JP2019534344A - 液晶媒体および光変調素子 - Google Patents
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Abstract
本発明は、液晶(LC)媒体と、液晶(LC)媒体を製造する方法と、通常透明モードで操作されるポリマーネットワーク液晶(PNLC)光変調素子におけるこのようなLC媒体の使用とに関する。さらに、本発明は、このような光変調素子と、例えば透明OLEDディスプレイ用光シャッターとしてのこのような光変調素子の使用と、スマートウィンドウにおけるこのような光変調素子の使用と、本発明によるこのような光変調素子を製造する方法とに関する。
Description
本発明は、液晶(LC)媒体と、液晶(LC)媒体を製造する方法と、通常透明モードで操作されるポリマーネットワーク液晶(PNLC)光変調素子におけるこのようなLC媒体の使用とに関する。さらに、本発明は、このような光変調素子と、例えば透明OLEDディスプレイ用光シャッターとしてのこのような光変調素子の使用と、スマートウィンドウにおけるこのような光変調素子の使用と、本発明によるこのような光変調素子を製造する方法とに関する。
従来技術
シースルーディスプレイまたは透明ディスプレイは、例えばC.−H.Lin、W.−B.Lo、K.−H.Liu、C.−Y.Liu、J.−K.LuおよびN.Sugiura「Novel transparent LCD with tuneable transparency」SID Dig.Tech.Pap.43、1159〜1162(2012)、ならびにB.−J.Mun、W.S.Kang、J.H.Lee、H.C.Choi、B.K.Kim、B.Kang、Y.J.Lim、S.H.LeeおよびG.−D Lee、「A high transmittance colour liquid crystal display mode with controllable colour gamut and transparency」Opt.Express22、12505〜12512(2013)に記載されているように、次世代型ディスプレイとして注目を集めている。
シースルーディスプレイまたは透明ディスプレイは、例えばC.−H.Lin、W.−B.Lo、K.−H.Liu、C.−Y.Liu、J.−K.LuおよびN.Sugiura「Novel transparent LCD with tuneable transparency」SID Dig.Tech.Pap.43、1159〜1162(2012)、ならびにB.−J.Mun、W.S.Kang、J.H.Lee、H.C.Choi、B.K.Kim、B.Kang、Y.J.Lim、S.H.LeeおよびG.−D Lee、「A high transmittance colour liquid crystal display mode with controllable colour gamut and transparency」Opt.Express22、12505〜12512(2013)に記載されているように、次世代型ディスプレイとして注目を集めている。
最新の研究のほとんどにおいて、例えばC.W.TangおよびS.A.VanSlyke「Organic electroluminescent diodes」Appl.Phys.Lett.51、913〜915(1987)、ならびにG.Gu、V.Bulovic、P.E.Burrows、S.R.ForrestおよびM.E.Thompson「Transparent organic light emitting devices」Appl.Phys.Lett.68、2606〜2608(1996)に記載されているように、有機発光ダイオード(OLED)を使用したシースルーディスプレイに重点が置かれている。
シースルーOLEDディスプレイ中の画素は、透明な部分と発光する部分とに分けられる。透明な部分を通せば背景画像を見ることができる。しかしながら、シースルーOLEDディスプレイにおいて黒色を得ることはできない。なぜなら、透明な部分は、背景に対して連続的に開放されているからである。結果として、シースルーOLEDディスプレイパネルの可視性が弱くなる。この不可避の問題は、シースルーディスプレイの後ろに光シャッターを置くことで解決可能である。
液晶(LC)、例えばポリマー分散型LC、LCゲル、コレステリックLC(ChLC)および色素ドープ型LCを使用した幾つかの種類の光シャッターが提案されており、例えば、J.W.Doane、N.A.Vaz、B.G.WuおよびS.Zumer「Field controlled light scattering from nematic micro droplets」App.Phys.Lett.48、269〜271(1986)、R.A.M.Hikmet「Electrically induced light scattering from anisotropic gels」J.Appl.Phys.68、4406〜4412(1990)、D.−K.Yang、J.L.West、L.−C.ChienおよびJ.W.Doane「Control of reflectivity and bistability in displays using cholesteric liquid crystals」J.Appl.Phys.76、1331〜1333(1994)、H.Ren、Y.−H.Lin、Y.−H.FanおよびS.−T.Wu「In−plane switching liquid crystal gel for polarization−independent light switch」J.Appl.Phys.96、3609〜3611(2004)、G.D.Love、A.K.KirbyおよびR.A.Ramsey、「Sub−millisecond, high stroke phase modulation using polymer network liquid crystals」Opt.Express18、7384〜7389(2010)、G.H.Lee、K.Y.Hwang、J.E.Jang、Y.W.Jin、S.Y.LeeおよびJ.E.Jung「Characteristics of colour optical shutter with dye−doped polymer network liquid crystal」Opt.Lett.36、754〜756(2011)、J.Sun、R.A.Ramsey、Y.ChenおよびS.−T Wu「Submillisecond−response sheared polymer network liquid crystals for display applications」J.Disp.Technol.8、87〜90(2012)、ならびにB.−H.Yu、J.−W.Huh、K.−H.KimおよびT.−H.Yoon「Light shutter using dichroic−dye−doped long−pitch cholesteric liquid crystals」Opt.Express21、29332−29337(2013)がある。
つい最近では、Yoon等が、AIP Advances5、047118(2015)において、パターン化電極を含むポリマーネットワークLC(PNLC)セルを使用した、初期状態で透明な光シャッターを提案した。著者等は、正の誘電異方性E7を有するLCホスト混合物(Δn:0.223、Δε:13.5、Merck)を5%のUV硬化性モノマー(ビスフェノールAジメタクリレート、Sigma−Aldrich)と一緒に用いた。しかしながら、これらの光シャッターは、パターン化されたITO電極構造を必要とするため、長期的な硬化プロセスおよび費用のかかる電極構造を伴って製造される。さらに、このようなITO電極構造は、今のところプラスチック基板に適用することができない。
基本的に、通常透明なPNLCモードは、上記のフレキシブルディスプレイの用途または透明ディスプレイの用途に対してのみならず、スマートウィンドウの用途またはプライバシーウィンドウの用途でもかなりの可能性を秘めている。というのも、どちらの用途も、電界が印加されていない透明な「オフ状態」から暗いまたは曇った「オン状態」に電気的にスイッチングされることが有益なためである。しかしながら、通常透明なPNLCモードは、ゆっくりとしたLCの緩和への依存を理由とした遅い応答時間と、それらの螺旋構造または用いられるポリマー材料を理由とした高い動作電圧と、望ましくない低いダークレベルとがよく問題になる。特に、ダークレベルの上昇は、スマートウィンドウの用途にとって重要である。この点に関して、ダークレベルの上昇は例えば、用いられるLC混合物に二色性色素をドープすることで達成可能である。しかしながら、有機二色性色素のほとんどにおいて、UV硬化プロセスが問題となる。このプロセスは、PNLCセルに必須であり、用いられる色素の望ましくない脱色をしばしば生じさせる。
従来技術の先に言及した要件を解決する試みは、幾つかの欠点に関連しており、これには例えば、動作電圧の上昇、低いヘイズレベルもしくはダークレベルでの望ましくない半透明状態もしくは不透明状態、高い残留ヘイズもしくは望ましくない配色での望ましくない透明状態、スイッチング速度の低下、または相応するデバイスを大量生産するのに一般的に知られている方法に対して特に不適合である望ましくない処理工程がある。
したがって、本発明の主な目的のうちの1つは、代替的なまたは好ましくは改善された、通常透明なPNLCモードに基づく光変調素子のためのLC媒体、および通常透明なPNLCモードで動作する光変調素子であって、それ自体が従来技術の欠点を有しておらず、好ましくは上記および下記で言及した1つまたは複数の利点を示すものを提供することである。
驚くべきことに、発明者等は、上記および下記に規定した要件のうちの1つまたは複数が、本発明により請求項1に従って達成可能であることを発見した。
本発明のその他の目的は、以下の記載から当業者にすぐに明白となる。
概要
本発明は、1種または複数種の非重合性(低分子量)LC化合物、1種または複数種の重合性LC化合物、1種または複数種のカルバゾールオキシムエステル光開始剤および1種または複数種の二色性色素を含むLC媒体に関する。
本発明は、1種または複数種の非重合性(低分子量)LC化合物、1種または複数種の重合性LC化合物、1種または複数種のカルバゾールオキシムエステル光開始剤および1種または複数種の二色性色素を含むLC媒体に関する。
さらに、本発明は、1種または複数種の低分子量LC化合物、1種または複数種の重合性液晶化合物および1種または複数種のカルバゾールオキシムエステル光開始剤と、1種または複数種の二色性色素とを混合する工程を含む、上記および下記のLC媒体を製造する方法に関する。
さらに、本発明は、通常透明なPNLCモードに基づく光変調素子における上記および下記のLC媒体の使用に関する。
さらに、本発明は、2枚の基板と、電極装置と、基板の間に配置された上記および下記のLC媒体の層とを含むLCセルを含む光変調素子において、LC媒体の重合性化合物が重合されていることを特徴とする光変調素子に関する。
さらに、本発明は、電気光学デバイスにおける、例えば透明OLED用光シャッターまたはスマートウィンドウ用ウィンドウ素子における上記および下記の光変調素子の使用に関する。
したがって、本発明は、上記および下記の光変調素子を含む電気光学デバイス自体にも関する。
さらに、本発明は、上記および下記の光変調素子を製造する方法であって、上記および下記のLC媒体を、上記および下記の2枚の基板と電極構造体とを有するLCセルに導入し、かつLC媒体の重合性LC化合物を重合する方法に関する。
特に、本発明によるLC媒体を、通常透明モードで動作するPNLC光変調素子において用いることで、とりわけ上記および下記に言及した要件を、好ましくは同時に満たすことができる。
特に、光変調素子は、同時に
− 好ましい速い応答時間、
− 駆動に必要な好ましい低電圧、
− 好ましい透明でかつ好ましくは色無しの「オフ状態」および
− 好ましい非常に暗いまたは曇った「オン状態」
を示すことが好ましい。
− 好ましい速い応答時間、
− 駆動に必要な好ましい低電圧、
− 好ましい透明でかつ好ましくは色無しの「オフ状態」および
− 好ましい非常に暗いまたは曇った「オン状態」
を示すことが好ましい。
さらに、光変調素子を、大量生産について一般的に知られた適合した方法により製造することができる。
用語および定義
特に明示しない限り、上記および下記において、以下の意味を適用する:
「液晶」、「メソゲン」および「メソゲン化合物」という用語は、本明細書で使用する場合、温度、圧力および濃度の適切な条件のもとメソ相または特にLC相として存在可能な化合物を意味する。
特に明示しない限り、上記および下記において、以下の意味を適用する:
「液晶」、「メソゲン」および「メソゲン化合物」という用語は、本明細書で使用する場合、温度、圧力および濃度の適切な条件のもとメソ相または特にLC相として存在可能な化合物を意味する。
「メソゲン基」という用語は、当業者に公知かつ文献に記載されており、その誘引および反発相互作用の異方性を理由として低分子量または高分子の物質において液晶(LC)相の生成に実質的に寄与する基を示す。メソゲン基を含む化合物(メソゲン化合物)は、それ自体がLC相を有する必要は必ずしもない。また、メソゲン化合物は、その他の化合物との混合および/または重合の後にのみ、LC相の挙動を示してもよい。一般的なメソゲン基は、例えば、剛直なロッド型またはディスク型の単位である。メソゲンまたはLC化合物との関連で使用される用語および定義の概要は、Pure Appl. Chem.、73(5)、888(2001)およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.、2004、116、6340〜6368に記載されている。
「ヒドロカルビル基」という用語は、少なくとも1個の炭素原子と、任意に1個もしくは複数個のH原子と、任意に例えばN、O、S、P、Si、Se、As、TeもしくはGeのような1個もしくは複数個のヘテロ原子とを含む一価または多価の有機基部分を意味する。また、3個以上のC原子の鎖を含むヒドロカルビル基は、直鎖状であっても、分枝鎖状であっても、かつ/または環状であってもよく、これにはスピロ環および/または縮合環が含まれる。
本願を通して、「アリール基およびヘテロアリール基」という用語は、単環式または多環式であり得る基を包含し、すなわち、これらは、1個の環(例えばフェニル)または2個以上の環であって、縮合していてもよいもの(例えばナフチル)または共有結合していてもよいもの(例えばビフェニル)を有することができるか、または縮合環および結合環の組み合わせを含むことができる。ヘテロアリール基は、好ましくはO、N、SおよびSeから選択される1個または複数個のヘテロ原子を含む。6〜25個のC原子を有する単環式、二環式または三環式のアリール基、および2〜25個のC原子を有する単環式、二環式または三環式のヘテロアリール基であって、任意に縮合環を含み、かつ任意に置換されたものが特に好ましい。さらに、5員、6員または7員のアリール基およびヘテロアリール基であって、1個または複数個のCH基が、N、SまたはOにより、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよいアリール基およびヘテロアリール基が特に好ましい。好ましいアリール基は、例えば、フェニル、ビフェニル、テルフェニル、[1,1’:3’,1’’]テルフェニル−2’−イル、ナフチル、アントラセン、ビナフチル、フェナントレン、ピレン、ジヒドロピレン、クリセン、ペリレン、テトラセン、ペンタセン、ベンゾピレン、フルオレン、インデン、インデノフルオレン、スピロビフルオレンであり、1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、1,4−テルフェニレンがより好ましい。
好ましいヘテロアリール基は、例えば5員環、例えば、ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3−トリアゾ−ル、1,2,4−トリアゾ−ル、テトラゾール、フラン、チオフェン、セレノフェン、オキサゾール、イソオキサゾール、1,2−チアゾール、1,3−チアゾール、1,2,3−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール、1,2,5−オキサジアゾール、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,3−チアジアゾール、1,2,4−チアジアゾール、1,2,5−チアジアゾール、1,3,4−チアジアゾール、6員環、例えば、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、1,3,5−トリアジン、1,2,4−トリアジン、1,2,3−トリアジン、1,2,4,5−テトラジン、1,2,3,4−テトラジン、1,2,3,5−テトラジン、または縮合基、例えば、インドール、イソインドール、インドリジン、インダゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾトリアゾ−ル、プリン、ナフトイミダゾール、フェナントロイミダゾール、ピリドイミダゾール、ピラジノイミダゾール、キノキサリノイミダゾール、ベンゾオキサゾール、ナフトオキサゾール、アントロオキサゾール、フェナントロオキサゾール、イソオキサゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ジベンゾフラン、キノリン、イソキノリン、プテリジン、ベンゾ−5,6−キノリン、ベンゾ−6,7−キノリン、ベンゾ−7,8−キノリン、ベンゾイソキノリン、アクリジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾピリダジン、ベンゾピリミジン、キノキサリン、フェナジン、ナフチリジン、アザカルバゾール、ベンゾカルボリン、フェナントリジン、フェナントロリン、チエノ[2,3b]チオフェン、チエノ[3,2b]チオフェン、ジチエノチオフェン、イソベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾチアジアゾチオフェン、またはこれらの基の組み合わせである。また、ヘテロアリール基は、アルキル、アルコキシ、チオアルキル、フッ素、フルオロアルキルまたはさらなるアリール基もしくはヘテロアリール基により置換されていてもよい。
本願の文脈において、「(非芳香族)脂環式基および複素環式基」という用語は、飽和環、すなわち単結合のみを含むものと、部分不飽和環、すなわち多重結合も含んでいてもよいものとの双方を包含する。複素環式環は、好ましくはSi、O、N、SおよびSeから選択される1個または複数個のヘテロ原子を含む。(非芳香族)脂環式基および複素環式基は、単環式であっても、すなわち1個の環のみを含んでいても(例えばシクロヘキサン)、多環式であっても、すなわち複数の環を含んでいても(例えばデカヒドロナフタレンまたはビシクロオクタン)よい。飽和基が特に好ましい。さらに、3〜25個のC原子を有する単環式、二環式または三環式基であって、任意に縮合環を含み、かつ任意に置換されているものが特に好ましい。さらに、5員、6員、7員または8員の炭素環式基であって、さらに、1個または複数個のC原子がSiにより置き換えられていてもよいか、かつ/または1個または複数個のCH基がNにより置き換えられていてもよいか、かつ/または1個または複数個の隣接していないCH2基が−O−および/または−S−により置き換えられていてもよい炭素環式基が特に好ましい。好ましい脂環式および複素環式基は、例えば、5員の基、例えば、シクロペンタン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロチオフラン、ピロリジン、6員の基、例えば、シクロヘキサン、シリナン、シクロヘキセン、テトラヒドロピラン、テトラヒドロチオピラン、1,3−ジオキサン、1,3−ジチアン、ピペリジン、7員の基、例えばシクロヘプタン、および縮合基、例えば、テトラヒドロナフタレン、デカヒドロナフタレン、インダン、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、オクタヒドロ−4,7−メタノインダン−2,5−ジイルであり、1,4−シクロヘキシレン、4,4’−ビシクロヘキシレン、3,17−ヘキサデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレンであって、1個または複数個の同じまたは異なる基Lにより任意に置換されたものがより好ましい。特に好ましいアリール基、ヘテロアリール基、脂環式基および複素環式基は、1,4−フェニレン、4,4’−ビフェニレン、1,4−テルフェニレン、1,4−シクロヘキシレン、4,4’−ビシクロヘキシレンおよび3,17−ヘキサデカヒドロシクロペンタ[a]フェナントレンであって、1個または複数個の同じまたは異なる基Lにより任意に置換されたものである。
先に言及したアリール基、ヘテロアリール基、脂環式基および複素環式基の好ましい置換基(L)は、例えば、アルキルまたはアルコキシのような溶解促進基、およびフッ素、ニトロまたはニトリルのような電子求引性基である。特に好ましい置換基は、例えば、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2またはOC2F5である。
上記および下記の「ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはIを示す。
上記および下記において、「アルキル」、「アリール」、「ヘテロアリール」などの用語は、多価基、例えば、アルキレン、アリーレン、ヘテロアリーレンなども含む。
「アリール」という用語は、芳香族炭素基または芳香族炭素基から誘導された基を示す。
「ヘテロアリール」という用語は、上記の定義に準拠して、1個または複数個のヘテロ原子を含む「アリール」を示す。
好ましいアルキル基は、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、s−ブチル、t−ブチル、2−メチルブチル、n−ペンチル、s−ペンチル、シクロペンチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル、2−エチルヘキシル、n−ヘプチル、シクロヘプチル、n−オクチル、シクロオクチル、n−ノニル、n−デシル、n−ウンデシル、n−ドデシル、ドデカニル、トリフルオロメチル、ペルフルオロ−n−ブチル、2,2,2−トリフルオロエチル、ペルフルオロオクチル、ペルフルオロヘキシルなどである。
好ましいアルコキシ基は、例えば、メトキシ、エトキシ、2−メトキシエトキシ、n−プロポキシ、i−プロポキシ、n−ブトキシ、i−ブトキシ、s−ブトキシ、t−ブトキシ、2−メチルブトキシ、n−ペントキシ、n−ヘキソキシ、n−ヘプトキシ、n−オクトキシ、n−ノノキシ、n−デコキシ、n−ウンデコキシ、n−ドデコキシである。
好ましいアルケニル基は、例えば、エテニル、プロペニル、ブテニル、ペンテニル、シクロペンテニル、ヘキセニル、シクロヘキセニル、ヘプテニル、シクロヘプテニル、オクテニル、シクロオクテニルである。
好ましいアルキニル基は、例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、オクチニルである。
好ましいアミノ基は、例えば、ジメチルアミノ、メチルアミノ、メチルフェニルアミノ、フェニルアミノである。
上記および下記の「ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはIを示す。
「反応性メソゲン」、「重合性LC化合物」または「RM」という用語は、少なくとも1個のメソゲン基と、重合に適した1個または複数個の官能基(以下に定義されるように、重合性基または基Pとも称する)とを含む化合物を示す。
「低分子量LC化合物」および「非重合性LC化合物」という用語は、少なくとも1個のメソゲン基を含む化合物、通常モノマー化合物であって、当業者に公知の通常の条件、特にRMの重合に使用される条件のもと重合に適した官能基を含まない化合物を示す。
「低分子」という用語は、化合物の相対分子量が2000g/mol未満であることを意味することが好ましい。
「ハロゲン」は、F、Cl、BrまたはIを示す。
「1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ」などの定義は、カルボニル基(CO)および不飽和基を含む基、例えばアルケニルおよびアルキニルが、少なくとも2個のC原子を有すること、および分枝鎖状の基が、少なくとも3個のC原子を有することを意味する。
重合性基、例えば、基P1、P2、P3、P11などは、重合反応、例えば、フリーラジカル重合もしくはイオン連鎖重合、重付加もしくは重縮合、または重合類似反応、例えばポリマー主鎖への付加もしくは縮合に適した基である。連鎖重合のための基、特にC=C二重結合または−C≡C−三重結合を含む基、および開環による重合に適した基、例えば、オキセタン基またはエポキシド基が特に好ましい。
好ましい重合性基は、
CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
CH2=CW2−(O)k3−、CW1=CH−CO−(O)k3−、CW1=CH−CO−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH3−CH=CH−O−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、(CH2=CH−CH2)2N−CO−、HO−CW2W3−、HS−CW2W3−、HW2N−、HO−CW2W3−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、CH2=CH−(CO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−、HOOC−、OCN−およびW4W5W6Si−から成る群より選択され、ここで、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCH3を示し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn−プロピルを示し、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立して、Cl、1〜5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを示し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立して、H、Clまたは1〜5個のC原子を有するアルキルを示し、Pheは、1,4−フェニレンであって、P−Sp−以外の上記で定義した1個または複数個の基Lにより任意に置換されたものを示し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立して、0または1を示し、k3は、好ましくは1を示し、k4は、1〜10の整数を示す。
CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
特に好ましい重合性基は、
CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
CH2=CW2−O−、CW1=CH−CO−(O)k3−、CW1=CH−CO−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、(CH2=CH)2CH−OCO−、(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、(CH2=CH−CH2)2N−CO−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、CH2=CH−(CO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−およびW4W5W6Si−の群から選択され、ここで、W1は、H、F、Cl、CN、CF3、フェニルまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、F、ClまたはCH3を示し、W2およびW3は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特に、H、メチル、エチルまたはn−プロピルを示し、W4、W5およびW6は、それぞれ互いに独立して、Cl、1〜5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルを示し、W7およびW8は、それぞれ互いに独立して、H、Clまたは1〜5個のC原子を有するアルキルを示し、Pheは、1,4−フェニレンを示し、k1、k2およびk3は、それぞれ互いに独立して、0または1を示し、k3は、好ましくは1を示し、k4は、1〜10の整数を示す。
CH2=CW1−CO−O−、CH2=CW1−CO−、
非常に特に好ましい重合性基は、CH2=CW1−CO−O−、特に、CH2=CH−CO−O−、CH2=C(CH3)−CO−O−およびCH2=CF−CO−O−、さらに、CH2=CH−O−、(CH2=CH)2CH−O−CO−、(CH2=CH)2CH−O−、
から成る群より選択される。
さらなる非常に特に好ましい重合性基は、ビニルオキシ基、アクリレート基、メタクリレート基、フルオロアクリレート基、クロロアクリレート基、オキセタン基およびエポキシド基から成る群より選択され、特に好ましくは、アクリレート基またはメタクリレート基を示す。
「スペーサー基」または「スペーサー」という用語は、上記および下記で「Sp」とも称され、当業者に公知であり、文献に記載されている:例えば、Pure Appl. Chem.、73(5)、888(2001)およびC.Tschierske、G.Pelzl、S.Diele、Angew.Chem.、2004、116、6340〜6368参照。特に定めのない限り、上記および下記の「スペーサー基」または「スペーサー」という用語は、重合性メソゲン化合物におけるメソゲン基および重合性基を互いに結合させるフレキシブルな基を示す。
好ましいスペーサー基Spa、bは、基Pa/b−Spa/b−が式Pa/b−Sp’−X’−に従うように、式Sp’−X’から選択され、ここで、
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンであって、F、Cl、Br、IまたはCNにより任意に一置換または多置換されており、かつ1個または複数個の隣接していないCH2基が、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−により、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよいアルキレン、好ましくは−(CH2)p1−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR00R00−O)p1−を示し、ここでp1は1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−または単結合を示し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、かつ
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立して、H、F、ClまたはCNを示す。
Sp’は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンであって、F、Cl、Br、IまたはCNにより任意に一置換または多置換されており、かつ1個または複数個の隣接していないCH2基が、互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−により、O原子および/またはS原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよいアルキレン、好ましくは−(CH2)p1−、−(CH2CH2O)q1−CH2CH2−、−CH2CH2−S−CH2CH2−、−CH2CH2−NH−CH2CH2−または−(SiR00R00−O)p1−を示し、ここでp1は1〜12の整数であり、q1は1〜3の整数であり、
X’は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合、好ましくは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR0−、−NR0−CO−、−NR0−CO−NR0−または単結合を示し、
R0およびR00は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、かつ
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立して、H、F、ClまたはCNを示す。
特に好ましい基Sp’は、例えば、いずれの場合にも、直鎖状のエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレンチオエチレン、エチレン−N−メチルイミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
特に好ましい基−Sp’−X’−は、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−、−(CH2)p1−O−CO−O−であり、ここでp1およびq1は、上記の意味を有する。
「重合」という用語は、複数の重合可能な単位またはこのような重合可能な単位を含むポリマー前駆体をまとめて結合することでポリマーを形成する化学的なプロセスを意味する。
「ポリマー」という用語は、モノマーと呼ばれる多くの小分子をまとめて化学的に結合することで生成される、多くの繰り返し単位の鎖または網目構造体から成る長いまたは大きな分子を意味する。ポリマーは、重合により、すなわち多くのモノマー分子またはポリマー前駆体を繋げることにより生成される。
「ポリマーネットワーク」とは、すべてのポリマー鎖が多くの架橋により相互に接続して1つの巨視的な単位が生成されている網目構造である。ポリマーネットワークは、以下のタイプで生じ得る:
− グラフトポリマー分子は、1つまたは複数の側鎖が構造または構成の面で主鎖とは異なる分枝鎖状のポリマー分子である。
− グラフトポリマー分子は、1つまたは複数の側鎖が構造または構成の面で主鎖とは異なる分枝鎖状のポリマー分子である。
− 星型ポリマー分子は、1つの分岐点から複数の直鎖状の鎖またはアームが生じている分枝鎖状のポリマー分子である。アームが同一である場合、星型ポリマー分子は規則的であると言える。隣接したアームが異なる繰り返し副単位から成る場合、星型ポリマー分子は変化に富むと言える。
− 櫛形ポリマー分子は、2つ以上の3方向の分岐点と直鎖状の側鎖とを有する主鎖から成る。アームが同一である場合、櫛形ポリマー分子は規則的であると言える。
− ブラシ型ポリマー(brush polymer)分子は、直鎖状、非分枝鎖状の側鎖を有する主鎖であって、1つまたは複数の分岐点に4方向以上の官能基がある主鎖から成る。
「配列」または「配向」という用語は、「配列方向」と呼ばれる一般的な方向における小分子または大分子の断片のような材料の異方性単位の配列(配向秩序)に関する。液晶材料の配向層において、液晶配向子は配列方向と一致するため、配列方向は材料の異方性軸の方向に相応する。
「平面配向/配列」という用語は、例えば液晶材料層において、液晶分子の割合の長い分子軸(カラミティック化合物の場合)または短い分子軸(ディスコティック化合物の場合)が、層の平面に対してほぼ平行(約180°)に配向していることを意味する。
「ホメオトロピック配向/配列」という用語は、例えば液晶材料層において、液晶分子の割合の長い分子軸(カラミティック化合物の場合)または短い分子軸(ディスコティック化合物の場合)が、層の平面に対して約80°〜90°の間の角度θ(「傾斜角」)で配向していることを意味する。
本願で言及する光の波長は、特に明示されていない限り、通常550nmである。
本明細書において、複屈折率Δnは、以下の等式:
Δn=ne−no
[式中、neは異常屈折率であり、noは通常屈折率である]
により定義され、
平均屈折率nav.は、以下の等式:
nav.=[(2no 2+ne 2)/3]1/2
により与えられる。
Δn=ne−no
[式中、neは異常屈折率であり、noは通常屈折率である]
により定義され、
平均屈折率nav.は、以下の等式:
nav.=[(2no 2+ne 2)/3]1/2
により与えられる。
異常屈折率neおよび通常屈折率noは、アッベ屈折計を使用して測定可能であり、その後、Δnを計算することができる。
本願において、「誘電的に正」という用語は、Δε>3.0を有する化合物または成分に使用され、「誘電的に中性」という用語は、−1.5≦Δε≦3.0を有する化合物または成分に使用され、「誘電的に負」という用語は、Δε<−1.5を有する化合物または成分に使用される。Δεは、1kHzの周波数および20℃で求められる。各化合物の誘電異方性は、ネマチックホスト混合物中で10%の個別の各化合物の溶液の結果から求められる。ホスト媒体への各化合物の溶解度が10%未満である場合、得られる媒体が十分安定になって少なくともその特性を求めることができるようになるまでに、その濃度は2分の1になる。しかしながら、これらの結果の有意性をできるだけ高く保つためには、濃度を少なくとも5%に保つことが好ましい。試験用混合物の静電容量を、ホメオトロピックな配列を有するセルおよび均質な配列を有するセルのどちらにおいても求める。どちらのタイプのセルのセルギャップも、およそ20μmである。印加電圧は、1kHzの周波数と総じて0.5V〜1.0Vの二乗平均平方根の値とを有する矩形波であるが、常に、各試験用混合物の静電容量の閾値未満になるように選択される。
化合物および/または混合物の液晶相の挙動を説明するために、以下の略語を使用する:K=結晶性;N=ネマチック;S=スメクチック;Ch=コレステリック;I=等方性;Tg=ガラス転移。記号の間にある数字は、℃での相転移温度を示す。
物理特性はすべて、「Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals」1997年11月、Merck KGaA、ドイツに準拠して求められ、かつ20℃の温度の場合に該当し、いずれの場合にも、特に定めのない限り、Δnは589nmで求められ、Δεは1kHzで求められる。
本明細書の記載および特許請求の範囲を通して、「含む(comprise,contain)」という語句およびこの語句の変形形態、例えば「含む(comprising,comprises)」は、「を含むが、これらに限定されることはない」を意味し、その他の要素を除外することを意図してはいない(除外しない)。他方で、「含む(comprise)」という語句は、「から成る」という用語も包含するが、これに限定されることはない。
濃度はすべて、重量パーセント(重量%)で記載され、これは各混合物全体に対する値であり、温度はすべて、セルシウス度で記載され、温度差はすべて、示差度で記載される。
詳細な説明
好ましい実施形態において、本発明によるLC媒体は、好ましくはネマチック液晶相を有するLC媒体の液晶成分を形成する1種または複数種の非重合性LC化合物を含む。前記液晶成分は、幾つかの化合物、好ましくは2〜30種、より好ましくは3〜20種、最も好ましくは4〜16種の非重合性LC化合物から成ることが好ましい。
好ましい実施形態において、本発明によるLC媒体は、好ましくはネマチック液晶相を有するLC媒体の液晶成分を形成する1種または複数種の非重合性LC化合物を含む。前記液晶成分は、幾つかの化合物、好ましくは2〜30種、より好ましくは3〜20種、最も好ましくは4〜16種の非重合性LC化合物から成ることが好ましい。
液晶成分は、以下に示される化合物から選択される1種または複数種の非重合性LC化合物を含むことが好ましい:
− 液晶成分は、式I−1、I−2、I−3およびI−4:
の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を含むことが好ましく、
式中、
R2Aは、H、1〜15個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であって、これらの基における1個または複数個のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
−O−、−CO−O−または−O−CO−により、O原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子が、ハロゲンによりさらに置き換えられていてもよいアルキル基またはアルコキシ基を示し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、CF3またはCHF2を示し、好ましくはそれぞれFを示し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−または−CH=CHCH2O−を示し、
pは、0、1または2を示し、
qは、0または1を示し、
(O)CvH2v+1は、OCvH2v+1またはCvH2v+1を示し、かつ
vは、1〜6を示す。
− 液晶成分は、式I−1、I−2、I−3およびI−4:
式中、
R2Aは、H、1〜15個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であって、これらの基における1個または複数個のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、CF3またはCHF2を示し、好ましくはそれぞれFを示し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−または−CH=CHCH2O−を示し、
pは、0、1または2を示し、
qは、0または1を示し、
(O)CvH2v+1は、OCvH2v+1またはCvH2v+1を示し、かつ
vは、1〜6を示す。
以下に、式I−1〜I−4の特に好ましい化合物:
が示され、
式中、
アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1〜9個のC原子、好ましくは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、アルケニルおよびアルケニル*は、それぞれ互いに独立して、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を示し、かつpは、0、1または2を示す。
式中、
アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1〜9個のC原子、好ましくは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、アルケニルおよびアルケニル*は、それぞれ互いに独立して、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を示し、かつpは、0、1または2を示す。
前記化合物のうち、式I−1a、I−1c、I−1e、I−1g、I−1j、I−1r、I−1t、I−2b、I−2h、I−2jおよびI−3aの化合物が特に好ましい。
本媒体は、式IIおよび/またはIII:
の1種または複数種の中性化合物を含み、
式中、
Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを示し、
aは、0または1を示し、
R3は、2〜9個のC原子を有するアルケニルを示し、かつ
R4は、1〜15個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であって、これらの基における1個または複数個のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
−O−、−CO−O−、−O−CO−により、O原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子がハロゲンによりさらに置き換えられていてもよいアルキル基またはアルコキシ基、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキル、または2〜9個のC原子を有するアルケニルを示す。
式中、
Aは、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレンを示し、
aは、0または1を示し、
R3は、2〜9個のC原子を有するアルケニルを示し、かつ
R4は、1〜15個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であって、これらの基における1個または複数個のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
式IIの化合物は、以下の式:
から選択されることが好ましく、
式中、
R3aおよびR4aは、それぞれ互いに独立して、H、CH3、C2H5またはC3H7を示し、「アルキル」は、1〜8個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を示す。特にR3aがHまたはCH3を示す式IIaおよびIIfの化合物、および特にR3aおよびR4aがH、CH3またはC2H5を示す式IIcの化合物が特に好ましい。
式中、
R3aおよびR4aは、それぞれ互いに独立して、H、CH3、C2H5またはC3H7を示し、「アルキル」は、1〜8個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を示す。特にR3aがHまたはCH3を示す式IIaおよびIIfの化合物、および特にR3aおよびR4aがH、CH3またはC2H5を示す式IIcの化合物が特に好ましい。
式IIa−1〜IIa−19の化合物のうち、とりわけ式IIa−1、IIa−2、IIa−3およびIIa−5の化合物が特に好ましい。
液晶成分は、一般式N:
の1種または複数種の化合物を含むことが好ましく、
式中、
RN1およびRN2は、それぞれ互いに独立して、1〜15個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であって、これらの基における1個または複数個のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C≡C−、−CF2O−、
−O−、−CO−O−、−O−CO−により、O原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子がハロゲンによりさらに置き換えられていてもよいアルキル基またはアルコキシ基を示し、
環AN1、AN2およびAN3は、それぞれ互いに独立して、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレンであって、1個または2個のCH2基が−O−または1,4−シクロヘキセニレンによりさらに置き換えられていてもよいものを示し、
ZN1およびZN2は、それぞれ互いに独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−CH=CH−を示し、
nは、0、1または2を示す。
式中、
RN1およびRN2は、それぞれ互いに独立して、1〜15個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であって、これらの基における1個または複数個のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C≡C−、−CF2O−、
環AN1、AN2およびAN3は、それぞれ互いに独立して、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレンであって、1個または2個のCH2基が−O−または1,4−シクロヘキセニレンによりさらに置き換えられていてもよいものを示し、
ZN1およびZN2は、それぞれ互いに独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−CH=CH−を示し、
nは、0、1または2を示す。
以下に、式Nの好ましい化合物:
が示され、
式中、
アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1〜9個のC原子、好ましくは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、アルケニルおよびアルケニル*は、それぞれ互いに独立して、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を示す。
式中、
アルキルおよびアルキル*は、それぞれ互いに独立して、1〜9個のC原子、好ましくは2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルキル基を示し、アルケニルおよびアルケニル*は、それぞれ互いに独立して、2〜6個のC原子を有する直鎖状のアルケニル基を示す。
式Nの化合物のうち、式N−1、N−2、N−3、N−4、N−8、N−9、N−14、N−15、N−17、N−18、N−19、N−20、N−21、N−22、N−23、N−24、N−25、N−30、N−32、N−34およびN−37の化合物が特に好ましい。
式I〜IIIおよびNまたはそれらの部分式の化合物は、当業者に公知の方法と同じように生成可能であり、有機化学の標準的な書籍、例えばHouben−Weyl、Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Thieme−Verlag、Stuttgartに記載されている。
本発明による液晶媒体において用いることが可能な好ましい化合物を以下に示す:
− 媒体は、式CY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2およびCY−5−O4の化合物の群から選択される、式I−1、好ましくは式I−1cの1種または複数種の化合物を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−1の1種または複数種の化合物、好ましくは式I−1eおよびI−1dの化合物の群から選択される1種または複数種の化合物、好ましくは式CCY−n−Omの1種または複数種の化合物、好ましくは式CCY−3−O2、CCY−2−O2、CCY−3−O1、CCY−3−O3、CCY−4−O2、CCY−3−O2およびCCY−5−O2の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−2の1種または複数種の化合物、好ましくは式I−2bの1種または複数種の化合物、好ましくは式CPY−2−O2、CPY−3−O2、CPY−4−O2およびCPY−5−O2の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−2hの1種または複数種の化合物、好ましくは式PY−3−O2、PY−1−O4およびPY−4−O2の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−3の1種または複数種の化合物、好ましくは式PYP−2−3およびPYP−2−4の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−4の1種または複数種の化合物、好ましくは式CLY−n−Omの1種または複数種の化合物、好ましくは式CLY−2−O4、CLY−3−O2およびCLY−3−O3の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を任意に含むことが好ましい。
− 媒体は、式IIの1種または複数種の化合物、好ましくは式CC−n−VおよびCC−n−Vmの化合物の群から選択される1種または複数種の化合物、好ましくはCC−3−V、CC−3−V1、CC−4−VおよびCC−5−Vの化合物の群から選択される1種または複数種の化合物、特に好ましくはCC−3−V、CC−3−V1およびCC−4−Vの化合物の群から選択される1種または複数種の化合物、非常に特に好ましくは化合物CC−3−V、ならびに任意にさらに化合物CC−4−Vおよび/またはCC−3−V1を含むことが好ましい。
− 媒体は、化合物PP−1−2V1を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−1〜I−4の化合物を、全体として20〜99重量%の量で混合物中に含むことが好ましい。
− 媒体は、式IIおよび/またはIIIの化合物を、1重量%以上60重量%以下、好ましくは3重量%以上50重量%以下、特に好ましくは5重量%以上45重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−1〜I−4の化合物を、45重量%以上80重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−1の化合物を、10重量%以上40重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−2の化合物を、10重量%以上40重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−3の化合物を、10重量%以上40重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−4の化合物を、0重量%以上40重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式CY−3−O2、CY−3−O4、CY−5−O2およびCY−5−O4の化合物の群から選択される、式I−1、好ましくは式I−1cの1種または複数種の化合物を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−1の1種または複数種の化合物、好ましくは式I−1eおよびI−1dの化合物の群から選択される1種または複数種の化合物、好ましくは式CCY−n−Omの1種または複数種の化合物、好ましくは式CCY−3−O2、CCY−2−O2、CCY−3−O1、CCY−3−O3、CCY−4−O2、CCY−3−O2およびCCY−5−O2の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−2の1種または複数種の化合物、好ましくは式I−2bの1種または複数種の化合物、好ましくは式CPY−2−O2、CPY−3−O2、CPY−4−O2およびCPY−5−O2の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−2hの1種または複数種の化合物、好ましくは式PY−3−O2、PY−1−O4およびPY−4−O2の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−3の1種または複数種の化合物、好ましくは式PYP−2−3およびPYP−2−4の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−4の1種または複数種の化合物、好ましくは式CLY−n−Omの1種または複数種の化合物、好ましくは式CLY−2−O4、CLY−3−O2およびCLY−3−O3の化合物の群から選択される1種または複数種の化合物を任意に含むことが好ましい。
− 媒体は、式IIの1種または複数種の化合物、好ましくは式CC−n−VおよびCC−n−Vmの化合物の群から選択される1種または複数種の化合物、好ましくはCC−3−V、CC−3−V1、CC−4−VおよびCC−5−Vの化合物の群から選択される1種または複数種の化合物、特に好ましくはCC−3−V、CC−3−V1およびCC−4−Vの化合物の群から選択される1種または複数種の化合物、非常に特に好ましくは化合物CC−3−V、ならびに任意にさらに化合物CC−4−Vおよび/またはCC−3−V1を含むことが好ましい。
− 媒体は、化合物PP−1−2V1を含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−1〜I−4の化合物を、全体として20〜99重量%の量で混合物中に含むことが好ましい。
− 媒体は、式IIおよび/またはIIIの化合物を、1重量%以上60重量%以下、好ましくは3重量%以上50重量%以下、特に好ましくは5重量%以上45重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−1〜I−4の化合物を、45重量%以上80重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−1の化合物を、10重量%以上40重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−2の化合物を、10重量%以上40重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−3の化合物を、10重量%以上40重量%以下で含むことが好ましい。
− 媒体は、式I−4の化合物を、0重量%以上40重量%以下で含むことが好ましい。
さらなる好ましい実施形態において、重合性LC化合物は、以下の式M:
の化合物の群から選択されることが好ましく、
式中、
P1、P2は、それぞれ互いに独立して、重合性基を示し、
Sp1、Sp2は、それぞれの場合で、同一または異なって、スペーサー基または単結合を示し、
1個または複数個の基P1−Sp1−、−Sp2−P2は、基Raaを示してもよいが、ただし、基P1−Sp1−、−Sp2−P2のうちの少なくとも1個は、Raaを示さず、
A1、A2は、それぞれ互いに独立して、以下の基:
a) トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンから成る基であって、1個または複数個の隣接していないCH2基が−O−および/または−S−によりさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子が基Lまたは式:
の基によりさらに置き換えられていてもよい基、
b) 1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る基であって、1個または2個のCH基がNによりさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子が基Lまたは−Sp3−Pによりさらに置き換えられていてもよい基、
c) テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る基であって、これらの基のそれぞれが、Lにより一置換または多置換されていてもよい基、
d) 飽和、部分不飽和または完全不飽和かつ任意に置換された5〜20個のC環原子を有する多環式基から成る基であって、これらの基のうちの1個または複数個がヘテロ原子によりさらに置き換えられていてもよい基、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
から成る群より選択される基
[式中、これらの基における1個または複数個のH原子は、基Lまたは−Sp3−Pによりさらに置き換えられていてもよく、かつ/または1個または複数個の二重結合は、単結合により置き換えられていてもよく、かつ/または1個または複数個のCH基は、Nにより置き換えられていてもよい]
から選択される基を示し、
P3は、重合性基を示し、
Sp3は、スペーサー基を示し、
1個または複数個の基−Sp3−P3は、基Raaを示してもよく、
nは、0、1、2または3、好ましくは1または2を示し、
Z1は、いずれの場合にも、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−[式中、nは、2、3または4である]、−O−、−CO−、−C(RcRd)−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または単結合を示し、
Lは、それぞれの場合で、同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または1〜12個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状の、いずれの場合にも任意に一フッ化または多フッ化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立して、H、F、または1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、1個または複数個のH原子がFによりさらに置き換えられていてもよいアルキルを示し、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を示し、かつ
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、R0についての上記の意味のうちの1つを有するか、ClまたはCN、好ましくはH、F、Cl、CN、OCF3またはCF3を示し、
W1、W2は、それぞれ互いに独立して、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2−O−、−O−CH2−、−C(RcRd)−または−O−を示し、
RcおよびRdは、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチルを示し、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、1個または複数個の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子が、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−によりさらに置き換えられていてもよいアルキル、特に好ましくは、1〜12個のC原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の、任意に一フッ化または多フッ化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ここで、アルケニル基およびアルキニル基は、少なくとも2個のC原子を含み、分枝鎖状の基は、少なくとも3個のC原子を含む)を示し、ここで基−OH、−NH2、−SH、−NHR、−C(O)OHおよび−CHOは、Raa中に存在していない。
式中、
P1、P2は、それぞれ互いに独立して、重合性基を示し、
Sp1、Sp2は、それぞれの場合で、同一または異なって、スペーサー基または単結合を示し、
1個または複数個の基P1−Sp1−、−Sp2−P2は、基Raaを示してもよいが、ただし、基P1−Sp1−、−Sp2−P2のうちの少なくとも1個は、Raaを示さず、
A1、A2は、それぞれ互いに独立して、以下の基:
a) トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンから成る基であって、1個または複数個の隣接していないCH2基が−O−および/または−S−によりさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子が基Lまたは式:
b) 1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る基であって、1個または2個のCH基がNによりさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子が基Lまたは−Sp3−Pによりさらに置き換えられていてもよい基、
c) テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る基であって、これらの基のそれぞれが、Lにより一置換または多置換されていてもよい基、
d) 飽和、部分不飽和または完全不飽和かつ任意に置換された5〜20個のC環原子を有する多環式基から成る基であって、これらの基のうちの1個または複数個がヘテロ原子によりさらに置き換えられていてもよい基、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
[式中、これらの基における1個または複数個のH原子は、基Lまたは−Sp3−Pによりさらに置き換えられていてもよく、かつ/または1個または複数個の二重結合は、単結合により置き換えられていてもよく、かつ/または1個または複数個のCH基は、Nにより置き換えられていてもよい]
から選択される基を示し、
P3は、重合性基を示し、
Sp3は、スペーサー基を示し、
1個または複数個の基−Sp3−P3は、基Raaを示してもよく、
nは、0、1、2または3、好ましくは1または2を示し、
Z1は、いずれの場合にも、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−[式中、nは、2、3または4である]、−O−、−CO−、−C(RcRd)−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または単結合を示し、
Lは、それぞれの場合で、同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または1〜12個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状の、いずれの場合にも任意に一フッ化または多フッ化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立して、H、F、または1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、1個または複数個のH原子がFによりさらに置き換えられていてもよいアルキルを示し、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を示し、かつ
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、R0についての上記の意味のうちの1つを有するか、ClまたはCN、好ましくはH、F、Cl、CN、OCF3またはCF3を示し、
W1、W2は、それぞれ互いに独立して、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2−O−、−O−CH2−、−C(RcRd)−または−O−を示し、
RcおよびRdは、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチルを示し、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、1個または複数個の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子が、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−によりさらに置き換えられていてもよいアルキル、特に好ましくは、1〜12個のC原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の、任意に一フッ化または多フッ化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ここで、アルケニル基およびアルキニル基は、少なくとも2個のC原子を含み、分枝鎖状の基は、少なくとも3個のC原子を含む)を示し、ここで基−OH、−NH2、−SH、−NHR、−C(O)OHおよび−CHOは、Raa中に存在していない。
さらなる好ましい重合性LC化合物は、例えば以下の式:
から選択され、
式中、個別の基は、以下の意味を有する:
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立して、重合性基、好ましくはPについての上記および下記の意味のうちの1つを有する重合性基、好ましくは、アクリレート基、メタクリレート基、フルオロアクリレート基、オキセタン基、ビニルオキシ基またはエポキシド基を示し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立して、単結合またはスペーサー基、好ましくはMについての上記および下記の意味のうちの1つを有するスペーサー基、特に好ましくは−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を示し、ここでp1は1〜12の整数であり、最後に言及した基における隣接した環への結合は、O原子を介して行われ、
式中、1個または複数個の基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−は、基Raaをさらに示していてもよいが、ただし、存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−のうちの少なくとも1個は、Raaを示さず、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、1個または複数個の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子がF、Cl、CNまたはP1−Sp1−によりさらに置き換えられていてもよいアルキル、好ましくは、1〜12個のC原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の、任意に一フッ化または多フッ化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ここで、アルケニル基およびアルキニル基は、少なくとも2個のC原子を含み、分枝鎖状の基は、少なくとも3個のC原子を含む)を示し、ここで基−OH、−NH2、−SH、−NHR、−C(O)OHおよび−CHOは、Raa中に存在しておらず、
R0、R00は、それぞれ互いに独立して、それぞれの場合で、同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立して、H、F、CH3またはCF3を示し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、O−CO−または単結合を示し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を示し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を示し、ここでnは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの場合で、同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または1〜12個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状の、任意に一フッ化または多フッ化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFを示し、
L’およびL’’は、それぞれ互いに独立して、H、FまたはClを示し、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、
xは、0または1を示す。
式中、個別の基は、以下の意味を有する:
P1、P2およびP3は、それぞれ互いに独立して、重合性基、好ましくはPについての上記および下記の意味のうちの1つを有する重合性基、好ましくは、アクリレート基、メタクリレート基、フルオロアクリレート基、オキセタン基、ビニルオキシ基またはエポキシド基を示し、
Sp1、Sp2およびSp3は、それぞれ互いに独立して、単結合またはスペーサー基、好ましくはMについての上記および下記の意味のうちの1つを有するスペーサー基、特に好ましくは−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−を示し、ここでp1は1〜12の整数であり、最後に言及した基における隣接した環への結合は、O原子を介して行われ、
式中、1個または複数個の基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−は、基Raaをさらに示していてもよいが、ただし、存在する基P1−Sp1−、P2−Sp2−およびP3−Sp3−のうちの少なくとも1個は、Raaを示さず、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、1個または複数個の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子がF、Cl、CNまたはP1−Sp1−によりさらに置き換えられていてもよいアルキル、好ましくは、1〜12個のC原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の、任意に一フッ化または多フッ化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ここで、アルケニル基およびアルキニル基は、少なくとも2個のC原子を含み、分枝鎖状の基は、少なくとも3個のC原子を含む)を示し、ここで基−OH、−NH2、−SH、−NHR、−C(O)OHおよび−CHOは、Raa中に存在しておらず、
R0、R00は、それぞれ互いに独立して、それぞれの場合で、同一または異なって、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立して、H、F、CH3またはCF3を示し、
X1、X2およびX3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、O−CO−または単結合を示し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を示し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を示し、ここでnは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの場合で、同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または1〜12個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状の、任意に一フッ化または多フッ化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくはFを示し、
L’およびL’’は、それぞれ互いに独立して、H、FまたはClを示し、
rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、
tは、0、1または2を示し、
xは、0または1を示す。
式M1〜M42の化合物において、環基:
は、
を示すことが好ましく、
式中、Lは、それぞれの場合で、同一または異なって、上記の意味のうちの1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP−Sp−、特に好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP−Sp−、非常に特に好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特にFまたはCH3を示す。
式中、Lは、それぞれの場合で、同一または異なって、上記の意味のうちの1つを有し、好ましくは、F、Cl、CN、NO2、CH3、C2H5、C(CH3)3、CH(CH3)2、CH2CH(CH3)C2H5、OCH3、OC2H5、COCH3、COC2H5、COOCH3、COOC2H5、CF3、OCF3、OCHF2、OC2F5またはP−Sp−、特に好ましくは、F、Cl、CN、CH3、C2H5、OCH3、COCH3、OCF3またはP−Sp−、非常に特に好ましくは、F、Cl、CH3、OCH3、COCH3またはOCF3、特にFまたはCH3を示す。
反応性メソゲンの好ましい構造は、式M1、M2、M3、M4およびM5の構造である。
以下の式:
の化合物の群から選択される式M4の二反応性化合物が特に好ましく、
式中、
P11およびP12は、どちらもメタクリル基またはアクリル基、より好ましくはどちらもアクリル基であり、かつ
nおよびmは、それぞれ独立して、式M4−1においては、1〜12の整数、好ましくは3〜6の整数であり、より好ましくは、どちらも3、4または6を示し、最も好ましくは、どちらも3または6を示し、式M4−2においては、どちらも4を示す。
式中、
P11およびP12は、どちらもメタクリル基またはアクリル基、より好ましくはどちらもアクリル基であり、かつ
nおよびmは、それぞれ独立して、式M4−1においては、1〜12の整数、好ましくは3〜6の整数であり、より好ましくは、どちらも3、4または6を示し、最も好ましくは、どちらも3または6を示し、式M4−2においては、どちらも4を示す。
さらなる好ましい化合物は、以下の式:
の化合物の群から選択される式M1、M2、M4およびM5の一反応性化合物であり、
式中、
P21は、上記で式MにおいてP1について与えられた意味のうちの1つを有し、好ましくはメタクリル基またはアクリル基、より好ましくはアクリル基を示し、
R21は、F、Cl、CN、または1〜5個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基もしくはアルコキシ基、より好ましくは、CN、CH3、OCH3またはC3H7を示し、かつ
nは、1〜12の整数、好ましくは3〜6の整数、より好ましくは3または6を示す。
式中、
P21は、上記で式MにおいてP1について与えられた意味のうちの1つを有し、好ましくはメタクリル基またはアクリル基、より好ましくはアクリル基を示し、
R21は、F、Cl、CN、または1〜5個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル基もしくはアルコキシ基、より好ましくは、CN、CH3、OCH3またはC3H7を示し、かつ
nは、1〜12の整数、好ましくは3〜6の整数、より好ましくは3または6を示す。
好ましい実施形態において、LC媒体は、式Mまたはその部分式の1種または複数種の化合物により生成されることが好ましいポリマー成分を含む。ポリマー成分は、好ましくは反応性メソゲンと任意にその他のモノマーまたはオリゴマー(プレポリマー)とを重合することで得られるポリマーネットワークから成ることが好ましい。
式Mまたはその部分式の重合性化合物を個別に重合してもよいが、式Mおよびその部分式の重合性化合物を2種以上含む混合物を重合しても、1種または複数種の本発明による重合性化合物と、メソゲン性または液晶性であることが好ましい1種または複数種のさらなる重合性化合物(コモノマー)とを含む混合物を重合してもよい。このような混合物を重合する場合、コポリマーが生成される。
式Mまたはその部分式の重合性化合物を2種以上含むLC混合物、または式Mおよびその部分式の重合性化合物を3種以上含む混合物が好ましく、この混合物により、LC媒体の重合性LC成分が生成される。
式Mまたはその部分式の化合物は、当業者に公知の方法と同じように生成可能であり、有機化学の標準的な書籍、例えばHouben−Weyl、Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Thieme−Verlag、Stuttgartに記載されている。
下記に記載される本発明による特に好ましいLC媒体は、
5%超、好ましくは7%超、より好ましくは9%超、ただし30%以下、好ましくは20%以下、最も好ましくは15%以下の重合性LC化合物、および/または
1種、2種または3種の、本発明による式Mまたはその部分式の重合性LC化合物、および/または
式Mまたはその部分式の重合性化合物から成る重合性LC成分、および/または
アキラル重合性LC化合物から成る重合性LC成分、および/または
1個の重合性基を含む(一反応性)重合性化合物、好ましくは、式Mまたは好ましいその部分式の化合物から選択された重合性化合物を1種、2種またはそれ以上含む重合性LC成分、および/または
2個の重合性基を含む(二反応性)1種、2種またはそれ以上の重合性LC化合物、好ましくは、式Mまたは好ましいその部分式の化合物から選択される1種、2種またはそれ以上の重合性LC化合物、および/または
3個の重合性基を含む(三反応性)1種、2種またはそれ以上の重合性LC化合物、好ましくは、式Mまたは好ましいその部分式の化合物から選択される1種、2種またはそれ以上の重合性LC化合物
を含むことが好ましい。
5%超、好ましくは7%超、より好ましくは9%超、ただし30%以下、好ましくは20%以下、最も好ましくは15%以下の重合性LC化合物、および/または
1種、2種または3種の、本発明による式Mまたはその部分式の重合性LC化合物、および/または
式Mまたはその部分式の重合性化合物から成る重合性LC成分、および/または
アキラル重合性LC化合物から成る重合性LC成分、および/または
1個の重合性基を含む(一反応性)重合性化合物、好ましくは、式Mまたは好ましいその部分式の化合物から選択された重合性化合物を1種、2種またはそれ以上含む重合性LC成分、および/または
2個の重合性基を含む(二反応性)1種、2種またはそれ以上の重合性LC化合物、好ましくは、式Mまたは好ましいその部分式の化合物から選択される1種、2種またはそれ以上の重合性LC化合物、および/または
3個の重合性基を含む(三反応性)1種、2種またはそれ以上の重合性LC化合物、好ましくは、式Mまたは好ましいその部分式の化合物から選択される1種、2種またはそれ以上の重合性LC化合物
を含むことが好ましい。
さらなる好ましい実施形態において、本発明によるLC媒体におけるカルバゾールオキシムエステル光開始剤は、米国特許出願公開第2006/0241259号明細書(US2006/0241259A1)または欧州特許出願公開第1780209号明細書(EP1780209A1)に開示されているカルバゾールオキシムエステル光開始剤から選択される。
さらなる好ましいカルバゾールオキシムエステル光開始剤は、式CO−1:
の化合物の群から選択され、
式中、
L31〜L33は、それぞれ独立して、H、1〜5個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示すか、F、Cl、CN、NO2、OCN、SCNまたは1〜4個のC原子を有する一フッ化、オリゴフッ化もしくは多フッ化されたアルキルもしくはアルコキシを示すか、−(X31−Sp31−A31)を示し、
X31は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−または単結合を示し、
RxxおよびRyyは、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Sp31は、スペーサー基または単結合であり、
A31は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、(非芳香族)脂環式基および複素環式基であって、好ましくは、シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1〜12アルキル、C6〜12アリール、C1〜12アルコキシ、ヒドロキシルまたはこれらの基の組み合わせを含む群から選択される1個または複数個の置換基を任意に有する(非芳香族)脂環式基および複素環式基を示し、かつ
R32〜R34は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示す。
式中、
L31〜L33は、それぞれ独立して、H、1〜5個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示すか、F、Cl、CN、NO2、OCN、SCNまたは1〜4個のC原子を有する一フッ化、オリゴフッ化もしくは多フッ化されたアルキルもしくはアルコキシを示すか、−(X31−Sp31−A31)を示し、
X31は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−または単結合を示し、
RxxおよびRyyは、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Sp31は、スペーサー基または単結合であり、
A31は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、(非芳香族)脂環式基および複素環式基であって、好ましくは、シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1〜12アルキル、C6〜12アリール、C1〜12アルコキシ、ヒドロキシルまたはこれらの基の組み合わせを含む群から選択される1個または複数個の置換基を任意に有する(非芳香族)脂環式基および複素環式基を示し、かつ
R32〜R34は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示す。
さらなる好ましいカルバゾールオキシムエステル光開始剤は、以下の式CO−2〜CO−9:
の化合物の群から選択され、
式中、L32、R32およびR33は、上記で式CO−1において与えられた意味のうちの1つを有する。
式中、L32、R32およびR33は、上記で式CO−1において与えられた意味のうちの1つを有する。
重合性LC材料におけるカルバゾールオキシムエステル光開始剤の最小量は、全体として、0.5重量%超、特に1重量%超、最も好ましくは1.5重量%超であることが好ましい。
カルバゾールオキシムエステル光開始剤の最大量は、重合性LC材料全体のうちの好ましくは10重量%未満、非常に好ましくは7重量%未満、特に5重量%未満であることが好ましい。
式COまたはその部分式の化合物は、当業者に公知の方法と同じように生成可能であり、有機化学の標準的な書籍、例えばHouben−Weyl、Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Thieme−Verlag、Stuttgartに記載されている。
式COまたはその部分式の化合物は、米国特許出願公開第2006/0241259号明細書(US2006/0241259A1)または欧州特許出願公開第1780209号明細書(EP1780209A1)に開示されている製造と同じように製造されることが好ましい。
また、本発明によるLC媒体は、好ましくは当業者に公知のペリレン色素、アントラキノン色素および/またはアゾ色素の群から選択される1種または複数種の二色性色素を含むことが好ましい。
二色性色素は、式D:
の化合物の群から選択されることがより好ましく、
式中、
は、いずれの場合にも、同一または異なって、
から選択され、
iが2以上である場合、基:
の末端部は、
であってもよく、
jが2以上である場合、基:
の末端部は、
であってもよく、
Z11およびZ12は、互いに独立して、−N=N−、−OCO−または−COO−であり、
R11およびR12は、互いに独立して、アルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニル、アルキルアミニル、ジアルキルアミニル、アルキルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニルオキシまたはアルキルシクロヘキシルアルキルであり、かつ
iおよびjは、互いに独立して、1、2、3または4である。
式中、
iが2以上である場合、基:
jが2以上である場合、基:
Z11およびZ12は、互いに独立して、−N=N−、−OCO−または−COO−であり、
R11およびR12は、互いに独立して、アルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニル、アルキルアミニル、ジアルキルアミニル、アルキルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニルオキシまたはアルキルシクロヘキシルアルキルであり、かつ
iおよびjは、互いに独立して、1、2、3または4である。
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、好ましくは式D−1〜D−7:
の化合物の群から選択される1種または複数種の二色性色素を含み、
式中、パラメーターは、上記の式Dにおいて与えられた各意味を有する。
式中、パラメーターは、上記の式Dにおいて与えられた各意味を有する。
本発明の好ましい実施形態において、液晶媒体は、好ましくは式D’−1〜D’−7:
の化合物の群から選択される1種または複数種の二色性色素を含み、
式中、パラメーターは、上記の式Dにおいて与えられた各意味を有する。
式中、パラメーターは、上記の式Dにおいて与えられた各意味を有する。
媒体における二色性色素の濃度は、好ましくは0.1%〜5%、より好ましくは0.2%〜4%、さらにより好ましくは0.3%〜3%、最も好ましくは0.5%〜2%の範囲にあり、特に約1%である。
式Dまたはその部分式の化合物は、当業者に公知の方法と同じように生成可能であり、有機化学の標準的な書籍、例えばHouben−Weyl、Methoden der organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry]、Thieme−Verlag、Stuttgartに記載されている。
好ましい実施形態において、媒体は、2種以上、好ましくは3種以上の二色性色素の混合物を含む。3種の二色性色素が存在していることが最も好ましい。二色性色素は、互いに相互補完的な吸収スペクトル、すなわち相補的吸収色を有することが好ましく、吸収率が組み合わされた混合物の中性色、すなわち黒色の外観が生じる比率で互いに混合されることが好ましい。これは、吸収率が可視スペクトル領域にわたりほぼ一定であることを意味する。
さらに、LC媒体に、例えば、0〜15重量%の多色性色素、さらにはナノ粒子、導電性塩、好ましくは、エチルジメチルドデシルアンモニウム4−ヘキソキシベンゾエート、テトラブチルアンモニウムテトラフェニルボレートまたはクラウンエーテルの錯塩(例えば、Haller等、Mol. Cryst. Liq. Cryst. 24、249〜258(1973)参照)を伝導性の改善のために添加してもよく、また誘電異方性、粘度および/またはネマチック相の配列を変更するための物質を添加してもよい。この種の物質は、例えば、西独国特許出願公開第2209127号明細書(DE−A2209127)、西独国特許出願公開第2240864号明細書(DE−A2240864)、西独国特許出願公開第2321632号明細書(DE−A2321632)、西独国特許出願公開第2338281号明細書(DE−A2338281)、西独国特許出願公開第2450088号明細書(DE−A2450088)、西独国特許出願公開第2637430号明細書(DE−A2637430)および西独国特許出願公開第2853728号明細書(DE−A2853728)に記載されている。
また、本発明によるLC媒体は、RMが例えば貯蔵または輸送の間に不所望にも自発的に重合してしまうことを防止するために、1種または複数種の安定剤を含むことが好ましい。安定剤の適切な種類および量は当業者に公知であり、文献に記載されている。例えば、Irganox(登録商標)シリーズ(Ciba AG)の市販の安定剤、例えばIrganox(登録商標)1076が特に適している。安定剤を用いる場合、それらの割合は、RMまたは重合性成分の合計量を基準として、好ましくは10〜10,000ppm、特に好ましくは50〜500ppmである。
また、本発明によるLC媒体は、当業者に公知のさらなる添加剤、例えば、さらなる光開始剤、さらなる安定剤、阻害剤、連鎖移動剤、等方性共反応性モノマー、界面活性化合物、平滑剤、湿潤剤、分散剤、疎水化剤、接着剤、流動性向上剤、消泡剤、脱気剤、希釈剤、反応性希釈剤、助剤、着色剤、さらなる色素、顔料またはナノ粒子を通常の濃度で含んでいてもよい。
よって、重合性添加剤は、重合性成分によるものである。よって、非重合性添加剤は、液晶成分によるものである。
総じて、本願による媒体におけるすべての化合物の合計濃度は、100%である。
また、本発明によるLC媒体が、例えばH、N、O、Cl、Fを相応する同位体により置き換えた化合物を含んでいてもよいことは、当業者にとって言うまでもない。
先に言及した式の化合物の最適な混合比は、所望の特性、先に言及した式の成分の選択、および存在し得るさらなる成分の選択に実質的に応じる。好ましい物理特性を以下に示す。
好ましい実施形態において、本発明による液晶成分は、光学異方性の値ができるだけ高いことを特徴とする。複屈折率の値は、好ましくは0.065以上0.300以下の範囲、より好ましくは0.090以上0.250以下の範囲、特に0.095以上0.200以下の範囲、特に0.100以上0.175以下の範囲にある。
本発明による液晶成分は、誘電異方性の係数の値:
が比較的高いこと、好ましくはできるだけ高いことを特徴とすることが好ましい。好ましい実施形態において、誘電異方性の係数の値:
は、1.0以上10以下、好ましくは2以上8以下、特に好ましくは3以上7以下、非常に特に好ましくは4以上6以下の範囲にあることが好ましい。
本発明による液晶成分は、誘電異方性の係数の負の値(−Δε)が比較的高いことを特徴とすることが好ましい。
本発明による液晶成分のネマチック相は、少なくとも0℃またはそれを下回る温度から70℃またはそれを上回る温度で、より好ましくは少なくとも−20℃またはそれを下回る温度から75℃またはそれを上回る温度で、非常に好ましくは少なくとも−30℃またはそれを下回る温度から75℃またはそれを上回る温度で、特に少なくとも−40℃またはそれを下回る温度から80℃またはそれを上回る温度で延伸することが好ましい。
重合前の本発明による液晶成分の澄明点は、好ましくは10℃〜120℃の範囲、特に好ましくは20℃〜110℃の範囲、非常に特に好ましくは30℃〜100℃の範囲にある。
本発明による液晶成分は、弾性定数K11またはK1についての値が比較的高いこと、好ましくはできるだけ高いことを特徴とすることが好ましい。好ましい実施形態において、弾性定数K11は、およそ10pN以上、より好ましくはおよそ12pN以上である。
本発明による液晶成分は、弾性定数K33またはK3が、およそ30pN以下、より好ましくはおよそ20pN以下であることが好ましい。
液晶成分の回転粘度は、できるだけ低いことが好ましい。総じて、本発明による媒体は、およそ400mPa・s以下、好ましくはおよそ300mPa・s以下の回転粘度を示す。
本発明によるLC媒体は、それ自体が従来の方法で、例えば、1種または複数種の先に言及した化合物と、1種または複数種の上記で定義した重合性化合物、および任意にさらなる液晶化合物および/または添加剤とを混合することで製造される。総じて、より少ない量で使用される成分の所望の量を、有利には高温で、主成分を構成する成分中に溶解させる。また、これらの成分の溶液を、有機溶媒、例えば、アセトン、クロロホルムまたはメタノールに混ぜて、入念に混合した後に、例えば蒸留により該溶媒を再び除去することができる。よって、本発明は、本発明によるLC媒体を製造する方法にも関する。
本発明によるLC媒体は、様々なタイプの光変調素子、特にT−OLED用途またはウィンドウ用途の光シャッターにおける使用に非常に適している。よって、本発明は、光変調素子における記載したおよび以下のLC媒体の使用にも関する。
総じて、このような光変調素子は、LCセルであって、2枚の対置した基板と、電極構造体と、該LCセルの基板の間に配置された上記および下記のLC媒体の層とを有するLCセルを含む。よって、本発明は、記載したおよび下記のLC媒体を含む光変調素子にも関する。
さらに、本発明は、上記および下記の光変調素子を製造する方法であって、上記および下記のLC媒体を、2枚の基板と電極装置とを有するLCセルに導入し、かつLC媒体の重合性化合物を、好ましくは電極に電圧を印加することで重合する方法に関する。
総じて、本発明による光変調素子の構造は、当業者に公知の従来のディスプレイ構造に相応する。
基板としては、例えば、ガラスまたは石英シートまたはプラスチックフィルムを使用することができる。化学放射線による硬化で2枚の基板を使用する場合、少なくとも1枚の基板は、重合に使用される化学放射線に対して透過性を示す必要がある。
適切かつ好ましいプラスチック基板は、例えば、ポリエチレンテレフタレート(PETもしくはポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリカーボネート(PC)またはトリアセチルセルロース(TAC)のようなポリエステルのフィルム、非常に好ましくはPETまたはTACのフィルムである。複屈折基板としては、例えば一軸延伸プラスチックフィルムを使用することができる。PETフィルムは、例えばDuPont Teijin FilmsからMelinex(登録商標)という商品名で市販されている。
好ましい実施形態において、基板は、互いにおよそ1μm〜およそ50μmの範囲、好ましくは互いにおよそ2μm〜およそ20μmの範囲、より好ましくは互いにおよそ3μm〜およそ10μmの範囲の間隔を空けて配置される。これにより、液晶媒体の層は、中間に配置されている。
基板層を、例えばスペーサーにより、または層内の突出した構造体により、互いに所定の間隔に保つことができる。通常、一般的なスペーサー材料は、例えば、プラスチック、シリカ、エポキシ樹脂などから製造されたスペーサーとして、専門家に知られている。
本発明のさらなる好ましい実施形態において、液晶媒体の層は、2つのフレキシブル層、例えばフレキシブルポリマーフィルムの間に配置される。その結果、本発明によるデバイスは、フレキシブルでかつ折り曲げ可能であり、例えば巻取り可能である。フレキシブル層は、基板層、配向膜および/または偏光子を表し得る。また、好ましくはフレキシブルなさらなる層が存在していてもよい。液晶媒体の層がフレキシブル層の間に配置されている好ましい実施形態のより詳細な開示については、米国特許出願公開第2010/0045924号明細書(US2010/0045924)の出願を参照する。
さらに、本発明によるデバイスの電気スイッチングを容易にしてLCディスプレイのスイッチングと同等にするために、本発明によるデバイス内には、電極装置、ならびに任意にさらなる電気部品および接続部が存在している。好ましくは、用いられる電極構造体は、電界を誘起することができ、基板の主平面に対して垂直である。
好ましくは、光変調素子は、電界を印加することができる電極装置を含み、この電極装置は、基板の主平面またはコレステリック液晶媒体層に対してほぼ垂直である。この要件を満たす適切な電極装置は、通常専門家に知られている。
光変調素子は、対置した側の基板に設けられた少なくとも2つの電極構造体を含む電極装置を含むことが好ましい。好ましい電極構造体は、各基板および/または画素領域の対置した表面全体において電極層として設けられる。
通常、適切な電極材料は、例えば、本発明によると好ましい金属または金属酸化物、例えば酸化インジウムスズ(ITO)から製造された電極構造体として、専門家に知られている。
ITO薄膜は、例えば、物理蒸着、電子ビーム蒸着またはスパッタリング成膜技術により基板に堆積されることが好ましい。
光変調素子の電極は、スイッチング素子、例えば薄膜トランジスタ(TFT)または薄膜ダイオード(TFD)に関連することが好ましい。
好ましい実施形態において、光変調素子は、電極構造体上にあることが好ましい少なくとも1つの誘電体層を含む。
一般的な誘電体層の材料は、通常専門家に公知であり、例えば、SiOx、SiNx、サイトップ、テフロンおよびPMMAである。
誘電体層の材料は、従来のコーティング技術、例えば、スピンコーティング、ロールコーティング、ブレードコーティングまたはPVDもしくはCVDのような真空蒸着により、基板または電極層に施与可能である。誘電体層の材料は、専門家に公知の従来の印刷技術、例えばスクリーン印刷、オフセット印刷、リール・トゥ・リール印刷、活版印刷、グラビア印刷、ロートグラビア印刷、フレキソ印刷、凹版印刷、パッド印刷、ヒートシール印刷、インクジェット印刷またはスタンプもしくは印刷版による印刷によっても、基板または電極層に施与可能である。
さらなる好ましい実施形態において、光変調素子は、電極層上に設けられていることが好ましい少なくとも1つの配向膜を含む。
光変調素子は、液晶媒体の層と直接接触したさらなる配向膜を有していてもよい。
配向膜は、ホメオトロピック配列を、好ましくは液晶媒体全体にわたり誘起することが好ましい。
配向膜は基板層としても機能し得るため、光変調素子において、基板層は必要とされない。基板層がさらに存在する場合、配向膜は、いずれの場合にも、基板層と液晶媒体の層との間に配置されている。一般的な配向膜の材料は、通常専門家に公知である。ホメオトロピック配列を達成するのに適切な方法は、例えばJ.Cognard、Mol.Cryst.Liq.Cryst.78、Supplement 1、1〜77(1981)に記載されている。
配向膜の材料は、従来のコーティング技術、例えば、スピンコーティング、ロールコーティング、ディップコーティングまたはブレードコーティングにより、基板アレイまたは電極構造体に施与可能である。配向膜の材料は、専門家に公知の蒸着または従来の印刷技術、例えば、スクリーン印刷、オフセット印刷、リール・トゥ・リール印刷、活版印刷、グラビア印刷、ロートグラビア印刷、フレキソ印刷、凹版印刷、パッド印刷、ヒートシール印刷、インクジェット印刷またはスタンプもしくは印刷板による印刷によっても施与可能である。
同様に、光変調素子は、特定の条件のもとで液晶媒体の層に隣接した配向膜を含まないことが、本発明によれば可能であり、また有利である。
専門家に通常公知であるように、相応する表面エネルギーを有する基板を選択することで、同様に、特別な配向膜を用いることなく、液晶媒体に対して、ホメオトロピック配列を誘起することが可能である。
同様に、1種または複数種のいわゆる「自己配向剤」を液晶媒体に添加することが達成可能であり得る。適切な自己配向剤は、例えばShie−Chang Jeng等、Optics Letters(2009)、34、455〜457またはShug−June Hwang等、J. Phys D. Appl. Phys 2009、42、025102により記載されているか、または米国特許出願公開第2008/0198301号明細書(US2008/0198301)、特開2010−170090号公報(JP2010−170090A)、欧州特許出願公開第2593529号明細書(EP2593529A1)または欧州特許出願公開第2606101号明細書(EP2606101A1)に開示された自己配向剤である。
本発明のさらなる好ましい実施形態において、光変調素子は、2つ以上の偏光子を任意に含み、そのうちの少なくとも1つは、片側の液晶媒体の層に配置されており、そのうちの少なくとも1つは、反対側の液晶媒体の層に配置されている。ここで液晶媒体の層および偏光子は、互いに平行に配置されていることが好ましい。
偏光子は、直線偏光子であり得る。ちょうど2つの偏光子が光変調素子内に存在していることが好ましい。この場合、偏光子がどちらも直線偏光子であることがさらに好ましい。2つの直線偏光子が光変調素子内に存在している場合、2つの偏光子の偏光方向が、本発明によれば交差していることが好ましい。
2つの円偏光子が光変調素子内に存在する場合、これらの円偏光子が同一の偏光方向を有すること、すなわち、どちらも右円偏光であるか、どちらも左円偏光であることがさらに好ましい。
偏光子は、反射型偏光子または吸収型偏光子であり得る。本願の意味合いにおける反射型偏光子は、1つの偏光方向を有する光または1種類の円偏光を反射する一方で、その他の偏光方向を有する光またはその他の種類の円偏光を透過させる。同様に、吸収型偏光子は、1つの偏光方向を有する光または1種類の円偏光を吸収する一方で、その他の偏光方向を有する光またはその他の種類の円偏光を透過させる。反射または吸収は、通常定量的ではない。それはすなわち、偏光子を通過する光の完全な偏光が生じていないことを意味する。
本発明の目的のためには、吸収型偏光子および反射型偏光子のどちらも用いることができる。薄い光学フィルムの形態にある偏光子を使用することが好ましい。本発明による光変調素子において使用可能な反射型偏光子の例は、DRPF(拡散反射型偏光子フィルム、3M)、DBEF(デュアル輝度向上フィルム、3M)、DBR(層状ポリマー分布ブラッグ反射器、米国特許第7,038,745号明細書(US7,038,745)および米国特許第6,099,758号明細書(US6,099,758)に記載)およびAPF(高度偏光フィルム、3M)である。
本発明による光変調素子において使用可能な吸収型偏光子の例は、Itos XP38偏光フィルムおよびNitto Denko GU−1220DUN偏光フィルムである。本発明により使用可能な円偏光子の例は、APNCP37−035−STD偏光子(American Polarizers)である。さらなる例は、CP42偏光子(ITOS)である。本デバイスは、特定の波長の光を遮断するフィルタ、例えばUVフィルタをさらに含んでいてもよい。本発明によれば、さらなる機能層、例えば、保護フィルム、断熱フィルムまたは金属酸化物層が存在していてもよい。
本発明による光変調素子の機能原理については、以下で詳細に説明する。特許請求される本発明において請求項に存在していない範囲に対する制限は、想定される機能化の手法について論じた内容からは導き出されないことに言及したい。
本発明による光変調素子の光透過率は、印加される電界に応じる。好ましい実施形態において、デバイスの光透過率は、電界が印加されていない場合、初期状態では高く、好ましくは、電界を印加すると徐々に低下する。
好ましい実施形態において、本発明によるデバイスは、境界状態Aおよび境界状態Bを有する。
光変調素子は、電界が印加されていない場合、透過率TAで境界状態A、いわゆる「オフ状態」または透明な状態を有することが好ましい。
光変調素子は、電界が印加されている場合、別の境界状態B、いわゆる「オン状態」または不透明な状態を有することが好ましく、この状態において、液晶媒体は、次第に垂直から歪み、それにより、
TA>TB
となる。
TA>TB
となる。
好ましい実施形態において、多くの割合の液晶化合物が、基板表面に対して垂直に配列している(ホメオトロピック配列)。電界を高めると、LC媒体の配向子が変化する。
必要とされる印加電界強度は、電極ギャップおよびLC混合物のΔεの係数に主に応じる。印加電界強度は、総じて、およそ50V/μm−1より低く、好ましくはおよそ30V/μm−1より低く、より好ましくはおよそ25V/μm−1より低い。特に、印加電界強度は、4V/μm−1〜20V/μm−1の範囲にある。
光変調素子をスイッチングするために印加される駆動電圧は、できるだけ低いものとすることが好ましい。総じて、印加される駆動電圧は、2V〜およそ200Vの範囲、より好ましくはおよそ3V〜およそ100Vの範囲、さらにより好ましくはおよそ5V〜およそ50Vの範囲にある。
本発明による上記の光変調素子を製造するための一般的な方法は、少なくとも以下の工程を含む:
− 基板を切断および洗浄する工程、
− 各基板上に電極構造体を設ける工程、
− 任意に電極構造体上に配向膜を設ける工程、
− 接着剤(UVまたは熱硬化性)を使用してセルをスペーサーと一緒に組み立てる工程、
− セルにLC媒体を充填する工程、および
− LC媒体を化学放射線に曝し、この化学放射線により、LC媒体中の重合性LC化合物の光重合を誘起する工程。
− 基板を切断および洗浄する工程、
− 各基板上に電極構造体を設ける工程、
− 任意に電極構造体上に配向膜を設ける工程、
− 接着剤(UVまたは熱硬化性)を使用してセルをスペーサーと一緒に組み立てる工程、
− セルにLC媒体を充填する工程、および
− LC媒体を化学放射線に曝し、この化学放射線により、LC媒体中の重合性LC化合物の光重合を誘起する工程。
総じて、液晶媒体はセルに充填される。当業者に公知の従来の充填方法、例えばいわゆる「ワン・ドロップ・フィリング」(ODF)を使用することができる。同様に、その他の総じて公知の方法、例えば、真空注入法またはインクジェット印刷法(IJP)も用いることができる。
照射工程において、光変調素子を化学放射線に曝し、この化学放射線により、コレステリック液晶媒体に含有される重合性化合物の重合性官能基の光重合をもたらす。重合は、例えば重合性材料を熱または化学放射線に曝すことで達成される。化学放射線は、UV光、IR光もしくは可視光のような光による照射、X線もしくはガンマ線による照射、またはイオンもしくは電子のような高エネルギー粒子による照射を意味する。重合は、UV照射により実施されることが好ましい。化学放射線の供給源としては、例えば単一のUV灯またはUV灯セットを使用することができる。別の可能な化学放射線の供給源は、レーザー、例えば、UV、IRまたは可視レーザーである。
この照射を理由として、重合性化合物は、光変調素子を成す基板の間の液晶媒体においてその場で、実質的に重合または架橋(2つ以上の重合性基を有する化合物の場合)する。
化学放射線の波長は、媒体のLC分子の損傷を回避するためには、低過ぎないものとし、LCホスト混合物のUV吸収率の最大値とは異なるものとすることが好ましく、これよりも高いものとすることが非常に好ましい。他方で、光放射の波長は、RMの迅速かつ完全なUV光重合を可能にするためには、高過ぎるべきではなく、重合性成分のUV吸収率の最大値よりも高くないものとし、これと同じであるか、これよりも低いものとすることが好ましい。
適切な波長は、300〜400nm、例えば340nm以上、好ましくは350nm以上、より好ましくは360nm以上から選択されることが好ましい。
照射時間または暴露時間は、重合ができるだけ完全に可能であるように選択されるものとするが、スムーズな製造プロセスが可能にならないほどに長くないものとする。また、放射強度は、できるだけ迅速かつ完全な重合が可能になるほど十分に高いものとするが、コレステリック液晶媒体に対する損傷が回避できないほどに高過ぎないものとする。
硬化時間は、とりわけ、重合性材料の反応性、被覆される層の厚さ、重合開始剤の種類およびUV灯の出力に応じる。硬化時間は、好ましくは10分以下、非常に好ましくは5分以下、最も好ましくは3分以下である。総じて、大量生産のためには、より短い硬化時間が好ましく、例えばおよそ200秒〜10秒である。
適切なUV放射出力は、好ましくは5〜250mWcm−2の範囲、より好ましくは6〜200mWcm−2の範囲、特に7〜200mWcm−2の範囲、特に10〜200mWcm−2の範囲にある。
用いられるUV放射線との関連で、かつ時間に応じて、適切なUV線量は、好ましくは500〜7200mJcm−2の範囲、より好ましくは1000〜5000mJcm−2の範囲、最も好ましくは1250〜2500mJcm−2の範囲にある。
本発明の光変調素子は、様々な種類の光学的および電気光学的なデバイスにおいて使用することが可能である。
前記光学的および電気光学的なデバイスは、電気光学的ディスプレイ、液晶ディスプレイ(LCD)、非線形光学(NLO)デバイス、光学的な情報記憶デバイス、光シャッターおよびスマートウィンドウ、好ましくはシースルーOLEDディスプレイ用光シャッターを含むが、これらに制限されることはない。
上記の特徴、特に好ましい実施形態の多くは、それら自体の権利においても進歩性があり、単に本発明の実施形態の一部ではないと理解される。
これらの特徴のために、特許請求した本発明に加えて、またはこれの代わりに、独立した保護を求めてもよい。
前述の本発明の実施形態に対して変更を加えることができる一方で、これがなおも本発明の範囲に該当すると理解される。特に記載のない限り、同じ、同等または類似した目的としての役割を果たす代替的な特徴により、本明細書に開示されている各特徴を置き換えてもよい。したがって、特に記載のない限り、開示されている各特徴は単に、一般的な一連の同等または類似した特徴の一例である。
本明細書において開示されているすべての特徴は、このような特徴および/または工程の少なくとも幾つかが相互に排他的である組み合わせを除くあらゆる組み合わせでまとめてもよい。特に、本発明の好ましい特徴は、本発明のすべての態様に適用可能であり、あらゆる組み合わせで使用可能である。同様に、非必須の組み合わせで記載されている特徴は、個別に(組み合わせではなく)使用可能である。
当業者であれば、さらなる手間をかけることなく、前述の説明を用いることで本発明を十分に利用することができると考えられる。よって、以下の例は、単に説明的なものと解釈されるべきであって、いかなる形であれ本開示の残りの部分を限定することはない。
本願に示されるパラメーターの範囲はすべて、専門家により知られている最大許容可能エラーを含む限界値を含む。互いに組み合わせた特性の様々な範囲について示される上限および下限の限界値が異なることで、さらなる好ましい範囲が生じる。
本願において、特に以下の例において、液晶化合物の構造は、「頭字語」とも呼ばれる略語により表される。相応する構造への略語の変換は、単純に表A〜Cに従う。表Aは、環の要素のために使用される記号を一覧にしており、表Bは、結合基のための記号を一覧にしており、表Cは、分子の左手および右手の末端基のための記号を一覧にしている。
試験用セル
ITO被覆したガラス基板上に、50nmのVAポリイミド(AL60702、JSR)層をスピンコーティングする。乾燥後に、上記の2枚の基板を10μmのセルギャップで互いに平行に配置して試験用セルを組み立てる。この試験用セルに、以下の例に記載の相応する混合物を充填する。その後、この試験用セルにおいて、以下の例に記載の相応する硬化パラメーターで重合性成分を硬化させる。この試験用セルに以下の例に記載の相応する電界を印加して、「オフ状態」から不透明な「オン状態」へとスイッチングさせる。
ITO被覆したガラス基板上に、50nmのVAポリイミド(AL60702、JSR)層をスピンコーティングする。乾燥後に、上記の2枚の基板を10μmのセルギャップで互いに平行に配置して試験用セルを組み立てる。この試験用セルに、以下の例に記載の相応する混合物を充填する。その後、この試験用セルにおいて、以下の例に記載の相応する硬化パラメーターで重合性成分を硬化させる。この試験用セルに以下の例に記載の相応する電界を印加して、「オフ状態」から不透明な「オン状態」へとスイッチングさせる。
方法
当業者に一般に公知の4種の異なる透過測定(T1〜T4)を実施する:
T1(図1に示す):試料および白色反射標準なしの透過
T2(図2に示す):試料および白色反射標準ありの透過
T3(図3に示す):試料なし、開放された測定ポートありの透過
T4(図4に示す):試料あり、開放された測定ポートありの透過。
当業者に一般に公知の4種の異なる透過測定(T1〜T4)を実施する:
T1(図1に示す):試料および白色反射標準なしの透過
T2(図2に示す):試料および白色反射標準ありの透過
T3(図3に示す):試料なし、開放された測定ポートありの透過
T4(図4に示す):試料あり、開放された測定ポートありの透過。
これに関して、一般的に当業者に知られているように、全光線透過率(T2)は、平行光線透過率と拡散透過率との合計(T4)と定義される。
これに関して、ヘイズは、以下のように定義される:
ヘイズ=[(T4/T2)−(T3/T1)]×100%。
ヘイズ=[(T4/T2)−(T3/T1)]×100%。
例1
89.4%の混合物M1、5%のRM−1、3%のRM−2、2%のRM−3、0.3%の二色性色素混合物(53%のD’−1a、19%のD’−4aおよび28%のD’−5a)および0.3%のPI−1(CIBAのOxe 02)を混合し、上記の試験用セルに充填する。その後、このセルを、365のバンドパスフィルタを備えたMirho UV CURE850(水銀UV灯)で200mWで10秒にわたりUV光に曝す。
89.4%の混合物M1、5%のRM−1、3%のRM−2、2%のRM−3、0.3%の二色性色素混合物(53%のD’−1a、19%のD’−4aおよび28%のD’−5a)および0.3%のPI−1(CIBAのOxe 02)を混合し、上記の試験用セルに充填する。その後、このセルを、365のバンドパスフィルタを備えたMirho UV CURE850(水銀UV灯)で200mWで10秒にわたりUV光に曝す。
硬化後、この試験用セルは、いかなる変色効果もなく、透明に見える。
例2
89.2%の混合物M1、5%のRM−1、3%のRM−2、2%のRM−3、0.5%の二色性色素混合物(53%のD’−1a、19%のD’−4aおよび28%のD’−5a)および0.3%のPI−1(CIBAのOxe 02)を混合し、上記の試験用セルに充填する。その後、このセルを、365のバンドパスフィルタを備えたMirho UV CURE850(水銀UV灯)で200mWで10秒にわたりUV光に曝す。
89.2%の混合物M1、5%のRM−1、3%のRM−2、2%のRM−3、0.5%の二色性色素混合物(53%のD’−1a、19%のD’−4aおよび28%のD’−5a)および0.3%のPI−1(CIBAのOxe 02)を混合し、上記の試験用セルに充填する。その後、このセルを、365のバンドパスフィルタを備えたMirho UV CURE850(水銀UV灯)で200mWで10秒にわたりUV光に曝す。
硬化後、この試験用セルは、いかなる変色効果もなく、透明に見える。
比較例1
89.4%の混合物M1、5%のRM−1、3%のRM−2、2%のRM−3、0.3%の二色性色素混合物(53%のD’−1a、19%のD’−4aおよび28%のD’−5a)および0.3%のPI−2(CIBAのIrgacure651)を混合し、上記の試験用セルに充填する。その後、このセルを、365のバンドパスフィルタを備えたMirho UV CURE850(水銀UV灯)で200mWで10秒にわたりUV光に曝す。
89.4%の混合物M1、5%のRM−1、3%のRM−2、2%のRM−3、0.3%の二色性色素混合物(53%のD’−1a、19%のD’−4aおよび28%のD’−5a)および0.3%のPI−2(CIBAのIrgacure651)を混合し、上記の試験用セルに充填する。その後、このセルを、365のバンドパスフィルタを備えたMirho UV CURE850(水銀UV灯)で200mWで10秒にわたりUV光に曝す。
硬化後、この試験用セルは、この硬化プロセスから生じた変色効果を明らかに示し、やや黄色がかって見える。
比較例2
89.2%の混合物M1、5%のRM−1、3%のRM−2、2%のRM−3、0.5%の二色性色素混合物(53%のD’−1a、19%のD’−4aおよび28%のD’−5a)および0.3%のPI−2(CIBAのIrgacure651)を混合し、上記の試験用セルに充填する。その後、このセルを、365のバンドパスフィルタを備えたMirho UV CURE850(水銀UV灯)で200mWで10秒にわたりUV光に曝す。
89.2%の混合物M1、5%のRM−1、3%のRM−2、2%のRM−3、0.5%の二色性色素混合物(53%のD’−1a、19%のD’−4aおよび28%のD’−5a)および0.3%のPI−2(CIBAのIrgacure651)を混合し、上記の試験用セルに充填する。その後、このセルを、365のバンドパスフィルタを備えたMirho UV CURE850(水銀UV灯)で200mWで10秒にわたりUV光に曝す。
硬化後、この試験用セルは、この硬化プロセスから生じた変色効果を明らかに示し、やや黄色がかって見える。
比較例3
89.4%の混合物M1、5%のRM−1、3%のRM−2、2%のRM−3、0.3%の二色性色素混合物(53%のD’−1a、19%のD’−4aおよび28%のD’−5a)および0.3%のPI−3(CIBAのIrgacure369)を混合し、上記の試験用セルに充填する。その後、このセルを、365のバンドパスフィルタを備えたMirho UV CURE850(水銀UV灯)で200mWで10秒にわたりUV光に曝す。
89.4%の混合物M1、5%のRM−1、3%のRM−2、2%のRM−3、0.3%の二色性色素混合物(53%のD’−1a、19%のD’−4aおよび28%のD’−5a)および0.3%のPI−3(CIBAのIrgacure369)を混合し、上記の試験用セルに充填する。その後、このセルを、365のバンドパスフィルタを備えたMirho UV CURE850(水銀UV灯)で200mWで10秒にわたりUV光に曝す。
硬化後、この試験用セルは、この硬化プロセスから生じた変色効果を明らかに示し、やや赤みがかって見える。
総括
試験したすべての光開始剤において、各試料のヘイズレベル(図5参照)および平行光線透過率値(図6参照)において著しい差はない。しかしながら、各試料の全光線透過率(図7参照)においては著しい差がある。結論として、比較例1および比較例3に示される変色により、拡散透過率について著しくより低い値が生じる。それとは対照的に、例1は、拡散透過率についてより高い値を示し、背景の遮蔽においてより良好な性能が達成可能である。
試験したすべての光開始剤において、各試料のヘイズレベル(図5参照)および平行光線透過率値(図6参照)において著しい差はない。しかしながら、各試料の全光線透過率(図7参照)においては著しい差がある。結論として、比較例1および比較例3に示される変色により、拡散透過率について著しくより低い値が生じる。それとは対照的に、例1は、拡散透過率についてより高い値を示し、背景の遮蔽においてより良好な性能が達成可能である。
Claims (15)
- 1種または複数種の非重合性LC化合物、1種または複数種の重合性LC化合物、1種または複数種のカルバゾールオキシムエステル光開始剤、および1種または複数種の二色性色素を含むLC媒体。
- 式I−1、I−2、I−3およびI−4:
式中、
R2Aは、H、1〜15個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であって、これらの基における1個または複数個のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C≡C−、−CF2O−、−CH=CH−、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立して、F、Cl、CF3またはCHF2を示し、好ましくはそれぞれFを示し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−または−CH=CHCH2O−を示し、
pは、0、1または2を示し、
qは、0または1を示し、
(O)CvH2v+1は、OCvH2v+1またはCvH2v+1を示し、かつ
vは、1〜6を示す
ことを特徴とする、請求項1記載のLC媒体。 - 式N:
式中、
RN1およびRN2は、それぞれ互いに独立して、1〜15個のC原子を有するアルキル基またはアルコキシ基であって、これらの基における1個または複数個のCH2基が、それぞれ互いに独立して、−C≡C−、−CF2O−、
AN1、AN2およびAN3は、それぞれ互いに独立して、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、トランス−1,4−シクロヘキシレンであって、1個または2個のCH2基が−O−または1,4−シクロヘキセニレンによりさらに置き換えられていてもよいものを示し、
ZN1およびZN2は、それぞれ互いに独立して、単結合、−CH2CH2−、−COO−、−OCO−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−CH=CH−を示し、
nは、0、1または2を示す
ことを特徴とする、請求項1または2記載のLC媒体。 - 1種または複数種の重合性LC化合物が、以下の式M:
式中、
P1、P2は、それぞれ互いに独立して、重合性基を示し、
Sp1、Sp2は、それぞれの場合で、同一または異なって、スペーサー基または単結合を示し、
1個または複数個の基P1−Sp1−、−Sp2−P2は、基Raaを示してもよいが、ただし、基P1−Sp1−、−Sp2−P2のうちの少なくとも1個は、Raaを示さず、
A1、A2は、それぞれ互いに独立して、以下の基:
a) トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンから成る基であって、1個または複数個の隣接していないCH2基が−O−および/または−S−によりさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子が基Lまたは式:
b) 1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る基であって、1個または2個のCH基がNによりさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子が基Lまたは−Sp3−Pによりさらに置き換えられていてもよい基、
c) テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る基であって、これらの基のそれぞれが、Lにより一置換または多置換されていてもよい基、
d) 飽和、部分不飽和または完全不飽和かつ任意に置換された5〜20個のC環原子を有する多環式基から成る基であって、これらの基のうちの1個または複数個がヘテロ原子によりさらに置き換えられていてもよい基、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
から成る群より選択される基
から選択される基を示し、
P3は、重合性基を示し、
Sp3は、スペーサー基を示し、
1個または複数個の基−Sp3−P3は、基Raaを示してもよく、
nは、0、1、2または3、好ましくは1または2を示し、
Z1は、いずれの場合にも、互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−[式中、nは、2、3または4である]、−O−、−CO−、−C(RcRd)−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または単結合を示し、
Lは、それぞれの場合で、同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または1〜12個のC原子を有する、直鎖状もしくは分枝鎖状の、いずれの場合にも任意に一フッ化または多フッ化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシを示し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立して、H、F、または1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、1個または複数個のH原子がFによりさらに置き換えられていてもよいアルキルを示し、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を示し、かつ
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して、R0についての上記の意味のうちの1つを有するか、ClまたはCN、好ましくはH、F、Cl、CN、OCF3またはCF3を示し、
W1、W2は、それぞれ互いに独立して、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2−O−、−O−CH2−、−C(RcRd)−または−O−を示し、
RcおよびRdは、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくはH、メチルまたはエチルを示し、
Raaは、H、F、Cl、CN、または1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキルであって、1個または複数個の隣接していないCH2基が、それぞれ互いに独立して、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにさらに置き換えられていてもよく、かつ1個または複数個のH原子が、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−によりさらに置き換えられていてもよいアルキル、特に好ましくは、1〜12個のC原子を有する、直鎖状または分枝鎖状の、任意に一フッ化または多フッ化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ここで、アルケニル基およびアルキニル基は、少なくとも2個のC原子を含み、分枝鎖状の基は、少なくとも3個のC原子を含む)を示し、ここで基−OH、−NH2、−SH、−NHR、−C(O)OHおよび−CHOは、Raa中に存在していない
ことを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載のLC媒体。 - 1種または複数種のカルバゾールオキシムエステル光開始剤が、式CO−1:
式中、
L31〜L33は、それぞれ独立して、H、1〜5個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、チオアルキル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示すか、F、Cl、CN、NO2、OCN、SCNまたは1〜4個のC原子を有する一フッ化、オリゴフッ化もしくは多フッ化されたアルキルもしくはアルコキシを示すか、−(X31−Sp31−A31)を示し、
X31は、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NRxx−、−NRxx−CO−、−NRxx−CO−NRyy−または単結合を示し、
RxxおよびRyyは、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示し、
Sp31は、スペーサー基または単結合であり、
A31は、それぞれ独立して、アリール、ヘテロアリール、(非芳香族)脂環式基および複素環式基であって、シリル、スルホ、スルホニル、ホルミル、アミン、イミン、ニトリル、メルカプト、ニトロ、ハロゲン、C1〜12アルキル、C6〜12アリール、C1〜12アルコキシ、ヒドロキシルまたはこれらの基の組み合わせを含む群から選択される1個または複数個の置換基を任意に有する(非芳香族)脂環式基および複素環式基を示し、かつ
R32〜R34は、それぞれ互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを示す、請求項1から4までのいずれか1項記載のLC媒体。 - 1種または複数種の二色性色素が、式D:
式中、
iが2以上である場合、基:
jが2以上である場合、基:
Z11およびZ12は、互いに独立して、−N=N−、−OCO−または−COO−であり、
R11およびR12は、互いに独立して、アルキル、アルコキシ、フッ化アルキルまたはフッ化アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルコキシアルキルまたはフッ化アルケニル、アルキルアミニル、ジアルキルアミニル、アルキルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシ、アルキルオキシカルボニルオキシまたはアルキルシクロヘキシルアルキルであり、かつ
iおよびjは、互いに独立して、1、2、3または4である、請求項1から5までのいずれか1項記載のLC媒体。 - 5%超30%以下の重合性LC化合物を含む、請求項1から6までのいずれか1項記載のLC媒体。
- 請求項1から7までのいずれか1項記載のLC媒体を製造する方法であって、1種または複数種の非重合性LC化合物、1種または複数種の重合性液晶化合物、および1種または複数種のカルバゾールオキシムエステル光開始剤と、1種または複数種の二色性色素とを混合する工程を含む方法。
- 光変調素子における、請求項1から7までのいずれか1項記載のLC媒体の使用。
- 2枚の基板と、電極装置と、前記基板の間に配置された請求項1から7までのいずれか1項記載のLC媒体の層とを含むLCセルを含む光変調素子において、前記LC媒体の重合性化合物が重合されていることを特徴とする光変調素子。
- 通常透明モードで操作されるポリマーネットワーク液晶(PNLC)光変調素子であることを特徴とする、請求項10記載の光変調素子。
- 透明OLEDディスプレイ用光シャッター、またはウィンドウ素子であることを特徴とする、請求項10または11記載の光変調素子。
- 請求項10から12までのいずれか1項記載の光変調素子を製造する方法であって、少なくとも以下の工程:
− 基板を切断および洗浄する工程、
− 前記各基板上に電極構造体を設ける工程、
− 任意に前記電極構造体上に配向膜を設ける工程、
− 接着剤(UVまたは熱硬化性)を使用してセルをスペーサーと一緒に組み立てる工程、
− 前記セルにLC媒体を充填する工程、および
− 前記LC媒体を化学放射線に曝し、この化学放射線により重合性化合物の光重合を誘起する工程
を含む方法。 - 電気光学デバイスにおける、請求項10から12までのいずれか1項記載の光変調素子の使用。
- 請求項10から12までのいずれか1項記載の光変調素子を含むことを特徴とする、請求項14記載の電気光学デバイス。
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