JP2017535630A - C.I. Pigment Yellow 139の安定化 - Google Patents
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Abstract
Description
(a)式
(b)以下の(b1)又は(b2)又は(b3)から選択される付加物
(b1)式:
Xは、O、S、又はNR1であり、Xは好ましくはO又はSであり、
Yは、O、S、又はNR1であり、
−A−B−は、−CR2=CR3−、−CR4R5−CR6R7−、−CY−CR8R9−、−CX−NR10−、−CR11=N−、−CR12R13−NR14−、及び
R1は水素、C1〜C8アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C6〜C10アリール、又はC7〜C10アラルキルであり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、及びR14は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、若しくはC6〜C10アリールであるか、又は
R2及びR3はベンゾ縮合環を形成し、
アルキル、シクロアルキル、又はアルケニルはそれぞれ、非置換であるか、又はハロゲン若しくはOHによって置換されており、
アリール若しくはベンゾ縮合環は、非置換であるか、ハロゲン、OH、若しくはC1〜C4アルキルによって置換されている]
の化合物若しくはその互変異性体と、
式:
Zは、N、又はCR18であり、
R18は、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C6〜C10アリール、又はC7〜C10アラルキルであり、
R15、R16、及びR17は相互に独立して、水素、C1〜C8アルキル、C6〜C10アリール、C7〜C10アラルキル、又は式:
アルキル若しくはアルケニルはそれぞれ非置換であるか、又はハロゲン若しくはOHで置換されており、
アリールはそれぞれ非置換であるか、又はハロゲン、OH、若しくはC1〜C4アルキルによって置換されている]
の化合物若しくはその互変異性体とを含有する付加物、
又は
(b2)式:
Xは、O、S、又はNR1、好ましくはO又はSであり、
Yは、O、S、又はNR1であり、
−A−B−は、−CR2=CR3−、−CR4R5−CR6R7−、−CY−CR8R9−、−CX−NR10−、−CR11=N−、−CR12R13−NR14−、及び
R1は水素、C1〜C8アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C6〜C10アリール、又はC7〜C10アラルキルであり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、及びR14は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、若しくはC6〜C10アリールであるか、又は
R2及びR3はベンゾ縮合環を形成し、
アルキル、シクロアルキル、又はアルケニルはそれぞれ、非置換であるか、又はハロゲン若しくはOHによって置換されており、
アリール若しくはベンゾ縮合環はそれぞれ、非置換であるか、ハロゲン、OH、若しくはC1〜C4アルキルによって置換されている]
の化合物若しくはその互変異性体を含有する付加物、
又は
(b3)式:
Zは、N、又はCR18であり、
R18は、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C6〜C10アリール、又はC7〜C10アラルキルであり、
R15、R16、及びR17は相互に独立して、水素、C1〜C8アルキル、C6〜C10アリール、C7〜C10アラルキル、又は式:
アルキル若しくはアルケニルはそれぞれ非置換であるか、又はハロゲン若しくはOHで置換されており、
アリールはそれぞれ非置換であるか、又はハロゲン、OH、若しくはC1〜C4アルキルによって置換されている]
の化合物若しくはその互変異性体を含有する付加物、
を含有する顔料組成物に関する。
・式(II)の化合物若しくはその互変異性体、及び/又は式(III)の化合物若しくはその互変異性体(付加物(b1))、又は
・式(II)の化合物若しくはその互変異性体、及び任意で、式(II)若しくは(III)の化合物とは異なるさらなる化合物(付加物(b2))、又は
・式(III)の化合物若しくはその互変異性体、及び任意で、式(II)若しくは式(III)の化合物とは異なるさらなる化合物(付加物(b3))。
本明細書において、顔料組成物との関連で「会合された」又は「変性された」とは、付加物と顔料の発色団との、非共有結合的、非イオン性の相互作用を意味する。
(b3)本明細書のいずれかの態様で規定した式(III)の化合物、又はその互変異性体と、式:
HOOC−R19−COOH (V)
の化合物を含有する付加物
を含有し、
前記式中、
R19は、直接結合、C1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレン、C3〜C7シクロアルキレン、又はC6〜C10アリーレンであり、
前述のアルキレン、シクロアルキレン、又はアルケニレンは、非置換であるか、又はハロゲン、若しくはOHによって置換されており、前述のアルキレンはさらに、O、S、NR20、フェニル、ナフチル、又はシクロヘキシレンによって中断されていてよく、
前述のアリーレンは非置換であるか、又はハロゲン、OH、若しくはC1〜C4アルキルによって置換されており、R20は水素、又はC1〜C4アルキルである。
・式(II)の化合物(付加物(b2))、又は
・式(II)の化合物、及び式(III)の化合物(付加物(b1))、又は
・式(III)の化合物、及び式(V)の化合物(付加物(b3))
を含有する付加物から選択され、各化合物は、本明細書のいずれかの態様で記載される通りである。
ここでR2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、及びR14は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4アルキル、C3〜C4アルケニル、若しくはC6〜C10アリール、より好ましくは水素、メチル、エチル、若しくはフェニルであるか、又は
R2及びR3はベンゾ縮合環を形成する、
化合物である。
R15、R16、及びR17は相互に独立して、水素、C1〜C6アルキル、フェニル、1−ナフチル、ベンジル、又は式
化合物である。
(b1)X及びYがOであり、−A−B−が−CY−CR8R9−、又は−CX−NR10−であり、R8、R9、及びR10が水素である、式(III)の化合物若しくはその互変異性体、及び
ZがNであり、R15、R16、及びR17が相互に独立して水素、又はC1〜C4アルキルである、式(III)の化合物若しくはその互変異性体
を含有する付加物を含む。
(b1)X及びYがOであり、−A−B−が、−CY−CR8R9−、又は−CX−NR10−であり、R8、R9、及びR10が水素である、式(II)の化合物若しくはその互変異性体、及び
ZがCR18であり、R18が水素、C1〜C4アルキル、フェニル、又はC7〜C10アラルキルであり、R15、R16、及びR17は相互に独立して水素、又はC1〜C4アルキルである、式(III)の化合物若しくはその互変異性体
を含有する付加物を含む。
(b1)X及びYがOであり、−A−B−が−CY−CR8R9−、又は−CX−NR10−であり、R8、R9、及びR10が水素である、式(II)の化合物若しくはその互変異性体、及び
ZがN又はCR18であり、R18が水素、C1〜C4アルキル、フェニル、又はC7〜C10アラルキルであり、R15、R16、及びR17は相互に独立して水素、又はC1〜C4アルキルである、式(III)の化合物若しくはその互変異性体
を含有する付加物を含む。
(b1)X及びYがOであり、−A−B−が−CY−CR8R9−、又は−CX−NR10−であり、R8、R9、及びR10が水素である、式(II)の化合物若しくはその互変異性体、及び
ZがNであり、R15、R16、及びR17が水素である、式(III)の化合物若しくはその互変異性体
を含有する付加物を含む。
(b1)X及びYが相互に独立して、O、又はNR1であり、−A−B−が−CY−CR8R9−であり、R1、R8、R9、及びR10が水素である、式(II)の化合物若しくはその互変異性体、及び
ZがN又はCR18であり、R18が水素、C1〜C4アルキル、フェニル、又はC7〜C10アラルキルであり、R15、R16、及びR17が相互に独立して、水素、又はC1〜C4アルキルである、式(III)の化合物若しくはその互変異性体
を含有する付加物を含む。
X及びYがOであり、
−A−B−は、−CR2=CR3−、−CY−CR8R9−、及び−CX−NR10−から成る群から選択され、R2、R3、及びR10が水素であり、
R8及びR9は相互に独立して、水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルである、
式(II)の化合物。
X及びYは相互に独立して、O、又はNR1であり、
−A−B−は、−CR2=CR3−、−CY−CR8R9−、及び−CX−NR10−から成る群から選択され、R1、R2、R3、及びR10が水素であり、
R8及びR9は相互に独立して、水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルである、
式(II)の化合物。
X及びYがOであり、
−A−B−が、−CY−CR8R9−、及び−CX−NR10−から成る群から選択され、
R8、R9、及びR10が水素である、
式(II)の化合物。
・式(IIa)の化合物、及び式(IIIa)の化合物、又は
・式(IIa)の化合物、及び式(IIIb)の化合物、又は
・式(IIb)の化合物、及び式(IIIa)の化合物、又は
・式(IIb)の化合物、及び式(IIIb)の化合物、又は
・式(IIa)の化合物、又は
・式(IIb)の化合物。
a)材料着色ポリマーのため、例えば樹脂、ゴム、又はプラスチック(フィルム及び繊維を含む)の形態の、材料着色ポリマーのため
b)塗料、塗料系、被覆組成物を製造するため、例えば自動車用被覆組成物、及び工業用被覆組成物における、塗料、塗料系、被覆組成物を製造するため、
c)液体インク、及び印刷インク、例えばデジタル印刷インク、例えばインクジェット用インク、また電子写真技術におけるトナー、例えばレーザープリンター用トナー、
d)着色剤に対する添加剤として、例えば顔料及び染料として
などである。
・油系材料(アマニ油、又はポリウレタン油ベースのもの)、
・セルロース系材料(NC、CAB、CAP)、
・塩素化されたゴム系材料、
・ビニル材料(PVC、PVDC、VC系のコポリマー、ポリビニルアセテート、ポリビニルエステル分散体、ポリビニルアルコール、ポリビニルアセタール、ポリビニルエーテル、ポリスチレン、スチレンコポリマー)、
・アクリル系材料、
・アルキド材料、
・飽和ポリエステル材料、
・不飽和ポリエステル材料、
・ポリウレタン材料(1液型、2液型)、
・エポキシ材料、
・シリコーン材料。
以下で製造する顔料組成物を、アルカリ安定性、及びアルキドメラミン塗料における色に関するデータについて評価する。
+・・・良好/秀逸(目に見える変化無し)
0/+・・・0と+の間
0・・・まずまず(やや茶色だが、許容できる)
0/−・・・0と−の間
−・・・不良(失敗)
a)メラミン(2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジン)60gを、45℃で水600mlに溶解させる(溶液A)。バルビツール酸(ピリミジン−2,4,6−トリオン)60gを、45℃で水1000mlに溶解させる(溶液B)。溶液Aを溶液Bに、撹拌しながらゆっくりと添加する。こうして形成される沈殿物である、メラミンとバルビツール酸との1:1の付加物を濾過によって単離し、真空炉にて60℃で乾燥させる。
a)メラミン(2,4,6−トリアミノ−1,3,5−トリアジン)60gを、45℃で水1000mlに溶解させる(溶液A)。シアヌール酸(1,3,5−トリアジントリオール)60gを、45℃で水2000mlに溶解させる(溶液B)。溶液Aを溶液Bに、撹拌しながらゆっくりと添加する。メラミンとシアヌール酸との1:1の付加物である沈殿物を濾過によって単離し、真空炉にて60℃で乾燥させる。
Pigment Yellow 139(粗製Paliotol Yellow K 1841)50g、及びメラミンとバルビツール酸との1:1との付加物(例1aに従って製造)50gを、水450gに、歯付撹拌機によって1時間、1000rpmで分散させる。400mlのガラス容器(WAB Willy A. Bachofen DynoMill KDL、2つのポリウレタン製ディスクを備えるもの、3000rpm、イットリウムで安定化させたジルコニアビーズ(直径1.2〜1.4mm)250mlで満たされたもの)に、蠕動ポンプにより1分当たり600mlの速度で、水400mlを供給し、それから顔料懸濁液を供給する。この懸濁液を3時間、約40℃で粉砕する(例3d)。試料を30分後(例3a)、1時間後(例3b)、及び2時間後(例3c)に取り出す。最後に、これらの生成物(中間体試料も)を濾過により単離し、水で洗浄し、真空炉内で、80℃で乾燥させる。
例3の手順を繰り返すのだが、メラミン及びバルビツール酸の付加物の代わりに、メラミン及びシアヌール酸の付加物(例2aに従って製造)を使用し、Pigment Yellow 139対付加物の質量比は、55:45である。
C.I.Pigment Yellow 139(粗製Paliotol Yellow K 1841)50g、及びメラミンとバルビツール酸との1:1との付加物(例1aに従って製造)50gを、水250gに、ディソルバ(Dispermat、直径1.2〜1.4mmのビーズ使用)によって6時間、1000rpmで分散させる。この生成物を濾過により単離し、水で洗浄し、真空炉内で、80℃で乾燥させる。
例5aの手順を繰り返すのだが、ビーズ(粉砕媒体)を用いずに、懸濁液を6時間、1000rpmで分散させる。この生成物を濾過により単離し、水で洗浄し、真空炉内で、80℃で乾燥させる。
C.I.Pigment Yellow 139(Paliotol Yellow K 1841顔料)107.6g、及びバルビツール酸46.1gを、塩化ナトリウム340g、及びジアセトンアルコール133gとブレンドし、1LのZブレード型混練機で3時間、40℃で混練する。こうして得られるペーストを、それから水3Lに分散させ、その生成物を濾過により単離し、水で塩不含になるまで洗浄し、真空炉内で一晩、80℃で乾燥させる。
以下の成分を20分にわたり、1450rpmで入念にブレンドして、アルキド樹脂Aを製造する:
Alkydal F310 150g(SN100中で60質量%)(短油アルキド樹脂、Bayer社製)
キシレン 47.5g(異性体混合物)
ブタノール 5.0g
1−メトキシ−2−プロパノール 5.0g
Baysilone MA 2.5g(キシレン中で1質量%)(シリコーン油、Bayer社製)。
アルキド樹脂A 34.27g、
顔料組成物 4g(例1〜6)、
DisperByk-161 12g(分散剤、顔料親和性基を有する高分子ブロックコポリマー、BYK社製)、及び
Maprenal MF650 10.53g(メラミン樹脂ベースの架橋剤、UCB社製)
を、シェーカー(Skandex社製)で1時間、ガラスビーズ(直径2mm)により分散させる。
アルキド樹脂A74g、Aerosil 200(Evonik社製)0.5g、及びTiO225gを含有する白色塗料を使用する。適用例Aで作製したアルキドメラミン塗料B4.76gを、白色塗料15.24gとブレンドする。
Pigment Yellow 139(粗製顔料)85g、及びメラミンとバルビツール酸との1:1との付加物(例1aに従って製造)50gを、水450gに、歯付撹拌機によって30分間、1000rpmで分散させ、均一な懸濁液にする。この生成物を濾過により単離し、水で洗浄し、真空炉内で、80℃で乾燥させる。
例2bに従って製造した顔料1gを、ポリプロピレンのHF420 FB(Borealis社製)1000gと、Turbula(Fuchs社製)で20分間、ブレンドする。このブレンドを25mmの2軸式押出機(Ebersberg在Collin社製)で、200℃で押出成形する(温度プロファイル:常温、150℃、195℃、200℃、200℃、200℃、200℃)。 このスパゲッティ状のものを造粒機(Stuttgart在、Sheer社製)で顆粒にし、それから以下のスキームで、射出成形機のBoy 30A(Neustadt在、Dr. Boy GmbH)により射出成形する:
200℃で2分、220℃で5分、240℃で5分、260℃で5分、280℃で5分、300℃で5分、40℃で成形。
Claims (16)
- (a)式:
(b)以下の(b1)又は(b2)又は(b3)から選択される付加物:
(b1)式:
Xは、O、S、又はNR1であり、
Yは、O、S、又はNR1であり、
−A−B−は、−CR2=CR3−、−CR4R5−CR6R7−、−CY−CR8R9−、−CX−NR10−、−CR11=N−、−CR12R13−NR14−、及び
R1は水素、C1〜C8アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C6〜C10アリール、又はC7〜C10アラルキルであり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、及びR14は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、若しくはC6〜C10アリールであるか、又は
R2及びR3はベンゾ縮合環を形成し、
前述のアルキル、シクロアルキル、若しくはアルケニルは非置換であるか、又はハロゲン若しくはOHによって置換されており、
前述のアリール若しくはベンゾ縮合環は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、若しくはC1〜C4アルキルによって置換されている]
の化合物若しくはその互変異性体と、
式:
Zは、N、又はCR18であり、
R18は、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C6〜C10アリール、又はC7〜C10アラルキルであり、
R15、R16、及びR17は相互に独立して、水素、C1〜C8アルキル、C6〜C10アリール、C7〜C10アラルキル、又は式:
前述のアルキル若しくはアルケニルは非置換であるか、又はハロゲン若しくはOHで置換されており、
前述のアリールは非置換であるか、又はハロゲン、OH、若しくはC1〜C4アルキルによって置換されている]
の化合物若しくはその互変異性体とを含有する付加物、
又は
(b2)式:
Xは、O、S、又はNR1であり、
Yは、O、S、又はNR1であり、
−A−B−は、−CR2=CR3−、−CR4R5−CR6R7−、−CY−CR8R9−、−CX−NR10−、−CR11=N−、−CR12R13−NR14−、及び
R1は水素、C1〜C8アルキル、C3〜C7シクロアルキル、C6〜C10アリール、又はC7〜C10アラルキルであり、
R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、及びR14は相互に独立して、水素、ハロゲン、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、若しくはC6〜C10アリールであるか、又は
R2及びR3はベンゾ縮合環を形成し、
前述のアルキル、シクロアルキル、若しくはアルケニルは非置換であるか、又はハロゲン若しくはOHによって置換されており、
前述のアリール若しくはベンゾ縮合環は、非置換であるか、又はハロゲン、OH、若しくはC1〜C4アルキルによって置換されている]
の化合物若しくはその互変異性体を含有する付加物、
又は
(b3)式:
Zは、N、又はCR18であり、
R18は、水素、C1〜C8アルキル、C2〜C8アルケニル、C6〜C10アリール、又はC7〜C10アラルキルであり、
R15、R16、及びR17は相互に独立して、水素、C1〜C8アルキル、C6〜C10アリール、C7〜C10アラルキル、又は式:
前述のアルキル若しくはアルケニルは非置換であるか、又はハロゲン若しくはOHで置換されており、
前述のアリールは非置換であるか、又はハロゲン、OH、若しくはC1〜C4アルキルによって置換されている]
の化合物若しくはその互変異性体を含有する付加物、
を含有する顔料組成物。 - 付加物(b1)が、
式(II)の化合物若しくはその互変異性体
[前記式中、
X及びYがOであり、
−A−B−が−CY−CR8R9−、又は−CX−NR10−であり、
R8、R9、及びR10が水素である]、及び
式(III)の化合物若しくはその互変異性体
[前記式中、
ZがNであり、
R15、R16、及びR17は相互に独立して、水素、又はC1〜C4アルキルである]
を含有する、請求項1に記載の顔料組成物。 - 付加物(b1)が、
式(II)の化合物若しくはその互変異性体
[前記式中、
X及びYがOであり、
−A−B−が−CY−CR8R9−、又は−CX−NR10−であり、
R8、R9、及びR10が水素である]
及び
式(III)の化合物若しくはその互変異性体
[前記式中、
ZがCR18であり、R18は、水素、C1〜C4アルキル、フェニル、若しくはC7〜C10アラルキルであり、
R15、R16、及びR17は相互に独立して、水素、又はC1〜C4アルキルである]
を含有する、請求項1に記載の顔料組成物。 - 付加物(b1)が、
式(II)の化合物若しくはその互変異性体
[前記式中、
X及びYがOであり、
−A−B−が−CY−CR8R9−、又は−CX−NR10−であり、
R8、R9、及びR10が水素である]
及び
式(III)の化合物若しくはその互変異性体
[前記式中、
ZがNであり、
R15、R16、及びR17は水素である]
を含有する、請求項1又は2に記載の顔料組成物。 - 付加物(b3)が、
式(III)の化合物若しくはその互変異性体、及び式:HOOC−R19−COOH(V)の化合物を含有し、
前記式中、
R19は直接結合、C1〜C8アルキレン、C2〜C8アルケニレン、C3〜C7シクロアルキレン、又はC6〜C10アリーレンであり、
前述のアルキレン、シクロアルキレン、若しくはアルケニレンは非置換であるか、又はハロゲン若しくはOHによって置換されており、前述のアルキレンはさらに、O、S、NR20、フェニル、ナフチル、若しくはシクロヘキシレンによって中断されていてよく、
前述のアリーレンは非置換であるか、又はハロゲン、OH、若しくはC1〜C4アルキルによって置換されており、
R20は、水素、又はC1〜C4アルキルである、
請求項1に記載の顔料組成物。 - 式(II)の化合物対式(III)の化合物のモル比、又は式(III)の化合物対式(V)の化合物のモル比が、0.4:0.6から0.7:0.3、好ましくは0.45:0.55から0.55:0.45である、請求項1から5までのいずれか1項に記載の顔料組成物。
- 付加物(b2)が、式(II)の化合物若しくはその互変異性体から形成されており、
前記式中、
X及びYは、Oであり、
−A−B−は、−CR2=CR3−、−CY−CR8R9−、及び−CX−NR10−から成る群から選択されており、
R2、R3、及びR10は水素であり、
R8、及びR9は相互に独立して、水素、ハロゲン、又はC1〜C4アルキルである、
請求項1に記載の顔料組成物。 - 成分(a)対成分(b)の質量比が、0.85:0.15から0.5:0.5、好ましくは0.80:0.2から0.65:0.35である、請求項1から7までのいずれか1項に記載の顔料組成物。
- 前記顔料組成物が、実質的に成分(a)及び成分(b)から成る、請求項1から8までのいずれか1項に記載の顔料組成物。
- 請求項1から9までのいずれか1項で規定した顔料組成物の製造方法であって、(a)式(I)の顔料を、付加物(b1)、(b2)、又は(b3)から選択される付加物(b)で処理する工程を含む、前記製造方法。
- 式(I)の顔料を、塩混練、湿式粉砕、又は分散により、好ましくは塩混練若しくは湿式粉砕により、付加物(b)で処理し、
任意で前記付加物を、処理工程の間にその場で製造する、請求項10に記載の製造方法。 - 請求項10又は11で規定された製造方法により得られる、請求項1から9までのいずれか1項で規定された顔料組成物。
- 請求項1で規定された式(I)の顔料のアルカリ安定性を向上させるための、請求項1から8までのいずれか1項で規定された付加物(b)の使用。
- 被覆組成物、塗料、印刷インク、液体インク、プラスチック、フィルム、又は繊維を着色するための、請求項1から9までのいずれか1項、若しくは請求項12で規定された顔料組成物の使用。
- 請求項1から9までのいずれか1項、若しくは請求項12で規定された顔料組成物によって着色された、被覆組成物、塗料、印刷インク、液体インク、プラスチック、フィルム、又は繊維。
- 被覆組成物、塗料、印刷インク、液体インク、プラスチック、フィルム、又は繊維の着色方法であって、請求項1から9までのいずれか1項、若しくは請求項12で規定された顔料組成物をこれらに添加する工程を含む、前記着色方法。
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