JP6254097B2 - 導電性添加剤を含有する反応性メソゲン配合物 - Google Patents
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- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K2019/523—Organic solid particles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2219/00—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used
- C09K2219/03—Aspects relating to the form of the liquid crystal [LC] material, or by the technical area in which LC material are used in the form of films, e.g. films after polymerisation of LC precursor
Description
用語「液晶」、「メソモルフィック化合物」または「メソゲニック化合物」(略して「メソゲン」とも言う)は、温度、圧力および濃度の適切な条件下において、中間相として、または、特にLC相として存在できる化合物を意味する。非両親媒性メソゲン化合物は、例えば、1個以上のカラミチック、バナナ形状またはディスコチックのメソゲン基を含む。
本発明のRM配合物においては、導電性添加剤によって導電性が増加している。RM配合物の導電性が増加することで、フィルムを形成する工程の際に静電荷の蓄積が低減されているか蓄積すらせれていないポリマーフィルムの調製が可能となり、このため、アークによる自発的で望ましくない静電荷の放電などの危険が避けられる。加えて、良好なコーティング性、良好な配向および高い耐久性などの有益なRMおよびフィルムの特性を保ちながら、ムラなどの不均一なコーティングまたは光学的欠陥が低減または避けられる。
・1〜20個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし、該基は、ヘテロ原子に対してα位でない位置が部分的にフッ素化されていてもよく、炭素原子の間の任意の位置において酸素および/または硫黄原子を含んでいてもよい。)、または
・5〜7個のC原子を有する飽和、部分的不飽和または完全不飽和のシクロアルキル(ただし、該基は、1〜6個のC原子を有するアルキル基で置換されていてもよい。)
を表し、
ただし、置換基R1’、R2’、R3’および/またはR4’は共に環系を形成してもよく、反応性化合物の場合、置換基R1’〜R4’のうちの1つは、重合性官能基に連結しているスペーサー基Spを表してもよい。
ハライド
ボレート
ヨード
テトラフルオロボレート
テトラシアノボレート(TCB)
ジフルオロ−ジシアノボレート
フルオロ−トリシアノボレート
パーフルオロアルキル−フルオロ−ジシアノボレート
ペンタフルオロエチル−フルオロ−ジシアノボレート
パーフルオロアルキル−ジフルオロ−シアノボレート
ペンタフルオロエチル−ジフルオロ−シアノボレート
パーフルオロアルキル−フルオロボレート(FAB)
パーフルオロアルキル−アルコキシ−ジシアノボレート
アルコキシ−トリシアノボレート
メトキシ−トリシアノボレート
エトキシ−トリシアノボレート
2,2,2−トリフルオロエトキシ−トリシアノボレート
ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−ジシアノボレート
テトラフェニルボレート(TPB)
テトラキス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ボレート(TFPB)
テトラキス(4−クロロフェニル)ボレート
テトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート
テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート
テトラキス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ボレート
ビス(オキサレート)ボレート
ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(NTF)
ビス(フルオロスルホニル)イミド
ビス[ビス(ペンタフルオロエチル)ホスフィニル]イミド(FPI)
トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド
(フルオロアルキル)フルオロホスフェート
トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート(FAP)
ビス(ペンタフルオロエチル)テトラフルオロホスフェート
(ペンタフルオロエチル)ペンタフルオロホスフェート
トリス(ノナフルオロブチル)トリフルオロホスフェート
ビス(ノナフルオロブチル)テトラフルオロホスフェート
(ノナフルオロブチル)ペンタフルオロホスフェート
ヘキサフルオロホスフェート
ビス(フルオロアルキル)ホスフィネート
ビス(ペンタフルオロエチル)ホスフィネート
ビス(ノナフルオロブチル)ホスフィネート
(フルオロアルキル)ホスホネート
(ペンタフルオロエチル)ホスホネート
(ノナフルオロブチル)ホスホネート
ノナフルオロブタンスルホネート(ノナフレート)(NFS)
トリフルオロメタンスルホネート
トリフルオロアセテート
メタンスルホネート
ブタンスルホネート
ブチルスルフェート
ヘキシルスルフェート
オクチルスルフェート
ジシアナミド
トリシアノメチド
チオシアネート
ハイドロジェンスルフェート
トリフルオロアセテート
トシレート
ドクセート:(ビス(2−2−エチルヘキシル)スルホサクシネート(AOT)
ナフテネート
ラウリルスルフェート
アルキルベンゼンスルホネート(ドデシルベンゼンスルホネート、直鎖状および分枝状)
アルキルナフタレンスルホネート
アルキルアリールエーテルホスフェート
アルキルエーテルホスフェート
アルキルカルボキシレート:ステアレート、オクトエート、ヘプタノエート。
Ra、Rb、Rcは、それぞれ互いに独立に、1〜25個、好ましくは1〜10個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし、1個以上のCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−CO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、または、Ra、RbおよびRcの2つは、カチオンのN原子、P原子またはS原子と共に、4〜8個のC原子を有する脂肪族または芳香族環を形成していてもよく、ただし、これらの環は、1個以上の基Lで置換されていてもよく、
Lは、P1−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR00R000、−C(=O)X、−C(=O)OR00、−C(=O)R0、−NR00R000、−OH、−SF5;1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有する置換されていてもよいシリル、アリールまたはヘテロアリール;1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
Xは、ハロゲン、好ましくはFまたはClである。
・1〜20個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル(ただし、該基は、ヘテロ原子に対してα位でない位置が部分的にフッ素化されていてもよく、また、炭素原子の間の任意の位置において酸素および/または硫黄原子を含んでいてもよい。)、
・5〜7個のC原子を有する飽和、部分的不飽和または完全不飽和のシクロアルキル(ただし、該基は、1〜6個のC原子を有するアルキル基で置換されていてもよい。)
から成る群より選択される。
N−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]−N,N,N−トリアルキルアンモニウム
N−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]−N,N,N−トリメチルアンモニウム(MOTMA)
N−[2−(メタクリロイルオキシ)プロピル]−N,N,N−トリメチルアンモニウム
N−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]−N,N,N−トリヘキシルアンモニウム(MOTHA)
N−[2−(メタクリロイルオキシ)プロピル]−N,N,N−トリヘキシルアンモニウム
N−[(2−メタクリロキシ)−(AO)x−A]−N,N,N−トリアルキルアンモニウム
1−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]−3−ブチルイミダゾリウム
1−(2−メタクリロキシエチル)−3−メチルイミダゾリウム
1−[(2−メタクリロキシ)−(AO)x−A]−3−メチルイミダゾリウム
1−[2−(メタクリロイルオキシ)エチル]−1−ブチルピロリジニウム
1−(2−メタクリロキシエチル)−1−メチルピロリジニウム
1−[(2−メタクリロキシ)−(AO)x−A]−1−メチルピロリジニウム
ただし、(AO)xはポリアルキルオキシドであり、好ましくはxは1〜10であり、
特にxは2〜4であり、Aは、特にエチレン、プロピレンである。
1−[(2−メタクリロキシ)−Cy]−3−メチルイミダゾリウム、
1−[(2−メタクリロキシ)−Cy]−1−メチルピロリジニウム、
ただし、Cyはアルキル鎖であり、好ましくはyは1〜12であり、特にyは1〜4
である。
N−(アクリロキシ−エチル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム(AOTMA)、
N−(アクリロキシ−エチル)−N,N,N−トリヘキシルアンモニウム(AOTHA)
、
N−(アクリロキシ−プロピル)−N,N,N−トリヘキシルアンモニウム
N−[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]−N,N,N−トリメチルアンモニウム
N−[3−(メタクリロイルアミノ)プロピル]−N,N,N−トリヘキシルアンモニウム
N,N,N,N−テトラアリルアンモニウム
1−アリル−3−メチルイミダゾリウム
1−アリル−1−メチルピロリジニウム
N−ブチル−4−ビニル−ピリジニウム
N−エチル−4−ビニル−ピリジニウム
N−メチル−4−ビニル−ピリジニウム
N−メチル−2−ビニル−ピリジニウム
N,N−ジアリル−N,N−ジメチルアンモニウム
N−(ビニルベンジル)−N,N,N−トリメチルアンモニウム。
式中、
P1は、重合性基であり、
Sp3は、2〜12個のC原子を有するアルキレンスペーサー(該基は、1個以上の基Gで置換されていてもよく、1個以上のCH2基は、−O−、−S−、−CO−、NR00R000で置き換えられていてもよい。)であるか、または、単結合を表し、式中、R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Gは極性基であり、好ましくは、COOH、OH、NH2、NO2、SO3H、SH、PO3H2、および、COOH、OH、NH2、NO2、SO3H、SHまたはPO3H2で一置換または多置換されているベンゼンより選択される。
B2は、HまたはRaであり、
Raは、それぞれの出現において同一または異なって、OH、COOH、NH2、NO2、SO3H、SH、PO3H2であり、
Rb〜fは、それぞれ互いに独立に、HまたはRaであり、ただし、Rb〜fの少なくとも1つはRaを表し、
a1は、2〜12の整数であり、
b1は、0〜12の整数である。
A1およびA2は、複数出現する場合は互いに独立に、芳香族または脂環式基で、該基は、N、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有してもよく、Lで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR00R000、−C(=O)X、−C(=O)OR00、−C(=O)R0、−NR00R000、−OH、−SF5;1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有する置換されていてもよいシリル、アリールまたはヘテロアリール;1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Xは、ハロゲン、好ましくは、FまたはClであり、
Z1は、複数出現する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR000、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)n1、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR00−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合、好ましくは、−COO−、−OCO−または単結合を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
nは、1、2、3または4、好ましくは1または2、最も好ましくは2であり、
n1は、1〜10の整数、好ましくは1、2、3または4である。
P0は、複数出現する場合は互いに独立に、重合性基であり、好ましくは、アクリル、メタクリル、オキセタン、エポキシ、ビニル、ビニルオキシ、プロペニルエーテルまたはスチレン基であり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−または単結合であり、
Lは、式Iで与えられる意味を有し、好ましくは、複数出現する場合は互いに独立に、F、Cl、CN、または、1〜5個のC原子を有するハロゲン化されていてもよいアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシより選択され、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に0であるか、同一または異なって、1〜12の整数であり、
zは0または1であり、ただし、隣接するxまたはyが0の場合、zは0である。
Rは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR00R000、−C(=O)X、−C(=O)OR0、−C(=O)R00、−NR00R000、−OH、−SF5;置換されていてもよいシリル;1〜12個、好ましくは1〜6個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
Xは、ハロゲン、好ましくは、FまたはClであり、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである。
R0は、1個以上、好ましくは1〜15個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(該基はフッ素化されていてもよい。)であるか、または、Y0またはP−(CH2)y−(O)z−を表し、
X0は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−NR01−CO−NR01−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CF=CF−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、一フッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
A0は、複数出現する場合は互いに独立に、無置換であるか、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されている1,4−フェニレン、または、トランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
R01、02は、それぞれ互いに独立に、H、R0またはY0であり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
ただし、ベンゼンおよびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lで追加的に置換されていてもよい。
・30〜99.9%の2個以上の重合性官能基を有する重合性メソゲン化合物と、
・0〜90%の1個のみの重合性官能基を有する重合性メソゲン化合物と、
・0.01〜5%の1種類以上の導電性添加剤と、
・0〜5%の1種類以上の界面活性剤と、
・0〜5%の1種類以上の重合開始剤と
を含む。
・50〜80%の2個以上の重合性官能基を有する重合性メソゲン化合物と、
・10〜70%の1個のみの重合性官能基を有する重合性メソゲン化合物と、
・0.1〜1%の1種類以上の導電性添加剤と、
・0.1〜1%の1種類以上の界面活性剤と、
・0.1〜3%の1種類以上の重合開始剤と
を含む。
Sp’は、1〜20個のC原子、好ましくは、1〜12個のC原子を有するアルキレンであり、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR0−CO−O−、−O−CO−NR0−、−NR0−CO−NR0−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。
alkylは、1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキレン(該基は無置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR0−、−SiR0R00−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−SO2−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR00−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、ただし、R0およびR00は上で与えられる意味を有する。)であるか、または、単結合を表し、
aaおよびbbは、それぞれ互いに独立に、0、1、2、3、4、5または6であり、
X”は、上で定義される通りであり、および
P1〜5は、それぞれ互いに独立に、上でPに対して与えられる意味の1つを有する。
RM配合物RMS1を、以下の通り調製する。
溶媒のタイプおよび添加剤の濃度の効果を、1Vの印加電圧を使用して電気抵抗率および導電率を測定することで検討する。結果を下の表1に示す。
添加剤CA1を、0.1、0.5および1%の濃度で配合物RMS1に添加する。添加剤CA1を含むか含まない個々の配合物を、ラビングされたポリイミドガラス上にスピンコーティング(3000rpm、30秒)でコートする。次いで、アニール工程(50℃で60秒)で溶媒を除去する。コーティング物を室温まで冷却し、次いで、高圧水銀ランプ(1200mJ/cm2)からのUV光に曝露して、重合されたフィルムを形成する。
例2で上に記載した通り添加剤CA2を含有しないか種々の濃度で含有するRMS1より重合されたRMフィルムを調製し、それらのリターデーション値を偏光解析法で測定する。結果を、図2に示す。フィルムの加工または光学特性に対する添加剤の影響は観察されない。
フィルムの耐久性に対する添加剤の影響の可能性を検討するために、添加剤CA1、CA2またはCA3を含有しないか、それぞれ0.1%、0.5%および1%の濃度で含有するRMS1より、RMフィルムのサンプルを上記の通りの方法で調製する。次いで、フィルムサンプルを120℃の温度室内に配置し、それらのリターデーションを偏光解析法で定期的に測定する。フィルムのリターデーションに対する温度処理の影響を、添加剤CA1、CA2およびCA3のそれぞれについて、図3、4および5に示す。添加剤の濃度が0〜1%の間であるフィルムサンプルについて、高温への曝露によるリターデーションの低下は実験誤差内において同一であることが見て取れる。添加剤CA1、CA2およびCA3のそれぞれについて、同一の傾向が観察された。
Claims (26)
- 50重量%を超える1種類以上の重合性メソゲン化合物と、1個以上の重合性官能基を含む1種類以上の導電性添加剤とを含む配合物。
- 導電性添加剤は、イオン性有機化合物であることを特徴とする請求項1に記載の配合物。
- 導電性添加剤は、アンモニウム、ホスホニウム、スルホニウム、ウロニウム、チオウロニウム、グアニジニウムおよび複素環カチオンから成る群より選択される有機カチオンを含有することを特徴とする請求項2に記載の配合物。
- 導電性添加剤は、テトラアルキルアンモニウム、テトラアルキルホスホニウム、N−アルキルピリジニウム、N,N−ジアルキルピロリジニウム、1,3−ジアルキルイミダゾリウムまたはトリアルキルスルホニウムカチオンから成る群より選択される有機カチオンを含有することを特徴とする請求項3に記載の配合物。
- 導電性添加剤は、ハライド、ボレート、イミド、ホスフェート、スルホネート、スルフェート、サクシネート、ナフテネートおよびカルボキシレートから成る群より選択されるアニオンを含有することを特徴とする請求項2〜4のいずれか1項に記載の配合物。
- 導電性添加剤は、クロリド、ブロミド、ヨード、テトラフルオロボレート、テトラシアノボレート(TCB)、ジフルオロ−ジシアノボレート、フルオロ−トリシアノボレート、パーフルオロアルキル−フルオロ−ジシアノボレート、ペンタフルオロエチル−フルオロ−ジシアノボレート、パーフルオロアルキル−ジフルオロ−シアノボレート、ペンタフルオロエチル−ジフルオロ−シアノボレート、パーフルオロアルキル−フルオロボレート(FAB)、パーフルオロアルキル−アルコキシ−ジシアノボレート、アルコキシ−トリシアノボレート、メトキシ−トリシアノボレート、エトキシ−トリシアノボレート、2,2,2−トリフルオロエトキシ−トリシアノボレート、ビス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)−ジシアノボレート、テトラフェニルボレート(TPB)、テトラキス(3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル)ボレート(TFPB)、テトラキス(4−クロロフェニル)ボレート、テトラキス(4−フルオロフェニル)ボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート、テトラキス(2,2,2−トリフルオロエトキシ)ボレート、ビス(オキサレート)ボレート、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド(NTF)、ビス(フルオロスルホニル)イミド、ビス[ビス(ペンタフルオロエチル)ホスフィニル]イミド(FPI)、トリス(トリフルオロメチルスルホニル)メチド、(フルオロアルキル)フルオロホスフェート、トリス(ペンタフルオロエチル)トリフルオロホスフェート(FAP)、ビス(ペンタフルオロエチル)テトラフルオロホスフェート、(ペンタフルオロエチル)ペンタフルオロホスフェート、トリス(ノナフルオロブチル)トリフルオロホスフェート、ビス(ノナフルオロブチル)テトラフルオロホスフェート、(ノナフルオロブチル)ペンタフルオロホスフェート、ヘキサフルオロホスフェート、ビス(フルオロアルキル)ホスフィネート、ビス(ペンタフルオロエチル)ホスフィネート、ビス(ノナフルオロブチル)ホスフィネート、(フルオロアルキル)ホスホネート、(ペンタフルオロエチル)ホスホネート、(ノナフルオロブチル)ホスホネート、ノナフルオロブタンスルホネート(ノナフレート)(NFS)、トリフルオロメタンスルホネート、トリフルオロアセテート、メタンスルホネート、ブタンスルホネート、ブチルスルフェート、ヘキシルスルフェート、オクチルスルフェート、ジシアナミド、トリシアノメチド、チオシアネート、ハイドロジェンスルフェート、トリフルオロアセテート、トシレート、(ビス(2−2−エチルヘキシル)スルホサクシネート(AOT)、ナフテネート、ラウリルスルフェート、アルキルベンゼンスルホネート、アルキルナフタレンスルホネート、アルキルアリールエーテルホスフェート、アルキルエーテルホスフェート、アルキルカルボキシレート(ただし、「アルキル」はC1〜C20アルキルであり、「フルオロアルキル」はフッ素化されたC1〜C20アルキルであり、「パーフルオロアルキル」はC1〜C20パーフルオロアルキルであり、「アリール」は置換されていてもよいC5〜C8アリールである。)から成る群より選択されるアニオンを含有することを特徴とする請求項5に記載の配合物。
- 導電性添加剤は、式1a〜1cより選択されることを特徴とする請求項7に記載の配合物。
Ra、Rb、Rcは、それぞれ互いに独立に、1〜25個のC原子を有する直鎖状、分岐状または環状のアルキルを表し、ただし、1個以上のCH2基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR00−、−CO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、また、1個以上のH原子は、F、Cl、Br、IまたはCNで置き換えられていてもよく、または、Ra、RbおよびRcの2つは、N+原子と共に、4〜8個のC原子を有する脂肪族または芳香族環を形成していてもよく、ただし、これらの環は、1個以上の基Lで置換されていてもよく、
Lは、P1−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR00R000、−C(=O)X、−C(=O)OR00、−C(=O)R0、−NR00R000、−OH、−SF5;1〜12個のC原子を有する置換されていてもよいシリル、アリールまたはヘテロアリール;1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし、1個以上のH原子はFまたはClで置き換えられていてもよく、
R 0 、R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
Xは、ハロゲンである。) - 導電性添加剤は、RM配合物の導電性を増加させる1個以上の極性基を含むことを特徴とする請求項1に記載の配合物。
- 導電性添加剤は、式2より選択されることを特徴とする請求項9に記載の配合物。
P1は、重合性基であり、
Sp3は、2〜12個のC原子を有するアルキレンスペーサー(該基は、1個以上の基Gで置換されていてもよく、1個以上のCH2基は、−O−、−S−、−CO−、NR00R000で置き換えられていてもよい。)であるか、または、単結合を表し、式中、R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Gは、COOH、OH、NH2、NO2、SO3H、SH、PO3H2、および、COOH、OH、NH2、NO2、SO3H、SHまたはPO3H2で一置換または多置換されているベンゼンより選択される極性基である。) - 重合性官能基を1個のみ有する重合性メソゲン化合物(一反応性)を1種類以上と、重合性官能基を2個以上有する重合性メソゲン化合物(二反応性または多反応性)を1種類以上とを含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の配合物。
- 式Iの1種類以上のRMを含むことを特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載の配合物。
A1およびA2は、複数出現する場合は互いに独立に、芳香族または脂環式基で、該基は、N、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有してもよく、Lで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR00R000、−C(=O)X、−C(=O)OR00、−C(=O)R0、−NR00R000、−OH、−SF5;1〜12個のC原子を有する置換されていてもよいシリル、アリールまたはヘテロアリール;1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
R 0 、R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Xは、ハロゲンであり、
Z1は、複数出現する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR00−、−NR00−CO−、−NR00−CO−NR000、−NR00−CO−O−、−O−CO−NR00−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−(CH2)n1、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR00−、−CY1=CY2−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
nは、1、2、3または4であり、
n1は、1〜10の整数である。)) - 式IIIの1種類以上のRMを含むことを特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載の配合物。
P 1 は、重合性基を表し、Sp 1 は、スペーサー基または単結合を表し、MGは、式IIの棒形状のメソゲン基であり、
A 1 およびA 2 は、複数出現する場合は互いに独立に、芳香族または脂環式基で、該基は、N、OおよびSから選択される1個以上のヘテロ原子を含有してもよく、Lで一置換または多置換されていてもよく、
Lは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO 2 、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR 00 R 000 、−C(=O)X、−C(=O)OR 00 、−C(=O)R 0 、−NR 00 R 000 、−OH、−SF 5 ;1〜12個のC原子を有する置換されていてもよいシリル、アリールまたはヘテロアリール;1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
Z 1 は、複数出現する場合は互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−COO−、−CO−NR 00 −、−NR 00 −CO−、−NR 00 −CO−NR 000 、−NR 00 −CO−O−、−O−CO−NR 00 −、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−SCH 2 −、−CH 2 S−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 S−、−SCF 2 −、−CH 2 CH 2 −、−(CH 2 ) n1 、−CF 2 CH 2 −、−CH 2 CF 2 −、−CF 2 CF 2 −、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR 00 −、−CY 1 =CY 2 −、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合を表し、
Y 1 およびY 2 は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表し、
nは、1、2、3または4であり、
n1は、1〜10の整数である。)
Rは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR00R000、−C(=O)X、−C(=O)OR0、−C(=O)R00、−NR00R000、−OH、−SF5;置換されていてもよいシリル;1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
Xは、ハロゲンであり、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
R 0 、R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである。) - 以下の式より選択される1種類以上のRMを含むことを特徴とする請求項1〜15のいずれか1項に記載の配合物。
P0は、重合性基であり、
Z0は、−COO−、−OCO−、−CH2CH2−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−CH=CH−、−OCO−CH=CH−、−CH=CH−COO−または単結合であり、
Lは、P−Sp−、F、Cl、Br、I、−CN、−NO2、−NCO、−NCS、−OCN、−SCN、−C(=O)NR00R000、−C(=O)X、−C(=O)OR00、−C(=O)R0、−NR00R000、−OH、−SF5;1〜12個のC原子を有する置換されていてもよいシリル、アリールまたはヘテロアリール;1〜12個のC原子を有する直鎖状または分岐状のアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、ただし、1個以上のH原子は、FまたはClで置き換えられていてもよく、
Pは、重合性基を表し、
Spは、スペーサー基または単結合を表し、
L中のR0、R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
Xは、ハロゲンであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
xおよびyは、それぞれ互いに独立に0であるか、同一または異なって、1〜12の整数であり、
zは0または1であり、ただし、隣接するxまたはyが0の場合、zは0であり、
式III1〜III27におけるR0は、1個以上のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ(該基はフッ素化されていてもよい。)であるか、または、Y0またはP−(CH2)y−(O)z−を表し、
Y0は、F、Cl、CN、NO2、OCH3、OCN、SCN、SF5、1〜4個のC原子を有し、フッ素化されていてもよいアルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、または、1〜4個のC原子を有し、一フッ素化、オリゴフッ素化またはポリフッ素化されたアルキルまたはアルコキシであり、
A0は、複数出現する場合は互いに独立に、無置換であるか、1個、2個、3個または4個の基Lで置換されている1,4−フェニレン、または、トランス−1,4−シクロヘキシレンであり、
R 01 およびR 02 は、それぞれ互いに独立に、H、式III1〜III27において定義されたR 0 またはY 0 であり、
uおよびvは、それぞれ互いに独立に、0、1または2であり、
wは、0または1であり、
ただし、ベンゼンおよびナフタレン環は、1個以上の同一または異なる基Lで追加的に置換されていてもよい。) - 1種類以上の有機溶媒を更に含むことを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の配合物。
- 30〜99.9重量%の2個以上の重合性官能基を有する重合性メソゲン化合物と、
0〜69.99重量%の1個のみの重合性官能基を有する重合性メソゲン化合物と、
0.01〜5重量%の1種類以上の導電性添加剤と、
0〜5重量%の1種類以上の界面活性剤と、
0〜5重量%の1種類以上の重合開始剤と
を含むことを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載の配合物。 - 50〜80重量%の2個以上の重合性官能基を有する重合性メソゲン化合物と、
10〜49.7重量%の1個のみの重合性官能基を有する重合性メソゲン化合物と、
0.1〜1重量%の1種類以上の導電性添加剤と、
0.1〜1重量%の1種類以上の界面活性剤と、
0.1〜2重量%の1種類以上の重合開始剤と
を含むことを特徴とする請求項18に記載の配合物。 - スペーサー基であるSp、Sp 1 およびSp 2 は、P−Sp−、P 1 −Sp−、P 1 −Sp 1 −、P 2 −Sp 2 −が、それぞれP−Sp’−X’−、P 1 −Sp’−X’−、P 2 −Sp’−X’−となるように、それぞれ互いに独立に、式Sp’−X’から選択され、式中、Sp’は、1〜12個のC原子を有するアルキレンであり、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし、1個以上の隣接していないCH 2 基は、それぞれの場合で互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR 0 −、−SiR 0 R 00 −、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−NR 0 −CO−O−、−O−CO−NR 0 −、−NR 0 −CO−NR 0 −、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR 0 −、−NR 0 −CO−、−NR 0 −CO−NR 0 −、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−SCH 2 −、−CH 2 S−、−CF 2 O−、−OCF 2 −、−CF 2 S−、−SCF 2 −、−CF 2 CH 2 −、−CH 2 CF 2 −、−CF 2 CF 2 −、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR 0 −、−CY 1 =CY 2 −、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R 0 およびR 00 は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、および
Y 1 およびY 2 は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである
ことを特徴とする請求項7、8または12〜16に記載の配合物。 - RM配合物が液晶相を示す温度でRMを配向し重合することで、請求項1〜21のいずれか1項に記載のRM配合物を重合して得られるポリマーフィルム。
- 光学、電気光学または電子装置またはそれの部品における、請求項1〜22のいずれか1項に記載のRM配合物またはポリマーフィルムの使用。
- 請求項1〜22のいずれか1項に記載のRM配合物またはポリマーフィルムを含む、光学、電気光学または電子装置またはそれの部品。
- 光学リターデーションフィルム、偏光子、コンペンセータ、ビームスプリッター、反射フィルム、配向層、カラーフィルター、帯電防止シート、または電磁妨害阻止シート、オートステレオスコピック3Dディスプレイ用の偏光制御レンズ、および窓用途向けIR反射フィルムより選択される請求項24に記載の部品。
- 電気光学ディスプレイ、特に液晶ディスプレイ、オートステレオスコピック3Dディスプレイ、有機発光ダイオード(OLED:organic light emitting diode)、光学データ記憶装置および窓用途品より選択される請求項24に記載の装置。
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