JP6847052B2 - 反応性メソゲン - Google Patents
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Description
本発明は、トラン基を含む側方フッ素化反応性メソゲン(RM)、それらを含む混合物および配合物、このようなRMおよびRM混合物から得られたポリマー、ならびに液晶ディスプレイ(LCD)用の光学フィルムのような、光学もしくは電気光学部品またはデバイスにおけるRM、RM混合物およびポリマーの使用に関する。
反応性メソゲン(RM)、それらを含む混合物または配合物、およびそれらから得られたポリマーを使用して、補償、遅延または偏光フィルムまたはレンズのような光学部品を作製することができる。これらの光学部品は、LCディスプレイのような光学または電気光学デバイスにおいて使用することができる。通常、RMまたはRM混合物は、その場重合のプロセスにより重合される。
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
r1、r2およびr3は、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、ここで、r1+r2+r3≧1であり、
R11は、より好ましくは任意にフッ素化されている、好ましくは1〜15個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
AおよびBは、複数出現する場合、互いに独立して、N、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を任意に含有し、かつ(F)r1で任意に置換されている芳香族基または脂環式基、好ましくは1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、チオフェン−2,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、1,2,3,4−テトラヒドロ−ナフタレン−2,6−ジイル、インダン−2,5−ジイル、ビシクロオクチレンまたは1,4−シクロヘキシレンを示し、ここで、1個または2個の隣接していないCH2基は、Oおよび/またはSで任意に置き換えられており、ここで、これらの基は、置換されていないかまたは(F)r1で置換されており、
Z11およびZ12は、複数出現する場合、互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR000−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)n1、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR00−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合、好ましくは−COO−、−OCO−、−C≡C−または単結合を示し、
R00およびR000は、互いに独立して、Hまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを示し、
nは、1、2、3または4、好ましくは1または2、最も好ましくは1であり、
mは、0、1、2、3または4、好ましくは0または1、最も好ましくは0であり、
n1は、1〜10の整数、好ましくは1、2、3または4である]。
本明細書中で使用される「RM混合物」という用語は、2つ以上のRMを含み、かつ更なる材料を任意に含む混合物を意味する。
HTP≡1/(c・P0)
[式中、cは、キラル化合物の濃度である]により定義される。
式Iの好ましい化合物は、式IaまたはIb:
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
r1、r2およびr3は、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、ここで、r1+r2+r3≧1であり、かつ
R11、Z12、環Bおよびmは、上記に示される意味の1つを有する]から選択される化合物である。
a)4−ジメチルアミノピリジン、N,N−ジシクロヘキシルカルボジイミド、DCM、21℃、16h、
b)Pd(OAc)2、Cu(I)I、トリ−tert−ブチルホスホニウムテトラフルオロボラート、ジイソプロピルアミン、85℃、1h
であり、ここで、パラメーターR11およびr1〜r3は、式Iに示される意味の1つを有する。
P1−Sp1−MG−Sp2−P2 DRM
[式中、
P1およびP2は、互いに独立して、重合性基を示し、
Sp1およびSp2は、互いに独立して、スペーサー基または単結合であり、かつ
MGは、ロッド形状のメソゲン基であり、この基は、好ましくは、式MG
−(A1−Z1)n−A2− MG
から選択され、ここで、
A1およびA2は、複数出現する場合、互いに独立して、N、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を任意に含有し、かつLで任意に一置換または多置換されている芳香族基または脂環式基を示し、
Lは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NRxRy、−C(=O)ORx、−C(=O)Rx、−NRxRy、−OH、−SF5、任意に置換された、1〜12個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有するシリル、アリールまたはヘテロアリール、および1〜12個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、1個以上のH原子は、FまたはClで任意に置き換えられており、
RxおよびRyは、互いに独立して、Hまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキルであり、
Z1は、複数出現する場合、互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR000−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)n1、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR00−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合、好ましくは−COO−、−OCO−または単結合を示し、
R00およびR000は、互いに独立して、Hまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを示し、
nは、1、2、3または4、好ましくは1または2、最も好ましくは2であり、
n1は、1〜10の整数、好ましくは1、2、3または4である]から選択される。
P0は、複数出現する場合、互いに独立して、重合性基、好ましくはアクリル基、メタクリル基、オキセタン基、エポキシ基、ビニル基、ヘプタジエン基、ビニルオキシ基、プロペニルエーテル基またはスチレン基であり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−または単結合であり、
Lは、各出現時に、同一にまたは異なって、式IのL1について示される意味の1つを有し、好ましくは、複数出現する場合、互いに独立して、F、Cl、CN、または任意にハロゲン化された、1〜5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシから選択され、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、互いに独立して、0または同一もしくは異なる1〜12の整数であり、
zは、0または1であり、ここで、隣接するxまたはyが0である場合、zは0である]から選択される。
P1−Sp1−MG−R MRM
[式中、P1、Sp1およびMGは、式DRMに示される意味を有し、
Rは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NRxRy、−C(=O)X、−C(=O)ORx、−C(=O)Ry、−NRxRy、−OH、−SF5、任意に置換されたシリル、1〜12個、好ましくは1〜6個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、1個以上のH原子は、FまたはClで任意に置き換えられており、
Xは、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、かつ
RxおよびRyは、互いに独立して、Hまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキルである]から選択される。
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0もしくはP−(CH2)y−(O)z−を示し、
X0は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、またはモノ−、オリゴ−もしくはポリフッ素化された、1〜4個の炭素原子を有するアルキルもしくはアルコキシであり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−または単結合であり、
A0は、複数出現する場合、互いに独立して、置換されていないかまたは1、2、3もしくは4個の基Lで置換されている1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
R01,02は、互いに独立して、H、R0またはY0であり、
uおよびvは、互いに独立して、0、1または2であり、
wは、0または1であり、かつ
ここで、ベンゼン環およびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lでさらに置換されていてよい]から選択される。
Sp’は、1〜20個の炭素原子、好ましくは1〜12個の炭素原子を有し、F、Cl、Br、IまたはCNにより任意に一置換または多置換されているアルキレンであり、ここで、1個以上の隣接していないCH2基は、いずれの場合にも互いに独立して、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiNR00R000−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−NR00−CO−NR00−、−CH=CH−または−C≡C−により任意に置き換えられており、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRx−、−NRx−CO−、−NRx−CO−NRy−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CRx−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
RxおよびRyは、互いに独立して、Hまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキルであり、かつ
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNである。
アルキルは、1〜12個の炭素原子を有し、置換されていないか、F、Cl、Br、IもしくはCNにより一置換または多置換されている直鎖もしくは分枝鎖のアルキレンであり、ここで、1個以上の隣接していないCH2基は、いずれの場合にも互いに独立して、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NRx−、−SiRxRy−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−CO−NRx−、−NRx−CO−、−NRx−、−CO−NRy−、−CY1=CY2−または−C≡C−により任意に置き換えられており、ここで、RxおよびRyは、上記で示される意味を有するか、または単結合を示し、
aaおよびbbは、互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6であり、
X’は、上記で定義されるとおりであり、かつ
P1〜5は、互いに独立して、上記でPについて示される意味の1つを有する]から選択される1個以上の重合可能な多官能性基を含む化合物である。
式中、EおよびFは、それぞれ独立して、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、vは、0または1であり、Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−または単結合であり、かつRは、1〜12個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシまたはアルカノイルである。
P0*は、Pであり、ここで、Pは、重合性基であり、
A0およびB0は、複数出現する場合、互いに独立して、置換されていないかもしくは上記で定義される1、2、3もしくは4個の基Lで置換されている1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
X1およびX2は、互いに独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−または単結合であり、
Z0*は、複数出現する場合、互いに独立して、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
tは、互いに独立して、0、1、2または3であり、
aは、0、1または2であり、
bは、0または1〜12の整数であり、
zは、0または1であり、かつ
ここで、ナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lでさらに置換されていてよく、ここで、
Lは、互いに独立して、F、Cl、CN、ハロゲン化された、1〜5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシである]。
nは、1〜6を示し、
mは、0〜10を示し、
eは、0または1を示し、
kは、0または1を示し、
Rは、アルキル、アルケニル、オキシアルキルまたはオキシアルケニルを示す]を有する。
C1〜C4−アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec−ブタノール、特にC5〜C12−アルコールのn−ペンタノール、n−ヘキサノール、n−ヘプタノール、n−オクタノール、n−ノナノール、n−デカノール、n−ウンデカノールおよびn−ドデカノール、ならびにそれらの異性体、グリコール、例えば1,2−エチレングリコール、1,2−および1,3−プロピレングリコール、1,2−、2,3−および1,4−ブチレングリコール、ジ−およびトリエチレングリコールならびにジ−およびトリプロピレングリコール、エーテル、例えばメチルtert−ブチルエーテル、1,2−エチレングリコールモノ−およびジメチルエーテル、1,2−エチレングリコールモノ−およびジエチルエーテル、3−メトキシプロパノール、3−イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびジアセトンアルコール(4−ヒドロキシ−4−メチル−2−ペンタノン)、C1〜C5−アルキルエステル、例えば酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルおよび酢酸アミル、脂肪族および芳香族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタレン、ホワイトスピリット、Shellsol(登録商標)およびSolvesso(登録商標)鉱油、例えばガソリン、灯油、ディーゼル油および暖房油、それ以外に天然油、例えばオリーブ油、大豆油、菜種油、亜麻仁油およびヒマワリ油も含まれる。
アルキル化されたモノフェノール、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、線状または分枝状の側鎖を有するノニルフェノール、例えば2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノールおよびこれらの化合物の混合物、アルキルチオメチルフェノール、例えば2,4−ジオクチルチオメチル−6−tert−ブチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジオクチルチオメチル−6−エチルフェノールおよび2,6−ジドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール、
ヒドロキノンおよびアルキル化されたヒドロキノン、例えば2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシフェノール、2,5−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−アミルヒドロキノン、2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6−ジ−tert−ブチルヒドロキノン、2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアラートおよびビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジパート、
トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびこれらの化合物の混合物、ならびにトコフェロール誘導体、例えばトコフェリルアセタート、トコフェリルスクシナート、トコフェリルニコチナートおよびトコフェリルポリオキシエチレンスクシナート(「トコフェルソラート(tocofersolate)」)、
ヒドロキシル化されたジフェニルチオエーテル、例えば2,2’−チオビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−チオビス(4−オクチルフェノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−3−メチルチオフェノール)、4,4’−チオビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、4,4’−チオビス(3,6−ジ−sec−アミルフェノール)および4,4’−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)ジスルフィド、
アルキリデンビスフェノール、例えば2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−tert−ブチル−4−エチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[4−メチル(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2’−メチレンビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2−エチリデンビス(4,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、2,2’−エチリデンビス(6−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス[6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、2,2’−メチレンビス[6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール]、4,4’−メチレンビス(2,6−ジ−tert−ブチルフェノール)、4,4’−メチレンビス(6−tert−ブチル−2−メチルフェノール)、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−tert−ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、1,1,3−トリス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシル−メルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3−ビス(3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシフェニル)ブチラート]、ビス(3−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルベンジル)−6−tert−ブチル−4−メチルフェニル]テレフタラート、1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシル−メルカプトブタンおよび1,1,5,5−テトラキス(5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン、
O−、N−およびS−ベンジル化合物、例えば3,5,3’,5’−テトラ−tert−ブチル−4,4’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジルメルカプト酢酸オクタデシル、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジルメルカプト酢酸トリデシル、トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)ジチオテレフタラート、ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)スルフィドおよびイソオクチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート、
芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチル−ベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチル−ベンゼンおよび2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)フェノール、
トリアジン化合物、例えば2,4−ビス(オクチルメルカプト)−6−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート、1,3,5−トリス(4−tert−ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)イソシアヌラート、2,4,6−トリス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)イソシアヌラートおよび1,3,5−トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、
ベンジルホスホナート、例えば2,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジメチル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエチル、3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジオクタデシルおよび5−tert−ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、
アシルアミノフェノール、例えば4−ヒドロキシラウロイルアニリド、4−ヒドロキシステアロイルアニリドおよびN−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)カルバミン酸オクチル、
プロピオン酸エステルおよび酢酸エステルであって、例えば、一価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N’−ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパンおよび4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]−オクタンのエステル、
アミン誘導体をベースとするプロピオンアミド、例えばN,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミンおよびN,N’−ビス(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
アスコルビン酸(ビタミンC)およびアスコルビン酸誘導体、例えばパルミチン酸アスコルビル、ラウリン酸アスコルビルおよびステアリン酸アスコルビル、ならびに硫酸アスコルビルおよびリン酸アスコルビル、
アミン化合物をベースとする酸化防止剤、例えばN,N’−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N’−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N’−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’−ジメチル−N,N’−ジ−sec−ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−tert−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル置換ジフェニルアミン、例えばp,p’−ジ−tert−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ−tert−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’−テトラメチル−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1’,3’−ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert−オクチル置換N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノアルキル化およびジアルキル化されたtert−ブチル/tert−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたイソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたtert−ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化およびジアルキル化されたtert−ブチル/tert−オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化されたtert−オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’−テトラフェニル−1,4−ジアミノブタ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オンおよび2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール、
ホスフィン、ホスフィットおよびホスホニット、例えばトリフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,4,6−トリス(tert−ブチルフェニル))ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)4,4’−ビフェニレンジホスホニット、6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12H−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−tert−ブチル−12−メチル−ジベンゾ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、ビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィットおよびビス(2,4−ジ−tert−ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット、
2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3 ,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、次の2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾールおよび2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレンビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールと、ポリエチレングリコール300との完全エステル化生成物;[R−CH2CH2−COO(CH2)3]2(式中、R=3’−tert−ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−ベンゾトリアゾール−2−イルフェニル)、
硫黄含有過酸化物捕捉剤および硫黄含有酸化防止剤、例えば3,3’−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチルおよびトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾールおよび2−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオナート、
2−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば4−ヒドロキシ、4−メトキシ、4−オクチルオキシ、4−デシルオキシ、4−ドデシルオキシ、4−ベンジルオキシ、4,2’,4’−トリヒドロキシおよび2’−ヒドロキシ−4,4’−ジメトキシ誘導体、
非置換および置換された安息香酸のエステル、例えば、4−tert−ブチルフェニルサリチラート、フェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベンゾイルレソルシノール、ビス(4−tert−ブチルベンゾイル)レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、2,4−ジ−tert−ブチルフェニル3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾアートおよび2−メチル−4,6−ジ−tert−ブチルフェニル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンゾアート、
アクリラート、例えばα−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シアノ−β,β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−メトキシカルボニルケイ皮酸メチル、α−シアノ−β−メチル−p−メトキシケイ皮酸メチル、ブチル−α−シアノ−β−メチル−p−メトキシシンナマートおよびメチル−α−メトキシカルボニル−p−メトキシシンナマート、
立体障害アミン、例えばビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシナート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−n−ブチル−3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロナート;1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−tert−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物、トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリアセタート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシラート、1,1’−(1,2−エチレン)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−tert−ブチルベンジル)マロナート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)セバカート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)スクシナート;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ−[4.5]−デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;4−ヘキサデシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンと4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとの混合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−n−ドデシルスクシンイミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−n−ドデシルスクシンイミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4.5]デカン;7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ−[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの縮合物;4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンとテトラメチロールアセチレンジウレアとの縮合物およびポリ(メトキシプロピル−3−オキシ)−[4−(2,2,6,6−テトラメチル)ピペリジニル]シロキサン、
オキサルアミド、例えば4,4’−ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’−ジエトキシオキサニリド、2,2’−ジオクチルオキシ−5,5’−ジ−tert−ブトキサニリド、2,2’−ジドデシルオキシ−5,5’−ジ−tert−ブトキサニリド、2−エトキシ−2’−エチルオキサニリド、N,N’−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2−エトキシ−5−tert−ブチル−2’−エトキサニリド、ならびにその2−エトキシ−2’−エチル−5,4’−ジ−tert−ブトキサニリドとの混合物、ならびにo−、p−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、ならびにo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物、ならびに
2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)−フェニル]−4,6−ビス−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジンおよび2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン。
− 式Iの化合物1〜80%、好ましくは30〜70%、
− 式DRMの1つ以上の化合物から好ましくは選択される二反応性または多反応性RM1〜60%、好ましくは5〜40%、
− 任意に、式MRMの1つ以上の化合物から好ましくは選択される一反応性RM1〜80%、好ましくは5〜20%、
− 任意に、1つ以上の重合開始剤0.1〜10%、好ましくは0.5〜8%、より好ましくは2〜6%、
− 任意に、1つ以上の界面活性剤0.01〜5%、好ましくは0.01〜1%、
− 任意に、式C−1〜C−IIIおよび/またはCRMの1つ以上の化合物から好ましくは選択される1つ以上のキラル化合物1〜10%、好ましくは2〜6%
を含む。
化合物例1
化合物(RM−I)を、下記に記載するとおり調製した。
以下の化合物を、例1に記載した合成と同じように調製する。
化合物(C1)、化合物(C2)および化合物(C3)を、実施例1に記載した合成と同じように調製する。
UV−Vis分光法を用いて可視域にわたる各化合物の透過百分率を測定することにより、化合物の黄変を測定した。これは、各化合物の1重量%を溶媒(通常はジクロロメタン)に溶解し、日立製UV−Vis分光光度計により空気をベースラインとして用いて溶液の透過百分率を測定することにより行った。次いで、この溶液を様々な異なる用量(0、100、500、1000および3000mJ)で硬化させ、透過率を再び測定した。UV光に露光されても影響を受けないことから、混合物を溶解するために無水ジクロロメタンを使用した。これらの透過百分率を比較することにより、どの混合物がどの程度黄色になるのかを推察することができる。
上記の混合物を、混合物C−3、C−4およびM−20を除き、以下のプロセスを使用してコーティングする:
・ マイヤーバー10を使用したHiFi PET基材上へのバーコート
・ Jisico J−300Mの強制対流式乾燥炉内で60秒間にわたり80℃でアニーリング
・ UV露光、高圧水銀ランプ250〜450nm(Dr.Hoenle)、30秒間にわたり40℃で40mW/cm2
・ ポストキュアUV露光、フュージョン・ライト・ハンマー6コンベヤーランプ、5m/分で1パス、出力100%(626.5mJ/cm2、794.8mW/cm2)
・ マイヤーバー10を使用したHiFi PET基材上へのバーコート
・ Stuart SD 300デジタルホットプレート上で60秒間にわたり115℃でアニーリング
・ UV露光、Philips 40W 40−R−25−2.5TLKランプ、90秒間にわたり45℃で2mW/cm2
・ ホットプレート上で45秒間にわたり80℃で加熱
・ ポストキュアUV露光、DRSE−120QNL フュージョン・コンベヤーランプ:3m/分で1パス、ランプ高さ22cm、出力60%(348.2mJ/cm2、145.7mW/cm2)、3m/分で3パス、出力100%(2140.7mJ/cm2、313.2mW/cm2)
図1は、従来技術の化合物Aを含む混合物C−1および従来技術の化合物Bを含む混合物C−2と比較した本発明のRM−1を含む混合物M−1についての拡大研究の結果を示す。
Claims (14)
- 少なくとも1つが式I:
Pは、ヘプタジエン基、ビニルオキシ基、アクリラート基、メタクリラート基、フルオロアクリラート基、クロロアクリラート基、オキセタン基およびエポキシ基からなる群から選択される重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合であり、
前記スペーサー基は、式Sp’−X’から選択され、ここで、
Sp’は、1〜20個の炭素原子を有し、F、Cl、Br、IまたはCNにより任意に一置換または多置換されているアルキレンであり、ここで、1個以上の隣接していないCH2基は、いずれの場合にも互いに独立して、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiNR00R000−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−NR00−CO−NR00−、−CH=CH−または−C≡C−により任意に置き換えられており、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRx−、−NRx−CO−、−NRx−CO−NRy−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CRx−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
RxおよびRyは、互いに独立して、Hまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキルであり、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNであり、
R11は、任意にフッ素化されている、1〜15個の炭素原子を有する直鎖もしくは分枝鎖のアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
AおよびBは、複数出現する場合、互いに独立して、N、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を任意に含有し、かつ(F)r1で任意に置換されている芳香族基または脂環式基を示し、
r1、r2およびr3は、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、ここで、r1+r2+r3≧1であり、
Z11およびZ12は、複数出現する場合、互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR000−、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)n1、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR00−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を示し、
R00およびR000は、互いに独立して、Hまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキルを示し、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを示し、
nは、1、2、3または4であり、
mは、0、1、2、3または4であり、
n1は、1〜10の整数である]の化合物である、2つ以上の反応性メソゲン(RM);および
式CRM:
P0*は、式Iで定義された重合性基であり、
A0およびB0は、複数出現する場合、互いに独立して、置換されていないかもしくは上記で定義される1、2、3もしくは4個の基Lで置換されている1,4−フェニレン、またはトランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
X1およびX2は、互いに独立して、−O−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−または単結合であり、
Z0*は、複数出現する場合、互いに独立して、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−OCH2−、−CH2O−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−C≡C−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
tは、互いに独立して、0、1、2または3であり、
aは、1または2であり、
bは、0または1〜12の整数であり、
zは、0または1であり、かつ
ここで、ナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lでさらに置換されていてよく、ここで、
Lは、互いに独立して、F、Cl、CN、ハロゲン化された、1〜5個の炭素原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシである]の1つ以上の一反応性キラル化合物;
を含む混合物。 - Pが、アクリラート基またはメタクリラート基を示す、請求項1から4までのいずれか1項記載の混合物。
- R11が、アルキルまたはアルコキシを示す、請求項1から6までのいずれか1項記載の混合物。
- 重合性官能基を1個だけ有する1つ以上のRMと、重合性官能基を2個以上有する1つ以上のRMとを含む、請求項1から7までのいずれか1項記載の混合物。
- 請求項1から8までのいずれか1項記載の混合物を含み、さらに1つ以上の溶媒および/もしくは添加剤を含む配合物。
- 請求項1から8までのいずれか1項記載の混合物または請求項9に記載の配合物を重合することにより得られるポリマー。
- 請求項1から8までのいずれか1項記載の混合物、請求項9に記載の配合物または請求項10に記載のポリマーの、光学、電気光学もしくは電子部品またはデバイスにおける使用。
- 請求項1から8までのいずれか1項記載の混合物または請求項10に記載のポリマーを含む、光学、電気光学もしくは電子デバイスまたはそれらの部品。
- 光学遅延フィルム、偏光子、補償器、ビームスプリッター、反射フィルム、配向膜、カラーフィルター、帯電防止保護シート、電磁干渉保護シート、偏光制御レンズ、IR反射フィルム、ならびにライトガイド用、集束用および光学効果用のレンズから選択される、請求項12記載の部品。
- 前記電子デバイスが、電気光学ディスプレイである、請求項12記載のデバイス。
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