JP2022510013A - 重合性液晶材料および重合液晶フィルム - Google Patents
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Abstract
Description
ここで、個々の基が、特許請求の範囲に記載されている意味のうちの1つを有する、重合性LC材料に関する。さらに、本発明はまた、その製造方法、対応する重合性LC材料から得ることが可能な改善された熱耐久性およびUV安定性を有するポリマーフィルム、そのようなポリマーフィルムの製造方法、ならびに光学、電気光学、装飾またはセキュリティデバイスのための、そのようなポリマーフィルムおよび該重合性LC材料の使用にも関する。
重合性液晶材料は、均一な配向を有する異方性ポリマーフィルムの製造に関する従来技術において知られている。これらのフィルムは、通常、重合性液晶混合物の薄層を基材上にコーティングし、混合物を均一な方位に配向させ、混合物を重合することによって製造される。フィルムの方位は、平面であり得て、すなわち、この場合、液晶分子は、層に対して実質的に平行に、ホメオトロピック(層に対して直角または垂直)に、または傾斜して向いている。
- 基材への好ましい接着性を示すべきであり、
- VIS光に対して高い透明性であるべきであり、
- 経時的に黄色着色(黄変)の低減を示すべきであり、かつ
- 好ましい高温安定性または耐久性を示すべきであり、さらに、
- 好ましい高い熱および/またはUV安定性または耐久性を示すべきであり、さらに、
- 均一に配向したポリマーフィルムは、一般に知られている適合性のある大量生産法によって製造されるべきである。
本発明は、少なくとも1つの二反応性または多反応性メソゲン化合物と、式UVI:
ここで、個々の基が、互いに独立して、かつそれぞれ存在する場合、同一でまたは異なって、以下の意味を有する:
R1、R2、R5およびR6が、それぞれ互いに独立して、H、ハロゲン、-OH、-SH、-NRxxRyy-、-CO-Rxx-、-COORxx、-OCORxx、-OCO-ORxx、-S-CORxx、-CO-SRxx、-NRxx-CO-ORyy、-O-CO-NRxxRyy、-NRxx-CO-NRxxRyyを表し、式UVI中のR1またはR6のうちの1つが、-OHを表し、
R3およびR4が、それぞれ、水素原子、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を表し、
RxxおよびRyyが、それぞれ互いに独立して、H、1~12個のC原子を有するアルキルを表し、ここで、さらに、1つ以上の非隣接CH2基が、それぞれ互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、-O-、-S-、-NH-、-NRxx-、-SiRxxRyy-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NRxx-CO-O-、-O-CO-NRxx-、-NRxx-CO-NRyy-、-CH=CH-または-C≡C-によって置き換えられ得る、
重合性LC材料に関する。
本明細書中で使用される場合、「ポリマー」という用語は、1つ以上の異なる種類の繰り返し単位(分子の最小構成単位)の骨格を包含する分子を意味すると理解されることになり、一般に知られている「オリゴマー」、「コポリマー」、「ホモポリマー」などの用語を含む。さらに、ポリマーという用語は、ポリマー自体に加えて、開始剤と、触媒と、そのようなポリマーの合成に付随する他の要素とからの残留物を含むと理解されることになり、ここで、そのような残留物は、共有結合によってそれに組み込まれてはいないと理解される。さらに、そのような残留物および他の要素は、通常、重合後の精製プロセス中に除去されるが、典型的にはポリマーと混合されるかまたは混じり合うので、これらは、概して、容器間または溶媒もしくは分散媒間で移動させられた際にポリマーとともに残る。
Ee=dθ/dA。
He=Ee・t。
Δn=ne-no
ここで、neは、異常屈折率であり、noは、常屈折率であり、かつ平均屈折率nav.は、以下の式によって示される:
nav.=((2no 2+ne 2)/3)1/2
平均屈折率nav.および常屈折率noは、アッベ屈折計を使用して測定され得る。Δnは、上記の式から計算され得る。
「カルビル基」は、少なくとも1個の炭素原子を有する一価または多価の有機基を表し、該基は、さらなる原子を含まない(例えば、-C≡C-など)か、または任意選択的に、1つ以上のさらなる原子、例えば、N、O、S、P、Si、Se、As、TeもしくはGeを含む(例えば、カルボニルなど)。「ヒドロカルビル基」とは、1つ以上のH原子と、任意選択的に1つ以上のヘテロ原子、例えば、N、O、S、P、Si、Se、As、TeまたはGeとをさらに含む、カルビル基を表す。
ここで、Lは、それぞれ存在する場合、同一でまたは異なって、先および以下に示される意味のうちの1つを有し、かつ好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP-Sp-、非常に好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP-Sp-、最も好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3である。
ここで、
W1は、H、F、Cl、CN、CF3、1~5個のC原子を有するフェニルまたはアルキル、特に、H、F、ClまたはCH3を表し、
W2は、H、または1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn-プロピルを表し、
W3およびW4は、それぞれ互いに独立して、H、Cl、または1~5個のC原子を有するアルキルを表し、Pheは、1,4-フェニレンを表し、これは、先に定義したように、1つ以上の基Lによって任意選択的に置換されているが、P-Spとは異なり、好ましくは、好ましい置換基Lは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5、さらにフェニルであり、
k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立して、0または1を表し、k3は、好ましくは1を表し、かつk4は、1~10の整数である。
ここで、W2は、H、または1~5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn-プロピルを表す。
-X-アルキル-CHPx-CH2-CH2Py I*a
-X-アルキル-C(CH2Px)(CH2Py)-CH2Pz I*b
-X-アルキル-CHPxCHPy-CH2Pz I*c
-X-アルキル-C(CH2Px)(CH2Py)-CaaH2aa+1 I*d
-X-アルキル-CHPx-CH2Py I*e
-X-アルキル-CHPxPy I*f
-X-アルキル-CPxPy-CaaH2aa+1 I*g
-X-アルキル-C(CH2Pv)(CH2Pw)-CH2OCH2-C(CH2Px)(CH2Py)CH2Pz I*h
-X-アルキル-CH((CH2)aaPx)((CH2)bbPy) I*i
-X-アルキル-CHPxCHPy-CaaH2aa+1 I*k
から選択される多反応性重合性基が好ましく、
ここで、
アルキルは、単結合、または1~12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキレンを表し、ここで、1つ以上の非隣接CH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、-C(Rx)=C(Rx)-、-C≡C-、-N(Rx)-、-O-、-S-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-O-CO-O-によって置き換えられていてもよく、ここで、さらに、1個以上のH原子は、F、ClまたはCNによって置き換えられていてもよく、ここで、Rxは、上記の意味のうちの1つを有し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立して、0、1、2、3、4、5または6を表し、
Xは、X’について示した意味のうちの1つを有し、かつ
Pv~Pzは、それぞれ互いに独立して、Pについて先に示した意味のうちの1つを有する。
Sp’は、1~20個、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキレンを表し、これは、F、Cl、Br、IまたはCNによって任意選択的に一置換または多置換されており、ここで、さらに、1つ以上の非隣接CH2基は、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、それぞれ互いに独立して、-O-、-S-、-NH-、-NRxx-、-SiRxxRyy-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NRxx-CO-O-、-O-CO-NR0xx-、-NRxx-CO-NRyy-、-CH=CH-または-C≡C-によって置き換えられていてもよく、
X’は、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NRxx-、-NRxx-CO-、-NRxx-CO-NRyy-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CRxx-、-CYxx=CYxx-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
RxxおよびRyyは、それぞれ互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、かつ
YxxおよびYyyは、それぞれ互いに独立して、H、F、ClまたはCNを表す。
- グラフトポリマー分子は、1つ以上の側鎖が主鎖とは構造的または立体的に異なる分枝鎖状のポリマー分子である。
ここで、
RxxおよびRyyは、それぞれ互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキル、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
かつ
R2およびR5は、それぞれ互いに独立して、H、ハロゲン、-OH、-SH、-NRxxRyy-、-CO-Rxx-、-COORxx、-OCORxx、-OCO-ORxx、-S-CORxx、-CO-SRxx、-NRxx-CO-ORyy、-O-CO-NRxxRyy、-NRxx-CO-NRxxRyyを表す。
ここで、
R2およびR5は、それぞれ互いに独立して、-ORxx、-NRxxRyy-、-CO-Rxx-、-COORxx、-OCORxx、-OCO-ORxx、-S-CORxx、-CO-SRxx、-NRxx-CO-ORyy、-O-CO-NRxxRyy、-NRxx-CO-NRxxRyyを表し、
かつ
RxxおよびRyyは、それぞれ互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキル、好ましくは1~12個のC原子を有するアルキルを表す。
P1-Sp1-MG-Sp2-P2 DRM
から選択され、
ここで、
P1およびP2は、互いに独立して、重合性基を表し、
Sp1およびSp2は、互いに独立して、スペーサー基または単結合であり、かつ
MGは、棒状メソゲン基であり、これは好ましくは、式MG:
-(A1-Z1)n-A2- MG
から選択され、
ここで、
A1およびA2は、複数存在する場合、互いに独立して、芳香族基または脂環式基を表し、該基は、N、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、かつL1によって任意選択的に一置換または多置換されており、
L1は、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR00R000、-C(=O)OR00、-C(=O)R00、-NR00R000、-OH、-SF5、1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する任意選択的に置換されたシリル、アリールまたはヘテロアリール、および1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、1個以上のH原子は、FまたはClによって任意選択的に置き換えられており、
R00およびR000は、互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
Z1は、複数存在する場合、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
Y1およびY2は、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを表し、
nは、1、2、3または4、好ましくは1または2、最も好ましくは2であり、
n1は、1~10の整数であり、好ましくは、1、2、3または4である。
ここで、
P0は、複数存在する場合、互いに独立して、重合性基、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ヘプタジエン、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
Lは、それぞれ存在する場合、同一でまたは異なって、式DRMにおいてL1について記載されている意味のうちの1つを有し、かつ好ましくは、複数存在する場合、互いに独立して、F、Cl、CN、または1~5個のC原子を有する任意選択的にハロゲン化されたアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシから選択され、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、互いに独立して、0であるか、または1~12の同一または異なる整数であり、
zは、それぞれ独立して、0または1であり、ここで、zは、隣接するxまたはyが0である場合、0である。
好ましくは、重合性LC材料は、好ましくは式MRM:
P1-Sp1-MG-R MRM
から選択される、少なくとも1つの単反応性メソゲン化合物をさらに含み、
ここで、P1、Sp1およびMGは、式DRMにおいて記載されている意味を有し、
Rは、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NRxRy、-C(=O)X、-C(=O)ORx、-C(=O)Ry、-NRxRy、-OH、-SF5、任意選択的に置換されたシリル、1~12個、好ましくは1~6個のC原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、1個以上のH原子は、任意選択的にFまたはClによって置き換えられており、
Xは、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、かつ
RxおよびRyは、互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルである。
ここで、P0、L、r、x、yおよびzは、式DRMa-1~式DRMeで定義した通りであり、
R0は、1個以上、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0を表し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、または1~4個のC原子を有するモノフッ素化、オリゴフッ素化もしくはポリフッ素化アルキルもしくはアルコキシであり、
Z0は、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-COO-または単結合であり、
A0は、複数存在する場合、互いに独立して、非置換であるか、もしくは1つ、2つ、3つまたは4つの基Lによって置換されている1,4-フェニレン、またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
uおよびvは、互いに独立して、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
ここで、ベンゼン環およびナフタレン環は、1つ以上の同一または異なる基Lでさらに置換可能である。
ここで、
U1,2は、互いに独立して、それらの鏡像を含む、
ここで、環U1およびU2は、それぞれ、軸方向結合を介して基-(B)q-に結合しており、これらの環中の1つまたは2つの非隣接CH2基は、Oおよび/またはSによって任意選択的に置き換えられており、かつ環U1およびU2は、1つ以上の基Lによって任意選択的に置換されており、
Q1,2は、互いに独立して、CHまたはSiHであり、
Q3は、CまたはSiであり、
Bは、それぞれ存在する場合、互いに独立して、-C≡C-、-CY1=CY2-または任意選択的に置換された芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、
Y1,2は、互いに独立して、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
qは、1~10の整数、好ましくは、1、2、3、4、5、6または7であり、
A1~4は、互いに独立して、1つ以上の基R5によって任意選択的に置換された非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族の炭素環式基または複素環式基から選択され、ここで、-(A1-Z1)m-U1-(Z2-A2)n-および-(A3-Z3)o-U2-(Z4-A4)p-は、それぞれ、非芳香族基よりも多くの芳香族基を含まず、好ましくは、1個超の芳香族基を含まず、
Z1~4は、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00は、互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルであり、
mおよびnは、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
oおよびpは、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
R1~5は、互いに独立して、H、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X0、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、P-Sp-、任意選択的に置換されたシリル、または任意選択的に置換され、かつ1個以上のヘテロ原子を任意選択的に含む、1~40個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同一または異なる基であるか、あるいはPまたはP-Sp-を表すか、あるいはPまたはP-Sp-によって置換されており、ここで、化合物は、PもしくはP-Sp-を表すか、またはこれによって置換された少なくとも1つの基R1~5を含み、
Pは、重合性基であり、
Spは、スペーサー基または単結合である。
ここで、rは、0、1、2、3または4であり、Lは、下記の意味を有する。
ここで、Zは、上記のZ1の意味のうちの1つを有し、Rは、P-Sp-とは異なる上記のR1の意味のうちの1つを有し、P、Sp、Lおよびrは、先で定義した通りであり、メソゲン基中のベンゼン環は、先で定義した1つ以上の基Lによって任意選択的に置換されている。
C1~C4アルコール、例えば、メタノール、エタノール、n-プロパノール、イソプロパノール、ブタノール、イソブタノール、sec-ブタノール、特に、C5~C12アルコール、n-ペンタノール、n-ヘキサノール、n-ヘプタノール、n-オクタノール、n-ノナノール、n-デカノール、n-ウンデカノールおよびn-ドデカノール、ならびにその異性体、グリコール、例えば、1,2-エチレングリコール、1,2-および1,3-プロピレングリコール、1,2-、2,3-および1,4-ブチレングリコール、ジ-およびトリエチレングリコール、ならびにジ-およびトリプロピレングリコール、エーテル、例えば、メチルtert-ブチルエーテル、1,2-エチレングリコールモノ-およびジメチルエーテル、1,2-エチレングリコールモノ-および-ジエチルエーテル、3-メトキシプロパノール、3-イソプロポキシプロパノール、テトラヒドロフランおよびジオキサン、ケトン、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンおよびジアセトンアルコール(4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノン)、C1~C5アルキルエステル、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチルおよび酢酸アミル、脂肪族および芳香族炭化水素、例えば、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、イソオクタン、石油エーテル、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、テトラリン、デカリン、ジメチルナフタレン、ホワイトスピリット、Shellsol(登録商標)およびSolvesso(登録商標)鉱油、例えば、ガソリン、ケロシン、軽油および加熱油、さらには、天然油、例えば、オリーブ油、大豆油、菜種油、亜麻仁油およびひまわり油。
これらの助剤は、実質的に、これらの添加剤を含む顔料粒子の静電反発および/または立体障害を通じて顔料分散液を安定化させ、後者の場合、助剤と周囲媒体(例えばバインダー)との相互作用が主要な役割を果たす。
アルキル化モノフェノール、例えば、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2-tert-ブチル-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-エチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-n-ブチルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール、2,6-ジシクロペンチル-4-メチルフェノール、2-(α-メチルシクロヘキシル)-4,6-ジメチルフェノール、2,6-ジオクタデシル-4-メチルフェノール、2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシメチルフェノール、直鎖状または分枝鎖状の側鎖を有するノニルフェノール、例えば、2,6-ジノニル-4-メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルウンデカ-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルヘプタデカ-1’-イル)フェノール、2,4-ジメチル-6-(1’-メチルトリデカ-1’-イル)フェノールおよびこれらの化合物の混合物、アルキルチオメチルフェノール、例えば、2,4-ジオクチルチオメチル-6-tert-ブチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-メチルフェノール、2,4-ジオクチルチオメチル-6-エチルフェノールおよび2,6-ジドデシルチオメチル-4-ノニルフェノール、
ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メトキシフェノール、2,5-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-アミルヒドロクライノン、2,6-ジフェニル-4-オクタデシルオキシフェノール、2,6-ジ-tert-ブチルヒドロキノン、2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニソール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルステアレートおよびビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)アジペート、
トコフェロール、例えば、α-トコフェロール、β-トコフェロール、γ-トコフェロール、δ-トコフェロールおよびこれらの化合物の混合物、ならびにトコフェロール誘導体、例えば、トコフェリルアセタート、スクシナート、ニコチナートおよびポリオキシエチレンスクシナート(「トコフェルソラート」)、
ヒドロキシル化ジフェニルチオエーテル、例えば、2,2’-チオビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-チオビス(4-オクチルフェノール)、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-3-メチルフェノール)、4,4’-チオビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、4,4’-チオビス(3,6-ジ-sec-アミルフェノール)および4,4’-ビス(2,6-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)ジスルフィド、
アルキリデンビスフェノール、例えば、2,2’-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-tert-ブチル-4-エチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[4-メチル-6-(α-メチルシクロヘキシル)フェノール]、2,2’-メチレンビス(4-メチル-6-シクロヘキシルフェノール)、2,2’-メチレンビス(6-ノニル-4-メチルフェノール)、2,2’-メチレンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2-エチリデンビス(4,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、2,2’-エチリデンビス(6-tert-ブチル-4-イソブチルフェノール)、2,2’-メチレンビス[6-(α-メチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、2,2’-メチレンビス[6-(α,α-ジメチルベンジル)-4-ノニルフェノール]、4,4’-メチレンビス(2,6-ジ-tert-ブチルフェノール)、4,4’-メチレンビス(6-tert-ブチル-2-メチルフェノール)、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、2,6-ビス(3-tert-ブチル-5-メチル-2-ヒドロキシベンジル)-4-メチルフェノール、1,1,3-トリス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ブタン、1,1-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-3-n-ドデシル-メルカプトブタン、エチレングリコールビス[3,3-ビス(3’-tert-ブチル-4’-ヒドロキシフェニル)ブチラート]、ビス(3-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-5-メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、ビス[2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルベンジル)-6-tert-ブチル-4-メチルフェニル]テレフタラート、1,1-ビス(3,5-ジメチル-2-ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2-ビス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)-4-n-ドデシル-メルカプトブタンおよび1,1,5,5-テトラキス(5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-2-メチルフェニル)ペンタン、
O-、N-およびS-ベンジル化合物、例えば、3,5,3’,5’-テトラ-tert-ブチル-4,4’-ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル4-ヒドロキシ-3,5-ジメチルベンジルメルカプトアセタート、トリデシル4-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジルメルカプトアセタート、トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)アミン、ビス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)ジチオテレフタラート、ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)スルフィドおよびイソオクチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルメルカプトアセタート、
芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,4,6-トリメチルベンゼン、1,4-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テトラメチルベンゼンおよび2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)フェノール、
トリアジン化合物、例えば、2,4-ビス(オクチルメルカプト)-6-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシアニリノ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチルメルカプト-4,6-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌラート、1,3,5-トリス(4-tert-ブチル-3-ヒドロキシ-2,6-ジメチルベンジル)イソシアヌラート、2,4,6-トリス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサヒドロ-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリス(3,5-ジシクロヘキシル-4-ヒドロキシベンジル)イソシアヌラートおよび1,3,5-トリス(2-ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、
ベンジルホスホナ-ト、例えば、ジメチル2,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホナート、ジエチル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホナート、ジオクタデシル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルホスホナートおよびジオクタデシル5-tert-ブチル-4-ヒドロキシ-3-メチルベンジルホスホナート、
アシルアミノフェノール、例えば、4-ヒドロキシラウロイルアニリド、4-ヒドロキシステアロイルアニリドおよびオクチルN-(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニル)カルバマート、
プロピオン酸および酢酸エステル、例えば、一価または多価アルコールの、例えば、メタノール、エタノール、n-オクタノール、i-オクタノール、オクタデカノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌラート、N,N’-ビス(ヒドロキシエチル)オキサルアミド、3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパンおよび4-ヒドロキシメチル-1-ホスファ-2,6,7-トリオキサビシクロ[2.2.2]-オクタンのプロピオン酸および酢酸エステル、
アミン誘導体に基づいたプロピオンアミド、例えば、N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、N,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミンおよびN,N’-ビス(3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
アスコルビン酸(ビタミンC)およびアスコルビン酸誘導体、例えば、アスコルビルパルミタート、ラウラートおよびステアラート、ならびにアスコルビルスルファートおよびホスファート、
アミン化合物に基づいた酸化防止剤、例えば、N,N’-ジイソプロピル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1,4-ジメチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1-エチル-3-メチルペンチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(1-メチルヘプチル)-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジシクロヘキシル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ジフェニル-p-フェニレンジアミン、N,N’-ビス(2-ナフチル)-p-フェニレンジアミン、N-イソプロピル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1,3-ジメチルブチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-(1-メチルヘプチル)-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、N-シクロヘキシル-N’-フェニル-p-フェニレンジアミン、4-(p-トルエンスルファモイル)ジフェニルアミン、N,N’-ジメチル-N,N’-ジ-sec-ブチル-p-フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N-アリルジフェニルアミン、4-イソプロポキシジフェニルアミン、N-フェニル-1-ナフチルアミン、N-(4-tert-オクチルフェニル)-1-ナフチルアミン、N-フェニル-2-ナフチルアミン、オクチル置換ジフェニルアミン、例えば、p,p’-ジ-tert-オクチルジフェニルアミン、4-n-ブチルアミノフェノール、4-ブチリルアミノフェノール、4-ノナノイルアミノフェノール、4-ドデカノイルアミノフェノール、4-オクタデカノイルアミノフェノール、ビス[4-メトキシフェニル)アミン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-ジメチルアミノメチルフェノール、2,4-ジアミノジフェニルメタン、4,4’-ジアミノジフェニルメタン、N,N,N’,N’-テトラメチル-4,4’-ジアミノジフェニルメタン、1,2-ビス[(2-メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2-ビス(フェニルアミノ)プロパン、(o-トリル)ビグアニド、ビス[4-(1’,3’-ジメチルブチル)フェニル]アミン、tert-オクチル置換N-フェニル-1-ナフチルアミン、モノアルキル化およびジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化tert-ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3-ジヒドロ-3,3-ジメチル-4H-1,4-ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノアルキル化およびジアルキル化tert-ブチル/tert-オクチルフェノチアジンの混合物、モノアルキル化およびジアルキル化tert-オクチルフェノチアジンの混合物、N-アリルフェノチアジン、N,N,N’,N’-テトラフェニル-1,4-ジアミノブタ-2-エン、N,N-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバカート、2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オンおよび2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-オール、
ホスフィン、ホスファイトおよびホスホニト、例えば、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ジイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス(2,4,6-トリス(tert-ブチルフェニル))ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス(2,4-ジ-tert-ブチルフェニル)4,4’-ビフェニレンジホスホニト、6-イソオクチルオキシ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12H-ジベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ-tert-ブチル-12-メチル-ジベンゾ[d,g]-1,3,2-ジオキサホスホシン、ビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)メチルホスファイトおよびビス(2,4-ジ-tert-ブチル-6-メチルフェニル)エチルホスファイト、
2-(2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、例えば、2-(2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(5’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-5’-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3’-sec-ブチル-5’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(2’-ヒドロキシ-4’-オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’,5’-ジ-tert-アミル-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3,5’-ビス-(α,α-ジメチルベンジル)-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾールの混合物、2-(3’-tert-ブチル-5’-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2’-ヒドロキシフェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)-5-クロロベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-tert-ブチル-5’-[2-(2-エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]-2’-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2-(3’-ドデシル-2’-ヒドロキシ-5’-メチルフェニル)ベンゾトリアゾールおよび2-(3’-tert-ブチル-2’-ヒドロキシ-5’-(2-イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’-メチレンビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-ベンゾトリアゾール-2-イルフェノール];2-[3’-tert-ブチル-5’-(2-メトキシカルボニルエチル)-2’-ヒドロキシフェニル]-2H-ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300との完全エステル化の生成物、
硫黄含有過酸化物捕捉剤および硫黄含有酸化防止剤、例えば、3,3’-チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチルおよびトリデシルエステル、メルカプトベンゾイミダゾール、ならびに2-メルカプトベンゾイミダゾール、ジブチル亜鉛ジチオカルバメート、ジオクタデシルジスルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキス(β-ドデシルメルカプト)プロピオナートの亜鉛塩、
非置換および置換の安息香酸のエステル、例えば、4-tert-ブチルフェニルサリチラート、フェニルサリチラート、オクチルフェニルサリチラート、ジベンゾイルレソルシノール、ビス(4-tert-ブチルベンゾイル)レソルシノール、ベンゾイルレソルシノール、2,4-ジ-tert-ブチルフェニル3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾアート、ヘキサデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾアート、オクタデシル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾアートおよび2-メチル-4,6-ジ-tert-ブチルフェニル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンゾアート、
アクリレート、例えば、エチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリラート、イソオクチルα-シアノ-β,β-ジフェニルアクリラート、メチルα-メトキシカルボニルシンナマート、メチルα-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナマート、ブチル-α-シアノ-β-メチル-p-メトキシシンナマートおよびメチル-α-メトキシカルボニル-p-メトキシシンナマート、立体障害アミン、例えば、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバカート、ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)スクシナート、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)セバカート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバカート、ビス(1,2,2,6、6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-n-ブチル-3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシベンジルマロナート、1-(2-ヒドロキシエチル)-2,2,6,6-テトラメチル-4-ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-tert-オクチルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ニトリロトリアセタート、テトラキス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)1,2,3,4-ブタンテトラカルボキシラート、1,1’-(1,2-エチレン)ビス(3,3,5,5-テトラメチルピペラジノン)、4-ベンゾイル-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,5-ジ-tert-ブチルベンジル)マロナート、3-n-オクチル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]デカン-2,4-ジオン、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)セバカート、ビス(1-オクチルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)スクシナート、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ビス(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、2-クロロ-4,6-ジ(4-n-ブチルアミノ-1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1,3,8-トリアザスピロ[4.5]-デカン-2,4-ジオン、3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン、3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)ピロリジン-2,5-ジオン、4-ヘキサデシルオキシ-および4-ステアリルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’-ビス(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)ヘキサメチレンジアミンと4-シクロヘキシルアミノ-2,6-ジクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、1,2-ビス(3-アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6-トリクロロ-1,3,5-トリアジンとの縮合生成物、4-ブチルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、N-(2,2,6,6-テトラメチルピペリジン-4-イル)-n-ドデシルスクシンイミド、N-(1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-イル)-n-ドデシルスクシンイミド、2-ウンデシル-7,7,9,9-テトラメチル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ[4.5]-デカン、7,7,9,9-テトラメチル-2-シクロウンデシル-1-オキサ-3,8-ジアザ-4-オキソスピロ-[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの縮合生成物、4-アミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジンとテトラメチロールアセチレンジウレアとポリ(メトキシプロピル-3-オキシ)-[4(2,2,6,6-テトラメチル)ピペリジニル]-シロキサンとの縮合生成物、
オキサルアミド、例えば、4,4’-ジオクチルオキシオキサニリド、2,2’-ジエトキシオキサニリド、2,2’-ジオクチルオキシ-5,5’-ジ-tert-ブトキサニリド、2,2’-ジドデシルオキシ-5,5’-ジ-tert-ブトキサニリド、2-エトキシ-2’-エチルオキサニリド、N,N’-ビス(3-ジメチルアミノプロピル)オキサルアミド、2-エトキシ-5-tert-ブチル-2’-エトキサニリドおよび2-エトキシ-2’-エチル-5,4’-ジ-tert-ブトキサニリドとのその混合物、およびオルト-、パラ-メトキシ-二置換オキサニリドの混合物、およびオルト-およびパラ-エトキシ-二置換オキサニリドの混合物、ならびに
2-(2-ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、例えば、2,4,6-トリス-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2,4-ビス(2-ヒドロキシ-4-プロピルオキシフェニル)-6-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-オクチルオキシフェニル)-4,6-ビス(4-メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-トリデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ブチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-オクチルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチル)-1,3,5-トリアジン、2-[4-(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)-2-ヒドロキシフェニル]-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-[2-ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-3-ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]-4,6-ビス-(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-ヘキシルオキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2-(2-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)-4,6-ジフェニル-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリス[2-ヒドロキシ-4-(3-ブトキシ-2-ヒドロキシプロポキシ)フェニル]-1,3,5-トリアジンおよび2-(2-ヒドロキシフェニル)-4-(4-メトキシフェニル)-6-フェニル-1,3,5-トリアジン。
a) 1つ以上の二反応性または多反応性重合性メソゲン化合物、
b) 任意選択的に1つ以上の単反応性重合性メソゲン化合物、
c) 任意選択的に1つ以上の酸化防止添加剤、
d) 任意選択的に1つ以上の接着促進剤、
e) 任意選択的に1つ以上の界面活性剤、
f) 任意選択的に、1つ以上の単反応性、二反応性または多反応性重合性非メソゲン化合物、
g) 任意選択的に、光重合を開始するために使用される波長で最大吸収を示す1つ以上の染料、
h) 任意選択的に1つ以上の連鎖移動剤、
i) 任意選択的に1つ以上の安定剤、
j) 任意選択的に1つ以上の潤滑剤および流動助剤、ならびに
k) 任意選択的に1つ以上の希釈剤、
l) 任意選択的に非重合性ネマチック成分
を含む。
a) 式UVIの1つ以上の化合物、
b) 任意選択的に式S1の1つ以上の化合物、
c) 存在する場合、好ましくは10~90重量%、非常に好ましくは15~75重量%の量の、好ましくは式DRMa-1の化合物から選択される、1つ以上、好ましくは2つ以上の二反応性重合性メソゲン化合物、
d) 任意選択的に、好ましくは10~95重量%、非常に好ましくは25~85重量%の量の、好ましくは式MRM-1および/またはMRM-7の化合物から選択される、1つ以上、好ましくは2つ以上の単反応性重合性メソゲン化合物、
e) 任意選択的に、好ましくは1~50%、非常に好ましくは1~40%の量の式NDの1つ以上の化合物、
f) 任意選択的に、好ましくは非置換および置換の安息香酸のエステル、特にIrganox(登録商標)1076から選択され、かつ存在する場合、好ましくは0.01~2重量%、非常に好ましくは0.05~1重量%の量の、1つ以上の酸化防止添加剤、
g) 任意選択的に、好ましくはBYK(登録商標)388、FC 4430、Fluor N 561および/またはFluor N 562から選択され、かつ存在する場合、好ましくは0.1~5重量%、非常に好ましくは0.2~3重量%の量の、1つ以上の潤滑剤および流動助剤、ならびに
h) 任意選択的に1つ以上の光開始剤
を含む。
- 上記および下記の重合性LC材料の層を基材上に提供するステップ、
- 重合性LC材料の重合性成分を光重合によって重合するステップ、ならびに
- 任意選択的に、重合したLC材料を基材から除去するステップ、および/または任意選択的に、これを別の基材上に提供するステップ
によって、ポリマーフィルムを製造する方法に関する。
δ(λ)=(2πΔn・d)/λ (7)
によって示され、
ここで、(Δn)はフィルムの複屈折率であり、(d)はフィルムの厚さであり、λは入射ビームの波長である。
Δn=sinθ/sinΨ (8)
として定義され、
ここで、sinθはフィルム内の光軸の入射角または傾斜角であり、sinΨは対応する反射角である。
一般的な手順
混合物をトルエン/シクロヘキサノン(7/3)に35%固形分まで溶解させる。溶液を、ラビングされたPIでコーティングされた粗ガラス基材上に2000rpmでスピンコーティングする。フィルムを68℃で120秒間アニールし、FusionコンベヤーHバルブ(出力95%、10m/分、約300mJ/cm2、UV B)を使用して、N2雰囲気下で硬化させる。
Claims (15)
- 少なくとも1つの二反応性または多反応性メソゲン化合物と、式UVI:
ここで、
R1およびR6が、それぞれ互いに独立して、H、ハロゲン、-OH、-SH、-NRxxRyy-、-CO-Rxx-、-COORxx、-OCORxx、-OCO-ORxx、-S-CORxx、-CO-SRxx、-NRxx-CO-ORyy、-O-CO-NRxxRyy、-NRxx-CO-NRxxRyyを表し、式UVI中のR1またはR6のうちの1つが、-OHを表し、
R2およびR5が、それぞれ互いに独立して、H、ハロゲン、-OH、-SH、-NRxxRyy-、-CO-Rxx-、-COORxx、-OCORxx、-OCO-ORxx、-S-CORxx、-CO-SRxx、-NRxx-CO-ORyy、-O-CO-NRxxRyy、-NRxx-CO-NRxxRyyを表し、
R3およびR4が、それぞれ、水素原子、ヒドロキシ基またはハロゲン原子を表し、
RxxおよびRyyが、それぞれ互いに独立して、H、1~12個のC原子を有するアルキルを表し、ここで、さらに、1つ以上の非隣接CH2基が、それぞれ互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、-O-、-S-、-NH-、-NRxx-、-SiRxxRyy-、-CO-、-COO-、-OCO-、-OCO-O-、-S-CO-、-CO-S-、-NRxx-CO-O-、-O-CO-NRxx-、-NRxx-CO-NRyy-、-CH=CH-または-C≡C-によって置き換えられ得る、
重合性LC材料。 - 少なくとも1つの二反応性または多反応性メソゲン化合物が、式DRM:
P1-Sp1-MG-Sp2-P2 DRM
から選択され、
ここで、
P1およびP2が、互いに独立して、重合性基を表し、
Sp1およびSp2が、互いに独立して、スペーサー基または単結合であり、かつ
MGが、棒状メソゲン基であり、これは好ましくは、式MG:
-(A1-Z1)n-A2- MG
から選択され、
ここで、
A1およびA2が、複数存在する場合、互いに独立して、芳香族基または脂環式基を表し、前記基が、N、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を任意選択的に含み、かつL1によって任意選択的に一置換または多置換されており、
L1が、P-Sp-、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR00R000、-C(=O)OR00、-C(=O)R00、-NR00R000、-OH、-SF5、1~12個のC原子を有する任意選択的に置換されたシリル、アリールまたはヘテロアリール、1~12個のC原子を有する直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、1個以上のH原子が、FまたはClによって任意選択的に置き換えられており、
R00およびR000が、互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルを表し、
Z1が、複数存在する場合、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-S-CO-、-CO-S-、-O-COO-、-CO-NR00-、-NR00-CO-、-NR00-CO-NR000、-NR00-CO-O-、-O-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)n1、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR00-、-CY1=CY2-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-または単結合を表し、
Y1およびY2が、互いに独立して、H、F、ClまたはCNを表し、
nが、1、2、3または4であり、かつ
n1が、1~10までの整数である、
請求項1記載の重合性LC材料。 - 少なくとも1つの二反応性メソゲン化合物が、以下の式:
ここで、
P0が、複数存在する場合、互いに独立して、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ヘプタジエン、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
Lが、それぞれ存在する場合、同一でまたは異なって、式DRMにおいてL1について記載されている意味のうちの1つを有し、
rが、0、1、2、3または4であり、
xおよびyが、互いに独立して、0であるか、または1~12の同一または異なる整数であり、
zが、それぞれ独立して、0または1であり、ここで、zが、隣接するxまたはyが0である場合、0である、
請求項1または2記載の重合性LC材料。 - 式MRM:
P1-Sp1-MG-R MRM
から選択される、少なくとも1つの単反応性メソゲン化合物を含み、
ここで、P1、Sp1およびMGが、式DRMにおいて記載されている意味を有し、
Rが、F、Cl、Br、I、-CN、-NO2、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NRxRy、-C(=O)X、-C(=O)ORx、-C(=O)Ry、-NRxRy、-OH、-SF5、任意選択的に置換されたシリル、1~12個のC原子を有する、直鎖状または分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ここで、1個以上のH原子が、任意選択的にFまたはClによって置き換えられており、
Xが、ハロゲン、好ましくはFまたはClであり、かつ
RxおよびRyが、互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルである、
請求項1から3までのいずれか1項記載の重合性LC材料。 - 少なくとも1つの単反応性メソゲン化合物が、以下の式:
ここで、P0、L、r、x、yおよびzが、請求項3に記載のように定義されており、
R0が、1個以上、好ましくは1~15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであるか、またはY0を表し、
Y0が、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、または1~4個のC原子を有するモノフッ素化、オリゴフッ素化もしくはポリフッ素化アルキルもしくはアルコキシであり、
Z0が、-COO-、-OCO-、-CH2CH2-、-CF2O-、-OCF2-、-CH=CH-、-OCO-CH=CH-、-CH=CH-COO-または単結合であり、
A0が、複数存在する場合、互いに独立して、非置換であるか、もしくは1つ、2つ、3つまたは4つの基Lによって置換されている1,4-フェニレン、またはトランス-1,4-シクロヘキシレンであり、
uおよびvが、互いに独立して、0、1または2であり、
wが、0または1であり、
ここで、ベンゼン環およびナフタレン環が、1つ以上の同一または異なる基Lでさらに置換可能である、
請求項1から4までのいずれか1項記載の重合性LC材料。 - 式ND:
ここで、
U1,2が、互いに独立して、それらの鏡像を含む、
ここで、環U1およびU2が、それぞれ、軸方向結合を介して基-(B)q-に結合しており、これらの環中の1つまたは2つの非隣接CH2基が、Oおよび/またはSによって任意選択的に置き換えられており、かつ環U1およびU2が、1つ以上の基Lによって任意選択的に置換されており、
Lが、それぞれ存在する場合、同一でまたは異なって、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP-Sp-であり、
Q1,2が、互いに独立して、CHまたはSiHであり、
Q3が、CまたはSiであり、
Bが、それぞれ存在する場合、互いに独立して、-C≡C-、-CY1=CY2-または任意選択的に置換された芳香族基もしくはヘテロ芳香族基であり、
Y1,2が、互いに独立して、H、F、Cl、CNまたはR0であり、
qが、1~10の整数、好ましくは、1、2、3、4、5、6または7であり、
A1~4が、互いに独立して、1つ以上の基R5によって任意選択的に置換された非芳香族、芳香族またはヘテロ芳香族の炭素環式基または複素環式基から選択され、ここで、-(A1-Z1)m-U1-(Z2-A2)n-および-(A3-Z3)o-U2-(Z4-A4)p-が、それぞれ、非芳香族基よりも多くの芳香族基を含まず、好ましくは、1個超の芳香族基を含まず、
Z1~4が、互いに独立して、-O-、-S-、-CO-、-COO-、-OCO-、-O-COO-、-CO-NR0-、-NR0-CO-、-NR0-CO-NR00-、-OCH2-、-CH2O-、-SCH2-、-CH2S-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2S-、-SCF2-、-CH2CH2-、-(CH2)3-、-(CH2)4-、-CF2CH2-、-CH2CF2-、-CF2CF2-、-CH=CH-、-CY1=CY2-、-CH=N-、-N=CH-、-N=N-、-CH=CR0-、-C≡C-、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、CR0R00または単結合であり、
R0およびR00が、互いに独立して、H、または1~12個のC原子を有するアルキルであり、
mおよびnが、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
oおよびpが、互いに独立して、0、1、2、3または4であり、
R1~5が、互いに独立して、H、ハロゲン、-CN、-NC、-NCO、-NCS、-OCN、-SCN、-C(=O)NR0R00、-C(=O)X0、-C(=O)R0、-NH2、-NR0R00、-SH、-SR0、-SO3H、-SO2R0、-OH、-NO2、-CF3、-SF5、P-Sp-、任意選択的に置換されたシリル、または任意選択的に置換され、かつ1個以上のヘテロ原子を任意選択的に含む、1~40個のC原子を有するカルビルもしくはヒドロカルビルから選択される同一または異なる基であるか、あるいはPまたはP-Sp-を表すか、あるいはPまたはP-Sp-によって置換されており、ここで、前記化合物が、PもしくはP-Sp-を表すか、またはこれによって置換された少なくとも1つの基R1~5を含み、
Pが、重合性基であり、
Spが、スペーサー基または単結合である、
請求項1から5までのいずれか1項記載の重合性LC材料。 - 二反応性または多反応性重合性メソゲン化合物の割合が、5~99重量%の範囲にある、請求項1から6までのいずれか1項記載の重合性LC材料。
- 単反応性重合性メソゲン化合物の割合が、5~80重量%の範囲にある、請求項1から7までのいずれか1項記載の重合性LC材料。
- 界面活性剤、さらなる安定剤、触媒、増感剤、抑制剤、連鎖移動剤、共反応モノマー、反応性希釈剤、界面活性化合物、潤滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、脱気剤または消泡剤、脱泡剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、染料、顔料およびナノ粒子からなる群から選択される1つ以上の添加剤を任意選択的に含む、請求項1から8までのいずれか1項記載の重合性LC材料。
- 請求項1から9までのいずれか1項記載の重合性LC材料を製造する方法であって、式UVIの1つ以上の化合物と少なくとも1つの二反応性または多反応性メソゲン化合物とを混合するステップを含む、方法。
- - 請求項1から9までのいずれか1項記載の重合性LC材料の層を基材上に提供するステップ、
- 前記重合性LC材料を光重合するステップ、ならびに
- 任意選択的に、重合した前記LC材料を前記基材から除去するステップ、および/または任意選択的に、これを別の基材上に提供するステップ
によって、ポリマーフィルムを製造する方法。 - - 前記重合性LC材料の層を基材上に提供するステップ、
- 前記LC材料を光重合するステップ、ならびに
- 任意選択的に、重合した前記LC材料を前記基材から除去するステップ、および/または任意選択的に、これを別の基材上に提供するステップ
を含む方法によって、請求項1から9までのいずれか1項記載の重合性LC材料から得ることが可能な、ポリマーフィルム。 - 前記LC材料が均一に配向していることを特徴とする、請求項12記載のポリマーフィルム。
- 光学的、電気光学的、情報記憶、装飾的およびセキュリティ的な用途における、例えば、液晶ディスプレイ、3Dディスプレイ、投影システム、偏光子、補償板、配向層、円偏光子、カラーフィルタ、装飾用画像、液晶顔料、空間的に異なる反射色を有する反射フィルム、多色画像、身分証明書もしくはクレジットカード、または紙幣のような偽造できない文書における、請求項12もしくは13記載のポリマーフィルム、または請求項1から9までのいずれか1項記載の重合性LC材料の使用。
- 請求項12もしくは13記載の少なくとも1つのポリマーフィルム、または請求項1から9までのいずれか1項記載の重合性LC材料を含む、光学部品または光学デバイス、偏光子、パターン化位相差板、補償板、配向層、円偏光子、カラーフィルタ、装飾用画像、液晶レンズ、液晶顔料、空間的に異なる反射色を有する反射フィルム、装飾用多色画像または情報記憶装置。
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