CN110746653B - 热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物、其制备方法及其下游产品 - Google Patents

热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物、其制备方法及其下游产品 Download PDF

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Abstract

本申请涉及热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物、其制备方法及其下游产品。该方法通过将1,3‑二亚氨基异吲哚啉类化合物、含间位二酮的环形化合物、固体有机酸和热塑性树脂混合，通过调节各原料的用量，再利用作为反应分散媒介的热塑性树脂好的加工性能和其他相关物性，使它们的混合物能够经挤出或者捏合反应一步得到热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物，由于在挤出或捏合过程中，颜料黄139或其衍生物能够直接生成并均匀分布于热塑性树脂中，反应过程中无需加入任何溶剂，反应完后也无需分离纯化，避免了三废的产生，极大地简化了工艺流程，降低了能耗。

Description

热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物、其制备方法及其下 游产品
技术领域
本发明涉及颜料技术领域，特别是涉及热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物、其制备方法及其下游产品。
背景技术
C.I.颜料黄139，又称异吲哚啉黄，或者永固黄3R 1819，是一种高性能有机黄色颜料，着色力强，牢固性好，广泛应用于印刷油墨和塑料制品的着色，特别是一些高性能的工业产品。通常，颜料黄139通过缩合反应制备得到，将1,3-二亚氨基异吲哚啉与巴比妥酸在含有甲酸的水溶液中，在60℃反应过滤后即可形成颜料黄139粗品，在通过重结晶即可得到颜料黄139的纯品。虽然颜料黄139的热稳定的极限温度260℃，但是颜料黄在塑料加工中的稳定性不高，主要能用于加工温度低的塑料制品，如PVC和低密度的聚乙烯。而对于加工温度高的树脂，如PET，PMMA，PC，PA等，颜料黄139会在加工中变色分解。
CN102585542A通过邻苯二腈制备1,3-二亚氨基异吲哚啉，再将其与巴比妥酸反应以制备颜料黄139，反应过程中需使用氨水、氨气、有机醇、有机酸等物质，势必会产生相应的废液。另外，该专利中提到的EP424759同样使用了大量的醇和碱，反应后依旧会产生大量废液。
WO2016045872通过碱催化合成颜料黄139，并且加入可形成氢键的杂环化合物以提高颜料黄的稳定性，制备过程中同样会产生大量废液。
发明内容
基于此，有必要提供一种反应过程中无需使用溶剂、反应过后无需纯化且无三废产生的热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的制备方法，以进一步提高颜料黄139或其衍生物的加工性能，使其能够适用于更大范围的高温热塑性树脂，具体方案如下：
一种热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的制备方法，包括以下步骤：
提供如式(I)所示的1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物：
Figure BDA0002254650280000021
R1、R2、R3、R4分别独立地为H、卤素、C1～C4的烷基或烷氧基；
提供如式(II)所示的含间位二酮的环形化合物：
Figure BDA0002254650280000022
X分别独立地为CH2或NH，Y为C＝O、S、CR5R6或NR7，R5、R6、R7分别独立地为H、甲基、乙基或苄基；或X-Y-X围合形成苯基；
将所述1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物、含间位二酮的环形化合物、固体有机酸和热塑性树脂混合，经挤出或捏合反应，得到热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物，所述1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物与所述含间位二酮的环形化合物的摩尔比为1:(2～2.1)，所述固体有机酸与所述1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物的摩尔比为(0.1～10):1，所述热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物中颜料黄139或其衍生物与热塑性树脂的质量比为(1～100):100。
在其中一个实施例中，所述1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物为1,3-二亚氨基异吲哚啉，所述含间位二酮的环形化合物为巴比妥酸。
在其中一个实施例中，所述固体有机酸选自柠檬酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、马来酸、缩苹果酸、三乙酸铵、草酸、丁二酸及酒石酸中的至少一种。
在其中一个实施例中，所述热塑性树脂选自聚烯烃、聚芳香取代烯烃、聚丙烯酸酯、聚卤代烯烃、聚碳酸酯、聚酯、聚甲醛、聚乳酸、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯、聚丙烯、聚乙烯、聚氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯及聚对苯二甲酸乙二酯中的至少一种。
在其中一个实施例中，所述挤出反应的温度沿物料前进的方向分别为进料段120℃～330℃、挤出段150℃～360℃、出样段180℃～380℃。
此外，本申请还提供一种由上述任一项所述的制备方法制得的热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物。
另外，本申请还提供上述热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的下游产品，如色母粒粗品、色母粒产品、高分子颜料等，具体方案如下：
一种色母粒粗品，由上述热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物经冷却、干燥、切粒而得。
一种色母粒产品，由上述热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的原料和添加剂混合，经挤出、冷却、干燥、切粒而得；或由上述色母粒粗品和添加剂混合，经挤出、冷却、干燥、切粒而得。
在其中一个实施例中，所述色母粒产品的粒径为200μm～0.5cm。
一种高分子颜料，该高分子颜料由上述色母粒粗品或色母粒产品研磨而得。
在其中一个实施例中，所述高分子颜料的粒径为0.01μm～100μm。
上述热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的制备方法，将1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物、含间位二酮的环形化合物、固体有机酸和热塑性树脂混合，通过调节各原料的用量，再利用作为反应分散媒介的热塑性树脂好的加工性能和其他相关物性，使它们的混合物能够经挤出或捏合反应，一步得到热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物，由于颜料黄139或其衍生物的原料反应物比颜料黄139或其衍生物在热塑性树脂中的分散性能更好，因此在挤出或捏合过程中，颜料黄139或其衍生物能够直接生成并均匀分布于热塑性树脂中，反应过程中无需加入任何溶剂，反应完后也无需分离纯化，避免了三废的产生，极大地简化了工艺流程，降低了能耗。
附图说明
图1为实施例1制备的色母粒粗品与ABS树脂混合注塑得到塑料片的反射光谱图；
图2为实施例3制备的色母粒粗品溶于二氯甲烷所得溶液的吸收光谱图；
图3为实施例4制备的色母粒粗品溶于二氯甲烷所得溶液的吸收光谱图；
图4为实施例5制备的色母粒粗品溶于二氯甲烷所得溶液的吸收光谱图。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将对本发明进行更全面的描述，并给出了本发明的较佳实施例。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
需要说明的是，本申请中术语“热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物”指的是热塑性树脂包裹的颜料黄139，或热塑性树脂包裹的颜料黄139衍生物。即如果所用原料为形成颜料黄139的反应物，则制备得到的产品为热塑性树脂包裹的颜料黄139。如果所用原料为形成颜料黄139衍生物的反应物，则制备得到的产品为热塑性树脂包裹的颜料黄139衍生物。
一实施方式的热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的制备方法，包括以下步骤：
将1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物、含间位二酮的环形化合物、固体有机酸和热塑性树脂混合，经挤出或捏合反应，得到热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物。
其中，1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物的结构如式(I)所示：
Figure BDA0002254650280000051
R1、R2、R3、R4分别独立地为H、卤素、C1～C4的烷基或烷氧基。
含间位二酮的环形化合物的结构如式(II)所示：
Figure BDA0002254650280000052
X分别独立地为CH2或NH，Y为C＝O、S、CR5R6或NR7，R5、R6、R7分别独立地为H、甲基、乙基或苄基。
进一步的，含间位二酮的环形化合物选自以下化合物中的一种：
Figure BDA0002254650280000061
R5、R6、R7的定义同上。
或含间位二酮的环形化合物的结构如式(II)所示：
Figure BDA0002254650280000062
X-Y-X围合形成苯基，即式(II)的结构如下所示：
Figure BDA0002254650280000063
在本实施方式中，1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物为1,3-二亚氨基异吲哚啉，含间位二酮的环形化合物为巴比妥酸。
可以理解，1,3-二亚氨基异吲哚啉和巴比妥酸在固体有机酸的作用下，以热塑性树脂为分散介质，在挤出或捏合过程中反应，可一步得到热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物。
进一步的，1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物与含间位二酮的环形化合物的摩尔比为1:(2～2.1)。
通过控制1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物与含间位二酮的环形化合物的相对用量，可以保证1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物与含间位二酮的环形化合物尽量反应完全，后续无需分离纯化，避免了三废的产生，节省了工艺步骤。
进一步的，固体有机酸选自柠檬酸、苯甲酸、苯二甲酸、马来酸、缩苹果酸、三乙酸铵、草酸、丁二酸及酒石酸中的至少一种。
进一步的，固体有机酸与1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物的摩尔比为(0.1～10):1。
通过控制固体有机酸与1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物的相对用量，可以有效催化1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物与含间位二酮的环形化合物反应，且该含量范围的催化剂可有效增加包裹物及其下游产品的性能，避免了后续除去催化剂的步骤，避免了三废的产生，节省了工艺步骤。
进一步的，热塑性树脂选自聚烯烃、聚芳香取代烯烃、聚丙烯酸酯、聚卤代烯烃、聚酯、聚甲醛、聚乳酸、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS树脂)，聚碳酸酯(PC)，聚氨酯(PU)，聚酰胺(PA)及聚对苯二甲酸乙二酯(PET)中的至少一种。
进一步的，热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物中颜料黄139或其衍生物与热塑性树脂的质量比为(1～100):100。
进一步的，挤出反应在挤出机中进行。挤出机可以是单螺杆挤出机或双螺杆挤出机。
进一步的，挤出反应的温度沿物料前进的方向分别为：进料段120℃～330℃、挤出段150℃～360℃、出样段180℃～380℃。
可以理解，挤出反应的温度曲线与挤出机的总长度相适配，例如对于具有10节的双螺杆挤出机，挤出反应的温度曲线施加区域如下表所示：
Figure BDA0002254650280000071
对于具有10节的单螺杆挤出机，挤出反应的温度曲线施加区域如下表所示：
Figure BDA0002254650280000072
Figure BDA0002254650280000081
当然，上述温度曲线还可以施加于更多或更少节数的挤出机，通常取决于所选择的用于生成有机颜料的反应物及热塑性树脂。
上述热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的制备方法，将1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物、含间位二酮的环形化合物、固体有机酸和热塑性树脂混合，通过调节各原料的用量，再利用作为反应分散媒介的热塑性树脂好的加工性能和其他相关物性，使它们的混合物能够经挤出或捏合反应，一步得到热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物，由于颜料黄139或其衍生物能够直接生成并均匀分布于热塑性树脂中，反应过程中无需加入任何溶剂，反应完后也无需分离纯化，避免了三废的产生，极大地简化了工艺流程，降低了能耗。
此外，由于颜料黄139或其衍生物直接生成并均匀分布于热塑性树脂中，相较于先生成颜料黄139或其衍生物，再将其与热塑性树脂混合，本申请得到的包裹物及其下游产品有更好的相容性，并且颜色也更加均匀。
另外，本申请可以通过选用一种或者一种以上的热塑性树脂参与包裹物的制备，提高了该类颜料在不同树脂中的加工性能，拓宽了该类颜料的应用领域。
进一步的，将上述树脂包裹的颜料黄139或其衍生物经冷却、干燥、切粒，即可得到色母粒粗品。
进一步的，为了得到优质的色母粒产品，可以选择性地将传统色母粒所需的添加剂(如阻燃剂、荧光增白剂、紫外吸收剂、抗氧化剂、润滑剂、增塑剂、抗菌剂以及其他高分子所需填料)和上述色母粒粗品混合，经挤出、冷却、干燥、切粒，即可得到色母粒产品。或选择性地将上述添加剂和树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的原料混合，经挤出、冷却、干燥、切粒，即可得到色母粒产品。
其中，色母粒产品的粒径为200μm～0.5cm。
将上述色母粒产品进一步研磨即可得到高品质的高分子颜料。
进一步的，高分子颜料的粒径为0.01μm～100μm。
本申请发明人通过大量实验还发现，本申请得到的色母粒粗品的耐温性更好，特别是由热塑性树脂包裹的颜料黄139制得的色母粒粗品，除了可以应用于常规颜料黄139适用的领域外，还可以用于PMMA和ABS等材料的上色。
另外，本申请的高分子颜料可应用于涂料、油漆、油墨、墨水、纺织印染等领域，还可作为滤光材料用于显示设备、功能性塑料膜、激光打印机等方面。
以下为具体实施例。
实施例1
Figure BDA0002254650280000091
将(20g，138mmol)1,3-二亚氨基异吲哚啉、(35g，276mmol)巴比妥酸、(6.6g，34mmol)柠檬酸和0.5kg的PMMA混合，在单螺杆挤出机中挤出反应，切粒，得到色母粒粗品。
图1为实施例1制备的色母粒粗品混合ABS后注塑成片的反射光谱图，由图1可知，所得塑料薄片为黄色。
实施例2
将(20g，138mmol)1,3-二亚氨基异吲哚啉、(35g，276mmol)巴比妥酸、(6.6g，34mmol)柠檬酸和0.5kg的PP混合，在单螺杆挤出机中挤出反应，切粒，得到色母粒粗品。
实施例3
将(20g，138mmol)1,3-二亚氨基异吲哚啉、(35g，276mmol)巴比妥酸、(6.6g，34mmol)柠檬酸和0.5kg的PVC混合，在双螺杆挤出机中挤出反应，切粒，得到色母粒粗品。
图2为实施例3制备的色母粒粗品溶于二氯甲烷所得溶液的吸收光谱图，由图2可知，该颜色虽然在红光区域也有吸收，但相对黄绿光区域吸收比较弱。
实施例4
Figure BDA0002254650280000101
将(40g，275mmol)1,3-二亚氨基异吲哚啉、(62g，551mmol)1,3-环己二酮、(13g，69mmol)柠檬酸和0.5kg的PP混合，在单挤出机中挤出反应，切粒，得到浅黄色色母粒粗品。
图3为实施例4制备的色母粒粗品溶于二氯甲烷所得溶液的吸收光谱图，由图3可知，该色母粒的颜色较淡，吸收在可见光区域很弱。
实施例5
Figure BDA0002254650280000111
将(20g，138mmol)1,3-二亚氨基异吲哚啉、(40g，275mmol)1,3-茚满二酮、(6.6g，34mmol)柠檬酸和0.5kg的PP混合，在单挤出机中挤出反应，切粒，得到深黄色母粒粗品。
图4为实施例5制备的色母粒粗品溶于二氯甲烷所得溶液的吸收光谱图，由图4可知，该色母粒的颜色为黄色。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对本发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。

Claims (11)

1.一种热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
提供如式(I)所示的1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物：
Figure FDA0002992250560000011
R1、R2、R3、R4分别独立地为H、卤素、C1～C4的烷基或烷氧基；
提供如式(II)所示的含间位二酮的环形化合物：
Figure FDA0002992250560000012
X分别独立地为CH2或NH，Y为C＝O、S、CR5R6或NR7，R5、R6、R7分别独立地为H、甲基、乙基或苄基；或X-Y-X围合形成苯基；
将所述1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物、含间位二酮的环形化合物、固体有机酸和热塑性树脂混合，经挤出或捏合反应，得到热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物，所述1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物与所述含间位二酮的环形化合物的摩尔比为1:(2～2.1)，所述固体有机酸与所述1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物的摩尔比为(0.1～10):1，所述热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物中颜料黄139或其衍生物与热塑性树脂的质量比为(1～100):100。
2.根据权利要求1所述的热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的制备方法，其特征在于，所述1,3-二亚氨基异吲哚啉类化合物为1,3-二亚氨基异吲哚啉，所述含间位二酮的环形化合物为巴比妥酸。
3.根据权利要求1所述的热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的制备方法，其特征在于，所述固体有机酸选自柠檬酸、苯甲酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、马来酸、缩苹果酸、草酸、丁二酸及酒石酸中的至少一种。
4.根据权利要求1所述的热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的制备方法，其特征在于，所述热塑性树脂选自聚烯烃、聚芳香取代烯烃、聚丙烯酸酯、聚碳酸酯、聚甲醛、聚乳酸、丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物、聚偏二氟乙烯、聚四氟乙烯、聚氯乙烯、聚甲基丙烯酸甲酯及聚对苯二甲酸乙二酯中的至少一种。
5.根据权利要求1～4任一项所述的热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的制备方法，其特征在于，所述挤出反应的温度沿物料前进的方向分别为进料段120℃～330℃、挤出段150℃～360℃、出样段180℃～380℃。
6.一种由权利要求1～5任一项所述的制备方法制得的热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物。
7.一种色母粒粗品，其特征在于，由权利要求6所述的热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物经冷却、干燥、切粒而得。
8.一种色母粒产品，其特征在于，由权利要求6所述的热塑性树脂包裹的颜料黄139或其衍生物的原料和添加剂混合，经挤出、冷却、干燥、切粒而得；或由权利要求7所述的色母粒粗品和添加剂混合，经挤出、冷却、干燥、切粒而得。
9.根据权利要求8所述的色母粒产品，其特征在于，所述色母粒产品的粒径为200μm～0.5cm。
10.一种高分子颜料，其特征在于，由权利要求7所述的色母粒粗品、权利要求8或9所述的色母粒产品研磨而得。
11.根据权利要求10所述的高分子颜料，其特征在于，所述高分子颜料的粒径为0.01μm～100μm。
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