JP2018090735A - シリコーンの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
R2は互いに独立に、炭素数1〜10の、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R3は互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基であり、A1は下記式(3)で表される基である。
aは1〜100の整数であり、bは1〜100の整数である。ただし、a+bは50〜200である。]
下記式(4)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、
下記式(5)で表される化合物、又は下記式(5)で表される化合物及びその重合体とを、
前記式(5)の重合体が共貧溶媒効果を発現する少なくとも2種類の溶媒を混合した混合溶媒の存在下で付加反応させることにより前記式(1)で表されるシリコーンを得るシリコーンの製造方法を提供する。
R2は互いに独立に、炭素数1〜10の、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R3は互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基であり、A1は下記式(3)で表される基である。
aは1〜100の整数であり、bは1〜100の整数である。ただし、a+bは50〜200である。]
下記式(4)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、
下記式(5)で表される化合物、又は下記式(5)で表される化合物及びその重合体とを、
前記式(5)の重合体が共貧溶媒効果を発現する少なくとも2種類の溶媒を混合した混合溶媒の存在下で付加反応させることにより前記式(1)で表されるシリコーンを得るシリコーンの製造方法である。
R2は互いに独立に、炭素数1〜10の、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R3は互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基であり、A1は下記式(3)で表される基である。
aは1〜100の整数であり、bは1〜100の整数である。ただし、a+bは50〜200である。]
下記式(5)で表される化合物、又は下記式(5)で表される化合物及びその重合体とを、
前記式(5)の重合体が共貧溶媒効果を発現する少なくとも2種類の溶媒を混合した混合溶媒の存在下で付加反応させることにより前記式(1)で表されるシリコーンを得る。
上記式(5)で表される化合物として、下記式(8)で表される化合物(化合物(8N))を用意した。なお、この化合物(8N)は、下記式(8)中の不飽和基が重合した重合体を含有しないものである。
清浄な100mlマイヤーフラスコに、試料10gを正確に取り、次にn−ブタノール10mlに溶解した液に20%苛性ソーダ水溶液を20ml徐々に添加し、発生した水素ガス量をガスビュレットで測定した。下記式に当てはめて、0℃、1気圧におけるガス発生量に換算した。
水素ガス発生量(ml/g)=0.359 × P × V / T × S
(P:測定時の気圧(mmHg)、V:発生水素ガス量(ml)、T:273+t℃(t℃:発生水素ガス温度=測定時の温度)、S:試料量)
上記式(5)で表される化合物及びその重合体として、上記式(8)で表される化合物及びその重合体(化合物及び重合体(8P))を用意し、この化合物及び重合体(8P)に含有される重合体の共貧溶媒効果を調べた。化合物及び重合体(8P)とIPA及びトルエンを表1に示す配合条件にて混合し、その外観を確認したところ、IPA/トルエンの質量比が14/6から1/19の場合、僅かに微濁から白濁を呈し共貧溶媒効果が発現した。特に、IPA/トルエンの質量比が13/7から2/18の場合、微濁から白濁を呈することから、本発明のシリコーンの製造方法において好適な条件であることが明らかとなった。
化合物(8N)の代わりに化合物及び重合体(8P)を用い、IPAとトルエンの質量比(IPA/トルエン)(共貧溶媒効果を発現する条件、総質量は実施例1と同じく390g)を表2に示す通りとする以外は実施例1と同様にしてシリコーンの製造を行い、評価を行った。
表3に示す通りに原料を用い、IPA単独溶媒又はトルエン単独溶媒(即ち、共貧溶媒効果を発現しない条件)で付加反応を行った以外は実施例3と同様にしてシリコーンの製造を行い、評価を行った。
なお、比較例1及び比較例3では所定の反応時間では付加反応率が低かったため、塩化白金酸アルカリ中和物とビニルシロキサンの反応物(錯体)のトルエン溶液(白金含有量0.5%)0.45gを添加し、再度70℃で7時間熟成した後、実施例1と同様にして反応率を求めた。
Claims (4)
- 下記式(1)で表されるシリコーンの製造方法であって、
R2は互いに独立に、炭素数1〜10の、置換又は非置換の一価炭化水素基であり、R3は互いに独立に、炭素数1〜6のアルキル基であり、A1は下記式(3)で表される基である。
aは1〜100の整数であり、bは1〜100の整数である。ただし、a+bは50〜200である。]
下記式(4)で表されるオルガノハイドロジェンポリシロキサンと、
下記式(5)で表される化合物、又は下記式(5)で表される化合物及びその重合体とを、
前記式(5)の重合体が共貧溶媒効果を発現する少なくとも2種類の溶媒を混合した混合溶媒の存在下で付加反応させることにより前記式(1)で表されるシリコーンを得ることを特徴とするシリコーンの製造方法。 - 前記混合溶媒として、アルコール系溶媒と、脂肪族系溶媒及び/又は芳香族系溶媒とを混合した混合溶媒を用いることを特徴とする請求項1又は請求項2に記載のシリコーンの製造方法。
- 前記混合溶媒における、前記アルコール系溶媒と、前記脂肪族系溶媒及び前記芳香族系溶媒の合計との質量比((前記アルコール系溶媒)/(前記脂肪族系溶媒及び前記芳香族系溶媒の合計))を、13/7から2/18とすることを特徴とする請求項3に記載のシリコーンの製造方法。
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JPH05156019A (ja) * | 1991-12-03 | 1993-06-22 | Kao Corp | アルキルグリセリルポリシロキサン誘導体の精製方法 |
JP2018511823A (ja) * | 2015-03-11 | 2018-04-26 | フロリダ大学 リサーチファウンデーション インコーポレイティッド | ジェミニハイドロゲルにおける潤滑のメッシュサイズ制御 |
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Patent Citations (4)
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---|---|---|---|---|
JPH05132557A (ja) * | 1991-11-11 | 1993-05-28 | Kao Corp | 新規な変性ポリシロキサン化合物及びこれを含有する放射線硬化性組成物 |
JPH05156019A (ja) * | 1991-12-03 | 1993-06-22 | Kao Corp | アルキルグリセリルポリシロキサン誘導体の精製方法 |
JP2018511823A (ja) * | 2015-03-11 | 2018-04-26 | フロリダ大学 リサーチファウンデーション インコーポレイティッド | ジェミニハイドロゲルにおける潤滑のメッシュサイズ制御 |
JP2019504140A (ja) * | 2015-12-15 | 2019-02-14 | ノバルティス アーゲー | 親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤およびその使用 |
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