JP5757948B2 - 2,5−フランジカルボン酸のエステル誘導体及び可塑剤としてのその使用 - Google Patents
2,5−フランジカルボン酸のエステル誘導体及び可塑剤としてのその使用 Download PDFInfo
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Description
頁、ISSN1424〜6376)において"5−ヒドロキシメチルフルフラル及びその誘導体の合成、化学及び適用"というタイトルで見出すことができる。この合成の大概が意味するものは、カーボンハイドレート、特にグルコース又はフルクトースの、有利にはフルクトースの5−ヒドロキシメチルフルフラル(5−HMF)への酸接触反応であり、これは例えば2相法のような技術的操作により反応媒体から分離することができる。相応の結果は例えば、Roman-Leshkov et al, Science 2006、312、1933〜1937頁及びZhangにより、Angewandte Chemical 2008、120の9485〜9488頁に記載されている。
原則的に、一般式C9H19OHを有するノナノールの全ての工業用混合物、特に少なくとも2個の異なる構造異性体を有する式C8H17CH2OHを有するものを使用することができる。式C8H17CH2OHを有する異性体ノナノールのこのような混合物を使用するのが有利であり、これは種々の異性体の割合及び/又は第四級C−原子を有するC9−アルコールの含有量に関して上記の範囲内にある。
フラン−2,5−ジカルボン酸(FDCA、CAS-Nr:3238-40-2)は、>300℃の融点を有する白色固体であり、これまでに大工業的に使用可能ではないが文献に挙げられているように製造されるか又は市販されている。場合により二塩化物への所望の又は有利な変換は、実施例に詳細に記載されている。
本発明によるエステルを製造するために、フランジカルボン酸又は反応性誘導体、例えば相応の二塩化物(実施例参照)を異性体ノナノールの混合物と反応させる。有利には、エステル化は触媒を用いて、フランジカルボン酸とイソノナノールから出発して行うのが有利である。
二者択一的に、本発明によるジイソノニルエステルをフラン−2,5−ジカルボン酸ジエステルとイソノナノール混合物のエステル化により得ることもできる。エダクトとして、エステル基の酸素原子に結合したアルキル基が1〜8個の炭素原子を有するフラン−2,5−ジカルボン酸ジエステルを使用できる。これらの基は、脂肪族、直鎖又は分枝の脂肪族又は芳香族であることができる。このアルキル基の1つ又は複数のメチレン基は、酸素により置換されていてもよい。エダクトであるエステルに基づいて存在するアルコールは、使用されるイソノナノール混合物よりも低く沸騰するのが合理的である。有利な使用物質はフラン−2,5−ジカルボン酸ジメチルエステルである。
2,5−フランジカルボン酸の異性体ノニルエステルの本発明による混合物は、特にプラスチック組成物、接着剤、シーリング・コンパウンド、ラッカー、染料、プラスチゾル、人造皮革、床カバー材、下張り床の保護、被覆織物、壁紙又はインクにおける可塑剤として使用できる。有利には、本発明による可塑剤は、成形物、接着剤、食料品パッケージ、フィルム、玩具、医薬品、ルーフィング膜、人工皮革、床カバー材、下張り床の保護、被覆織物、壁紙、ケーブル及び電線ジャケット、特に有利には食料品パッケージにおいて、玩具、医薬品、例えば、注入、人工透析及び排出用のバッグ及びホース材料、壁紙、床カバー材及び被覆織物のようなものにおいて使用できる。
本発明によるエステルは、二工程の合成でフラン−2,5−ジカルボン酸から出発して二塩化物を介して製造される。
還流冷却器と滴下漏斗を備えた250ml−三つ首フラスコ中に、アルゴン72.1g(462mmol)下にフラン−2,5−ジカルボン酸を予め装入した。10分間の間に、塩化チオニル165g(1.39mol)を液滴N,N−ジメチルホルムアミドと混合しながら添加した。懸濁液を還流温度まで加熱し、かつ生じたガスをKOH水溶液を有する洗浄瓶により排出した。次にガスの発生が終了するまで、かつ固定が完全に溶解するまで還流下に4時間加熱した。生成物の単離は、蒸留による精製により過剰の塩化チオニルを取り去った後に行った(T=110℃、p=0.0012MPa)。
アルゴン下に、還流冷却器及び滴下漏斗を備えた三つ首フラスコ中に二塩化物を予め装入し、かつ加熱により溶融した。液体に2.4当量のアルコールをゆっくり滴下し、その際、ガスが発生する発熱反応が生じた。発生したガスは、KOH水溶液を有する洗浄瓶により送った。完全に添加した後に、80〜100℃の温度で16時間撹拌した。過剰のアルコールを沸騰石の存在で減圧下に除去し、かつ粗生成物を蒸留により精製した。
装置:Mettler Toledo社のDSC820
試験条件:
温度範囲:−100〜250℃
加熱速度:10K/分
秤量分:約10〜11mg
るつぼ:蓋に穴の開いた標準的なアルミニウムるつぼ
フラッシュガス:窒素
本発明によるエステルで達成可能な有利な特性は、以下のプラスチゾルとそれから得られる半製品で示される。種々のプラスチゾル用の成分に使用した秤量分は、以下の表2から見て取れる。
例4で製造したプラスチゾルの粘度の測定は、付属ソフトウェアRheplusでコントロールされたRheometer Physica MCR 101(Paar-Physica社)を用いて以下のように実施された。
プラスチゾルのゲル化挙動の試験は、剪断応力が制御されて運転されたプレート−プレート測定系(PP25)を用いる振動モードにおいて行った。更なる温度調節カバーを器具につなぎ、均一な熱分布と一様な試験体温度を達成した。
方法:温度勾配
開始温度:25℃
終了温度:180℃
加熱/冷却速度:5℃/分
振動率:4〜0.1Hz対数的傾斜
角振動数Ω:10 1/秒
測定点の数:63
測定期間:0.5分
間隙の自動的トラッキングF:0 N
一定の測定点の期間
間隙幅 0.5mm。
以下の測定系のプレート上に、測定すべきプラスチゾル調製物の一滴を気泡が無いようにスパチュラで載せた。この場合に、測定系の凝固の後に、プラスチゾルが幾分か測定系から一様に吹き出ることができるように留意した(円周約6mmを上回らない)。引き続き、温度調節カバーを試料の上に置き、かつ測定を開始した。
ショアー硬度Aは、試験体の柔軟さの指標である。特定の測定期間で規格化された針が試験体に深く突き抜けることができるほど、より一層低い測定値が出される。同じ可塑剤の量で最も高い効果を有する可塑剤は、最も低い値のショアー硬度を生じる。逆に、極めて効果的な可塑剤では、調製物中で一定の割合を節約することができ、この事は多くの場合に取り扱い者にとって僅かな費用しかかからないことを意味する。
プラスチゾルの製造は例4に倣って行ったが、調製物を変えた。種々のプラスチゾルに使用した成分の秤量分は以下の表(6)から見て取れる。
例8で製造されたプラスチゾルの粘度の測定は、Rheometer Physica MCR 101(Paar-Physica社)を用いて、例5で記載した方法により行った。結果は、100/秒、10/秒、1/秒及び0.1/秒の剪断速度に関して以下の表(7)に例示的に記載されている。
プラスチゾルの製造を例4に倣って行ったが、しかし調製物を変えて使用した。種々のプラスチゾルに使用した成分の秤量分は以下の表(8)から見て取れる。
Vinnolit MP 6852:K値(DIN EN ISO 1628-2による)68を有するマイクロ懸濁液PVC(ホモポリマー);Vinnolit GmbH & Co KG社。
例10で製造されたプラスチゾルの粘度の測定は、Rheometer Physica MCR 101(Paar-Physica社)を用いて、例5で記載した方法により行った。結果は、100/秒、10/秒、1/秒及び0.1/秒の剪断速度に関して以下の表(9)に例示的に記載されている。
フォーミング挙動を、0.01mmの精度を有する迅速な厚さ測定器(軟質PVC測定に好適)を用いて決定した。フィルム製造に、マティス・ラボコーター(Mathis Labcoater)(製造者:W. Mathis AG社)のドクターロールを用いて、1mmのドクターナイフ間隙に調節した。これを、隙間ゲージで制御し、かつ場合により後から調節した。例10で製造したプラスチゾルを、1つの枠内に平らに広げた壁紙(Warran Release Paper; Sappi Ltd社)上に、マティス・ラボコーターのドクターロールを用いてドクターナイフ塗布した。パーセントのフォーミングを達成可能にするために、まずゲル化し、かつフォーミングしていないフィルムを製造した。このフィルムのフィルム厚は、所定のドクターナイフ間隙の場合に0.74mmであった。厚さの測定はフィルムの異なる3箇所で実施した。引き続き同様にマティス・ラボコーターを用いて又はマティス・ラボコーター内で、フォームフィルム(フォーム)を4つの異なるオーブン滞留時間(60秒、90秒、120秒及び150秒)で製造した。フォームの冷却後に、同様に厚さを異なる3箇所で測定した。厚さの平均値及び0.74mmの初期厚さは、膨張の計算に必要である。例えば:(フォームの厚さ−初期厚さ)/初期厚さ×100%=膨張。結果を以下の表(10)に記載する。
例10で製造した熱膨張性プラスチゾルのゲル化挙動試験を、例6で記載した方法により、Physica MCR 101内で、剪断応力が制御されて運転されたプレート−プレート測定系(PP25)を用いる振動モードで行った。いわゆるプラスチゾルの複素粘性率は一定の加熱速度で温度に依存して決定した(いわゆるゲル化曲線)。ゲル化プロセスの開始は、複素粘性率の急な著しい上昇で認識できる。この粘度増大が早く始まるほど相応するプラスチゾルのゲル化は速くなる。得られた測定曲線からは、各プラスチゾルの補間により1000Pa・s又は10000Pa・sの複素粘性率が達成された温度が決定される。更に、タンジェント法により、該試験構造体で達成された最大のプラスチゾル粘度を決定し、ならびに垂直線を下ろすことで、最大のプラスチゾル粘度が生じる温度を決定した。結果を以下の表(11)に記載する。
本発明によるエステルで達成可能な有利な特性を乾燥混合物(いわゆる"ドライブレンド")において、及びこれから得られた半製品を用いて以下に例示すことにする。製造された調製物は以下の表(12)に示されている。
Solvin S 271 PC:K値(DIN EN ISO 1628-2により決定)71を有する懸濁液−PVC;SOLVIN S. A社
Vestinol9:ジイソノニル(オルト)フタノール[DINP]、可塑剤;Evonik Oxeno GmbH社
DEHT:ジ(2−エチルヘキシル)テレフタレート;"Eastman 168";可塑剤;Eastman Chemical社
DINT:ジイソノニルテレフタレート(実験用製品、DE 102008006400A1/例1により製造)
DINCH:ジ(イソノニル)シクロヘキサンジカルボン酸ジエステル;Hexamoll DINCH;可塑剤;BASF AG社
GSS:オクタデカン酸−12−(アセチルオキシ)−2,3−ビス(アセチルオキシ)プロピルエステル;ヒマシ油をベースに製造したグリセリントリエステル;"Grindstedt Soft’n Safe";可塑剤;Danisco A/S社
Polysorb ID 37:イソソルビド−ジ(オクタン酸)エステル;可塑剤;Roquette Freres社
DINFDC:本発明によるフラン−2,5−ジカルボン酸ジイソノニルエステル;例2により製造
Drapex 39:エポキシド化大豆油;補助安定剤及び補助可塑剤;Chemtura/Galata社
Mark BZ 561:バリウム/亜鉛−安定剤;Chemtura/Galata社
ステアリン酸カルシウム:ステアリン酸のカルシウム塩;滑剤
ドライブレンドの製造は、プラネットミキサーのブラベンダー内で行った。サーモスタットはプラネットミキサーの混合容器を90℃の一定温度まで加熱した。ソフトウェア"Winmix"により、プラネットミキサーのブラベンダーで以下のパラメーターに調節した。
プロフィール:
回転数50rpm;加熱時間:9分;増大時間:1分
回転数100rpm;加熱時間:20分
ニーダー温度:88℃
測定範囲:2Nm
減衰:3。
圧延板の製造
圧延板の製造は、Collin社のカレンダーW 150AP上で行った。
ローラー温度:165℃
ローラー間隙:0.5mm
ローラー時間:5分
圧延板を製造するための5段階のプログラム。
プレスプレートをCollin社の実験用プレスで製造した。予め完成した圧延シート(上記参照)をプレスプレートの製造に使用した。圧延板の両側を切断機を用いて取り除き、引き続き圧延シートを約14.5×14.5cmの大きさの断片に切り取った。1mmの厚さのプレスプレートについて、ステンレス製の15×15cmサイズのプレスフレーム内に2個の圧延板の断片をセットした。
3フェーズのプログラム:
フェーズ1:2枚のプレート165℃;プレスプレート圧:5bar;フェーズ時間:60秒
フェーズ2:2枚のプレート165℃;プレスプレート圧:200bar;フェーズ時間:120秒
フェーズ3:2枚のプレート40℃;プレスプレート圧:200bar;フェーズ時間:270秒
過剰のプレスリップ(Presslippe)をプレスプレートの製造後に除去した。
ショアー硬度は、試験体の柔軟さの指標である。特定の測定期間で規格化された針が試験体に深く突き抜けることができるほど、より一層低い測定値が出される。同じ可塑剤の量で最も高い効果を有する可塑剤は、最も低い値のショアー硬度を生じる。実際の調製物/調合物では、頻繁に特定のショア―硬度に調節又は最適化できるので、極めて効果的な可塑剤では、調製物中で一定の割合を節約することができ、この事は取り扱い者に僅かな費用しかかからないことを意味する。
水の吸収と洗い流し挙動は、PVC−ドライブレンドをベースとして製造された半製品の良好さを分類する際の2つの実質的な判定基準である。PVC−半製品が大量の水を吸収する場合には、一方ではその材料特性が、他方ではその視覚的外観が変わる(例えば、混濁する)のが分かる。従って、高い水の吸収は通常は望ましくない。洗い流し挙動は、使用条件下での調製物成分の永久性にとって更なる判定基準である(例えば、床カバー材又はルーフィング膜)。これは、特に安定剤、可塑剤及び/又はその成分にも当てはまる。それというのも、この調製物成分の場合、半製品における濃度減少は材料の特性を劣悪にし、また半製品の寿命も著しく減少させ得るからである。
プレスプレート(例15により製造された)から、試験体/乾燥混合物当たりそれぞれ3つのディスク(10cm2)をサークルカッターを用いて切り取った。ディスクに穴をあけた。水を貯蔵する前に、乾燥剤(KC−乾燥剤ビーズ)を備えた乾燥器中、ディスクを24時間25℃で貯蔵した。出発重量(秤量分)を分析秤で0.1mgに正確に測定した。次に蒸留水で充填した撹拌浴に適切な試験体ホルダーと一緒にディスクを水面よりも下に30℃の温度で24時間貯蔵し、かつ連続的に秤量した。貯蔵後に、ディスクを水浴から取り出し、乾燥させかつ連続的に秤量した(24時間後の重量)。量り入れたディスクを新たに水浴中に置き、かつ7日後に新たに乾燥した状態で秤量した(7日後の重量)。2回目の秤量の後、再びディスクを乾燥剤(KC-乾燥剤ビーズ)を備えた乾燥器中25℃で24時間貯蔵し、かつ引き続きもう1度秤量した(最終の秤量=乾燥後の重量)。質量の変化をパーセントで計算し、かつ表15に記載してある。
引張強さと破断点伸度は、機械的に負荷された半製品に重要な役割がある材料特性である。この場合に、機械的負荷は、半製品の製造プロセスの間にも、またその使用の際にも生じる。特にルーフィング膜の分野では、大抵の場合に中程度の伸長で高い引張強さを有する材料が有利である。
試験温度:23℃、50%F
予圧:0.5N
予圧速度:5mm/分
試験速度:100mm/分。
本発明によるエステルで達成可能な有利な特性を以下のUBS−プラスチゾル(保護材料)を用いて示すことにする。プラスチゾルの製造を例4に倣って但し調製剤を変えて行った。種々のプラスチゾルに使用した成分の秤量分は、以下の表(17)から見て取れる。
保護材料、特に自動車の下塗りの分野で使用されるものは、現存する剪断速度に応じて種々の粘度要求を満たすべきである。従って、これらは通常は高い剪断速度下で噴霧により行われる塗布の際に、できるだけ容易に流れ、かつ処理した表面上で均一な噴霧パターン及び良好な流展を有するのがよい。それに対して、塗布後(すなわち、最も進行した剪断力の不在で)に、高い粘度及びほんの僅かな後流れ挙動を示すのがよい。
UBS−保護材料のゲル化は、自動車産業の分野で存在する熱硬化挙動を可能にすべきである。この場合に、一方では後からの滴りを阻止するために保護材料の出来るだけ速い固体化が重要であり、しかし他方では最大の保護作用を達成するために、出来るだけ短時間での可能な限り完全なゲル化が重要である。
UBS−保護材料の持続する保護作用には、自動車のボディープレート上でのゲル化UBS保護材料の粘着特性が特に決定的に重要である。
Claims (14)
- 請求項1に記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステルの混合物を製造する方法において、
a)フラン−2,5−ジカルボン酸を水の遊離下に異性体C9−アルコールの混合物と接触させ、
b)その際、異性体C9−アルコールの混合物の50%モル過剰までが使用され、
c)a)による反応は、ブレンステッド酸及び/又はルイス酸の群から選択される触媒の使用下に行われることを特徴とする、
式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステルの混合物を製造する方法。 - 請求項1に記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステルの混合物を製造する方法において、
a)フラン−2,5−ジカルボン酸を相応のフラン−2,5−ジカルボン酸塩化物に変換し、これを
b)分離及び精製した後に、引き続き、塩化水素の遊離下に、異性体C9−アルコールの混合物と接触させることを特徴とする、
式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステルの混合物を製造する方法。 - 請求項1に記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステルの混合物を製造する方法において、
a)フラン−2,5−ジカルボン酸ジメチルエステルをメタノールの遊離下に異性体C9−アルコールの混合物と接触させ、
b)その際、a)による反応は、ブレンステッド酸及び/又はルイス酸の群から選択される触媒の使用下に行われることを特徴とする、
式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステルの混合物を製造する方法。 - 請求項1に記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステルの混合物ならびにアルキルベンゾエート、ジアルキルアジペート、グリセリンエステル、クエン酸トリアルキルエステル、アシル化されたクエン酸トリアルキルエステル、トリアルキルトリメリテート、グリコールジベンゾエート、ジアルキルテレフタレート、ジアルキルフタレート、イソソルビドのジアルカノイルエステル及び/又は1,2−、1,3−もしくは1,4−シクロヘキサンジカルボン酸のジアルキルエステルの群から選択される可塑剤を有する組成物。
- 式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステル:可塑剤の比は、1:15〜15:1の範囲内である、請求項5に記載の組成物。
- ポリ塩化ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ乳酸、ポリヒドロキシブチラール及び/又はポリアルキルメタクリレートから選択されるポリマーをさらに含有する、請求項6に記載の組成物。
- 請求項1に記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステルの混合物と、ポリ塩化ビニル、ポリビニルブチラール、ポリ乳酸、ポリヒドロキシブチラール及び/又はポリアルキルメタクリレートから選択されるポリマーを有する組成物。
- ポリマー:式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステルの比は、30:1〜1:2.5の範囲内である、請求項8に記載の組成物。
- 請求項1に記載の式Iのフラン−2,5−ジカルボン酸の異性体ノニルエステルの可塑剤としての使用。
- 染料、インク、接着剤若しくは接着剤成分、塗料、プラスチゾル、又はシーリング・コンパウンドを製造する際の、プラスチック又はプラスチック成分における、請求項5から9までのいずれか1項に記載の組成物の可塑剤としての使用。
- 染料、インク、接着剤若しくは接着剤成分、塗料、プラスチゾル、又はシーリング・コンパウンドを製造する際の、請求項5から9までのいずれか1項に記載の組成物の溶剤としての使用。
- 請求項5から9までのいずれか1項に記載の組成物の潤滑油成分としての使用。
- 金属加工の際の、請求項5から9までのいずれか1項に記載の組成物の助剤としての使用。
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