JP2018111739A - 樹脂微粒子の製造方法、樹脂粒子 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本実施形態に係る樹脂粒子は、芳香族ポリエーテルを形成材料とし、BET比表面積が5m2/g以上であるものである。
以下、順に説明する。
本実施形態に係る樹脂微粒子の製造方法で用いられる熱可塑性樹脂は、溶液重合にて重合されるものが好適に用いられる。
また、Yがカルボニル基(−CO−)であり、Zが単結合または炭素数1〜10のアルキリデン基である芳香族ポリエーテルを芳香族ポリエーテルエーテルケトンという。また、YおよびZがカルボニル基(−CO−)である芳香族ポリエーテルを芳香族ポリエーテルケトンという。
図1は、本実施形態の樹脂微粒子の製造方法を示すフローチャートである。本実施形態の樹脂微粒子の製造方法は、熱可塑性樹脂を合成する工程(ステップS1)、熱可塑性樹脂を含有する中間体粒子を得る工程(ステップS2)、BET比表面積が5m2/g以上である樹脂粒子を得る工程(ステップS3)、樹脂粒子を粉砕する工程(ステップS4)、を有する。
以下の説明においては、熱可塑性樹脂の一例として芳香族ポリエーテルを用いた場合について説明する。
芳香族ポリエーテルは、モノマーとして下記一般式(A)で表されるジハロゲノ化合物(A)(以下、単に「ジハロゲノ化合物(A)」ということがある。)と、下記一般式(B)で表される二価フェノール(B)(以下、単に「二価フェノール(B)」ということがある。)と、を重合して得られる。
式中、X及びX’は、それぞれ独立に、ハロゲン原子を表す。前記ハロゲン原子の例としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が挙げられるが、塩素原子であることが好ましい。
X及びX’は、それぞれYが結合している炭素原子に対して、2位、3位及び4位のいずれの炭素原子に結合していてもよいが、4位の炭素原子に結合していることが好ましい。
Yは、前述したように−SO2−または−CO−を表し、好ましくは−SO2−である。
すなわち、ジハロゲノ化合物(A)は、水素原子に代わってR3及びR4のいずれか一方又は両方が結合していてもよいビス(4−クロロフェニル)スルホンであることが好ましい。
R3及びR4における前記アルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよいが、直鎖状又は分枝鎖状であることが好ましく、その例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基が挙げられる。
R3及びR4における前記アルコキシ基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよいが、直鎖状又は分枝鎖状であることが好ましく、その例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、sec−ブトキシ基、tert−ブトキシ基が挙げられる。
n3及びn4が、0以外である場合、対応するR3又はR4の結合位置は特に限定されず、ベンゼン環骨格のスルホニル基が結合している炭素原子に対して、2位、3位、4位、5位及び6位のいずれの炭素原子に結合していてもよいが、4位以外の炭素原子に結合していることが好ましく、3位又は5位の炭素原子に結合していることが好ましい。
n3又はn4が2〜4の整数である場合、複数個のR3又はR4は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよい。例えば、n3が2〜4の整数である場合、n3個のR3は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、(n3が3又は4である場合には)一部のみ同一であってもよい。n4個のR4も同様である。
n3及びn4は、それぞれ独立に、0〜3の整数あることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましく、0又は1であることが特に好ましい。
二価フェノール(B)において、2個のヒドロキシ基(−OH)は、それぞれZが結合している炭素原子に対して、2位、3位及び4位のいずれの炭素原子に結合していてもよいが、4位の炭素原子に結合していることが好ましい。
Zは、前述したように単結合、炭素数1〜10のアルキリデン基、−SO2−または−CO−を表し、好ましくは−SO2−である。
すなわち、二価フェノール(B)は、水素原子に代わってR1及びR2のいずれか一方又は両方が結合していてもよいビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン)であることが好ましい。
また、n1はR1の結合数であり、n2はR2の結合数であり、それぞれ独立に、0〜4の整数を表す。n1及びn2は、n3及びn4と同様のものである。
すなわち、n1及びn2が、0以外である場合、対応するR1又はR2の結合位置は特に限定されず、ベンゼン環骨格のスルホニル基が結合している炭素原子に対して、2位、3位、4位、5位及び6位のいずれの炭素原子に結合していてもよいが、4位以外の炭素原子に結合していることが好ましく、3位又は5位の炭素原子に結合していることが好ましい。
n1又はn2が2〜4の整数である場合、複数個のR1又はR2は、それぞれ互いに同一でも異なっていてもよい。例えば、n1が2〜4の整数である場合、n1個のR1は、すべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、(n1が3又は4である場合には)一部のみ同一であってもよい。n2個のR2も同様である。
n1及びn2は、それぞれ独立に、0〜3の整数あることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましく、0又は1であることが特に好ましい。
好ましい前記炭酸アルカリの例としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等が挙げられる。
好ましい前記重炭酸アルカリの例としては、重炭酸ナトリウム(炭酸水素ナトリウム)、重炭酸カリウム(炭酸水素カリウム)等が挙げられる。
このような有機極性溶媒の例としては、ジメチルスルホキシド(融点:19℃)、1−メチル−2−ピロリドン(融点:−24℃)、スルホラン(1,1−ジオキソチラン)(融点:27.5℃)、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン(融点:8.2℃)、1,3−ジエチル−2−イミダゾリジノン、ジメチルスルホン(融点:109℃)、ジエチルスルホン(融点:73℃)、ジイソプロピルスルホン、ジフェニルスルホン(融点:127℃)等が挙げられる。
また、重合においては、副生する水を除去しながら徐々に昇温し、有機極性溶媒の還流温度に達した後、好ましくは1〜50時間、より好ましくは2〜30時間保温するとよい。
まず、芳香族ポリエーテル約1gを精秤し、N,N−ジメチルホルムアミドに溶解させて、その容量を1dLとし、この溶液の粘度(η)を、オストワルド型粘度管を用いて、25℃で測定する。また、溶媒であるN,N−ジメチルホルムアミドの粘度(η0)を、オストワルド型粘度管を用いて、25℃で測定する。
得られた溶液の粘度(η)と溶媒の粘度(η0)とから、比粘性率((η−η0)/η0)を求める。得られた比粘性率を、測定に用いた溶液の濃度(約1g/dL)で割ることにより得られる値を、芳香族ポリエーテルの還元粘度(dL/g)とする。
次いで、熱可塑性樹脂を重合する工程で得られた反応混合物から熱可塑性樹脂を析出させ、熱可塑性樹脂を含有する中間体粒子(以下、中間体粒子と称する)を得る。
次いで、中間体粒子を洗浄し、BET比表面積が5m2/g以上である樹脂粒子を得る。図2は、工程S3における洗浄の様子を示す模式図である。図中、中間体粒子を符号100で示し、洗浄して得られる樹脂粒子を符号150で示す。
なお、水または温水を用いた洗浄と、有機溶媒を用いた洗浄とは、順序が逆になってもよい。また、水または温水を用いた洗浄と、有機溶媒を用いた洗浄とを、それぞれ複数回実施してもよい。その際には、水または温水を用いた洗浄を複数回実施した後、有機溶媒を用いた洗浄を複数回実施してもよく、水または温水を用いた洗浄と、有機溶媒を用いた洗浄とを、交互に複数回実施してもよい。
このようにして得られた樹脂粒子150は、本発明における「樹脂粒子」に該当する。
BET比表面積の上限値と下限値とは、任意に組み合わせることができる。
次いで、BET比表面積が5m2/g以上である樹脂粒子150を、衝撃式粉砕機を用いて粉砕し、熱可塑性樹脂の微粒子を得る。工程S4においては、樹脂粒子の中心粒子径D50が200μm以上であることが好ましく、200μm以上1000μm以下であるとより好ましい。また、工程S4においては、得られる樹脂微粒子の中心粒子径D50が100μm以下であることが好ましく、10μm以上100μm以下であることがより好ましい。
本実施形態の樹脂微粒子の製造方法および樹脂粒子は、以上のような構成となっている。
また、以上のような構成の樹脂粒子は、常温での微粉化処理に適したものとなる。
粒子のBET比表面積および細孔容積は、下記条件において窒素吸着法にて測定した。
前処理方法:120℃で8時間、真空脱気を行った
測定方法:定容法を用いて、窒素による吸着脱離等温線を測定した。
吸着温度:77K
吸着質断面積:0.162nm2
吸着質:窒素
平衡待ち時間:500秒
飽和蒸気圧:実測
BET比表面積:BET法により算出
細孔容積:BJH法により算出
測定装置:BELSORP−mini(マイクロトラック・ベル(株)製)
前処理装置:BELPREP−vacII(マイクロトラック・ベル(株)製)
粒子の中心粒子径D50は、レーザー回折式の環式測定法にて粒度分布を測定し、測定結果から求めた。
事前準備:試料を分散ユニットへ少量(数g)セットする。
測定方法:レーザー回折式の乾式測定法にて粒度分布を測定した。
測定方式:乾式法
粒子屈折率:1.65
分散Air圧:2.8bar (1bar=100kPa)
解析モード:MS2000汎用
中心粒子径D50:得られた粒度分布結果の累積50vol%に値する粒子径データ
測定装置:マスターサイザー2000 (Malvern社製)
分散ユニット:scirocco 2000 (Malvern社製)
まず、芳香族ポリエーテル約1gを精秤し、N,N−ジメチルホルムアミドに溶解させて、その容量を1dLとし、この溶液の粘度(η)を、オストワルド型粘度管を用いて、25℃で測定した。また、溶媒であるN,N−ジメチルホルムアミドの粘度(η0)を、オストワルド型粘度管を用いて、25℃で測定した。
得られた溶液の粘度(η)と溶媒の粘度(η0)とから、比粘性率((η−η0)/η0)を求めた。得られた比粘性率を、測定に用いた溶液の濃度(約1g/dL)で割ることにより得られる値を、芳香族ポリエーテルの還元粘度(dL/g)とした。
樹脂粒子の洗浄状態について、樹脂粒子の残留ジフェニルサルホン量を測定することで確認した。
樹脂粒子約1gを精秤し、アセトン:メタノール=6mL:4mLの混合溶媒に加えた。1時間室温で撹拌して樹脂粒子中のジフェニルサルホンを混合溶媒に抽出し、混合溶媒中のジフェニルサルホンをガスクロマトグラフにて定量した。
撹拌機、窒素導入管、温度計、及び先端に受器を付したコンデンサーを備えた重合槽に、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン(300.3g、1.20mol)、ビス(4−クロロフェニル)スルホン(331.5g、1.16mol)、及び重合溶媒としてジフェニルスルホン(560.9g)を仕込み、系内に窒素ガスを流通させながら180℃まで昇温した。
固定床式洗浄器を用いた洗浄条件を変更したこと以外は実施例1と同様にして、実施例2の樹脂粒子を得た。得られた樹脂粒子は、BET比表面積=14.1m2/g、D50=550μm、RV=0.274、残留ジフェニルサルホンは0.4質量%以下であった。
実施例1と同様にして得られた中間体粒子を、撹拌機を備えた洗浄槽において温水(60℃)に分散させ、撹拌洗浄を行った後、固液分離した。温水による撹拌洗浄を3回実施した。
さらに、得られた温水洗浄後の中間体粒子を、撹拌機を備えた洗浄槽においてアセトン/メタノールの混合溶媒(アセトン:メタノール=50:50)に分散させ、撹拌洗浄を行った後、固液分離した。アセトン/メタノールの混合溶媒による撹拌洗浄を4回行った。この際、洗浄1回あたり、温水洗浄後の中間体粒子に含まれる樹脂粒子1kgに対して15kgの混合溶媒を洗浄液として用いて洗浄した。
得られた固体をさらに水で洗浄した。
撹拌洗浄における撹拌速度を変更したこと以外は比較例1と同様にして、比較例2の樹脂粒子を得た。得られた樹脂粒子は、BET比表面積=4.1m2/g、D50=670μm、RV=0.278、残留ジフェニルサルホンは0.4質量%以下であった。
Claims (8)
- 熱可塑性樹脂を形成材料としBET比表面積が5m2/g以上である樹脂粒子を、衝撃式粉砕機を用いて粉砕する工程を有する樹脂微粒子の製造方法。
- 前記粉砕する工程に先立って、溶媒中でモノマーを重合することによって前記熱可塑性樹脂を合成する工程と、
前記合成する工程で得られた反応混合物から前記熱可塑性樹脂を析出させ前記熱可塑性樹脂を含有する中間体粒子を得る工程と、
得られた前記中間体粒子を固定床式の洗浄装置で洗浄し前記樹脂粒子を得る工程と、を有する請求項1に記載の樹脂微粒子の製造方法。 - 前記熱可塑性樹脂は、主鎖に芳香族基を有する請求項1または2に記載の樹脂微粒子の製造方法。
- 前記熱可塑性樹脂は、主鎖にスルホニル基を有する請求項3に記載の樹脂微粒子の製造方法。
- 前記熱可塑性樹脂は、芳香族ポリエーテルスルホンである請求項4に記載の樹脂微粒子の製造方法。
- 前記熱可塑性樹脂の還元粘度(Rv)が0.36dL/g以下である請求項1から5のいずれか1項に記載の樹脂微粒子の製造方法。
- 前記樹脂粒子の中心粒子径D50が200μm以上であり、
前記樹脂微粒子の中心粒子径D50が100μm以下である請求項1から6のいずれか1項に記載の樹脂微粒子の製造方法。 - 芳香族ポリエーテルスルホンを形成材料とし、BET比表面積が5m2/g以上である樹脂粒子。
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