JP6973989B2 - 光学異方性高分子膜、有機el表示装置及び液晶表示装置の製造方法 - Google Patents
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Description
ラビング法では、ポリイミドなどの配向膜をラビング処理した後、この配向膜上に重合性液晶化合物を塗布して重合させることにより、高分子鎖が一方向に配向した高分子膜を得ることができる。しかしながら、ラビング法は、ラビング処理した配向膜が必要であり、ラビング処理に起因する問題(例えば、埃が発生したり、静電気の発生によって高分子膜に異物が付着し易くなったり、配向欠陥が生じたりすることがある)も生じ易い。
光配向法では、光反応性化合物(光照射によって光異性化、光二量化、光分解などを起こす化合物)を用いて光配向膜を形成した後、この光配向膜上に重合性液晶組成物を塗布して重合させることにより、高分子鎖が一方向に配向した高分子膜を得ることができる。光配向法は、ラビング処理に起因する問題が生じないものの、光配向膜を用いる必要がある。
すなわち、本発明は、メソゲン基を有する単官能性オキセタン化合物と、2官能性オキセタン化合物及び/又は界面活性剤とを含む光重合性組成物を基材に塗布して塗膜を形成する工程と、前記塗膜に対して露光部を連続的に変化させながら光照射する工程とを含むことを特徴とする光学異方性高分子膜の製造方法である。
さらに、本発明は、前記製造方法によって得られる光学異方性高分子膜を、偏光フィルム、位相差フィルム、視野角向上フィルム及び輝度向上フィルムからなる群から選択される少なくとも1つのフィルムとして用いることを特徴とする液晶表示装置の製造方法である。
光重合性組成物は、メソゲン基を有する単官能性オキセタン化合物と、2官能性オキセタン化合物及び/又は界面活性剤とを含む。ここで、本明細書において「単官能性オキセタン化合物」とは、分子中にオキセタン基を1つ有する化合物のことを意味し、「2官能性オキセタン化合物」とは、分子中にオキセタン基を2つ有する化合物のことを意味する。
上記のような構造を有する単官能性オキセタン化合物は、当該技術分野において公知の方法によって製造することができる。また、このような単官能性オキセタン化合物は市販されているため、市販品を用いてもよい。
光重合性組成物における単官能性オキセタン化合物と2官能性オキセタン化合物との質量比は、特に限定されないが、好ましくは100:0〜85:15、より好ましくは99:1〜86:14、さらに好ましくは98:2〜87:13、特に好ましくは97:3〜88:12である。単官能性オキセタン化合物の割合が少なすぎる場合、配向制御性が低下することがある。
上記の成分を含む光重合性組成物は、当該技術分野において周知の方法に準じて調製することができる。具体的には、上記の成分を混合することによって光重合性組成物を調製すればよい。
このようにして得られる光重合性組成物は、光重合反応時に空気中の酸素の影響を受け難いため、空気中でも光重合反応を行うことができる。したがって、セル内で光重合反応を行なったり、不活性雰囲気下で光重合反応を行ったりする必要がない。
基材としては、特に限定されず、当該技術分野において公知のものを用いることができる。基材の例としては、ガラス基材、プラスチック基材などを用いることができる。特に、本発明では、下記で説明する動的光重合法によって配向制御を行うため、配向規制力を持たせるための前処理(例えば、配向膜の形成、配向膜のラビング処理など)を行わなくてもよい。
基材に形成する塗膜の厚さとしては、特に限定されず、目的の設計に応じて適宜設定すればよい。塗膜の一般的な厚さは、0.1μm〜200μmである。
塗膜の形成後、必要に応じて、塗膜を加熱して乾燥させてもよい。乾燥条件は、特に限定されず、使用する光重合性組成物の種類に応じて適宜調整すればよい。
図1は、動的光重合法を説明するための概略縦断面図である。動的光重合法を行うにあたり、基材1上に形成された光重合性組成物の塗膜2に光Lを照射する光源3と、光源3から照射される光Lを遮断すると共に移動方向Dに移動させることが可能なフォトマスク4とを、光重合性組成物の塗膜2の上方に配置する。その後、フォトマスク4を移動方向Dに連続的に移動させながら光重合性組成物の塗膜2に対して光照射を行うことにより、露光部A1を連続的に変化させる。このようにして光Lを照射すると、フォトマスク4によって遮光された遮光部A2では重合反応が進行せずに未重合の状態のままであるけれども、露光部A1では重合反応が進行する。露光部A1では、単官能性オキセタン化合物の光重合が進行し、単官能性オキセタン化合物が消費されていくため、露光部A1と遮光部A2との間において、塗膜2中の単官能性オキセタン化合物の濃度に偏りが生じる。そして、塗膜2中の単官能性オキセタン化合物の濃度に偏りが生じた場合、物質の拡散現象により、濃度勾配を解消する方向に物質の拡散が生じる。そのため、露光部A1と遮光部A2との境界Sでは、濃度勾配を解消する方向に単官能性オキセタン化合物の拡散が誘起され、遮光部A2から露光部A1へと単官能性オキセタン化合物の流れが発生する。このようにして遮光部A2から露光部A1への単官能性オキセタン化合物の流れが生じると、その流れによって単官能性オキセタン化合物にずり応力が加わり、単官能性オキセタン化合物が露光部A1と遮光部A2との境界Sの近傍の領域において配向する。なお、単官能性オキセタン化合物の移動による流れが生じる方向は、露光部A1と遮光部A2との境界Sに対して略垂直な方向となるため、単官能性オキセタン化合物及びその重合物の分子鎖5の配向方向は、露光部A1と遮光部A2との境界Sに対して略垂直な方向となる。
フォトマスク4のスリット幅は、特に限定されないが、好ましくは0.1mm〜3mm、より好ましくは0.15mm〜2.5mm、さらに好ましくは0.2mm〜2mmである。
<使用原料>
・単官能性オキセタン化合物
下記式(6)で表される単官能性オキセタン化合物を用いた。
下記式(7)で表される2官能性オキセタン化合物を用いた。
すなわち、式(iii)で表される化合物に、メタンスルホニルクロリド(MsCl)47.2g、N,N−ジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)52.0g及びトラヒドロフラン(THF)400mLを添加して0℃で1時間混合攪拌し、ヒドロキノン68g、4−ジメチルアミノピリジン(DMAP)11g及びトリエチルアミン(TEA)53gをさらに添加して0℃で1時間混合攪拌した。その後、混合物をさらに3時間還流攪拌して式(7)で表される化合物を得た。
フッ素系界面活性剤(DIC株式会社製メガファックR40)を用いた。
・光重合開始剤
光カチオン重合開始剤(サンアプロ株式会社製CPI−100P)、及びアルキルフェノン系光重合開始剤(BASF社製イルガキュア651)を用いた。
4−(6−アクリロイルオキシヘキシロキシ)−4’−シアノビフェニル(A6CB)を用いた。この化合物は、特許文献1(国際公開第2014/038260号)に記載の方法に従って合成した。
・2官能性メタクリレート(比較例用)
エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA、東京化成工業株式会社製)、及び1,6−ヘキサンジオールジメタクリレート(HDDMA、東京化成工業株式会社製)を用いた。
単官能性オキセタン化合物と、界面活性剤と、光カチオン重合開始剤とを混合することによって光重合性組成物を調製した。この光重合性組成物において、界面活性剤の配合量を単官能性オキセタン化合物100質量部に対して0.1質量部とし、光カチオン重合開始剤の配合量を単官能性オキセタン化合物100質量部に対して15質量部とした。
次に、光重合性組成物をスピンコーティング(500rpmで4秒、1200rpmで30秒)によってガラス基板(10cm×10cm)に塗布し、120℃で5分間乾燥させることで2.0μmの塗膜を形成した後、フォトマスクを用いた動的光重合法を行った。この動的光重合法では、光照射に用いる光源としてメタルハライドランプ(UVL−7000M−N)を用い、光照射時の照射強度を294mW/cm2に設定し、大気雰囲気中、80℃の加熱条件下で光照射を行った。また、フォトマスクには、略長方形状のスリット(スリット幅0.25mm)を有するフォトマスクを用い、フォトマスクの移動速度を0.9mm/sに設定した。そして、その後、全面に対して動的光重合法と同じ光照射条件で1分間、光照射を行うことにより、高分子膜を作製した。
光カチオン重合開始剤の配合量を単官能性オキセタン化合物100質量部に対して2.5質量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして光重合性組成物を調製した。
次に、光照射時の照射強度を281mW/cm2に変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
実施例1と同じ光重合性組成物を調製した。
次に、光照射時の照射強度を281mW/cm2、フォトマスクの移動速度を1.8mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
光カチオン重合開始剤の配合量を単官能性オキセタン化合物100質量部に対して10質量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして光重合性組成物を調製した。
次に、塗膜の厚さを2.5μm、光照射時の照射強度を281mW/cm2に変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
界面活性剤の配合量を単官能性オキセタン化合物100質量部に対して0.05質量部に変更したこと以外は実施例1と同様にして光重合性組成物を調製した。
次に、光照射時の照射強度を101mW/cm2、フォトマスクの移動速度を0.3mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
実施例1と同じ光重合性組成物を調製した。
次に、塗膜の厚さを1.5μm、光照射時の照射強度を101mW/cm2、フォトマスクの移動速度を0.1mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
実施例1と同じ光重合性組成物を調製した。
次に、光照射時の照射強度を31mW/cm2、フォトマスクの移動速度を0.05mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
実施例1と同じ光重合性組成物を調製した。
次に、光照射時の照射強度を31mW/cm2、フォトマスクの移動速度を0.1mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
実施例1と同じ光重合性組成物を調製した。
次に、光照射時の照射強度を31mW/cm2、フォトマスクの移動速度を0.3mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
実施例1と同じ光重合性組成物を調製した。
次に、光照射時の照射強度を31mW/cm2、フォトマスクの移動速度を0.5mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
単官能性オキセタン化合物と、2官能性オキセタン化合物と、光カチオン重合開始剤とを混合することによって光重合性組成物を調製した。この光重合性組成物において、単官能性オキセタン化合物と2官能性オキセタン化合物との質量比を85:15とし、光カチオン重合開始剤の配合量を単官能性オキセタン化合物及び2官能性オキセタン化合物の合計100質量部に対して15.5質量部とした。
次に、塗膜の厚さを3.0μm、光照射時の照射強度を9mW/cm2、光照射時の加熱温度を90℃、フォトマスクのスリット幅を0.5mm、フォトマスクの移動速度を0.02mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
EGDMAと、A6CBと、アルキルフェノン系光重合開始剤とを混合することによって光重合性組成物を調製した。この光重合性組成物において、EGDMAとA6CBとのモル比を2:98とし、アルキルフェノン系光重合開始剤の配合量をEGDMA及びA6CBの合計に対して外割で1モル%とした。
次に、スリットのないフォトマスクを用い、光照射時の照射強度を0.016mW/cm2、光照射時の加熱温度を85℃、フォトマスクの移動速度を0.025mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
比較例1と同じ光重合性組成物を調製した。
次に、スリットのないフォトマスクを用い、塗膜の厚さを3.0μm、光照射時の照射強度を0.05mW/cm2、光照射時の加熱温度を85℃、フォトマスクの移動速度を0.0025mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
EGDMAとA6CBとのモル比を4:96に変更したこと以外は比較例1と同様にして光重合性組成物を調製した。
次に、スリットのないフォトマスクを用い、塗膜の厚さを1.8μm、光照射時の照射強度を0.001mW/cm2、光照射時の加熱温度を120℃、フォトマスクの移動速度を0.02mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
比較例3と同様にして光重合性組成物を調製した。
次に、光照射時の照射強度を0.001mW/cm2、光照射時の加熱温度を120℃、フォトマスクのスリット幅を0.1mm、フォトマスクの移動速度を2mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
比較例3と同様にして光重合性組成物を調製した。
次に、塗膜の厚さを1.7μm、光照射時の照射強度を0.001mW/cm2、光照射時の加熱温度を120℃、フォトマスクのスリット幅を0.1mm、フォトマスクの移動速度を0.002mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
比較例3と同様にして光重合性組成物を調製した。
次に、塗膜の厚さを1.9μm、光照射時の照射強度を0.001mW/cm2、光照射時の加熱温度を120℃、フォトマスクのスリット幅を0.1mm、フォトマスクの移動速度を0.002mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
比較例3と同様にして光重合性組成物を調製した。
次に、スリットのないフォトマスクを用い、光照射時の照射強度を0.001mW/cm2、光照射時の加熱温度を120℃、フォトマスクの移動速度を0.002mm/sに変更したこと以外は実施例1と同様にして高分子膜を作製した。
400〜700nmの透過率及びヘーズ値は、JIS K7361−1及びJIS K7136に準拠し、ヘーズメーター(日本電色工業株式会社製NDH4000)を使用して測定した。
屈折率差(Δn)と高分子膜の厚さ(d)との積であるリタデーション(Δnd)の計測は、入射光用及び透過光用の偏光子を透過軸が垂直になるように配置し、その間に高分子膜を配置して行った。
また、上記の実施例及び比較例で得られた高分子膜についてタック性(粘着性)の有無を指触にて評価した。
上記の各評価結果を表2に示す。
これに対して比較例で得られた高分子膜は、白濁化し、タック性もあった。これは、比較例で用いた光重合性組成物に含まれるA6CBが、周囲雰囲気中の酸素によって影響を受け、光重合反応が十分に進行しなかったためであると考えられる。
Claims (10)
- メソゲン基を有する単官能性オキセタン化合物と、2官能性オキセタン化合物及び/又は界面活性剤とを含む光重合性組成物を基材に塗布して塗膜を形成する工程と、
前記塗膜に対して露光部を連続的に変化させながら光照射する工程と
を含み、
前記露光部の連続的な変化は、フォトマスクを連続的に移動させることによって行われ、
単官能性オキセタン化合物の生産性及び配向のために前記フォトマスクの移動速度が0.01mm/sから8mm/sまでの間の範囲であり、
前記光照射する工程での照射強度が5mW/cm 2 を超過し、かつ300mW/cm 2 以下の範囲である
ことを特徴とする光学異方性高分子膜の製造方法。 - 前記光重合性組成物が光カチオン重合開始剤をさらに含むことを特徴とする請求項1に記載の光学異方性高分子膜の製造方法。
- 前記光カチオン重合開始剤の含有量が、前記単官能性オキセタン化合物及び前記2官能性オキセタン化合物の合計100質量部に対して、0.1質量部から25質量部までの範囲内である、請求項2に記載の光学異方性高分子膜の製造方法。
- 前記界面活性剤がフッ素系界面活性剤であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか一項に記載の光学異方性高分子膜の製造方法。
- 前記光重合性組成物における前記単官能性オキセタン化合物と前記2官能性オキセタン化合物との質量比が99:1〜85:15であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか一項に記載の光学異方性高分子膜の製造方法。
- 前記光重合性組成物は、前記単官能性オキセタン化合物100質量部に対して0.01〜1質量部の前記界面活性剤を含むことを特徴とする請求項1〜5のいずれか一項に記載の光学異方性高分子膜の製造方法。
- 前記フォトマスクが、0.1〜3mmの幅をもつスリットを有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか一項に記載の光学異方性高分子膜の製造方法。
- 前記光照射の際に50〜120℃の温度に加熱されることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載の光学異方性高分子膜の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の製造方法によって得られる光学異方性高分子膜を、偏光フィルム、位相差フィルム、視野角向上フィルム及び輝度向上フィルムからなる群から選択される少なくとも1つのフィルムとして用いることを特徴とする有機EL表示装置の製造方法。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の製造方法によって得られる光学異方性高分子膜を、偏光フィルム、位相差フィルム、視野角向上フィルム及び輝度向上フィルムからなる群から選択される少なくとも1つのフィルムとして用いることを特徴とする液晶表示装置の製造方法。
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