JP2016505656A - 液晶組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明は、液晶組成物及び光学フィルムの製造方法に関する。本発明は、優秀な光学特性を有すると共に高い表面硬度を示す液晶層を形成することができる液晶組成物を提供することができる。前記のように形成された液晶層は、多様な用途に適用されることができ、例えば、液晶ディスプレイまたは有機発光ディスプレイなどのようなディスプレイ装置の最外郭または偏光層を視認側に含むディスプレイの前記偏光層の外側に配置され、観測者が偏光サングラスなどを着用して画面を観察する場合に発生できる輝度低下などの問題を解決することができる液晶層に適用することができる。

Description

本発明は、液晶組成物及び光学フィルムの製造方法に関する。
ＬＣＤ(Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｒｙｓｔａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ)またはＯＬＥＤ(Ｏｒｇａｎｉｃ Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｓｐｌａｙ)などのディスプレイ装置には、光特性の調節または反射防止などの目的で偏光層が含まれることができる。例えば、このようなディスプレイ装置を偏光サングラスなどを着用して観察する場合、前記装置内の偏光層と前記偏光サングラスの偏光軸の関係によっては観測者が観察する画面の輝度が低下されるか、場合によっては画面が観察されない場合がある。特許文献１は、前記のような問題を解決するためのディスプレイ装置の構造を提案している。
大韓民国公開特許第２００９−００３５９４０号公報
本発明は、液晶組成物及び光学フィルムの製造方法を提供する。
例示的な液晶組成物は、重合性液晶物質を含むことができる。本明細書で「液晶物質」は、後述する重合性液晶化合物で形成される成分として、例えば、後述する重合性液晶化合物のうちいずれの１種の化合物または２種以上の混合物であることができる。
前記液晶組成物は、配向性を示し、配向された状態で硬化された後には優秀な光学特性を示すと共に高い硬度を有する層を形成することができる。配向性を示さない液晶組成物は、本発明で意味する液晶組成物に該当しない。前記のように形成された液晶層は、多様な用途に適用されることができ、例えば、ディスプレイ装置の最外郭または視認側に偏光層を含むディスプレイ装置の前記偏光層の外側に配置することができる。本明細書で用語「外郭」または「外側」は、特定しない限り、ディスプレイ装置で画面が表示される部位、例えば、ディスプレイ装置を観察する観測者側の方向を意味することができる。また、前記視認側の偏光層は、ディスプレイ装置が２個以上の偏光層を含む場合に一番外側、すなわち、観測者と一番近く配置される偏光層を意味することができる。また、前記偏光層の外側は、偏光層の観測者側の方向を意味することができる。
上述のように液晶組成物は、配向性を有しながらも硬化されると高い硬度の層を形成するように組成することができる。例えば、液晶組成物は、硬化されて表面硬度が１Ｈ以上、２Ｈ以上、３Ｈ以上または４Ｈ以上の層を形成することができる。このような液晶層の表面硬度は、例えば、後述のように液晶組成物の組成の調節を通じて達成することができる。前記範囲の表面硬度を有する液晶層は、最外郭などに配置される用途に好適である。前記表面硬度は、ＡＳＴＭ Ｄ３３６３によって５００ｇの鉛筆荷重と２５０mm/ｍｉｎの鉛筆移動速度で測定した鉛筆硬度である。前記表面硬度の上限は、特別に限定されるものではないが、例えば、８Ｈ以下、７Ｈ以下または６Ｈ以下である。
液晶組成物が硬化後に上述した範囲の表面硬度を有するようにするために、液晶組成物の組成は多様な方式で調節することができる。例えば、後述のように前記液晶物質が多官能重合性液晶化合物を所定の割合以上に含ませるか、あるいは前記重合性液晶化合物と反応できる官能基を有する化合物をさらに添加するか、あるいは液晶物質内の多官能重合性液晶化合物の割合を調節する同時に前記重合性液晶化合物と反応できる官能基を有する化合物をさらに添加する方式などを適用することができる。
本明細書で用語「重合性液晶化合物」は、液晶性を示すことができる部位、例えば、メソゲン(ｍｅｓｏｇｅｎ)骨格などを含み、重合性官能基を一つ以上含む化合物を意味することができる。
適切な硬度の確保のために、前記液晶物質は、多官能性重合性液晶化合物のみで形成されるか、あるいは多官能性重合性液晶化合物と単官能性重合性液晶化合物を適正の割合で含むことができる。
本明細書で用語「多官能性重合性液晶化合物」は、前記液晶化合物のうち重合性官能基を２個以上含む化合物を意味することができる。一つの例示で、多官能性重合性液晶化合物は、重合性官能基を２個〜１０個、３個〜８個、３個〜６個、３個〜５個、３個〜４個、２個または３個含むことができる。また、本明細書で用語「単官能性重合性液晶化合物」は、前記液晶化合物のうち一つの重合性官能基を含む化合物を意味することができる。
多官能性または単官能性重合性液晶化合物は、例えば、下記化学式１で表示される化合物であることができる。多官能性の場合、下記化学式１で重合性官能基は、２個以上であり、単官能性の場合、下記化学式１で重合性官能基は、一つであることができる。
Figure 2016505656
化学式１で、Ａは、単一結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−であり、Ｒ１〜Ｒ１０は、各々独立的に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、−Ｏ−Ｑ−Ｐ、−ＯＣ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｑ−Ｐまたは下記化学式２の置換基であるか、Ｒ１〜Ｒ５のうち隣接する２個の置換基の対またはＲ６〜Ｒ１０のうち隣接する２個の置換基の対は、互いに連結され、−Ｏ−Ｑ−Ｐに置換されたベンゼンを形成することができる。但し、Ｒ１〜Ｒ１０のうち少なくとも一つは、−Ｏ−Ｑ−Ｐまたは下記化学式２の置換基であるか、Ｒ１〜Ｒ５のうち隣接する２個の置換基またはＲ６〜Ｒ１０のうち隣接する２個の置換基のうち少なくとも一つの対は、互いに連結され、−Ｏ−Ｑ−Ｐに置換されたベンゼンを形成し、前記Ｑは、アルキレン基またはアルキリデン基であり、Ｐは、アルケニル基、エポキシ基、シアノ基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基などの重合性官能基である。
Figure 2016505656
化学式２で、Ｂは、単一結合、−ＣＯＯ−または−ＯＣＯ−であり、Ｒ１１〜Ｒ１５は、各々独立的に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基または−Ｏ−Ｑ−Ｐまたは−ＯＣ(＝Ｏ)−Ｏ−Ｑ−Ｐであるか、Ｒ１１〜Ｒ１５のうち隣接する２個の置換基の対は、互いに連結され、−Ｏ−Ｑ−Ｐに置換されたベンゼンを形成し、Ｒ１１〜Ｒ１５のうち少なくとも一つが−Ｏ−Ｑ−Ｐであるか、Ｒ１１〜Ｒ１５のうち隣接する２個の置換基の対は、互いに連結され、−Ｏ−Ｑ−Ｐに置換されたベンゼンを形成し、前記Ｑは、アルキレン基またはアルキリデン基であり、Ｐは、アルケニル基、エポキシ基、シアノ基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基などの重合性官能基である。
化学式１及び化学式２で隣接する２個の置換基は、互いに連結され、−Ｏ−Ｑ−Ｐに置換されたベンゼンを形成するということは、隣接する２個の置換基が互いに連結され、全体的に−Ｏ−Ｑ−Ｐに置換されたナフタレン骨格を形成することを意味することができる。
化学式２で、Ｂの左側の「−」は、Ｂが化学式１のベンゼンに直接連結されていることを意味することができる。
化学式１及び化学式２で用語「単一結合」は、ＡまたはＢで表示される部分に別途の原子が存在しない場合を意味する。例えば、化学式１でＡが単一結合の場合、Ａの両側のベンゼンが直接連結されてビフェニル(ｂｉｐｈｅｎｙｌ)構造を形成することができる。
化学式１及び化学式２でハロゲンでは、例えば、塩素、ブロムまたはヨードなどを例示することができる。
本明細書で用語「アルキル基」は、特定しない限り、例えば、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖アルキル基を意味するか、または、例えば、炭素数３〜２０、炭素数３〜１６または炭素数４〜１２のシクロアルキル基を意味することができる。前記アルキル基は、任意的に一つ以上の置換基により置換されることができる。
本明細書で用語「アルキレン基」は、特定しない限り、例えば、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６、炭素数１〜１２、炭素数１〜８または炭素数１〜４のアルキレン基を意味することができる。前記アルコキシ基は、直鎖、分岐鎖または環状であることができる。また、前記アルコキシ基は、任意的に一つ以上の置換基により置換されることができる。
本明細書で用語「アルキレン基」または「アルキリデン基」は、特定しない限り、炭素数１〜１２、炭素数４〜１０または炭素数６〜９のアルキレン基またはアルキリデン基を意味することができる。前記アルキレン基またはアルキリデン基は、例えば、直鎖、分岐鎖または環状であることができる。また、前記アルキレン基またはアルキリデン基は、任意的に一つ以上の置換基により置換されることができる。
本明細書で「アルケニル基」は、特定しない限り、炭素数２〜２０、炭素数２〜１６、炭素数２〜１２、炭素数２〜８または炭素数２〜４のアルケニル基を意味することができる。前記アルケニル基は、例えば、直鎖、分岐鎖または環状であることができる。また、前記アルケニル基は、任意的に一つ以上の置換基により置換されることができる。
化学式１及び化学式２で、Ｐは、例えば、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基であるか、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基であることができ、他の例示では、アクリロイルオキシ基であることができる。
本明細書で特定官能基に置換されていてもよい置換基では、アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、エポキシ基、オキソ基、オキセタニル基、チオール基、シアノ基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基またはアリール基などを例示することができるが、これに限定されるものではない。
単官能重合性液晶化合物の場合、化学式１で一つ存在することができる−Ｏ−Ｑ−Ｐまたは前記−Ｏ−Ｑ−Ｐを含む化学式２の残基は、例えば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９のうちいずれの一つの位置に存在することができ、化学式２の残基が存在する場合に、Ｒ１２、Ｒ１３またはＲ１４の位置に−Ｏ−Ｑ−Ｐが存在することができる。また、互いに連結されて−Ｏ−Ｑ−Ｐに置換されたベンゼンを構成する置換基は、例えば、Ｒ３及びＲ４であるか、またはＲ１２及びＲ１３であることができる。
多官能重合性液晶化合物、例えば、二官能または三官能以上の重合性液晶化合物であれば、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ７、Ｒ８またはＲ９のうち２個以上の位置に−Ｏ−Ｑ−Ｐまたは前記−Ｏ−Ｑ−Ｐを含む化学式２の残基が存在することができ、化学式２の残基が存在する場合に、Ｒ１２、Ｒ１３またはＲ１４の位置に−Ｏ−Ｑ−Ｐが存在することができる。三官能以上の重合性液晶化合物では、例えば、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４のうちいずれの一つの位置に化学式２の残基が存在しながら、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４のうち１個または２個とＲ１２、Ｒ１３及びＲ１４のうち１個または２個の位置に−Ｏ−Ｑ−Ｐが存在する重合性液晶化合物を使用することができる。
化学式１の重合性液晶化合物または化学式２の残基で−Ｏ−Ｑ−Ｐまたは化学式２の残基以外の置換基または互いに連結されてベンゼンを形成している置換基以外の置換基は、例えば、水素、ハロゲン、炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖アルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、炭素数４〜１２のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基であることができ、他の例示では、塩素、炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖のアルキル基、炭素数４〜１２のシクロアルキル基、炭素数１〜４のアルコキシ基、炭素数１〜４の直鎖または分岐鎖アルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基またはシアノ基であることができる。
一つの例示では、上述の表面硬度を満足するために液晶物質は、多官能重合性液晶化合物を少なくとも５０重量％以上含むことができる。液晶物質内で前記多官能重合性液晶化合物の割合の上限は、特別に制限されない。例えば、液晶物質に含まれる重合性液晶化合物は、いずれも多官能重合性液晶化合物であることができる。また、工程配向性などを考慮して、単官能重合性液晶化合物をさらに含むことができる。単官能重合性液晶化合物が含まれる場合に液晶物質内で多官能重合性液晶化合物の割合は、例えば、５０重量％〜９０重量％、５０重量％〜８０重量％、５０重量％〜７０重量％または５０重量％〜６０重量％程度であることができる。
多官能重合性液晶化合物では、通常重合性官能基が２個である二官能重合性液晶化合物が使用される。しかし、表面硬度の確保効率などを考慮して、多官能重合性液晶化合物では、重合性官能基が３個以上、例えば、３個〜１０個、３個〜８個、３個〜６個である重合性液晶化合物(以下、三官能以上の重合性液晶化合物で称することができる。)を使用するか、二官能重合性液晶化合物と前記三官能以上の重合性液晶化合物を混合して使用することができる。三官能以上の重合性液晶化合物を使用する場合に、前記三官能以上の重合性液晶化合物の割合は、特別に限定されるものではないが、例えば、液晶物質内で重量割合で、８重量％以上、８重量％〜２０重量％、８重量％〜１５重量％または１０重量％〜１５重量％の割合で使用することができる。このように三官能以上の重合性液晶化合物を使用する場合には、高い表面硬度、例えば、表面硬度が２Ｈ以上または３Ｈ以上の層の形成に有利である。
他の例示では、表面硬度の確保のために液晶組成物は、反応性非液晶性化合物をさらに含むことができる。本明細書で用語「反応性非液晶性化合物」は、前記重合性液晶化合物の重合性官能基と反応できる官能基を有する化合物を意味することができる。前記反応性化合物は、例えば、液晶性がない非液晶性化合物であることができる。反応性化合物は、前記重合性官能基と反応できる官能基を２個以上、３個以上または４個以上有することができ、好ましくは、４個以上有することができる。反応性化合物内で前記官能基の上限は、特別に限定されるものではないが、官能基が過度に多くなれば液晶の配向性に影響を及ぼすことができるので、通常的には、１０個以下、８個以下または６個以下の範囲で官能基を有することができる。
反応性化合物は、例えば、液晶層の形成過程で重合性液晶化合物と反応して液晶層の硬度を調節する役目をすることができる。
重合性官能基と反応できる官能基では、例えば、自由ラジカル反応により液晶化合物と架橋又は重合されることができるものとして、エチレン性不飽和二重結合を含む官能基を例示することができる。このような官能基の例には、アルケニル基、エポキシ基、シアノ基、カルボキシル基、アクリロイル基またはメタクリロイル基などの一種または２種以上を含むことができる。前記官能基では、ビニル基、アリール基、アクリロイル基またはメタクリロイル基を使用するか、またはアクリロイル基またはメタクリロイル基を使用することができるが、これに限定されるものではない。
一つの例示で、反応性化合物は、重合性液晶化合物と反応できる官能基を２個以上、３個以上または４個以上有し、分子量または重量平均分子量が２００〜５,０００または２００〜１,０００の化合物であることができる。このような官能基の数と分子量または重量平均分子量の範囲で、前記化合物は、液晶層の位相差特性などを阻害しないながら適切な表面硬度を確保することができる。前記化合物の官能基は、通常的には、１０個以下、８個以下または６個以下の範囲内にあることができる。反応性化合物では、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトール(ｐｅｎｔａｅｒｙｔｈｒｉｔｏｌ)トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリグリセロールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールジ(メタ)アクリレート、１、６−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、グリセロールジ(メタ)アクリレート、トリス[２−(アクリロイルオキシ)エチル]イソシアヌレート、ウレタンアクリレート、グリセロール１、３−ジグリセロレートジ(メタ)アクリレートまたはトリ(プロピレングリコール)グリセロレートジアクリレートなどのような多官能性アクリレート；ビニル(メタ)アクリレートまたはアリール(メタ)アクリレートなどのようなアルケニル(メタ)アクリレート；ブトキシトリエチレングリコール(メタ)アクリレートなどのようなアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート；モノ−２−(アクリロイルオキシ)エチルスクシネートなどのようなコハク酸アクリロイルオキシアルキルエステル；３−(アクリロイルオキシ)−２−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレートなどのような(メタ)アクリロイルオキシアルキル(メタ)アクリレート；(メタ)アクリルアミド、ジアセトン(メタ)アクリルアミド、Ｎ−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]アクリルアミド、Ｎ、Ｎ−(１、２−ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミド、Ｎ、Ｎ−(１、２−ジヒドロキシエチレン)ビスアクリルアミドまたはＮ、Ｎ−メチレンビス(アクリルアミド)などのような(メタ)アクリルアミドまたはその誘導体；メチル２−アセトアミドアクリレートなどのようなアセトアミドアクリル酸アルキルエステル；１、３、５−トリアクリロイルヘキサヒドロ−１、３、５−トリアジンまたは２、４、６−トリアリルオキシ−１、３、５−トリアジンなどのような(メタ)アクリロイル基またはアルケニル基で置換されたトリアジン；トリス(２、３−エポキシプロピル)イソシアヌレートなどのようなエポキシ基で置換されたイソシアヌレート；テトラシアノエチレンオキサイドなどのようなテトラシアノアルキレンオキサイド、トリアリルベンゼントリカルボキシレートなどのようなアルケニル基で置換されたカルボキシレート；カプロラクトン２−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルエステルなどのようなカプロラクトン(メタ)アクリロイルオキシアルキルエステル、モノ−２−((メタ)アクリロイルオキシ)エチルマレートなどのようなマレイン酸(メタ)アクリロイルオキシアルキルエステル、１、２、３−トリアゾール−４、５−ジカルボン酸などのような多価カルボン酸、３−アリルオキシ−１、２−プロパンジオールなどのようなアルケニル基で置換されたアルカンジオール、ビス[４−(グリシジルオキシ)フェニル]メタンなどのようなグリシジルオキシフェニル基で置換されたアルカン、２−ビニル−１、３−ジオキサレン(２−ｖｉｎｙｌ−１、３−ｄｉｏｘａｌａｎｅ)などのようなアルケニル基で置換されたジオキサレン化合物またはポリ(メラミン−ｃｏ−ホルムアルデヒド)などを例示することができるが、これに限定されるものではない。本明細書で用語「(メタ)アクリル」は、「アクリル」または「メタクリル」を意味する。
前記例示された反応性化合物は、任意に一つ以上の置換基に置換されていてもよい。
一つの例示で、反応性化合物では、多官能性アクリレートを使用することができる。多官能性アクリレートでは、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、トリス[２−(アクリロイルオキシ)エチル]イソシアヌレートまたはウレタンアクリレートなどのような多官能性アクリレートを例示することができるが、これに限定されるものではない。前記ウレタンアクリレートの例では、Ｃｙｔｅｃ社で、ＥＢ１２９０、ＵＰ１３５、ＵＰ１１１またはＵＰ１２８などの商品名として流通している化合物を例示することができる。
例えば、反応性化合物では、下記化学式３または化学式４で表示される化合物を使用することができる。
Figure 2016505656
化学式３で、Ｍは、アルキレン基またはアルキリデン基であり、Ｒ１は、水素またはアルキル基である。
Figure 2016505656
化学式４で、Ｚは、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、アルキレン基またはアルキリデン基であり、Ｒ及びＱは、各々独立的にアルキレン基またはアルキリデン基であり、Ｒ１〜Ｒ６は、各々独立的に水素、ハロゲン、アルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、シアノ基、ニトロ基、(メタ)アクリロイル基または(メタ)アクリロイルオキシ基であることができる。但し、化学式４で、Ｒ１〜Ｒ６のうち２個以上、３個以上、４個以上、５個以上または全部は(メタ)アクリロイル基または(メタ)アクリロイルオキシ基である。
化学式３のＭまたは化学式４でＲ、Ｚ及びＯのアルキレン基またはアルキリデン基は、炭素数１〜２０、炭素数１〜１６または炭素数３〜１６の 直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキレン基またはアルキリデン基を含み、任意的に一つ以上の置換体により置換されていることができる。また、前記環状には、一般的な環状は勿論スピロ(ｓｐｉｒｏ)構造または２個の環状構造が互いに炭素原子を共有しながら縮合されている構造などのような複合環状も含まれる。
化学式３及び化学式４で、その以外のハロゲン、アルキル基、アルコキシ基またはアルコキシカルボニル基などに対する具体的な事項は、化学式１で言及した事項が同一に適用されることができる。
反応性化合物が含まれる場合に液晶物質は、多官能性重合性液晶化合物を含むかあるいは含まないことができるが、適切な表面硬度の確保のために多官能重合性液晶化合物を含むことができる。多官能重合性液晶化合物を含む場合に液晶物質内での多官能重合性液晶化合物の割合は、約４５重量％以上含むことができる。多官能重合性液晶化合物の割合の上限は、特別に限定されない。例えば、液晶物質に含まれる重合性液晶化合物は、いずれも多官能重合性液晶化合物であることができる。単官能重合性液晶化合物が追加される場合に、液晶物質内で多官能重合性液晶化合物の割合は、例えば、４５重量％〜９０重量％、４５重量％〜８０重量％、４５重量％〜７０重量％または４５重量％〜６０重量％程度であることができる。
反応性化合物が含まれる場合にも多官能重合性液晶化合物では、二官能重合性液晶化合物または二官能重合性液晶化合物と三官能以上の重合性液晶化合物の混合物を使用することができ、三官能以上の重合性液晶化合物が使用される場合に、前記三官能以上の重合性液晶化合物の割合は、特別に限定されるものではないが、例えば、液晶物質内で重量割合で、８重量％以上、８重量％〜２０重量％、８重量％〜１５重量％または１０重量％〜１５重量％の割合で使用することができる。
反応性化合物は、液晶組成物内で重合性液晶物質１００重量部に対して、５重量部以下、５重量部未満、４重量部以下または３.５重量部以下の割合で含まれることができる。反応性非液晶性化合物の割合が過度に高いと、液晶の配向性が落ちることができる。反応性非液晶化合物の割合の下限は、特別に限定されず、例えば、０.５重量部以上または１重量部以上に含まれることができる。
前記のように反応性非液晶性化合物を含むか、前記非液晶性化合物と共に多官能重合性液晶化合物を含む液晶組成物は、硬化された後に表面硬度が２Ｈまたは３Ｈ以上の層の形成に適合であり、特に、前記非液晶性化合物と三官能以上の重合性液晶化合物を含む液晶組成物は、表面硬度が３Ｈ以上の層の形成に適合である。
液晶組成物は、必要な場合に後述するような面抵抗範囲への調節のために帯電防止剤をさらに含むことができる。帯電防止剤では、液晶組成物を構成する他の成分と適切な相溶性を示す限り、特別な制限なしに多様な種類を使用することができる。
例えば、帯電防止剤では、適切な無気塩または有機塩などを使用することができる。
無気塩に含まれる陽イオンは、アルカリ金属陽イオンまたはアルカリ土金属陽イオンであることができる。この場合、前記陽イオンの具体的な例では、リチウムイオン(Ｌｉ＋)、ナトリウムイオン(Ｎａ＋)、カリウムイオン(Ｋ＋)、ルビジウムイオン(Ｒｂ＋)、セシウムイオン(Ｃｓ＋)、ベリリウムイオン(Ｂｅ２＋)、マグネシウムイオン(Ｍｇ２＋)、カルシウムイオン(Ｃａ２＋)、ストロンチウムイオン(Ｓｒ２＋)及びバリウムイオン(Ｂａ２＋)などの１種または２種以上を挙げることができ、好ましくは、リチウムイオン(Ｌｉ＋)、ナトリウムイオン(Ｎａ＋)、カリウムイオン(Ｋ＋)、セシウムイオン(Ｃｓ＋)、ベリリウムイオン(Ｂｅ２＋)、マグネシウムイオン(Ｍｇ２＋)、カルシウムイオン(Ｃａ２＋)及びバリウムイオン(Ｂａ２＋)の１種または２種以上を使用することができる。イオン安全性及び移動性を考慮してリチウムイオン(Ｌｉ＋)を使用することができるが、これに限定されるものではない。
有機塩は、オニウム(ｏｎｉｕｍ)陽イオンを含むことができる。本明細書で使用する用語「オニウム陽イオン」は、少なくとも一部の電荷が窒素(Ｎ)、リン(Ｐ)及び硫黄(Ｓ)からなる群より選択された一つ以上の原子に偏在されている陽(＋)に荷電されたイオンを意味することができる。本発明で前記オニウム陽イオンは、環状または非環状化合物であることができ、環状化合物の場合、芳香族の飽和または不飽和化合物であることができる。また、前記環状化合物の場合、窒素、リンまたは硫黄原子以外のヘテロ原子(例えば、酸素)を一つ以上含有することができる。また、前記環状または非環状化合物は、任意に水素、ハロゲン、アルキルまたはアリールなどの置換体により置換されていることができる。また、前記非環状化合物の場合、一つ以上、好ましくは、四つ以上の置換体を含むことができ、この時、前記置換体は、環状または非環状の置換体、芳香族または非芳香族置換体であることができる。
一態様で、前記オニウム陽イオンは、窒素原子を含有することができ、例えば、アンモニウムイオンであることができる。この時、前記アンモニウムイオンは、４級アンモニウムイオンまたは芳香族アンモニウムイオンであることができる。アンモニウムイオンの例では、Ｎ−エチル−Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｎ−(２−メトキシエチル)アンモニウムイオン、Ｎ,Ｎ−ジエチル−Ｎ−メチル−Ｎ−(２−メトキシエチル)アンモニウムイオン、Ｎ−エチル−Ｎ,Ｎ−ジメチル−Ｎ−プロピルアンモニウムイオン、Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリオクチルアンモニウムイオン、Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリメチル−Ｎ−プロピルアンモニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、テトラメチルアンモニウムイオン、テトラヘキシルアンモニウムイオン、Ｎ−メチル−Ｎ,Ｎ,Ｎ−トリブチルアンモニウムイオンなどを例示することができるが、これに限定されるものではない。
芳香族アンモニウムイオンのはいでは、ピリジニウム、ピリダジニウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、イミダゾリウム、ピラゾリウム、チアゾリウム、オキサゾリウム、及びトリアゾリウムから選択された一つ以上を有することができ、例えば、炭素数４〜１６のアルキル基に置換されたＮ−アルキルピリジニウム；炭素数２〜１０のアルキル基に置換された１,３−アルキルメチルイミダゾリウム；及び炭素数２〜１０のアルキル基に置換された１,２−ジメチル−３−アルキルイミダゾリウムなどの１種または２種以上であることができるが、これに限定されるものではない。
帯電防止剤で前記のような陽イオンを含む無気塩または有機塩に含まれる陰イオンの例では、フルオライド(Ｆ−)、クロライド(Ｃｌ−)、ブロマイド(Ｂｒ−)、ヨーダイド(Ｉ−)、ペルクロラート(ＣｌＯ４ −)、ヒドロキシド(ＯＨ−)、カーボネート(ＣＯ３ ２−)、ニトレート(ＮＯ３ −)、スルホネート(ＳＯ４ ２−)、メチルベンゼンスルホネート(ＣＨ３(Ｃ６Ｈ４)ＳＯ３ −)、ｐ−トルエンスルホネート(ＣＨ３Ｃ６Ｈ４ＳＯ３ −)、カルボキシベンゼンスルホネート(ＣＯＯＨ(Ｃ６Ｈ４)ＳＯ３ −)、トリフルオロメタンスルホネート(ＣＦ３ＳＯ２ −)、ベンゾエート(Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−)、アセテート(ＣＨ３ＣＯＯ−)、トリフルオロアセテート(ＣＦ３ＣＯＯ−)、テトラフルオロボレート(ＢＦ４ −)、テトラベンジルボレート(Ｂ(Ｃ６Ｈ５)４ −)、ヘキサフルオロホスフェート(ＰＦ６ −)、トリスペンタフルオロエチルトリフルオロホスフェート(Ｐ(Ｃ２Ｆ５)３Ｆ３ −)−)、ビストリフルオロメタンスルホンイミド(Ｎ(ＳＯ２ＣＦ３)２ −)、ビスペンタフルオロエタンスルホンイミド(Ｎ(ＳＯＣ２Ｆ５)２ −)、ビスペンタフルオロエタンカルボニルイミド(Ｎ(ＣＯＣ２Ｆ５)２ −)、ビスぺルフルオロブタンスルホンイミド(Ｎ(ＳＯ２Ｃ４Ｆ９)２ −)、ビスぺルフルオロブタンカルボニルイミド(Ｎ(ＣＯＣ４Ｆ９)２ −)、トリストリフルオロメタンスルホニルメチド(Ｃ(ＳＯ２ＣＦ３)３ −)、及びトリストリフルオロメタンカルボニルメチド(Ｃ(ＳＯ２ＣＦ３)３ −)からなる群より選択される一つ以上があるが、これに限定されるものではない。このうち電子求引(ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｗｉｔｈｄｒａｗｉｎｇ)の役目を行うことができ、疎水性が良好なフッ素が置換されていることがイオン安全性を高めるので、イミド系陰イオンを使用することができる。帯電防止剤の液晶組成物内での割合は、特別に限定されず、液晶層の光学特性と後述する面抵抗の範囲を考慮して適切に選択することができる。
帯電防止剤を含む液晶組成物は、例えば、面抵抗が１０１２Ω以下、１０１１Ω以下、１０１０Ω以下または１０９Ω以下程度の層を形成することができる。通常的に、液晶層は、面抵抗が１０１３Ω程度に高く形成される。このような範囲の面抵抗を有する層が最外郭に配置される場合に、静電気に脆弱な特性により製品に損傷を与える恐れがある。しかし、前記液晶組成物の場合、 必要に応じて前記範囲の面抵抗を有するように組成することができ、これによって、前記のような問題点を防止することができる。前記液晶層の面抵抗の下限は、特別に限定されず、例えば、１０７Ω以上または１０８Ω以上の範囲で面抵抗を決定することができる。
液晶組成物は、上述の成分外にも重合性液晶組成物で要求されることができる任意の添加剤、例えば、界面活性剤、レベリング剤、非重合性液晶化合物または重合開始剤などを適正の割合でさらに含むことができる。
また、本発明は、光学フィルムの製造方法に関する。例えば、前記方法は、上述の液晶組成物の層を配向層上に形成し、前記液晶組成物内の液晶化合物が配向された状態で液晶化合物を重合させる過程を含むことができる。
配向層は、例えば、適切な基材層上に形成することができる。基材層では、例えば、ガラス基材層またはプラスチック基材層を使用することができる。プラスチック基材層では、ＴＡＣ(ｔｒｉａｃｅｔｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ)またはＤＡＣ(ｄｉａｃｅｔｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ)などのようなセルロース樹脂；ノルボルネン誘導体などのＣＯＰ(ｃｙｃｌｏ ｏｌｅｆｉｎ ｐｏｌｙｍｅｒ)；ＰＭＭＡ(ｐｏｌｙ(ｍｅｔｈｙｌ ｍｅｔｈａｃｒｙｌａｔｅ)などのアクリル樹脂；ＰＣ(ｐｏｌｙｃａｒｂｏｎａｔｅ)；ＰＥ(ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅ)またはＰＰ(ｐｏｌｙｐｒｏｐｙｌｅｎｅ)などのポリオレフイン；ＰＶＡ(ｐｏｌｙｖｉｎｙｌ ａｌｃｏｈｏｌ)；ＰＥＳ(ｐｏｌｙ ｅｔｈｅｒ ｓｕｌｆｏｎｅ)；ＰＥＥＫ(ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｅｔｈｅｒｋｅｔｏｎ)；ＰＥＩ(ｐｏｌｙｅｔｈｅｒｉｍｉｄｅ)；ＰＥＮ(ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｍａｐｈｔｈａｔｌａｔｅ)；ＰＥＴ(ｐｏｌｙｅｔｈｙｌｅｎｅｔｅｒｅｐｈｔａｌａｔｅ)などのポリエステル；ＰＩ(ｐｏｌｙｉｍｉｄｅ)；ＰＳＦ(ｐｏｌｙｓｕｌｆｏｎｅ)；またはフッ素樹脂などを含むシートまたはフィルムを例示することができる。
基材層の厚さは、特別に限定されず、目的とする用途によって適切に調節することができる。
基材層上に配向層を形成する方式は、特別に限定されず、公知の手段を適用することができる。配向層は、光学フィルムの形成過程で液晶化合物を配向させる役目をする層であることができる。配向層では、この分野で公知されている通常の配向層、例えば、インプリンティング(ｉｍｐｒｉｎｔｉｎｇ)方式に形成された配向層、光配向層またはラビング配向層などを使用することができる。前記配向層は、任意的な構成であり、場合によっては、基材層を直接ラビングするか延伸する方式で配向層なしに配向性を付与することもできる。
必要な場合、上述の範囲への面抵抗の調節を考慮して前記配向層に帯電防止剤を含むことができる。このような場合、含まれる帯電防止剤の種類は、特別に限定されないで、例えば、上述の液晶組成物に含まれる種類が適用されることができ、その割合も配向層の配向性を妨害しない範囲内で適切に選択することができる。
必要な場合、前記方法で使われる基材層、例えば、前記基材層と配向層との間には、面抵抗の調節のための帯電防止層を形成することができる。帯電防止層を形成する方法は、特別に限定されず、例えば、硬化性樹脂と帯電防止剤を含む組成物をコーティングして硬化させるか、あるいは帯電防止剤を希望する場所に蒸着させて形成することができる。硬化性樹脂では、アクリル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、フェノール樹脂またはポリエステル樹脂などの通常の樹脂を使用することができ、工程の便宜性などを考慮しては紫外線硬化性アクリルバインダー樹脂などを使用することができる。
帯電防止層の形成時に使用される帯電防止剤の種類も特別に限定されないで、例えば、上述の無気塩または有機塩を使用するか、あるいは他の伝導性物質を使用することができる。他の伝導性物質では、ＩＴＯ(ｔｉｎ−ｄｏｐｅｄ ｉｎｄｉｕｍ ｏｘｉｄｅ)、ＡＺＯ(ａｎｔｉｍｏｎｙ−ｄｏｐｅｄ ｚｉｎｃ ｏｘｉｄｅ)、ＡＴＯ(ａｎｔｉｍｏｎｙ−ｄｏｐｅｄ ｔｉｎ ｏｘｉｄｅ)、ＳｎＯ、ＲｕＯ２、ＩｒＯ２、金、銀、ニッケル、銅及びパラジウムなどの金属、金属酸化物または合金物質；またはポリアニリン、ポリアセチレン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリパラフェニレン(ｐｏｌｙｐａｒａｐｈｅｎｙｌｅｎｅ)、ポリジエニレン(ｐｏｌｙｄｉｅｎｙｌｅｎｅ)、ポリフェニレンビニレン(ｐｏｌｙｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｖｉｎｙｌｅｎｅ)、ポリフェニレンサルファイド(ｐｏｌｙｐｈｅｎｙｌｅｎｅ ｓｕｌｆｉｄｅ)またはポリサルファーニトリド(ｐｏｌｙｓｕｌｆｕｒｎｉｔｒｉｄｅ)などの伝導性高分子を例示することができる。伝導性物質として 高分子などで構成されるコア(ｃｏｒｅ)の表面に、前述のような金属、金属酸化物または合金物質などが蒸着されてシェル(ｓｈｅｌｌ)を形成している伝導性物質を使用することもできる。
帯電防止層の形成時に前記樹脂と帯電防止剤の配合割合や厚さなどは、特別に限定されず、目的とする面抵抗などを考慮して公知の方式を適用することができる。
配向層上に液晶組成物の層を形成し、液晶化合物が配向された状態で重合を実行して液晶層を形成することができる。配向層上に液晶組成物の層を形成する方式は、特別に限定されず、上述した成分を含む組成物またはその組成物を適正な溶剤に希薄させたコーティング液を公知の塗布方式で配向層上に適用する方式などを使用することができる。
重合性液晶化合物は、前記過程で水平配向されることができる。本明細書で用語「水平配向」は、液晶化合物を含む液晶層の光軸が液晶層の平面に対して、約０度〜約２５度、約０度〜約１５度、約０度〜約１０度、約０度〜約５度または約０度の傾斜角を有する場合を意味することができる。液晶化合物を水平配向させる方式は、特別に限定されず、公知の手段を適用することができる。
前記のような過程を経て液晶層を形成することができる。このような方式で製造された液晶層は、例えば、可視光領域に属する波長範囲のうち少なくとも一つの波長に対して１/４の位相遅延特性、すなわち、入射される線偏光を楕円偏光または円編光に変換させるか、反対に入射される楕円偏光または円編光を線偏光に変換させることができる面上位相差を有することができる。例えば、前記液晶層は、約５５０nm波長の光に対して測定した面上位相差が、８０nm〜２００nmまたは９０nm〜１５０nm程度であることができる。このような範囲の位相差を有する液晶層は、ディスプレイ装置に配置され、例えば、偏光サングラスを着用して観察する過程で発生できる輝度低下などの問題を防止することができる。
本明細書で用語「面上位相差」は、下記数式１によって測定される数値である。
Ｒｉｎ ＝ ｄ × (ｎｘ − ｎｙ) …（１）
数式１で、Ｒｉｎは、面上位相差であり、ｄは、液晶層の厚さであり、ｎｘは、遅相軸方向の屈折率であり、ｎｙは、進相軸方向の屈折率である。
液晶層は、厚さ方向に位相差を有するかあるいは有しないことであることができる。例えば、液晶層は、５５０nm波長の光に対する厚さ方向の位相差が、−２０nm〜２０nmまたは−１０nm〜１０nm程度であることができる。本明細書で用語「厚さ方向位相差」は、下記数式２によって測定される数値である。
Ｒｔｈ ＝ ｄ × (ｎｚ − ｎｙ) …（２）
数式２で、Ｒｔｈは、厚さ方向位相差であり、ｄは、液晶層の厚さであり、ｎｚは、厚さ方向の屈折率であり、ｎｙは、進相軸方向の屈折率である。
一つの例示で、液晶層は、面内遅相軸方向の屈折率と面内進相軸方向の屈折率の差が、０.０５〜０.２、０.０７〜０.２、０.０９〜０.２または０.１〜０.２の範囲であることができる。面内遅相軸方向の屈折率は、液晶層の平面で一番高い屈折率を示す方向の屈折率を意味し、進相軸方向の屈折率は、液晶層の平面上で一番低い屈折率を示す方向の屈折率を意味することができる。通常的に、光学異方性の液晶層で進相軸と遅相軸は、互いに垂直した方向に形成されている。前記各々の屈折率は、５５０nmまたは５８９nmの波長の光に対して測定した屈折率であることができる。前記屈折率の差は、例えば、Ａｘｏｍａｔｒｉｘ社のＡｘｏｓｃａｎを利用して製造社のマニュアルによって測定することができる。また、液晶層は、厚さが約０.５μm〜２.０μmまたは約０.５μm〜１.５μmであることができる。前記屈折率の関係と厚さを有する液晶層は、適用される用途、例えば、ディスプレイ装置の最外郭などへの適用に適合な位相遅延特性を具現することができる。
このような液晶層は、ディスプレイ装置、例えば、ディスプレイ装置の最外郭に配置されることができる。例えば、前記ディスプレイ装置が視認側に配置された偏光層を含むディスプレイ装置である場合、前記液晶層は、前記偏光層の外側、すなわち、観測者側に配置されることができる。前記ディスプレイ装置の種類は、特別に限定されず、例えば、ＶＡ、ＩＰＳ、ＴＮ及びＯＣＢモードを含む多様なＬＣＤやＯＬＥＤなどに適用されることができる。
液晶層がディスプレイ装置に適用される位置及び/または適用方式は、特別に限定されず、公知の方式を適用することができる。
例えば、ＬＣＤは、通常的に順次配置されたバックライト、内部偏光板、液晶パネル及び視認側偏光板を含み、前記液晶層は、前記構造で視認側偏光板の外側に配置されることができる。
ＯＬＥＤは、通常的に有機発光素子の外側に反射防止などを目的でＱＷＰ(Ｑｕａｒｔｅｒ Ｗａｖｅ Ｐｌａｔｅ)などのような光学フィルムと偏光板が順次配置されるが、前記液晶層は、前記偏光板の外側に配置されることができる。
液晶層の用途は、前記に限定されず、例えば、多様なモードのＬＣＤまたはＯＬＥＤなどでの位相差フィルム、視野角補償フィルムまたは輝度向上フィルムなどでも使用することができる。
本発明は、優秀な光学特性を有すると共に高い表面硬度を示す液晶層を形成することができる液晶組成物を提供することができる。前記のように形成された液晶層は、多様な用途に適用されることができ、例えば、液晶ディスプレイまたは有機発光ディスプレイなどのようなディスプレイ装置の最外郭または偏光層を視認側に含むディスプレイの前記偏光層の外側に配置され、観測者が偏光サングラスなどを着用して画面を観察する場合に発生できる輝度低下などの問題を解決することができる液晶層に適用することができる。
以下、実施例及び比較例を通じて前記光学フィルムをより詳しく説明するが、前記発明の範囲は、下記提示された実施例に限定されるものではない。
１. 表面硬度の測定
実施例及び比較例で形成された液晶層の表面硬度は、ＡＳＴＭ Ｄ３３６３によって５００ｇの鉛筆荷重と２５０mm/ｍｉｎの鉛筆移動速度で測定した。
２. 位相差の測定
位相差は、５５０nmまたは５８９nmの波長の光を使用して測定する。１６個のミュラーマトリクス(Ｍｕｌｌｅｒ Ｍａｔｒｉｘ)を測定することができる装備であるＡｘｏｓｃａｎ(Ａｘｏｍａｔｒｉｃｓ社製)を使用して、製造社のマニュアルによって位相差フィルムの１６個のミュラーマトリクスを測定し、これを通じて位相差を抽出する。
３. 面抵抗の測定
面抵抗は、面抵抗測定機(ＨＩＲＥＳＴＡ−ＵＰ(ＭＣＰ−ＨＴ４５０)、Ｍｉｔｓｕｂｉｓｈｉ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製)を利用して製造社のマニュアルによって測定した。
４. 配向性の評価
実施例及び比較例での液晶の配向性は、液晶層を光吸収軸が互いに垂直に配置された２枚の偏光子の間に位置させて、光を一側面に照射しながら液晶フィルムにより発現される位相差及びその均一度を観察して評価した。
本実施例及び比較例で使用した重合性液晶化合物と反応性非液晶性化合物の構造は、下記のようである。
重合性液晶化合物
Figure 2016505656
Figure 2016505656
Figure 2016505656
反応性非液晶性化合物
Figure 2016505656
Figure 2016505656
実施例１〜実施例４及び比較例１〜比較例４
光反応性重合体である５−ノルボルネン−２−メチル−(４−メトキシシンナーメート)２０ｇ、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート２０ｇ及び光開始剤(Ｉｒｇａｃｕｒｅ ＯＸＥ０２、Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ社製(スイス))５ｇをシクロペンタノン９８０ｇに溶解させて配向膜を形成するための塗工液を製造し、前記塗工液をＴＡＣ(Ｔｒｉａｃｅｔｙｌ ｃｅｌｌｕｌｏｓｅ)フィルム上に乾燥後の厚さが約１,０００Åになるように塗布した後、７０℃の乾燥オーブンで２分間熱風乾燥させて膜を形成した。その後、膜が形成されたＴＡＣフィルムを一方向に移動させながら高圧水銀ランプ(８０ｗ/cm)を光源で使用して、ワイヤグリッド偏光板(Ｍｏｘｔｅｋ社製)を媒介で直線偏光された紫外線を照射しながら３ｍ/分の速度で１回露光させて配向性を付与した。
その後、各々下記表１に示した組成で重合性液晶化合物を配合し、場合によって反応性非液晶性化合物を追加配合して製造した混合物９５重量部に、光開始剤(Ｉｒｇａｃｕｒｅ ９０７、Ｃｉｂａ−Ｇｅｉｇｙ(スイス)社製)５重量部を配合した混合物を、固形分が約２５重量％になるようにトルエンに溶解させて、液晶層の形成のための塗工液を製造した。その後、塗工液を前記配向膜上に乾燥後の厚さが約１μmになるように塗布し、６０℃の乾燥オーブンで２分間熱風乾燥させた。その後、高圧水銀ランプ(８０ｗ/cm)で紫外線３００ｍＪ/cm2を照射して硬化させることで液晶層を形成した。
Figure 2016505656
実施例及び比較例に対する物性評価結果は、下記表２に整理した。
Figure 2016505656
実施例５
重合性液晶化合物と反応性非液晶性化合物の混合物に帯電防止剤(Ｍｅｔｈａｃｒｏｙｌｃｈｏｌｉｎｅ Ｃｈｌｏｒｉｄｅ、ＴＣＩ社製)を３重量％の濃度になるように添加して使用したこと以外は、実施例１と同一な過程を経て液晶層を形成した。
実施例６
ＴＡＣフィルムの代わりに一面にＴＤＡ社の伝導性高分子(ＡｅｄｏｔｒｏｎＴＭ)でコーティング層を形成したＣＯＰ(Ｃｙｃｌｏｏｌｅｆｉｎ ｐｏｌｙｍｅｒ)フィルムを使用したこと以外は、実施例１と同一な過程を経て液晶層を形成した。
実施例７
ＴＡＣフィルムの代わりに一面にＴＤＡ社の伝導性高分子(ＡｅｄｏｔｒｏｎＴＭ)でコーティング層を形成したＣＯＰ(Ｃｙｃｌｏｏｌｅｆｉｎ ｐｏｌｙｍｅｒ)フィルムを使用したこと以外は、実施例５と同一な過程を経て液晶層を形成した。
実施例８
配向膜用塗工液の製造時に、ＴＤＡ社の伝導性高分子(ＡｅｄｏｔｒｏｎＴＭ)を約１０重量％の割合で添加した塗工液を使用したこと以外は、実施例５と同一な過程を経て液晶フィルムを製作した。
前記実施例５〜実施例８に対する面抵抗測定結果を下記表３に整理して記載した。
Figure 2016505656
試験例
実施例１〜実施例８、比較例１及び比較例２で製作された光学フィルムを、通常的なＬＣＤの視認側偏光板の上部に、前記視認側偏光板の吸収軸と液晶層の光軸(遅相軸)が約４５度を成すように配置し、ＬＣＤを駆動させながら一般的な偏光メガネの裏面に輝度計を位置させて輝度を測定した結果、実施例の光学フィルムが位置した場合に、偏光メガネの偏光軸の変化によって有意な輝度の変化が観察されなかった。比較例１及び比較例２の場合にも初期には実施例の場合と類似な結果が出たが、使用過程でスクラッチなどの損傷が容易に誘発されて性能が経時的に大きく落ちることを確認した。

Claims (18)

  1. 多官能性重合性液晶化合物を含む重合性液晶物質を含み、配向された状態で硬化されて表面硬度が１Ｈ以上の層を形成することができる液晶組成物。
  2. 重合性液晶物質は、単官能性重合性液晶化合物をさらに含む請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 重合性液晶物質内に多官能性液晶化合物の重量割合が５０重量％以上である請求項１または２に記載の液晶組成物。
  4. 多官能性液晶化合物は、重合性官能基が２個である液晶化合物及び重合性官能基が３個以上の液晶化合物を含む請求項３に記載の液晶組成物。
  5. 重合性官能基が３個以上の液晶化合物の液晶物質内での重量割合が８重量％以上である請求項４に記載の液晶組成物。
  6. 硬化されて表面硬度が２Ｈ以上の層を形成する請求項３から５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  7. 重合性液晶化合物と反応することができる官能基を２個以上含む非液晶性化合物をさらに含む請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  8. 重合性液晶化合物と反応することができる官能基を４個以上含む非液晶性化合物をさらに含む請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  9. 重合性液晶物質内に多官能能性液晶化合物の重量割合が４５重量％以上である請求項８に記載の液晶組成物。
  10. 非液晶性化合物は、重合性液晶化合物と反応することができる官能基を４個以上含み、分子量または重量平均分子量が２００〜５,０００または２００〜１,０００の化合物である請求項８または９に記載の液晶組成物。
  11. 非液晶性化合物は、重合性液晶物質１００重量部に対して、５重量部以下の割合で含まれる請求項８から１０のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  12. 硬化されて表面硬度が２Ｈ以上の層を形成することができる請求項８から１１のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  13. 面抵抗が１０１２Ω以下の層を形成する請求項１から１２のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  14. 帯電防止剤をさらに含む請求項１３に記載の液晶組成物。
  15. 配向層上に請求項１から１４のいずれか一項に記載の液晶組成物の層を形成し、前記組成物の液晶化合物が配向された状態で前記液晶化合物を重合させる工程を含む光学フィルムの製造方法。
  16. 配向層には、帯電防止剤が含まれている請求項１５に記載の光学フィルムの製造方法。
  17. 液晶組成物の層には帯電防止剤が含まれている請求項１５または１６に記載の光学フィルムの製造方法。
  18. 配向層は、基材層上に形成されており、配向層と基材層との間には、帯電防止層が形成されている請求項１５から１７のいずれか一項に記載の光学フィルムの製造方法。
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