g、トルエン150mL、トリエチルアミン
(Et3N)31.9gを500mL三ツ口フラスコに入れ、室温で10分間撹拌した。
この混合物にベンゾイルクロリド17.7gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴
下ロートより滴下し、室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過
し、固体をトルエンで洗浄した。得られたろ液を、濃縮してN−(1−エトキシエチリデ
ン)ベンズアミドを得た(赤色油状物、収率82%)。ステップ1の合成スキームを下記
(a−1)に示す。
,4−トリアゾール(略称:HMptz1−mp)の合成>
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩8.68g、四塩化炭素100mL、トリエチルアミ
ン(Et3N)35mLを300mLナスフラスコに入れ、室温で1時間撹拌した。所定
時間経過後、この混合物に上記ステップ1で得られたN−(1−エトキシエチリデン)ベ
ンズアミド8.72gを加えて室温で24時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物に
水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層を得た。この有機層を飽和食塩水で洗浄
し、無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然濾過し、ろ液を濃
縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製
した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して、3−メ
チル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール(
略称:HMptz1−mp)を得た(橙色油状物、収率84%)。ステップ2の合成スキ
ームを下記(a−2)に示す。
−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−mp
)3])の合成>
次に、上記ステップ2で得られた配位子HMptz1−mp(略称)2.71g、トリス
(アセチルアセトナト)イリジウム(III)1.06gを、三方コックを付けた反応容
器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、250℃にて48時間加熱し、反応させた
。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン:酢酸エ
チル=10:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を
得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、ジクロロメタンと酢酸エチルの混合溶媒
にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(Mptz1−mp)3](略
称)を得た(黄色粉末、収率35%)。ステップ3の合成スキームを下記(a−3)に示
す。
を下記に示す。また、1H NMRチャートを図7に示す。この結果から、本実施例にお
いて、上述の構造式(100)で表される本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(M
ptz1−mp)3](略称)が得られたことがわかった。
1H NMR.δ(CDCl3):1.94−2.21(m,18H),6.47−6
.76(m,12H),7.29−7.52(m,12H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.085mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.085mmol/L)を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図8に示
す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図8において2本の実線
が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示し
ている。なお、図8に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.085mmol
/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セル
に入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
(略称)は、493nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは水色の発
光が観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(102)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス[3−イソプロピル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H
−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrptz1−
mp)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(iPrptz1−mp)3]
(略称)の構造を以下に示す。
まず、メチル イソブチルイミダート塩酸塩10.0g、トルエン150mL、トリエチ
ルアミン(Et3N)18.4gを500mL三ツ口フラスコに入れ、室温で10分間撹
拌した。この混合物にベンゾイルクロリド10.2gとトルエン30mLの混合溶液を滴
下し、室温で27時間撹拌した。撹拌後、この反応混合物を吸引ろ過し、ろ液を得た。得
られたろ液を水、次いで飽和食塩水で洗浄した。有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて
乾燥させ、得られた混合物を自然濾過して、ろ液を得た。得られたろ液を濃縮してN−(
1−メトキシイソブチリデン)ベンズアミドを得た(褐色油状物、収率91%)。ステッ
プ1の合成スキームを下記(b−1)に示す。
1,2,4−トリアゾールの合成(略称:HiPrptz1−mp)の合成>
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩4.64g、四塩化炭素50mL、トリエチルアミン
(Et3N)20mLを300mL三ツ口フラスコに入れ、室温で1時間撹拌した。所定
時間経過後、この混合物に上記ステップ1で得られたN−(1−メトキシイソブチリデン
)ベンズアミド6.0gを加えて室温で17時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物
に水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層を得た。有機層と得られた抽出溶液を
合わせて飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得ら
れた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラム
クロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはヘキサン:酢酸エチル=10:1(v
/v)を用いた。得られたフラクションを濃縮して3−イソプロピル−1−(2−メチル
フェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:HiPrptz1
−mp)を得た(橙色油状物、収率78%)。ステップ2の合成スキームを下記(b−2
)に示す。
−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPrpt
z1−mp)3])の合成>
次に、上記ステップ2で得られた配位子HiPrptz1−mp(略称)2.0g、トリ
ス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.706gを、三方コックを付けた反
応容器に入れ、220℃にて33時間加熱した後、250℃で47時間加熱し、反応させ
た。得られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮
して、本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(iPrptz1−mp)3](略称)
を得た(黄色粉末、収率5%)。ステップ3の合成スキームを下記(b−3)に示す。
を下記に示す。また、1H NMRチャートを図9に示す。この結果から、本合成例2に
おいて、上述の構造式(102)で表される本発明の一態様である有機金属錯体[Ir(
iPrptz1−mp)3](略称)が得られたことがわかった。
1H NMR.δ(CDCl3):0.80−0.87(m,9H),1.36(d,
9H),1.85−2.28(m,9H),2.80(sep,3H),6.44−6.
76(m,12H),7.36−7.48(m,12H).
収スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。
吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用
い、ジクロロメタン溶液(0.077mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行
った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS9
20)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.077mmol/L)を石英セルに入
れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図1
0に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図10において2
本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクト
ルを示している。なお、図10に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.07
7mmol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみ
を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
)3](略称)は、493nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは水
色の発光が観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(103)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス[1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−3−プロピル−1H−1
,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Prptz1−mp)
3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Prptz1−mp)3](略称)
の構造を以下に示す。
まず、エチル ブチルイミダート塩酸塩10g、トルエン40mL、トリエチルアミン(
Et3N)17gを200mL三ツ口フラスコに入れ、室温で10分間撹拌した。この混
合物にベンゾイルクロリド9.3gとトルエン30mLの混合溶液を滴下し、室温で20
時間撹拌した。所定時間経過後、この混合物を吸引ろ過し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液で洗浄した。洗浄後、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得ら
れた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮してN−(1−エトキシブチリデン)ベンズアミド
を得た(黄色油状物、収率87%)。ステップ1の合成スキームを下記(c−1)に示す
。
2,4−トリアゾール(略称:HPrptz1−mp)の合成>
o−トリルヒドラジン塩酸塩4.3g、四塩化炭素50mLを200mL三ツ口フラスコ
に入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)20mLを少量ずつ滴下した。滴下
後、室温で1時間撹拌した。この混合物にN−(1−エトキシブチリデン)ベンズアミド
5.0gを加え、室温で18時間撹拌した。得られた反応混合物に水を加え、水層をクロ
ロホルムで抽出し、有機層を得た。この有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシ
ウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を得た。このろ液を濃縮し
て1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリ
アゾール(略称:HPrptz1−mp)を得た(赤色油状物、収率74%)。ステップ
2の合成スキームを下記(c−2)に示す。
H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Prptz1−
mp)3])の合成>
さらに、上記ステップ2で得た配位子HPrptz1−mp(略称)1.57g、トリス
(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.55gを、三方コックを付けた反応容
器に入れ、反応容器内をアルゴン置換した。その後、250℃にて47時間加熱し、反応
させた。反応物をジクロロメタンに溶解し、この溶液をろ過した。得られたろ液の溶媒を
留去し、ジクロロメタンを展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製
した。さらに、ジクロロメタン溶媒にて再結晶し、本発明の一様態である有機金属錯体[
Ir(Prptz1−mp)3](略称)を得た(黄色粉末、収率65%)。ステップ3
の合成スキームを下記(c−3)に示す。
析結果を下記に示す。また、1H NMRチャートを図11に示す。このことから、本合
成例3において、上述の構造式(103)で表される本発明の一様態である有機金属錯体
[Ir(Prptz1−mp)3](略称)が得られたことがわかった。
1H NMR.δ(CDCl3):0.86(m,9H),1.50(m,3H),1
.69(m,3H),1.92(d,6H),2.25(d,3H),2.32(m,3
H),2.45(m,3H),6.46−6.75(m,12H),7.29(m,3H
),7.35−7.52(m,9H).
スペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸
収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い
、ジクロロメタン溶液(0.086mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行っ
た。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS92
0)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.52mmol/L)を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図12に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図12において2本の
実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを
示している。なお、図12に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.086m
mol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
](略称)は、491nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは水色の
発光が観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(101)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス[3−エチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,
2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Eptz1−mp)3]
)の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Eptz1−mp)3](略称)の構造
を以下に示す。
まず、エチル プロピオンイミダート塩酸塩5.0g、トルエン100mL、トリエチル
アミン(Et3N)8.5gを300mL三ツ口フラスコに入れ、室温で10分間撹拌し
た。所定時間経過後、この混合物にベンゾイルクロリド5.6gとトルエン30mLの混
合溶液を50mL滴下ロートより滴下し、室温で20時間撹拌した。得られた反応混合物
を吸引ろ過し、ろ液を濃縮してN−(1−メトキシプロピリデン)ベンズアミドを得た(
黄色油状物、収率82%)。ステップ1の合成スキームを下記(g−1)に示す。
,4−トリアゾール(略称:HEptz1−mp)の合成>
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩5.8g、四塩化炭素100mL、トリエチルアミン
(Et3N)11mLを300mL三ツ口フラスコに入れ、室温で1時間撹拌した。所定
時間経過後、この混合物に上記ステップ1で得たN−(1−メトキシプロピリデン)ベン
ズアミド6.3gを加えて室温で65時間撹拌した。得られた反応溶液に水を加え、水層
をクロロホルムで抽出し、有機層を得た。有機層と得られた抽出溶液を合わせて飽和食塩
水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。この混合物を自然ろ過
し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮
して3−エチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリ
アゾール(略称:HEptz1−mp)を得た(褐色油状物、収率55%)。ステップ2
の合成スキームを下記(g−2)に示す。
−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Eptz1−mp
)3])の合成>
次に、上記ステップ2で得られた配位子HEptz1−mp(略称)2.0g、トリス(
アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.73gを、三方コックを付けた反応容器
に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、250℃にて39時間加熱し反応させた。得
られた反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィーによ
り精製した。展開溶媒には、まず、ジクロロメタン用い、次いでジクロロメタン:酢酸エ
チル=50:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を
得た。この固体を酢酸エチルで洗浄し、次いで、メタノールで洗浄した。得られた固体を
ジクロロメタンとヘキサンの混合溶媒にて再結晶し、本発明の一態様である有機金属錯体
[Ir(Eptz1−mp)3](略称)を得た(黄色粉末、収率35%)。ステップ3
の合成スキームを下記(g−3)に示す。
を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図13に示す。この結果から、本合成例4
において、上述の構造式(101)で表される本発明の一態様である有機金属錯体[Ir
(Eptz1−mp)3](略称)が得られたことがわかった。
1H−NMR.δ(CDCl3):1.08−1.25(m,9H),1.91−2.
61(m,15H),6.45−6.73(m,3H),6.55−6.74(m,9H
),7.32−7.52(m,12H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.085mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.085mmol/L)を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図14に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図14において2本の
実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを
示している。なお、図14に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.085m
mol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
](略称)は、492nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは水色の
発光が観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(112)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス[1−(5−ビフェニル)−3−メチル−5−フェニル−1H−1,2,
4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−3b)3])の
合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Mptz1−3b)3](略称)の構造を以
下に示す。
2,4−トリアゾールの合成>
まず、3−ブロモフェニルヒドラジン塩酸塩18g、四塩化炭素150mLを300mL
の三ツ口フラスコに入れ、この混合物にトリエチルアミン(Et3N)9.8gを少量ず
つ滴下し、室温で1時間撹拌した。所定時間経過後、合成例1ステップ1で得たN−(1
−エトキシエチリデン)ベンズアミド17gを加え、室温で24時間撹拌した。反応終了
後、反応混合物に水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層を得た。得られた抽出
溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグネシウムを加えて
乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得られた油状
物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、ジクロロメタ
ン:酢酸エチル=50:1(v/v)を用いた。得られたフラクションを濃縮して1−(
3−ブロモフェニル)−3−メチル−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾールを
得た(黄色固体、収率50%)。ステップ1の合成スキームを下記(h−1)に示す。
−トリアゾールの合成(略称:HMptz1−3b)の合成>
次に、上記ステップ1で得た1−(3−ブロモフェニル)−3−メチル−5−フェニル−
1H−1,2,4−トリアゾール12g、フェニルボロン酸5.3g、トリ(オルト−ト
リル)ホスフィン0.36g、トルエン100mL、エタノール12mL、2M炭酸カリ
ウム水溶液43mLを200mLの三ツ口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置換した。
この混合物に酢酸パラジウム(II)0.088gを加え、80℃で13時間加熱撹拌し
た。反応終了後、得られた反応溶液の水層をトルエンで抽出し、有機層を得た。得られた
抽出溶液と有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液と飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水
硫酸マグネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油
状物を得た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶
媒にはトルエン:酢酸エチル=4:1(v/v)を用いた。得られたフラクションを濃縮
して1−(3−ビフェニル)−3−メチル−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾ
ール(略称:HMptz1−3b)を得た(黄褐色油状物、収率94%)。ステップ2の
合成スキームを下記(h−2)に示す。
,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−3b)3
])の合成>
次に、上記ステップ2で得た配位子HMptz1−3b(略称)2.35g、トリス(ア
セチルアセトナト)イリジウム(III)0.739gを三方コックを取り付けた反応容
器に入れ、容器内をアルゴン置換し、250℃で43時間加熱撹拌した。得られた反応混
合物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。
展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=20:1(v/v)の混合溶媒を用いた。
得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をメタノールにて洗浄し、得られ
た残渣をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶して、本発明の一態様である
有機金属錯体[Ir(Mptz1−3b)3](略称)を得た(黄色粉末、収率12%)
。次に、ステップ3の合成スキームを下記(h−3)に示す。
を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図15に示す。この結果から、本合成例5
において、上述の構造式(112)で表される本発明の一態様である有機金属錯体[Ir
(Mptz1−3b)3](略称)が得られたことがわかった。
1H−NMR.δ(CDCl3):2.06(s,9H),6.67(t,3H),6
.74−6.83(m,6H),6.94(d,3H),7.36−7.50(m,12
H),7.61−7.67(m,9H),7.73(t,3H),7.80(d,3H)
.
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.080mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.080mmol/L)を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図16に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図16において2本の
実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを
示している。なお、図16に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.080m
mol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
](略称)は、516nmに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは青緑の
発光が観測された。
本実施例では、実施の形態1の構造式(128)で表される本発明の一態様である有機金
属錯体、トリス[1−(2−メチルフェニル)−3−メチル−5−(2−ナフチル)−1
H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mntz1−m
p)3])の合成例を具体的に例示する。なお、[Ir(Mntz1−mp)3](略称
)の構造を以下に示す。
まず、アセトイミド酸エチル塩酸塩10g、トルエン150mL、トリエチルアミン(E
t3N)16gを300mL三ツ口フラスコに入れ、室温で10分間撹拌した。この混合
物に2−ナフトイルクロリド15gとトルエン30mLの混合溶液を50mL滴下ロート
より滴下し、室温で42時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸引ろ過し、ろ液
を濃縮してN−(1−エトキシエチリデン)−2−ナフトアミドを得た(黄色油状物、収
率86%)。ステップ1の合成スキームを下記(j−1)に示す。
−1,2,4−トリアゾール(略称:HMntz1−mp)の合成>
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩6.4g、四塩化炭素150mLを300mLの三ツ
口フラスコに入れ、この混合物に上記ステップ1で得たN−(1−エトキシエチリデン)
−2−ナフトアミド8.8gと四塩化炭素20mLの混合溶液を滴下し、室温で20時間
撹拌した。反応終了後、この反応溶液に水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層
を得た。得られた抽出溶液と有機層を合わせて飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得た。得
られた油状物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒には、
ジクロロメタン:ヘキサン=1:1(v/v)の混合溶媒を用いた。得られたフラクショ
ンを濃縮して、油状物を得た。この油状物をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮し
て、1−(2−メチルフェニル)−3−メチル−5−(2−ナフチル)−1H−1,2,
4−トリアゾール(略称:HMntz1−mp)を得た(褐色固体、収率59%)。ステ
ップ2の合成スキームを下記(j−2)に示す。
)−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mntz
1−mp)3])の合成>
次に、上記ステップ2で得た配位子HMntz1−mp(略称)2.35g、トリス(ア
セチルアセトナト)イリジウム(III)0.739gを三方コックを取り付けた反応容
器に入れ、容器内をアルゴン置換し、250℃で57時間加熱撹拌した。得られた反応混
合物をジクロロメタンに溶解し、フラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製した。
展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=20:1(v/v)の混合溶媒を用いた。
得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体を酢酸エチルにて洗浄し、得られ
た残渣をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジク
ロロメタンを用いた。得られたフラクションを濃縮して固体を得た。この固体をジクロロ
メタンと酢酸エチルの混合溶媒にて再結晶して、本発明の一態様である有機金属錯体[I
r(Mntz1−mp)3](略称)を得た(黄色粉末、収率8.3%)。次に、ステッ
プ3の合成スキームを下記(j−3)に示す。
を下記に示す。また、1H−NMRチャートを図17に示す。この結果から、本合成例6
において、上述の構造式(128)で表される本発明の一態様である有機金属錯体[Ir
(Mntz1−mp)3](略称)が得られたことがわかった。
1H−NMR.δ(CDCl3):1.84−2.25(m,18H),7.01−7
.18(m,15H),7.21−7.32(m,3H),7.42−7.61(m,1
2H).
ペクトル(以下、単に「吸収スペクトル」という)及び発光スペクトルを測定した。吸収
スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計((株)日本分光製 V550型)を用い、
ジクロロメタン溶液(0.095mmol/L)を石英セルに入れ、室温で測定を行った
。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計((株)浜松ホトニクス製 FS920
)を用い、脱気したジクロロメタン溶液(0.095mmol/L)を石英セルに入れ、
室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図18に
示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図18において2本の
実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを
示している。なお、図18に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液(0.095m
mol/L)を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石
英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。
](略称)は、539nm、及び584nm付近に2つの発光ピークを有しており、ジク
ロロメタン溶液からは黄色の発光が観測された。
として用いた発光素子1、実施例2で合成した[Ir(iPrptz1−mp)3](略
称)を発光物質として用いた発光素子2、及び実施例3で合成した[Ir(Prptz1
−mp)3](略称)を発光物質として用いた発光素子3について評価を行った。本実施
例で用いた材料の化学式を以下に示す。
発光素子1の作製方法を示す。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、60nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
ルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)
(略称:[Ir(Mptz1−mp)3])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に第1の
発光層1113aを形成した。ここで、mCP(略称)、及び[Ir(Mptz1−mp
)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mCP:[Ir(Mptz1−mp)3]
)となるように調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は30nmとした。
ル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)と、実
施例1にて合成したトリス[3−メチル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−
1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−
mp)3])を共蒸着し、第1の発光層1113a上に第2の発光層1113bを形成し
た。ここで、mDBTBIm−II(略称)、及び[Ir(Mptz1−mp)3](略
称)の重量比は、1:0.08(=mDBTBIm−II:[Ir(Mptz1−mp)
3])となるように調節した。また、第2の発光層1113bの膜厚は10nmとした。
15nmとなるように成膜し、電子輸送層1114を形成した。
電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子1を作製した。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、60nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
−メチルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(I
II)(略称:[Ir(iPrptz1−mp)3])を共蒸着し、正孔輸送層1112
上に第1の発光層1113aを形成した。ここで、mCP(略称)、及び[Ir(iPr
ptz1−mp)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mCP:[Ir(iPrp
tz1−mp)3])となるように調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は3
0nmとした。
ル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)と、実
施例2にて合成したトリス[3−イソプロピル−1−(2−メチルフェニル)−5−フェ
ニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(iPr
ptz1−mp)3])を共蒸着し、第1の発光層1113a上に第2の発光層1113
bを形成した。ここで、mDBTBIm−II(略称)、及び[Ir(iPrptz1−
mp)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mDBTBIm−II:[Ir(iP
rptz1−mp)3])となるように調節した。また、第2の発光層1113bの膜厚
は10nmとした。
15nmとなるように成膜し、電子輸送層1114を形成した。
電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子2を作製した。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、60nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
−5−フェニル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III
)(略称:[Ir(Prptz1−mp)3])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に第
1の発光層1113aを形成した。ここで、mCP(略称)、及び[Ir(Prptz1
−mp)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mCP:[Ir(Prptz1−m
p)3])となるように調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は30nmとし
た。
ル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)と、実
施例3にて合成したトリス[1−(2−メチルフェニル)−5−フェニル−3−プロピル
−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Prptz
1−mp)3])を共蒸着し、第1の発光層1113a上に第2の発光層1113bを形
成した。ここで、mDBTBIm−II(略称)、及び[Ir(Prptz1−mp)3
](略称)の重量比は、1:0.08(=mDBTBIm−II:[Ir(Prptz1
−mp)3])となるように調節した。また、第2の発光層1113bの膜厚は10nm
とした。
15nmとなるように成膜し、電子輸送層1114を形成した。
電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子3を作製した。
用いた。
いように封止する作業を行った後、当該発光素子1乃至発光素子3の動作特性について測
定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
に示す。図20、図24、及び図28において、横軸は、電流密度(mA/cm2)を、
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子1乃至3の電圧−輝度特性をそれぞれ
、図21、図25、及び図29に示す。図21、図25、及び図29において、横軸は電
圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子1乃至3の輝度−電流効
率特性をそれぞれ図22、図26、及び図30に示す。図22、図26、及び図30にお
いて、横軸は輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。
流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部量子
効率(%)を表2に示す。
クトルをそれぞれ、図23、図27、及び図31に示す。図23、図27、及び図31に
示す通り、発光素子1乃至発光素子3の発光スペクトルはそれぞれ、463nm、462
nm、及び464nmにピークを有している。
E色度座標は、それぞれ(x,y)=(0.17,0.27)、(x,y)=(0.17
,0.26)、及び(x,y)=(0.17,0.27)であった。
色〜青色の波長領域の発光を、効率よく発光させることができると示された。
試験の結果を図32、及び図33に示す。
至発光素子3をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子1乃至発光素子
3の輝度の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は初期輝度を
100%とした時の規格化輝度(%)を表す。図32から、発光素子1乃至発光素子3の
規格化輝度が70%以下になる時間は、それぞれ、47(h)、25(h)、及び8(h
)となった。
素子1乃至発光素子3をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子1乃至
発光素子3の電圧の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は電
圧(V)を表す。図33から、経時的な電圧の上昇が小さい順として、発光素子1、発光
素子2、発光素子3であることが分かる。すなわち、発光素子1乃至発光素子3は1H−
1,2,4−トリアゾール環の3位の置換基が異なるため、信頼性に差が生じている。
色〜青色の波長領域の発光を、効率よく発光させることができる。ただし、信頼性を考慮
した場合においては、1H−1,2,4−トリアゾール環の3位の置換基は、好ましくは
メチル基、またはイソプロピル基、さらに好ましくはメチル基である。
−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[I
r(Prptz1−mp)3])を発光物質として用いた発光素子4と、本発明と比較と
して非特許文献1に示されているトリス[1−メチル−5−フェニル−3−プロピル−1
H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Prptz1−
Me)3])を発光物質として用いた発光素子5について評価を行った。本実施例で用い
た発光素子4の材料の化学式については、実施例7と同様であり、これらの記載を参酌で
きる。また、本実施例で比較のため用いた発光素子5の材料の化学式を以下に示す。
の発光素子4の作製方法を示す。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、50nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を10nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
−5−フェニル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III
)(略称:[Ir(Prptz1−mp)3])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発
光層1113を形成した。ここで、mCP(略称)、及び[Ir(Prptz1−mp)
3](略称)の重量比は、1:0.08(=mCP:[Ir(Prptz1−mp)3]
)となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は30nmとした。
−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)を10nmの膜
厚となるように成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
III)(略称:Alq)を膜厚10nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層111
4bを形成した。
膜厚15nmとなるように成膜し、第3の電子輸送層1114cを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子4を作製した。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、50nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を10nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Prptz1−Me
)3])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に発光層1113を形成した。ここで、mC
P(略称)、及び[Ir(Prptz1−Me)3](略称)の重量比は、1:0.08
(=mCP:[Ir(Prptz1−Me)3])となるように調節した。また、発光層
1113の膜厚は30nmとした。
−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)を10nmの膜
厚となるように成膜し、第1の電子輸送層1114aを形成した。
III)(略称:Alq)を膜厚10nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層111
4bを形成した。
膜厚15nmとなるように成膜し、第3の電子輸送層1114cを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、比較用の発光素子5を作製した。
加熱法を用いた。
光素子3と、正孔注入層、正孔輸送層、第1の電子輸送層、第2の電子輸送層、及び第3
の電子輸送層の膜厚等の構成が異なる。
ないように封止する作業を行った後、発光素子4および発光素子5の動作特性について測
定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
す。図34、及び図38において、横軸は、電流密度(mA/cm2)を、縦軸は輝度(
cd/m2)を表す。また、発光素子4、及び発光素子5の電圧−輝度特性を、それぞれ
図35、及び図39に示す。図35、及び図39において、横軸は電圧(V)を、縦軸は
輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子4、及び発光素子5の輝度−電流効率特性を
、それぞれ図36、及び図40に示す。図36、及び図40において、横軸は輝度(cd
/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。
、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、電流効率(cd/A)、外部
量子効率(%)を表4に示す。
ペクトルを、それぞれ図37、及び図41に示す。図37、及び図41から、発光素子4
の発光スペクトルは、464nmにピークを有しており、発光素子5の発光スペクトルは
、453nmにピークを有している。
は、(x,y)=(0.19,0.30)となり、比較例の発光素子5は、(x,y)=
(0.17,0.21)であった。
光が得られたことがわかった。本発明の一態様の有機金属錯体を用いた発光素子は、緑色
〜青色の波長領域の発光を、効率よく発光させることができると示された。
の結果を図42、及び図43に示す。
び発光素子5をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子4及び発光素子
5の輝度の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は初期輝度を
100%とした時の規格化輝度(%)を表す。図42から、発光素子4、及び発光素子5
の規格化輝度が70%以下になる時間は、それぞれ、24(h)、11(h)となった。
したがって、本発明の一態様である発光素子4は、比較例の発光素子5よりも信頼性が高
いことが明らかとなった。
素子4及び発光素子5をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子4及び
発光素子5の電圧の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は電
圧(V)を表す。図43から、本発明の一態様である発光素子4の方が、比較例の発光素
子5よりも経時的な電圧の上昇が小さい。よって、本発明の発光物質として用いた発光素
子4は長寿命で、信頼性が高いことがわかる。
3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir
(Prptz1−mp)3])を発光物質として用いた発光素子を用いることにより、緑
色〜青色の波長領域に発光を示し、色度が良好で発光効率の高く、信頼性が高い発光素子
を提供することができる。また、実施例1〜6で例示したような1H−1,2,4−トリ
アゾール環の1位に置換フェニル基を有している本発明の一態様である有機金属錯体は、
アルゴン雰囲気下、250℃で配位子とトリス(アセチルアセトナト)イリジウム(II
I)を合成する反応において分解反応は起こらなかった。しかし、比較例である[Ir(
Prptz1−Me)3](略称)は、アルゴン雰囲気下、250℃で配位子とトリス(
アセチルアセトナト)イリジウム(III)を合成する反応を行ったところ、1H−1,
2,4−トリアゾール環の1位に置換しているメチル基が分解した錯体が生成する反応が
進行することを、質量分析により確認した。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯
体は、[Ir(Prptz1−Me)3](略称)と比較して、熱物性に優れると言える
。
質として用いた発光素子は、本発明の一態様のトリス[1−(2−メチルフェニル)−5
−フェニル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(
略称:[Ir(Prptz1−mp)3])を発光物質として用いた発光素子よりも信頼
性が劣る結果であった。このように、1H−1,2,4−トリアゾール環の1位に置換フ
ェニル基を持たない場合、実施例1〜6で例示したような1H−1,2,4−トリアゾー
ル環の1位に置換フェニル基を有している本発明の一態様である有機金属錯体を発光物質
として用いた発光素子と比較して、信頼性が劣ることが判明した。これは1H−1,2,
4−トリアゾール環の1位に置換フェニル基を有することで熱物性が向上し、蒸着に対す
る安定性が高められる。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体は、熱物性に優れ
るため、[Ir(Prptz1−Me)3](略称)と比較して、素子の信頼性が向上す
る。
行い、評価を行った。以下に詳細を示す。
本比較例においては、特許文献2及び特許文献3に記載されている1H−1,2,4−ト
リアゾール環の3位に水素が結合しているトリス[1−(2−メチルフェニル)−5−フ
ェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(pt
z1−mp)3])の合成方法について説明する。[Ir(ptz1−mp)3](略称
)の構造を以下に示す。
まず、ベンズアミド20.4g、N,N−ジメチルホルムアミドジメチルアセタール25
mL、ジオキサン85mLを、ディーンスタークの先に冷却管を取り付けた200mL三
ツ口フラスコに入れ、110℃で2.5時間加熱撹拌した。得られた反応溶液を減圧下に
て濃縮して、油状物を得た。この油状物を静置したところ、固体が析出した。この固体を
ヘキサンにて洗浄して、N−[(ジメチルアミノ)メチリデン]ベンズアミドを得た(白
色固体、収率95%)。ステップ1の合成スキームを下記(d−1)に示す。
ゾール(略称:Hptz1−mp)の合成>
次に、o−トリルヒドラジン塩酸塩10.8g、ジオキサン50mLを500mL三ツ口
フラスコに入れ、この混合物に水酸化ナトリウム水溶液(5mol/L)14mLを滴下
し、室温で15分間撹拌した。所定時間経過後、この混合物に70%酢酸水溶液100m
L、上記ステップ1で得られたN−[(ジメチルアミノ)メチリデン]ベンズアミド10
.0gを加え、90℃で2.5時間加熱撹拌した。得られた反応溶液を、水200mLに
注ぎ、室温で撹拌したところ固体が析出した。この混合物を吸引ろ過し、固体を水で洗浄
した。得られた固体を、エタノールとヘキサンの混合溶媒にて再結晶して、1−(2−メ
チルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾール(略称:Hptz1−
mp)を得た(白色固体、収率57%)。ステップ2の合成スキームを下記(d−2)に
示す。
−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(ptz1−mp)3])の合成
>
次に、上記ステップ2で得られた配位子Hptz1−mp(略称)2.0g、トリス(ア
セチルアセトナト)イリジウム(III)0.835gを、三方コックを付けた反応容器
に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、250℃にて11時間加熱し、この反応混合
物の薄層クロマトグラフィー(TLC)より、配位子Hptz1−mp(略称)のスポッ
トが消失したことを確認した。しかし、反応混合物の質量スペクトルからは、目的のイリ
ジウム錯体の分子イオンピークは観測されなかった。これより配位子Hptz1−mpが
分解し、目的物が生成していない。ステップ3の合成スキームを下記(d−3)に示す。
った。このように、1H−1,2,4−トリアゾール環の3位に水素が結合している場合
、実施例1〜6で例示したような1H−1,2,4−トリアゾール環の3位に置換基を有
している本発明の一態様である有機金属錯体と比較して、著しく収率が低い、または合成
できないことが判明した。これは、前述のとおり、配位子Hptz1−mp(略称)が分
解しているためである。すなわち、本発明の一態様である有機金属錯体は、錯体の合成反
応を行う際に該分解反応が抑制できるため、[Ir(ptz1−mp)3](略称)と比
較して、合成の収率が飛躍的に向上する。
本比較例においては、1H−1,2,4−トリアゾール環の1位のフェニル基に置換基を
持たない構造であるトリス[1,5−ジフェニル−3−プロピル−1H−1,2,4−ト
リアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Prptz1−Ph)3])の合成
方法について説明する。[Ir(Prptz1−Ph)3](略称)の構造を以下に示す
。
まず、エチル ブチルイミダート塩酸塩10.0g、トルエン120mL、トリエチルア
ミン(Et3N)20.0gを500mL三ツ口フラスコに入れ、室温で10分間撹拌し
た。この混合物にベンゾイルクロリド9.26gとトルエン30mLの混合溶液を、50
mL滴下ロートより滴下し、室温で15時間撹拌した。所定時間経過後、反応混合物を吸
引ろ過し、ろ液を濃縮してN−(1−エトキシブチリデン)ベンズアミドを得た(淡黄色
油状物、粗収率93%)。ステップ1の合成スキームを下記(e−1)に示す。
略称:HPrptz1−Ph)の合成>
次に、フェニルヒドラジン5.00g、四塩化炭素80mLを200mLの三ツ口フラス
コに入れ、この混合物に上記ステップ1で得られたN−(1−エトキシブチリデン)ベン
ズアミド10.1gと四塩化炭素30mLの混合溶媒を滴下し、室温で17時間撹拌した
。所定時間経過後、この反応溶液に水を加え、水層をクロロホルムで抽出し、有機層を得
た。得られた抽出溶液と有機層を合わせて、飽和食塩水で洗浄し、有機層に無水硫酸マグ
ネシウムを加えて乾燥させた。得られた混合物を自然ろ過し、ろ液を濃縮して油状物を得
た。この油状物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーより精製した。展開溶媒には、ま
ずジクロロメタンを用い、次いでジクロロメタン:酢酸エチル=1:1(v/v)の混合
溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して1,5−ジフェニル−3−プロピル−1
H−1,2,4−トリアゾール(略称:HPrptz1−Ph)を得た(赤色油状物、収
率67%)。ステップ2の合成スキームを下記(e−2)に示す。
ゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Prptz1−Ph)3])の合成>
次に、上記ステップ2で得られた配位子HPrptz1−Ph(略称)2.00g、トリ
ス(アセチルアセトナト)イリジウム(III)0.743gを、三方コックを付けた反
応容器に入れた。この反応容器をアルゴン置換し、250℃にて21時間加熱し、反応さ
せた。この反応混合物をジクロロメタンに溶解し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
により精製した。展開溶媒には、ジクロロメタン:酢酸エチル=20:1(v/v)の混
合溶媒を用いた。得られたフラクションを濃縮して固体にし、さらにシリカゲルカラムク
ロマトグラフィーにより精製した。展開溶媒にはジクロロメタンを用いた。精製した結果
、目的物のイリジウム錯体の質量スペクトルが観測される3つのフラクションを得た。得
られた3つのフラクションをさらに濃縮して、それぞれ微量の固体を得た。ステップ3の
合成スキームを下記(e−3)に示す。
より分析したところ、構造を確定することは出来なかった。これは、本比較例の配位子H
Prptz1−Ph(略称)にはオルトメタルサイトが二つあるために、該配位子とイリ
ジウムの結合が画一でないトリス型錯体が生成するからである。そのため目的物の収率も
非常に悪く、目的物の合成が困難な結果であった。すなわち、下記の部分構造式に示すよ
うに、N−フェニル基側にもイリジウムがオルトメタル化するため、収率が悪く目的物の
合成が困難である。
であった。このように、1H−1,2,4−トリアゾール環の1位のフェニル基のパラ位
を除く、いずれかの置換位置に置換基を持たない場合、実施例1乃至6で例示したような
1H−1,2,4−トリアゾール環の1位のフェニル基のパラ位を除く、いずれかの置換
位置に置換基を有している本発明の一態様である有機金属錯体と比較して、著しく収率が
低い、または目的物の合成が困難であることが判明した。これは、前述のとおり、配位子
HPrptz1−Ph(略称)にはオルトメタルサイトが二つあるために、該配位子とイ
リジウムの結合が画一でないトリス型錯体が生成するからである。すなわち、本発明の一
態様である有機金属錯体は、錯体の合成反応を行う際に不純物の生成反応が抑制できるた
め、[Ir(Prptz1−Ph)3](略称)と比較して、合成の収率が飛躍的に向上
する。
有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子6、構造式(103)で表される本発明の
一態様である有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子7、及び構造式(101)で
表される本発明の一態様である有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子8について
評価を行った。本実施例で用いた材料の化学式を以下に示す。
作製方法を示す。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、60nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
ルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)
(略称:[Ir(Mptz1−mp)3])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に第1の
発光層1113aを形成した。ここで、mCP(略称)、及び[Ir(Mptz1−mp
)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mCP:[Ir(Mptz1−mp)3]
)となるように調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は30nmとした。
ル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)と、[
Ir(Mptz1−mp)3](略称)を共蒸着し、第1の発光層1113a上に第2の
発光層1113bを形成した。ここで、mDBTBIm−II(略称)、及び[Ir(M
ptz1−mp)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mDBTBIm−II:[
Ir(Mptz1−mp)3])となるように調節した。また、第2の発光層1113b
の膜厚は10nmとした。
15nmとなるように成膜し、電子輸送層1114を形成した。
電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子6を作製した。
7の作製方法を示す。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、60nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
−5−フェニル−3−プロピル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III
)(略称:[Ir(Prptz1−mp)3])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に第
1の発光層1113aを形成した。ここで、mCP(略称)、及び[Ir(Prptz1
−mp)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mCP:[Ir(Prptz1−m
p)3])となるように調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は30nmとし
た。
ル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)と、[
Ir(Prptz1−mp)3](略称)を共蒸着し、第1の発光層1113a上に第2
の発光層1113bを形成した。ここで、mDBTBIm−II(略称)、及び[Ir(
Prptz1−mp)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mDBTBIm−II
:[Ir(Prptz1−mp)3])となるように調節した。また、第2の発光層11
13bの膜厚は10nmとした。
15nmとなるように成膜し、電子輸送層1114を形成した。
電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子7を作製した。
8の作製方法を示す。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、60nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
ルフェニル)−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)
(略称:[Ir(Eptz1−mp)3])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に第1の
発光層1113aを形成した。ここで、mCP(略称)、及び[Ir(Eptz1−mp
)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mCP:[Ir(Eptz1−mp)3]
)となるように調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は30nmとした。
ル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)と、[
Ir(Eptz1−mp)3](略称)を共蒸着し、第1の発光層1113a上に第2の
発光層1113bを形成した。ここで、mDBTBIm−II(略称)、及び[Ir(E
ptz1−mp)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mDBTBIm−II:[
Ir(Eptz1−mp)3])となるように調節した。また、第2の発光層1113b
の膜厚は10nmとした。
15nmとなるように成膜し、電子輸送層1114を形成した。
電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子8を作製した。
大気に曝されないように封止する作業を行った後、当該発光素子6、発光素子7、及び発
光素子8の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気
)で行った。
8、及び図52に示す。図44、図48、及び図52において、横軸は、電流密度(mA
/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子6、発光素子7、及び
発光素子8の電圧−輝度特性をそれぞれ、図45、図49、及び図53に示す。図45、
図49、及び図53において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。
また、発光素子6、発光素子7、及び発光素子8の輝度−電流効率特性をそれぞれ図46
、図50、及び図54に示す。図46、図50、及び図54において、横軸は輝度(cd
/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。
ときの電圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度(cd
/m2)、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表6に示す。
した際の発光スペクトルをそれぞれ、図47、図51、及び図55に示す。図47、図5
1、及び図55に示す通り、発光素子6、発光素子7、及び発光素子8の発光スペクトル
はそれぞれ、465nm、463nm、及び463nmにピークを有している。
06cd/m2、570cd/m2、及び589cd/m2の時のCIE色度座標は、そ
れぞれ(x,y)=(0.17,0.28)、(x,y)=(0.17,0.26)、及
び(x,y)=(0.17,0.26)であった。
光素子8は、緑色〜青色の波長領域の発光を、効率よく発光させることができると示され
た。
た。信頼性試験の結果を図56、及び図57に示す。
至発光素子8をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子6乃至発光素子
8の輝度の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は初期輝度を
100%とした時の規格化輝度(%)を表す。図56から、発光素子6、発光素子7、及
び発光素子8の規格化輝度が70%以下になる時間は、それぞれ、53(h)、15(h
)、及び60(h)となった。
素子6乃至発光素子8をそれぞれ駆動したのを測定することで得られた、発光素子6乃至
発光素子8の電圧の時間変化が示されている。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は電
圧(V)を表す。図57から、発光素子6、発光素子8、発光素子7の順で経時的な電圧
の上昇が小さい。
有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子9について評価を行った。本実施例で用い
た材料の化学式を以下に示す。
作製方法を示す。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、60nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)と、実施例5にて合成したトリス
[1−(5−ビフェニル)−3−メチル−5−フェニル−1H−1,2,4−トリアゾラ
ト]イリジウム(III)(略称:[Ir(Mptz1−3b)3])を共蒸着し、正孔
輸送層1112上に第1の発光層1113aを形成した。ここで、mDBTBIm−II
(略称)、及び[Ir(Mptz1−3b)3](略称)の重量比は、1:0.08(=
mDBTBIm−II:[Ir(Mptz1−3b)3])となるように調節した。また
、第1の発光層1113aの膜厚は30nmとした。
1−3b)3](略称)を共蒸着し、第1の発光層1113a上に第2の発光層1113
bを形成した。ここで、mDBTBIm−II(略称)、及び[Ir(Mptz1−3b
)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mDBTBIm−II:[Ir(Mptz
1−3b)3])となるように調節した。また、第2の発光層1113bの膜厚は10n
mとした。
15nmとなるように成膜し、電子輸送層1114を形成した。
電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子9を作製した。
る作業を行った後、当該発光素子9の動作特性について測定を行った。なお、測定は室温
(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
mA/cm2)を、縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子9の電圧−輝度特
性を図59に示す。図59において、横軸は電圧(V)を、縦軸は輝度(cd/m2)を
表す。また、発光素子9の輝度−電流効率特性を図60に示す。図60において、横軸は
輝度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。
mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度(cd/m2)、電流効率(cd/A
)、外部量子効率(%)を表8に示す。
す。図61に示す通り、発光素子9の発光スペクトルは、487nmにピークを有してい
る。
、(x,y)=(0.24,0.48)であった。
領域の発光を、効率よく発光させることができると示された。
、及び図63に示す。
駆動したのを測定することで得られた、発光素子9の輝度の時間変化が示されている。横
軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%)を
表す。図62から、発光素子9の規格化輝度が70%以下になる時間は、39(h)とな
った。
素子9を駆動したのを測定することで得られた、発光素子9の電圧の時間変化が示されて
いる。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は電圧(V)を表す。図63から、先の実施
例9に示した発光素子6乃至発光素子8と比較し、本実施例で作製した発光素子9は、経
時的な電圧の上昇が小さいことが確認された。
有機金属錯体を発光物質として用いた発光素子10、及び発光素子11について評価を行
った。なお、発光素子10、及び発光素子11の違いとしては、本発明の一態様である有
機金属錯体を導入したホスト材料、及び素子構造が異なる。本実施例で用いた材料の化学
式を以下に示す。
0の作製方法を示す。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、80nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
−3−メチル−5−(2−ナフチル)−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(
III)(略称:[Ir(Mntz1−mp)3])を共蒸着し、正孔輸送層1112上
に発光層1113を形成した。ここで、mCP(略称)、及び[Ir(Mntz1−mp
)3](略称)の重量比は、1:0.08(=mCP:[Ir(Mntz1−mp)3]
)となるように調節した。また、発光層1113の膜厚は40nmとした。
−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)を蒸着し、発光
層1113上に第1の電子輸送層1114aを形成した。また、第1の電子輸送層111
4aの膜厚は20nmとした。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子10を作製した。
子11の作製方法を示す。
まず、基板1100上に、酸化珪素を含むインジウム錫酸化物(ITSO)をスパッタリ
ング法にて成膜し、第1の電極1101を形成した。なお、その膜厚は110nmとし、
電極面積は2mm×2mmとした。
、200℃で1時間焼成した後、UVオゾン処理を370秒行った。
装置内の加熱室において、170℃で30分間の真空焼成を行った後、基板1100を3
0分程度放冷した。
成された基板1100を真空蒸着装置内に設けられた基板ホルダーに固定し、10−4P
a程度まで減圧した後、第1の電極1101上に、4,4’−ジ(N−カルバゾリル)ビ
フェニル(略称:CBP)と酸化モリブデン(VI)を共蒸着することで、正孔注入層1
111を形成した。その膜厚は、80nmとし、CBP(略称)と酸化モリブデンの比率
は、重量比で4:2(=CBP:酸化モリブデン)となるように調節した。なお、共蒸着
法とは、一つの処理室内で、複数の蒸発源から同時に蒸着を行う蒸着法である。
CP)を20nmの膜厚となるように成膜し、正孔輸送層1112を形成した。
ノキサリン(略称:2mDBTPDBq−II)と、4−フェニル−4’−(9−フェニ
ル−9H−カルバゾール−3−イル)トリフェニルアミン(略称:PCBA1BP)と、
実施例6にて合成したトリス[1−(2−メチルフェニル)−3−メチル−5−(2−ナ
フチル)−1H−1,2,4−トリアゾラト]イリジウム(III)(略称:[Ir(M
ntz1−mp)3])を共蒸着し、正孔輸送層1112上に第1の発光層1113aを
形成した。ここで、2mDBTPDBq−II(略称)、PCBA1BP(略称)、及び
[Ir(Mntz1−mp)3](略称)の重量比は、1:0.3:0.08(=2mD
BTPDBq−II:PCBA1BP:[Ir(Mntz1−mp)3])となるように
調節した。また、第1の発光層1113aの膜厚は20nmとした。
ntz1−mp)3](略称)を共蒸着し、第1の発光層1113a上に第2の発光層1
113bを形成した。また、第2の発光層1113bの膜厚は20nmとした。
の発光層1113b上に第1の電子輸送層1114aを形成した。また、第1の電子輸送
層1114aの膜厚は20nmとした。
膜厚20nmとなるように成膜し、第2の電子輸送層1114bを形成した。
蒸着し、電子注入層1115を形成した。
厚となるように蒸着することで、本実施例の発光素子11を作製した。
されないように封止する作業を行った後、当該発光素子10、及び発光素子11の動作特
性について測定を行った。なお、測定は室温(25℃に保たれた雰囲気)で行った。
示す。図64、及び図68において、横軸は、電流密度(mA/cm2)を、縦軸は輝度
(cd/m2)を表す。また、発光素子10、及び発光素子11の電圧−輝度特性をそれ
ぞれ、図65、及び図69に示す。図65、及び図69において、横軸は電圧(V)を、
縦軸は輝度(cd/m2)を表す。また、発光素子10、及び発光素子11の輝度−電流
効率特性をそれぞれ図66、及び図70に示す。図66、及び図70において、横軸は輝
度(cd/m2)を、縦軸は電流効率(cd/A)を表す。
圧(V)、電流密度(mA/cm2)、CIE色度座標(x、y)、輝度(cd/m2)
、電流効率(cd/A)、外部量子効率(%)を表11に示す。
発光スペクトルをそれぞれ、図67、及び図71に示す。図67、及び図71に示す通り
、発光素子10、及び発光素子11の発光スペクトルはそれぞれ、536nm、及び53
9nmにピークを有している。
d/m2、704cd/m2の時のCIE色度座標は、それぞれ(x,y)=(0.41
,0.58)、及び(x,y)=(0.42,0.57)であった。
は、高い発光効率が得られた。
2、及び図73に示す。
を駆動したのを測定することで得られた、発光素子11の輝度の時間変化が示されている
。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は初期輝度を100%とした時の規格化輝度(%
)を表す。図72から、発光素子11の規格化輝度が70%以下になる時間は、103(
h)となった。
素子11を駆動したのを測定することで得られた、発光素子11の電圧の時間変化が示さ
れている。横軸は素子の駆動時間(h)を、縦軸は電圧(V)を表す。図73から、先の
実施例9に示した発光素子6乃至発光素子8と比較し、本実施例で作製した発光素子11
は、経時的な電圧の上昇が小さいことが確認された。
上記実施例で用いた2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェ
ニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)の合成方法について具
体的に説明する。mDBTBIm−IIの構造を以下に示す。
ゾイミダゾール(略称:mDBTBIm−II)の合成>
2−[3−(ジベンゾチオフェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾ
イミダゾール(略称:mDBTBIm−II)の合成スキームを(f−1)に示す。
3mmol)と、ジベンゾチオフェン−4−ボロン酸0.8g(3.3mmol)と、ト
リ(オルト−トリル)ホスフィン50mg(0.2mmol)を50mLの三口フラスコ
に入れ、フラスコ内を窒素置換した。この混合物に2.0mmol/L炭酸カリウム水溶
液3.3mLと、トルエン12mLと、エタノール4mLを加え、減圧下で攪拌すること
により脱気した。この混合物に酢酸パラジウム(II)7.4mg(33μmol)を加
え、窒素気流下、80℃で6時間攪拌した。
出溶液と有機層を合わせ、飽和食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。この混合
物を自然濾過により濾別し、濾液を濃縮して油状物を得た。この油状物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィーにより精製した。シリカゲルカラムクロマトグラフィーは、トルエ
ンを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物を得た。この油状
物を高速液体カラムクロマトグラフィーにより精製した。高速液体カラムクロマトグラフ
ィーはクロロホルムを展開溶媒に用いて行った。得られたフラクションを濃縮して油状物
を得た。この油状物をトルエンとヘキサンの混合溶媒で再結晶したところ、目的物である
淡黄色粉末を収量0.8g、収率51%で得た。
製は、圧力3.0Pa、アルゴン流量5mL/minの条件で、淡黄色粉末を215℃で
加熱して行った。昇華精製後、目的物の白色粉末を収量0.6g、収率82%で得た。
フェン−4−イル)フェニル]−1−フェニル−1H−ベンゾイミダゾール(略称:mD
BTBIm−II)が得られたことがわかった。
1H NMR(CDCl3,300MHz):δ=7.23−7.60(m,13H)
、7.71−7.82(m,3H)、7.90−7.92(m,2H)、8.10−8.
17(m,2H)。
102 EL層
103 第2の電極
111 正孔注入層
112 正孔輸送層
113 発光層
114 電子輸送層
115 電子注入層
213 第1の発光層
214 分離層
215 第2の発光層
305 電荷発生層
401 基板
402 絶縁層
403 第1の電極
404 隔壁
405 開口部
406 隔壁
407 EL層
408 第2の電極
501 基板
503 走査線
505 領域
506 隔壁
508 データ線
509 接続配線
510 入力端子
511a FPC
511b FPC
512 入力端子
601 素子基板
602 画素部
603 駆動回路部
604 駆動回路部
605 シール材
606 封止基板
607 配線
608 FPC
609 nチャネル型TFT
610 pチャネル型TFT
611 スイッチング用TFT
612 電流制御用TFT
613 陽極
614 絶縁物
615 EL層
616 陰極
617 発光素子
618 空間
700 第1のEL層
701 第2のEL層
801 照明装置
802 照明装置
803 卓上照明器具
1100 基板
1101 第1の電極
1103 第2の電極
1111 正孔注入層
1112 正孔輸送層
1113 発光層
1113a 第1の発光層
1113b 第2の発光層
1114 電子輸送層
1114a 第1の電子輸送層
1114b 第2の電子輸送層
1114c 第3の電子輸送層
1115 電子注入層
7100 テレビジョン装置
7101 筐体
7103 表示部
7105 スタンド
7107 表示部
7109 操作キー
7110 リモコン操作機
7201 本体
7202 筐体
7203 表示部
7204 キーボード
7205 外部接続ポート
7206 ポインティングデバイス
7301 筐体
7302 筐体
7303 連結部
7304 表示部
7305 表示部
7306 スピーカ部
7307 記録媒体挿入部
7308 LEDランプ
7309 操作キー
7310 接続端子
7311 センサ
7312 マイクロフォン
7400 携帯電話機
7401 筐体
7402 表示部
7403 操作ボタン
7404 外部接続ポート
7405 スピーカ
7406 マイク
7501 照明部
7502 傘
7503 可変アーム
7504 支柱
7505 台
7506 電源
Claims (4)
- 式(G0)で表される化合物。
(式中、Arは、炭素数6〜13のアリーレン基を表す。R1は、炭素数1〜3のアルキル基を表し、R2〜R6は、それぞれ独立に、水素、炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基のいずれかを表し、R2、R3、R5、R6の少なくとも一つに炭素数1〜4のアルキル基、または置換もしくは無置換フェニル基を表す。) - 下記式(201)〜(208)のいずれかで表される化合物。
- 式(A1)で表される化合物。
(式中、Arは、炭素数6〜13のアリーレン基を表す。R1は、炭素数1〜3のアルキル基を表す。Zはアルコキシ基、アルキルチオ基、アミノ基、シアノ基のいずれかを表す。) - 下記式(301)〜(307)のいずれかで表される化合物。
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