TW201741283A - 新穎化合物、含有該化合物而成之光聚合引發劑及含有該光聚合引發劑之感光性樹脂組合物 - Google Patents

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Abstract

本發明提供可藉由照射活性能量線而產生鹼與自由基之新穎化合物、含有該新穎化合物而成之光聚合引發劑及含有該光聚合引發劑、高感度且保存穩定性優異、且可獲得並無金屬腐蝕性之硬化物的感光性樹脂組合物，該新穎化合物係下述式(1)所表示之化合物：□(式(1)中，R1至R6分別獨立地表示氫原子、羥基、烷氧基或上述取代基以外之有機基等。X表示自含有環結構之飽和烴除去n個氫原子後之殘基。n表示1至6之整數)。

Description

新穎化合物、含有該化合物而成之光聚合引發劑及含有該光聚合引發劑之感光性樹脂組合物
本發明係關於一種新穎化合物、含有該化合物而成之藉由照射活性能量線而產生鹼與自由基之光聚合引發劑、及含有該光聚合引發劑之感光性樹脂組合物。
自先前便已知藉由照射光、紅外線、電子束或X射線等活性能量線而產生強酸之光酸產生劑，或將該光酸產生劑調配於樹脂成分中之化學增幅型抗蝕劑，於各種用途中使用。 此種化學增幅型抗蝕劑中，藉由照射活性能量線而產生之強酸作為觸媒而對樹脂成分起作用，使樹脂對於顯影液之溶解性變化，藉此進行圖案形成。迄今為止以高感度化或高解析度化為目的而進行各種抗蝕劑材料之開發，但光酸產生劑與樹脂之組合受到限定，從而要求開發新的化學增幅型抗蝕劑。 利用活性能量線照射之單體或預聚物之光硬化技術大致分為自由基系、陽離子系及陰離子系此3種，該等之中，成為最廣泛之開發對象的是對光自由基引發劑進行光照射而使乙烯基單體聚合之技術。又，亦進行藉由光之作用產生酸，將該酸作為觸媒而進行陽離子聚合之技術之研究。 然而，於自由基聚合系之情形時，會因空氣中之氧而阻礙聚合反應，因此必需用以阻隔氧之特別之鑽研。又，於陽離子聚合系之情形時，雖於並無氧之阻礙之方面而言有利，但有指出存在如下之虞：自硬化後亦殘存之光酸產生劑產生之強酸具有腐蝕性或樹脂發生改性。因此，強烈期望開發出不含如強酸之腐蝕性物質，不會受到空氣中之氧之阻礙而能高效率且迅速地進行反應之感光性樹脂組合物。 根據此種狀況，提出使用陰離子系光鹼產生劑之感光性樹脂組合物，上述陰離子系光鹼產生劑將藉由光之作用而產生之鹼用於聚合反應或化學反應中。然而，可列舉如下之缺點：與自由基系光聚合引發劑或陽離子系光酸產生劑相比而言，陰離子系光鹼產生劑之光感度差，必需照射較強之活性能量線。 因此，尋求一種可藉由光照射而高感度地分解，產生反應性較高之鹼之光鹼產生劑。若可進而與鹼一併同時產生自由基等活性種，則可更高效率地進行硬化。 於專利文獻1中揭示一種感光性樹脂組合物，其含有：光自由基聚合引發劑、光鹼產生劑及具有環氧基之丙烯酸酯樹脂。藉由照射活性能量線自該感光性樹脂組合物產生自由基與胺，藉由該自由基首先誘發丙烯酸酯基之聚合反應，其次藉由實施加熱使該胺與環氧基反應而獲得硬化物。 然而，自專利文獻1中所使用之肟系光鹼產生劑產生之胺係單官能，並不作為環氧樹脂之交聯劑而發揮功能，因此存在如下問題：為了提高硬化物之交聯密度，必須進而大量添加硬化收縮率較大之丙烯酸酯化合物。 [先前技術文獻] [專利文獻] [專利文獻1]日本專利特開2015-110765號公報 [非專利文獻] [非專利文獻1] J. Photopolym. Sci. Technol., Vol. 27, No.2 (2014), p223-225 [非專利文獻2]有光 晃二等人，高分子論文集，Vol. 71, No.2 (2014), p53-58 (Feb., 25, 2014)
[發明所欲解決之問題] 本發明係鑒於如上所述之課題而成者，其目的在於提供可藉由照射活性能量線而產生鹼與自由基之新穎化合物、含有該新穎化合物而成之光聚合引發劑及含有該光聚合引發劑、高感度且保存穩定性優異、且可獲得並無金屬腐蝕性之硬化物的感光性樹脂組合物。 [解決問題之技術手段] 本發明者等人為了解決上述課題而反覆銳意研究，結果發現藉由使用特定結構之化合物作為光聚合引發劑，可解決上述課題，以至完成本發明。 亦即，本研究係關於： (1)一種化合物，其係以下述式(1)表示： [化1](式(1)中，R1 表示氫原子、羥基、烷氧基或上述取代基以外之有機基，於R1 存在複數個之情形時，各個R1 可相互相同亦可不同；R2 至R6 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、烷氧基、巰基、硫基(sulfide group)、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、氰基、亞磺酸基(sulfino)、磺基、磺酸酯基(sulfonato group)、膦基、氧膦基、膦醯基、膦酸酯基(phosphonato group)、胺基、銨基或上述取代基以外之有機基；又，存在於同一苯環上之選自R2 至R6 之2個以上亦可鍵結而形成環結構；X表示自含有環結構之飽和烴除去n個氫原子後之殘基；n表示1至6之整數)； (2)如前項(1)之化合物，其係以下述式(2)表示： [化2](式(2)中，R1 至R6 表示與前項(1)中所記載之式(1)中之R1 至R6 相同之含義；A表示伸環烷基；D表示伸烷基)； (3)如前項(2)之化合物，其係以下述式(3)表示： [化3](式(3)中，R1 至R6 表示與前項(2)中所記載之式(2)中之R1 至R6 相同之含義)； (4)如前項(1)至(3)中任一項之化合物，其中R1 為羥基； (5)一種光聚合引發劑，其含有如前項(1)至(4)中任一項之化合物； (6)一種感光性樹脂組合物，其含有：可於光聚合引發劑之存在下藉由光照射或藉由光照射與加熱而進行聚合之高分子前驅物、及如前項(5)之光聚合引發劑； (7)如前項(6)之感光性樹脂組合物，其中高分子前驅物包含選自由如下化合物所組成之群中之一種以上：具有環氧基、異氰酸酯基、氧雜環丁烷基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、馬來醯亞胺基或硫雜環丙烷基之化合物；聚矽氧烷前驅物；聚醯亞胺前驅物及聚苯并㗁唑前驅物； (8)如前項(7)之感光性樹脂組合物，其中高分子前驅物包含具有環氧基之化合物；及 (9)一種圖案之形成方法，其包含：對如前項(6)至(8)中任一項之感光性樹脂組合物之塗膜、膜或成形物，以特定之圖案狀照射光之後進行加熱、或一面進行加熱一面以特定之圖案狀照射光，藉此使照射部位之溶解性變化之步驟；及實施顯影而將未照射部位除去之步驟。 [發明之效果] 本發明之具有式(1)所表示之結構之化合物可藉由照射活性能量線而產生鹼與自由基。所產生之鹼係具有親核性高之環結構的單官能或多官能胺，裂解之量子產率亦較高，因此該化合物可作為具有與先前之光鹼產生劑相比而言優異之感度之光聚合引發劑而使用。進而，含有該化合物之本發明之感光性樹脂組合物於照射活性能量線時並不產生腐蝕金屬之酸，因此可於包含金屬之材料等中適宜地使用。
以下，對本發明加以詳細說明。再者，本發明中之所謂活性能量線，除了特定出波長之情形以外，不僅僅為可見光，亦包含如電子束般之粒子束、及對電磁波與粒子束進行總稱之放射線或游離放射線等。於本說明書中，亦將活性能量線之照射稱為曝光。再者，有時亦將波長為365 nm、405 nm、436 nm之活性能量線分別表記為i射線、h射線、g射線。 本發明之化合物具有下述式(1)所表示之結構。 [化4]式(1)中，R1 表示氫原子、羥基、烷氧基或上述取代基以外之有機基，於R1 存在複數個之情形時，各個R1 可相互相同亦可不同。 作為式(1)之R1 所表示之烷氧基，較佳為碳數1～18之烷氧基，作為其具體例，可列舉甲氧基、乙氧基、正丙氧基、異丙氧基、正丁氧基、異丁氧基、第二丁氧基、第三丁氧基、正戊氧基、異戊氧基、新戊氧基、正己氧基及正十二烷氧基等。 作為式(1)之R1 所表示之「上述取代基以外之有機基」(以下，有時簡稱為「有機基」)之具體例，可列舉碳數1～18之烷基、碳數2～18之烯基、碳數2～18之炔基、碳數6～12之芳基、碳數1～18之醯基、碳數7～18之芳醯基、硝基、氰基、碳數1～18之烷硫基及鹵素原子等。 作為式(1)之R1 所表示之有機基之具體例中的碳數1～18之烷基，可列舉甲基、乙基、正丙基、異丙基、正丁基、異丁基、第二丁基、第三丁基、正戊基、正己基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基及正十二烷基等直鏈狀或支鏈狀之烷基、以及環丙基、環丁基、環戊基及環己基等環狀之烷基，較佳為碳數2～6之烷基，更佳為碳數2～6之直鏈狀或支鏈狀之烷基。 作為式(1)之R1 所表示之有機基之具體例中的碳數2～18之烯基，可列舉乙烯基、丙烯基、1-丁烯基、異丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、2-甲基-1-丁烯基、3-甲基-1-丁烯基、2-甲基-2-丁烯基、2,2-二氰基乙烯基、2-氰基-2-甲基羧基乙烯基及2-氰基-2-甲基碸基乙烯基等。 作為式(1)之R1 所表示之有機基之具體例中的碳數2～18之炔基，可列舉乙炔基、1-丙炔基及1-丁炔基等。 作為式(1)之R1 所表示之有機基之具體例中的碳數6～12之芳基，可列舉苯基、萘基及甲苯基等，較佳為碳數6～10之芳基。 作為式(1)之R1 所表示之有機基之具體例中的碳數1～18之醯基，可列舉甲醯基、乙醯基、乙基羰基、正丙基羰基、異丙基羰基、正丁基羰基、正戊基羰基、異戊基羰基、新戊基羰基、2-甲基丁基羰基及硝基苄基羰基等。 作為式(1)之R1 所表示之有機基之具體例中的碳數7～18之芳醯基，可列舉苯甲醯基、甲苯醯基、萘甲醯基及鄰苯二甲醯基等。 作為式(1)之R1 所表示之有機基之具體例中的碳數1～18之烷硫基，可列舉甲硫基、乙硫基、正丙硫基、異丙硫基、正丁硫基、異丁硫基、第二丁硫基、第三丁硫基、正戊硫基、異戊硫基、2-甲基丁硫基、1-甲基丁硫基、新戊硫基、1,2-二甲基丙硫基及1,1-二甲基丙硫基等。 作為式(1)之R1 所表示之有機基之具體例中的鹵素原子，可列舉氟原子、氯原子、溴原子及碘原子。 作為式(1)中之R1 ，較佳為烷氧基，更佳為碳數1～18之烷氧基，進而較佳為碳數1～6之烷氧基，特佳為碳數1～4之烷氧基，最佳為甲氧基。 式(1)中，R2 至R6 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、烷氧基、巰基、硫基、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、氰基、亞磺酸基、磺基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦醯基、膦酸酯基、胺基、銨基或上述取代基以外之有機基。又，存在於同一苯環上之選自R2 至R6 之2個以上亦可鍵結而形成環結構，該環結構亦可包含雜原子之鍵。 作為式(1)之R2 至R6 所表示之鹵素，可列舉與作為式(1)之R1 所表示之有機基之具體例之鹵素原子相同者。 作為式(1)之R2 至R6 所表示之烷氧基，可列舉與式(1)之R1 所表示之烷氧基相同者。 作為式(1)之R2 至R6 所表示之有機基之具體例，可列舉烷基、芳基、芳烷基、鹵化烷基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基、烷氧基羰基、胺甲醯基、硫代胺甲醯基、羧基、羧酸酯基、醯基、醯氧基、羥基亞胺基等。 作為式(1)之R2 至R6 所表示之有機基之具體例中的烷基、芳基及醯基，例如可列舉與碳數1～20之烷基、碳數6～20之芳基及碳數1～20之醯基相同者。 該等有機基可於該有機基中含有雜原子等烴基以外之鍵或取代基，該等可為直鏈狀亦可為支鏈狀。R2 至R6 中之有機基通常為1價之有機基，但於形成後述之環狀結構之情形等時，可成為2價以上之有機基。 可包含上述R2 至R6 之有機基中之烴基以外之鍵，作為烴基以外之鍵，只要並不損及本發明之效果，則並無特別限定，可列舉醚鍵、硫醚鍵、羰基鍵、硫羰基鍵、酯鍵、醯胺鍵、胺基甲酸酯鍵、碳酸酯鍵、磺醯基鍵、亞磺醯基鍵、偶氮鍵等。自耐熱性之方面考慮，作為有機基中之烴基以外之鍵，較佳為醚鍵、硫醚鍵、羰基鍵、硫羰基鍵、酯鍵、醯胺鍵、胺基甲酸酯鍵、亞胺基鍵(-N=C(-R)-、-C(=NR)-：此處R為氫原子或有機基)、碳酸酯鍵、磺醯基鍵、亞磺醯基鍵。 作為上述R2 至R6 之有機基中之烴基以外之取代基，只要並不損及本發明之效果，則並無特別限定，可列舉鹵素原子、羥基、巰基、硫基、氰基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基、矽烷基、矽烷醇基、烷氧基、烷氧基羰基、胺甲醯基、硫代胺甲醯基、硝基、亞硝基、羧基、羧酸酯基、醯基、醯氧基、亞磺酸基、磺基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦醯基、膦酸酯基、羥基亞胺基、飽和或不飽和烷基醚基、飽和或不飽和烷基硫醚基、芳基醚基、及芳基硫醚基、胺基(-NH2 、-NHR、-NRR'：此處，R及R'分別獨立為烴基)、銨基等。上述取代基中所含之氫亦可經烴基取代。又，上述取代基中所含之烴基可為直鏈、支鏈、及環狀之任一者。其中，作為R2 至R6 之有機基中之烴基以外之取代基，較佳為鹵素原子、羥基、巰基、硫基、氰基、異氰基、氰酸酯基、異氰酸酯基、硫氰酸酯基、異硫氰酸酯基、矽烷基、矽烷醇基、烷氧基、烷氧基羰基、胺甲醯基、硫代胺甲醯基、硝基、亞硝基、羧基、羧酸酯基、醯基、醯氧基、亞磺酸基、磺基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦醯基、膦酸酯基、羥基亞胺基、飽和或不飽和烷基醚基、飽和或不飽和烷基硫醚基、芳基醚基、及芳基硫醚基。 又，R2 至R6 亦可該等中之2個以上鍵結而成為環狀結構。 環狀結構亦可為飽和或不飽和之脂環式烴、雜環、及縮合環、以及選自由該脂環式烴、雜環、及縮合環所組成之群中之2種以上組合而成之結構。例如，R2 至R6 亦可該等之2個以上鍵結，共有R2 至R6 所鍵結之苯環之原子而形成萘、蒽、菲、茚等縮合環。 於本發明中，較佳為於本發明之取代基R2 至R6 中導入1個以上取代基。亦即，R2 至R6 之至少1個可具有鹵素、羥基、巰基、硫基、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、亞磺酸基、磺基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦醯基、膦酸酯基、胺基、銨基或上述取代基以外之有機基之取代基。藉由於取代基R2 至R6 中導入至少1個如上所述之取代基，可調整所吸收之光之波長，亦可藉由導入取代基而吸收所期望之波長。又，藉由導入使芳香族環之共軛鏈延伸之取代基，可使吸收波長向長波長位移。特別是於導入含有硫原子之巰基、硫基作為取代基R2 至R6 之情形時，自可使吸收大幅向長波長位移之方面而言較佳。又，存在亦可使溶解性或與所組合之高分子前驅物之相容性提高之情形。藉此，亦存在可考慮所組合之高分子前驅物之吸收波長，且使感光性樹脂組合物之感度提高之情形。 作為R2 至R6 之有機基之較佳之具體例，較佳為：甲基、乙基、丙基等碳數1～20之烷基；環戊基、環己基等碳數4～23之環烷基；環戊烯基、環己烯基等碳數4～23之環烯基；苯氧基甲基、2-苯氧基乙基、4-苯氧基丁基等碳數7～26之芳氧基烷基(-ROAr基)；苄基、3-苯基丙基等碳數7～20之芳烷基；氰基甲基、β-氰基乙基等具有氰基之碳數2～21之烷基；羥基甲基等具有羥基之碳數1～20之烷基，甲氧基、乙氧基等碳數1～20之烷氧基，乙醯胺基、苯磺醯胺基(C6 H5 SO2 NH2 -)等碳數2～21之醯胺基，甲硫基、乙硫基等碳數1～20之烷硫基(-SR基)，乙醯基、苯甲醯基等碳數1～20之醯基，甲氧基羰基、乙醯氧基等碳數2～21之酯基(-COOR基及-OCOR基)，苯基、萘基、聯苯基、甲苯基等碳數6～20之芳基，經推電子基及/或拉電子基取代之碳數6～20之芳基，經推電子基及/或拉電子基取代之苄基，氰基、及甲硫基(-SCH3 )。又，上述烷基部分可為直鏈亦可為支鏈狀，亦可為環狀。 又，作為R2 至R6 ，自吸收波長可實現長波長化之方面而言，該等之2個以上鍵結，共有R2 至R6 所鍵結之苯環之原子而形成萘、蒽、菲、茚等縮合環之情形亦較佳。 又，於本發明之光聚合引發劑中，R2 至R6 之至少1個為羥基之情形時，自與R2 至R6 中不含羥基之化合物相比而言，可實現對於鹼性水溶液等之溶解性之提高、及吸收波長之長波長化之方面而言較佳。 作為式(1)中之R2 至R6 ，較佳為全部為氫原子、或R2 、R3 、R5 及R6 為氫原子而R4 為烷氧基。 式(1)中，X表示自含有環結構之飽和烴除去n個氫原子後之殘基(以下亦簡記為「飽和烴殘基」)。作為飽和烴殘基中所含之環結構，可列舉三至十員環之飽和烴，該飽和烴殘基中所含之環結構可為一個亦可為複數個。作為飽和烴殘基中所含之環結構之具體例，可列舉環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環、金剛烷環等結構。 式(1)中，n表示1至6之整數，較佳為1至2之整數，更佳為2。亦即，作為本發明之式(1)所表示之化合物，更佳為下述式(2)所表示之化合物。 [化5]式(2)中，R1 至R6 表示與式(1)中之R1 至R6 相同之含義，較佳者亦與式(1)中之R1 至R6 相同。A表示伸環烷基。D表示伸烷基。 式(2)之A所表示之所謂伸環烷基係自環丙烷環、環丁烷環、環戊烷環、環己烷環及金剛烷環等飽和環狀烴除去2個氫原子而成之二價連結基，較佳為1,3-伸環戊基或1,4-伸環己基，更佳為1,4-伸環己基。 式(1)之D所表示之所謂伸烷基係自飽和之脂肪族烴(例如甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷、庚烷及辛烷等)除去2個氫原子而成之二價連結基，較佳為碳數1～18之伸烷基，更佳為碳數1～12之伸烷基，進而較佳為碳數1～8之直鏈狀之伸烷基(具體而言為亞甲基、伸乙基、伸丙基、伸丁基、伸戊基、伸己基、伸庚基及伸辛基)，特佳為碳數1～4之伸烷基，最佳為碳數1之伸烷基(亦即亞甲基)。 亦即，作為式(2)所表示之化合物，更佳為下述式(3)所表示之化合物。 [化6]式(3)中，R1 至R6 表示與式(2)中之R1 至R6 相同之含義，較佳者亦與式(2)中之R1 至R6 相同。 本發明之式(1)所表示之化合物可藉由照射活性能量線而如下述式所示般伴有裂解反應與脫碳酸反應而生成自由基與鹼性化合物，藉由該產生之自由基而使具有自由基聚合性基之高分子前驅物開始自由基聚合。又，與自由基同時產生之鹼性化合物不僅可與後述之高分子前驅物進行交聯反應，而且亦可藉由該產生之鹼之觸媒作用而降低高分子前驅物之硬化起始溫度。 [化7]其次，關於本發明之式(1)所表示之化合物之合成方法而加以說明。 本發明之式(1)所表示之化合物可藉由應用公知之方法而合成。若應用J. Photopolym. Sci. Technol 27, 2, 2014中所記載之方法，則可合成各種化合物。例如可藉由如下方式而獲得：於金屬氫氧化物之存在下，使下述式(21)所表示之安息香衍生物與多聚甲醛類於室溫下進行30分鐘反應而製成式(22)所表示之中間化合物後，於錫或鉛等之有機化合物之觸媒之存在下，使該中間化合物與異氰酸酯類反應，但式(1)所表示之化合物之合成方法並不限定於上述方法。作為純化法，關於結晶性較高之化合物而言，適宜的是晶析法。或者亦可藉由利用溶劑等進行洗淨而純化。再者，式(21)及(22)中之X、R1 至R6 及n表示與式(1)中之X、R1 至R6 及n相同之含義。 [化8]將式(1)所表示之化合物之具體例表示於下述式(a)～(h)，但本發明並不限定於該等。 [化9][化10]於使用本發明之式(1)所表示之化合物作為光聚合引發劑之情形時，為了產生可充分有助於高分子前驅物之聚合(縮聚)反應之自由基與鹼性化合物，必需對於曝光波長之至少一部分具有吸收。作為一般之曝光光源之高壓水銀燈之波長為365 nm、405 nm及436 nm，因此較佳為對於該等波長之活性能量線中之至少1種具有吸收。於此情形時，自可應用之高分子前驅物之種類進一步增加之方面而言較佳。 於使用式(1)所表示之化合物作為光聚合引發劑之情形時，自可應用之高分子前驅物之種類進一步增加之方面而言，較佳為其莫耳吸光係數相對於波長為365 nm之活性能量線而言為100以上，或相對於波長為405 nm之活性能量線而言為1以上。 再者，本發明之式(1)所表示之化合物於上述波長區域具有吸收可藉由如下方式而確認：於在該波長區域並不具有吸收之溶劑(例如乙腈)中，以1×10-4 mol/L以下之濃度(通常為1×10-4 mol/L～1×10-5 mol/L左右。亦可以成為適度之吸收強度之方式適當調節)溶解式(1)所表示之鹼產生劑，藉由紫外-可見分光光度計(例如UV-2550，島津製作所股份有限公司製造)測定吸光度。 包含本發明之式(1)所表示之化合物之光聚合引發劑(光鹼產生劑)具有與先前公知之光鹼產生劑相比而言優異之感度，因此可進行各種應用。並不限於與可藉由鹼性物質或藉由鹼性物質之存在下之加熱而進行聚合(縮聚)反應之後述之高分子前驅物之組合，亦可與由於酸-鹼指示劑等鹼而造成結構或物性變化之化合物組合，而獲得各種感光性組合物。 此種感光性組合物可用作塗料、印刷墨水、密封劑、或接著劑、或者顯示裝置、半導體裝置、電子零件、微機電系統(Micro Electro Mechanical System(MEMS))、光學構件或建築材料之形成材料。 例如，亦可應用於具有如下特徵之如圖像形成媒體之顯示裝置等中：於使至少含有包含本發明之式(1)所表示之化合物之光聚合引發劑(光鹼產生劑)與酸-鹼指示劑之圖像形成層被覆於基材上或含浸於基材中而成之圖像形成媒體中，若對圖像形成層進行曝光，則上述光鹼產生劑生成與酸-鹼指示劑反應之鹼，形成圖像。 ＜感光性樹脂組合物＞ 本發明之感光性樹脂組合物含有可於包含式(1)所表示之化合物的光聚合引發劑之存在下，藉由光照射或藉由光照射與加熱而進行聚合之高分子前驅物。由於伴隨著高分子前驅物之聚合反應的溶解性變化，於曝光部與未曝光部之間產生溶解性差，亦即溶解性對比度變大，藉此可形成使用本發明之感光性樹脂之硬化物圖案。 ＜高分子前驅物＞ 本發明之感光性樹脂組合物所含有之所謂高分子前驅物係指可藉由自由基或鹼性物質，或者藉由鹼性物質之存在下之加熱而產生聚合反應，由此進行高分子量化而成為硬化物的化合物。作為上述之聚合反應，可列舉藉由自由基所誘發之高分子前驅物彼此之縮聚反應、及藉由照射活性能量線而自式(1)所表示之化合物產生之鹼性化合物(胺類)與高分子前驅物之縮聚反應此兩者，自式(1)所表示之化合物所產生之鹼性化合物作為觸媒而起作用，起到使加熱硬化時之反應起始溫度降低之作用之情形亦包含於本發明之感光性樹脂組合物之態樣中。高分子前驅物之分子量並無特別限定，較佳為重量(或數量)平均分子量為500～10000左右。 作為本發明之感光性樹脂組合物所含有之高分子前驅物，若為可藉由自式(1)所表示之化合物所產生之自由基所誘發之聚合反應而高分子量化之化合物、可藉由自式(1)所表示之化合物所產生之鹼性物質或藉由該鹼性物質之存在下之加熱而進行聚合(縮聚)反應之化合物、及藉由該鹼性化合物之作為觸媒之作用使聚合(縮聚)反應之反應起始溫度降低之化合物，則可並無特別限制地使用。以下列舉高分子前驅物之具體例，但本發明之感光性樹脂組合物可含有之高分子前驅物並不限定於該等。 ＜藉由自由基聚合反應而成為高分子之高分子前驅物＞ 作為可藉由自式(1)所表示之化合物所產生之自由基所誘發之聚合反應而高分子量化之高分子前驅物，可列舉具有自由基聚合性之取代基之化合物。作為具有自由基聚合性之取代基之化合物，較佳為於分子內具有雙鍵之化合物，較佳為具有烯丙基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基或馬來醯亞胺基等之化合物。 作為具有丙烯醯基或甲基丙烯醯基之化合物(但具有環氧基之化合物除外)之具體例，可列舉1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯及1,10-癸二醇二丙烯酸酯等二醇之二丙烯酸酯；乙二醇二丙烯酸酯、二乙二醇二丙烯酸酯、三乙二醇二丙烯酸酯、四乙二醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、新戊二醇二丙烯酸酯、於新戊二醇上加成環氧乙烷以及環氧丙烷之至少任1種而獲得之二醇之二丙烯酸酯及己內酯改性羥基特戊酸新戊二醇二丙烯酸酯等二醇之二丙烯酸酯；雙酚A之EO加成物之二丙烯酸酯、雙酚A之PO加成物之二丙烯酸酯、三環癸烷二甲醇二丙烯酸酯、氫化二環戊二烯基二丙烯酸酯及環己基二丙烯酸酯等具有環狀結構之二丙烯酸酯等。 作為具有丙烯醯基或甲基丙烯醯基之化合物之市售品之具體例，可列舉Light acrylate 1,6HX-A、1,9ND-A、3EG-A及4EG-A(均為商品名、共榮社化學股份有限公司製造)；HDDA、1,9-NDA、DPGDA及TPGDA (均為商品名、Daicel-Allnex股份有限公司製造)、Viscoat＃195、＃230、＃230D、＃260、＃310HP、＃335HP及＃700HV(均為商品名、大阪有機化學工業股份有限公司製造)、ARONIX M-208、M-211B、M-220M-225、M-240、M-270 (均為商品名、東亞合成股份有限公司製造)等。 該等中，自黏度及與式(1)所表示之化合物之相容性之觀點考慮，較佳為具有碳數4～12之烷基鏈之二醇之二丙烯酸酯，特別是1,4-丁二醇二丙烯酸酯、1,6-己二醇二丙烯酸酯、1,9-壬二醇二丙烯酸酯及1,10-癸二醇二丙烯酸酯。 ＜藉由分子間反應而成為高分子之高分子前驅物＞ 作為可藉由因自式(1)所表示之化合物產生之鹼性物質或該鹼性物質之存在下之加熱引起的分子間反應而高分子量化的高分子前驅物，可列舉具有可與該鹼性物質反應之取代基之化合物及/或可藉由利用該鹼性物質之存在下之加熱而於分子間形成鍵之反應(交聯反應)進行高分子量化之化合物。作為可與鹼性物質反應之取代基及可進行藉由鹼性物質之存在下之加熱而於分子間形成鍵之反應的取代基，可列舉環氧基、氧雜環丁烷基、硫雜環丙烷基、異氰酸酯基、羥基、矽烷醇基等。又，高分子前驅物亦包含於分子間進行水解/縮聚之化合物，作為可於分子間進行水解/縮聚反應之取代基，可列舉聚矽氧烷前驅物之-SiX(此處，X係選自由烷氧基、乙醯氧基、肟基、苯氧基、胺基、胺氧基、醯胺基、及鹵素所組成之群中之水解性基)。 作為具有可與鹼性物質反應之取代基之化合物，可列舉具有至少一種上述取代基之化合物，例如可列舉於分子內具有1個以上環氧基之化合物、於分子內具有1個以上氧雜環丁烷基之化合物、及於分子內具有1個以上硫雜環丙烷基之化合物。 以下，關於具有環氧基之化合物而加以具體說明，關於具有氧雜環丁烷基、硫雜環丙烷基之化合物亦可同樣地使用。 ＜具有環氧基之化合物＞ 作為具有環氧基之化合物，只要為於分子內具有1個以上環氧基者，則並無特別限制，可使用先前公知者。 包含本發明之式(1)所表示之化合物之光聚合引發劑一般情況下亦具有作為於分子內具有1個以上環氧基之化合物之硬化觸媒之功能。 於使用於分子內具有1個以上環氧基之化合物之情形時，亦可併用於分子內具有兩個以上與環氧基具有反應性之官能基之化合物。此處，作為與環氧基具有反應性之官能基，例如可列舉羧基、酚性羥基、巰基、一級或二級之芳香族胺基等。作為於分子內具有兩個以上與環氧基具有反應性之官能基之化合物，可列舉於重量平均分子量為3,000～100,000之聚合物側鏈導入有上述官能基之化合物，併用其之態樣係較佳之態樣之一。於上述聚合物之重量平均分子量未達3,000之情形時，存在膜強度降低且於硬化膜之表面產生黏性(黏膩性)，變得容易附著雜質等之虞；於大於100,000之情形時，存在熔融黏度或溶解於溶劑中時之黏度增大之虞。 作為於分子內具有1個以上環氧基之化合物，例如可列舉自雙酚A與表氯醇所衍生之雙酚A型環氧樹脂、自雙酚F與表氯醇所衍生之雙酚F型環氧樹脂、雙酚S型環氧樹脂、苯酚酚醛清漆型環氧樹脂、甲酚酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚A酚醛清漆型環氧樹脂、雙酚F酚醛清漆型環氧樹脂、脂環式環氧樹脂、二苯醚型環氧樹脂、對苯二酚型環氧樹脂、萘型環氧樹脂、聯苯型環氧樹脂、茀型環氧樹脂、3官能型環氧樹脂或4官能型環氧樹脂等多官能型環氧樹脂、縮水甘油酯型環氧樹脂、縮水甘油胺型環氧樹脂、乙內醯脲型環氧樹脂、異氰尿酸酯型環氧樹脂、脂肪族鏈狀環氧樹脂等，該等環氧樹脂亦可經鹵化，亦可經氫化。作為環氧樹脂之市售品，例如可列舉Japan Epoxy Resins股份有限公司製造之JER COAT 828、1001、801N、806、807、152、604、630、871、YX8000、YX8034、YX4000，DIC股份有限公司製造之Epiclon 830、EXA835LV、HP4032D、HP820，ADEKA股份有限公司製造之EP4100系列、EP4000系列、EPU系列，大賽璐化學股份有限公司製造之Celloxide系列(2021、2021P、2083、2085、3000等)、Epolead系列、EHPE系列，東都化成公司製造之YD系列、YDF系列、YDCN系列、YDB系列，長瀨化成公司製造之DENACOL系列，共榮社化學公司製造之Epolight系列等，但並不限定於該等。該等環氧樹脂亦可併用2種以上。該等中，自可廣泛地獲得分子量不同之等級，且可任意地設定接著性或反應性等之方面而言，較佳為雙酚型環氧樹脂。 ＜具有氧雜環丁烷基之化合物＞ 作為具有氧雜環丁烷基之化合物，可列舉4,4'-(3-乙基氧雜環丁烷-3-基甲氧基甲基)聯苯(OXBP)、3-乙基-3-羥基甲基氧雜環丁烷(EHO)、1,4-雙[{(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基}甲基]苯(XDO)、二[1-乙基(3-氧雜環丁基)]甲基醚(DOX)、二[1-乙基(3-氧雜環丁基)]甲基醚(DOE)、1,6-雙[(3-乙基-3-氧雜環丁基)甲氧基]己烷(HDB)、9,9-雙[2-甲基-4-{2-(3-氧雜環丁基)}丁氧基苯基]茀、9,9-雙[4-[2-{2-(3-氧雜環丁基)}丁氧基]乙氧基苯基]茀等2官能氧雜環丁烷化合物，或氧雜環丁烷化酚醛清漆樹脂等多官能氧雜環丁烷化合物。 ＜具有硫雜環丙烷基之化合物＞ 作為具有硫雜環丙烷基之化合物，其係於分子內具有至少1個以上硫雜環丙烷環者，具體例可列舉雙(2,3-環硫基丙基)硫化物、雙(2,3-環硫基丙硫基)乙烷、雙(2,3-環硫基丙硫基)丙烷、雙(2,3-環硫基丙硫基)丁烷、雙(5,6-環硫基-3-硫基己烷)硫化物、雙(2,3-環硫基丙基)二硫化物、雙(3,4-環硫基丁基)二硫化物、雙(4,5-環硫基戊基)二硫化物、雙(5,6-環硫基己基)二硫化物，特佳為雙(2,3-環硫基丙基)硫化物、雙(2,3-環硫基丙基)二硫化物。 另一方面，作為於分子間進行交聯反應之化合物，例如可列舉於分子內具有2個以上異氰酸酯基之化合物及於分子內具有2個以上羥基之化合物之組合，藉由該異氰酸酯基與羥基之反應，可於分子間形成胺基甲酸酯鍵而成為高分子。 ＜具有異氰酸酯基之化合物＞ 作為具有異氰酸酯基之化合物，若為於分子內具有2個以上異氰酸酯基者，則可並無特別限制地使用公知者。作為此種化合物，除了以對苯二異氰酸酯、2,4-甲苯二異氰酸酯、2,6-甲苯二異氰酸酯、1,5-萘二異氰酸酯、六亞甲基二異氰酸酯等為代表之低分子化合物以外，亦可使用於低聚物、重量平均分子量為3,000以上之聚合物之側鏈或末端存在異氰酸酯基之化合物。 ＜具有羥基之化合物＞ 具有異氰酸酯基之化合物通常與於分子內具有羥基之化合物組合使用。作為此種具有羥基之化合物，若為於分子內具有2個以上羥基者，則可並無特別限制地使用公知者。作為此種化合物，除了乙二醇、丙二醇、甘油、二甘油、季戊四醇等低分子化合物以外，亦可使用於重量平均分子量為3,000以上之聚合物之側鏈或末端存在羥基之化合物。 ＜聚矽氧烷前驅物＞ 又，作為於分子間水解/縮聚之化合物，例如亦可列舉聚矽氧烷前驅物。作為聚矽氧烷前驅物，可列舉Yn SiX(4-n) (此處，Y表示亦可具有取代基之烷基、氟烷基、乙烯基、苯基、或氫，X表示選自由烷氧基、乙醯氧基、肟基、苯氧基、胺基、胺氧基、醯胺基、及鹵素原子所組成之群中之水解性基。n表示0至3之整數)所表示之有機矽化物及該有機矽化物之水解縮聚物。其中較佳為於上述式Yn SiX(4-n) 中n為0至2者。又，自容易製備分散有二氧化矽之低聚物溶液且亦容易獲得之方面考慮，作為上述水解性基，較佳為烷氧基。作為上述有機矽化物，可並無特別限制地使用公知者。例如可列舉三甲氧基矽烷、三乙氧基矽烷、甲基三氯矽烷、甲基三甲氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、甲基三異丙氧基矽烷、甲基三第三丁氧基矽烷、乙基三溴矽烷、乙基三甲氧基矽烷、乙基三乙氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、正己基三甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷、四甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、四丁氧基矽烷、二甲氧基二乙氧基矽烷、二甲基二氯矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、二苯基二甲氧基矽烷、乙烯基三甲氧基矽烷、三氟丙基三甲氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、γ-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、γ-巰基丙基甲基二乙氧基矽烷、γ-巰基丙基三甲氧基矽烷、β-(3,4-環氧基環己基)乙基三甲氧基矽烷、已知為氟系矽烷偶合劑之氟烷基矽烷、及該等之水解縮合物或共水解縮合物；以及該等之混合物。 ＜藉由分子內閉環反應而成為高分子之高分子前驅物＞ 作為可藉由分子內閉環反應而高分子量化之高分子前驅物，可列舉聚醯亞胺前驅物、聚苯并㗁唑前驅物等。該等前驅物亦可為2種以上高分子前驅物之混合物。 以下，對作為本發明之較佳之高分子前驅物之聚醯亞胺前驅物與聚苯并㗁唑前驅物加以說明，但本發明並不限定於該等。 ＜聚醯亞胺前驅物＞ 作為聚醯亞胺前驅物，可適宜使用具有下述化學式(8)所表示之重複單元之聚醯胺酸。於式(8)中，R7 係4價之有機基。R8 係2價之有機基。R9 及R10 係氫原子、或有機基。n為1以上之自然數。作為R9 及R10 為有機基之情形，例如可列舉烷基、烯基、炔基、芳基、及於該等中含有醚鍵之以Cn H2n OCm H2m+1 等所表示之結構等。 [化11]聚醯胺酸可僅僅藉由將酸二酐與二胺於溶液中加以混合而獲得，因此可藉由1階段之反應而合成，由於合成容易且可低成本地獲得，因此較佳。 於高分子前驅物為具有上述式(8)所表示之重複單元之聚醯胺酸之情形時，可藉由鹼性物質之觸媒效果將醯亞胺化所需要之溫度降低至通常未達300℃、較佳為250℃以下。一般之聚醯胺酸必需將醯亞胺化所需之溫度設為300℃以上，因此用途受到限制，但藉由變得可降低醯亞胺化所需之溫度，則可應用於更廣範圍之用途中。 作為製造聚醯亞胺前驅物之方法，可應用先前公知之手法。例如可列舉自酸二酐與二胺合成作為前驅物之聚醯胺酸之手法，或使一元醇、胺基化合物或環氧化合物等與酸二酐反應而獲得酯酸或醯胺酸單體，並使所獲得之酯酸或醯胺酸單體之羧酸與二胺基化合物或其衍生物反應之手法等，但並不限定於此。 ＜聚苯并㗁唑前驅物＞ 作為聚苯并㗁唑前驅物，可適宜使用具有下述化學式(9)所表示之重複單元之聚醯胺醇。 [化12]式(9)中，R11 係2價之有機基，R12 係4價之有機基。具有式(9)所表示之重複單元之聚醯胺醇可為包含單一重複單元者，亦可為包含2種以上重複單元者。 作為可應用於用以獲得上述聚苯并㗁唑前驅物之反應中的二羧酸及其衍生物，例如可列舉鄰苯二甲酸、間苯二甲酸、對苯二甲酸、4,4'-二苯甲酮二羧酸、3,4'-二苯甲酮二羧酸、3,3'-二苯甲酮二羧酸、4,4'-聯苯二甲酸、3,4'-聯苯二甲酸、3,3'-聯苯二甲酸、4,4'-二苯醚二羧酸、3,4'-二苯醚二羧酸、3,3'-二苯醚二羧酸、4,4'-二苯基碸二羧酸、3,4'-二苯基碸二羧酸、3,3'-二苯基碸二羧酸、4,4'-六氟亞異丙基二苯甲酸、4,4'-二羧基二苯基醯胺、1,4-伸苯基二乙酸、1,1-雙(4-羧基苯基)-1-苯基-2,2,2-三氟乙烷、雙(4-羧基苯基)四苯基二矽氧烷、雙(4-羧基苯基)四甲基二矽氧烷、雙(4-羧基苯基)碸、雙(4-羧基苯基)甲烷、5-第三丁基間苯二甲酸、5-溴間苯二甲酸、5-氟間苯二甲酸、5-氯間苯二甲酸、2,2-雙-(對羧基苯基)丙烷、4,4'-(對伸苯基二氧基)二苯甲酸、2,6-萘二羧酸、或該等之醯鹵化物、及與羥基苯并三唑等之活性酯體等，但並不限定於該等。該等可單獨使用或組合使用2種以上。 又，作為可應用於用以獲得上述聚苯并㗁唑前驅物之反應中的羥基二胺之具體例，例如可列舉3,3'-二羥基聯苯胺、3,3'-二胺基-4,4'-二羥基聯苯、4,4'-二胺基-3,3'-二羥基聯苯、3,3'-二胺基-4,4'-二羥基二苯基碸、4,4'-二胺基-3,3'-二羥基二苯基碸、雙-(3-胺基-4-羥基苯基)甲烷、2,2-雙-(3-胺基-4-羥基苯基)丙烷、2,2-雙-(3-胺基-4-羥基苯基)六氟丙烷、2,2-雙-(4-胺基-3-羥基苯基)六氟丙烷、雙-(4-胺基-3-羥基苯基)甲烷、2,2-雙-(4-胺基-3-羥基苯基)丙烷、4,4'-二胺基-3,3'-二羥基二苯甲酮、3,3'-二胺基-4,4'-二羥基二苯甲酮、4,4'-二胺基-3,3'-二羥基二苯基醚、3,3'-二胺基-4,4'-二羥基二苯基醚、1,4-二胺基-2,5-二羥基苯、1,3-二胺基-2,4-二羥基苯、3-二胺基-4,6-二羥基苯等，但並不限定於該等。該等可單獨使用或組合使用2種以上。 為了提高製成感光性樹脂組合物時之感度，準確地再現遮罩圖案之圖案形狀，聚醯亞胺前驅物或聚苯并㗁唑前驅物等高分子前驅物較佳為於1 μm之膜厚時，對於曝光波長顯示至少5%以上之透過率，更佳為顯示15%以上之透過率。聚醯亞胺前驅物或聚苯并㗁唑前驅物等高分子前驅物對於曝光波長之透過率較高，意味著活性能量線之損耗相應地較少，可獲得高感度之感光性樹脂組合物。 又，於使用作為一般之曝光光源之高壓水銀燈而進行曝光之情形時，至少對於436 nm、405 nm、365 nm之波長的活性能量線中之1種波長之活性能量線之透過率於成膜為厚度為1 μm之膜時，較佳為5%以上、更佳為15%以上、進而較佳為50%以上。 聚醯亞胺前驅物或聚苯并㗁唑前驅物等高分子前驅物之重量平均分子量亦因其用途而定，較佳為3,000～1,000,000之範圍，進而較佳為5,000～500,000之範圍，進而較佳為10,000～500,000之範圍。若重量平均分子量未達3,000，則於製成塗膜或膜之情形時難以獲得充分之強度。又，實施加熱處理而製成聚醯亞胺等高分子時之膜之強度亦變低。另一方面，若重量平均分子量超過1,000,000，則黏度上升，溶解性亦容易降低，難以獲得表面平滑且膜厚均一之塗膜或膜。 此處所使用之分子量係指利用凝膠滲透層析法(GPC)獲得之聚苯乙烯換算之值，可為聚醯亞胺前驅物等高分子前驅物其自身之分子量，亦可為藉由乙酸酐等進行化學醯亞胺化處理後之分子量。 再者，聚醯亞胺前驅物或聚苯并㗁唑前驅物合成時所使用之溶劑較理想為極性溶劑，作為代表性者，存在有N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙醯基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二乙基乙醯胺、N,N-二甲基甲氧基乙醯胺、二甲基亞碸、六甲基磷醯胺、吡啶、二甲基碸、四亞甲基碸、二甲基四亞甲基碸、二乙二醇二甲醚、環戊酮、γ-丁內酯、α-乙醯基-γ-丁內酯等，該等溶劑可單獨使用或組合使用2種以上。除此以外，作為溶劑而組合使用者可列舉苯、苯甲腈、1,4-二㗁烷、四氫呋喃、丁內酯、二甲苯、甲苯、環己酮等非極性溶劑，該等溶劑可用作原料之分散介質、反應調節劑、或自產物之溶劑揮散調節劑、皮膜平滑劑等。 聚醯胺酸或聚苯并㗁唑前驅物具有如下之優點：藉由鹼性物質之作用而高分子量化，從而溶解性降低，因此藉由與自包含上述式(1)所表示之化合物之聚合引發劑產生之鹼性物質所帶來之溶解性降低組合，可使本發明之感光性樹脂組合物之曝光部與未曝光部之溶解性之對比度進一步變大。 關於本發明之感光性樹脂組合物中之高分子前驅物之含量，自所獲得之圖案之膜物性、特別是膜強度或耐熱性之方面考慮，較佳為相對於感光性樹脂組合物之全部固形物成分而言為30質量%以上，更佳為50質量%以上。 又，本發明之感光性樹脂組合物中之包含式(1)所表示之化合物之光聚合引發劑之含量係相對於感光性樹脂組合物中所含之高分子前驅物之固形物成分而言通常為0.1～95質量%、較佳為0.5～60質量%。若光聚合引發劑之含量未達0.1質量%，則存在無法使曝光部與未曝光部之溶解性之對比度充分變大之虞；若超過95質量%，則存在變得難以表現出感光性樹脂組合物之硬化物之諸特性之虞。於與環氧系化合物組合之情形等時，使用藉由光照射而自包含式(1)所表示之化合物的光聚合引發劑產生之鹼性化合物作為硬化劑之情形時，包含式(1)所表示之化合物之光聚合引發劑之含量係相對於感光性樹脂組合物中所含之高分子前驅物之固形物成分而言通常為0.1～95質量%、較佳為0.5～60質量%。 再者，於自式(1)所表示之化合物產生之鹼性化合物作為觸媒而起作用之情形時，包含式(1)所表示之化合物之光聚合引發劑之含量係相對於感光性樹脂組合物中所含之高分子前驅物之固形物成分而言通常為0.1～30質量%、較佳為0.5～20質量%。 ＜其他成分＞ 本發明之感光性樹脂組合物可為包含式(1)所表示之化合物之光聚合引發劑與高分子前驅物之單純之混合物，亦可進而調配溶劑、光或熱硬化性成分、高分子前驅物以外之非聚合性黏合劑樹脂等其他成分。 作為對感光性樹脂組合物進行溶解、分散或稀釋之溶劑，可使用各種通用溶劑。又，於使用聚醯胺酸作為高分子前驅物之情形時，可直接使用藉由聚醯胺酸之合成反應而獲得之溶液，亦可於其中將包含式(1)所表示之化合物之光聚合引發劑與視需要之其他成分加以混合。 作為可使用之通用溶劑，例如可列舉二乙醚、四氫呋喃、二㗁烷、乙二醇二甲醚、乙二醇二乙醚、丙二醇二甲醚、丙二醇二乙醚、二乙二醇二甲醚等醚類；乙二醇單甲醚、乙二醇單乙醚、丙二醇單甲醚、丙二醇單乙醚、二乙二醇單甲醚、二乙二醇單乙醚等二醇單醚類(所謂溶纖劑類)；甲基乙基酮、丙酮、甲基異丁基酮、環戊酮、環己酮等酮類；乙酸乙酯、乙酸丁酯、乙酸正丙酯、乙酸異丙酯、乙酸正丁酯、乙酸異丁酯、上述二醇單醚類之乙酸酯(例如甲基溶纖劑乙酸酯、乙基溶纖劑乙酸酯)、丙二醇單甲醚乙酸酯、丙二醇單乙醚乙酸酯、草酸二甲酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯等酯類；乙醇、丙醇、丁醇、己醇、環己醇、乙二醇、二乙二醇、甘油等醇類；二氯甲烷、1,1-二氯乙烷、1,2-二氯乙烯、1-氯丙烷、1-氯丁烷、1-氯戊烷、氯苯、溴苯、鄰二氯苯、間二氯苯等鹵代烴類；N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二乙基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、N,N-二乙基乙醯胺、N,N-二甲基甲氧基乙醯胺等醯胺類；N-甲基-2-吡咯啶酮、N-乙醯基-2-吡咯啶酮等吡咯啶酮類；γ-丁內酯、α-乙醯基-γ-丁內酯等內酯類；二甲基亞碸等亞碸類，二甲基碸、四亞甲基碸、二甲基四亞甲基碸等碸類，六甲基磷醯胺等磷醯胺類，其他有機極性溶劑類等；進而亦可列舉苯、甲苯、二甲苯、吡啶等芳香族烴類，及其他有機非極性溶劑類等。該等溶劑可單獨或組合使用。 其中，可列舉丙二醇單甲醚、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、乙酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯等極性溶劑，甲苯等芳香族烴類，及包含該等溶劑之混合溶劑作為適宜者。 於本發明之感光性樹脂組合物中可含有光硬化性成分。作為光硬化性成分，可使用具有1個或2個以上乙烯性不飽和鍵之化合物，例如可列舉醯胺系單體、(甲基)丙烯酸酯單體、(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯低聚物、聚酯(甲基)丙烯酸酯低聚物、環氧(甲基)丙烯酸酯、及含有羥基之(甲基)丙烯酸酯、苯乙烯等芳香族乙烯系化合物。又，於聚醯亞胺前驅物為聚醯胺酸等在結構內具有羧酸成分者之情形時，若使用具有三級胺基之含有乙烯性不飽和鍵之化合物，則與聚醯亞胺前驅物之羧酸形成離子鍵，製成感光性樹脂組合物時之曝光部與未曝光部之溶解速度之對比度變大。 於本發明之感光性樹脂組合物中，亦可併用包含式(1)所表示之化合物之光聚合引發劑以外之光聚合引發劑(光鹼產生劑)。 可併用之光聚合引發劑並無特別限定，例如可使用光自由基聚合引發劑。作為該光自由基聚合引發劑，若為藉由光、雷射、電子束等產生自由基，使自由基聚合反應開始之化合物，則可使用任意者。 作為可併用之光聚合引發劑，例如可列舉安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香異丙醚等安息香與安息香烷基醚類；2-羥基-2-甲基-1-苯基-丙烷-1-酮等苯烷基酮；苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮等苯乙酮類；2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-𠰌啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-𠰌啉基苯基)-丁烷-1-酮、N,N-二甲基胺基苯乙酮等胺基苯乙酮類；2-甲基蒽醌、2-乙基蒽醌、2-第三丁基蒽醌、1-氯蒽醌等蒽醌類；2,4-二甲基-9-氧硫、2,4-二乙基-9-氧硫、2-氯-9-氧硫𠮿、2,4-二異丙基-9-氧硫𠮿等9-氧硫𠮿類；苯乙酮二甲基縮酮、苯偶醯二甲基縮酮等縮酮類；2,4,5-三芳基咪唑二聚物；核黃素四丁酸酯；2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并㗁唑、2-巰基苯并噻唑等硫醇化合物；2,4,6-三-均三𠯤、2,2,2-三溴乙醇、三溴甲基苯基碸等有機鹵素化合物；二苯甲酮、4,4'-雙二乙胺基二苯甲酮等二苯甲酮類或𠮿酮(xanthone)類；2,4,6-三甲基苯甲醯基二苯基氧化膦、雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)-苯基氧化膦等醯基氧化膦系；雙(環戊二烯基)二苯基鈦、雙(環戊二烯基)二氯鈦、雙(環戊二烯基)-雙(2,3,4,5,6-五氟苯基)鈦、雙(環戊二烯基)-雙(2,6-二氟-3-(吡咯-1-基)苯基)鈦等二茂鈦類等。 該等公知慣用之光聚合引發劑可單獨使用或以2種以上之混合物之形式而使用，進而可加入N,N-二甲基胺基苯甲酸乙酯、N,N-二甲基胺基苯甲酸異戊酯、4-二甲胺基苯甲酸戊酯、三乙基胺、三乙醇胺等三級胺類等光引發助劑。 作為市售之光聚合引發劑之例，可列舉Irgacure 261、184、369、651、500、819、907、784、2959、Darocure 1116、1173、CGI1700、CGI1750、CGI1850、CG-24-61、Lucirin TPO、CGI-784(以上為日本巴斯夫公司製造之商品名)、DAICATII(大賽璐化學工業公司製造之商品名)、UVAC1591(Daicel-UCB公司製造之商品名)、RHODORSIL PHOTO INITIATOR 2074(Rhodia公司製造之商品名)、Ubecryl P36(UCB公司製造之商品名)、Esacure KIP150、KIP65LT、KIP100F、KT37、KT55、KTO46、KIP75/B、ONE(Fratelli-Lamberti公司製造之商品名)等。 於使用可併用之光聚合引發劑之情形時，可併用之光聚合引發劑之調配比例於本發明之感光性樹脂組合物100質量份中較佳為0.5～10質量份之範圍。 可使用式(1)以外之光鹼產生劑而代替上述光聚合引發劑，或與上述光聚合引發劑一併使用式(1)以外之光鹼產生劑。光鹼產生劑係利用紫外線或可見光等之光照射而使分子結構變化、或使分子裂解，藉此生成可作為具有環氧基之(甲基)丙烯酸酯化合物與熱硬化成分之加成反應之觸媒而發揮功能之1種以上鹼性物質之化合物。作為所產生之鹼性物質，例如可列舉二級胺、三級胺。 作為可併用之光鹼產生劑，例如可列舉α-胺基苯乙酮化合物、肟酯化合物，或具有醯氧基亞胺基、N-甲醯基化芳香族胺基、N-醯基化芳香族胺基、硝基苄基胺基甲酸酯基、烷氧基苄基胺基甲酸酯基等取代基之化合物等。其中，較佳為肟酯化合物、α-胺基苯乙酮化合物。作為α-胺基苯乙酮化合物，特佳為具有2個以上氮原子者。作為其他光鹼產生劑，亦可使用WPBG-018(商品名：9-蒽基甲基N,N-二乙基胺基甲酸酯(9-anthrylmethyl N,N'-diethylcarbamate)、和光純藥製造)、WPBG-027(商品名：(E)-1-[3-(2-羥基苯基)-2-丙烯醯基]哌啶((E)-1-[3-(2-hydroxyphenyl)-2-propenoyl]piperidine))、WPBG-082(商品名：2-(3-苯甲醯苯基)丙酸胍(guanidinium2-(3-benzoylphenyl)propionate))、WPBG-140(商品名：咪唑羧酸1-(蒽醌-2-基)乙酯(1-(anthraquinon-2-yl)ethylimidazolecarboxylate))等。α-胺基苯乙酮化合物於分子中具有安息香醚鍵，若受到光照射則於分子內產生裂解，生成起到硬化觸媒作用之鹼性物質(胺)。作為α-胺基苯乙酮化合物之具體例，可使用(4-𠰌啉基苯甲醯基)-1-苄基-1-二甲胺基丙烷(Irgacure 369、商品名、日本巴斯夫公司製造)或4-(甲硫基苯甲醯基)-1-甲基-1-𠰌啉基乙烷(Irgacure 907、商品名、日本巴斯夫公司製造)、2-(二甲基胺基)-2-[(4-甲基苯基)甲基]-1-[4-(4-𠰌啉基)苯基]-1-丁酮(Irgacure 379、商品名、日本巴斯夫公司製造)等市售之化合物或其溶液。 作為可併用之肟酯化合物，若為可藉由光照射而生成鹼性物質之化合物，則可使用任意者。作為該肟酯化合物，市售品可列舉日本巴斯夫公司製造之CGI-325、Irgacure OXE01、Irgacure OXE02、ADEKA公司製造之N-1919、NCI-831等。又，亦可適宜使用日本專利第4344400號公報中所記載之於分子內具有2個肟酯基之化合物。 其他可列舉日本專利特開2004-359639號公報、日本專利特開2005-097141號公報、日本專利特開2005-220097號公報、日本專利特開2006-160634號公報、日本專利特開2008-094770號公報、日本專利特表2008-509967號公報、日本專利特表2009-040762號公報、日本專利特開2011-80036號公報中所記載之咔唑肟酯化合物等。 亦可併用鹼增殖劑，其藉由自鹼產生劑所產生之少量鹼之作用進行分解或重排反應而產生鹼。作為鹼增殖劑，例如可列舉具有9-茀基甲基胺基甲酸酯鍵之化合物、具有1,1-二甲基-2-氰基甲基胺基甲酸酯鍵((CN)CH2 C(CH3 )2 OC(O)NR2 )之化合物、具有對硝基苄基胺基甲酸酯鍵之化合物、具有2,4-二氯苄基胺基甲酸酯鍵之化合物，除此以外亦可列舉日本專利特開2000-330270號公報之段落0010～段落0032中所記載之胺基甲酸酯系化合物或日本專利特開2008-250111號公報之段落0033～段落0060中所記載之胺基甲酸酯系化合物等。 於欲使鹼產生劑可充分利用透過高分子之波長之活性能量線之能量，從而使感度提高之情形時，存在增感劑之添加發揮效果之情形。特別是於聚醯亞胺前驅物之吸收亦存在於360 nm以上之波長中之情形時，添加增感劑之效果較大。作為稱之為增感劑之化合物之具體例，可列舉9-氧硫及二乙基-9-氧硫等其衍生物、香豆素系及其衍生物、酮香豆素及其衍生物、酮雙香豆素及其衍生物、環戊酮及其衍生物、環己酮及其衍生物、噻喃鎓鹽及其衍生物、硫𠮿系、𠮿系及其衍生物等。作為香豆素、酮香豆素及其衍生物之具體例，可列舉3,3'-羰基雙香豆素、3,3'-羰基雙(5,7-二甲氧基香豆素)、3,3'-羰基雙(7-乙醯氧基香豆素)等。作為9-氧硫及其衍生物之具體例，可列舉二乙基-9-氧硫、異丙基-9-氧硫𠮿等。進而，除此以外可列舉二苯甲酮、苯乙酮、菲、2-硝基茀、5-硝基苊、苯醌、2-乙基蒽醌、2-第三丁基蒽醌、1,2-苯并蒽醌、1,2-萘醌等。為了藉由與鹼產生劑之組合而發揮出特別優異之效果，該等根據鹼產生劑之結構而適宜選擇顯示出最適合之增感作用之增感劑。 為了對本發明之感光性樹脂組合物賦予加工特性或各種功能性，亦可調配各種有機或無機之低分子或高分子化合物。例如可使用染料、界面活性劑、調平劑、塑化劑、微粒子等。微粒子包含聚苯乙烯、聚四氟乙烯等有機微粒子，膠體二氧化矽、碳、層狀矽酸鹽等無機微粒子等，該等可為多孔質或中空結構。又，作為其功能或形態，存在有顏料、填料、纖維等。 又，其他溶劑以外之任意成分之調配比例較佳為相對於感光性樹脂組合物之全部固形物成分而言為0.1～95質量%之範圍。若未達0.1質量%，則難以發揮添加添加物之效果；若超過95質量%，則最終所獲得之樹脂硬化物之特性難以反映至最終產物中。 本發明之感光性樹脂組合物可於各種塗佈製程或成形製程中使用，製作膜或三維形狀之成形物。 作為本發明之感光性樹脂組合物之一實施形態，於使用聚醯亞胺前驅物或聚苯并㗁唑前驅物作為高分子前驅物之情形時，作為所獲得之聚醯亞胺及聚苯并㗁唑，自確保耐熱性、尺寸穩定性、絕緣性等特性之方面考慮，該聚醯亞胺及聚苯并㗁唑於氮氣中測定之5%重量損失溫度較佳為250℃以上，更佳為300℃以上。特別是於通過焊料回焊之步驟之電子零件等用途中使用之情形時，若5%重量損失溫度為300℃以下，則存在由於焊料回焊之步驟中所產生之分解氣體而產生氣泡等不良現象之虞。 作為由本發明之感光性樹脂組合物而獲得之聚醯亞胺及聚苯并㗁唑之玻璃轉移溫度，自耐熱性之觀點考慮，越高越良好，但於如光波導般考慮熱成形製程之用途中，較佳為顯示120～450℃左右之玻璃轉移溫度，更佳為顯示200～380℃左右之玻璃轉移溫度。 此處，作為本發明中之玻璃轉移溫度，於可將由感光性樹脂組合物而獲得之聚醯亞胺及聚苯并㗁唑製成膜形狀之情形時，藉由動態黏彈性測定而根據tanδ(tanδ＝損失彈性模數(E'')/儲存彈性模數(E'))之峰值溫度而求出。作為動態黏彈性測定，例如可藉由黏彈性測定裝置Solid Analyzer RSAII(Rheometric Scientific公司製造)，於頻率為3 Hz、升溫速度為5℃/min下進行。於無法將由感光性樹脂組合物而獲得之聚醯亞胺及聚苯并㗁唑製成膜形狀之情形時，可藉由示差熱分析(DTA)之基準線之反曲點之溫度而判斷。 自由本發明之感光性樹脂組合物而獲得之聚醯亞胺及聚苯并㗁唑膜之尺寸穩定性之觀點考慮，線熱膨脹係數較佳為60 ppm以下，進而較佳為40 ppm以下。於半導體元件等之製造製程中，於矽晶圓上形成膜之情形時，自密接性、基板之翹曲之觀點考慮，進而較佳為20 ppm以下。 本發明中之所謂線熱膨脹係數可藉由聚醯亞胺及聚苯并㗁唑之膜之熱機械分析裝置(TMA)而求出，上述聚醯亞胺及聚苯并㗁唑之膜係由本發明中所獲得之感光性樹脂組合物而獲得。藉由熱機械分析裝置(例如Thermo Plus TMA8310(RIGAKU股份有限公司製造))，將升溫速度設為10℃/min，以評價樣品之每單位截面積之負荷變得相同之方式將拉伸負荷設為1 g/25,000 μm2 而獲得。 如上所述，根據本發明，可藉由僅僅於高分子前驅物中混合包含式(1)所表示之化合物的光聚合引發劑之簡便之手法而獲得感光性樹脂組合物，因此成本效率優異。構成包含式(1)所表示之化合物的光聚合引發劑之含有芳香族成分之羧酸、以及鹼性物質可廉價地獲得，且亦抑制作為感光性樹脂組合物之價格。本發明之感光性樹脂組合物可藉由包含式(1)所表示之化合物的光聚合引發劑而應用於對多種多樣高分子前驅物之最終產物之反應促進，可自較廣之範圍選擇最終所獲得之高分子之結構。又，由於藉由照射活性能量線而產生之胺等鹼性物質之觸媒效果，例如可減低自聚醯亞胺前驅物或聚苯并㗁唑前驅物向最終產物之醯亞胺化等環化等反應所需之處理溫度，因此可減低對製程之負荷或由於熱對製品之損傷。進而，藉由照射活性能量線與加熱而產生鹼之本發明之鹼產生劑於自高分子前驅物獲得最終產物之步驟中包含加熱步驟之情形時，可利用該加熱步驟，因此可減低活性能量線之照射量，亦可有效地利用步驟。 本發明之感光性樹脂組合物可利用於印刷墨水、塗料、密封劑、接著劑、電子材料、光電路零件、成形材料、抗蝕劑材料、建築材料、光造形、光學構件等使用樹脂材料之公知之所有領域、製品中。可於如塗料、密封劑、接著劑般進行整個面曝光而使用之用途中，亦可於永久膜或剝離膜等形成圖案之用途中之任意者中適宜使用。 本發明之感光性樹脂組合物可作為耐熱性、尺寸穩定性、絕緣性等特性變得有效之廣泛之領域、製品，例如塗料、印刷墨水、密封劑、或接著劑、或顯示裝置、半導體裝置、電子零件、微機電系統(Micro Electro Mechanical System(MEMS))、光造形物、光學構件或建築材料之形成材料而適宜使用。例如，具體而言，作為電子零件之形成材料，可作為密封材料、層形成材料而用於印刷配線基板、層間絕緣膜、配線被覆膜等中。又，作為顯示裝置之形成材料，可作為層形成材料或圖像形成材料而用於彩色濾光片、可撓性顯示器用膜、抗蝕劑材料、配向膜等中。又，作為半導體裝置之形成材料，可用於抗蝕劑材料、如緩衝塗膜般之層形成材料等中。又，作為光學零件之形成材料，可作為光學材料或層形成材料而用於全像片、光波導、光電路、光電路零件、抗反射膜等中。又，作為建築材料，可用於塗料、塗佈劑等中。又，亦可作為光造形物之材料而使用。提供印刷物、塗料、密封劑、接著劑、顯示裝置、半導體裝置、電子零件、微機電系統、光造形物、光學構件或建築材料任意物品。 由於具有如上所述之特徵，本發明之感光性樹脂組合物亦可作為圖案形成用材料而使用。特別是於使用含有聚醯亞胺前驅物或聚苯并㗁唑前驅物之感光性樹脂組合物作為圖案形成用材料(抗蝕劑)之情形時，由其而形成之圖案可設為包含聚醯亞胺或聚苯并㗁唑之永久膜而作為賦予耐熱性或絕緣性之成分發揮功能，例如適合形成彩色濾光片、可撓性顯示器用膜、電子零件、半導體裝置、層間絕緣膜、配線被覆膜、光電路、光電路零件、抗反射膜、其他光學構件或電子構件。 ＜圖案形成方法＞ 本發明之圖案形成方法之特徵在於：形成包含上述本發明之感光性樹脂組合物之塗膜或成形體，對該塗膜或成形體以特定圖案狀照射活性能量線，於照射後或與照射同時進行加熱，使上述照射部位之溶解性變化後進行顯影。 將本發明之感光性樹脂組合物某些支持體上等而形成塗膜，藉由合適之成型方法形成成形體，對該塗膜或成形體以特定圖案狀照射活性能量線，於照射後或與照射同時進行加熱，藉此僅僅於曝光部使包含式(1)所表示之化合物的光聚合引發劑裂解而生成自由基與鹼性物質。鹼性物質可作為促進曝光部之高分子前驅物之高分子量化反應之觸媒而起作用。 於使用如聚醯亞胺前驅物或聚苯并㗁唑前驅物般藉由鹼之觸媒作用而使熱硬化溫度降低之高分子前驅物之情形時，首先對組合有該等高分子前驅物及包含式(1)所表示之化合物的光聚合引發劑之感光性樹脂組合物之塗膜或包含該感光性樹脂組合物之成形體上之欲殘留圖案之部分進行曝光。利用藉由曝光或藉由與曝光同時進行加熱而產生之鹼性物質，使曝光部之熱硬化溫度選擇性降低。於曝光後或與曝光同時藉由曝光部硬化但未曝光部並不硬化之溫度進行加熱處理，僅僅使曝光部硬化。用以產生鹼性物質之加熱處理與用以僅僅使曝光部硬化之加熱處理(曝光後烘烤)可為相同步驟，亦可為不同之步驟。其次，藉由特定之顯影液(有機溶劑或鹼性水溶液等)使未曝光部溶解而形成包含熱硬化物之圖案。進而視需要對該圖案實施加熱而使熱硬化完結。藉由以上之步驟，通常獲得負型之所期望之二維樹脂圖案(一般的平面圖案)或三維樹脂圖案(立體成形之形狀)。 又，於使用如具有環氧基或氰酸酯基之化合物及高分子般藉由鹼之觸媒作用而使反應開始之高分子前驅物之情形時，亦首先對組合有該等高分子前驅物及包含式(1)所表示之化合物的光聚合引發劑之感光性樹脂組合物之塗膜或包含該感光性樹脂組合物之成形體上之欲殘留圖案之部分進行曝光。利用藉由曝光或藉由與曝光同時進行加熱而產生之自由基之鹼性物質，產生曝光部之具有丙烯醯基、環氧基或氰酸酯基之化合物之高分子化反應，僅僅曝光部硬化。用以產生鹼性物質之加熱處理與用以僅僅使曝光部硬化之加熱處理(曝光後烘烤)可為相同步驟，亦可為不同之步驟。其次，藉由特定之顯影液(有機溶劑或鹼性水溶液等)使未曝光部溶解而形成包含熱硬化物之圖案。進而視需要對該圖案實施加熱而使熱硬化完結。藉由以上之步驟，通常獲得負型之所期望之二維樹脂圖案(一般的平面圖案)或三維樹脂圖案(立體成形之形狀)。 本發明之感光性樹脂組合物係於溶解於丙二醇單甲醚、甲基乙基酮、環戊酮、環己酮、乙酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯、N,N-二甲基乙醯胺、N-甲基-2-吡咯啶酮、γ-丁內酯等極性溶劑，甲苯等芳香族烴類，及包含複數種該等溶劑之混合溶劑等中之後，藉由浸漬法、噴霧法、軟版印刷法、凹板印刷法、網版印刷法、旋塗法、點膠法等而塗佈於矽晶圓、金屬基板、陶瓷基板、樹脂膜等之基材表面，進行加熱而將溶劑之大部分除去，藉此可於基材表面賦予並無黏著性之塗膜。塗膜之厚度並無特別限制，較佳為0.5～50 μm，自感度及顯影速度方面考慮，更理想為1.0～20 μm。所塗佈之塗膜之乾燥條件例如為於80～100℃下進行1～20分鐘。 對於該塗膜，通過具有特定圖案之遮罩，照射活性能量線而曝光為圖案狀，於加熱後，藉由適宜之顯影液進行顯影而將膜之未曝光部分除去，藉此可獲得進行了所期望之圖案化之膜。 曝光步驟中所使用之曝光方法或曝光裝置並無特別限定，可為密接曝光亦可為間接曝光，可使用g射線步進機、i射線步進機、使用超高壓水銀燈之接觸/近接式曝光機、鏡面投影曝光機、或其他可照射紫外線、可見光線、X射線、電子束等之投影機或放射源。 作為用以於曝光前或曝光後或與曝光同時進行加熱，使保護基去保護而產生鹼之加熱溫度，可根據組合之高分子前驅物或目的而適宜選擇，並無特別限定。亦可為放置感光性樹脂組合物之環境之溫度(例如室溫)之加熱，於此情形時，緩緩產生鹼。又，亦由於照射活性能量線時所副產之熱而產生鹼，因此亦可藉由照射活性能量線時所副產之熱而實質性地同時進行加熱。自提高反應速度，效率良好地產生胺之方面考慮，作為用以產生鹼之加熱溫度，較佳為30℃以上，更佳為60℃以上，進而較佳為100℃以上，特佳為120℃以上。然而，由於組合使用之高分子前驅物，亦存在例如藉由60℃以上之加熱而使未曝光部硬化者，因此適宜之加熱溫度並不限定於上述。例如，於環氧樹脂之情形時，較佳之熱處理之溫度之範圍可根據環氧樹脂之種類而適宜選擇，但通常為100℃～150℃左右。 再者，亦可於曝光前進行加熱而僅僅進行保護基之去保護。該活性能量線照射前之用以保護基去保護之加熱可為塗膜之乾燥步驟，亦可為其他加熱步驟。於此情形時，作為加熱溫度，若適宜選擇可去保護之溫度即可，較佳為50～180℃，時間較佳為10秒～60分鐘。 本發明之感光性樹脂組合物之塗膜為了物理性促進交聯反應，或進行僅僅使曝光部硬化之反應，較佳為於曝光步驟與顯影步驟之間進行曝光後烘烤(Post Exposure Bake；PEB)。該PEB較佳為由於藉由照射活性能量線及加熱而產生之鹼性化合物之作用，於存在鹼性化合物之曝光部與並不存在鹼性化合物之未曝光部，於醯亞胺化率等硬化反應之反應率不同之溫度下進行。例如，於醯亞胺化之情形時，較佳之熱處理之溫度之範圍通常為60～200℃左右，更佳為120～200℃。熱處理溫度若低於60℃，則醯亞胺化之效率差，於現實之製程條件下變得難以產生曝光部、未曝光部之醯亞胺化率之差。另一方面，若熱處理溫度超過200℃，則存在即使於並不存在胺之未曝光部亦進行醯亞胺化之虞，難以產生曝光部與未曝光部之溶解性之差。該熱處理可藉由公知之任意方法而進行，例如可列舉利用空氣或氮氣環境下之循環烘箱，或加熱板之加熱等，但並不限定於該等。自本發明之包含式(1)所表示之化合物的光聚合引發劑，藉由照射活性能量線與加熱而產生自由基與鹼性化合物，用以產生該鹼性化合物之加熱處理與PEB處理可為相同步驟，亦可為不同之步驟。 (顯影液) 作為顯影步驟中所使用之顯影液，若為可選擇性溶解未曝光部之溶液或溶劑，則並無特別限定，可根據所使用之高分子前驅物而自鹼性水溶液或有機溶劑等中適宜選擇。 作為顯影液之鹼性水溶液，並無特別限定，例如可列舉濃度為0.01～10質量%、較佳為0.05～5質量%之氫氧化四甲基銨(TMAH)水溶液，以及以二乙醇胺、二乙基胺基乙醇、氫氧化鈉、氫氧化鉀、碳酸鈉、碳酸鉀、碳酸氫鈉、碳酸氫鉀、三乙基胺、二乙基胺、甲基胺、二甲基胺、乙酸二甲基胺基乙酯、二甲基胺乙醇、甲基丙烯酸二甲基胺基乙酯、環己胺、乙二胺、己二胺、四甲基銨等為溶質之水溶液等。 該等溶質可使用1種，亦可混合使用2種以上，水於顯影液中所占之含量若為50%以上、較佳為70%以上，則亦可含有有機溶劑等。 又，作為顯影液之有機溶劑，並無特別限定，可單獨使用或者組合使用2種以上之如下者：N-甲基-2-吡咯啶酮、N,N-二甲基甲醯胺、N,N-二甲基乙醯胺、二甲基亞碸、γ-丁內酯、二甲基丙烯醯胺等極性溶劑，甲醇、乙醇、異丙醇等醇類，乙酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等酯類，環戊酮、環己酮、異丁酮、甲基異丁基酮等酮類，其他之四氫呋喃、氯仿、乙腈等。 於顯影後藉由水或不良溶劑進行洗淨。於此情形時，亦可將乙醇、異丙醇等醇類，乳酸乙酯、丙二醇單甲醚乙酸酯等酯類等加入至水中。 洗淨後於80～100℃下進行乾燥而使圖案穩定。為了使該凸紋圖案具有耐熱性，藉由於180～500℃、較佳為200～350℃之溫度下進行數十分鐘至數小時之加熱而形成圖案化之高耐熱性樹脂層。 [實施例] 以下，藉由實施例對本發明加以詳細說明，但該等實施例不過是用以較佳地說明本發明之例示，並不對本發明作任何限定。再者，合成例及實施例中之份為質量份。 ＜實施例1 本發明之式(1)所表示之化合物之合成＞ (步驟1) 式(12)所表示之中間化合物之合成 於具有攪拌機、回流冷凝管及攪拌裝置之燒瓶中加入9.0份之多聚甲醛與170份之二甲基亞碸而進行攪拌。將於5份乙醇中溶解有1.4份氫氧化鉀之溶液滴加至燒瓶中，進行攪拌直至多聚甲醛完全溶解。將於30份二甲基亞碸中溶解有50份下述式(11)所表示之安息香之溶液以30分鐘滴加至燒瓶中，於室溫下進行2小時之攪拌。其後，滴加2.6份之35%鹽酸而進行中和，使反應結束。於該反應溶液中加入甲苯與飽和食鹽水而萃取至有機層中，將溶劑蒸餾去除。對濃縮之反應液進行晶析而獲得40份之下述式(12)所表示之中間化合物。 [化13](步驟2) 下述式(A-1)所表示之本發明之化合物(光聚合引發劑1)之合成 將步驟1中所獲得之式(12)所表示之中間化合物12.0份、甲苯100份及辛酸錫0.08份放入至燒瓶中進行回流攪拌直至變均一。繼而，於回流下加入二環己基甲烷4,4-二異氰酸酯6.5份而繼續進行3小時回流後，進行冷卻，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除。將所獲得之褐色溶液滴加至環己烷中，進行30分鐘之攪拌而加以洗淨，獲得10.0份之下述式(A-1)所表示之本發明之化合物(光聚合引發劑1)。 [化14]＜實施例2 本發明之式(1)所表示之化合物之合成＞ (步驟3) 式(14)所表示之中間化合物之合成 使用下述式(13)所表示之大茴香偶姻代替安息香，除此以外與步驟1同樣地進行而獲得8.5份之下述式(14)所表示之中間化合物。 [化15](步驟4) 下述式(A-2)所表示之本發明之化合物(光聚合引發劑2)之合成 將步驟3中所獲得之式(14)所表示之中間化合物12.0份、甲苯100份及辛酸錫0.08份加入至燒瓶中進行回流攪拌直至變均一。繼而，於回流下加入二環己基甲烷4,4-二異氰酸酯6.5份而繼續進行3小時回流後，進行冷卻，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除。將所獲得之褐色溶液滴加至環己烷中，進行30分鐘之攪拌而加以洗淨，獲得10.0份之下述式(A-2)所表示之本發明之化合物(光聚合引發劑2)。 [化16]＜比較用化合物之合成＞ (步驟5)下述式(A-3)所表示之比較用化合物(光聚合引發劑3)之合成 使用六亞甲基二異氰酸酯代替二環己基甲烷4,4-二異氰酸酯，除此以外與步驟4同樣地進行而獲得2.5份之下述式(A-3)所表示之比較用化合物(光聚合引發劑3)。 [化17]實施例3～4、比較例1～2 (感光性樹脂組合物之製備) 依照表1中所記載之調配量而將各成分加以混合，獲得感光性樹脂組合物。 [表1] 光聚合引發劑1：實施例1中所獲得之光聚合引發劑1 光聚合引發劑2：實施例2中所獲得之光聚合引發劑2 光聚合引發劑3：比較合成例1中所獲得之光聚合引發劑3 光聚合引發劑4：IRGACURE OXE01 (巴斯夫公司製造、肟酯型化合物) SU-8樹脂(日本化藥股份有限公司製造、雙酚A酚醛清漆型環氧化合物) 溶劑：聚乙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA) (感光性樹脂組合物之硬化實驗) 藉由旋轉塗佈機將實施例3、4及比較例1、2之各樹脂組合物塗佈於Si基板上之後，藉由加熱板於100℃下進行2分鐘之預烤而加以乾燥，獲得膜厚為10 μm之樹脂組合物層。其後，使用輸送帶式曝光機水銀燈而進行曝光，照射0～1370 mJ/cm2 (254 nm)之UV光。其次，藉由加熱板進行烘烤後，使用顯影液藉由浸漬法進行顯影處理，將硬化而形成殘膜時之曝光量評價為感度。將此時之評價條件及感度記載於表2中。 [表2] ＜實施例5 本發明之式(1)所表示之化合物之合成＞ (步驟6) 式(32)所表示之中間化合物之合成 將10.5份氰化鉀加入至115份二甲基亞碸中，於氮氣環境下、超音波之存在下、室溫下進行15分鐘之攪拌。於該二甲基亞碸溶液中滴加10份之下述式(31)所表示之4-氟苯甲醛，於室溫下進行30分鐘之攪拌。藉由過剩量之水對所獲得之反應液進行稀釋，使用甲苯將目標物萃取至甲苯層中3次。使用硫酸鎂對甲苯溶液進行乾燥後，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除。其後，對濃縮物進行冷卻而使其再結晶，藉此獲得14份之下述式(32)所表示之中間化合物。 [化18](步驟7) 式(33)所表示之中間化合物之合成 使用下述式(32)所表示之中間化合物而代替安息香，除此以外與步驟1同樣地進行而獲得8.1份之下述式(33)所表示之中間化合物。 [化19](步驟8) 下述式(A-4)所表示之本發明之化合物(光聚合引發劑5)之合成 將步驟7中所獲得之式(33)所表示之中間化合物1.0份、甲苯30份及辛酸錫0.04份放入至燒瓶中進行回流攪拌直至變均一。繼而，於回流下加入二環己基甲烷4,4-二異氰酸酯1.1份而繼續進行3小時回流後，進行冷卻，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除。將所獲得之褐色溶液滴加至環己烷中，進行30分鐘之攪拌而加以洗淨，獲得0.8份之下述式(A-4)所表示之本發明之化合物(光聚合引發劑5)。 [化20]＜實施例6 本發明之式(1)所表示之化合物之合成＞ (步驟9) 式(35)所表示之中間化合物之合成 於氰化鉀1.9份中加入水10份、乙醇53份而使其溶解後，於氮氣環境下進行超音波處理，藉此進行反應液之脫氣處理。於該溶液中滴加10份之下述式(34)所表示之4-(甲硫基)苯甲醛，於80℃下進行加溫而使反應開始。進行30分鐘之攪拌後，將反應液冷卻至3℃，抽氣過濾而回收所析出之結晶。使用大量之乙醇藉由再結晶對所回收之固體進行純化，獲得7.6份之目標物。 [化21](步驟10) 式(36)所表示之中間化合物之合成 使用下述式(35)所表示之中間化合物代替安息香，除此以外與步驟1同樣地進行而獲得6.3份之下述式(36)所表示之中間化合物。 [化22](步驟11) 下述式(A-5)所表示之本發明之化合物(光聚合引發劑6)之合成 將步驟10中所獲得之式(36)所表示之中間化合物1.0份、甲苯15份及三乙胺0.3份放入至燒瓶中進行回流攪拌直至變均一。繼而，於室溫下加入二環己基甲烷4,4-二異氰酸酯0.4份而繼續進行12小時之攪拌後，進行冷卻，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除。將所獲得之溶液滴加至環己烷中，進行30分鐘之攪拌而加以洗淨，獲得1.0份之下述式(A-5)所表示之本發明之化合物(光聚合引發劑6)。 [化23]＜實施例7 本發明之式(1)所表示之化合物之合成＞ (步驟12) 式(38)所表示之中間化合物之合成 加入水40份、乙醇80份而使氰化鈉3.8份溶解後，於氮氣環境下進行超音波處理，藉此進行反應液之脫氣處理。於該溶液中加入20份之下述式(37)所表示之4-萘甲醛後，藉由油浴進行加熱而進行回流。於30分鐘之攪拌後，抽氣過濾而回收將反應液冷卻至室溫而析出之結晶。使用大量之乙醇藉由再結晶對所回收之固體進行純化而獲得15份之目標物。 [化24](步驟13) 式(39)所表示之中間化合物之合成 使用下述式(38)所表示之中間化合物而代替安息香，除此以外與步驟1同樣地進行而獲得12份之下述式(39)所表示之中間化合物。 [化25](步驟14) 下述式(A-6)所表示之本發明之化合物(光聚合引發劑7)之合成 將步驟13中所獲得之式(39)所表示之中間化合物6.5份、甲苯100份及辛酸錫0.06份加入至燒瓶中，於80℃下進行攪拌直至變均一。繼而於室溫下加入二環己基甲烷4,4-二異氰酸酯2.5份，繼續進行2小時之攪拌後，進行冷卻，藉由蒸發器將溶劑蒸餾去除。將所獲得之溶液滴加至環己烷中，進行30分鐘之攪拌而加以洗淨，獲得1.0份之下述式(A-6)所表示之本發明之化合物(光聚合引發劑7)。 [化26](光聚合引發劑之吸光度評價) 將0.01 g實施例1中所獲得之光聚合引發劑1溶解於少量之THF中之後，使用THF定容(mess up)為10 ml而獲得引發劑溶液。使用全移液管分取1 ml上述之引發劑溶液，再次使用THF而定容為10 ml，藉此獲得吸光度評價用引發劑稀釋液。使用充滿所獲得之引發劑稀釋液之光程長度為10 mm之石英槽而測定光聚合引發劑1之吸光度，基於該吸光度之測定結果，藉由下述式而算出莫耳吸光係數ε。又，關於實施例2、5、6及7中所獲得之光聚合引發劑2、5、6及7，亦藉由與光聚合引發劑1相同之方法而測定吸光度，算出莫耳吸光係數ε。將吸光度之測定結果表示於圖1中，將莫耳吸光係數ε之算出值表示於表3中。 莫耳吸光係數ε＝吸光度/(光程長度×光聚合引發劑之莫耳濃度) [表3] 實施例8～10 (感光性樹脂組合物之製備) 依照表4中所記載之調配量而將各成分加以混合，獲得感光性樹脂組合物。 [表4] 黏合劑樹脂：日本化藥公司製造之CCR-1307H 多官能單體：日本化藥公司製造之DPHA 光聚合引發劑1：實施例1中所獲得之光聚合引發劑1 光聚合引發劑6：實施例6中所獲得之光聚合引發劑6 光聚合引發劑7：實施例7中所獲得之光聚合引發劑7 溶劑：聚乙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA) 感光性樹脂組合物之殘膜率評價 關於實施例8至10之感光性樹脂組合物，於表5中所記載之評價條件下實施硬化及顯影，藉由觸針式膜厚測定器測定顯影後之膜厚，藉此評價各曝光量下之殘膜率(將曝光前之膜厚設為1之情形時的於顯影後所獲得之圖案之膜厚)，將結果表示於圖2中。再者，曝光量係測定365 nm之波長之曝光量而進行記載。 [表5] [產業上之可利用性] 本發明之感光性樹脂組合物除了圖像解像度或感度、保存穩定性優異，亦具有該樹脂組合物之硬化物之熱穩定性優異之特性，於要求金屬基板之耐腐蝕性之領域中有用。
圖1係本發明之光聚合引發劑及比較用之光聚合引發劑之吸光度之測定結果。 圖2係本發明之感光性樹脂組合物之殘膜率之評價結果。
無

Claims (9)

  1. 一種化合物，其係以下述式(1)表示： [化1](式(1)中，R1 表示氫原子、羥基、烷氧基或上述取代基以外之有機基，於R1 存在複數個之情形時，各個R1 可相互相同亦可不同；R2 至R6 分別獨立地表示氫原子、鹵素原子、羥基、烷氧基、巰基、硫基、矽烷基、矽烷醇基、硝基、亞硝基、氰基、亞磺酸基、磺基、磺酸酯基、膦基、氧膦基、膦醯基、膦酸酯基、胺基、銨基或上述取代基以外之有機基；又，存在於同一苯環上之選自R2 至R6 之2個以上亦可鍵結而形成環結構；X表示自含有環結構之飽和烴除去n個氫原子後之殘基；n表示1至6之整數)。
  2. 如請求項1之化合物，其係以下述式(2)表示： [化2](式(2)中，R1 至R6 表示與請求項1中所記載之式(1)中之R1 至R6 相同之含義；A表示伸環烷基；D表示伸烷基)。
  3. 如請求項2之化合物，其係以下述式(3)表示： [化3](式(3)中，R1 至R6 表示與請求項2中所記載之式(2)中之R1 至R6 相同之含義)。
  4. 如請求項1至3中任一項之化合物，其中R1 為羥基。
  5. 一種光聚合引發劑，其含有如請求項1至4中任一項之化合物。
  6. 一種感光性樹脂組合物，其含有：可於光聚合引發劑之存在下藉由光照射或藉由光照射與加熱而進行聚合之高分子前驅物、及如請求項5之光聚合引發劑。
  7. 如請求項6之感光性樹脂組合物，其中高分子前驅物包含選自由如下化合物所組成之群中之一種以上：具有選自由環氧基、異氰酸酯基、氧雜環丁烷基、丙烯醯基、甲基丙烯醯基、馬來醯亞胺基及硫雜環丙烷基所組成之群中之取代基的化合物；聚矽氧烷前驅物；聚醯亞胺前驅物及聚苯并㗁唑前驅物。
  8. 如請求項7之感光性樹脂組合物，其中高分子前驅物包含具有環氧基之化合物。
  9. 一種圖案之形成方法，其包含：對如請求項6至8中任一項之感光性樹脂組合物之塗膜、膜或成形物，以特定之圖案狀照射光之後進行加熱、或一面進行加熱一面以特定之圖案狀照射光，藉此使照射部位之溶解性變化之步驟；及實施顯影而將未照射部位除去之步驟。
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