JP2018063382A - 積層体及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.化学増幅ネガ型レジスト層と、その上に分子量10,000以下の塩基性化合物を0.001〜10質量%含む塩基性樹脂皮膜層とを備える積層体。
2.前記樹脂皮膜層が、波長190〜500nmの光に対する透過性を有する1の積層体。
3.前記樹脂皮膜層が、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及びポリイミド樹脂から選ばれる少なくとも1種の樹脂を含むものである1又は2の積層体。
4.前記化学増幅ネガ型レジスト層が、
(A)下記式(1)で表される、重量平均分子量が3,000〜500,000のシロキサン骨格含有高分子化合物、
(B)ヒドロキシ基を3個以上含む多価フェノール化合物、
(C)波長190〜500nmの光によって分解し、酸を発生する光酸発生剤、及び
(D)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合体、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を含むフェノール化合物、及び多価フェノールのヒドロキシ基をグリシドキシ基に置換した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤
を含むものである1〜3のいずれかの積層体。
5.前記化学増幅ネガ型レジスト層が、
(A)下記式(1)で表される、重量平均分子量が3,000〜500,000のシロキサン骨格含有高分子化合物、
(B)ヒドロキシ基を3個以上含む多価フェノール化合物、
(C)波長190〜500nmの光によって分解し、酸を発生する光酸発生剤、
(D)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合体、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を含むフェノール化合物、及び多価フェノールのヒドロキシ基をグリシドキシ基に置換した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、及び
(E)溶剤
を含む組成物を用いて形成されるものである1〜4のいずれかの積層体。
6.1〜5のいずれかの積層体の化学増幅ネガ型レジスト層に光を照射して露光する工程、露光したレジスト層を現像する工程、及び現像したレジスト膜を加熱する工程を含むパターン形成方法。
7.パターンの側壁角度が60〜90°である6のパターン形成方法。
本発明の積層体は、化学増幅ネガ型レジスト層と、その上に分子量10,000以下の塩基性化合物を0.001〜10質量%含む塩基性樹脂皮膜層とを備えるものである。
分子量10,000以下の塩基性化合物としては、第1級、第2級又は第3級脂肪族アミン類、混成アミン類、芳香族アミン類、複素環アミン類、カルボキシル基を有する含窒素化合物、スルホニル基を有する含窒素化合物、ヒドロキシ基を有する含窒素化合物、ヒドロキシフェニル基を有する含窒素化合物、アルコール性含窒素化合物、アミド誘導体、イミド誘導体等が挙げられる。前記塩基性化合物の分子量の下限は、15が好ましく、100がより好ましい。また、その上限は、2,000が好ましく、1,500がより好ましい。
前記化学増幅ネガ型レジスト層としては、重量平均分子量(Mw)が3,000〜500,000のシロキサン骨格含有樹脂を含むものが好ましく、特に、
(A)下記式(1)で表される、Mwが3,000〜500,000のシロキサン骨格含有高分子化合物、
(B)ヒドロキシ基を3個以上含む多価フェノール化合物、
(C)波長190〜500nmの光によって分解し、酸を発生する光酸発生剤、及び
(D)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合体、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を含むフェノール化合物、及び多価フェノールのヒドロキシ基をグリシドキシ基に置換した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤
を含むものが好ましい。
本発明のパターン形成方法は、積層体のレジスト膜に光を照射して露光する工程、露光したレジスト膜を現像する工程、及び現像したレジスト膜を加熱する工程を含むものである。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した5Lフラスコに、トルエン1,875gを入れ、そこへ化合物(M−1)405.0g及び化合物(M−4)40.0gを加え、溶解した後、更に化合物(M−6)949.6g及び化合物(M−7)6.1gを加え、60℃に加温した。その後、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、内部反応温度が65〜67℃に昇温したのを確認した後、更に、3時間かけて90℃で熟成し、次いで60℃まで冷却して、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、化合物(M−5)107.5gを1時間かけてフラスコ内に滴下した。このとき、フラスコ内温度は78℃まで上昇した。滴下終了後、更に、90℃で1.5時間熟成した後、室温まで冷却し、メチルイソブチルケトン1,700gを加え、本反応溶液を加圧濾過して白金触媒を取り除いた。更に、得られた溶液に純水760gを加え、攪拌、静置分液を行い、下層の水層を除去した。この分液水洗操作を6回繰り返し、溶液中の微量酸成分を取り除いた。この溶液中の溶剤を減圧留去し、シクロペンタノンを950g添加して、固形分濃度60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする、高分子化合物(A−1)の溶液を得た。高分子化合物(A−1)の構造は下記式のとおりであり、そのMwは31,000であった。なお、各繰り返し単位の組成比は、原料化合物の物質量により算出した。また、下記式中、mは、1又は40である。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した5Lフラスコに、トルエン2,000gを入れ、そこへ化合物(M−1)325.0g及び化合物(M−2)150.0g加え、溶解した後、更に化合物(M−6)949.6g及び化合物(M−7)6.1gを加え、60℃に加温した。その後、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、内部反応温度が65〜67℃に昇温したのを確認した後、更に、3時間かけて90℃で熟成し、次いで60℃まで冷却して、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、化合物(M−5)107.5gを1時間かけてフラスコ内に滴下した。このとき、フラスコ内温度は80℃まで上昇した。滴下終了後、更に、90℃で3時間熟成した後、室温まで冷却し、メチルイソブチルケトン1,800gを加え、本反応溶液を加圧濾過して白金触媒を取り除いた。更に、得られた溶液に純水760gを加え、攪拌、静置分液を行い、下層の水層を除去した。この分液水洗操作を6回繰り返し、溶液中の微量酸成分を取り除いた。この溶液中の溶剤を減圧留去し、シクロペンタノンを900g添加して、固形分濃度60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする、高分子化合物(A−2)の溶液を得た。高分子化合物(A−2)の構造は下記式のとおりであり、そのMwは55,000であった。なお、各繰り返し単位の組成比は、原料化合物の物質量により算出した。また、下記式中、mは、1又は40である。
攪拌機、温度計、窒素置換装置及び還流冷却器を具備した5Lフラスコに、トルエン1,875gを入れ、そこへ化合物(M−2)405.0g及び化合物(M−3)80.0gを加え、溶解した後、更に化合物(M−6)949.6g及び化合物(M−7)6.1gを加え、60℃に加温した。その後、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、内部反応温度が65〜67℃に昇温したのを確認した後、更に、3時間かけて90℃で熟成し、次いで60℃まで冷却して、カーボン担持白金触媒(5質量%)2.2gを投入し、化合物(M−5)107.5gを1時間かけてフラスコ内に滴下した。このとき、フラスコ内温度は80℃まで上昇した。滴下終了後、更に、90℃で8時間熟成した後、室温まで冷却し、メチルイソブチルケトン1,700gを加え、本反応溶液を加圧濾過して白金触媒を取り除いた。更に、得られた溶液に純水760gを加え、攪拌、静置分液を行い、下層の水層を除去した。この分液水洗操作を6回繰り返し、溶液中の微量酸成分を取り除いた。この溶液中の溶剤を減圧留去し、シクロペンタノンを950g添加して、固形分濃度60質量%のシクロペンタノンを主溶剤とする、高分子化合物(A−3)の溶液を得た。高分子化合物(A−3)の構造は下記式のとおりであり、そのMwは73,000であった。なお、各繰り返し単位の組成比は、原料化合物の物質量により算出した。また、下記式中、mは、1又は40である。
下記表1に記載した組成に従って、高分子化合物、多価フェノール化合物、光酸発生剤、架橋剤、硬化促進剤及び溶剤を配合し、その後、常温にて攪拌、混合、溶解させ、テフロン(登録商標)製0.2μmフィルターで精密ろ過を行い、レジスト組成物R1〜R4を得た。
U−CAT5002(サンアプロ(株)製商品名、DBU系テトラフェニルボレート塩)
下記表2に記載した組成に従って、高分子化合物、塩基性化合物及び溶剤を配合し、その後、常温にて攪拌、混合、溶解させ、テフロン(登録商標)製0.2μmフィルターで精密ろ過を行い、樹脂皮膜形成用組成物B1〜B10を得た。
支持フィルムとしてポリエチレンテレフタレートフィルム(厚さ38μm)上に、樹脂皮膜形成用組成物B1〜B10を、それぞれダイコーターを用いて塗布した。次いで、100℃に設定された熱風循環オーブン(長さ4m)を5分間でこれらを通過させることにより、支持フィルム上に樹脂皮膜層を形成した。前記樹脂皮膜層と、保護フィルムとしてポリエチレンフィルム(厚さ50μm)とを、圧力1MPaにて貼り合わせ、塩基性樹脂皮膜層を備えるフィルム1〜9を作製した。樹脂皮膜層の膜厚を下記表3に示す。なお、膜厚は光干渉式厚膜測定機により測定した(以下同じ)。なお、支持フィルムの光透過率は、分光光度計U-3000(日立製作所(株)製)により15点測定し、その平均値を算出した。
光照射後、支持フィルムを剥離しホットプレートにより120℃で5分間PEBを行った後冷却し、前記レジスト層をPGMEAにて300秒スプレーして現像を行った。パターンを形成したレジスト層をオーブンを用いて180℃で2時間、窒素パージしながら後硬化した。パターン形成を行った際の、開口部形状及びパターン形成結果を表5に示す。パターンの形状は、SEMにより観察した。
Claims (7)
- 化学増幅ネガ型レジスト層と、その上に分子量10,000以下の塩基性化合物を0.001〜10質量%含む塩基性樹脂皮膜層とを備える積層体。
- 前記樹脂皮膜層が、波長190〜500nmの光に対する透過性を有する請求項1記載の積層体。
- 前記樹脂皮膜層が、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂、ポリウレタン樹脂及びポリイミド樹脂から選ばれる少なくとも1種の樹脂を含むものである請求項1又は2記載の積層体。
- 前記化学増幅ネガ型レジスト層が、
(A)下記式(1)で表される、重量平均分子量が3,000〜500,000のシロキサン骨格含有高分子化合物、
(B)ヒドロキシ基を3個以上含む多価フェノール化合物、
(C)波長190〜500nmの光によって分解し、酸を発生する光酸発生剤、及び
(D)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合体、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を含むフェノール化合物、及び多価フェノールのヒドロキシ基をグリシドキシ基に置換した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤
を含むものである請求項1〜3のいずれか1項記載の積層体。 - 前記化学増幅ネガ型レジスト層が、
(A)下記式(1)で表される、重量平均分子量が3,000〜500,000のシロキサン骨格含有高分子化合物、
(B)ヒドロキシ基を3個以上含む多価フェノール化合物、
(C)波長190〜500nmの光によって分解し、酸を発生する光酸発生剤、
(D)ホルムアルデヒド又はホルムアルデヒド−アルコールにより変性されたアミノ縮合体、1分子中に平均して2個以上のメチロール基又はアルコキシメチロール基を含むフェノール化合物、及び多価フェノールのヒドロキシ基をグリシドキシ基に置換した化合物から選ばれる1種又は2種以上の架橋剤、及び
(E)溶剤
を含む組成物を用いて形成されるものである請求項1〜4のいずれか1項記載の積層体。 - 請求項1〜5のいずれか1項記載の積層体の化学増幅ネガ型レジスト層に光を照射して露光する工程、露光したレジスト層を現像する工程、及び現像したレジスト膜を加熱する工程を含むパターン形成方法。
- パターンの側壁角度が60〜90°である請求項6記載のパターン形成方法。
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