JP2018134865A - 積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
ハードコート層と耐摩耗層を含む積層体であって、
前記耐摩耗層は、パーフルオロポリエーテル構造を有する1価の基と、加水分解性基とがケイ素原子に結合している第1のフッ素化合物(A)由来の縮合構造と、下記式(b1)で表され第1のフッ素化合物(A)とは異なる第2のフッ素化合物(B)由来の構造とを含む層である積層体である。
A1、A2はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は−SiA3 cR10 3-cで表される基であり、A3は加水分解性基であり、R10は炭素数1〜20のアルキル基であり、cは1〜3の整数であり、
Rfb11、Rfb12は、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は−CF3であり、但し−{C(Rfb11)(Rfb12)}−が−CH2−となる場合は除かれ、Rfb11が複数存在する場合は複数のRfb11がそれぞれ異なっていてもよく、Rfb12が複数存在する場合は複数のRfb12がそれぞれ異なっていてもよく、
Dは、−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR−、−NRCO−、又は−CONR−(Rは水素原子、炭素数が1〜4のアルキル基又は炭素数が1〜4の含フッ素アルキル基を表す。)であり、Dが複数存在する場合は複数のDがそれぞれ異なっていてもよく、
b1は0以上5以下、b2は4以上220以下、b3は0以上190以下であり、
A1−、A2−、b1個の−(CH2)−、b2個の−{C(Rfb11)(Rfb12)}−、b3個の−(D)−は、A1−、A2−が末端となり、かつ−O−が−O−乃至−Fと連続しない限り、任意の順序で並んで結合する。
Rfa1は、両端が酸素原子である2価のパーフルオロポリエーテル構造であり、
R11、R12、及びR13は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基であり、R11が複数存在する場合は複数のR11がそれぞれ異なっていてもよく、R12が複数存在する場合は複数のR12がそれぞれ異なっていてもよく、R13が複数存在する場合は複数のR13がそれぞれ異なっていてもよく、
E1、E2、E3、E4、及びE5は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子であり、E1が複数存在する場合は複数のE1がそれぞれ異なっていてもよく、E2が複数存在する場合は複数のE2がそれぞれ異なっていてもよく、E3が複数存在する場合は複数のE3がそれぞれ異なっていてもよく、E4が複数存在する場合は複数のE4がそれぞれ異なっていてもよく、
G1及びG2は、それぞれ独立して、シロキサン結合を有する2〜10価のオルガノシロキサン基であり、
J1、J2、及びJ3は、それぞれ独立して、加水分解性基又は−(CH2)e6−Si(OR14)3であり、e6は1〜5であり、R14はメチル基又はエチル基であり、J1が複数存在する場合は複数のJ1がそれぞれ異なっていてもよく、J2が複数存在する場合は複数のJ2がそれぞれ異なっていてもよく、J3が複数存在する場合は複数のJ3がそれぞれ異なっていてもよく、
L1及びL2は、それぞれ独立して、酸素原子、窒素原子、フッ素原子を含んでいてもよい炭素数1〜12の2価の連結基であり、L1が複数存在する場合は複数のL1がそれぞれ異なっていてもよく、L2が複数存在する場合は複数のL2がそれぞれ異なっていてもよく、
a10及びa14は、それぞれ独立して0〜10であり、
a11及びa15は、それぞれ独立して0又は1であり、
a12及びa16は、それぞれ独立して0〜9であり、
a13は、0又は1であり、
a21、a22、及びa23は、それぞれ独立して0〜2であり、
d11は、1〜9であり、
d12は、0〜9であり、
e1、e2、及びe3は、それぞれ独立して1〜3である。
Rfa21は、1個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基またはフッ素原子であり、
Rfa22、Rfa23、Rfa24、Rfa25は、それぞれ独立して、1個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基またはフッ素原子であり、複数のRfa22が存在する場合は複数のRfa22がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa23が存在する場合は複数のRfa23がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa24が存在する場合は複数のRfa24がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa25が存在する場合は複数のRfa25がそれぞれ異なっていてもよく、
R20、R21、R22、R23は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、複数のR20が存在する場合は複数のR20がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR21が存在する場合は複数のR21がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR22が存在する場合は複数のR22がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR23が存在する場合は複数のR23がそれぞれ異なっていてもよく、
R24は、炭素数1〜20のアルキル基であり、複数のR24が存在する場合は複数のR24がそれぞれ異なっていてもよく、
M1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、複数のM1が存在する場合は複数のM1がそれぞれ異なっていてもよく、
M2は、水素原子またはハロゲン原子であり、
M3は、−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR−、−NRC(=O)−、又は−C(=O)NR−(Rは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基)であり、複数のM3が存在する場合は複数のM3がそれぞれ異なっていてもよく、
M4は、加水分解性基であり、複数のM4が存在する場合は複数のM4がそれぞれ異なっていてもよく、
f11、f12、f13、f14、f15はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であり、f11、f12、f13、f14、f15の合計値は13以上であり、
f16は、1以上20以下の整数であり、
f17は、0以上2以下の整数であり、
g1は、1以上3以下の整数であり、
Rfa21−、M2−、f11個の−{C(R20)(R21)}−、f12個の−{C(Rfa22)(Rfa23)}−、f13個の−{Si(R22)(R23)}−、f14個の−{Si(Rfa24)(Rfa25)}−、f15個の−M3−、f16個の−[CH2C(M1){(CH2)f17−Si(M4)g1(R24)3-g1}]は、Rfa21−、M2−が末端となり、少なくとも一部でパーフルオロポリエーテル構造を形成する順で並び、かつ−O−が−O−乃至−Fと連続しない限り、任意の順で並んで結合する。
耐摩耗層は、第1のフッ素化合物(A)由来の縮合構造を含むと共に、第1のフッ素化合物(A)とは異なる第2のフッ素化合物(B)由来の構造を含んでいる。後述するように、第1のフッ素化合物(A)は加水分解性基を有しており、また第2のフッ素化合物(B)も加水分解性基を有する場合がある。第2のフッ素化合物(B)が加水分解性基を有する場合には、加水分解で生じた第1のフッ素化合物(A)における−SiX1 2(OH)基(前記X1は加水分解性基を表す。以下同じ)、−SiX1(OH)2基、又は−Si(OH)3基などと、第2のフッ素化合物(B)における−SiX2 2(OH)基(前記X2は加水分解性基を表す。以下同じ)、−SiX2(OH)2基、又は−Si(OH)3基などとが、脱水縮合して第1のフッ素化合物(A)と第2のフッ素化合物(B)との加水分解縮合物を形成する。よって、このような場合には、耐摩耗層が第1のフッ素化合物(A)由来の縮合構造と、第2のフッ素化合物(B)由来の構造を含むとは、第1のフッ素化合物(A)と第2のフッ素化合物(B)との縮合構造を含むことを意味する。一方、第2のフッ素化合物(B)が加水分解性基を有していない場合には、耐摩耗層が第1のフッ素化合物(A)由来の縮合構造と、第2のフッ素化合物(B)由来の構造を含むとは、第1のフッ素化合物(A)同士が脱水縮合して得られる縮合構造と、第2のフッ素化合物(B)とを含んでいることを意味する。
第1のフッ素化合物(A)(以下、単に「化合物(A)」と呼ぶ場合がある)は、フッ素を含有すると共に、化合物(A)同士又は他の単量体と共に重合反応(特に重縮合反応)を通じて結合することによって耐摩耗層のマトリックスとなり得る化合物であり、具体的にはパーフルオロポリエーテル構造を有する1価の基と、加水分解性基とがケイ素原子に結合しているフッ素化合物である。
Rfa1は、両端が酸素原子である2価のパーフルオロポリエーテル構造であり、
R11、R12、及びR13は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基であり、R11が複数存在する場合は複数のR11がそれぞれ異なっていてもよく、R12が複数存在する場合は複数のR12がそれぞれ異なっていてもよく、R13が複数存在する場合は複数のR13がそれぞれ異なっていてもよく、
E1、E2、E3、E4、及びE5は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子であり、E1が複数存在する場合は複数のE1がそれぞれ異なっていてもよく、E2が複数存在する場合は複数のE2がそれぞれ異なっていてもよく、E3が複数存在する場合は複数のE3がそれぞれ異なっていてもよく、E4が複数存在する場合は複数のE4がそれぞれ異なっていてもよく、
G1及びG2は、それぞれ独立して、シロキサン結合を有する2〜10価のオルガノシロキサン基であり、
J1、J2、及びJ3は、それぞれ独立して、加水分解性基又は−(CH2)e6−Si(OR14)3であり、e6は1〜5であり、R14はメチル基又はエチル基であり、J1が複数存在する場合は複数のJ1がそれぞれ異なっていてもよく、J2が複数存在する場合は複数のJ2がそれぞれ異なっていてもよく、J3が複数存在する場合は複数のJ3がそれぞれ異なっていてもよく、
L1及びL2は、それぞれ独立して、酸素原子、窒素原子、フッ素原子を含んでいてもよい炭素数1〜12の2価の連結基であり、L1が複数存在する場合は複数のL1がそれぞれ異なっていてもよく、L2が複数存在する場合は複数のL2がそれぞれ異なっていてもよく、
d11は、1〜9であり、
d12は、0〜9であり、
a10及びa14は、それぞれ独立して0〜10であり、
a11及びa15は、それぞれ独立して0又は1であり、
a12及びa16は、それぞれ独立して0〜9であり、
a13は、0又は1であり、
a21、a22、及びa23は、それぞれ独立して0〜2であり、
e1、e2、及びe3は、それぞれ独立して1〜3である。
Rfa1は、−O−(CF2CF2O)e4−、又は−O−(CF2CF2CF2O)e5−が好ましく(e4は1〜85であることが好ましく、e5は好ましくは25〜70であり、より好ましくは35〜50である。)、
R11、R12、及びR13は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、
L1及びL2は、それぞれ独立して、フッ素原子を含んだ炭素数1〜5の2価の連結基が好ましく、
G1及びG2は、それぞれ独立して、シロキサン結合を有する2〜5価のオルガノシロキサン基が好ましく、
J1、J2、及びJ3は、それぞれ独立して、メトキシ基、エトキシ基又は−(CH2)e6−Si(OR14)3が好ましく、
a10は0〜5が好ましく(より好ましくは0〜3)、a11は0が好ましく、a12は0〜7が好ましく(より好ましくは0〜5)、a14は1〜6が好ましく(より好ましくは1〜3)、a15は0が好ましく、a16は0〜6が好ましく、a21〜a23はいずれも0又は1が好ましく(より好ましくはいずれも0)、d11は1〜5が好ましく(より好ましくは1〜3)、d12は0〜3が好ましく(より好ましくは0又は1)、e1〜e3はいずれも3が好ましい。
Rfa21は、1個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基またはフッ素原子であり、
Rfa22、Rfa23、Rfa24、Rfa25は、それぞれ独立して、1個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基またはフッ素原子であり、複数のRfa22が存在する場合は複数のRfa22がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa23が存在する場合は複数のRfa23がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa24が存在する場合は複数のRfa24がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa25が存在する場合は複数のRfa25がそれぞれ異なっていてもよく、
R20、R21、R22、R23は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、複数のR20が存在する場合は複数のR20がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR21が存在する場合は複数のR21がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR22が存在する場合は複数のR22がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR23が存在する場合は複数のR23がそれぞれ異なっていてもよく、
R24は、炭素数1〜20のアルキル基であり、複数のR24が存在する場合は複数のR24がそれぞれ異なっていてもよく、
M1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、複数のM1が存在する場合は複数のM1がそれぞれ異なっていてもよく、
M2は、水素原子またはハロゲン原子であり、
M3は、−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR−、−NRC(=O)−、又は−C(=O)NR−(Rは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基)であり、複数のM3が存在する場合は複数のM3がそれぞれ異なっていてもよく、
M4は、加水分解性基であり、複数のM4が存在する場合は複数のM4がそれぞれ異なっていてもよく、
f11、f12、f13、f14、f15はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であり、f11、f12、f13、f14、f15の合計値は13以上であり、
f16は、1以上20以下の整数であり、
f17は、0以上2以下の整数であり、
g1は、1以上3以下の整数であり、
Rfa21−、M2−、f11個の−{C(R20)(R21)}−、f12個の−{C(Rfa22)(Rfa23)}−、f13個の−{Si(R22)(R23)}−、f14個の−{Si(Rfa24)(Rfa25)}−、f15個の−M3−、f16個の−[CH2C(M1){(CH2)f17−Si(M4)g1(R24)3-g1}]−は、Rfa21−、M2−が末端となり、少なくとも一部でパーフルオロポリエーテル構造を形成する順で並び、かつ−O−が−O−乃至−Fと連続しない限り、任意の順で並んで結合する。
すなわち、式(a2−1)は、必ずしもf11個の−{C(R20)(R21)}−が連続し、f12個の−{C(Rfa22)(Rfa23)}−が連続し、f13個の−{Si(R22)(R23)}−が連続し、f14個の−{Si(Rfa24)(Rfa25)}−が連続し、f15個の−M3−が連続し、f16個の−[CH2C(M1){(CH2)f17−Si(M4)g1(R24)3-g1}]−が連続して、この順で並ぶという意味ではなく、−C(R20)(R21)−Si(Rfa24)(Rfa25)−CH2C(M1){(CH2)f17−Si(M4)g1(R24)3-g1}−C(Rfa22)(Rfa23)−M3−Si(R22)(R23)−C(Rfa22)(Rfa23)−などのように、それぞれが任意の順番で並ぶことが可能である。
Rfa26、Rfa27、Rfa28、Rfa29は、それぞれ独立して、1個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基またはフッ素原子であり、複数のRfa26が存在する場合は複数のRfa26がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa27が存在する場合は複数のRfa27がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa28が存在する場合は複数のRfa28がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa29が存在する場合は複数のRfa29がそれぞれ異なっていてもよく、
R25、R26、R27、R28は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、複数のR25が存在する場合は複数のR25がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR26が存在する場合は複数のR26がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR27が存在する場合は複数のR27がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR28が存在する場合は複数のR28がそれぞれ異なっていてもよく、
R29、R30は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基であり、複数のR29が存在する場合は複数のR29がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR30が存在する場合は複数のR30がそれぞれ異なっていてもよく、
M7は、−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR−、−NRC(=O)−、又は−C(=O)NR−(Rは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基)であり、複数のM7が存在する場合は複数のM7がそれぞれ異なっていてもよく、
M5、M9は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、複数のM5が存在する場合は複数のM5がそれぞれ異なっていてもよく、複数のM9が存在する場合は複数のM9がそれぞれ異なっていてもよく、
M6、M10は、それぞれ独立して、水素原子またはハロゲン原子であり、
M8、M11は、それぞれ独立して、加水分解性基であり、複数のM8が存在する場合は複数のM8がそれぞれ異なっていてもよく、複数のM11が存在する場合は複数のM11がそれぞれ異なっていてもよく、
f21、f22、f23、f24、f25はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であり、f21、f22、f23、f24、f25の合計値は13以上であり、
f26、f28は、それぞれ独立して、1以上20以下の整数であり、
f27、f29は、それぞれ独立して、0以上2以下の整数であり、
g2、g3は、それぞれ独立して、1以上3以下の整数であり、
M10−、M6−、f21個の−{C(R25)(R26)}−、f22個の−{C(Rfa26)(Rfa27)}−、f23個の−{Si(R27)(R28)}−、f24個の−{Si(Rfa28)(Rfa29)}−、f25個の−M7−、f26個の−[CH2C(M5){(CH2)f27−Si(M8)g2(R29)3-g2}]、f28個の−[CH2C(M9){(CH2)f29−Si(M11)g3(R30)3-g3}]は、M10−、M6−が末端となり、少なくとも一部でパーフルオロポリエーテル構造を形成し、−O−が−O−と連続しない限り、任意の順で並んで結合する。任意の順で並んで結合することについては、上記式(a2−1)にて説明したのと同様であり、各繰り返し単位が連続して上記式(a2−2)に記載の通りの順に並ぶ意味に限定されない。
第2のフッ素化合物(B)(以下、単に「化合物(B)」と呼ぶ場合がある)は、下記式(b1)で表され、第1のフッ素化合物(A)とは異なる化合物である。
A1、A2はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は−SiA3 cR10 3-cで表される基であり、A3は加水分解性基であり、R10は炭素数1〜20のアルキル基であり、cは1〜3の整数であり、
Rfb11、Rfb12は、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は−CF3であり、但し−{C(Rfb11)(Rfb12)}−が−CH2−となる場合は除かれ、Rfb11が複数存在する場合は、それぞれ異なっていてもよく、Rfb12が複数存在する場合は、それぞれ異なっていてもよく、
Dは−O−、−C(=O)−O−、又は−O−C(=O)−O−、−NR−、−NRCO−、−CONR−を表し(Rは水素原子又は炭素数が1〜4のアルキル基又は炭素数が1〜4の含フッ素アルキル基)であり、Dが複数存在する場合は、それぞれ異なっていてもよく、
b1は0以上5以下、b2は4以上220以下、b3は0以上190以下であり、
A1−、A2−、b1個の−(CH2)−、b2個の−{C(Rfb11)(Rfb12)}−、b3個の−(D)−は、A1−、A2−が末端となり、かつ−O−が−O−乃至−Fと連続しない限り、任意の順序で(通常、直鎖状に)並んで結合する。すなわち、式(b1)は、必ずしもb1個の−(CH2)−が連続し、b2個の−{C(Rfb11)(Rfb12)}−が連続し、b3個の−(D)−が連続し、この順で並ぶという意味ではなく、−CH2−C(Rfb11)(Rfb12)−CH2−D−CH2−などのように、それぞれが任意の順番で並ぶことが可能である。
A2は、フッ素原子又は−SiA3 cR10 3-cが好ましく、A2が−SiA3 cR10 3-cであるとき、A3はメトキシ基又はエトキシ基であり且つcが3であることが好ましく、
Rfb11、Rfb12はいずれもフッ素原子であることが好ましく、
Dは−O−であることが好ましく、
b1は0〜3が好ましく、より好ましくは0〜2であり、
b2は4〜6が好ましく、
b3は0〜4が好ましく、より好ましくは0である。
ハードコート層は、表面硬度を有する層であり、その硬度は例えば鉛筆硬度で2H以上である。ハードコート層は、単層構造であってもよく、多層構造であってもよい。ハードコート層はハードコート層樹脂を含んでなり、ハードコート層樹脂としては、例えば、アクリル系樹脂、エポキシ系樹脂、ウレタン系樹脂、ベンジルクロライド系樹脂、ビニル系樹脂もしくはシリコーン系樹脂又はこれらの混合樹脂等の紫外線硬化型、電子線硬化型、又は熱硬化型の樹脂が挙げられる。特に、ハードコート層は、高硬度を発現するためには、アクリル系樹脂を含むことが好ましい。耐摩耗層との密着性が良好となる傾向が見られることから、エポキシ系樹脂を含むことが好ましい。
本発明の積層体は、更に樹脂層を含んでいることが好ましく、積層体の表面から順に、耐摩耗層、ハードコート層、樹脂層の順である。樹脂層の樹脂成分は特に限定されないが、ポリアクリレート系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、ポリアミドイミド系樹脂、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリエーテルスルフォン系樹脂、アセチルセルロース系樹脂、シクロオレフィン系樹脂、ポリビニルアルコール系樹脂などがハードコート層との密着性を向上させやすいことから好ましく、中でもポリイミド系樹脂及びポリアミドイミド系樹脂が好ましい。また、ハードコート層と反射防止層の積層体であってもよいし、ハードコート層が反射防止層の機能を備えていてもよい。
次に、本発明の積層体の製造方法について、本発明で含有することが好ましいポリイミド系樹脂層の製造方法も含めて説明する。
(1)樹脂層の作製
ポリイミド(河村産業(株)製 KPI−MX300F[100])の樹脂溶液を製膜して、厚さ80μmの樹脂層を作製した。
次いで、前記樹脂層の上に、ハードコート層形成用の溶液を塗布して塗膜を形成し、乾燥させた後、UVによって光硬化させ、エポキシ系樹脂とシリカ粒子を含む厚さ10μmのハードコート層を形成し、積層体X0を得た。
第1のフッ素化合物(A)として、下記式(1)で表される化合物(以下、化合物a1)、第2のフッ素化合物(B)としてFAS13E(C6F13−C2H4−Si(OC2H5)3、沸点220℃、東京化成工業株式会社製)、主溶剤としてFC−3283(フロリナート、3M社製)を混合し、室温で所定の時間撹拌して、耐摩耗層コーティング用組成物を得た。該組成物中、化合物a1の比率は0.08質量%であり、FAS13Eの比率は0.05質量%であった。該組成物を、前処理を行った積層体X0の上に、アピロス社製スプレーコーターを用いて塗布し、更に80℃で30分の加温乾燥を行って、積層体X0上に耐摩耗層を得て、積層体Xを作製した。積層体Xの層構成は、耐磨耗層/ハードコート層/ポリイミド系樹脂フィルムであった。なお、前記前処理では、大気圧プラズマ装置(富士機械製造株式会社製)を用いて、積層体X0表面を活性化させた。また、スプレーコートの条件は、スキャン速度:600mm/sec、ピッチ:5mm、液量:6cc/min、アトマイジングエアー:350kPa、ギャップ:70mmである。
樹脂層の作製において、ポリイミドとして三菱瓦斯化学(株)製ネオプリム6A20−Gを用いたこと、ポリイミド70重量部に対して30重量部のシリカ粒子を加えた樹脂溶液を製膜したこと、ポリイミド系樹脂フィルム(樹脂層)を得たのち、ポリイミド系樹脂フィルムを厚さ38μmのポリエチレンテレフタラート(PET)フィルムと貼合したこと、ポリイミド系樹脂層の厚さを55μmとしたこと以外は、実施例1と同様にして積層体Yを得た。積層体Yの層構成は、耐摩耗層/ハードコート層/ポリイミド系樹脂フィルム/PETフィルムである。
第2のフッ素化合物(B)として、FAS13Eに代えて、下記式(2)で表されるフォンブリンM60(登録商標、Solvay社製、数平均分子量12,500)を0.05質量%添加したこと以外は実施例1と同様にして積層体Zを得た。
実施例1のポリイミド系樹脂層及びハードコート層に変えて、厚さ23μmのシクロオレフィンポリマー(COP)フィルムを用い、このシクロオレフィンポリマーに、ヨウ素が吸着配向した厚さ12μmのポリビニルアルコール(PVA)フィルムを積層させ、ハードコート層(アクリル系)を有するトリアセチルセルロース(TAC)フィルム(30μm)を、ハードコート層が最表面に配置されるように積層した偏光板(積層体W0)を用いたこと以外は実施例1と同様にして積層体Wを得た。積層体Wの層構成は、耐摩耗層/ハードコート層/TAC/PVA/COPであった。
第1のフッ素化合物(A)として、化合物a1に代えて、上記式(1)のrの値が約40、sの値が1である化合物a2(数平均分子量4000)を用いたこと以外は実施例1と同様にして、積層体Vを得た。
耐摩耗層の作製において、第1のフッ素化合物(A)として化合物a1に代えて、実施例5で示した化合物a2を0.2質量%用い、第2のフッ素化合物(B)を用いなかったこと以外は実施例1と同様にして積層体Sを得た。
耐摩耗層の作製において、第1のフッ素化合物(A)を0.2質量%用い、第2のフッ素化合物(B)を用いなかったこと以外は実施例1と同様にして、積層体Tを得た。
樹脂層として厚さ100μmのポリエチレンテレフタラートフィルムを用い、且つハードコート層を設けなかったこと以外は実施例1と同様にして積層体Uを得た。
接触角測定装置(協和界面科学社製 DM700)を用い、液滴法(解析方法:θ/2法)で液量:3μLにて、積層体の耐摩耗層側の水の接触角を測定した。
協和界面科学社製DM700を使用し、滑落法(解析方法:接触法、水滴量:6.0μm、傾斜方法:連続傾斜、滑落検出:滑落後、移動判定:前進角、滑落判定距離:0.25mm)により、耐摩耗層の接触角ヒステリシス及び滑落角を測定した。
トライボギア往復摩耗試験機(TYPE:30、HEIDON社製)を使用し、JIS K5600−5−4:1999「塗料一般試験方法−第5部:塗膜の機械的性質−第4節:引っかき硬度(鉛筆法)」に規定される鉛筆硬度試験に従って、積層体の耐摩耗層側の表面の鉛筆硬度を測定した。測定における荷重は1000g、速度は40mm/secとした。
スチールウール♯0000(ボンスター社製)を具備したスチールウール試験機(大栄精機社製)を用い、スチールウールが積層体の表面(耐摩耗層)に接した状態で、荷重500gをかけて摩耗試験を行い、目視にて、剥がれ・傷が確認されるまで試験を繰り返し、剥がれ・傷が確認された際の試験回数で耐摩耗性を評価した。なお、剥がれ・傷の有無の確認は、照度1000ルクスにて行った。
Claims (8)
- ハードコート層と耐摩耗層を含む積層体であって、
前記耐摩耗層は、パーフルオロポリエーテル構造を有する1価の基と、加水分解性基とがケイ素原子に結合している第1のフッ素化合物(A)由来の縮合構造と、下記式(b1)で表され第1のフッ素化合物(A)とは異なる第2のフッ素化合物(B)由来の構造とを含む層であることを特徴とする積層体。
A1、A2はそれぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は−SiA3 cR10 3-cで表される基であり、A3は加水分解性基であり、R10は炭素数1〜20のアルキル基であり、cは1〜3の整数であり、
Rfb11、Rfb12は、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、又は−CF3であり、但し−{C(Rfb11)(Rfb12)}−が−CH2−となる場合は除かれ、Rfb11が複数存在する場合は複数のRfb11がそれぞれ異なっていてもよく、Rfb12が複数存在する場合は複数のRfb12がそれぞれ異なっていてもよく、
Dは、−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−O−、−NR−、−NRCO−、又は−CONR−(Rは水素原子、炭素数が1〜4のアルキル基又は炭素数が1〜4の含フッ素アルキル基を表す。)であり、Dが複数存在する場合は複数のDがそれぞれ異なっていてもよく、
b1は0以上5以下、b2は4以上220以下、b3は0以上190以下であり、
A1−、A2−、b1個の−(CH2)−、b2個の−{C(Rfb11)(Rfb12)}−、b3個の−(D)−は、A1−、A2−が末端となり、かつ−O−が−O−乃至−Fと連続しない限り、任意の順序で並んで結合する。 - 前記第1のフッ素化合物(A)の数平均分子量が2,000以上、50,000以下である請求項1に記載の積層体。
- 前記第1のフッ素化合物(A)が下記式(a1)で表される請求項1又は2に記載の積層体。
Rfa1は、両端が酸素原子である2価のパーフルオロポリエーテル構造であり、
R11、R12、及びR13は、それぞれ独立して、炭素数1〜20のアルキル基であり、R11が複数存在する場合は複数のR11がそれぞれ異なっていてもよく、R12が複数存在する場合は複数のR12がそれぞれ異なっていてもよく、R13が複数存在する場合は複数のR13がそれぞれ異なっていてもよく、
E1、E2、E3、E4、及びE5は、それぞれ独立して水素原子又はフッ素原子であり、E1が複数存在する場合は複数のE1がそれぞれ異なっていてもよく、E2が複数存在する場合は複数のE2がそれぞれ異なっていてもよく、E3が複数存在する場合は複数のE3がそれぞれ異なっていてもよく、E4が複数存在する場合は複数のE4がそれぞれ異なっていてもよく、
G1及びG2は、それぞれ独立して、シロキサン結合を有する2〜10価のオルガノシロキサン基であり、
J1、J2、及びJ3は、それぞれ独立して、加水分解性基又は−(CH2)e6−Si(OR14)3であり、e6は1〜5であり、R14はメチル基又はエチル基であり、J1が複数存在する場合は複数のJ1がそれぞれ異なっていてもよく、J2が複数存在する場合は複数のJ2がそれぞれ異なっていてもよく、J3が複数存在する場合は複数のJ3がそれぞれ異なっていてもよく、
L1及びL2は、それぞれ独立して、酸素原子、窒素原子、フッ素原子を含んでいてもよい炭素数1〜12の2価の連結基であり、L1が複数存在する場合は複数のL1がそれぞれ異なっていてもよく、L2が複数存在する場合は複数のL2がそれぞれ異なっていてもよく、
a10及びa14は、それぞれ独立して0〜10であり、
a11及びa15は、それぞれ独立して0又は1であり、
a12及びa16は、それぞれ独立して0〜9であり、
a13は、0又は1であり、
a21、a22、及びa23は、それぞれ独立して0〜2であり、
d11は、1〜9であり、
d12は、0〜9であり、
e1、e2、及びe3は、それぞれ独立して1〜3である。 - 前記第1のフッ素化合物(A)が下記式(a2−1)で表される請求項1〜3のいずれかに記載の積層体。
Rfa21は、1個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基またはフッ素原子であり、
Rfa22、Rfa23、Rfa24、Rfa25は、それぞれ独立して、1個以上の水素原子がフッ素原子に置換された炭素数1〜20のアルキル基またはフッ素原子であり、複数のRfa22が存在する場合は複数のRfa22がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa23が存在する場合は複数のRfa23がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa24が存在する場合は複数のRfa24がそれぞれ異なっていてもよく、複数のRfa25が存在する場合は複数のRfa25がそれぞれ異なっていてもよく、
R20、R21、R22、R23は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、複数のR20が存在する場合は複数のR20がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR21が存在する場合は複数のR21がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR22が存在する場合は複数のR22がそれぞれ異なっていてもよく、複数のR23が存在する場合は複数のR23がそれぞれ異なっていてもよく、
R24は、炭素数1〜20のアルキル基であり、複数のR24が存在する場合は複数のR24がそれぞれ異なっていてもよく、
M1は、水素原子または炭素数1〜4のアルキル基であり、複数のM1が存在する場合は複数のM1がそれぞれ異なっていてもよく、
M2は、水素原子またはハロゲン原子であり、
M3は、−O−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−NR−、−NRC(=O)−、又は−C(=O)NR−(Rは水素原子、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数1〜4の含フッ素アルキル基)であり、複数のM3が存在する場合は複数のM3がそれぞれ異なっていてもよく、
M4は、加水分解性基であり、複数のM4が存在する場合は複数のM4がそれぞれ異なっていてもよく、
f11、f12、f13、f14、f15はそれぞれ独立して0以上600以下の整数であり、f11、f12、f13、f14、f15の合計値は13以上であり、
f16は、1以上20以下の整数であり、
f17は、0以上2以下の整数であり、
g1は、1以上3以下の整数であり、
Rfa21−、M2−、f11個の−{C(R20)(R21)}−、f12個の−{C(Rfa22)(Rfa23)}−、f13個の−{Si(R22)(R23)}−、f14個の−{Si(Rfa24)(Rfa25)}−、f15個の−M3−、f16個の−[CH2C(M1){(CH2)f17−Si(M4)g1(R24)3-g1}]は、Rfa21−、M2−が末端となり、少なくとも一部でパーフルオロポリエーテル構造を形成する順で並び、かつ−O−が−O−乃至−Fと連続しない限り、任意の順で並んで結合する。 - 前記第2のフッ素化合物(B)として、上記式(b1)のA1がフッ素原子であり、A2が−SiA3 cR10 3-cである化合物を含む請求項1〜4のいずれかに記載の積層体。
- 前記第2のフッ素化合物(B)として、上記式(b1)のA1及びA2がフッ素原子である化合物を含む請求項1〜5のいずれかに記載の積層体。
- 前記積層体が、更にポリイミド系樹脂層を含み、表面から耐摩耗層、ハードコート層、ポリイミド系樹脂層の順である請求項1〜6のいずれかに記載の積層体。
- 前記ハードコート層が無機フィラーを含む請求項1〜7のいずれかに記載の積層体。
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