JP2017533957A - 医薬化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
キヌレニン経路(KP)は、必須アミノ酸トリプトファンの分解の>95%を担うものである。トリプトファン代謝のためのキヌレニン経路により、必須ピリジンヌクレオチドNAD+および多くの神経刺激性代謝物、例えばキヌレニン(KYN)、キヌレン酸(KYNA)、神経毒性フリーラジカル発生剤3−ヒドロキシキヌレニン(3−HK)、アントラニル酸、3−HAA、ピコリン酸(PIC)、および興奮性N−メチル−D−アスパラギン酸(NMDA)受容体作動薬および神経毒、キノリン酸(QUIN)が生成される(図1参照)。残りの5%のトリプトファンは、トリプトファンヒドロキシラーゼによって5−ヒドロキシトリプトファンに代謝され、そしてさらに5−ヒドロキシトリプタミン(セロトニン)およびメラトニンに代謝される。
トリプトファン異化の第1段階は、TDOまたはIDOのいずれかによって触媒される。両方の酵素とも、インドール環における2,3二重結合の酸化的開裂を触媒して、トリプトファンをN−ホルミルキヌレニンに変換する。これは、キヌレニン経路によるトリプトファン異化における律速段階である(Grohmann et al., 2003;Stone and Darlington, 2002)。TDOは分子量48kDaを有する各単量体によるホモ四量体であり、IDOは分子量45kDaおよび単量体構造を有する(Sugimoto et al., 2006; Thackray et al., 2008; Zhang et al, 2007)。同一の反応に介在するにも拘わらず、TDOおよびIDOは構造的に異なっており、主に活性部位内での相同性は10%でしかない(Thackray et al., 2008)。
トリプトファン代謝による免疫調節は、微小環境におけるTDO/IDO基質(トリプトファン)の欠乏およびキヌレニンなどの産生物の蓄積によって免疫系を調節する。
細菌、寄生生物またはウィルスによる感染は、強いIFN−γ依存性炎症応答を誘発する。IDOは保護的宿主免疫を弱めることができることから、間接的に病原体負荷が高くなる。例えば、IDO活性は肺でのトキソプラズマ原虫(Toxoplasma gondii)複製を弱め、炎症損傷は感染後のIDO阻害剤1MT投与によって大幅に低下する(Murakami et al., 2012)。さらに、マウス白血病ウィルス(MuLV)に感染したマウスで、IDOが高度に発現されていることが認められており、IDO除去によってウィルス複製の制御が高まり、生存率が上がった(Hoshi et al., 2010)。インフルエンザ感染のモデルにおいて、IDOの免疫抑制効果によって肺が二次細菌感染を起こし得ると考えられる(van der Sluijs. et al., 2006)。トリパノソーマ・クルーズ(Trypanosoma cruzi)寄生生物によって引き起こされるシャーガス病では、キヌレニンが患者において増加し、疾患重度と相関している(Maranon et al., 2013)。従って、IDO阻害剤を用いて、非常に多様な感染症および炎症症状の患者の転帰を改善することができると考えられる。全身Trpレベルを制御する上のTDOの役割を考慮すると、TDO阻害剤を用いても、非常に多様な感染症および炎症症状の患者の転帰を改善することができると考えられる。
IDOは、腸内微生物叢に対する粘膜免疫の調節において役割を果たす。IDOは、腸において共生誘発抗体産生を調節することが示されており、IDO欠乏マウスは血清中の免疫グロブリンA(IgA)および免疫グロブリンG(IgG)の基底線レベルが高く、腸分泌でのIgAが高かった。高い抗体産生のため、IDO欠乏マウスは、WTマウスと比較して、グラム陰性腸細菌病原体シトロバクター・ロデンチウム(Citrobacter rodentium)による腸内コロニー形成に対する抵抗性が高かった。IDO欠乏マウスは、C.ロデンチウム(C. rodentium)による感染によって生じる大腸炎に対する高い抵抗性も示した(Harrington et al., 2008)。
HIVに感染した患者は、慢性的に低レベルの血漿トリプトファンおよび高レベルのキヌレニン、および高いIDO発現を有する(Fuchs et al., 1990およびZangerle et al., 2002)。
敗血症などの全身炎症は、動脈低血圧および全身炎症応答症候群を特徴とする(Riedemann et al., 2003)。インターフェロン−γ(IFN−γ)などの循環炎症誘発性サイトカイン類の関連する増加により、自体が病態に寄与し得る反応性の酸素および窒素種などのエフェクター分子の未制御の産生が生じる(Riedemann et al., 2003)。
中枢神経系で、キヌレニンおよびセロトニンへの前駆体として作用するTRPの両方の運命は、興味深く重要な経路である。キヌレニン経路によって産生される代謝物は、神経炎症および神経変性障害の病理学的機序において役割を果たすことが示唆されている(図2にまとめてある)。キヌレニン経路からの最初の安定な中間体はKYNである。次に、いくつかの神経刺激性中間体が発生する。それには、キヌレン酸(KYNA)、3−ヒドロキシキヌレニン(3−HK)、およびキノリン酸(QUIN)などがある。3−HKおよびQUINは異なる機序による神経毒性であり、3−HKは強力なフリーラジカル発生剤であり(Hiraku et al., 1995; Ishii et al., 1992; Thevandavakkam et al., 2010)、QUINは興奮毒性N−メチル−D−アスパラギン酸(NMDA)受容体作動薬である(Schwarcz et al., 1983; Stone and Perkins, 1981)。他方、KYNAは、興奮性アミノ酸受容体の拮抗薬およびフリーラジカル捕捉剤として神経保護特性を有する(Carpenedo et al., 2001 ; Foster et al., 1984; Goda et al., 1999; Vecsei and Beal, 1990)。キヌレニンの濃度レベルにおける変化が、バランスを病的状態に移動させ得る。キヌレニン経路の神経保護分岐への、すなわちキヌレン酸(YTSfA)合成への代謝に影響する能力は、神経変性疾患予防における一つの選択肢となり得る。
筋萎縮性側索硬化症(ALS)、またはルー・ゲーリック病は、運動系を標的とする進行性および致死性神経変性疾患である。ALSにより、運動皮質、脳幹および脊髄における運動ニューロンの選択的攻撃および破壊が生じる。
ハンチントン病(HD)は、ハンチンチン(htt)遺伝子におけるCAG繰り返しの拡張によって生じる遺伝性常染色優性神経変性障害である。HDを罹患した患者は、随意運動および不随意運動(舞踏病アテトーゼ)の異常ならびに精神障害および認知障害を特徴とする進行性運動機能障害を示す。KYN経路での代謝物の生存モニタリングは、CAG繰り返し数、従って障害の重度に相関するいくつかの生物マーカーを提供するものである(Forrest et al., 2010)。死後、非常に高レベルのQUINが神経変性の領域に局在していることが認められるが、QUINが興奮毒として作用する線条体グルタミン酸作動性ニューロンは、この疾患で喪失される主要な種類である。重要な点として、ハンチントン病のショウジョウバエモデルでのTDO除去によって、神経変性が改善された(Campesan et al., 2011)。
アルツハイマー病(AD)は、ニューロン喪失および認知症を特徴とする加齢性神経変性障害である。当該疾患の組織病理では、細胞内β−アミロイド(Αβ)の蓄積およびそれに続く老人斑の形成ならびに学習および記憶に関連する特定の脳領域での神経原線維のもつれの存在が認められる。本疾患の基礎となる病理学的機序についてはいまだに議論があるが、ADの発達および進行においてKP代謝物を示唆する証拠が増えつつある。
ほとんどのトリプトファンが、キヌレニン経路によって処理される。わずかな割合のトリプトファンが処理されて5−HTとなり、従ってメラトニンとなり、それらの両方ともIDOの基質である。かなり以前から、効果の中で特に、急性トリプトファン欠乏が鬱病エピソードを誘発し、健常な個体であっても顕著な気分の変化を生じ得ることが知られていた。これらの所見は、気分の高揚および神経形成刺激の両方を行う上でのセロトニン作動薬の臨床的有用性と関連している。
多発性硬化症(MS)は、ミエリンシートに対する特異的免疫応答からなる神経系の白質での炎症病変を特徴とする自己免疫疾患であり、結果的に炎症および軸索喪失となる(Trapp et al., 1999; Owens, 2003)。
パーキンソン病(PD)は、ドーパミン作動性ニューロンの喪失および限局性神経炎症を特徴とする良く見られる神経変性障害である。
HIV患者、特にHIV関連認知症患者(Kandanearatchi & Brew 2012)は多くの場合、CSFにおいて大幅に高いKYNレベルを有する。これらのレベルは、神経認知低下の進行および多くの場合重大な精神病症状の存在に直接関係している(Stone & Darlington 2013)。
腫瘍が自体の抗原に対する耐性を誘発し得ることが明らかである。癌におけるトリプトファン異化は、抗腫瘍免疫応答を抑制する重要な微小環境因子として徐々に認識されつつある。トリプトファンの欠乏およびキヌレニンなどの免疫抑制性トリプトファン異化代謝産物の蓄積は、T細胞アネルギーおよびアポトーシスを誘発することで腫瘍および腫瘍流入領域リンパ節での免疫抑制環境を作る。腫瘍微小環境におけるそのような免疫抑制は、癌が免疫応答から逃れ、腫瘍形成能を高めるのに役立ち得る(Adam et al., 2012で総覧)。
IDO発現増加は、急性骨髄性白血病(AML)、小細胞肺癌、メラノーマ、卵巣癌、結腸直腸癌、膵臓癌および子宮体癌の患者における生存率低下における独立の予後変数であることが明らかになっている(Okamoto et al., 2005;Ino et al., 2006)。実際、癌患者からの血清は、健常志願者からの血清より高いキヌレニン/トリプトファン比を有する(Liu et al., 2010; Weinlich et al., 2007; Huang et al., 2002)。IDO発現のレベルも、結腸直腸癌患者における腫瘍浸潤性リンパ球数と相関していることが明らかになっている(Brandacher et al., 2006)。
TDOは、主として肝臓で発現され、全身Trp濃度を調節すると考えられているが、TDOは、高頻度で活性化され、グリオーマ細胞で構成的に発現されることが認められた。TDO由来ΚYNが、抗腫瘍免疫応答を抑制し、自己分泌的にAhRを介して腫瘍細胞の生存率および運動性を促進することが明らかになっている(Opitz et al., 2011)。TDOはヒト肝細胞癌で上昇し、他の癌で散発的に検出されることも明らかになっている。前臨床モデルで、TDO発現により、前免疫マウスによる腫瘍移植片の拒絶が防止された。TDO阻害剤、LM10の全身投与により、マウスがTDO発現腫瘍を拒絶する能力が回復された(Pilotte et al., 2012)。
これらの効果は感染および炎症に対処するための防御戦略であるが、トリプトファンのIDOおよびTDO介在分解時に生成されるキヌレニン類がタンパク質を化学修飾することができ細胞傷害性であることが明らかになっていることから、それらは予期せぬ結果をもたらす可能性がある(Morita et al., 2001;Okuda et al., 1998)。冠動脈性心疾患において、炎症および免疫活性化が、恐らくはIDOのインターフェロン−γ介在活性化を介したキヌレニンの血中レベル上昇に関連している(Wirleitner et al., 2003)。実験的慢性腎不全において、IDOの活性化により、キヌレニンの血中レベル上昇が生じ(Tankiewicz et al., 2003)、尿毒症患者において、キヌレニン修飾タンパク質が尿中に存在する(Sala et al., 2004)。さらに、腎臓IDO発現は、尿細管細胞傷害を促進するため、炎症時には有害となり得る。
白内障は、視力低下をもたらす眼球内部のレンズの濁りである。最近の研究で、キヌレニン類がヒト水晶体におけるタンパク質構造を変化させて、白内障発生に至る可能性があることが示唆されている。ヒト水晶体において、IDO活性は、主として角膜上皮に存在する(Takikawa et al., 1999)。キヌレニン(KYN)、3−ヒドロキシキヌレニン(3OHKYN)、および3−ヒドロキシキヌレニングルコシド(3OHKG)などのいくつかのキヌレニン類が水晶体において検出されており、それらはUV光を吸収することで網膜を保護すると考えられており、従ってUVフィルターと一般に称される。しかしながら、いくつかの最近の研究で、キヌレニン類が脱アミノ化および酸化する傾向があり、α,β−不飽和ケトン類を生成し、それが水晶体タンパク質と化学反応し、それを修飾することが明らかになっている(Taylor et al., 2002)。キヌレニン介在修飾は、加齢および白内障発生時の水晶体タンパク質修飾に寄与するものと考えられる。それらは水晶体の透明性を維持するのに必要なα−クリスタリンのシャペロン機能も低下させ得る。
子宮内膜症
子宮内膜症、すなわち子宮腔外に子宮内膜が存在することは、一般的な婦人科障害であり、腹痛、性交疼痛および不妊を引き起こす。マイクロアレイ解析により、IDO発現が子宮内膜症の女性からの正所性子宮内膜において相対的に高いことが認められている(Burney et al., 2007およびAghajanova et al., 2011)。さらに、IDOが子宮内膜間質細胞の生存および侵襲性を高めることが明らかになっている(Mei et al., 2013)。従って、IDO/TDO阻害剤を、子宮内膜症の治療として用いることが可能であると考えられる。
胚の着床のプロセスには、同種移植の拒絶反応を防止する機序が必要であり、胎児同種移植片に対する寛容は、妊娠を維持するための重要な機序を代表するものである。胎児−母体境界におけるIDOを発現する細胞は、母体免疫応答による致死的拒絶反応から同種胎児を保護する。妊娠マウスの1−メチル−トリプトファンへの曝露によるIDOの阻害によって、同種受胎産物のT細胞介在拒絶反応が誘発されたが、同系受胎産物は影響されなかった。これは、胎児−母体境界でのIDO発現が胎児同種移植片の拒絶反応を防ぐ上で必要であることを示唆している(Munn et al., 1998)。胎児−母体境界でのIDO産生および正常機能が妊娠寛容において大きな役割を果たし得ることを示す証拠が多くなっている(Durr and Kindler., 2013)。従って、IDO/TDO阻害剤を、避妊薬または中絶剤として用いることが可能であると考えられる。
X1およびX2は、同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にC、N、OおよびSから選択され;X3、X4、X5、およびX6は、同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にCおよびNから選択され;点線によって表される各結合は、存在していても非存在であっても良く、ただし少なくとも一つのそのような結合が存在し;R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、存在しても非存在であっても良く、同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にHおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され、ただし存在するR1、R2、R3、R4、R5およびR6基の数は、X1、X2、X3、X4、X5、およびX6の個々の価数が維持されるようなものであり;R5およびR6のうちの少なくとも一つは基Yを含み、Yは下記のもの:
Lは、存在しているか非存在であることができ、置換されているか置換されていない有機連結基であることができ;R31およびR32は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;各R34は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;R35は、置換されているか置換されていないアルコール基またはエーテル基から選択され;各R36は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;X7は、CおよびNから選択することができ;X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、およびX16は、同一であるか異なっていることができ、独立にC、N、OおよびSから選択され;点線によって表される各結合は、存在しているか非存在であることができ;各R313は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択される。
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、F−Ph−、Cl−Ph−、Br−Ph−、I−Ph−、F−Ph−、Cl2−Ph−、Br2−Ph−、I2−Ph−、Me2−Ph−、Et2−Ph−、Pr2−Ph−、Bu2−Ph−、(CN)2−Ph−、(NO2)2−Ph−、(NH2)2−Ph−、(MeO)2−Ph−、(CF3)2−Ph−、Me−Ph−、Et−Ph−、Pr−Ph−、Bu−Ph−、(CN)−Ph−、(NO2)−Ph−、(NH2)−Ph−、MeO−Ph−、(NH2−CO)−Ph−、CF3−Ph−、CF3O−Ph−など)、および
−飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基、例えば芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基(ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3−トリアゾール、1,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピロリジン、ピペリジン、2−アザピペリジン、3−アザピペリジン、ピペラジン、フラン、ピラン、2−アザピラン、3−アザピラン、4−アザピラン、テトラヒドロフラン、2−アザ−テトラヒドロフラン、3−アザ−テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、2−アザ−テトラヒドロピラン、3−アザ−テトラヒドロピラン、モルホリン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、チオピラン、2−アザチオピラン、3−アザチオピラン、4−アザチオピラン、チオラン、チアン、オキサゾール、イソオキサゾール、フラザン、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール;およびテトラゾールなど)。
Lは、存在しているか非存在であることができ、置換されているか置換されていない有機連結基であることができ;R31およびR32は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;各R34は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;R35は、置換されているか置換されていないアルコール基またはエーテル基から選択され;各R36は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;X7は、CおよびNから選択することができ;X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15およびX16は、同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にC、N、OおよびSから選択され;点線によって表される各結合は、存在しているか非存在であることができ;各R313は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択される。
好ましくは、その化合物は下記式:
各場合で、置換基YおよびR4は、本明細書に記載の上記もしくは下記の実施形態のいずれかで定義の通りであり、好ましくはR4はH、ハロゲン(−F、−ClおよびBrなど)、置換されているか置換されていないC1−C6アルキル基(−CF3基など)、置換されているか置換されていないC3−C6シクロアルキル基(シクロプロピル基など)、置換されているか置換されていないC1−C6アルコキシ基、およびニトリル基から選択され、より代表的にはR4はHではない。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh、−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6カルボン酸基(−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6カルボン酸基(−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh、−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−PrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されたもしくは置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−−NH2基、または置換されたもしくは置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されたもしくは置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されたもしくは置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OHまたは置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)。
−ニトリル基;
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、−NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OHまたは置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されたもしくは置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど);
および
−同一原子に結合した2個のR313基がある場合、それらが一体となって、その原子の二重結合している基(カルボニル基(=O)またはアルキレン基(=C(R′)2)など、各R′基は同一であるか異なっており、Hもしくは有機基、好ましくはHまたは直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基である。)を形成していることができ、または同一原子上の2個のR313基が、それらが結合している原子とともに環、好ましくは置換されているか置換されていないC3−C6飽和炭素環(置換されているか置換されていないシクロプロピル環または置換されているか置換されていないシクロブチル環など)を形成していることができ、これは2個のR313基がX8に隣接する原子またはX12に隣接する原子および/またはX7に隣接する原子上にある場合により好ましい。
。あるいは、Lは−O−原子、または−N(R32)−基(−NH−基など)であることができる。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、−CH2CF3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、−NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されたまたは置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2.4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、−CH2CF3など);
−−NH2または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、およびCH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2−Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない6員の炭素環または複素環芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イルなど);
−置換されているか置換されていない飽和複素環基(ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、およびテトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イルなど)。
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない6員の炭素環または複素環芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イルなど);
−置換されているか置換されていない飽和複素環基(ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、およびテトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イルなど)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど)(その基は、−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど)(その基は、−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh、−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6カルボン酸基(−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CONMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など)(その基は、−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)(その基は、−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh、−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど)(その基は、−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど)(その基は、−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など)(その基は、−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)(その基は、−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。)。
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、F−Ph−、Cl−Ph−、Br−Ph−、I−Ph−、F2−Ph−、Cl2−Ph−、Br2−Ph−、I2−Ph−、Me2−Ph−、Et2−Ph−、Pr2−Ph−、Bu2−Ph−、(CN)2−Ph−、(NO2)2−Ph−、(NH2)2−Ph−、(MeO)2−Ph−、(CF3)2−Ph−、Me−Ph−、Et−Ph−、Pr−Ph−、Bu−Ph−、(CN)−Ph−、(NO2)−Ph−、(H2)−Ph−、MeO−Ph−、(NH2−CO)−Ph−、CF3−Ph−、CF3O−Ph−など)、および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール、ピラゾール、イミダゾール、1,2,3−トリアゾール、,2,4−トリアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、ピロリジン、ピペリジン、2−アザピペリジン、3−アザピペリジン、ピペラジン、フラン、ピラン、2−アザピラン、3−アザピラン、4−アザピラン、テトラヒドロフラン、2−アザ−テトラヒドロフラン、3−アザ−テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、2−アザ−テトラヒドロピラン、3−アザ−テトラヒドロピラン、モルホリン、チオフェン、イソチアゾール、チアゾール、チオピラン、2−アザチオピラン、3−アザチオピラン、4−アザチオピラン、チオラン、チアン、オキサゾール、イソオキサゾール、フラザン、1,3,4−オキサジアゾール、1,2,4−オキサジアゾール;およびテトラゾールなど)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OHおよび−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh、−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6カルボン酸基(−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SC)2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh、−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−54−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。)
一部の実施形態において、R″は、下記のものなどのカルボニル基またはスルホニル基から選択することができる。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)C1−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6カルボン酸基(−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2.−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OH、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OHまたは置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2.3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、CH2OPr、CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2Oペンチル、−CH2CH2CH2OEt、−CH2CH2CH2OPr、および−CH2CH2CH2OBuなど)。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3、−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、およびCH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OHまたは置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH2)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)。
X1およびX2は同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にC、N、OおよびSから選択され;X3、X4、X5およびX6は同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にCおよびNから選択され;点線によって表される各結合は存在していても非存在であっても良く、ただし少なくとも一つのそのような結合が存在し;R1、R2、R3、R4、R5およびR6は存在しても非存在であっても良く、同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にHおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され、ただし存在するR1、R2、R3、R4、R5およびR6基の数は、X1、X2、X3、X4、X5、およびX6の個々の価数が維持されるようなものであり、R5およびR6のうちの少なくとも一つが基Yを含み、Yは下記のもの:
Lは存在しているか非存在であることができ、置換されたもしくは置換されていない有機連結基であることができ;R31およびR32は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;各R34は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;R35は、置換されているか置換されていないアルコール基またはエーテル基から選択され;各R36は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;X7は、CおよびNから選択することができ;X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15およびX16は同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にC、N、OおよびSから選択され;点線によって表される各結合は、存在しているか非存在であることができ;各R313は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;
Yが下記式の基:
R312は、次のもののいずれか
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、−CH2CF3など);
−−NH2または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど)、
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(・−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない6員炭素環または複素環芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イルなど);
−置換されているか置換されていない飽和複素環基(ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、およびテトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イルなど)
から選択され;
好ましくは、R312は、下記のもの:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph−、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない6員炭素環または複素環芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イルなど);
−置換されているか置換されていない飽和複素環基(ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、およびテトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イルなど)
から選択される。
Lは存在しているか非存在であることができ、置換されているか置換されていないC1−C7アルキレン基(−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−CH(CH2CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2−、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−など)、C1−C7二価アルコキシ基(−OCH2−、−OCH2CH2−、−OCH2CH2CH2−、−O−CH(CH3)CH2−、−OC(CH3)2−、−OCH2CH2CH2CH2−、−OCH(CH3)CH2CH2−、−OCH(CH3)CH(CH3)−、−OCH(CH2CH3)CH2−、−OC(CH3)2CH2−、−OCH2CH2CH2CH2CH2−、−OCH2CH2CH2CH2CH2CH2−、−OCHF−、−OCF2−、−O−フェニレン−、−O−CH2−フェニレン−、−O−CH2−(2,3または4)−F−フェニレン−、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−フェニレン−、−CH2OCH2−、−CH2OCH2CH2−、−CH2OCH2CH2CH2−、−CH2OCH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2OCH2−、−CH2CH2CH2OCH2−、−CH2CH2CH2CH2OCH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2OCH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2−、−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH2CH2OCH2CH2CH2−、および−CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2−など)、−O−原子、および−N(R32)−基(−NH−基など)から選択される置換されているか置換されていない有機連結基であり;R31およびR32は同一であっても異なっていても良く;各R34は同一であっても異なっていても良く;R35は置換されているか置換されていないアルコール基またはエーテル基から選択され;各R36は同一であっても異なっていても良く;X7はCおよびNから選択すること
ができ;X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15およびX16は同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にC、N、OおよびSから選択され;点線によって表される各結合は存在しているか非存在であることができ;各R313は同一であるか異なっていることができ;
R1、R2、R3およびR4は環状基を有する基を含まず、R5およびR6のうちの一つがYではない場合、それも環状基を有する基を含まず;
R1、R2、R3、R4、R5およびR6は互いとは環を形成せず;
存在する場合、R1およびR2はそれぞれ独立に、Hおよび下記の基:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OH、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など)、
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)
から選択される基から選択され;
存在する場合、R3、R4、R5、R6およびR313はそれぞれ独立に、Hおよび下記の基から選択される基:
−ハロゲン(−F、−Cl、−Brおよび−Iなど);
−ニトリル基;
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NM−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OH、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
−同一原子に結合した2個のR313基がある場合、それらが一緒になって、その原子に二重結合した基(カルボニル基(=O)またはアルケン基(=C(R′)2など)を形成していることができ(各R′基は同一であるか異なっており、Hまたは有機基、好ましくはHまたは直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基である)、または同一原子上の2個のR313基が、それらが結合している原子とともに環、好ましくは置換されているか置換されていないC3−C6飽和炭素環(置換されているか置換されていないシクロプロピル環または置換されているか置換されていないシクロブチル環など)を形成していることができ、これは2個のR313基が、X8に隣接する、またはX12に隣接するおよび/またはX7に隣接する原子上にある場合により好ましく;
存在する場合、R31およびR32はそれぞれ独立に、Hおよび下記の基:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない単環式アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない単環式C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh、−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6カルボン酸基(−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPr2、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない単環式芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3、(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
存在する場合、各R34は独立に、Hおよび下記の基から選択される基:
−ハロゲン(−F、−Cl、−Brおよび−Iなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OHまたは置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−・CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
存在する場合、R35は式−(C0−C7)−O−(C0−C7)のアルコールおよびエーテル基から選択され、C0−C7基は直鎖もしくは分岐のアルキル基であることができ、またはフェニル基であることができ、または非存在であることができ(C0);
より好ましくは、R35は−(C1−C7)−OHアルコール基、−O−(C1−C7)エーテル基、および−(C1−C4)−O−(C1−C4)エーテル基から選択され;
またはより好ましくは、さらにはR35は、
−−OHまたは置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CHOH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);または
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2Oペンチル、−CH2CH2CH2OEt、−CH2CH2CH2OPr、および−CH2CH2CH2OBuなど)
から選択され;
存在する場合、各R36は代表的には、それぞれ独立に、Hおよび下記の基から選択される基:
−ハロゲン(−F、−Cl、−Brおよび−Iなど、好ましくは−F);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−BuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OHまたは置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−Me−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
好ましくは、R35は−OH基および−OR″基から選択され、R″はC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど)であり;
および/または、好ましくは、少なくとも一つのR36基がアルキル基(低級アルキル基またはC1−C6アルキル基、例えばMe、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど)を含み、または少なくとも一つのR36基がシクロアルキル基(3、4、5、6または7員の炭素環など)を含み、アルキル基シクロアルキル基または飽和であるか不飽和であることができ、または少なくとも一つのR36基がハロゲン(好ましくは−F)である。
(a)上記で定義の化合物;および
(b)癌治療のための別の薬剤
を含み;好ましくは、癌治療のための前記別の薬剤が抗微小管剤、白金配位錯体、アルキル化剤、抗生物質剤、トポイソメラーゼII阻害剤、代謝拮抗剤、トポイソメラーゼI阻害剤、ホルモンおよびホルモン類縁体、シグナル伝達経路阻害剤、非受容体型チロシンキナーゼ血管形成阻害剤、免疫療法薬、アポトーシス促進剤および細胞周期シグナル伝達阻害剤から選択され;
前記化合物および前記別の薬剤が、同時、順次または別個の投与に好適であるキットを提供する。
実施例1−合成方法
下記の合成は、本発明の化合物を合成することができる代表的な方法の例である。
1001(5.0g、21.7mmol)のTHF(50mL)中溶液を、ジヒドロピラン1002(9.13g、108.6mmol)で処理し、p−トルエンスルホン酸(412mg、2.17mmol)を加えた。2時間還流攪拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。反応混合物を水(100mL)に投入し、CH2Cl2で抽出した(150mLで3回)。有機抽出液を水(200mLで1回)およびブライン(200mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、1003(粗6.5g)を油状物として得た。粗生成物を、24gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサン/EtOAc、4:1)を用いるCombiflashによって精製して、1003(4.2g、62%)を油状物として得た。
1003(3.1g、9.8mmol)の1,4−ジオキサン(800mL)中の撹拌溶液に、1004(2.1g、9.8mmol)、次に−BuONa(1.9g、19.6mmol)を加え、混合物をアルゴンで10分間パージした。Pd2(dba)3(56mg、0.098mmol)およびBINAP(122mg、0.196mmol)を加え、混合物を100℃で4時間加熱した。反応混合物を冷却して室温(rt)とし、水(100mL)に投入し、EtOAcで抽出した(150mLで2回)。合わせた有機層を水(2150mL)およびブライン(150mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、褐色残留物を得た。この残留物を、24gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサン/EtOAc、1:1)を用いるCombiflashによってさらに精製して、1005(2.4g、54%)を油状物として得た。
1005(2.4g、5.1mmol)のCH3OH(15mL)中溶液を、0℃で5分かけてCH3COCl(3.2g、41mmol)で処理した。室温で16時間撹拌後、溶媒を減圧下に濃縮し、MTBEで洗浄して(25mLで2回)、過剰のHClを除去した。得られた残留物を真空乾燥して、1006(1.6g、粗)をオフホワイト固体として得た。
1006(700mg、1.40mmol)のCH2Cl2(8mL)中溶液を、5分かけて0℃でEt3N(0.37mL、2.8mmol)、次にMsCl(0.163mL、2.10mmol)で処理した。室温で1時間撹拌後、反応混合物を水(50mL)に投入し、EtOAcで抽出し(80mLで2回)。有機抽出液を水(50mLで2回)およびブライン(50mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、1007(粗700mg)をオフホワイト固体として得た。
1007(700mg、1.66mmol)のCH3OH(15mL)中溶液を、室温でNaOH(266mg、6.66mmol)で処理した。室温で1時間撹拌後、溶媒を減圧下に濃縮した。反応混合物を水(30mL)に投入し、EtOAcで抽出した(50mLで2回)。合わせた有機層を水(30mLで1回)およびブライン(30mL)で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、オフホワイト残留物を得た。粗生成物を、12gのredisep(登録商標)カラム(CH2Cl2/CH3OH、9:1)を用いるCombiflashによって精製して、45(72mg)をオフホワイト固体として得た。
4−クロロ−2,6−ジフルオロベンズアルデヒド1008(300mg、1.69mmol)、(1R,5S)−3,6−ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン−7−オン1009(214mg、1.52mmol)およびDIPEA(1.32g、10.19mmol)のDMF(10mL)中溶液を100℃で終夜加熱した。混合物を冷却して室温とし、氷水(25mL)に投入し、酢酸エチル(100mL)で抽出した。有機層をブライン(25mL)で洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、溶媒留去した。粗取得物を、24gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサン/酢酸エチル、1:9)を用いるCombiflashによって精製して、所望の生成物1010(335mg、74%)を黄色固体として得た。
4−クロロ−2−フルオロ−6−((1R,5S)−7−オキソ−3,6−ジアザビシクロ[3.2.2]ノナン−3−イル)ベンズアルデヒド1010(330mg、1.11mmol)およびヒドラジン・1水和物(3mL)のDMSO(10mL)中溶液を100℃で16時間撹拌した。混合物を冷却して室温とし、氷水(25mL)に投入し、酢酸エチル(100mL)で抽出した。有機層をブライン(25mL)で洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、溶媒留去した。粗取得物を、12gのredisep(登録商標)カラム(CH2Cl2/CH3OH、1:24)を用いるCombiflashによって精製して、393(275mg、85%)をオフホワイト固体として得た。
1011(100mg、0.75mmol)のCH2Cl2(2mL)中溶液を、10分間かけて0℃でEt3N(75mg、0.75mmol)、次に3,3−ジメチルブタノイルクロライド1012(86mg、0.75mmol)で処理した。室温で5時間撹拌後、反応混合物をCH2Cl2(10mL)で希釈し、飽和NaHCO3溶液(10mL)、水(15mL)およびブライン(15mL)でその順で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、暗褐色固体残留物を得た。この残留物を、4gのredisep(登録商標)カラム(CH2Cl2/CH3OH、49:1)を用いるCombiflashカラムクロマトグラフィーによってさらに精製して、4(12mg、6.9%)をオフホワイト固体として得た。
1008(2.00g、11.36mmol)および1013(2.10g、11.36mmol)のDMF(50mL)中の撹拌溶液を、K2CO3(3.1g、22.72mmol)で処理した。反応混合物を80℃で5時間撹拌した。反応混合物を水に投入し、EtOAcで抽出し(50mLで2回)、水(50mLで2回)およびブライン(50mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。この残留物を、12gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサン/EtOAc、7:3)を用いるCombiflashカラムクロマトグラフィーによって精製して、1014(2.3g、58%)を黄色固体として得た。
1014(2.30g、6.725mmol)のDMSO(25mL)中の撹拌溶液を、室温でヒドラジン・1水和物(1.68g、33.62mmol)で処理し、100℃で4時間撹拌した。反応混合物を冷却して室温とし、水に投入し、EtOAcで抽出した(50mLで2回)。有機層を水(50mLで2回)およびブライン(50mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。この残留物を、12gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサン/EtOAc、6:4)を用いるCombiflashカラムクロマトグラフィーによって精製して、1015(1.50g、66%)をオフホワイト固体として得た。
1015(1.50g、4.5mmol)のCH2Cl2(30mL)中の撹拌溶液を、0℃で10分間かけてTFA(2.06g、18mmol)で処理した。反応混合物を室温で16時間撹拌し、減圧下に濃縮して、1016(200mg、79%)をTFA塩として得た。
1016(300mg、0.85mmol)のCH2Cl2(6mL)中溶液を、0℃で10分間かけてEt3N(259mg、2.57mmol)と、次にMsCl(98mg、0.85mmol)で処理した。室温で16時間撹拌後、反応混合物をEtOAc(30mL)で希釈し、水(15mLで2回)およびブライン(15mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、暗褐色固体残留物を得た。この残留物を、4gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサン/EtOAc、1:1)を用いるCombiflashカラムクロマトグラフィーによってさらに精製して、28(62mg、22%)を淡黄色固体として得た。
1001(500mg、2.17mmol)のTHF(10mL)中溶液をジヒドロピラン(913mg、10.86mol)で処理し、p−トルエンスルホン酸(41mg、0.21mmol)を加えた。80℃で5時間撹拌後、反応混合物を冷却して室温とし、水(10mL)に投入し、EtOAcで抽出した(10mLで2回)。合わせた有機層を水(10mLで2回)およびブライン(10mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、暗褐色残留物を得た。この残留物を、12gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサン/EtOAc、9:1)を用いるcombiflashによってさらに精製して、1017(320mg、46%)を橙赤色固体として得た。
1017(320g、1.01mmol)の1,4−ジオキサン(8mL)およびH2O(2mL)混合物中の撹拌溶液に、1018(254mg、1.11mmol)、次に粉末Na2CO3(408mg、2.031mmol)を加え、混合物をアルゴンで20分間パージした。Pd(dppf)Cl2(41.4g、0.05mmol)を加え、混合物を16時間還流した。反応混合物を冷却して室温とし、水(10mL)に投入し、EtOAcで抽出した(15mLで2回)。合わせた有機層を水(10mLで2回)およびブライン(10mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、暗褐色残留物を得た。この残留物を、redisep(登録商標)カラム(ヘキサン/EtOAc、8:2)を用いるcombiflashによってさらに精製して、1019(350mg、82%)をオフホワイトガム状固体として得た。
1019(350mg、0.83mmol)のEtOH(10mL)中の撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下に室温でPtO2(35mg、10重量%)を加え、約1.03MPa(150psi)で5時間水素化した。反応混合物をCelite(登録商標)床で濾過し、CH3OH(50mL)で十分に洗浄し、減圧下に濃縮して、粗生成物1020(320mg、1%)を無色ガム状物として得た。
1020(320mg、0.76mmol)のCH2Cl2(6mL)中溶液を、0℃で5分かけてTFA(349mg、3.054mmol)で処理した。室温で2時間撹拌後、溶媒を減圧下に濃縮し、MTBEと共蒸留して(10mLで3回)、過剰のTFAを除去し、真空乾燥して、1021(300g、粗)をガム状橙赤色固体として得た。
1021(300mg、0.72mmol)のCH2Cl2(6mL)中溶液を、Et3N(145mg、1.44mmol)、次にMsCl(82.5mg、0.72mmol)で0℃で処理した。室温で1時間撹拌後、反応混合物を水(15mL)に投入し、CH2Cl2(15mLで2回)で抽出した。有機抽出液を水(15Lで2回)およびブライン(15mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、1022(粗200mg)を赤色様褐色固体として得た。
1022(200mg、0.503mmol)のメタノール(4mL)中溶液を、室温でAcCl(39.5mg、0.503mmol)で処理した。室温で1時間撹拌後、反応混合物を水(10mL)に投入し、EtOAcで抽出した(20mLで2回)。有機抽出液を水(20mLで2回)およびブライン(20mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗生成物を得た。粗生成物を、combiflash(4gのredisep(登録商標)カラム;ヘキサン:EtOAc4:6)によって精製して、40(55mg)をオフホワイト固体として得た。
1023(1g、44mmol)のEtOH(18mL)および水(5mL)中溶液を封管に入れ、NaCN(875mg、144mmol)、炭酸アンモニウム(8.17g、8503mmol)で処理した。85℃で16時間撹拌後、反応混合物を水(50mL)に投入し、EtOAcで抽出した(100mLで2回)。有機抽出液を水(50mLで2回)およびブライン(50mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、1024(1.25g、94%)をオフホワイト固体として得た。
1024(1.25g、42mmol)のCH2Cl2(10mL)中溶液を、0℃で15分間HCl/1,4−ジオキサン(4.0M溶液、20mL)で処理した。室温で16時間撹拌後、溶媒を減圧下に濃縮し、MTBEと共蒸留して(200mLで3回)、過剰のHClを除去し、真空乾燥して、1025(900mg、粗)をオフホワイトHCl塩として得た。
1025(400mg、2.2mmol)のDMF(10mL)中の撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下に100℃で1008(447mg、2.2mmol)およびDIPEA(879mg、6.8mmol)を加えて、16時間経過させた。反応混合物を水(50mL)に投入し、EtOAcで抽出した(100mLで2回)。有機抽出液を水(50mLで2回)およびブライン(50mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗残留物を得た。粗生成物を、12gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサン/EtOAc、1:1)を用いるCombiflashクロマトグラフィーによって精製して、1026(600mg)を黄色固体として得た。
1026(600mg、1.7mmol)のDMSO(5mL)中溶液をヒドラジン・1水和物(10mg、3.4mmol)で処理し、加熱して100として24時間経過させた。反応混合物を水(50mL)に投入し、EtOAcで抽出した(25mLで2回)。有機抽出液を水(50mLで2回)およびブライン(50mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗残留物を得た。粗残留物を、12gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサンEtOAc、1:9)を用いるCombiflashクロマトグラフィーによって精製して、424(35mg)を黄色−褐色固体として得た。
1001(200mg、869mmol)のTHF(30mL)中溶液に、−78℃でn−ブチルリチウム(2.5Mヘキサン中溶液、0.87mL、2.17mmol)を加えた。15分間撹拌後、シクロヘキサノン1027(426mg、4.34mmol)を加え、同一温度で3時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム溶液で反応停止し、EtOAcで抽出した(50mLで2回)。有機層を分離し、ブラインで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、粗残留物を得た。粗残留物を、4gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサン/EtOAc、7:3)を用いるCombiflashクロマトグラフィーによって精製して、273(35mg、16%)を白色固体として得た。
化合物1028(1,5g、7.04mmol)のTHF(15mL)中の撹拌溶液を、−78℃で窒素雰囲気下にLDA(2M THF中溶液、6.3mL、12.67mmol)に加え、混合物を45分間撹拌した。THF(10mL)中のPhN(SO2CF3)2(3.0g、8.44mmol)を、上記混合物に−78℃でゆっくり加え、撹拌を2時間続けた。反応混合物を飽和NH4Cl溶液で反応停止し、EtOAcで抽出した(30mLで2回)。有機抽出液を水(20mLで2回)およびブライン(20mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、化合物1029(粗1.3g)を赤色様褐色液体として得た。この褐色液を、精製せずに次の反応に用いた。
化合物1001(4g、17.28mmol)のTHF(40mL)中溶液をジヒドロピラン1002(2.18g、25.92mmol)で処理し、p−トルエンスルホン酸(657mg、3.45mmol)を加え、混合物を3時間還流した。反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮した。この粗残留物を、24gのredisep(登録商標)カラム(ヘキサン/EtOAc、0.5:9.5)を用いるCombiflashによって精製して、化合物1003(1.5g、27%)をオフホワイト固体として得た。
化合物1003(1g、3.16mmol)の1,4−ジオキサン(10mL)中の撹拌溶液に、KOAc(930mg、9.48mmol)およびビス(ピナコラト)ジボロン(802mg、3.16mmol)を加えた。混合物をアルゴンで20分間パージし、Pd(dppf)Cl2(258mg、0.316mmol)を加え、3時間還流した。反応混合物をCelite(登録商標)床で濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、化合物1031(1g、粗)を暗褐色油状物として得た。この残留物を、精製せずに次の反応に用いた。
化合物1031(1g、2,75mmol)の1,4−ジオキサン(10mL)およびH2O(2mL)混合物中の撹拌溶液に、1029(952mg、2.75mmol)、次に粉末K3PO4(875mg、4.12mmol)を加え、混合物をアルゴンで20分間パージした。Pd(PPh)4(317mg、0.27mmol)をこの混合物に加え、3時間還流した。反応混合物をCelite(登録商標)床で濾過し、濾液を減圧下に濃縮して、化合物1032(600mg、粗)を暗褐色残留物として得た。この残留物を、精製せずに次の反応に用いた。
化合物1032(600mg、1.38mmol)のエタノール(10mL)中の撹拌溶液に、アルゴン雰囲気下に室温でPtO2(60mg、10重量%)を加えた。水素雰囲気を風船を用いて導入し、反応混合物を16時間撹拌した。反応混合物をCelite(登録商標)床で濾過し、CH3OH(20mL)で十分に洗浄し、減圧下に濃縮して、化合物1033(600mg、粗)を淡黄色油状物として得た。MS分析によって、所望の生成物とともに、1033の脱クロロ化合物の生成も観察された。
化合物1033(600mg、1.71mmol)のCH2Cl2(5mL)中溶液を、0℃で15分間かけてHCl溶液(4Mジオキサン中溶液、6mL)で処理した。室温で3時間撹拌後、溶媒を減圧下に濃縮し、MTBEと共蒸留して(250mLで3回)、過剰のHClを除去した。残留物をさらに真空乾燥して、化合物1034(600mg、粗)をオフホワイト固体として得た。
化合物1034(200mg、0.802mmol)のCH2Cl2(5mL)中溶液を、0℃で10分間かけてEt3N(0.337mL、2.40mmol)、次にAcCl(125mg、1.60mmol)で処理した。室温で3時間撹拌後、反応混合物を水(10mL)に投入し、CH2Cl2で抽出した(30mLで2回)。有機抽出液を水(20mLで2回)およびブライン(20mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、化合物1035(150mg粗)を黄色液体として得た。
化合物1035(150mg、0.449mmol)のCH3OH(5mL)中溶液を、室温でEt3N(0.25mL、1.79mmol)で処理し、次に混合物を3時間還流した。反応混合物を冷却して室温とし、減圧下に濃縮した。この粗残留物を、分取HPLCによって精製して、シス/トランス異性体混合物(1:1)としての化合物155(8mg、6%)をオフホワイト固体として得た。
化合物1036(300mg、2.0mmol)、1−ブロモ−2−メチルプロパン(0.26mL、2.4mmol)およびK2CO3(845mg、6.12mmol)をDMF(3mL)に溶かし、混合物を密閉反応容器中で90℃で16時間加熱した。反応混合物を水(60mL)に投入し、EtOAcで抽出した(60mLで2回)。合わせた有機層をブライン(40mL)で洗浄し、Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。この残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカ;ヘキサン/EtOAc、6:4)によって精製して、1037(350mg、84%)を無色液体として得た。
反応フラスコに、ビス(ピナコラト)ジボロン1030(1.76g、6.96mmol)、KOAc(1.86g、18.9mmol)、およびPd(dppf)Cl2(462mg、0.63mmol)を加え、それにアルゴンを流した。次に、1,4−ジオキサン(15mL)に溶かした化合物1003(2.0g、6.32mmol、上記の方法に従って製造)を加えた。反応混合物を90℃で4時間加熱し、冷却して室温とし、CH2Cl2で抽出した(100mLで2回)。合わせた有機層をブラインで洗浄し、無水Na2SO4で脱水し、減圧下に濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカ;ヘキサン/EtOAc、9:1)によって精製して、1031(1.1g、54%)をガム状固体として得た。
反応フラスコに、1031(100mg、0.31mmol)、2M Na2CO3(0.5mL、0.93mmol)およびPd(dppf)Cl2(23mg、0.03mmol)を加え、それにアルゴンを流した。次に、1,4−ジオキサン(3mL)に溶かした化合物1037(95mg、0.46mmol)を加えた。反応混合物を100℃で16時間加熱した。反応混合物を冷却して室温とし、水(50mL)に投入し、EtOAcで抽出した(60mLで2回)。合わせた有機層を水(25mLで2回)およびブライン(50mL)で洗浄した。有機層を分離し、Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮した。残留物を、カラムクロマトグラフィー(シリカ;ヘキサン/EtOAc、7:3)によって精製して、1038(85mg、75%)を無色液体として得た。
1038(85mg、0.24mmol)のCH3OH(6mL)中溶液を、室温でAcCl(50μL、0.71mmol)で処理した。室温で16時間撹拌後、反応混合物をNaHCO3水溶液で塩基性とし、次に減圧下に濃縮した。粗生成物を水に溶かし、逆相カラムクロマトグラフィー(C18;H2O/CH3CN、1:1)によって精製して、396(28mg、43%)をオフホワイト固体として得た。
HPLC:>99%、Luna C18(2)カラム、254nm。
1001(5,0g、20.5mmol)のTHF(50mL)中溶液をジヒドロピラン(2.5g、30.8mmol)、p−トルエンスルホン酸(0.03g、0.18mmol)で処理した。50℃で16時間撹拌後、反応混合物を減圧下に濃縮した。この粗残留物をクロマトグラフィー(シリカ;ヘキサン/EtOAc、8.5:1.5)によって精製して、1003(5.5g、81%)をオフホワイト固体として得た。
1003(2.0g、6.34mmol)の1,4−ジオキサン(54mL)およびH2O(6mL)混合物中溶液に、1039(1.9g、9.52mmol)、次にNa2CO3(2.0g、19.0mmol)を加え、混合物をアルゴンで20分間パージした。Pd(PPh3)4(0.73g、0.63mmol)を加え、混合物を100℃で16時間撹拌した。反応混合物を水(100mL)に投入し、EtOAcで抽出した(60mLで2回)。合わせた有機層を水(25mLで2回)およびブライン(50mL)で洗浄した。有機層を分離し、無水Na2SO4で脱水し、濾過し、減圧下に濃縮して、暗褐色残留物を得た。この残留物を、クロマトグラフィー(シリカ;ヘキサン/EtOAc、4:6)によって精製して、1040(1.2g、54%)をオフホワイト固体として得た。
1040(1.2g、3.06mmol)のCH3OH(40mL)中溶液を、室温で5分かけてAcCl(7.7g、98.2mmol)で処理した。室温で16時間撹拌後、反応混合物を固体NaHCO3で塩基性とし、濾過し、減圧下に濃縮した。この残留物をクロマトグラフィー(シリカ;CH2Cl2/MeOH、8.5:1.5)によって精製して、192(0.61g、65%)をオフホワイト固体として得た。
1H NMR(400MHz、DMSO−d6):δ13.49(brs、1H)、8.25(d、J=0.8Hz、1H)、8.09−8.03(m、4H)、7.72(dd、J=1.6、1.2Hz、1H)、7.37(d、J=2.0Hz、1H)、3.30(s、3H)。
本発明の例示化合物を製造し、試験を行って、TDO阻害剤および/またはIDO阻害剤としてのそれらの効果を確認した。二つの異なるアッセイを用いた。1.二つの異なる癌細胞種でのキヌレニン産生に対する試験化合物の効果を検出するための細胞ベースのアッセイ。このアッセイは、TDOまたはIDOのいずれかを発現し、自体として、細胞ベースの文脈でこれら2種類の酵素での化合物活性を調べる手段として用いられる癌細胞を利用したものである。2.酵素ホルムアミダーゼと組み合わせて組換え的に産生および精製したTDOおよびIDO酵素を用いたTDOおよびIDO生化学結合アッセイ。この結合酵素系によって、TDOまたはIDO活性によって産生されたN−ホルミルキヌレニンのキヌレニンへの変換が可能となり、それを、エールリッヒ試薬を加えた後の蛍光によって定量した。これらのプロトコールを以下に示す。
96ウェルプレートで、10%FCS、2mM L−グルタミンおよび500μM L−トリプトファンを補充したフェノールレッドを含まないRPMI中、A172(ヒトグリア芽腫)およびSKOV3(ヒト卵巣腺癌)細胞を、それぞれ30,000または40,000細胞/ウェルで接種した。500ng/mL IFN−γを加えることで、SKOV3細胞においてIDO発現を誘発した。細胞を、試験化合物を加えてまたはそれを加えずに37℃でインキュベートした。48時間後、遠心によって細胞を除去し、上清にエールリッヒ試薬を加えた。エールリッヒ試薬を5分間インキュベートしてから、吸光度を490nMで読み取った。
組換えヒトIDOまたはTDOを、50mMKPO4(pH7.0)、0.5mM EGTA、0.5mM EDTA、0.05%Triton(商標名)X100、20mMアスコルビン酸、10μMメチレンブルー、500U/mLカタラーゼ、50μg/mL KynB(キヌレニンホルムアミダーゼ)中でインキュベートした。330μM L−トリプトファン存在下にTDOアッセイを行い、一方で、IDOアッセイでは45μM L−トリプトファンを加えた。室温で17分間インキュベート後、エールリッヒ試薬を加えることで反応を停止し、室温で5分間インキュベートしてから、蛍光を読み取った(Ex475、Em530)。
Claims (39)
- 下記式を有する、医療で使用されるトリプトファン−2,3−ジオキシゲナーゼ(TDO)および/またはインドールアミン−2,3−ジオキシゲナーゼ(IDO)阻害剤化合物。
X1およびX2は、同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にC、N、OおよびSから選択され;X3、X4、X5、およびX6は、同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にCおよびNから選択され;点線によって表される各結合は、存在していても非存在であっても良く、ただし少なくとも一つのそのような結合が存在し;R1、R2、R3、R4、R5およびR6は、存在しても非存在であっても良く、同一であるか異なっていることができ、それぞれ独立にHおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され、ただし存在するR1、R2、R3、R4、R5およびR6基の数は、X1、X2、X3、X4、X5、およびX6の個々の価数が維持されるようなものであり;そして、R5およびR6のうちの少なくとも一つが基Yを含み、ここで、Yは、下記のもの:
ここで、Lは、存在しているか非存在であることができ、置換されているか置換されていない有機連結基であることができ;R31およびR32は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;各R34は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;R35は、置換されているか置換されていないアルコール基またはエーテル基から選択され;各R36は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択され;X7は、CおよびNから選択することができ;X8、X9、X10、X11、X12、X13、X14、X15、およびX16は、同一であるか異なっていることができ、独立にC、N、OおよびSから選択され;点線によって表される各結合は、存在しているか非存在であることができ;各R313は、同一であるか異なっていることができ、Hおよび置換されたもしくは置換されていない有機基から選択される。] - 下記のものから選択される式を有する、請求項2に記載の医療で使用される化合物。
好ましくは、当該化合物は、下記式:
式中、Yおよび各Rは、前記いずれかの請求項で定義の通りであり、好ましくは、R4は、H、ハロゲン(−F、−ClおよびBrなど)、置換されているか置換されていないC1−C6アルキル基(−CF3基など)、置換されているか置換されていないC3−C6シクロアルキル基(シクロプロピル基など)、置換されているか置換されていないC1−C6アルコキシ基およびニトリル基から選択され、より好ましくは、R4はH以外であり;
および/または当該化合物は、下記のものから選択される式:
YおよびR4は、前記いずれかの請求項で定義の通りであり、好ましくは、R4は、H、ハロゲン(−F、−ClおよびBrなど)、置換されているか置換されていないC1−C6アルキル基(−CF3基など)、置換されているか置換されていないC3−C6シクロアルキル基(シクロプロピル基など)、置換されているか置換されていないC1−C6アルコキシ基およびニトリル基から選択され、より好ましくは、R4はH以外であり;
好ましくは、当該化合物は、下記式:
式中、YおよびR4は、前記いずれかの請求項で定義の通りであり、好ましくは、R4は、H、ハロゲン(−F、−ClおよびBrなど)、置換されているか置換されていないC1−C6アルキル基(−CF3基など)、置換されているか置換されていないC3−C6シクロアルキル基(シクロプロピル基など)、置換されているか置換されていないC1−C6アルコキシ基およびニトリル基から選択され、より好ましくは、R4はH以外である。] - 前記基Yが下記の基のうちの一つを含むことができる、前記請求項のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。
Lを含む式において、Lが存在し、X7はCおよびNから選択され;
好ましくは、Lは、置換されているか置換されていないC1−C7アルキレン基(−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2−、−C(CH3)2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH(CH3)CH2CH2−、−CH(CH3)CH(CH3)−、−CH(CH2CH3)CH2−、−C(CH3)2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2−、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−など)、またはC1−C7二価アルコキシ基(−OCH2−、−OCH2CH2−、−OCH2CH2CH2−、−O−CH(CH3)CH2−、−OC(CH3)2−、−OCH2CH2CH2CH2−、−OCH(CH3)CH2CH2−、−OCH(CH3)CH(CH3)−、−OCH(CH2CH3)CH2−、−OC(CH3)2CH2−、−OCH2CH2CH2CH2CH2−、−OCH2CH2CH2CH2CH2CH2−、−OCHF−、−OCF2−、−O−フェニレン−、−O−CH2−フェニレン−、−O−CH2−(2,3または4)−F−フェニレン−、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−フェニレン−、−CH2OCH2−、−CH2OCH2CH2−、−CH2OCH2CH2CH2−、−CH2OCH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2OCH2−、−CH2CH2CH2OCH2−、−CH2CH2CH2CH2OCH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2OCH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OCH2−、−CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2OCH2CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2OCH2CH2−、−CH2CH2CH2OCH2CH2CH2−、および−CH2CH2CH2OCH2CH2CH2CH2−など)を含むことができ、または、Lは、−O−原子もしくは−N(R32)−基(−NH−基など)であることができる。] - 前記基Yが下記の基のうちの一つを含むことができる、前記請求項のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CHPh、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、−CH2CF3など);
−−NH2または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない6員炭素環または複素環芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イルなど);
−置換されているか置換されていない飽和複素環基(ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、およびテトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イルなど)
から選択され;
好ましくは、R312は、下記のもの:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない6員炭素環または複素環芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−5−イル、ピリミジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イルなど);
−置換されているか置換されていない飽和複素環基(ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、およびテトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イルなど)
から選択される。] - 前記基Yが下記の基のうちの一つを含むことができる、前記請求項のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。
好ましくは、曲線は、置換されているか置換されていないC1−C6アルキレン基(−CH2−、−CH2CH2−、−CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2−、−CH2CH2CH2CH2CH2−、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2−など)を含むことができる。] - R311が下記のもの:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、−CH2CF3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、−NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されたまたは置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
好ましくは、R311が下記のもの:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2.4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)
から選択される、請求項6から8のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。 - 存在する場合、R1およびR2が、それぞれ独立に、Hおよび下記の基から選択される基:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OH、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
および/または、存在する場合、R3、R4、R5、R6およびR313は、それぞれ独立に、Hおよび下記の基から選択される基:
−ハロゲン(−F、−Cl、−Brおよび−Iなど);
−ニトリル基;
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OH、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
−同一原子に結合した2個のR313基がある場合、それらが一緒になって、その原子に二重結合した基(カルボニル基(=O)またはアルケン基(=C(R′)2など)を形成していることができ、ここで、各R′基は、同一であるか異なっており、Hまたは有機基、好ましくは、Hまたは直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基であり、または同一原子上の2個のR313基が、それらが結合している原子とともに、環、好ましくは置換されているか置換されていないC3−C6飽和炭素環(置換されているか置換されていないシクロプロピル環または置換されているか置換されていないシクロブチル環など)を形成していることができ、これは、2個のR313基が、X8に隣接する、またはX12に隣接するおよび/またはX7に隣接する原子上にある場合により好ましく;
好ましくは、存在する場合、R1およびR2は、H、および置換されているか置換されていないC1−C6アルキル基から選択され;最も好ましくは、R1およびR2は、両方ともHであり;
および/または好ましくは、存在する場合、R3、R5およびR6は、H、ハロゲン(−F、−ClおよびBrなど)、置換されているか置換されていないC1−C6アルキル基(−CF3基など)、−NH2基および置換されているか置換されていないC1−C6アミノ基、置換されているか置換されていないC1−C6アルコキシ基、およびニトリル基から選択され;
および/または好ましくは、R4は、H、ハロゲン(−F、−ClおよびBrなど)、置換されているか置換されていないC1−C6アルキル基(−CF3基など)、置換されているか置換されていないC3−C6シクロアルキル基(シクロプロピル基など)、置換されているか置換されていないC1−C6アルコキシ基、およびニトリル基から選択され;
および/または好ましくは、存在する場合、R313は、H、および置換されているか置換されていないC1−C6アルキル基から選択される、前記請求項のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。 - R31およびR32が、それぞれ独立に、Hおよび下記の基:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh、−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6カルボン酸基(−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど):
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
および/または、R33は、Hおよび下記の基:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OH、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−1−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
好ましくは、R31は、炭素環基または複素環基から選択され、それは飽和もしくは不飽和、または芳香族もしくは脂肪族であることができ、例えば置換されているか置換されていないフェニル基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);または例えば芳香族複素環基(ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、テトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−3−イル、テトラゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,3−チアゾール)−2−イル、(1,3−チアゾール)−4−イル、(1,3−チアゾール)−5−イル、フラン−2−イル、およびフラン−3−イルなど)または例えば置換されているか置換されていない飽和複素環基(ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イルなど)であり;
および/または好ましくは、R32は、HまたはC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど)から選択され;
および/または好ましくは、R33は、H、置換されているか置換されていないC1−C6アルキル基、−NH2基または置換されているか置換されていないC1−C6アミノ基、置換されているか置換されていないC1−C6アルコキシ基、およびニトリル基から選択される、前記請求項のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。 - 各R34が、代表的には、独立にHおよび下記の基から選択される基:
−ハロゲン(−F、−Cl、−Brおよび−Iなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3、−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、−NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3、4、5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OHまたは置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)
から選択される、前記請求項のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。 - R35が、式−(C0−C7)−O−(C0−C7)を有するアルコールおよびエーテル基から選択され、前記C0−C7基は、独立に直鎖もしくは分岐のアルキル基、またはフェニル基であることができるか、非存在(C0)であることができ、
より好ましくは、R35は、−(C1−C7)−OHアルコール基、−O−(C1−C7)エーテル基、および−(C1−C4)−O−(C1−C4)エーテル基から選択され;
または、より好ましくはさらには、R35は、下記のもの:
−−OHまたは置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);または
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2Oペンチル、−CH2CH2CH2OEt、−CH2CH2CH2OPr、および−CH2CH2CH2OBuなど)
から選択され;
好ましくは、R35は、−OH基および−OR″基から選択され、ここで、R″は、C1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど)であり;
および/または、各R36は、代表的にはそれぞれ独立に、Hおよび下記の基から選択される基:
−ハロゲン(−F、−Cl、−Brおよび−I、好ましくは−Fなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CH2Cl、−CF3、−CCl3、−CBr3、−CI3、−CH2CF3、−CH2CCl3、−CH2CBr3、および−CH2CI3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH2−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−−OHまたは置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸基(−COOH、−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−1−イル、ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−1−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−1−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−1−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−1−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−1−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−1−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−2−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−4−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−4−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−2−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−4−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
好ましくは、少なくとも一つのR36基は、アルキル基(低級アルキル基またはC1−C6アルキル基、例えばMe、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど)を含み、または少なくとも一つのR36基は、シクロアルキル基(3、4、5、6または7員炭素環など)を含み、アルキル基、シクロアルキル基または飽和であるか不飽和であることができ、または少なくとも一つのR36は、ハロゲン(好ましくは−F)である、前記請求項のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。 - 前記Y基が下記の基:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr−、−CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6カルボン酸基(−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル−、SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
好ましくは、R31および/またはR32は、炭素環または複素環基から選択され、それは飽和であっても不飽和であっても良く、または芳香族もしくは脂肪族であっても良く、例えば置換されているか置換されていないフェニル基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);または、例えば芳香族複素環基(ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、テトラゾール−1−イル、テトラゾール−2−イル、テトラゾール−3−イル、テトラゾール−4−イル、テトラゾール−5−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,3−チアゾール)−2−イル、(1,3−チアゾール)−4−イル、(1,3−チアゾール)−5−イル、フラン−2−イル、およびフラン−3−イルなど)または例えば置換されているか置換されていない飽和複素環基(ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イルなど)である、前記請求項のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。 - 前記Y基が、下記の基のうちの一つ:
ここで、R311は、
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、−CH2CF3など);
−−NH2基、または置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐の1級、2級もしくは3級C1−C6アミン基(−NMeH、−NMe2、−NEtH、−NEtMe、−NEt2、−NPrH、−NPrMe、−NPrEt、−NPr2、−NBuH、−NBuMe、−NBuEt、−CH2−NH2、−CH2−NMeH、−CH2−NMe2、−CH2−NEtH、−CH2−NEtMe、−CH2−NEt2、−CH2−NPrH、−CH?−NPrMe、および−CH2−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないアミノ−アリール基(−NH−Ph、−NH−(2,3または4)F−Ph、−NH−(2,3または4)Cl−Ph、−NH−(2,3または4)Br−Ph、−NH−(2,3または4)I−Ph、−NH−(2,3または4)Me−Ph、−NH−(2,3または4)Et−Ph、−NH−(2,3または4)Pr−Ph、−NH−(2,3または4)Bu−Ph、NH−(2,3または4)OMe−Ph、−NH−(2,3または4)OEt−Ph、−NH−(2,3または4)OPr−Ph、−NH−(2,3または4)OBu−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)F2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Cl2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Br2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)I2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Me2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Et2−Ph、−NH−2,(3,4,5、または6)Pr2−Ph、−NH−2,(3,4,5または6)Bu2−Phなど)、
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−1−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−1−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、モルホリン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルコール基(−CH2OH、−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アミノカルボニル基(−NH−CO−Me、−NH−CO−Et、−NH−CO−Pr、−NH−CO−Bu、−NH−CO−ペンチル、−NH−CO−ヘキシル、−NH−CO−Ph、−NMe−CO−Me、−NMe−CO−Et、−NMe−CO−Pr、−NMe−CO−Bu、−NMe−CO−ペンチル、−NMe−CO−ヘキシル、−NMe−CO−Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−OMe、−OEt、−OPr、−O−i−Pr、−O−n−Bu、−O−i−Bu、−O−t−Bu、−O−ペンチル、−O−ヘキシル、−OCH2F、−OCHF2、−OCF3、−O−Ph、−O−CH2−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−F−Ph、−O−CH2−(2,3または4)−Cl−Ph、−CH2OMe、−CH2OEt、−CH2OPr、−CH2OBu、−CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のアミノアルコキシ基(−OCH2CH2NH2、−OCH2CH2NHMe、−OCH2CH2NMe2、−OCH2CH2NHEt、および−OCH2CH2NEt2など);
−置換されているか置換されていないアミノスルホニル基(−NHSO2Me、−NHSO2Et、−NHSO2Pr、−NHSO2iPr、−NHSO2Ph、−NHSO2−(2,3または4)−F−Ph、−NHSO2−シクロプロピル、−NHSO2CH2CH2OCH3など);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)
から選択され;
好ましくは、R311は、下記のもの:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など);
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)
から選択される、前記請求項のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。 - 化合物が、下記のうちの一つ:
ここで、Lは、存在するか非存在であり、好ましくは非存在であり、R4、R34、R313、X9、X10、X12およびX15は、前記いずれかの請求項で定義の通りであり;
好ましくは、X9、X10、X12およびX15は、C、NおよびOから選択され;
好ましくは、X9、X10、X12およびX15のうちの少なくとも一つがNを含み、ここで、そのNは、−R″によって置換されており;
好ましくは、当該化合物が、下記式:
Yが、下記式のうちの一つ:
Lは、存在するか非存在であり、好ましくは非存在であり;
ここで、R″は、Hおよび下記の基:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル−アリール基(−CH2Ph、−CH2(2,3または4)F−Ph、−CH2(2,3または4)Cl−Ph、−CH2(2,3または4)Br−Ph、−CH2(2,3または4)I−Ph、−CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2Ph、−CH2CH2CH2CH2CH2Ph、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2Phなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh、−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr−、CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6カルボン酸基(−CH2COOH、−CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2COOH、−CH2CH2CH2CH2COOH、および−CH2CH2CH2CH2CH2COOHなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のカルボニル基(−(CO)Me、−(CO)Et、−(CO)Pr、−(CO)iPr、−(CO)nBu、−(CO)iBu、−(CO)tBu、−(CO)Ph、−(CO)CH2Ph、−(CO)CH2OH、−(CO)CH2OCH3、−(CO)CH2NH2、−(CO)CH2NHMe、−(CO)CH2NMe2、−(CO)−シクロプロピル、−(CO)−1,3−エポキシプロパン−2−イル;−(CO)NH2、−(CO)NHMe、−(CO)NMe2、−(CO)NHEt、−(CO)NEt2、−(CO)−ピロリジン−N−イル、−(CO)−モルホリン−N−イル、−(CO)−ピペラジン−N−イル、−(CO)−N−メチル−ピペラジン−N−イル、−(CO)NHCH2CH2OH、−(CO)NHCH2CH2OMe、−(CO)NHCH2CH2NH2、−(CO)NHCH2CH2NHMe、および−(CO)NHCH2CH2NMe2など);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6カルボン酸エステル基(−COOMe、−COOEt、−COOPr、−COO−i−Pr、−COO−n−Bu、−COO−i−Bu、−COO−t−Bu、−CH2COOMe、−CH2CH2COOMe、−CH2CH2CH2COOMe、および−CH2CH2CH2CH2COOMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アミド基(−CO−NH2、−CO−NMeH、−CO−NMe2、−CO−NEtH、−CO−NEtMe、−CO−NEt2、−CO−NPrH、−CO−NPrMe、および−CO−NPrEtなど);
−置換されているか置換されていないスルホニル基(−SO2Me、−SO2Et、−SO2Pr、−SO2iPr、−SO2Ph、−SO2−(2,3または4)−F−Ph、−SO2−シクロプロピル、−SO2CH2CH2OCH3)、−SO2NH2、−SO2NHMe、−SO2NMe2、−SO2NHEt、−SO2NEt2、−SO2−ピロリジン−N−イル、−SO2−モルホリン−N−イル、−SO2NHCH2OMe、および−SO2NHCH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。)
のうちのいずれかから選択され;
好ましくは、R″は、下記の基:
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6アルキル基(Me、Et、Pr、i−Pr、n−Bu、i−Bu、t−Bu、ペンチルおよびヘキシルなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC2−C6アルコール基(−CH2CH2OH、−CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2OH、−C(CH3)2OH、−CH2CH2CH2CH2OH、−CH(CH3)CH2CH2OH、−CH(CH3)CH(CH3)OH、−CH(CH2CH3)CH2OH、−C(CH3)2CH2OH、−CH2CH2CH2CH2CH2OH、および−CH2CH2CH2CH2CH2CH2OHなど);
−少なくとも2個のさらなるC原子を介して−Oで連結された、置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C7アルコキシまたはアリールオキシ基(−CH2CH2OPh、−CH2CH2OMe、−CH2CH2OEt、−CH2CH2OPr、−CH2CH2OBu、−CH2CH2CH2OPh、−CH2CH2CH2OMe、−CH2CH2CH2CH2OMe、および−CH2CH2CH2CH2CH2OMeなど);
−置換されているか置換されていない直鎖もしくは分岐のC1−C6ハロゲン化アルキル基(−CH2F、−CF3、および−CH2CF3など);
−置換されているか置換されていない環状アミンまたはアミド基(ピロリジン−3−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−ケト−ピロリジニル、3−ケト−ピロリジニル、2−ケト−ピペリジニル、3−ケト−ピペリジニル、および4−ケト−ピペリジニルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない環状C3−C8アルキル基(シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチルおよびシクロオクチルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);
−置換されているか置換されていない芳香族基(Ph−、2−F−Ph−、3−F−Ph−、4−F−Ph−、2−Cl−Ph−、3−Cl−Ph−、4−Cl−Ph−、2−Br−Ph−、3−Br−Ph−、4−Br−Ph−、2−I−Ph−、3−I−Ph、4−I−Ph−、2,(3,4,5または6)−F2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Cl2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Br2−Ph−、2,(3,4,5または6)−I2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Me2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Et2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Pr2−Ph−、2,(3,4,5または6)−Bu2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CN)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NO2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(NH2)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(MeO)2−Ph−、2,(3,4,5または6)−(CF3)2−Ph−、3,(4または5)−F2−Ph−、3,(4または5)−Cl2−Ph−、3,(4または5)−Br2−Ph−、3,(4または5)−I2−Ph−、3,(4または5)−Me2−Ph−、3,(4または5)−Et2−Ph−、3,(4または5)−Pr2−Ph−、3,(4または5)−Bu2−Ph−、3,(4または5)−(CN)2−Ph−、3,(4または5)−(NO2)2−Ph−、3,(4または5)−(NH2)2−Ph−、3,(4または5)−(MeO)2−Ph−、3,(4または5)−(CF3)2−Ph−、2−Me−Ph−、3−Me−Ph−、4−Me−Ph−、2−Et−Ph−、3−Et−Ph−、4−Et−Ph−、2−Pr−Ph−、3−Pr−Ph−、4−Pr−Ph−、2−Bu−Ph−、3−Bu−Ph−、4−Bu−Ph−、2−(CN)−Ph−、3−(CN)−Ph−、4−(CN)−Ph−、2−(NO2)−Ph−、3−(NO2)−Ph−、4−(NO2)−Ph−、2−(NH2)−Ph−、3−(NH2)−Ph−、4−(NH2)−Ph−、2−MeO−Ph−、3−MeO−Ph−、4−MeO−Ph−、2−(NH2−CO)−Ph−、3−(NH2−CO)−Ph−、4−(NH2−CO)−Ph−、2−CF3−Ph−、3−CF3−Ph−、4−CF3−Ph−、2−CF3O−Ph−、3−CF3O−Ph−、および4−CF3O−Ph−など)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。);および
−芳香族複素環基および/または非芳香族複素環基を含む飽和もしくは不飽和の置換されているか置換されていない複素環基(ピロール−2−イル、ピロール−3−イル、ピラゾール−3−イル、ピラゾール−4−イル、ピラゾール−5−イル、イミダゾール−2−イル、イミダゾール−4−イル、イミダゾール−5−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イル、ピリジン−2−イル、ピリジン−3−イル、ピリジン−4−イル、ピリダジン−3−イル、ピリダジン−4−イル、ピリミジン−2−イル、ピリミジン−4−イル、ピリミジン−5−イル、ピラジン−2−イル、ピロリジン−2−イル、ピロリジン−3−イル、ピペリジン−2−イル、ピペリジン−3−イル、ピペリジン−4−イル、2−アザピペリジン−3−イル、2−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−2−イル、3−アザピペリジン−4−イル、3−アザピペリジン−5−イル、ピペラジン−2−イル、フラン−2−イル、フラン−3−イル、ピラン−2−イル、ピラン−3−イル、ピラン−4−イル、2−アザピラン−3−イル、2−アザピラン−4−イル、2−アザピラン−5−イル、2−アザピラン−6−イル、3−アザピラン−2−イル、3−アザピラン−5−イル、3−アザピラン−6−イル、4−アザピラン−2−イル、4−アザピラン−3−イル、4−アザピラン−5−イル、4−アザピラン−6−イル、テトラヒドロフラン−2−イル、テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロフラン−5−イル、テトラヒドロピラン−2−イル、テトラヒドロピラン−3−イル、テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−3−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、2−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−2−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−4−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−5−イル、3−アザ−テトラヒドロピラン−6−イル、モルホリン−2−イル、モルホリン−3−イル、チオフェン−2−イル、チオフェン−3−イル、イソチアゾール−3−イル、イソチアゾール−4−イル、イソチアゾール−5−イル、チアゾール−2−イル、チアゾール−4−イル、チアゾール−5−イル、チオピラン−2−イル、チオピラン−3−イル、チオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−3−イル、2−アザチオピラン−4−イル、2−アザチオピラン−5−イル、2−アザチオピラン−6−イル、3−アザチオピラン−2−イル、3−アザチオピラン−4−イル、3−アザチオピラン−5−イル、3−アザチオピラン−6−イル、4−アザチオピラン−2−イル、4−アザチオピラン−3−イル、4−アザチオピラン−5−イル、4−アザチオピラン−6−イル、チオラン−2−イル、チオラン−3−イル、チアン−2−イル、チアン−3−イル、チアン−4−イル、オキサゾール−2−イル、オキサゾール−4−イル、オキサゾール−5−イル、イソオキサゾール−3−イル、イソオキサゾール−4−イル、イソオキサゾール−5−イル、フラザン−3−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−2−イル、(1,3,4−オキサジアゾール)−5−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−3−イル、(1,2,4−オキサジアゾール)−5−イル;およびテトラゾール−5−イルなど)(その基は−CH2−または−CH2CH2−基を介して結合してもよい。)
のいずれかから選択され;
好ましくは、R″は、カルボニル基またはスルホニル基、例えば:
- 前記化合物が、
−単離エナンチオマー、
−2以上のエナンチオマーの混合物、
−2以上のジアステレオマーおよび/またはエピマーの混合物、
−ラセミ混合物、
−単離シス異性体または単離トランス異性体、
−シスおよびトランス異性体の混合物;
および/または
−当該化合物の1以上の互変異体
を含む前記請求項のいずれか1項に記載の医療で使用される化合物。 - 癌、炎症症状、感染症、中枢神経系疾患もしくは障害、冠動脈性心疾患、慢性腎不全、麻酔後認知機能障害、女性の生殖に関する健康関連の疾患症状もしくは障害、および白内障から選択される疾患症状および/または障害の治療に使用される化合物であって、該化合物が、前記請求項のいずれか1項で定義される化合物。
- 前記炎症症状が、免疫B細胞、T細胞、樹状細胞、ナチュラルキラー細胞、マクロファージ、および/または好中球調節不全に関係する症状である、請求項20に記載の使用のための化合物。
- 前記化合物がIDO阻害剤であり、前記癌が、眼球、脳(神経膠腫、グリア芽腫、髄芽腫、頭蓋咽頭腫、上衣細胞腫および星状細胞腫など)、脊髄、腎臓、口、唇、咽頭、口腔、鼻腔、小腸、結腸、副甲状腺、胆嚢、頭部および頸部、乳房、骨、胆管、子宮頸、心臓、下咽頭腺、肺、気管支、肝臓、皮膚、尿管、尿道、睾丸、膣、肛門、喉頭腺、卵巣、甲状腺、食道鼻咽頭腺、脳下垂体、唾液腺、前立腺、膵臓、副腎の癌;子宮体癌、口腔癌、メラノーマ、神経芽細胞腫、胃癌、血管腫症、血管芽細胞腫、褐色細胞腫、膵嚢胞症、腎細胞癌、ウィルムス腫瘍、扁平細胞癌、肉腫、骨肉腫、カポジ肉腫、横紋筋肉腫、肝細胞癌、PTEN過誤腫症候群(PHTS)(レルミット・ダクロス病、カウデン症候群、プロテウス症候群、およびプロテウス様症候群など)、白血病およびリンパ腫(急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、ヘアリー細胞白血病、T細胞前リンパ球性白血病(T−PLL)、大顆粒リンパ球性白血病、成人T細胞白血病、若年性骨髄単球性白血病、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、マントル細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、原発性滲出液リンパ腫、AIDS関連リンパ腫、ホジキンリンパ腫、びまん性B細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、および皮膚T細胞性リンパ腫など)などの固形腫瘍または液性腫瘍から選択される癌であり、好ましくは前記癌が急性骨髄性白血病(AML)、小細胞肺癌、メラノーマ、卵巣癌、結腸直腸癌、膵臓癌、子宮体癌および皮膚乳頭腫から選択される癌である、請求項20に記載の使用のための化合物。
- 前記化合物がTDO阻害剤であり、前記癌が、眼球、脳(神経膠腫、グリア芽腫、髄芽腫、頭蓋咽頭腫、上衣細胞腫および星状細胞腫など)、脊髄、腎臓、口、唇、咽頭、口腔、鼻腔、小腸、結腸、副甲状腺、胆嚢、頭部および頸部、乳房、骨、胆管、子宮頸、心臓、下咽頭腺、肺、気管支、肝臓、皮膚、尿管、尿道、睾丸、膣、肛門、喉頭腺、卵巣、甲状腺、食道鼻咽頭腺、脳下垂体、唾液腺、前立腺、膵臓、副腎の癌;子宮体癌、口腔癌、メラノーマ、神経芽細胞腫、胃癌、血管腫症、血管芽細胞腫、褐色細胞腫、膵嚢胞症、腎細胞癌、ウィルムス腫瘍、扁平細胞癌、肉腫、骨肉腫、カポジ肉腫、横紋筋肉腫、肝細胞癌、PTEN過誤腫症候群(PHTS)(レルミット・ダクロス病、カウデン症候群、プロテウス症候群、およびプロテウス様症候群など)、白血病およびリンパ腫(急性リンパ芽球性白血病、慢性リンパ球性白血病、急性骨髄性白血病、慢性骨髄性白血病、ヘアリー細胞白血病、T細胞前リンパ球性白血病(T−PLL)、大顆粒リンパ球性白血病、成人T細胞白血病、若年性骨髄単球性白血病、ホジキンリンパ腫、非ホジキンリンパ腫、マントル細胞リンパ腫、濾胞性リンパ腫、原発性滲出液リンパ腫、AIDS関連リンパ腫、ホジキンリンパ腫、びまん性B細胞リンパ腫、バーキットリンパ腫、および皮膚T細胞性リンパ腫など)などの固形腫瘍または液性腫瘍から選択される癌であり、好ましくは前記癌が神経膠腫および肝細胞癌から選択される癌である、請求項20に記載の使用のための化合物。
- 前記感染症が、細菌感染およびウィルス感染、好ましくは腸感染、敗血症および敗血症誘発低血圧から選択される、請求項20に記載の使用のための化合物。
- 前記中枢神経系疾患もしくは障害が、筋萎縮性側索硬化症(AML)、ハンチントン病、アルツハイマー病、疼痛、精神障害、多発性硬化症、パーキンソン病およびHIV関連神経認知障害から選択される、請求項20に記載の使用のための化合物。
- 前記女性の生殖に関する健康に関係する疾患もしくは障害が子宮内膜症であり、または前記女性の生殖に関する健康に関する症状が避妊または中絶である、請求項20に記載の使用のための化合物。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の化合物を含む医薬組成物。
- 医薬として許容される添加剤および/または賦形剤をさらに含み、および/または前記化合物が、医薬として許容される塩、水和物、酸、エステルの形態でまたは当該化合物の他の別の形態である、請求項27に記載の医薬組成物。
- 組成物が、請求項20から26のいずれか1項で定義の疾患、症状もしくは障害の治療のためのものである、請求項27または請求項28に記載の医薬組成物。
- 癌を治療するためのさらなる薬剤をさらに含む、癌治療のための請求項27に記載の医薬組成物であって、好ましくは前記癌を治療するためのさらなる薬剤が、抗微小管剤、白金配位錯体、アルキル化剤、抗生物質剤、トポイソメラーゼII阻害剤、代謝拮抗剤、トポイソメラーゼI阻害剤、ホルモンおよびホルモン類縁体、シグナル伝達経路阻害剤、非受容体型チロシンキナーゼ血管形成阻害剤、免疫療法薬(抗腫瘍ワクチン、腫瘍溶解性ワクチン、免疫刺激抗体、例えば抗CTLA4、抗PD1、抗PDL−1、抗OX40、抗41BB、抗CD27、抗CD40、抗LAG3、抗TIM3、および抗GITR、新規補助剤、ペプチド、サイトカイン、キメラ抗原受容体T細胞療法(CAR−T)、小分子免疫調節剤、腫瘍微小環境調節剤、および抗血管形成剤など)、アポトーシス促進剤および細胞周期シグナル伝達阻害剤から選択される、医薬組成物。
- 抗腫瘍ワクチン;癌免疫療法治療(免疫チェックポイント調節剤、例えば抗CTLA4、抗PD1、項PDL−1、抗LAG3、または抗TIM3剤、およびCD40、OX40、41BBまたはGITR作動薬など);免疫調節剤;免疫抑制剤;サイトカイン療法;チロシンキナーゼ阻害剤;およびキメラ抗原受容体T細胞療法(CAR−T)から選択される薬剤をさらに含む、請求項29または請求項30に記載の医薬組成物。
- (a)請求項1から19のいずれか1項で定義の化合物;および
(b)癌治療のためのさらなる薬剤(好ましくは、当該癌治療のためのさらなる薬剤は、抗微小管剤、白金配位錯体、アルキル化剤、抗生物質剤、トポイソメラーゼII阻害剤、代謝拮抗剤、トポイソメラーゼI阻害剤、ホルモンおよびホルモン類縁体、シグナル伝達経路阻害剤、非受容体チロシンキナーゼ血管形成阻害剤、免疫療法薬(抗腫瘍ワクチン、腫瘍溶解性ワクチン、免疫刺激抗体、例えば抗CTLA4、抗PD1、抗PDL−1、抗OX40、抗41BB、抗CD27、抗CD40、抗LAG3、抗TIM3および抗GITR、新規補助剤、ペプチド、サイトカイン、キメラ抗原受容体T細胞療法(CAR−T)、小分子免疫調節剤、腫瘍微小環境調節剤、および抗血管形成剤など)、アポトーシス促進剤および細胞周期シグナル伝達阻害剤から選択される。)
を含み、
前記化合物および前記さらなる薬剤が、同時、順次または別個の投与に好適である、癌治療のための医薬キット。 - 前記請求項のいずれか1項で定義の化合物または組成物またはキットを患者に投与することを含む、疾患および/または症状および/または障害の治療方法。
- 前記疾患または症状または障害が、請求項20から26のいずれか1項で定義の疾患または症状または障害である、請求項33に記載の方法。
- 請求項1から27のいずれか1項で定義の化合物または組成物および請求項30から32のいずれか1項で定義の癌を治療するためのさらなる薬剤を患者に投与することを含み、好ましくは、癌を治療するための前記化合物または組成物および前記さらなる薬剤を、同時、順次または別個に投与する、請求項34に記載の方法。
- 前記患者が動物、好ましくは哺乳動物、より好ましくはヒトである、請求項33から35のいずれか1項に記載の方法。
- 化合物が、
−単離エナンチオマー、
−2以上のエナンチオマーの混合物、
−2以上のジアステレオマーおよび/またはエピマーの混合物、
−ラセミ混合物、
−単離シス異性体または単離トランス異性体、
−シスおよびトランス異性体の混合物;
および/または
−当該化合物の1以上の互変異体
を含む請求項36に記載の化合物。
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CN107619392B (zh) * | 2016-07-15 | 2021-01-01 | 西华大学 | 1h-吲唑-4-醚类化合物及其作为ido抑制剂的用途 |
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CN107556244B (zh) * | 2016-07-01 | 2021-09-03 | 上海迪诺医药科技有限公司 | 并环化合物、其药物组合物及应用 |
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CN107674029A (zh) * | 2016-08-02 | 2018-02-09 | 上海迪诺医药科技有限公司 | 多环化合物、其药物组合物及应用 |
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US11046682B2 (en) | 2016-08-23 | 2021-06-29 | Beijing Innocare Pharma Tech Co., Ltd. | Fused heterocyclic derivatives, their preparation methods thereof and medical uses thereof |
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WO2018054365A1 (en) * | 2016-09-24 | 2018-03-29 | Beigene, Ltd. | NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES |
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CN108689937B (zh) * | 2017-04-10 | 2021-09-17 | 西华大学 | 吲唑类化合物及其在制备ido抑制剂类药物上的用途 |
CN108689936B (zh) * | 2017-04-10 | 2021-09-10 | 西华大学 | 含氮取代基的吲唑类化合物及其作为ido抑制剂的用途 |
BR112019023855B1 (pt) | 2017-05-12 | 2021-11-30 | Harpoon Therapeutics, Inc | Proteínas de ligação à mesotelina |
AU2018277559A1 (en) | 2017-05-30 | 2019-10-17 | Bristol-Myers Squibb Company | Compositions comprising a combination of an anti-LAG-3 antibody, a PD-1 pathway inhibitor, and an immunotherapeutic agent |
EP3645538A1 (en) | 2017-06-28 | 2020-05-06 | GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited | Modulators of indoleamine 2,3-dioxygenase |
BR112020002265A2 (pt) | 2017-08-01 | 2020-07-28 | Theravance Biopharma R&D Ip, Llc | compostos pirazólicos e triazólicos bicíclicos como inibidores de jak quiinase |
AU2018346955A1 (en) | 2017-10-13 | 2020-04-30 | Harpoon Therapeutics, Inc. | B cell maturation antigen binding proteins |
CA3079478A1 (en) * | 2017-10-19 | 2019-04-25 | Js Innopharm (Shanghai) Ltd. | Heterocyclic compounds, compositions comprising heterocyclic compound, and methods of use thereof |
US11759461B2 (en) | 2017-10-30 | 2023-09-19 | The Scripps Research Institute | Small molecule inhibitors of cancer stem cells and mesenchymal cancer types |
WO2019101188A1 (en) | 2017-11-25 | 2019-05-31 | Beigene, Ltd. | Novel benzoimidazoles as selective inhibitors of indoleamine 2, 3-dioxygenases |
TW201932470A (zh) | 2017-11-29 | 2019-08-16 | 愛爾蘭商健生科學愛爾蘭無限公司 | 具有抗rsv活性之吡唑并嘧啶 |
CN108586378B (zh) | 2018-01-22 | 2020-06-19 | 南京华威医药科技集团有限公司 | 吲哚胺2,3-双加氧化酶抑制剂及其制备方法和用途 |
CA3089762A1 (en) | 2018-01-29 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Gcn2 inhibitors and uses thereof |
WO2019148136A1 (en) | 2018-01-29 | 2019-08-01 | Merck Patent Gmbh | Gcn2 inhibitors and uses thereof |
KR20200116099A (ko) | 2018-01-31 | 2020-10-08 | 얀센 사이언시즈 아일랜드 언리미티드 컴퍼니 | Rsv에 대한 활성을 갖는 시클로알킬 치환 피라졸로피리미딘 |
CR20200347A (es) | 2018-02-13 | 2020-09-23 | Gilead Sciences Inc | Inhibidores pd-1/pd-l1 |
AU2019239952A1 (en) * | 2018-03-20 | 2020-10-08 | Plexxikon Inc. | Compounds and methods for IDO and TDO modulation, and indications therefor |
CN112041311B (zh) | 2018-04-19 | 2023-10-03 | 吉利德科学公司 | Pd-1/pd-l1抑制剂 |
MA52348A (fr) | 2018-04-23 | 2021-03-03 | Janssen Sciences Ireland Unlimited Co | Composés hétéroaromatiques ayant une activité contre vrs |
KR20230159715A (ko) | 2018-07-13 | 2023-11-21 | 길리애드 사이언시즈, 인코포레이티드 | Pd-1/pd-l1 억제제 |
EP3823604A4 (en) | 2018-07-17 | 2022-03-16 | Board of Regents, The University of Texas System | COMPOUNDS USEFUL AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE AND/OR TRYPTOPHANE DIOXYGENASE INHIBITORS |
CA3114038A1 (en) | 2018-09-25 | 2020-04-02 | Harpoon Therapeutics, Inc. | Dll3 binding proteins and methods of use |
TW202028207A (zh) | 2018-09-25 | 2020-08-01 | 美商英塞特公司 | 吡唑并嘧啶化合物及其用途 |
AU2019366355B2 (en) | 2018-10-24 | 2022-10-13 | Gilead Sciences, Inc. | PD-1/PD-L1 inhibitors |
WO2020092183A1 (en) | 2018-11-01 | 2020-05-07 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel substituted pyrazole compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase inhibitors |
CN111285808B (zh) * | 2018-12-07 | 2023-06-23 | 西华大学 | 4位芳杂环取代的吲唑类化合物及其作为ido/tdo双重抑制剂的用途 |
JP2022518741A (ja) | 2019-01-23 | 2022-03-16 | セラヴァンス バイオファーマ アール&ディー アイピー, エルエルシー | JAKキナーゼ阻害剤としてのイミダゾ[1,5-a]ピリジン、1,2,4-トリアゾロ[4,3-a]ピリジンおよびイミダゾ[1,5-a]ピラジン |
CN111689901A (zh) * | 2019-03-13 | 2020-09-22 | 西华大学 | 一类具有tdo、ido1双重抑制活性的化合物及制备治疗神经退行性疾病药物的用途 |
WO2021024020A1 (en) | 2019-08-06 | 2021-02-11 | Astellas Pharma Inc. | Combination therapy involving antibodies against claudin 18.2 and immune checkpoint inhibitors for treatment of cancer |
EP4069212A4 (en) * | 2019-12-04 | 2024-03-06 | Arcus Biosciences, Inc. | HIF-2 ALPHA INHIBITORS |
WO2021126725A1 (en) * | 2019-12-17 | 2021-06-24 | Merck Sharp & Dohme Corp. | Novel substituted 1,3,8-triazaspiro[4,5]decane-2,4-dione compounds as indoleamine 2,3-dioxygenase (ido) and/or tryptophan 2,3-dioxygenase (tdo) inhibitors |
US11911376B2 (en) | 2020-03-30 | 2024-02-27 | The Regents Of The University Of Colorado | Methods for preventing and treating retinal damage |
KR20230026479A (ko) * | 2020-06-22 | 2023-02-24 | 에프. 호프만-라 로슈 아게 | 설폰 유도체 |
US11839659B2 (en) | 2020-07-02 | 2023-12-12 | Northwestern University | Proteolysis-targeting chimeric molecules (PROTACs) that induce degradation of indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) protein |
CN116234568A (zh) | 2020-07-07 | 2023-06-06 | 生物技术公司 | 用于hpv阳性癌症的治疗性rna |
CN114057641A (zh) * | 2020-08-07 | 2022-02-18 | 上海挚盟医药科技有限公司 | 作为钾通道调节剂的四氢异喹啉类化合物及其制备和应用 |
IL299091A (en) | 2020-08-14 | 2023-02-01 | Novartis Ag | Heteroaryl substituted spiropiperidinyl derivatives and their medicinal uses |
WO2022135666A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-30 | BioNTech SE | Treatment schedule for cytokine proteins |
TW202245808A (zh) | 2020-12-21 | 2022-12-01 | 德商拜恩迪克公司 | 用於治療癌症之治療性rna |
WO2022135667A1 (en) | 2020-12-21 | 2022-06-30 | BioNTech SE | Therapeutic rna for treating cancer |
EP4052705A1 (en) | 2021-03-05 | 2022-09-07 | Universität Basel Vizerektorat Forschung | Compositions for the treatment of ebv associated diseases or conditions |
KR20230152715A (ko) | 2021-03-05 | 2023-11-03 | 유니버시타트 바셀 | Ebv 관련 질환 또는 질병의 치료용 조성물 |
EP4326721A1 (en) * | 2021-04-22 | 2024-02-28 | Protego Biopharma, Inc. | Spirocyclic imidazolidinones and imidazolidinediones for treatment of light chain amyloidosis |
IL309831A (en) | 2021-07-13 | 2024-02-01 | BioNTech SE | Multispecific binding agents against CD40 and CD137 in combined cancer therapy |
TW202333802A (zh) | 2021-10-11 | 2023-09-01 | 德商拜恩迪克公司 | 用於肺癌之治療性rna(二) |
US11976067B2 (en) | 2022-01-18 | 2024-05-07 | Maze Therapeutics, Inc. | APOL1 inhibitors and methods of use |
WO2023170606A1 (en) | 2022-03-08 | 2023-09-14 | Alentis Therapeutics Ag | Use of anti-claudin-1 antibodies to increase t cell availability |
WO2024073658A1 (en) * | 2022-09-30 | 2024-04-04 | Genentech, Inc. | Hydantoin modulators of cholesterol biosynthesis and their use for promoting remyelination |
WO2024126457A1 (en) | 2022-12-14 | 2024-06-20 | Astellas Pharma Europe Bv | Combination therapy involving bispecific binding agents binding to cldn18.2 and cd3 and immune checkpoint inhibitors |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001070728A1 (en) * | 2000-03-23 | 2001-09-27 | Sanofi-Synthelabo | 2-[nitrogen-heterocyclic]pyrimidone derivatives |
WO2002100833A1 (fr) * | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Inhibiteurs de rho kinase |
JP2004513111A (ja) * | 2000-11-02 | 2004-04-30 | ワイス | 5−ヒドロキシトリプトアミン−6リガンドとしての1−アリールまたは1−アルキルスルホニル−ヘテロシクリルベンザゾール |
JP2008074874A (ja) * | 2004-05-26 | 2008-04-03 | Pfizer Inc | 新規インダゾール及びインドロン誘導体及び調合剤としてのそれらの使用 |
JP2008534600A (ja) * | 2005-03-31 | 2008-08-28 | タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド | ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤 |
JP2009523728A (ja) * | 2006-01-13 | 2009-06-25 | ワイス | 認知障害の処置のためのache阻害剤と5−ht6拮抗剤との組み合わせ |
JP2011522003A (ja) * | 2008-06-05 | 2011-07-28 | グラクソ グループ リミテッド | 新規化合物 |
WO2013130855A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Indazole derivatives |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US685109A (en) * | 1901-08-15 | 1901-10-22 | Joseph P Cornelius | Car-fender. |
US1540442A (en) * | 1923-03-12 | 1925-06-02 | Leo T Ward | Ventilating window lock |
WO1998035942A1 (en) | 1997-02-18 | 1998-08-20 | American Home Products Corporation | 4-aminoethoxyindazole derivatives |
US6417362B1 (en) * | 1997-05-30 | 2002-07-09 | Meiji Seika Kaisha, Ltd. | Nitrogenous heterocyclic compounds and hyperlipemia remedy containing the same |
DE60022504T2 (de) | 1999-05-24 | 2006-06-29 | Mitsubishi Pharma Corp. | Phenoxypropylamin-derivate |
US7034029B2 (en) * | 2000-11-02 | 2006-04-25 | Wyeth | 1-aryl- or 1-alkylsulfonyl-heterocyclylbenzazoles as 5-hydroxytryptamine-6 ligands |
US6864255B2 (en) * | 2001-04-11 | 2005-03-08 | Amgen Inc. | Substituted triazinyl amide derivatives and methods of use |
FR2836914B1 (fr) * | 2002-03-11 | 2008-03-14 | Aventis Pharma Sa | Indazoles substitues, compositions les contenant, procede de fabrication et utilisation |
PL378120A1 (pl) | 2003-02-14 | 2006-03-06 | Wyeth | Heterocyklilo-3-sulfonyloindazole jako ligandy 5-hydroksytryptaminy |
WO2005039564A1 (en) * | 2003-10-02 | 2005-05-06 | Vertex Pharmaceuticals Incorporated | Phthalimide compounds useful as protein kinase inhibitors |
US20050267096A1 (en) * | 2004-05-26 | 2005-12-01 | Pfizer Inc | New indazole and indolone derivatives and their use pharmaceuticals |
PE20070521A1 (es) | 2005-09-23 | 2007-07-13 | Schering Corp | 7-[2-[4-(6-FLUORO-3-METIL-1,2-BENCISOXAZOL-5-IL)-1-PIPERAZINIL]ETIL]-2-(1-PROPINIL)-7H-PIRAZOL-[4,3-E]-[1,2,4]-TRIAZOL-[1,5-C]-PIRIMIDIN-5-AMINA COMO ANTAGONISTA DEL RECEPTOR DE ADENOSINA A2a |
JP2007145786A (ja) | 2005-11-30 | 2007-06-14 | Toray Ind Inc | ピラジン誘導体及びそれを有効成分とする腎炎治療薬 |
WO2007124355A2 (en) * | 2006-04-20 | 2007-11-01 | Nova Southeastern University | Vascular endothelial receptor specific inhibitors |
JP2008208074A (ja) * | 2007-02-27 | 2008-09-11 | Toray Ind Inc | ピラジン誘導体を有効成分とする抗がん剤 |
MX2009012471A (es) * | 2007-05-24 | 2010-02-24 | Memory Pharm Corp | Compuestos 4´sustituidos que tienen afinidad al receptor 5-hidroxitriptamina 6. |
JP2013512880A (ja) | 2009-12-03 | 2013-04-18 | グラクソ グループ リミテッド | Pi3−キナーゼ阻害剤としてのインダゾール誘導体 |
JP2013512879A (ja) | 2009-12-03 | 2013-04-18 | グラクソ グループ リミテッド | Pi3キナーゼの阻害剤としてのベンズピラゾール誘導体 |
WO2012044090A2 (ko) * | 2010-09-29 | 2012-04-05 | 크리스탈지노믹스(주) | 단백질 키나제 억제 활성을 갖는 신규한 아미노퀴나졸린 화합물 |
AU2013230286B2 (en) * | 2012-03-07 | 2016-12-22 | Merck Patent Gmbh | Triazolopyrazine derivatives |
CN105189466A (zh) * | 2013-03-14 | 2015-12-23 | 新联基因公司 | 作为色氨酸代谢介导的免疫抑制的抑制剂的三环化合物 |
CN107108556B (zh) | 2014-11-03 | 2020-09-29 | 艾欧米制药有限公司 | 药用化合物 |
-
2015
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2020
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- 2020-05-01 JP JP2020081156A patent/JP6994538B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2001070728A1 (en) * | 2000-03-23 | 2001-09-27 | Sanofi-Synthelabo | 2-[nitrogen-heterocyclic]pyrimidone derivatives |
JP2004513111A (ja) * | 2000-11-02 | 2004-04-30 | ワイス | 5−ヒドロキシトリプトアミン−6リガンドとしての1−アリールまたは1−アルキルスルホニル−ヘテロシクリルベンザゾール |
WO2002100833A1 (fr) * | 2001-06-12 | 2002-12-19 | Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited | Inhibiteurs de rho kinase |
JP2008074874A (ja) * | 2004-05-26 | 2008-04-03 | Pfizer Inc | 新規インダゾール及びインドロン誘導体及び調合剤としてのそれらの使用 |
JP2008534600A (ja) * | 2005-03-31 | 2008-08-28 | タケダ サン ディエゴ インコーポレイテッド | ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ阻害剤 |
JP2009523728A (ja) * | 2006-01-13 | 2009-06-25 | ワイス | 認知障害の処置のためのache阻害剤と5−ht6拮抗剤との組み合わせ |
JP2011522003A (ja) * | 2008-06-05 | 2011-07-28 | グラクソ グループ リミテッド | 新規化合物 |
WO2013130855A1 (en) * | 2012-03-02 | 2013-09-06 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Indazole derivatives |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2021513549A (ja) * | 2018-02-13 | 2021-05-27 | 上海 インスティテュート オブ オーガニック ケミストリー、チャイニーズ アカデミー オブ サイエンシーズShanghai Institute Of Organic Chemistry, Chinese Academy Of Sciences | インドール−2、3−ジオキシゲナーゼ阻害剤としてのスピロ化合物 |
JP7106659B2 (ja) | 2018-02-13 | 2022-07-26 | 上海 インスティテュート オブ オーガニック ケミストリー、チャイニーズ アカデミー オブ サイエンシーズ | インドール-2、3-ジオキシゲナーゼ阻害剤としてのスピロ化合物 |
WO2021075476A1 (ja) * | 2019-10-18 | 2021-04-22 | 武田薬品工業株式会社 | 複素環化合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
AU2015341913B2 (en) | 2020-07-16 |
KR102602947B1 (ko) | 2023-11-16 |
AU2015341913A1 (en) | 2017-05-18 |
BR112017009134A2 (pt) | 2018-01-30 |
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RU2719446C2 (ru) | 2020-04-17 |
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CN107108556A (zh) | 2017-08-29 |
US20180354908A1 (en) | 2018-12-13 |
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CN111943890A (zh) | 2020-11-17 |
CA2965741A1 (en) | 2016-05-12 |
WO2016071293A2 (en) | 2016-05-12 |
CN111943890B (zh) | 2023-10-31 |
US11130738B2 (en) | 2021-09-28 |
EP3215156A2 (en) | 2017-09-13 |
JP2020125349A (ja) | 2020-08-20 |
RU2017118160A3 (ja) | 2019-05-29 |
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