JP2018076490A - 連鎖移動剤としてのメチルメルカプト−エステルの使用 - Google Patents
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Abstract
Description
−R1およびR2は、同じであっても、または異なっていてもよく、互いに独立して、水素原子および直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の基から選択され、該炭化水素系の基は1個から20個の炭素原子を含み、かつカルボキシ、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニル(アルキルおよびアルコキシは、1個から10個の炭素原子を含む。)から選択される1つ以上の基で任意選択的に置換されており;
−Aは、境界値を含めて2個から30個の炭素原子を含み、酸素、硫黄および窒素から選択される1個以上のヘテロ原子によって任意選択的に割り込まれている、直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の二価の鎖を表す。〕
によって表される、少なくとも1つのカルボン酸のメルカプト−メチルエステルの、遊離ラジカル乳化重合方法における連鎖移動剤としての使用に関する。
−R’1は、直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の基を表し、該炭化水素系の基は1個から20個の炭素原子を含み、かつ1つ以上のアルコキシカルボニル基で置換されており、アルコキシは、1個から10個の炭素原子を含み;
−R’2は、水素原子および直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の基から選択され、該炭化水素系基は1個から20個の炭素原子を含み、かつ1つ以上のアルコキシカルボニル基で置換されており、アルコキシは、1個から10個の炭素原子を含み;
−Aは、境界値を含めて2個から30個の炭素原子を含み、かつ酸素、硫黄および窒素から選択される1個以上のヘテロ原子によって任意選択的に割り込まれている、直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の二価の鎖を表す。
(a)水性媒体中、ビニル不飽和部を含む少なくとも1つのモノマーのエマルションを作成する工程、
(b)前記エマルションに、すでに上に定義した式(1)の少なくとも1つの連鎖移動剤を加える工程、
(c)場合により(共)重合開始剤存在下、(共)重合反応を行う工程、
(d)場合により、望ましい(コ)ポリマーを精製し、回収する工程
を含む、乳化(共)重合方法に関する。
・アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸n−プロピル、アクリル酸iso−プロピル、アクリル酸n−ブチル、アクリル酸iso−ブチル、アクリル酸tert−ブチル、アクリル酸n−ペンチル、アクリル酸neo−ペンチル、アクリル酸iso−アミル、アクリル酸n−ヘキシル、アクリル酸iso−ヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸iso−オクチル、アクリル酸2−エチルヘキシル、アクリル酸デシル、アクリル酸iso−デシル、アクリル酸ラウリル、アクリル酸ステアリルおよびアクリル酸iso−ボルニルおよびこれらの混合物、
・メタクリル酸、
・メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸n−プロピル、メタクリル酸iso−プロピル、メタクリル酸n−ブチル、メタクリル酸iso−ブチル、メタクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸n−ペンチル、メタクリル酸neo−ペンチル、メタクリル酸iso−アミル、メタクリル酸n−ヘキシル、メタクリル酸iso−ヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸iso−オクチル、メタクリル酸2−エチルヘキシル、メタクリル酸デシル、メタクリル酸iso−デシル、メタクリル酸ラウリル、メタクリル酸ステアリル、メタクリル酸ヒドロキシエチル、メタクリル酸ヒドロキシプロピル、メタクリル酸アセトキシエチル、メタクリル酸アセトキシプロピル、メタクリル酸tert−ブチルアミノエチル、メタクリル酸2−(3−オキサゾリジニル)エチル、メタクリル酸iso−ボルニルなど、およびこれらの混合物、
・アクリロニトリル、メタアクリロニトリル、アクリルアミドおよびメタクリルアミドおよびこれらの混合物、
・アセト酢酸アリル、エチレン、プロピレン、スチレンおよび置換スチレン、ブタジエン、酢酸ビニル、バーサチック酸ビニル、ブタン酸ビニルおよび他のビニルエステル、ハロゲン化ビニルモノマー、例えば、塩化ビニル、塩化ビニリデンなど、およびこれらの混合物。
9−デセン酸(100g;0.588mol)を、237g(300ml;7.406mol)のメタノールに加え、10gの濡れたAmberlyst(R)15カチオン交換樹脂存在下、攪拌しつつ、混合物を環流させる。この装置は、モレキュラーシーブ(30g)を入れたSoxhlet装置を通過させることによって、メタノールを連続的に乾燥させる。24時間環流し、減圧下で溶媒を除去した後、酸からエステルへの転化度は、99%に近い。
11−メルカプトウンデカン酸メチルは、上の実施例1に記載したのと同様の手順に従って、10−ウンデセン酸メチルを用いて調製される。
40gのアクリル酸ブチル(Aldrich)、40gのメタクリル酸メチル(Arkema)、0.04gの過硫酸カリウム(Aldrich)、2.4gのDowfax2A1界面活性剤(Dow)、0.04gの炭酸水素ナトリウム(バッファー、Aldrich)、332gの脱塩水および0.4gの本発明の連鎖移動剤を、攪拌モータおよび環流コンデンサを取り付けた、冷凍ジャケット付き反応器に加える。
Claims (11)
- 式(1)
−R1およびR2は、同じであっても、または異なっていてもよく、互いに独立して、水素原子、および1個から20個の炭素原子を含み、カルボキシ、アルキルカルボニルおよびアルコキシカルボニル(アルキルおよびアルコキシは、1個から10個の炭素原子を含む。)から選択される1つ以上の基で場合により置換された、直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の基から選択され;
−Aは、境界値を含めて2個から30個の炭素原子を含み、酸素、硫黄および窒素から選択される1個以上のヘテロ原子で場合により中断された、直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の二価の鎖を表す。〕
の、少なくとも1つのカルボン酸のメルカプト−メチルエステルの、遊離ラジカル乳化重合方法における連鎖移動剤としての、使用。 - R1およびR2が、それぞれ水素原子を表す化合物の、請求項1に記載の使用。
- Aが、−(CH2)n−鎖、または−(CH2)n1−C=C−(CH2)n2−鎖であり、nは、境界値を含めて2個から30個の炭素原子、好ましくは、3個から30個の炭素原子、さらに好ましくは、4個から30個の炭素原子、典型的には、5個から30個の炭素原子の整数を表し、n1+n2は、n−2に等しい化合物の、請求項1または請求項2に記載の使用。
- 式(1)の化合物が、メルカプトウンデカン酸メチルまたはメルカプトデカン酸メチル、好ましくは、メルカプトデカン酸メチルである、請求項1から3のいずれか一項に記載の使用。
- 式(1’):
−R’1は、1個から20個の炭素原子を含み、1つ以上のアルコキシカルボニル基で置換された、直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の基を表し、アルコキシは、1個から10個の炭素原子を含み;
−R’2は、水素原子、および1個から20個の炭素原子を含み、1つ以上のアルコキシカルボニル基で置換された、直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の基から選択され、アルコキシは、1個から10個の炭素原子を含み;
−Aは、境界値を含めて2個から30個の炭素原子を含み、酸素、硫黄および窒素から選択される1個以上のヘテロ原子で場合により中断された、直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の二価の鎖を表す。〕
の化合物。 - R’1は、1個から20個の炭素原子を含み、メトキシカルボニル基で置換された、直鎖、分枝鎖または環状の飽和または不飽和の炭化水素系の基を表し、R’2は、水素原子を表し、ならびにAは、請求項5に定義される通りである、請求項5に記載の化合物。
- 9−メルカプトオクタデシル−1,18−二酸ジメチルである、請求項5または請求項6に記載の化合物。
- 乳化(共)重合方法であって、少なくとも以下の工程:
(a)水性媒体中、ビニル不飽和部を含む少なくとも1つのモノマーのエマルションを作成する工程、
(b)前記エマルションに、請求項5から7のいずれか一項に記載の式(1)の少なくとも1つの連鎖移動剤を加える工程、
(c)場合により(共)重合開始剤存在下、(共)重合反応を行う工程、
(d)場合により、望ましい(コ)ポリマーを精製し、回収する工程
を含む、方法。 - 式(1)の連鎖移動剤の量は、エマルションの合計重量に対し、0.01重量%から5重量%、好ましくは、0.03重量%から3重量%である、請求項8に記載の方法。
- ビニル不飽和部を含むモノマーは、ビニルモノマー、共役ジエンモノマー、アクリルモノマー、メタクリルモノマーおよびこれら2つ以上の任意の比率の混合物である、請求項8または請求項9に記載の方法。
- 反応媒体は、少なくとも1つの界面活性剤および/または少なくとも1つの重合開始剤および/または少なくとも1つの連鎖停止剤も含む、請求項8から請求項10のいずれか一項に記載の方法。
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