JP2018115161A - テレフタル酸ジイソペンチル - Google Patents
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Abstract
Description
撹拌機、温度計、蒸留頭と受器フラスコとを有する取り付けた20cmのラシヒリング塔並びに取り付けた滴下漏斗を有する浸漬管を有する反応フラスコを含む装置中へ、テレフタル酸ジメチル485g(2.5モル、純度 99.9%)及びアルコールA mav及びアルコールB mbvを充填した。該装置を、該浸漬管を通じて窒素(6 l/h)で1時間すすいだ。引き続き、テトラ−n−ブチルチタナート0.43g(1.25・10−3モル、Sigma Aldrich、純度 >97%)を添加した。この反応混合物を、撹拌しながら沸騰温度まで加熱した。この時点からメタノールが生じ、これを、連続的に該蒸留頭を経て、この反応から除去した。該メタノール除去を、65〜68℃の頭部温度で行った。68℃を上回ると、メタノールは該系から除去されなかった。引き続き、さらなるアルコールA man及びアルコールB mbnを該滴下漏斗及び該浸漬管を通じて配量したので、その反応温度は200℃未満に低下しなかった。該エステル交換の過程で、メタノール160g(5モル)が生じた。
n−ブタノール:Sigma Aldrich社、純度 >99%
2−メチルブタノール:Sigma Aldrich社、純度 >99.9%
n−ペンタノール:Sigma Aldrich社、純度 >99.9%。
該エステル混合物の粘度を、レオメーターPhysica MCR 302(Anton Paar Germany GmbH社)で測定した。該レオメーターは、標準装備品に加えて、次の追加ユニットを有する:
温度調節ユニット:CTD 450、Anton Paar Germany GmbH社
測定系:PP 25プレート−プレート系、Anton Paar Germany GmbH社
窒素蒸発器:EVU 10、Anton Paar Germany GmbH社
対応温度調節サーモスタット:Viscotherm VT2、Anton Paar Germany GmbH社
窒素容器:Apollo 100、Cryotherm GmbH & Co KG。
フェーズ1
時間設定値 78測定点、フェーズ期間 13分
測定プロファイル
− 変形 振幅 γ 0.1%;周波数f=10Hz
− 法線力 FN=0N
− 温度 T[−1]=+25……−40℃ 線形
フェーズ2
時間設定値 3測定点、フェーズ期間 3分
測定プロファイル
− 法線力 FN=0N
− 温度 T[−1]=−40℃
フェーズ3
時間設定値 78測定点、フェーズ期間 13分
測定プロファイル
− 変形 振幅 γ 0.1%;周波数f=10Hz
− 法線力 FN=0N
− 温度 T[−1]=−40……+25℃ 線形。
− 線状ペンチル基38%、53%及び58%を有する、調べたペンチルエステル混合物(DPT 38 % n、DPT 53 % n、DPT 58 % n)は、調べた温度範囲(−40℃(+該冷却の過負荷(Uebersteuerung))ないし25℃)内で粘度の特記すべき変化を示さない。該粘度は、一貫して100Pa・sを下回る値である。該エステル混合物は、それゆえ全ての温度範囲内で問題なくポンプ輸送できる。
− 線状ペンチル基21%を有するペンチルエステル混合物(DPT 21 % n)は、温めた際に(−32℃で)初めて凝固し(おそらく動力学的因子に基づく)、ついで、約5℃で再び液状化する(1000Pa・sを下回る粘度)。
− 線状ペンチル基77%を有するペンチルエステル混合物(DPT 77 % n)は、約3℃で液状化する(1000Pa・s未満の粘度)。
− 線状ブチル基54%もしくは78%を有するブチルエステル混合物(DBT 54 % nもしくはDBT 78 % n)は、約−5℃でもしくは約0℃で液状化する(1000Pa・s未満の粘度)。
− ショルダーの説明:可変の測定間隙での該試料の密度変化に基づく変動(測定系の法線力FN=0)。
該DSC測定(示差走査熱量測定法、英語:Differential Scanning Calorimetry)は、定評のあるBoersma又は熱流の原理に基づいており、該原理において試料及び参照の熱流束が比較される。高感度セラミックセンサは、該熱流の差の測定に利用される。この原理を用いて、該試料中の極めて小さい熱変化を算出することができる。例えば、ガラス転移、融解転移、結晶化転移、沸騰転移又は分解転移を測定することができる。熱転移が隣り合ってくっついていることも珍しくない。幾つかの測定パラメーターの変化により、これらを分類することができる。
ドライガス 窒素(乾燥ガス):約45ls/分
ガス 窒素(パージガス):約180ls/分
冷却:液体窒素(補助容器 1.5bar)
方法:再結晶
[ 1] 25.0から−80.0℃、−1.0K/分
[ 2] −80.0から−120.0℃、−25.0K/分
[ 3] −120.0℃、3.00分
[ 4] −120.0から100.0℃、10.0K/分
[ 5] 100から25.0℃、−30.0K/分。
HD n PT:テレフタル酸ジ−n−ペンチルの融解エンタルピー
Xn ペンチル:それぞれのDPT中の全てのペンチル基におけるn−ペンチル基のモル分率
HD(2−メチルブチル)PT:テレフタル酸ジ(2−メチルブチル)の融解エンタルピー
x2−メチルブチル:それぞれのDPT中の全てのペンチル基における2−メチルブチル基のモル分率
2:ベックファクターBFの計算:
Herw:1に記載されたようにして計算
Hgem:測定されたエンタルピー
(該表中に示された温度での)。
液状物質の凝固挙動の測定は、ISO 1392に従って行い、かつOECDによる凍結温度法(ガイドライン102、19節)もしくはEU試験方法A.1(1.4.3節)に大体において対応する。該凝固挙動は、該液状試料の撹拌しながらの冷却及びその温度の記録により算出される。該試料又は試料の一部が凝固する際に、その温度が短時間一定にとどまる。この“温度プラトー”が記録される。該凝固挙動の測定のために、試料液体10mlをその試料容器中へ装入し、該熱電対を該液体中へ浸漬し、かつマグネチックスターラーによって撹拌した。該サーモスタットを−50℃に設定し、該試料を冷却した。該冷却のために、標準プログラムにおいて操作される、冷却剤エタノールを用いるJulabo FN32が使用される。該冷却中に、該温度を記録した。2回の有効な測定を実施し、かつその平均値を第5表に記入した。
第5表に示された曇り点は、初めて混濁が試料容器中で観察された温度に相当する。
例えばフロアカバリング用のトップコートフィルムの製造に使用されるような、PVCプラスチゾルを製造した。該プラスチゾルの配合は、第6表に記載されている。
該プラスチゾルのゲル化挙動の調査を、レオメーターPhysica MCR 101(Anton Paar Germany GmbH社)で振動モードにおいてプレート−プレート測定系(PP25)を用いて行った。追加の温度調節フードを、均質な熱分布及び均一な試料温度を達成するために、該機器に接続した。
モード:温度−勾配
開始温度:25℃
終了温度:180℃
加熱/冷却速度:5℃/分
振動周波数:4〜0.1Hz 対数的なランプ(Rampe)
角周波数ω:10s−1
測定点の数:63
測定点期間:0.5分
自動的な間隙追従F:0N
一定の測定点期間
間隙幅 0.5mm。
該測定系の下部プレート上へ、該へらを用いて、測定すべきプラスチゾル数gを気泡不含で適用した。その際に、該測定系をかみ合わせた(Zusammenfahren)後に、幾分プラスチゾルが該測定系から均一に勢いよくはみ出うることに注意した(周囲に6mm以下)。引き続き、該温度調節フードを、該試料の上に置き、かつ該測定をスタートした。該プラスチゾルのいわゆる複素粘性率を、24h後(Memmert社の温度調節庫中で25℃での該プラスチゾルの貯蔵後)に、その温度に応じて測定した。
例12において製造されたプラスチゾルの粘度の測定を、レオメーターPhysica MCR 301(Anton Paar Germany GmbH社)で、付属の“Rheoplus Software”を用いて、次のように実施した。
60sの期間にわたる100s−1の予備せん断、その際に測定値は記録しなかった。
200s−1で始めてそれから下へ0.1s−1までの下向きのランプ、それぞれ5sの測定点期間での30段の対数級数へ分割される。
例1〜8からのエステルの製造に類似して、さらなるエステル混合物を合成し、その際に、使用されるアルコール混合物は、アルコールAを量mavで、アルコールBを量mbvで及びアルコールCを量mcvで、含有していた。これらの例の場合に、―例1〜5の場合と同じように―全てのアルコール量を最初に使用し、かつ例6〜8の製造の場合とは異なり、アルコール(例1〜8の記載及び第1表におけるman及びmbnに相当)を該反応の開始後に配量しなかった(man、mbn及び類似のmcnは、それに応じて、例15〜19において0に等しく、したがって第8表に挙げられていない)。実験15〜19において、テトラ−n−ブチルチタナート0.85g(Sigma Aldrich、純度 >97%)を使用した。例1〜8に記載された方法への追加の変更は実施しなかった。
3−メチルブタノール:Sigma Aldrich社、純度 >98.5%
n−ペンタノール:Sigma Aldrich社、純度 >99.9%。
例15〜19からのエステル混合物の粘度を、例9に記載されたように、同じハードウェア及びソフトウェアを使用して、測定した。例9に記載された方法との唯一の相違として、測定フェーズ2において、13分のフェーズ期間を選択した。
− 該分岐状エステル基における該2−メチルブチル基の割合が、78.1%(例19)、84.5%(例18)及び78.0%(例17)である、調べたペンチルエステル混合物は、調べた温度範囲(−40℃(+該冷却の過負荷)ないし25℃)内で粘度の特記すべき変化を示さない。該粘度は、一貫して100Pa・sを下回る値である。該エステル混合物は、それゆえ全ての温度範囲内で問題なくポンプ輸送できる。
− 該分岐状エステル基における2−メチルブチル基54.0%の割合を有するペンチルエステル混合物(例16)及び専ら線状のペンチル基及び3−メチルブチル基を含有する混合物(例15)は、低い温度で固体であり、かつ約−15.5℃(例16)もしくは約−4℃(例15)で液状化する(1000Pa・s未満の粘度)。
− ショルダーの説明:可変の測定間隙での該試料の密度変化に基づく変動(測定系の法線力FN=0)。
1. ペンチル基の60モル%未満がn−ペンチル基である、テレフタル酸ジイソペンチル。
2. ペンチル基の25モル%超がn−ペンチル基である、態様1に記載のテレフタル酸ジイソペンチル。
3. エステル混合物中で結合された分岐状の異性体ペンチル基の少なくとも50モル%が、2−メチルブチル基であることを特徴とする、態様1又は2に記載のテレフタル酸ジイソペンチル。
4. 10℃を上回る温度で1000Pa・s未満の粘度を有することを特徴とする、態様1から3までのいずれか1つに記載のテレフタル酸ジイソペンチル。
5. 態様1から4までのいずれか1つに記載のテレフタル酸ジイソペンチルと、少なくとも1種の追加の可塑剤とを含む、混合物。
6. 態様1から4までのいずれか1つに記載のテレフタル酸ジイソペンチルを含む、プラスチゾル。
7. 態様1から4までのいずれか1つに記載のテレフタル酸ジイソペンチル、態様5に記載の混合物又は態様6に記載のプラスチゾルを含む、製品、殊にアンダーボディー保護、壁装材、人工皮革、ファブリックコーティング又はフローリング。
8. プラスチック組成物、殊にPVC含有プラスチック組成物における、可塑剤としての、態様1から4までのいずれか1つに記載のテレフタル酸ジイソペンチルの使用。
9. プラスチゾルの粘度を低下させるため及び/又は貯蔵安定性を改善するための、態様1から4までのいずれか1つに記載のテレフタル酸ジイソペンチルの使用。
10. プラスチゾルを不確実に20℃を上回る周囲温度で製造する際の、態様1から4までのいずれか1つに記載のテレフタル酸ジイソペンチルの使用。
11. 態様1から4までのいずれか1つに記載のテレフタル酸ジイソペンチルを、異性体ペンタノールの混合物とのテレフタル酸のエステル化又はテレフタル酸エステルのエステル交換によって、製造する方法。
Claims (11)
- ペンチル基の60モル%未満がn−ペンチル基である、テレフタル酸ジイソペンチル。
- ペンチル基の25モル%超がn−ペンチル基である、請求項1に記載のテレフタル酸ジイソペンチル。
- エステル混合物中で結合された分岐状の異性体ペンチル基の少なくとも50モル%が、2−メチルブチル基であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のテレフタル酸ジイソペンチル。
- 10℃を上回る温度で1000Pa・s未満の粘度を有することを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項に記載のテレフタル酸ジイソペンチル。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載のテレフタル酸ジイソペンチルと、少なくとも1種の追加の可塑剤とを含む、混合物。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載のテレフタル酸ジイソペンチルを含む、プラスチゾル。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載のテレフタル酸ジイソペンチル、請求項5に記載の混合物又は請求項6に記載のプラスチゾルを含む、製品、殊にアンダーボディー保護、壁装材、人工皮革、ファブリックコーティング又はフローリング。
- プラスチック組成物、殊にPVC含有プラスチック組成物における、可塑剤としての、請求項1から4までのいずれか1項に記載のテレフタル酸ジイソペンチルの使用。
- プラスチゾルの粘度を低下させるため及び/又は貯蔵安定性を改善するための、請求項1から4までのいずれか1項に記載のテレフタル酸ジイソペンチルの使用。
- プラスチゾルを不確実に20℃を上回る周囲温度で製造する際の、請求項1から4までのいずれか1項に記載のテレフタル酸ジイソペンチルの使用。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載のテレフタル酸ジイソペンチルを、異性体ペンタノールの混合物とのテレフタル酸のエステル化又はテレフタル酸エステルのエステル交換によって、製造する方法。
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