JP2018012830A - 重合性液晶材料及び重合された液晶フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
下記式II:
[式中、パラメーターA11〜A21、L21、p、P11〜P22、R21、Sp11〜Sp21、X11〜X21、及びZ11〜Z21は請求項1記載の意味の1つを有する]
及び少なくとも1つのカルバゾールオキシムエステル光重合開始剤を含む重合性液晶材料に関する。
重合性液晶材料は均一な配向性を有する異方性重合体フィルムの製造にかかわる従来技術において知られている。これらのフィルムは通常基材上に重合性液晶混合物の薄層をコーティングし、混合物を均一の配向性に揃え、そして混合物を重合させることにより製造される。フィルムの配向性は平面的であり得、すなわち、液晶分子が層に対して実質的に平行に配向されているか、ホメオトロピック(層に対して直角又は垂直)であるか、又は傾斜している。
・基材に対する良好な接着を示し、
・VIS光に対して高度に透明であり、
・経時的な黄色着色(黄変)が低減されており、かつ、
・良好な高温安定性及び耐性を示すべきであり、かつさらに、
・均一に配向された重合体フィルムは大量生産のための適合可能な一般的に知られた方法により生産されなければならない。
すなわち本発明は下記式I:
P11及びP12は各々独立して重合性基を示し、
Sp11及びSp12は各々独立してスペーサー基又は単結合を示し、好ましくは両方ともスペーサー基であり、
X11及びX12は各々相互に独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CRxx−、−CYxx=CYyy−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を示し、
Rxx及びRyyは各々相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示し、
Yxx及びYyyは各々相互に独立してH、F、Cl又はCNを示し、
Z11及びZ12は各々独立して−COO−、−OOC−、−OCOO−、−OOCO−又は単結合、好ましくは−COO−又は−OOC−を示す]の化合物群から選択される少なくとも1つの二反応性又は多反応性のメソゲン化合物、
下記式II:
rは各々の存在において相互に独立して1〜4の整数、好ましくは1又は2であり、
LはF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5又は、好ましくはF、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3、より好ましくはF、Cl、CH3、OCH3、COCH3又はOCF3を示し、
L21はH、F、Cl、CN、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、好ましくはH、F、Cl、CH3、OCH3を示し、
pは0、1又は2、好ましくは0又は1を示し、
P21は重合性基を示し、
R21はH、C原子を1〜10個、さらに好ましくはC原子1〜5個を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシであるか、Yであり、
YはF、Cl、CN、NO2、OCN、SCN又はC原子1〜4個を有するモノフッ化、オリゴフッ化、又はポリフッ化アルキル又はアルコキシ、好ましくはF、Cl、CN、NO2、OCH3又はC原子1〜4個を有するモノフッ化、オリゴフッ化、又はポリフッ化アルキル又はアルコキシであり、
Sp21はスペーサー基又は単結合、好ましくはスペーサー基を示し、
X21は各々相互に独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−、−OCH22−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CRxx−、−CYxx=CYyy−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合、好ましくは−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、又は単結合、より好ましくは−O−又は単結合であり、
Rxx及びRyyは各々相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示し、
Yxx及びYyyは各々相互に独立してH、F、Cl又はCNを示し、
Z21は各々独立して−C≡C−、−COO−、−OOC−、−OCOO−、−OOCO−又は単結合、好ましくは−C≡C−、−COO−、−OOC−又は単結合を示す]の化合物群から選択される少なくとも1つの一反応性のメソゲン化合物、及び少なくとも1つのカルバゾールオキシムエステル光重合開始剤;
を含む重合性LC材料に関する。
本明細書において使用する場合、「重合体」という用語は反復単位(分子の最小の構成単位)の個別の型1つ以上の骨格を含む分子を意味すると理解され、一般的に知られている用語である「オリゴマー」、「共重合体」、「単独重合体」等を包含する。さらに、重合体という用語は重合体そのものに加えて、その重合体の合成に関わる重合開始剤、触媒及び他の要素から生じる残留物も包含するものと理解され、その場合、そのような残留物はそれに共有結合的に組み込まれないと理解される。さらに、そのような残留物及び他の要素は、通常は重合後の精製過程の間に除去されるが、典型的には重合体に混合されるか混在し、これによりそれらは一般的には容器の間又は溶媒又は分散媒体の間で移動する際に重合体中に残存する。
・グラフト重合体分子は1つ以上の側鎖が主鎖とは構造的又は配置的に異なっている分枝重合体分子である。
・星状重合体分子は単一の分枝点が複数の直鎖又はアームを生じさせている分枝重合体分子である。アームが同一である場合、星状重合体分子は規則性と言われる。隣接するアームが異なる下位反復単位よりなる場合、星状重合体分子は混合鎖型と言われる。
・櫛型重合体分子は2つ以上の三方分枝点を有する主鎖及び線状側鎖よりなる。アームが同一である場合、櫛型重合体分子は規則性と言われる。
・ブラシ状重合体分子は線状で未分枝の側鎖を有する主鎖よりなり、1つ以上の分枝点が4方以上の官能性を有する。
Ee=dθ/dA
として定義される。
He=Ee・t
である。
△n=ne−no
の通り定義され、式中、neは異常屈折率でありnoは正常屈折率であり、そして平均屈折率navは下記の等式:
nav=((2no 2+ne 2)/3)1/2
により与えられる。
ここで、
W1はH、F、Cl、CN、CF3、フェニル又はC原子1〜5個を有するアルキル、特にH、F、Cl又はCH3を示し、
W2はH、又はC原子1〜5個を有するアルキル、特にH、メチル、エチル又はn−プロピルを示し、
W3及びW4は各々相互に独立してH、Cl又はC原子1〜5個を有するアルキルを示し、Pheは1,4−フェニレンを示し、これは場合により上記定義の通りであるがP−Spとは異なる1つ以上の基Lで置換されており、好ましくは好ましい置換基LはF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにはフェニルであり、かつ、
k1、k2及びk3は各々相互に独立して0又は1を示し、k3は好ましくは1を示し、かつk4は1〜10の整数である。
である。
alkylは単結合又はC原子1〜12個を有する直鎖又は分枝のアルキレンを示し、ここで1つ以上の非隣接のCH2基は各々相互に独立してO及び/又はS原子が相互に直接連結されないような態様において−C(Rx)=C(Rx)−、−C≡C−、−N(Rx)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてよく、ここでさらに1つ以上のH原子はF、Cl又はCNで置き換えられていてよく、式中Rxは前述の意味の1つを有し、
aa及びbbは各々相互に独立して0、1、2、3、4、5又は6を示し、
XはX’に関して示した意味の1つを有し、かつ、
Pv〜Pzは各々相互に独立してPに関して上記の意味の1つを有する]から選択される多反応性の重合性基である。
Sp’はC原子1〜20個、好ましくは1〜12個を有するアルキレンを示し、それは場合によりF、Cl、Br、I又はCNで一置換又は多置換されており、さらに1つ以上の非隣接のCH2基は各々相互に独立してO及び/又はS原子が相互に直接連結されないような態様において−O−、−S−、−NH−、−NRxx−、−SiRxxRyy−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NRxx−CO−O−、−O−CO−NRxx−、−NRxx−CO−NRyy−、−CH=CH−又は−C≡C−で置き換えられていてよく、
X’は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CRxx−、−CYxx=CYyy−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を示し、
RxxとRyyは各々相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示し、かつ、
YxxとYyyは各々相互に独立してH、F、Cl又はCNを示す。
好ましくは、式Iの二反応性又は多反応性のメソゲン化合物は下記式I−1〜I−3:
の化合物群から選択される。
P11及びP12は式Iで前述の意味の1つを有し、好ましくは両方ともメタクリル又はアクリル基であり、より好ましくは両方ともにアクリル基であり、
n及びmは各々独立して1〜12の整数、好ましくは3〜6の整数を示し、より好ましくは両方とも3、4又は6であり、最も好ましくは式I−2b−1及びI−3a−1では両方とも3又は6を示し、式I−2b−2では両方とも4を示す]
の化合物群から選択される。
P21は式IIで前述の意味の1つを有し、好ましくはメタクリル又はアクリル基を示し、より好ましくはアクリル基を示し、
R21は式IIで前述の意味の1つを有し、好ましくはF、Cl、CN又はC原子1〜5個を有する直鎖又は分枝のアルキル又はアルコキシ基、より好ましくはCN、CH3、OCH3又はC3H7を示し、かつ、
nは1〜12、好ましくは3〜6、より好ましくは3又は6の整数を示す]
の化合物群から選択される。
L31〜L33は各々独立してH、C原子を1〜5個以上有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシ;F、Cl、CN、NO2、OCN、SCN又はC原子1〜4個を有するモノフッ化、オリゴフッ化又はポリフッ化アルキル又はアルコキシ;又は−(X31−Sp31−A31)を示し、
X31は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−又は単結合を示し、
Rxx及びRyyは各々相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示し、
Sp31はスペーサー基又は単結合であり、
A31は各々独立してアリール、ヘテロアリール、(非芳香族)脂環式及び複素環の基を示し、これらは場合により1つ以上の置換基を有し、この置換基は好ましくはシリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1−12アルキル、C6−12アリール、C1−12アルコキシ、ヒドロキシル又はこれらの基の組み合わせからなる群から選択され、かつ、
R32〜R34は各々相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示す]
の化合物群から選択される。
P−Sp−MG−R RM
[式中、
Pは重合性の基、好ましくはアクリル、メタクリル、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテル、エポキシ、オキセタン又はスチレン基であり、
Spはスペーサー基又は単結合であり、
MGは棒状メソゲン基であり、これは好ましくは式Mから選択され、
Mは−(Ax−Za)k−Ay−(Zb−Az)l−であり、
Ax〜Azは各々の存在において相互に独立して場合により1つ以上の同じか又は異なる基Laで置換されているアリール、ヘテロアリール、複素環又は脂環式の基、好ましくは場合により1つ以上の同じか又は異なる基Laで置換されている1,4−シクロヘキシレン又は1,4−フェニレン、1,4−ピリジン、1,4−ピリミジン、2,5−チオフェン、2,6−ジチエノ[3,2−b:2’,3’−d]チオフェン、2,7−フロリン、2,6−ナフタレン、2,7−フェナントレンであり、
Za及びZbは各々の存在において相互に独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NRRM−、−NRRM−CO−、−NRRM−CO−NRRM−、−NRRM−CO−O−、−O−CO−NRRM−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CRRM−、−CYRM=CYRM−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合、好ましくは−COO−、−OCO−、−CO−O−、−O−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合であり、
LaはF、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NRRMRRM、−C(=O)ORRM、−C(=O)RRM、−NRRMRRM、−OH、−SF5、又は1〜12の直鎖又は分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシであり、ここで1つ以上のH原子は場合によりF又はCl、好ましくはF、−CNにより置き換えられているものであるか、又はC原子1〜6個を有する直鎖又は分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシであり、
RRMは各々の存在において相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示し、
RはH、場合によりフッ素化されたC原子をさらに1〜20個、好ましくはC原子1〜15個を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシであるか、Y又はP−Sp−であり、
YRMは各々の存在において相互に独立してH、F、Cl又はCNであり、
YはF、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN又はC原子1〜4個を有するモノフッ化、オリゴフッ化、又はポリフッ化アルキル又はアルコキシ、好ましくはF、Cl、CN、NO2、OCH3、又はC原子1〜4個を有するモノフッ化、オリゴフッ化、又はポリフッ化アルキル又はアルコキシであり、
k及びlは各々独立して0、1、2、3又は4、好ましくは0、1又は2、最も好ましくは1である]
の化合物群から選択され、この場合も同様に式I又はIIの化合物は式RMの化合物の群から除外されることを条件とする。
P1−Sp1−MG−Sp2−P2 DRM
[式中、
P1及びP2は各々独立して重合性の基を示し、
Sp1及びSp2は各々独立してスペーサー基又は単結合を示し、
MGは棒状メソゲン基であり、これは好ましくは下記式MG:
−(A1−Z1)n−A2− MG
から選択され、
式中、
A1及びA2は複数存在の各々において相互に独立して芳香族又は脂環族の基であり、これは場合によりN、O及びSから選択される1つ以上のヘテロ原子を含有し、場合によりL1により一置換又は多置換されており、
L1はP−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR00R000、−C(=O)OR00、−C(=O)R00、−NR00R000、−OH、−SF5、C原子1〜12個、好ましくは1〜6個を有する場合により置換されたシリル、アリール又はヘテロアリール、及びC原子1〜12個、好ましくは1〜6個を有する直鎖又は分枝のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシであり、ここで1つ以上のH原子は場合によりF又はClにより置き換えられており、
R00及びR000は各々相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示し、
Z1は複数存在の各々において相互に独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR000−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)n1−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR00−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合であり、
Y1及びY2は相互に独立してH、F、Cl又はCNを示し、
nは1、2、3又は4、好ましくは1又は2、最も好ましくは2であり、かつ、
n1は1〜10の整数、好ましくは1、2、3又は4である]
から選択されるが、ただし式Iの化合物は式DRMの化合物の群から除外されることを条件とする。
−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−又は単結合である。
P0は複数存在する場合は相互に独立して重合性の基、好ましくはアクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ヘプタジエン、ビニルオキシ、プロペニルエステル又はスチレン基であり、
Lは各々の存在において式DRMにおけるL1に対する意味のうちの同じか又は異なる1つを有し、好ましくは複数存在する場合は相互に独立してF、Cl、CN又はC原子1〜5個を有する場合によりハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシから選択され、
rは0、1、2、3又は4であり、
x及びyは相互に独立して0であるか、1〜12の同じか又は異なる整数であり、
zは各々独立して0又は1であり、隣接するx又はyが0である場合はzは0である]
から選択される。
P1−Sp1−MG−R MRM
[式中、
P1、Sp1及びMGは式DRMにおいて示した意味を有し、
RはH、場合によりフッ素化されたC原子をさらに1〜20個、好ましくはC原子1〜15個を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシであるか、Yであり、かつ、
YはF、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、C原子1〜4個を有する場合によりフッ素化されたアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシ、又はC原子1〜4個を有するモノフッ化、オリゴフッ化、又はポリフッ化アルキル又はアルコキシ、好ましくはF、Cl、CN、NO2、OCH3、又はC原子1〜4個を有するモノフッ化、オリゴフッ化、又はポリフッ化アルキル又はアルコキシである]
から選択されるが、ただし式IIの化合物は式MRMの化合物の群から除外されることを条件とする。
P0、L、r、x、y及びzは式DRM1〜式DRM6において定義した通りであり、
R0はC原子1個以上、好ましくは1〜15個を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシであるか、Y0を示し、
Y0はF、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5又はC原子1〜4個を有するモノフッ化、オリゴフッ化、又はポリフッ化アルキル又はアルコキシであり、
Z0は−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−又は単結合であり、
A0は複数存在する場合は相互に独立して1、2、3又は4個の基Lにより置換されている1,4−フェニレン、又はトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
u及びvは相互に独立して0、1又は2である]
から選択される。
U1,2は相互に独立して下記:
Q1,2は相互に独立してCH、又はSiHであり、
Q3はC又はSiであり、
Bは各々の存在において相互に独立して−C≡C−、−CY1=CY2−又は場合により置換された芳香族又は複素芳香族基であり、
Y1,2は相互に独立してH、F、Cl、CN又はR0であり、
qは1〜10の整数、好ましくは1、2、3、4、5、6又は7であり、
A1-4は相互に独立して非芳香族、芳香族又は複素芳香族の炭素環又は複素環の基から選択され、これらは場合により1つ以上の基R5で置換されており、ここで−(A1−Z1)m−U1−(Z2−A2)n−及び−(A3−Z3)o−U2−(Z4−A4)p−の各々は非芳香族基より多くの芳香族基を含有せず、好ましくは1つより多くの芳香族基を含有せず、
Z1-4は相互に独立して−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)3−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=CH−、−CY1=CY2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、CR0R00又は単結合であり、
R0及びR00は相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルであり、
m及びnは各々独立して0、1、2、3又は4であり、
o及びpは各々独立して0、1、2、3又は4であり、
R1-5は相互に独立してH、ハロゲン、−CN、−NC、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR0R00、−C(=O)X0、−C(=O)R0、−NH2、−NR0R00−、−SH、−SR0、−SO3H、−SO2R0、−OH、−NO2、−CF3、−SF5、P−Sp−、場合により置換されたシリル、又は場合により置換され場合により1つ以上のヘテロ原子を含むC原子1〜40個を有するカルビル又はヒドロカルビルから選択される同じか又は異なる基であるか、又はP又はP−Sp−を示すか、又はP又はP−Sp−で置換され、ここで化合物はP又はP−Sp−を示すかこれにより置換されている少なくとも1つの基R1-5を含み、
Pは重合性の基であり、
Spはスペーサー基又は単結合である]
の1つ以上の化合物を含む。
から選択される。
の化合物である。
C1−C4−アルコール類、たとえばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、s−ブタノール、及び、特にC5−C12−アルコール類、n−ペンタノール、n−ヘキサノール、n−ヘプタノール、n−オクタノール、n−ノナノール、n−デカノール、n−ウンデカノール及びn−ドデカノール及びこれらの異性体、グリコール類、たとえば1,2−エチレングリコール、1,2−及び1,3−プロピレングリコール、1,2−、2,3−及び1,4−ブチレングリコール、ジ及びトリエチレングリコール、及び、ジ及びトリプロピレングリコール、エーテル類、たとえばメチルt−ブチルエーテル、1,2−エチレングリコールモノ及びジメチルエーテル、1,2−エチレングリコールモノ及びジエチルエーテル、3−メトキシプロパノール、3−イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケトン類、たとえばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン及びジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン)、C1−C5−アルキルエステル類、たとえば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル及び酢酸アミル、脂肪族及び芳香族の炭化水素類、たとえば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタレン、揮発油、Shellsol(登録商標)及びSolvesso(登録商標)鉱物油、たとえばガソリン、ケロシン、ディーゼル油及び暖房油、並びに天然油類、たとえばオリーブ油、大豆油、菜種油、亜麻仁油及びヒマワリ油を包含する。
アルキル化モノフェノール類、たとえば2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェノール、2−t−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、直鎖状又は分枝した側鎖を有するノニルフェノール類、たとえば2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデセ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデセ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデセ−1’−イル)フェノール及びこれらの化合物の混合物、アルキルチオメチルフェノール類、たとえば2,4−ジオクチルチオメチル−6−t−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノール及び2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール、
ヒドロキノン類及びアルキル化ヒドロキノン類、たとえば2,6−ジ−t−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−アミルヒドロクライノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−t−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート及びビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート、
トコフェロール類、たとえばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール及びこれらの化合物の混合物、及びトコフェロール誘導体、たとえば酢酸トコフェロール、コハク酸トコフェロール、ニコチン酸トコフェロール及びポリオキシエチレンコハク酸トコフェロール(「トコフェルソレート」)、
ヒドロキシル化ジフェニルチオエーテル類、たとえば2,2’−チオビス(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’ −チオビス(6−t−ブチル−3−メチルフェノール)、4,4’ −チオビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’ −チオビス(3,6−ジ−s−アミルフェノール)及び4,4’ −ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド、
アルキリデンビスフェノール類、たとえば2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−t−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチレンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−t−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−t−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1’−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−t−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシル−メルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−t−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチレート]、ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−t−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシル−メルカプトブタン及び1,1,5,5−テトラキス(5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン、
O−、N−及びS−ベンジル化合物、たとえば3,5,3’,5’−テトラ−t−ブチル−4,4’−ジヒドロキシベンジルエーテル、オクタデシル4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリデシル4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィド及びイソオクチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、
芳香族ヒドロキシベンジル化合物、たとえば1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン及び2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール、
トリアジン化合物、たとえば、2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−
トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−t−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート及び1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
ベンジルホスホネート類、たとえばジメチル2,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート及びジオクタデシル5−t−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、
アシルアミノフェノール類、たとえば4−ヒドロキシアウロイルアニリド、4−ヒドロキシステアロイルアニリド及びオクチルN−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カーバメート、
プロピオン酸及び酢酸の、たとえば一価又は多価アルコール、たとえばメタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリスリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン及び4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]−オクタンとのエステル、
アミン誘導体系のプロピオンアミド類、たとえばN,N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン及びN,N’−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
アスコルビン酸(ビタミンC)及びアスコルビン酸の誘導体、たとえばパルミチン酸アスコルビル、ラウリン酸アスコルビル及びステアリン酸アスコルビル、及び硫酸アスコルビル及びリン酸アスコルビル、
アミン化合物系の抗酸化剤、たとえば、N,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−s−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルフェニル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−s−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−t−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル置換ジフェニルアミン、たとえばp,p’−ジ−t−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス[4−メトキシフェニル]アミン、2,6−ジ−t−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、t−オクチル置換N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ及びジアルキル化t−ブチル/t−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ及びジアルキル化t−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン系、モノ及びジアルキル化t−ブチル/t−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ及びジアルキル化t−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバセート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン及び2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール、
ホスフィン類、ホスファイト類及びホスホナイト類、たとえばトリフェニルホスフィン、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ−t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,4,6−トリス(t−ブチルフェニル))ペンタエリスリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−t−ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスファイト及びビス(2,4−ジ−t−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスファイト、
2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類、たとえば2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−s−ブチル−5’−t−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−t−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−t−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール及び2−(3’−t−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾル−2−イルフェノール];2−[3’−t−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300との完全エステル化産物、
イオウ含有過酸化物スカベンジャー及びイオウ含有抗酸化剤、たとえば3,3’−チオジプロピオン酸のエステル、たとえば、ラウリル、ステアリル、ミリスチル及びトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール及び2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチル亜鉛ジチオカーバメート、ジオクタデシルジスルフィド及びペンタエリスリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート、
2−ヒドロキシベンゾフェノン類、たとえば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシ及び2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体、
非置換及び置換された安息香酸のエステル類、たとえば4−t−ブチルフェニルサリシレート、フェニルサリシレート、オクチルフェニルサリシレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4−t−ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4−ジ−t−ブチルフェニル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート及び2−メチル−4,6−ジ−t−ブチルフェニル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、
アクリレート類、たとえばエチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、イソオクチルα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリレート、メチルα−メトキシカルボニルシンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート、ブチル−α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナメート及びメチル−α−メトキシカルボニル−p−メトキシシンナメート、立体障害アミン、たとえばビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−n−ブチル−3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合産物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−t−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合産物、トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、1,1’−(1,2−エチレン)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合産物、2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合産物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合産物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]−デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−及び4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合産物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンの縮合産物、4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]−デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ−[4.5]デカンとエピクロロヒドリンの縮合産物、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとテトラメチロールアセチレンジ尿素との縮合産物及びポリ(メトキシプロピル−3−オキシ)−[4(2,2,6,6−テトラメチル)ピペリジン]−シロキサン、
オキサルアミド類、たとえば4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−t−ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−t−ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサラミド、2−エトキシ−5−t−ブチル−2’−エトキサニリド及びそれと2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−t−ブトキサニリドの混合物、及びオルト−、パラ−メトキシ二置換オキサニリドの混合物、及びオルト−、パラ−エトキシ二置換オキサニリドの混合物、
2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン類、たとえば2,4,6−トリス−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン及び2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン、
の通りである。
i.式Iの1つ以上の二反応性又は多反応性の重合性メソゲン化合物、
ii.式IIの1つ以上の一、二反応性又は多反応性の重合性メソゲン化合物、
iii.場合により1つ以上の抗酸化性添加剤、
iv.場合により式RMの1つ以上の一、二反応性又は多反応性の重合性メソゲン化合物、
v.場合により式NDの1つ以上の化合物、
vi.場合により1つ以上の光重合開始剤、
vii.場合により1つ以上の接着促進剤、
viii.場合により1つ以上の界面活性剤、
ix.場合により1つ以上の安定化剤、
x.場合により1つ以上の一、二反応性又は多反応性の重合性非メソゲン化合物、
xi.場合により光重合を開始するために使用される波長において吸収最大を示す1つ以上の染料、
xii.場合により1つ以上の連鎖移動剤、
xiii.場合により1つ以上の安定化剤、
xiv.場合により1つ以上の潤滑剤及び流動補助剤、及び、
xv.場合により1つ以上の希釈剤、
を含む。
a)好ましくは式I−2b1、及び/又は式I−2b−2、及び/又はI−3a−1の化合物から選択される、より好ましくは式I−2b−1の化合物から選択される、好ましくは10〜90質量%、極めて好ましくは15〜75質量%の量の、式Iの1つ以上、好ましくは2つ以上の二反応性重合性メソゲン化合物、
b)好ましくは式II−1a−1、及び/又はII−2a−II、及び/又はII−3a−1の化合物から選択される、より好ましくは式II−1a−1、及び/又はII−2a−1の化合物から選択される、好ましくは10〜95質量%、極めて好ましくは25〜85質量%の量の、式IIの1つ以上、好ましくは2つ以上の一反応性重合性メソゲン化合物、
c)場合により、好ましくは式ND−25及び/又はND−26の化合物から選択され、存在する場合は、好ましくは10〜90質量%、極めて好ましくは15〜40質量%の量の、式NDの1つ以上、好ましくは2つ以上の化合物、
d)場合により、好ましくは非置換及び置換された安息香酸のエステルから選択され、存在する場合は、好ましくは0.01〜2質量%、極めて好ましくは0.05〜1質量%の量の1つ以上の抗酸化性添加剤、特にIrganox(登録商標)1076、
e)場合により、好ましくは0.1〜10質量%、極めて好ましくは0.5〜8質量%の量の好ましくはIrgacure(登録商標)651及び/又はIrgacure(登録商標)907から選択される1つ以上の別の光重合開始剤、
f)場合により、好ましくはBYK(登録商標)388から選択され、存在する場合は、好ましくは0〜5質量%、極めて好ましくは0.1〜3質量%の量の、1つ以上の潤滑剤及び流動補助剤、及び、
g)場合により、好ましくはn−ドデカノールから選択され、存在する場合は、好ましくは0〜5質量%、極めて好ましくは0.1〜3質量%の量の、1つ以上の希釈剤、
を含む。
a)好ましくは式I−2b1、及び/又は式I−2b−2、及び/又はI−3a−1の化合物から選択される、より好ましくは式I−2b−1の化合物から選択される、好ましくは10〜90質量%、極めて好ましくは15〜75質量%の量の、式Iの1つ以上、好ましくは2つ以上の二反応性重合性メソゲン化合物、
b)好ましくは式II−1a−1、及び/又はII−2a−II、及び/又はII−3a−1の化合物から選択される、より好ましくは式II−1a−1、及び/又はII−2a−1の化合物から選択される、好ましくは10〜95質量%、極めて好ましくは25〜85質量%の量の、式IIの1つ以上、好ましくは2つ以上の一反応性重合性メソゲン化合物、
c)場合により、好ましくは非置換及び置換された安息香酸のエステルから選択され、存在する場合は、好ましくは0.01〜2質量%、極めて好ましくは0.05〜1質量%の量の1つ以上の抗酸化性添加剤、特にIrganox(登録商標)1076、
d)場合により、好ましくは0.1〜10質量%、極めて好ましくは0.5〜8質量%の量の好ましくはIrgacure(登録商標)651及び/又はIrgacure(登録商標)907から選択される1つ以上の光重合開始剤、
e)場合により、好ましくはn−ドデカノールから選択され、存在する場合は、好ましくは0〜5質量%、極めて好ましくは0.1〜3質量%の量の、1つ以上の希釈剤、
よりなる。
f)好ましくは式I−2b1、及び/又は式I−2b−2、及び/又はI−3a−1の化合物から選択される、より好ましくは式I−2b−2及び/又はI−3a−1の化合物から選択される、好ましくは10〜90質量%、極めて好ましくは15〜75質量%の量の、式Iの1つ以上、好ましくは2つ以上の二反応性重合性メソゲン化合物、
g)好ましくは式II−2a−1の化合物から選択される、好ましくは10〜50質量%、極めて好ましくは25〜40質量%の量の、式IIの1つ以上の一反応性重合性メソゲン化合物、
h)好ましくは式ND−25及び/又はND−26の化合物から選択され、存在する場合は、好ましくは10〜90質量%、極めて好ましくは15〜40質量%の量の、式NDの1つ以上の化合物、
i)場合により、好ましくは非置換及び置換された安息香酸のエステルから選択され、存在する場合は、好ましくは0.01〜2質量%、極めて好ましくは0.05〜1質量%の量の1つ以上の抗酸化性添加剤、特にIrganox(登録商標)1076、
j)場合により、好ましくは0.1〜10質量%、極めて好ましくは0.5〜8質量%の量の好ましくはIrgacure(登録商標)651及び/又はIrgacure(登録商標)907から選択される1つ以上の光重合開始剤、
よりなる。
a)好ましくは式I−2b1、及び/又は式I−2b−2の化合物から選択される、好ましくは10〜90質量%、極めて好ましくは15〜75質量%の量の、式Iの1つ以上、好ましくは2つ以上の二反応性重合性メソゲン化合物、
b)好ましくは式II−1a−1の化合物から選択される、好ましくは10〜50質量%、極めて好ましくは25〜40質量%の量の、式IIの1つ以上の一反応性重合性メソゲン化合物、
c)場合により、好ましくは非置換及び置換された安息香酸のエステルから選択され、存在する場合は、好ましくは0.01〜2質量%、極めて好ましくは0.05〜1質量%の量の1つ以上の抗酸化性添加剤、特にIrganox(登録商標)1076、
d)場合により、好ましくはBYK(登録商標)388から選択され、存在する場合は、好ましくは0〜5質量%、極めて好ましくは0.1〜3質量%の量の、1つ以上の潤滑剤及び流動補助剤、
よりなる。
・基材上に上述及び後述する重合性LC材料の層を設けること、
・重合性LC材料を重合すること、及び、
・場合により、重合されたLC材料を基材から除去すること及び/又は場合により別の基材上に重合されたLC材料を設けること、
による重合体フィルムの製造方法に関する。
γRM>γsである場合、反応性メソゲン化合物はホメオトロピックのアライメントを示すはずであり、γRM<γsである場合、反応性メソゲン化合物はホメオトロピックのアライメントを示すはずである。
δ(λ)=(2πΔn・d)/λ (7)
により与えられ、式中(Δn)はフィルムの複屈折であり、(d)はフィルムの厚みであり、λは入射ビームの波長である。
Δn=sinθ/sinΨ (8)
の通り定義され、式中、sinθは入射角又はフィルム中の光軸の傾斜角度であり、sinΨは相当する反射角である。
メチルエチルケトン/メチルイソブチルケトン/シクロヘキサノン(1:1:1)中、26%固体の範囲で混合物を溶解する。
ヘイズレベル=(100*(%T(拡散))/(%(全体)))−COP基材の%ヘイズ
を用いて定義される。
**市販の光重合開始剤Irgacure(登録商標)907及びIrgacure(登録商標)651及び式CO−17の化合物(Oxe02、CibaAG、Basel、Switzerlandからの市販品)の組み合わせを用いた本発明による実施例。
**市販の光重合開始剤Irgacure(登録商標)907及びIrgacure(登録商標)651及び式CO−17の化合物(Oxe02、CibaAG、Basel、Switzerlandからの市販品)の組み合わせを用いた本発明による実施例。
CM12、CM13、M4及びM5の混合物をメチルエチルケトン/メチルイソブチルケトン/シクロヘキサノン(1:1:1)中、26%固体の範囲で溶解する。
**市販の光重合開始剤Irgacure(登録商標)907及びIrgacure(登録商標)651及び式CO−17の化合物(Oxe02、CibaAG、Basel、Switzerlandからの市販品)の組み合わせを用いた本発明による実施例。
**式CO−17の化合物(Oxe02、CibaAG、Basel、Switzerlandからの市販品)を用いた本発明による実施例。
**式CO−17の化合物(Oxe02、CibaAG、Basel、Switzerlandからの市販品)を用いた本発明による実施例。
**式CO−17の化合物(Oxe02、CibaAG、Basel、Switzerlandからの市販品)を用いた本発明による実施例。
**式CO−17の化合物(Oxe02、CibaAG、Basel、Switzerlandからの市販品)を用いた本発明による実施例。
実施例9の各試験混合物(CM16〜CM20及びM9)から、トルエン/シクロヘキサン(7:3)中の各試験混合物の33.3%溶液を製造する。20℃で30分間1500rpmにおいて、研磨ポリイミドアライメント層で被覆されたガラス基材上に材料をスピンコーティングする。コーティングされたフィルムを1分間68℃の高温でアニール処理し、N2雰囲気下で室温に冷却する。次にアニール処理されたフィルムをN2雰囲気下250〜450nmの範囲のUV光で硬化する(80mW、60s)。
**式CO−17の化合物(Oxe02、CibaAG、Basel、Switzerlandからの市販品)を用いた本発明による実施例。
Claims (17)
- 下記式I:
P11及びP12は各々独立して重合性基を示し、
Sp11及びSp12は各々独立してスペーサー基又は単結合を示し、
X11及びX12は各々相互に独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CRxx−、−CYxx=CYyy−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合を示し、
Rxx及びRyyは各々相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示し、
Yxx及びYyyは各々相互に独立してH、F、Cl又はCNを示し、
Z11及びZ12は各々独立して−COO−、−OOC−、−OCOO−、−OOCO−又は単結合を示す]
の化合物群から選択される少なくとも1つの二反応性又は多反応性のメソゲン化合物、
下記式II:
rは各々の存在において相互に独立して1〜4の整数であり、
LはF、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5を示し、
L21はH、F、Cl、CN、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5を示し、
pは0、1又は2を示し、
P21は重合性基を示し、
R21はH、C原子を1〜10個以上有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシであるか、Yであり、
YはF、Cl、CN、NO2、OCN、SCN又はC原子1〜4個を有するモノフッ化、オリゴフッ化、又はポリフッ化アルキル又はアルコキシであり、
Sp21はスペーサー基又は単結合を示し、
X21は各々相互に独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CRxx−、−CYxx=CYyy−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−又は単結合であり、
Rxx及びRyyは各々相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示し、
Yxx及びYyyは各々相互に独立してH、F、Cl又はCNを示し、
Z21は各々独立して−C≡C−、−COO−、−OOC−、−OCOO−、−OOCO−又は単結合を示す]
の化合物群から選択される少なくとも1つの一反応性のメソゲン化合物、
及び少なくとも1つのカルバゾールオキシムエステル光重合開始剤;
を含む重合性LC材料。 - 一反応性重合性メソゲン化合物の割合が10〜80質量%の範囲にある、請求項1から5のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 二反応性重合性メソゲン化合物の割合が20〜80質量%の範囲にある、請求項1から6のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- カルバゾールオキシムエステル光重合開始剤が下記式CO−1:
L31〜L33は各々独立してH、C原子を1〜5個以上有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ又はアルコキシカルボニルオキシ;F、Cl、CN、NO2、OCN、SCN又はC原子1〜4個を有するモノフッ化、オリゴフッ化又はポリフッ化アルキル又はアルコキシ;又は−(X31−Sp31−A31)を示し、
X31は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−又は単結合を示し、
Rxx及びRyyは各々相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示し、
Sp31はスペーサー基又は単結合であり、
A31は各々独立してアリール、ヘテロアリール、(非芳香族)脂環式及び複素環の基を示し、これらは場合により1つ以上の置換基を有し、この置換基はシリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1−12アルキル、C6−12アリール、C1−12アルコキシ、ヒドロキシル又はこれらの基の組み合わせから選択され、かつ、
R32〜R34は各々相互に独立してH、又はC原子1〜12個を有するアルキルを示す]
の化合物群から選択される、請求項1から7のいずれか1項に記載の重合性LC材料。 - 1つ以上の抗酸化剤を含む、請求項1から8のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 1つ以上の光重合開始剤をさらに含む、請求項1から9のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 界面活性剤、別の安定化剤、触媒、増感剤、禁止剤、連鎖移動剤、共反応単量体、反応性シンナー、界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性改善剤、脱ガス剤若しくは消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、補助剤、着色料、染料、顔料及びナノ粒子よりなる群から選択される1つ以上の添加剤を場合により含む、請求項1から10のいずれか1項に記載の重合性LC材料。
- 式Iの少なくとも1つの二反応性又は多反応性のメソゲン化合物、式IIの少なくとも1つの一反応性のメソゲン化合物を、少なくとも1つのカルバゾールオキシムエステル光重合開始剤と混合する工程を含む、請求項1から11のいずれか1項に記載の重合性LC材料の製造方法。
- ・基材上に請求項1から11のいずれか1項に記載の重合性LC材料の層を設けること、
・重合性LC材料を重合すること、及び、
・場合により、重合されたLC材料を基材から除去すること及び/又は場合により別の基材上に重合されたLC材料を設けること、
による重合体フィルムの製造方法。 - 下記工程:
・基材上に重合性LC材料の層を設けること、
・LC材料を重合すること、及び、
・場合により、重合されたLC材料を基材から除去すること及び/又は場合により別の基材上に重合されたLC材料を設けること、
を含む方法により請求項1から11のいずれか1項に記載の重合性LC材料から得られる、重合体フィルム。 - LC材料が均一に配向されていることを特徴とする、請求項14記載の重合体フィルム。
- 光学的記録媒体、電子光学的記録媒体、情報記録媒体、装飾及びセキュリティ用途、たとえば液晶ディスプレイ、3Dディスプレイ、プロジェクションシステム、偏光板、補償器、アライメント層、環状偏光板、カラーフィルター、装飾画像、液晶顔料、三次元的に変化する反射色を有する反射フィルム、多色画像、偽造されてはならない文書、たとえば身分証明書又はクレジットカード又は紙幣における、請求項14又は15に記載の重合体フィルム、又は請求項1から11のいずれか1項に記載の重合性LC材料の使用。
- 請求項14又は15に記載の少なくとも1つの重合体フィルム、又は請求項1から11のいずれか1項に記載の重合性LC材料を含む、光学部材若しくは光学デバイス、偏光板、パターン化リターダー、補償器、アライメント層、環状偏光板、カラーフィルター、装飾画像、液晶レンズ、液晶顔料、三次元的に変化する反射色を有する反射フィルム、装飾用の多色画像又は情報記録媒体。
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