JP2018065809A - 新規化合物、及び該化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)
(式(1)中、R1乃至R6はそれぞれ独立に、水素原子、水酸基、アルコキシ基又は前記の置換基以外の有機基等を表す。Xは環構造を含む飽和炭化水素からn個の水素原子を除いた残基を表す。nは1乃至6の整数を表す。)で表わされる化合物。
【選択図】なし
Description
即ち、本研究は、
(1)下記式(1)
(2)下記式(2)
(3)下記式(3)
(4)R1が水酸基である前項(1)乃至(3)のいずれか一項に記載の化合物、
(5)前項(1)乃至(4)のいずれか一項に記載の化合物を含む光重合開始剤、
(6)光重合開始剤の存在下において光照射によって若しくは光照射と加熱によって重合し得る高分子前駆体、及び前項(5)に記載の光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物、
(7)高分子前駆体が、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基若しくはチイラン基を有する化合物;ポリシロキサン前駆体;ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体からなる群より選択される一種以上を含む前項(6)に記載の感光性樹脂組成物、
(8)高分子前駆体が、エポキシ基を有する化合物を含む前項(7)に記載の感光性樹脂組成物、及び
(9)前項(6)乃至(8)のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の塗膜、フィルム又は成形物に、所定のパターン状に光を照射した後に加熱することにより、又は加熱しながら所定のパターン状に光を照射することにより照射部位の溶解性を変化させる工程、及び現像を施して未照射部位を除去する工程を含むパターンの形成方法、
に関する。
式(1)のR1が表すアルコキシ基としては炭素数1〜18のアルコキシ基であることが好ましく、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、iso−ペントキシ基、neo−ペントキシ基、n−ヘキシルオキシ基及びn−ドデシルオキシ基等が挙げられる。
式(1)におけるR1としては、アルコキシ基であることが好ましく、炭素数1〜18のアルコキシ基であることがより好ましく、炭素数1〜6のアルコキシ基であることが更に好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが特に好ましく、メトキシ基であることが最も好ましい。
式(1)のR2乃至R6が表すアルコキシ基としては、式(1)のR1が表すアルコキシ基と同じものが挙げられる。
式(1)のR2乃至R6が表す有機基の具体例としてのアルキル基、アリール基及びアシル基としては、例えば、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基及び炭素数1〜20のアシル基と同じものが挙げられる。
環状構造は、飽和又は不飽和の脂環式炭化水素、複素環、及び縮合環、並びに当該脂環式炭化水素、複素環、及び縮合環よりなる群から選ばれる2種以上が組み合されてなる構造であってもよい。例えば、R2〜R6は、それらの2つ以上が結合して、R2〜R6が結合しているベンゼン環の原子を共有してナフタレン、アントラセン、フェナントレン、インデン等の縮合環を形成していてもよい。
また、R2〜R6としては、それらの2つ以上が結合して、R2〜R6が結合しているベンゼン環の原子を共有してナフタレン、アントラセン、フェナントレン、インデン等の縮合環を形成している場合も、吸収波長が長波長化する点から好ましい。
式(2)のAが表すシクロアルキレン基とは、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環及びアダマンタン環等の飽和の環状炭化水素から2つの水素原子を除いた二価の連結基であり、1,3−シクロペンチレン基又は1,4−シクロヘキシレン基であることが好ましく、1,4−シクロヘキシレン基であることがより好ましい。
式(1)のDが表すアルキレン基とは、飽和の脂肪族炭化水素(例えばメタン、エタン、プロパン、ブタン、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン及びオクタン等)から2つの水素原子を除いた二価の連結基であり、炭素数1〜18のアルキレン基であることが好ましく、炭素数1〜12のアルキレン基であることがより好ましく、炭素数1〜8の直鎖状のアルキレン基(具体的にはメチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、へプチレン基及びオクチレン基)であことが更に好ましく、炭素数1〜4のアルキレン基であることが特に好ましく、炭素数1のアルキレン基(即ち、メチレン基)であることが最も好ましい。
即ち、式(2)で表される化合物としては、下記式(3)で表される化合物がより好ましい。
本発明の式(1)で表される化合物は、公知の方法の応用で合成できる。J.Photopolym.Sci.Technol 27,2,2014に記載の方法を応用すれば、様々な化合物を合成することが可能である。例えば、下記式(21)で表されるベンゾイン誘導体に、金属水酸化物の存在下でパラホルムアルデヒド類を室温下で30分間反応させて式(22)で表される中間体化合物とした後、該中間体化合物に、スズや鉛等の有機化合物の触媒の存在下でイソシアネート類を反応させることにより得ることが出来るが、式(1)で表される化合物の合成方法は前記の方法に限定されるものではない。精製法は結晶性の高い化合物に関しては晶析法が適している。あるいは溶剤などで洗浄することによっても精製することができる。尚、式(21)及び(22)中のX、R1乃至R6及びnは、式(1)におけるX、R1乃至R6及びnと同じ意味を表す。
このような感光性組成物は、塗料、印刷インキ、シール剤、又は接着剤、或いは、表示装置、半導体装置、電子部品、微小電気機械システム(Micro Electro Mechanical System(MEMS))、光学部材又は建築材料の形成材料として用いることができる。
例えば、本発明の式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤(光塩基発生剤)と酸−塩基指示薬とを少なくとも含む画像形成層を、基材上に被覆又は基材に含浸させてなる画像形成媒体において、画像形成層を露光すると、前記光塩基発生剤が、酸−塩基指示薬と反応する塩基を生成し、画像が形成されることを特徴とする画像形成媒体のような表示装置などにも応用することができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の存在下において光照射によって若しくは光照射と加熱によって重合し得る高分子前駆体を含有する。高分子前駆体の重合反応に伴う溶解性の変化により、露光部と未露光部との間で溶解性に差が生じること、すなわち、溶解性コントラストが大きくなることで、本発明の感光性樹脂を用いた硬化物パターンの形成が可能となる。
本発明の感光性樹脂組成物が含有する高分子前駆体とは、ラジカルまたは塩基性物質によって、あるいは塩基性物質の存在下での加熱によって起こる重合反応により高分子量化して硬化物となり得る化合物を意味する。前記の重合反応としては、ラジカルにより誘発される高分子前駆体同士の重縮合反応、及び活性エネルギー線の照射により式(1)で表される化合物から発生する塩基性化合物(アミン類)と高分子前駆体との重縮合反応の両者が挙げられるが、式(1)で表される化合物から発生した塩基性化合物が触媒として作用し、加熱硬化の際の反応開始温度を引き下げる役割を果たす場合も、本発明の感光性樹脂組成物の態様に含まれる。高分子前駆体の分子量は特に限定されないが、好ましくは重量(又は数)平均分子量で500〜10000程度である。
式(1)で表される化合物から発生するラジカルにより誘発される重合反応により高分子量化し得る高分子前駆体としては、ラジカル重合性の置換基を有する化合物が挙げられるラジカル重合性の置換基を有する化合物としては、分子内に二重結合を有する化合物が好ましく、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基又はマレイミド基等を有する化合物が好ましい。
式(1)で表される化合物から発生する塩基性物質による、又は該塩基性物質の存在下での加熱による分子間反応によって高分子量化し得る高分子前駆体としては、該塩基性物質と反応し得る置換基を有する化合物及、又は該塩基性物質の存在下での加熱により分子間に結合を形成する反応(架橋反応)によって高分子量化し得る化合物が挙げられる。塩基性物質と反応し得る置換基及び塩基性物質の存在下での加熱により分子間に結合を形成する反応をし得る置換基としては、エポキシ基、オキセタン基、チイラン基、イソシアネート基、ヒドロキシル基、シラノール基等が挙げられる。また、高分子前駆体には、分子間で加水分解・重縮合する化合物も含まれ、分子間で加水分解・重縮合反応し得る置換基としては、ポリシロキサン前駆体の−SiX(ここで、Xはアルコキシ基、アセトキシ基、オキシム基、エノキシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド基、及びハロゲンよりなる群から選択される加水分解性基)が挙げられる。
以下にエポキシ基を有する化合物について具体的に説明するが、オキセタン基、チイラン基を有する化合物についても同様に用いることが可能である。
エポキシ基を有する化合物としては、分子内に1個以上のエポキシ基を有するものであれば特に制限なく、従来公知のものを使用できる。
本発明の式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤は、一般的には分子内に1個以上のエポキシ基を有する化合物の硬化触媒としての機能も有する。
分子内に1個以上のエポキシ基を有する化合物を用いる場合は、エポキシ基との反応性を有する官能基を分子内に二つ以上有する化合物を併用してもよい。ここでエポキシ基との反応性を有する官能基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、メルカプト基、1級又は2級の芳香族アミノ基等が挙げられる。エポキシ基との反応性を有する官能基を分子内に二つ以上有する化合物としては、重量平均分子量3,000〜100,000のポリマー側鎖に上記官能基を導入した化合物が挙げられ、これを併用する態様は好ましい態様の1つである。前記ポリマーの重量平均分子量が3,000未満の場合は、膜の強度が低下すると共に硬化膜の表面にタック(ベタつき)が生じ、不純物等が付着しやすくなる恐れがあり、100,000よりも大きい場合は溶融粘度や溶剤に溶解した際の粘度が増大する恐れがある。
オキセタン基を有する化合物としては4,4'−(3−エチルオキセタン−3−イルメチルオキシメチル)ビフェニル(OXBP)、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(EHO)、1,4−ビス[{(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ}メチル]ベンゼン(XDO)、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル(DOX)、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル(DOE)、1,6−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]ヘキサン(HDB)、9,9−ビス[2−メチル−4−{2−(3−オキセタニル)}ブトキシフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−[2−{2−(3−オキセタニル)}ブトキシ]エトキシフェニル]フルオレンなどの2官能オキセタン化合物や、オキセタン化ノボラック樹脂などの多官能オキセタン化合物が挙げられる
チイラン基を有する化合物としては分子内に少なくとも1つ以上のチイラン環を有するものであり、具体例としては、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、ビス(2, 3−エピチオプロピルチオ)ブタン、ビス(5,6−エピチオ−3−チオヘキサン)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(3, 4−エピチオブチル)ジスルフィド、ビス(4,5−エピチオペンチル)ジスルフィド、ビス(5, 6−エピチオヘキシル) ジスルフィドが挙げられるが、ビス(2,3−エピチオプロピル) スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドが特に好ましい。
イソシアネート基を有する化合物としては、分子内に2個以上のイソシアネート基を有するものであれば特に制限なく、公知のものを使用できる。このような化合物としては、p−フェニレンジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等に代表される低分子化合物の他に、オリゴマー、重量平均分子量3,000以上のポリマーの側鎖又は末端にイソシアネート基が存在する化合物を用いてもよい。
イソシアネート基を有する化合物は、通常、分子内にヒドロキシル基を有する化合物と組み合わせて用いられる。このようなヒドロキシル基を有する化合物としては、分子内に2個以上のヒドロキシル基を有するものであれば特に制限なく、公知のものを使用できる。このような化合物としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリスリトール等の低分子化合物の他に、重量平均分子量3,000以上のポリマーの側鎖又は末端にヒドロキシル基が存在する化合物を用いてもよい。
また、分子間で加水分解・重縮合する化合物としては、たとえばポリシロキサン前駆体も挙げられる。ポリシロキサン前駆体としては、YnSiX(4−n)(ここで、Yは置換基を有していてもよいアルキル基、フルオロアルキル基、ビニル基、フェニル基、または水素を示し、Xはアルコキシ基、アセトキシ基、オキシム基、エノキシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド基、及びハロゲン原子よりなる群から選択される加水分解性基を示す。nは0〜3の整数を示す。))で示される有機ケイ素化合物及び該有機ケイ素化合物の加水分解重縮合物が挙げられる。中でも、上記式YnSiX(4−n)においてnが0〜2であるものが好ましい。また、シリカ分散オリゴマー溶液の調製がし易く入手も容易な点から、上記加水分解性基としては、アルコキシ基であるものが好ましい。上記有機ケイ素化合物としては、特に制限なく、公知のものを使用できる。例えば、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルトリクロルシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリt−ブトキシシラン、エチルトリブロムシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン、ジメトキシジエトキシシラン、ジメチルジクロルシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、フッ素系シランカップリング剤として知られたフルオロアルキルシラン、および、それらの加水分解縮合物もしくは共加水分解縮合物;並びに、それらの混合物を挙げることができる。
分子内閉環反応によって高分子量化し得る高分子前駆体としてはポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体等が挙げられる。これらの前駆体は2種類以上の高分子前駆体の混合物でもよい。
以下、本発明の好ましい高分子前駆体であるポリイミド前駆体とポリベンゾオキサゾール前駆体について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない
ポリイミド前駆体としては、下記化学式(8)で表される繰り返し単位を有するポリアミック酸が好適に用いられる。式(8)中、R7は4価の有機基である。R8は2価の有機基である。R9及びR10は、水素原子、又は有機基である。nは1以上の自然数である。R9及びR10が有機基である場合としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及び、これらにエーテル結合を含有したCnH2nOCmH2m+1などで表される構造等を挙げることができる。
ポリベンゾオキサゾール前駆体としては、下記化学式(9)で表される繰り返し単位を有するポリアミドアルコールが好適に用いられる。
また本発明の感光性樹脂組成物における式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物に含まれる高分子前駆体の固形分に対して通常0.1〜95質量%、好ましくは0.5〜60質量%である。光重合開始剤の含有量が0.1質量%未満であると露光部と未露光部の溶解性のコントラストを十分に大きくできない恐れがあり、95質量%を超えると感光性樹脂組成物の硬化物の諸特性が発現しにくくなる恐れがある。エポキシ系化合物と組み合わせる場合など、式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤から光照射により発生した塩基性化合物が硬化剤として用いられる場合の式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物に含まれる高分子前駆体の固形分に対して通常0.1〜95質量%、好ましくは0.5〜60質量%である。
尚、式(1)で表される化合物から発生した塩基性化合物が触媒として作用する場合の式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物に含まれる高分子前駆体の固形分に対して通常、0.1〜30質量%、好ましくは0.5〜20質量%である。
本発明の感光性樹脂組成物は、式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤と高分子前駆体との単純な混合物であってもよいが、さらに、溶媒、光又は熱硬化性成分、高分子前駆体以外の非重合性バインダー樹脂等のその他の成分を配合してもよい。
併用し得る光重合開始剤は特に限定されるものではなく、例えば光ラジカル重合開始剤を用いることができる。この光ラジカル重合開始剤としては、光、レーザー、電子線等によりラジカルを発生し、ラジカル重合反応を開始させられる化合物であればいずれも用いることができる。
本発明のパターン形成方法は、前記本発明の感光性樹脂組成物からなる塗膜又は成形体を形成し、当該塗膜又は成形体を、所定パターン状に活性エネルギー線を照射し、照射後又は照射と同時に加熱し、前記照射部位の溶解性を変化させた後、現像することを特徴とする。
なお、露光前に加熱して保護基の脱保護のみを行ってもよい。当該活性エネルギー線照射前の保護基脱保護のための加熱は、塗膜の乾燥工程であってもよいし、他の加熱工程であってもよい。この場合、加熱温度としては、脱保護が可能な温度を適宜選択すればよいが、50〜180℃が好ましく、時間は10秒〜60分間が好ましい。
現像工程に用いられる現像液としては、未露光部を選択的に溶解し得る溶液や溶剤でありさえすれば特に限定されず、塩基性水溶液や有機溶剤等から用いられる高分子前駆体に合わせて適宜選択することが可能である。
これらの溶質は、1種類を用いても2種類以上を混合して用いても良く、現像液中に占める水の含有量が50%以上、好ましくは70%以上でありさえすれば有機溶媒等を含んでいてもよい。
現像後は水または貧溶媒にて洗浄を行う。この場合、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル類などを水に加えてもよい。
洗浄後は80〜100℃で乾燥しパターンを安定なものとする。このレリーフパターンを、耐熱性のあるものとするために180〜500℃、好ましくは200〜350℃の温度で数十分から数時間加熱することによりパターン化された高耐熱性樹脂層が形成される
(工程1)式(12)で表される中間体化合物の合成
攪拌機、還流冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、パラホルムアルデヒド9.0部とジメチルスルホキシド170部を加え撹拌した。水酸化カリウム1.4部をエタノール5部に溶解させた溶液をフラスコに滴下し、パラホルムアルデヒドが完全に溶解するまで撹拌した。下記式(11)で表されるベンゾイン50部をジメチルスルホキシド30部に溶解させた溶液を30分間かけてフラスコに滴下し、室温で2時間撹拌した。その後35%塩酸2.6部を滴下して中和し、反応を終了させた。この反応溶液にトルエンと飽和食塩水を加えて有機層に抽出し、溶媒留去した。濃縮した反応液を晶析して下記式(12)で表される中間体化合物を40部得た。
工程1で得られた式(12)で表される中間体化合物12.0部、トルエン100部及びオクチル酸スズ0.08部をフラスコに入れて均一になるまで還流撹拌を行った。続いて還流下でジシクロヘキシルメタン4,4−ジイソシアナート6.5部を加え、3時間還流を続けた後、冷却してエバポレーターで溶媒を留去した。得られた褐色溶液をシクロヘキサン中に滴下し、30分間撹拌して洗浄し、下記式(A−1)で表される本発明の化合物(光重合開始剤1)を10.0部得た。
(工程3)式(14)で表される中間体化合物の合成
ベンゾインの代わりに下記式(13)で表されるアニソインを用いたこと以外は工程1と同様にして下記式(14)で表される中間体化合物を8.5部得た。
工程3で得られた式(14)で表される中間体化合物12.0部、トルエン100部及びオクチル酸スズ0.08部をフラスコに入れて均一になるまで還流撹拌を行った。続いて還流下でジシクロヘキシルメタン4,4−ジイソシアナート6.5部を加え、3時間還流を続けた後、冷却してエバポレーターで溶媒を留去した。得られた褐色溶液をシクロヘキサン中に滴下し、30分間撹拌して洗浄し、下記式(A−2)で表される本発明の化合物(光重合開始剤2)を10.0部得た。
(工程5)下記式(A−3)で表される比較用の化合物(光重合開始剤3)の合成
シクロヘキシルメタン4,4−ジイソシアナートの代わりにヘキサメチレンジイソシアネートを用いたこと以外は工程4と同様にして下記式(A−3)で表される比較用の化合物(光重合開始剤3)を2.5部得た。
(感光性樹脂組成物の調製)
表1に記載の配合量に従って各成分を混合し、感光性樹脂組成物を得た。
光重合開始剤2:実施例2で得られた光重合開始剤2
光重合開始剤3:比較合成例1で得られた光重合開始剤3
光重合開始剤4:IRGACURE OXE01(BASF社製、オキシムエステル型化合物)
SU−8 resin:日本化薬株式会社製、ビスフェノールAノボラック型エポキシ化合物)
溶剤:ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
実施例3、4及び比較例1、2の各樹脂組成物をSi基板上にスピンコーターで塗布後、ホットプレートにより100℃で2分間プリベークして乾燥し、膜厚10μmの樹脂組成物層を得た。その後、ベルトコンベア式露光機水銀灯を用いて露光を行い、0〜1370mJ/cm2(254nm)のUV光を照射した。次にホットプレートによりベークを行った後、現像液を用いて浸漬法により現像処理を行い、硬化して残膜した時の露光量を感度として評価した。その時の評価条件及び感度を表2に記載した。
(工程6)式(32)で表される中間体化合物の合成
シアン化カリウム 10.5部をジメチルスルホキシド115部に加え、窒素雰囲気下、超音波存在下で室温にて15分間撹拌した。このジメチルスルホキシド溶液中に下記式(31)で表される4−フルオロベンズアルデヒド10部を滴下し、室温で30分間撹拌した。得られた反応液を過剰量の水で希釈し、トルエンを用いて目的物を3回トルエン層に抽出した。硫酸マグネシウムを用いてトルエン溶液を乾燥した後、エバポレーターで溶媒を留去した。その後、濃縮物を冷却して再結晶させることにより下記式(32)で表される中間体化合物を14部得た。
ベンゾインの代わりに下記式(32)で表される中間体化合物を用いたこと以外は工程1と同様にして下記式(33)で表される中間体化合物を8.1部得た。
工程7で得られた式(33)で表される中間体化合物1.0部、トルエン30部及びオクチル酸スズ0.04部をフラスコに入れて均一になるまで還流撹拌を行った。続いて還流下でジシクロヘキシルメタン4,4−ジイソシアナート1.1部を加え、3時間還流を続けた後、冷却してエバポレーターで溶媒を留去した。得られた褐色溶液をシクロヘキサン中に滴下し、30分間撹拌して洗浄し、下記式(A−4)で表される本発明の化合物(光重合開始剤5)を0.8部得た。
(工程9)式(35)で表される中間体化合物の合成
シアン化カリウム1.9部に水10部、エタノール53部を加えて溶解させた後、窒素雰囲気下で超音波処理することで反応液の脱気処理を行った。この溶液に下記式(34)で表される4−(メチルチオ)ベンズアルデヒド10部を滴下し、80℃で加温して反応を開始した。30分間撹拌後、反応液を3℃まで冷却して析出した結晶を吸引濾過して回収した。回収した固体を大量のエタノールを用いて再結晶により精製し、目的物を7.6部得た。
ベンゾインの代わりに下記式(35)で表される中間体化合物を用いたこと以外は工程1と同様にして下記式(36)で表される中間体化合物を6.3部得た。
工程10で得られた式(36)で表される中間体化合物1.0部、トルエン15部及びトリエチルアミン0.3部をフラスコに入れて均一になるまで還流撹拌を行った。続いて室温下でジシクロヘキシルメタン4、4−ジイソシアナート0.4部を加え、12時間撹拌を続けた後、冷却してエバポレーターで溶媒を留去した。得られた溶液をシクロヘキサン中に滴下し、30分間撹拌して洗浄し、下記式(A−5)で表される本発明の化合物(光重合開始剤6)を1.0部得た。
(工程12)式(38)で表される中間体化合物の合成
シアン化ナトリウム3.8部を水40部、エタノール80部を加えて溶解させた後、窒素雰囲気下で超音波処理することで反応液の脱気処理を行った。この溶液に下記式(37)で表される4−ナフトアルデヒド20部を加えた後、オイルバスで加熱して還流を行った。30分間撹拌後、反応液を室温まで冷却して出た結晶を吸引濾過して回収した。回収した固体を大量のエタノールを用いて再結晶により精製し、目的物を15部得た。
ベンゾインの代わりに下記式(38)で表される中間体化合物を用いたこと以外は工程1と同様にして下記式(39)で表される中間体化合物を12部得た。
工程13で得られた式(39)で表される中間体化合物6.5部、トルエン100部及びオクチル酸スズ0.06部をフラスコに入れて均一になるまで80℃で撹拌を行った。続いて室温下でジシクロヘキシルメタン4、4−ジイソシアナート2.5部を加え、2時間撹拌を続けた後、冷却してエバポレーターで溶媒を留去した。得られた溶液をシクロヘキサン中に滴下し、30分間撹拌して洗浄し、下記式(A−6)で表される本発明の化合物(光重合開始剤7)を1.0部得た。
実施例1で得られた光重合開始剤1 0.01gを、少量のTHFに溶解した後、THFを用いて10mlにメスアップして開始剤溶液を得た。ホールピペットを用いて前記の開始剤溶液1mlを分取し、再びTHFを用いて10mlにメスアップすることにより吸光度評価用の開始剤希釈液を得た。得られた開始剤希釈液で満たした光路長10mmの石英セルを用いて光重合開始剤1の吸光度を測定し、該吸光度の測定結果に基づいて下記の式によりモル吸光係数εを算出した。また、実施例2、5、6及び7で得られた光重合開始剤2、5、6及び7についても、光重合開始剤1と同じ方法により吸光度を測定し、モル吸光係数εを算出した。吸光度の測定結果を図1に、モル吸光係数εの算出値を表3にそれぞれ示した。
モル吸光係数ε = 吸光度/(光路長 × 光重合開始剤のモル濃度)
(感光性樹脂組成物の調製)
表4に記載の配合量に従って各成分を混合し、感光性樹脂組成物を得た。
多官能モノマー:日本化薬製DPHAを用いた。
光重合開始剤1:実施例1で得られた光重合開始剤1
光重合開始剤6:実施例6で得られた光重合開始剤6
光重合開始剤7:実施例7で得られた光重合開始剤7
溶剤:ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
実施例8乃至10で得られた感光性樹脂組成物について、表5に記載の評価条件で硬化及び現像を施し、現像後の膜厚を触針式膜厚測定器で測定することにより、各露光量における残膜率(露光前の膜厚を1とした場合の、現像後に得られたパターンの膜厚)を評価し、結果を図2に示した。尚、露光量は365nmの波長の露光量を測定して記載した。
即ち、本研究は、
(1)下記式(22)
(2)R 4 の有機基が、アルキル基又はアリール基である前項(1)に記載の化合物、
(3)R 1 が水酸基である前項(1)又は(2)に記載の化合物、及び
(4)下記式(21)
に関する。
式(22)のR 1 が表すアルコキシ基としては炭素数1乃至18のアルコキシ基であることが好ましく、その具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、iso−ブトキシ基、sec−ブトキシ基、t−ブトキシ基、n−ペントキシ基、iso−ペントキシ基、neo−ペントキシ基、n−ヘキシルオキシ基及びn−ドデシルオキシ基等が挙げられる。
式(22)におけるR 1 としては、アルコキシ基であることが好ましく、炭素数1乃至18のアルコキシ基であることがより好ましく、炭素数1乃至6のアルコキシ基であることが更に好ましく、炭素数1乃至4のアルコキシ基であることが特に好ましく、メトキシ基であることが最も好ましい。
式(22)のR 2 、R 3 、R 5 及びR 6 が表すアルコキシ基としては、式(22)のR 1 が表すアルコキシ基と同じものが挙げられる。
式(22)のR 2 、R 3 、R 5 及びR 6 が表す有機基の具体例としてのアルキル基、アリール基及びアシル基としては、例えば、炭素数1乃至20のアルキル基、炭素数6乃至20のアリール基及び炭素数1乃至20のアシル基と同じものが挙げられる。
本発明の式(22)で表される化合物は、公知の方法の応用で合成できる。J.Photopolym.Sci.Technol 27,2,2014に記載の方法を応用すれば、様々な化合物を合成することが可能である。例えば、下記式(21)で表されるベンゾイン誘導体に、金属水酸化物の存在下でパラホルムアルデヒド類を室温下で30分間反応させて式(22)で表される化合物を得ることが出来るが、式(22)で表される化合物の合成方法は前記の方法に限定されるものではない。精製法は結晶性の高い化合物に関しては晶析法が適している。あるいは溶剤などで洗浄することによっても精製することができる。尚、式(21)中のR 1 乃至R 6 は、式(22)におけるR 1 乃至R 6 と同じ意味を表す。
式(1)中、Xは環構造を含む飽和炭化水素からn個の水素原子を除いた残基(以下、単に「飽和炭化水素残基」とも記載する)を表す。飽和炭化水素残基に含まれる環構造としては三から十員環の飽和炭化水素が挙げられ、該飽和炭化水素残基に含まれる環構造は一つでも複数でも構わない。飽和炭化水素残基に含まれる環構造の具体例としては、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、アダマンタン環、等の構造が挙げられる。
式(1)中、nは1乃至6の整数を表し、1乃至2の整数であることが好ましく、2であることがより好ましい。
このような感光性組成物は、塗料、印刷インキ、シール剤、又は接着剤、或いは、表示装置、半導体装置、電子部品、微小電気機械システム(Micro Electro Mechanical System(MEMS))、光学部材又は建築材料の形成材料として用いることができる。
例えば、式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤(光塩基発生剤)と酸−塩基指示薬とを少なくとも含む画像形成層を、基材上に被覆又は基材に含浸させてなる画像形成媒体において、画像形成層を露光すると、前記光塩基発生剤が、酸−塩基指示薬と反応する塩基を生成し、画像が形成されることを特徴とする画像形成媒体のような表示装置などにも応用することができる。
感光性樹脂組成物は、式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の存在下において光照射によって若しくは光照射と加熱によって重合し得る高分子前駆体を含有する。高分子前駆体の重合反応に伴う溶解性の変化により、露光部と未露光部との間で溶解性に差が生じること、すなわち、溶解性コントラストが大きくなることで、感光性樹脂を用いた硬化物パターンの形成が可能となる。
感光性樹脂組成物が含有する高分子前駆体とは、ラジカルまたは塩基性物質によって、あるいは塩基性物質の存在下での加熱によって起こる重合反応により高分子量化して硬化物となり得る化合物を意味する。前記の重合反応としては、ラジカルにより誘発される高分子前駆体同士の重縮合反応、及び活性エネルギー線の照射により式(1)で表される化合物から発生する塩基性化合物(アミン類)と高分子前駆体との重縮合反応の両者が挙げられるが、式(1)で表される化合物から発生した塩基性化合物が触媒として作用し、加熱硬化の際の反応開始温度を引き下げる役割を果たす場合も、感光性樹脂組成物の態様に含まれる。高分子前駆体の分子量は特に限定されないが、好ましくは重量(又は数)平均分子量で500乃至10000程度である。
式(1)で表される化合物から発生するラジカルにより誘発される重合反応により高分子量化し得る高分子前駆体としては、ラジカル重合性の置換基を有する化合物が挙げられるラジカル重合性の置換基を有する化合物としては、分子内に二重結合を有する化合物が好ましく、アリル基、アクリロイル基、メタクリロイル基又はマレイミド基等を有する化合物が好ましい。
式(1)で表される化合物から発生する塩基性物質による、又は該塩基性物質の存在下での加熱による分子間反応によって高分子量化し得る高分子前駆体としては、該塩基性物質と反応し得る置換基を有する化合物及び/又は該塩基性物質の存在下での加熱により分子間に結合を形成する反応(架橋反応)によって高分子量化し得る化合物が挙げられる。塩基性物質と反応し得る置換基及び塩基性物質の存在下での加熱により分子間に結合を形成する反応をし得る置換基としては、エポキシ基、オキセタン基、チイラン基、イソシアネート基、ヒドロキシル基、シラノール基等が挙げられる。また、高分子前駆体には、分子間で加水分解・重縮合する化合物も含まれ、分子間で加水分解・重縮合反応し得る置換基としては、ポリシロキサン前駆体の−SiX(ここで、Xはアルコキシ基、アセトキシ基、オキシム基、エノキシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド基、及びハロゲンよりなる群から選択される加水分解性基)が挙げられる。
以下にエポキシ基を有する化合物について具体的に説明するが、オキセタン基、チイラン基を有する化合物についても同様に用いることが可能である。
エポキシ基を有する化合物としては、分子内に1個以上のエポキシ基を有するものであれば特に制限なく、従来公知のものを使用できる。
式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤は、一般的には分子内に1個以上のエポキシ基を有する化合物の硬化触媒としての機能も有する。
分子内に1個以上のエポキシ基を有する化合物を用いる場合は、エポキシ基との反応性を有する官能基を分子内に二つ以上有する化合物を併用してもよい。ここでエポキシ基との反応性を有する官能基としては、例えば、カルボキシル基、フェノール性水酸基、メルカプト基、1級又は2級の芳香族アミノ基等が挙げられる。エポキシ基との反応性を有する官能基を分子内に二つ以上有する化合物としては、重量平均分子量3,000乃至100,000のポリマー側鎖に上記官能基を導入した化合物が挙げられ、これを併用する態様は好ましい態様の1つである。前記ポリマーの重量平均分子量が3,000未満の場合は、膜の強度が低下すると共に硬化膜の表面にタック(ベタつき)が生じ、不純物等が付着しやすくなる恐れがあり、100,000よりも大きい場合は溶融粘度や溶剤に溶解した際の粘度が増大する恐れがある。
オキセタン基を有する化合物としては4,4'−(3−エチルオキセタン−3−イルメチルオキシメチル)ビフェニル(OXBP)、3−エチル−3−ヒドロキシメチルオキセタン(EHO)、1,4−ビス[{(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ}メチル]ベンゼン(XDO)、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル(DOX)、ジ[1−エチル(3−オキセタニル)]メチルエーテル(DOE)、1,6−ビス[(3−エチル−3−オキセタニル)メトキシ]ヘキサン(HDB)、9,9−ビス[2−メチル−4−{2−(3−オキセタニル)}ブトキシフェニル]フルオレン、9,9−ビス[4−[2−{2−(3−オキセタニル)}ブトキシ]エトキシフェニル]フルオレンなどの2官能オキセタン化合物や、オキセタン化ノボラック樹脂などの多官能オキセタン化合物が挙げられる。
チイラン基を有する化合物としては分子内に少なくとも1つ以上のチイラン環を有するものであり、具体例としては、ビス(2,3−エピチオプロピル)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)エタン、ビス(2,3−エピチオプロピルチオ)プロパン、ビス(2, 3−エピチオプロピルチオ)ブタン、ビス(5,6−エピチオ−3−チオヘキサン)スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィド、ビス(3, 4−エピチオブチル)ジスルフィド、ビス(4,5−エピチオペンチル)ジスルフィド、ビス(5, 6−エピチオヘキシル) ジスルフィドが挙げられるが、ビス(2,3−エピチオプロピル) スルフィド、ビス(2,3−エピチオプロピル)ジスルフィドが特に好ましい。
イソシアネート基を有する化合物としては、分子内に2個以上のイソシアネート基を有するものであれば特に制限なく、公知のものを使用できる。このような化合物としては、p−フェニレンジイソシアネート、2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等に代表される低分子化合物の他に、オリゴマー、重量平均分子量3,000以上のポリマーの側鎖又は末端にイソシアネート基が存在する化合物を用いてもよい。
イソシアネート基を有する化合物は、通常、分子内にヒドロキシル基を有する化合物と組み合わせて用いられる。このようなヒドロキシル基を有する化合物としては、分子内に2個以上のヒドロキシル基を有するものであれば特に制限なく、公知のものを使用できる。このような化合物としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ジグリセリン、ペンタエリスリトール等の低分子化合物の他に、重量平均分子量3,000以上のポリマーの側鎖又は末端にヒドロキシル基が存在する化合物を用いてもよい。
また、分子間で加水分解・重縮合する化合物としては、たとえばポリシロキサン前駆体も挙げられる。ポリシロキサン前駆体としては、Y n SiX (4−n) (ここで、Yは置換基を有していてもよいアルキル基、フルオロアルキル基、ビニル基、フェニル基、または水素を示し、Xはアルコキシ基、アセトキシ基、オキシム基、エノキシ基、アミノ基、アミノキシ基、アミド基、及びハロゲン原子よりなる群から選択される加水分解性基を示す。nは0乃至3の整数を示す。)で示される有機ケイ素化合物及び該有機ケイ素化合物の加水分解重縮合物が挙げられる。中でも、上記式Y n SiX (4−n) においてnが0乃至2であるものが好ましい。また、シリカ分散オリゴマー溶液の調製がし易く入手も容易な点から、上記加水分解性基としては、アルコキシ基であるものが好ましい。上記有機ケイ素化合物としては、特に制限なく、公知のものを使用できる。例えば、トリメトキシシラン、トリエトキシシラン、メチルトリクロルシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリイソプロポキシシラン、メチルトリt−ブトキシシラン、エチルトリブロムシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエトキシシラン、n−プロピルトリエトキシシラン、n−ヘキシルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン、ジメトキシジエトキシシラン、ジメチルジクロルシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジフェニルジメトキシシラン、ビニルトリメトキシシラン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−メタアクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、フッ素系シランカップリング剤として知られたフルオロアルキルシラン、および、それらの加水分解縮合物もしくは共加水分解縮合物;並びに、それらの混合物を挙げることができる。
分子内閉環反応によって高分子量化し得る高分子前駆体としてはポリイミド前駆体、ポリベンゾオキサゾール前駆体等が挙げられる。これらの前駆体は2種類以上の高分子前駆体の混合物でもよい。
以下、好ましい高分子前駆体であるポリイミド前駆体とポリベンゾオキサゾール前駆体について説明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
ポリイミド前駆体としては、下記化学式(8)で表される繰り返し単位を有するポリアミック酸が好適に用いられる。式(8)中、R 7 は4価の有機基である。R 8 は2価の有機基である。R 9 及びR 10 は、水素原子、又は有機基である。nは1以上の自然数である。R 9 及びR 10 が有機基である場合としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、及び、これらにエーテル結合を含有したC n H 2n OC m H 2m+1 などで表される構造等を挙げることができる。
ポリベンゾオキサゾール前駆体としては、下記化学式(9)で表される繰り返し単位を有するポリアミドアルコールが好適に用いられる。
いられる。
また感光性樹脂組成物における式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物に含まれる高分子前駆体の固形分に対して通常0.1乃至95質量%、好ましくは0.5乃至60質量%である。光重合開始剤の含有量が0.1質量%未満であると露光部と未露光部の溶解性のコントラストを十分に大きくできない恐れがあり、95質量%を超えると感光性樹脂組成物の硬化物の諸特性が発現しにくくなる恐れがある。エポキシ系化合物と組み合わせる場合など、式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤から光照射により発生した塩基性化合物が硬化剤として用いられる場合の式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物に含まれる高分子前駆体の固形分に対して通常0.1乃至95質量%、好ましくは0.5乃至60質量%である。
尚、式(1)で表される化合物から発生した塩基性化合物が触媒として作用する場合の式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤の含有量は、感光性樹脂組成物に含まれる高分子前駆体の固形分に対して通常、0.1乃至30質量%、好ましくは0.5乃至20質量%である。
感光性樹脂組成物は、式(1)で表される化合物を含む光重合開始剤と高分子前駆体との単純な混合物であってもよいが、さらに、溶媒、光又は熱硬化性成分、高分子前駆体以外の非重合性バインダー樹脂等のその他の成分を配合してもよい。
併用し得る光重合開始剤は特に限定されるものではなく、例えば光ラジカル重合開始剤を用いることができる。この光ラジカル重合開始剤としては、光、レーザー、電子線等によりラジカルを発生し、ラジカル重合反応を開始させられる化合物であればいずれも用いることができる。
パターン形成方法は、前記感光性樹脂組成物からなる塗膜又は成形体を形成し、当該塗膜又は成形体を、所定パターン状に活性エネルギー線を照射し、照射後又は照射と同時に加熱し、前記照射部位の溶解性を変化させた後、現像することを特徴とする。
なお、露光前に加熱して保護基の脱保護のみを行ってもよい。当該活性エネルギー線照射前の保護基脱保護のための加熱は、塗膜の乾燥工程であってもよいし、他の加熱工程であってもよい。この場合、加熱温度としては、脱保護が可能な温度を適宜選択すればよいが、50乃至180℃が好ましく、時間は10秒乃至60分間が好ましい。
現像工程に用いられる現像液としては、未露光部を選択的に溶解し得る溶液や溶剤でありさえすれば特に限定されず、塩基性水溶液や有機溶剤等から用いられる高分子前駆体に合わせて適宜選択することが可能である。
これらの溶質は、1種類を用いても2種類以上を混合して用いても良く、現像液中に占める水の含有量が50%以上、好ましくは70%以上でありさえすれば有機溶媒等を含んでいてもよい。
現像後は水または貧溶媒にて洗浄を行う。この場合、エタノール、イソプロピルアルコールなどのアルコール類、乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどのエステル類などを水に加えてもよい。
洗浄後は80乃至100℃で乾燥しパターンを安定なものとする。このレリーフパターンを、耐熱性のあるものとするために180乃至500℃、好ましくは200乃至350℃の温度で数十分から数時間加熱することによりパターン化された高耐熱性樹脂層が形成される。
(工程1)式(12)で表される化合物の合成
攪拌機、還流冷却管及び撹拌装置を備えたフラスコに、パラホルムアルデヒド9.0部とジメチルスルホキシド170部を加え撹拌した。水酸化カリウム1.4部をエタノール5部に溶解させた溶液をフラスコに滴下し、パラホルムアルデヒドが完全に溶解するまで撹拌した。下記式(11)で表されるベンゾイン50部をジメチルスルホキシド30部に溶解させた溶液を30分間かけてフラスコに滴下し、室温で2時間撹拌した。その後35%塩酸2.6部を滴下して中和し、反応を終了させた。この反応溶液にトルエンと飽和食塩水を加えて有機層に抽出し、溶媒留去した。濃縮した反応液を晶析して下記式(12)で表される化合物を40部得た。
工程1で得られた式(12)で表される化合物12.0部、トルエン100部及びオクチル酸スズ0.08部をフラスコに入れて均一になるまで還流撹拌を行った。続いて還流下でジシクロヘキシルメタン4,4−ジイソシアナート6.5部を加え、3時間還流を続けた後、冷却してエバポレーターで溶媒を留去した。得られた褐色溶液をシクロヘキサン中に滴下し、30分間撹拌して洗浄し、下記式(A−1)で表される化合物(光重合開始剤1)を10.0部得た。
(工程3)式(14)で表される化合物の合成
ベンゾインの代わりに下記式(13)で表されるアニソインを用いたこと以外は工程1と同様にして下記式(14)で表される化合物を8.5部得た。
工程3で得られた式(14)で表される化合物12.0部、トルエン100部及びオクチル酸スズ0.08部をフラスコに入れて均一になるまで還流撹拌を行った。続いて還流下でジシクロヘキシルメタン4,4−ジイソシアナート6.5部を加え、3時間還流を続けた後、冷却してエバポレーターで溶媒を留去した。得られた褐色溶液をシクロヘキサン中に滴下し、30分間撹拌して洗浄し、下記式(A−2)で表される化合物(光重合開始剤2)を10.0部得た。
(工程5)式(32)で表される化合物の合成
シアン化カリウム10.5部をジメチルスルホキシド115部に加え、窒素雰囲気下、超音波存在下で室温にて15分間撹拌した。このジメチルスルホキシド溶液中に下記式(31)で表される4−フルオロベンズアルデヒド10部を滴下し、室温で30分間撹拌した。得られた反応液を過剰量の水で希釈し、トルエンを用いて目的物を3回トルエン層に抽出した。硫酸マグネシウムを用いてトルエン溶液を乾燥した後、エバポレーターで溶媒を留去した。その後、濃縮物を冷却して再結晶させることにより下記式(32)で表される化合物を14部得た。
ベンゾインの代わりに下記式(32)で表される化合物を用いたこと以外は工程1と同様にして下記式(33)で表される化合物を8.1部得た。
工程7で得られた式(33)で表される化合物1.0部、トルエン30部及びオクチル酸スズ0.04部をフラスコに入れて均一になるまで還流撹拌を行った。続いて還流下でジシクロヘキシルメタン4,4−ジイソシアナート1.1部を加え、3時間還流を続けた後、冷却してエバポレーターで溶媒を留去した。得られた褐色溶液をシクロヘキサン中に滴下し、30分間撹拌して洗浄し、下記式(A−4)で表される化合物(光重合開始剤5)を0.8部得た。
(工程8)式(35)で表される化合物の合成
シアン化カリウム1.9部に水10部、エタノール53部を加えて溶解させた後、窒素雰囲気下で超音波処理することで反応液の脱気処理を行った。この溶液に下記式(34)で表される4−(メチルチオ)ベンズアルデヒド10部を滴下し、80℃で加温して反応を開始した。30分間撹拌後、反応液を3℃まで冷却して析出した結晶を吸引濾過して回収した。回収した固体を大量のエタノールを用いて再結晶により精製し、目的物を7.6部得た。
ベンゾインの代わりに下記式(35)で表される化合物を用いたこと以外は工程1と同様にして下記式(36)で表される本発明の化合物を6.3部得た。
工程10で得られた式(36)で表される本発明の化合物1.0部、トルエン15部及びトリエチルアミン0.3部をフラスコに入れて均一になるまで還流撹拌を行った。続いて室温下でジシクロヘキシルメタン4、4−ジイソシアナート0.4部を加え、12時間撹拌を続けた後、冷却してエバポレーターで溶媒を留去した。得られた溶液をシクロヘキサン中に滴下し、30分間撹拌して洗浄し、下記式(A−5)で表される化合物(光重合開始剤6)を1.0部得た。
(工程11)式(38)で表される化合物の合成
シアン化ナトリウム3.8部を水40部、エタノール80部を加えて溶解させた後、窒素雰囲気下で超音波処理することで反応液の脱気処理を行った。この溶液に下記式(37)で表される4−ナフトアルデヒド20部を加えた後、オイルバスで加熱して還流を行った。30分間撹拌後、反応液を室温まで冷却して出た結晶を吸引濾過して回収した。回収した固体を大量のエタノールを用いて再結晶により精製し、目的物を15部得た。
ベンゾインの代わりに下記式(38)で表される化合物を用いたこと以外は工程1と同様にして下記式(39)で表される化合物を12部得た。
工程12で得られた式(39)で表される化合物6.5部、トルエン100部及びオクチル酸スズ0.06部をフラスコに入れて均一になるまで80℃で撹拌を行った。続いて室温下でジシクロヘキシルメタン4、4−ジイソシアナート2.5部を加え、2時間撹拌を続けた後、冷却してエバポレーターで溶媒を留去した。得られた溶液をシクロヘキサン中に滴下し、30分間撹拌して洗浄し、下記式(A−6)で表される化合物(光重合開始剤7)を1.0部得た。
合成例1で得られた光重合開始剤1 0.01gを、少量のTHFに溶解した後、THFを用いて10mlにメスアップして開始剤溶液を得た。ホールピペットを用いて前記の開始剤溶液1mlを分取し、再びTHFを用いて10mlにメスアップすることにより吸光度評価用の開始剤希釈液を得た。得られた開始剤希釈液で満たした光路長10mmの石英セルを用いて光重合開始剤1の吸光度を測定し、該吸光度の測定結果に基づいて下記の式によりモル吸光係数εを算出した。また、合成例2、3、4、及び5で得られた光重合開始剤2、5、6及び7についても、光重合開始剤1と同じ方法により吸光度を測定し、モル吸光係数εを算出した。吸光度の測定結果を図1に、モル吸光係数εの算出値を表1にそれぞれ示した。
モル吸光係数ε = 吸光度/(光路長× 光重合開始剤のモル濃度)
(感光性樹脂組成物の調製)
表2に記載の配合量に従って各成分を混合し、感光性樹脂組成物を得た。
多官能モノマー:日本化薬製DPHAを用いた。
光重合開始剤1:合成例1で得られた光重合開始剤1
光重合開始剤6:合成例4で得られた光重合開始剤6
光重合開始剤7:合成例5で得られた光重合開始剤7
溶剤:ポリエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
参考例5乃至7で得られた感光性樹脂組成物について、表3に記載の評価条件で硬化及び現像を施し、現像後の膜厚を触針式膜厚測定器で測定することにより、各露光量における残膜率(露光前の膜厚を1とした場合の、現像後に得られたパターンの膜厚)を評価し、結果を図2に示した。尚、露光量は365nmの波長の露光量を測定して記載した。
Claims (9)
- 下記式(1)
- 下記式(2)
- 下記式(3)
- R1が水酸基である請求項1乃至3のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の化合物を含む光重合開始剤。
- 光重合開始剤の存在下において光照射によって若しくは光照射と加熱によって重合し得る高分子前駆体、及び請求項5に記載の光重合開始剤を含有する感光性樹脂組成物。
- 高分子前駆体が、エポキシ基、イソシアネート基、オキセタン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、マレイミド基及びチイラン基からなる群から選ばれる置換基を有する化合物;ポリシロキサン前駆体;ポリイミド前駆体及びポリベンゾオキサゾール前駆体からなる群より選択される一種以上を含む請求項6に記載の感光性樹脂組成物。
- 高分子前駆体が、エポキシ基を有する化合物を含む請求項7に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項6乃至8のいずれか一項に記載の感光性樹脂組成物の塗膜、フィルム又は成形物に、所定のパターン状に光を照射した後に加熱することにより、又は加熱しながら所定のパターン状に光を照射することにより照射部位の溶解性を変化させる工程、及び現像を施して未照射部位を除去する工程を含むパターンの形成方法。
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