RU2015139085A - Применение меркаптометиловых сложных эфиров в качестве агентов передачи цепи - Google Patents
Применение меркаптометиловых сложных эфиров в качестве агентов передачи цепи Download PDFInfo
- Publication number
- RU2015139085A RU2015139085A RU2015139085A RU2015139085A RU2015139085A RU 2015139085 A RU2015139085 A RU 2015139085A RU 2015139085 A RU2015139085 A RU 2015139085A RU 2015139085 A RU2015139085 A RU 2015139085A RU 2015139085 A RU2015139085 A RU 2015139085A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- carbon atoms
- cyclic
- branched
- saturated
- linear
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/14—Methyl esters, e.g. methyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/12—Polymerisation in non-solvents
- C08F2/16—Aqueous medium
- C08F2/22—Emulsion polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/50—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
- C07C323/51—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/52—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C53/00—Saturated compounds having only one carboxyl group bound to an acyclic carbon atom or hydrogen
- C07C53/126—Acids containing more than four carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D321/00—Heterocyclic compounds containing rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D317/00 - C07D319/00
- C07D321/12—Eight-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/38—Polymerisation using regulators, e.g. chain terminating agents, e.g. telomerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/12—Esters of monohydric alcohols or phenols
- C08F220/16—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms
- C08F220/18—Esters of monohydric alcohols or phenols of phenols or of alcohols containing two or more carbon atoms with acrylic or methacrylic acids
- C08F220/1804—C4-(meth)acrylate, e.g. butyl (meth)acrylate, isobutyl (meth)acrylate or tert-butyl (meth)acrylate
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Claims (22)
1. Применение в качестве агента передачи цепи в способе свободно-радикальной эмульсионной полимеризации, по меньшей мере, одного меркаптометилового сложного эфира карбоновой кислоты, описывающегося формулой (1):
в которой R1 и R2, которые могут быть идентичными или различными, выбраны независимо друг от друга из атома водорода и линейного, разветвленного или циклического, насыщенного или ненасыщенного радикала на углеводородной основе, содержащего от 1 до 20 атомов углерода и необязательно замещенного одним или более радикалами, выбираемыми из карбокси, алкилкарбонила и алкоксикарбонила (где алкил и алкокси содержат от 1 до 10 атомов углерода); и
А представляет собой линейную, разветвленную или циклическую, насыщенную или ненасыщенную двухвалентную цепь на углеводородной основе, содержащую от 2 до 30 атомов углерода, при включении граничных значений, и необязательно прерываемую одним или более гетероатомами, выбираемыми из кислорода, серы и азота.
2. Применение по п. 1, где R1 и R2 каждый представляют собой атом водорода.
3. Применение по п. 1 или 2, где А представляет собой цепь -(СН2)n- или цепь -(СН2)n1-C=C-(CH2)n2-, где n представляет собой целое число в диапазоне от 2 до 30 атомов углерода, предпочтительно от 3 до 30 атомов углерода, более предпочтительно от 4 до 30 атомов углерода и преимущественно от 5 до 30 атомов углерода, при включении граничных значений, и n1+n2 равно n – 2.
4. Применение по п. 1 или п. 2, где соединение, описывающееся формулой (1), представляет собой метилмеркаптоундеканоат или метилмеркаптодеканоат, предпочтительно метилмеркаптодеканоат.
5. Соединение формулы (1’):
в которой R’1 представляет собой линейный, разветвленный или циклический, насыщенный или ненасыщенный радикал на углеводородной основе, содержащий от 1 до 20 атомов углерода и замещенный одним или более алкоксикарбонильными радикалами, где алкокси содержит от 1 до 10 атомов углерода;
R’2 выбирают из атома водорода и линейного, разветвленного или циклического, насыщенного или ненасыщенного радикала на углеводородной основе, содержащего от 1 до 20 атомов углерода и замещенного одним или более алкоксикарбонильными радикалами, где алкокси содержит от 1 до 10 атомов углерода; и
А представляет собой линейную, разветвленную или циклическую, насыщенную или ненасыщенную двухвалентную цепь на углеводородной основе, содержащую от 2 до 30 атомов углерода, при включении граничных значений, и необязательно прерываемую одним или более гетероатомами, выбираемыми из кислорода, серы и азота.
6. Соединение по п. 5, где R’1 представляет собой линейный, разветвленный или циклический, насыщенный или ненасыщенный радикал на углеводородной основе, содержащий от 1 до 20 атомов углерода и замещенный метоксикарбонильным радикалом, R’2 представляет собой атом водорода, и А представляет собой то, что было определено по п. 5.
7. Соединение по п. 5 или 6, которое представляет собой диметил-9-меркаптооктадецил-1,18-диоат.
8. Способ эмульсионной (со)полимеризации, включающий, по меньшей мере, следующие далее стадии, на которых:
а) формируют эмульсию в водной среде, по меньшей мере, одного мономера, содержащего винильную ненасыщенность,
b) добавляют к упомянутой эмульсии, по меньшей мере, один агент передачи цепи, описывающегося формулой (1), по любому одному из пп. 5-7,
с) осуществляют реакцию (со)полимеризации, необязательно в присутствии инициатора (со)полимеризации,
d) необязательно очищают и извлекают желательный (со)полимер.
9. Способ по п. 8, где количество агента (агентов) передачи цепи, описывающегося формулой (1), находится в диапазоне от 0,01 до 5% мас., предпочтительно от 0,03 до 3% мас., при расчете на совокупную массу эмульсии.
10. Способ по п. 8 или 9, где мономерами, содержащими винильную ненасыщенность, являются винильные мономеры, сопряженные диеновые мономеры, акриловые мономеры, метакриловые мономеры и смеси из двух и более из них при любых соотношениях.
11. Способ по п. 8 или 9, где реакционная среда также содержит, по меньшей мере, одно поверхностно-активное вещество и/или, по меньшей мере, один инициатор полимеризации и/или, по меньшей мере, один агент обрыва цепи.
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US201361765058P | 2013-02-15 | 2013-02-15 | |
| US61/765,058 | 2013-02-15 | ||
| FR1351312A FR3002230B1 (fr) | 2013-02-15 | 2013-02-15 | Utilisation de mercapto-esters methyliques en tant qu'agents de transfert de chaine |
| FR1351312 | 2013-02-15 | ||
| PCT/FR2014/050296 WO2014125223A1 (fr) | 2013-02-15 | 2014-02-14 | Utilisation de mercapto-esters methyliques en tant qu'agents de transfert de chaine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| RU2015139085A true RU2015139085A (ru) | 2017-03-21 |
| RU2625314C2 RU2625314C2 (ru) | 2017-07-13 |
Family
ID=48468520
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| RU2015139085A RU2625314C2 (ru) | 2013-02-15 | 2014-02-14 | Применение меркаптометиловых сложных эфиров в качестве агентов передачи цепи |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US9126919B2 (ru) |
| EP (1) | EP2956487B1 (ru) |
| JP (2) | JP6280930B2 (ru) |
| KR (1) | KR101745231B1 (ru) |
| CN (1) | CN105026437B (ru) |
| AU (1) | AU2014217661B2 (ru) |
| BR (1) | BR112015017652A2 (ru) |
| CA (1) | CA2897517C (ru) |
| ES (1) | ES2730650T3 (ru) |
| FR (1) | FR3002230B1 (ru) |
| MX (1) | MX2015009442A (ru) |
| PH (1) | PH12015501281A1 (ru) |
| RU (1) | RU2625314C2 (ru) |
| SA (1) | SA515360885B1 (ru) |
| SG (1) | SG11201505471WA (ru) |
| WO (1) | WO2014125223A1 (ru) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US10189779B2 (en) | 2016-09-12 | 2019-01-29 | Chevron Phillips Chemical Company, Lp | Methods for producing thiol compounds and sulfide compounds using diphenylamine or a phenol compound |
| CN106748931B (zh) * | 2016-11-14 | 2018-08-14 | 重庆石博士新材料有限公司 | 一种星形聚羧酸减水剂成核剂三乙醇胺三（3-巯基丙酸）酯及其制备方法 |
| FR3062852B1 (fr) * | 2017-02-13 | 2021-05-07 | Arkema France | Procede de preparation de polythiols |
| CN109354653A (zh) * | 2018-10-29 | 2019-02-19 | 北方华锦化学工业股份有限公司 | 一种低voc低气味本体abs树脂的制备方法 |
| WO2023084805A1 (ja) * | 2021-11-11 | 2023-05-19 | 星光Pmc株式会社 | エマルション組成物、水性コート剤及びエマルション組成物の製造方法 |
Family Cites Families (20)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB519730A (en) | 1937-09-29 | 1940-04-04 | Ig Farbenindustrie Ag | The manufacture of synthetic rubber-like materials |
| US2497107A (en) | 1944-03-10 | 1950-02-14 | Armstrong Cork Co | Process of polymerizing conjugated dienes in the presence of selected alkyl esters of mercaptyl undecanoic acids as polymerization regulators |
| US2568648A (en) * | 1946-12-26 | 1951-09-18 | Goodrich Co B F | Method of polymerizing butadiene-1, 3 hydrocarbons in aqueous emulsion in the presence of mercaptosubstituted monocarboxylic acid esters |
| US3682804A (en) * | 1969-11-13 | 1972-08-08 | Dow Chemical Co | Method of preparing mercaptans using high energy radiation |
| US4102931A (en) | 1977-05-17 | 1978-07-25 | Pennwalt Corporation | Manufacture of tertiary mercaptans using zeolite catalysts |
| FR2424907A1 (fr) * | 1978-05-05 | 1979-11-30 | Elf Aquitaine | Perfectionnement a la synthese de mercaptans |
| FR2571721B1 (fr) | 1984-10-12 | 1988-04-08 | Rhone Poulenc Chim Base | Compositions notamment dans le but d'ameliorer les proprietes des vulcanisats et le renforcement des caoutchoucs naturels et synthetiques |
| US4593081A (en) | 1985-04-25 | 1986-06-03 | Phillips Petroleum Company | Chain-transfer agents for emulsion polymerization and polymer products produced therewith |
| FR2603889B1 (fr) | 1986-09-11 | 1989-05-05 | Elf Aquitaine | Procede catalytique de production de mercaptans a partir de thioethers |
| CA2022190C (en) * | 1989-08-11 | 2002-06-04 | Andrew W. Gross | Thiol-terminated hydroxyamides |
| JP2965611B2 (ja) * | 1990-03-23 | 1999-10-18 | 旭化成工業株式会社 | 共重合体ラテックスの製造法 |
| US5354800A (en) * | 1991-10-31 | 1994-10-11 | Takeda Chemical Industries, Ltd. | Production of copolymer latices |
| JP3238455B2 (ja) * | 1992-03-11 | 2001-12-17 | 武田薬品工業株式会社 | 共重合体ラテックスの製造方法、共重合体ラテックスおよびそれを用いた紙塗工用組成物 |
| AT397510B (de) | 1991-11-06 | 1994-04-25 | Wimmer Theodor | Verfahren zur herstellung von fettsäureestern kurzkettiger alkohole |
| JP2857013B2 (ja) * | 1993-04-19 | 1999-02-10 | 株式会社日本触媒 | 硫黄化合物の製造方法 |
| JP3083485B2 (ja) * | 1996-11-25 | 2000-09-04 | 株式会社日本触媒 | スルフィド基含有メルカプトカルボン酸およびそのエステルの製造方法 |
| JP5014148B2 (ja) * | 2005-10-25 | 2012-08-29 | 独立行政法人理化学研究所 | ペプチドチオエステルの製造方法 |
| FR2921363B1 (fr) | 2007-09-20 | 2009-11-06 | Arkema France | Procedes de synthese de diacides gras par metathese de diacides insatures obtenus par fermentation d'acides gras naturels |
| CN101544712A (zh) * | 2009-04-02 | 2009-09-30 | 浙江大学 | 相转变胶囊分散液的细乳液聚合制备方法 |
| JP5825819B2 (ja) * | 2011-04-13 | 2015-12-02 | 住友ゴム工業株式会社 | ジエン系重合体及びその製造方法 |
-
2013
- 2013-02-15 FR FR1351312A patent/FR3002230B1/fr not_active Expired - Fee Related
-
2014
- 2014-02-13 US US14/179,855 patent/US9126919B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-14 SG SG11201505471WA patent/SG11201505471WA/en unknown
- 2014-02-14 CA CA2897517A patent/CA2897517C/fr not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-14 BR BR112015017652A patent/BR112015017652A2/pt not_active IP Right Cessation
- 2014-02-14 CN CN201480004935.5A patent/CN105026437B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-14 EP EP14708633.4A patent/EP2956487B1/fr active Active
- 2014-02-14 ES ES14708633T patent/ES2730650T3/es active Active
- 2014-02-14 RU RU2015139085A patent/RU2625314C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2014-02-14 AU AU2014217661A patent/AU2014217661B2/en not_active Ceased
- 2014-02-14 KR KR1020157024818A patent/KR101745231B1/ko active IP Right Grant
- 2014-02-14 MX MX2015009442A patent/MX2015009442A/es unknown
- 2014-02-14 JP JP2015554235A patent/JP6280930B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-02-14 WO PCT/FR2014/050296 patent/WO2014125223A1/fr active Application Filing
-
2015
- 2015-06-05 PH PH12015501281A patent/PH12015501281A1/en unknown
- 2015-08-12 SA SA515360885A patent/SA515360885B1/ar unknown
-
2017
- 2017-10-26 JP JP2017207294A patent/JP2018076490A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US20140235807A1 (en) | 2014-08-21 |
| AU2014217661A1 (en) | 2015-08-20 |
| ES2730650T3 (es) | 2019-11-12 |
| EP2956487B1 (fr) | 2019-04-24 |
| SA515360885B1 (ar) | 2016-04-20 |
| WO2014125223A1 (fr) | 2014-08-21 |
| AU2014217661B2 (en) | 2016-04-21 |
| CN105026437A (zh) | 2015-11-04 |
| CA2897517A1 (fr) | 2014-08-21 |
| CA2897517C (fr) | 2017-05-30 |
| FR3002230A1 (fr) | 2014-08-22 |
| JP2018076490A (ja) | 2018-05-17 |
| PH12015501281B1 (en) | 2015-08-24 |
| US9126919B2 (en) | 2015-09-08 |
| KR101745231B1 (ko) | 2017-06-08 |
| CN105026437B (zh) | 2017-09-05 |
| JP2016505698A (ja) | 2016-02-25 |
| EP2956487A1 (fr) | 2015-12-23 |
| PH12015501281A1 (en) | 2015-08-24 |
| SG11201505471WA (en) | 2015-09-29 |
| BR112015017652A2 (pt) | 2017-07-11 |
| RU2625314C2 (ru) | 2017-07-13 |
| MX2015009442A (es) | 2015-10-05 |
| JP6280930B2 (ja) | 2018-02-14 |
| FR3002230B1 (fr) | 2016-02-05 |
| KR20150119173A (ko) | 2015-10-23 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2015139085A (ru) | Применение меркаптометиловых сложных эфиров в качестве агентов передачи цепи | |
| AR095065A1 (es) | Una composición para el cuidado personal que comprende polímeros de microgel activados por tensioactivos, métodos para mitigar la pérdida de la deposición de silicona de los sustratos queratinosos | |
| RU2012140943A (ru) | Ассоциативный мономер на основе оксо-спиртов, акриловый полимер, содержащий этот мономер, применение указанного полимера в качестве загустителя в водном составе, полученный состав | |
| RU2007107470A (ru) | Способ радикальной полимеризации этиленовых ненасыщенных соединений | |
| HK1150619A1 (en) | Fluoropolymer emulsions | |
| RU2013108705A (ru) | Полиалкил(мет)акрилат для улучшения свойств смазочного масла | |
| JP2015528032A5 (ru) | ||
| BRPI0914103A2 (pt) | utilização de um copolímero hidrossolúvel ou álcali-solúvel | |
| JP2014129532A5 (ru) | ||
| WO2010030044A3 (en) | Water- and oil-repellent composition | |
| JP2012521453A5 (ru) | ||
| ATE513837T1 (de) | Fluorinhaltige acrylatquerverweise | |
| ES2524692T3 (es) | Polimerización por radicales de etileno cebada por peróxidos orgánicos con alta productividad | |
| MX2013013935A (es) | Imprimador para mejorar la adhesion de las cintas adhesivas sobre plasticos y metales que son dificiles de unir. | |
| AR094228A1 (es) | Copolimero estabilizador / espesante que contiene acrilato de carboxietilo y metodos para mitigar la perdida de la deposicion de silicona sobre sustratos queratinosos | |
| RU2011142631A (ru) | Композиция, содержащая в виде водной дисперсии предпочтительно (met)акрилатные полимеры, содржащие бензофенон, в смеси с отличными от них (met)акрилатными полимерами, и применение указанной композиции | |
| JP2016508172A5 (ru) | ||
| BR112014013682B8 (pt) | composição para cuidado pessoal | |
| ATE339991T1 (de) | Itaconsäuremonoester/acrylat copolymer und polystyrolsulfonat enthaltende haarbehandlungsmittel | |
| JP2016515648A5 (ru) | ||
| JP2015086314A5 (ru) | ||
| RU2012141628A (ru) | Анионные ассоциативные модификаторы реологических свойств | |
| EA201391082A1 (ru) | Скважинная упрочняющая композиция | |
| JP2014514425A5 (ru) | ||
| EP2581392A4 (en) | PROCESS FOR PREPARING AN ACRYL POLYMER, ACRYLIC POLYMER WAS OBTAINED IN THIS PROCEDURE AND PLASTISOL COMPOSITION THEREWITH |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190215 |