JP2017527549A5 - - Google Patents
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Claims (41)
- 構造式Ｉ：
により表される化合物の単結晶形態の粒子を含む組成物であって、前記単結晶形態が形態Ａであり、かつ４．４°、１９．９°、２１．３°、および２２．０°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられ；および
前記粒子が、１００ミクロン以下のｄ（０．９）により特徴付けられる単峰性粒径分布を有する、組成物。 - 前記単峰性粒径分布が７０ミクロン以下のｄ（０．９）により特徴付けられる、請求項１に記載の組成物。
- 前記結晶形態が、４．４°、１９．９°、２１．３°、および２２．０°の２θ角のＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる、請求項１または２に記載の組成物。
- 前記結晶形態が、４．４°、１９．９°、２０．３°、２１．３°、２２．０°、２３．５°、および２５．０°の２θ角のＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる、請求項３に記載の組成物。
- 前記結晶形態が、４．４°、１３．１°、１５．８°、１８．２°、１９．９°、２０．３°、２１．３°、２２．０°、２３．５°、２３．７°、２５．０°、２７．０°、２８．３°、および２８．５°の２θ角のＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる、請求項４に記載の組成物。
- 前記結晶形態が、図１Ａに描写されるものと実質的に一致するＸ線粉末回折パターンにより特徴付けられる、請求項１または２に記載の組成物。
- 前記結晶形態が、１７９℃での吸熱ピークを含む示差走査熱量測定サーモグラムによりさらに特徴付けられる、請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記粒子が、１０ミクロン〜１００ミクロンのｄ（０．９）により特徴付けられる粒径分布を有する、請求項１に記載の組成物。
- 前記粒子が、１０ミクロン〜７０ミクロンのｄ（０．９）により特徴付けられる粒径分布を有する、請求項１に記載の組成物。
- 前記粒子が、１０ミクロン〜３５ミクロンのｄ（０．５）により特徴付けられる粒径分布を有する、請求項１〜９のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記粒子が、５ミクロン〜１５ミクロンのｄ（０．１）により特徴付けられる粒径分布を有する、請求項１〜１０のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記粒子が、２〜１０のｄ（０．９）：ｄ（０．１）比により特徴付けられる粒径分布を有する、請求項１〜１１のいずれか一項に記載の組成物。
- 前記粒子が、１．５〜４．５のｄ（０．９）：ｄ（０．５）比により特徴付けられる粒径分布を有する、請求項１〜１２のいずれか一項に記載の組成物。
- 請求項１〜１３のいずれか一項に記載の組成物および薬学的に許容可能な担体を含む医薬組成物。
- ＣＲＭ１活性と関連する疾患の治療における使用のための組成物であって、該治療は、治療有効量の請求項１４に記載の組成物を、それを必要とする対象に投与することを含む、請求項１４に記載の組成物。
- 前記疾患が、増殖性疾患、がん、炎症性疾患、自己免疫疾患、ウイルス感染症、眼科疾患、神経変性疾患、異常な組織成長の疾患、食品摂取に関連する疾患、アレルギー性疾患、または呼吸器疾患である、請求項１５に記載の組成物。
- 前記疾患ががんである、請求項１６に記載の組成物。
- 創傷治癒を、それを必要とする対象において促進することにおける使用のための組成物であって、該促進は、治療有効量の請求項１４に記載の組成物を、それを必要とする対象に投与することを含む、請求項１４に記載の組成物。
- 構造式Ｉ：
により表される化合物の単結晶形態であって、形態Ｄであり、かつ３．７°、７．３°、１０．９°、１８．３°、および２１．９°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる単結晶形態。 - ３．７°、７．３°、１０．９°、１８．３°、および２１．９°の２θ角のＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる、請求項１９に記載の単結晶形態。
- ３．７°、７．３°、９．７°、１０．９°、１８．３°、１９．２°、および２１．９°の２θ角のＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる、請求項２０に記載の単結晶形態。
- ３．７°、７．３°、９．７°、１０．９°、１１．１°、１８．３°、１９．２°、１９．５°、２０．６°、および２１．９°の２θ角のＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる、請求項２１に記載の単結晶形態。
- 図２Ａに描写されるものと実質的に一致するＸ線粉末回折パターンにより特徴付けられる、請求項１９に記載の単結晶形態。
- 構造式Ｉの前記化合物がアセトニトリル溶媒和物の形態である、請求項１９〜２３のいずれか一項に記載の単結晶形態。
- 前記溶媒和物が、構造式Ｉの前記化合物のモル当量あたり約０．５〜約１．５モル当量の溶質を含む、請求項２４に記載の単結晶形態。
- 前記溶媒和物が、構造式Ｉの前記化合物のモル当量あたり約１モル当量の溶質を含む、請求項２５に記載の単結晶形態。
- 構造式Ｉ：
により表される化合物の単結晶形態を調製する方法であって、前記単結晶形態が形態Ａであり、かつ４．４°、１９．９°、２１．３°、および２２．０°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられ、前記方法が、
（ａ）構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ｄを、イソプロパノールまたはイソプロパノールと水との混合物に懸濁させて、スラリーを形成すること、ここで、単結晶形態Ｄは、３．７°、７．３°、１０．９°、１８．３°、および２１．９°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる；
（ｂ）前記スラリーを約７０℃以下の温度に加熱して、第２のスラリーまたは溶液を形成すること；
（ｃ）前記第２のスラリーまたは前記溶液を冷却し、かつ前記第２のスラリーまたは前記溶液に水を加えて、それにより構造式Ｉの前記化合物の結晶形態Ａの固体粒子を形成すること；および
（ｄ）結晶形態Ａの前記固体粒子を単離すること、
を含み、それにより構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ａの粒子を含む組成物を調製する、方法。 - 構造式Ｉ：
により表される化合物の単結晶形態を調製する方法であって、前記単結晶形態が形態Ａであり、かつ４．４°、１９．９°、２１．３°、および２２．０°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられ、前記方法が、
（ａ）構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ｄを、イソプロパノールまたはイソプロパノールと水との混合物に懸濁させて、スラリーを形成すること、ここで、単結晶形態Ｄは、３．７°、７．３°、１０．９°、１８．３°、および２１．９°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる；
（ｂ）前記スラリーを約７０℃以下の温度に加熱して、第２のスラリーまたは溶液を形成すること；
（ｃ）前記第２のスラリーまたは前記溶液に水を加え、かつ前記第２のスラリーまたは前記溶液を冷却して、それにより構造式Ｉの前記化合物の結晶形態Ａの固体粒子を形成すること；および
（ｄ）結晶形態Ａの前記固体粒子を単離すること、
を含み、それにより構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ａの粒子を含む組成物を調製する、方法。 - 前記固体粒子が、１００ミクロン以下のｄ（０．９）により特徴付けられる単峰性粒径分布を有する、請求項２７または２８に記載の方法。
- イソプロパノールと水との混合物中の水に対するイソプロパノールの体積比が約０．１〜約４である、請求項２７〜２９のいずれか一項に記載の方法。
- 構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ｄが、構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ｄに対して約５〜約１０重量部の量のイソプロパノールまたはイソプロパノールと水との混合物に懸濁される、請求項２７〜３０のいずれか一項に記載の方法。
- 前記スラリーが約３５℃〜約７０℃の温度に加熱される、請求項２７〜３１のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第２のスラリーまたは前記溶液が約０℃〜約５５℃に冷却される、請求項２７〜３２のいずれか一項に記載の方法。
- 水が、前記第２のスラリーまたは前記溶液に、構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ｄに対して約５重量部〜約１５重量部の量で加えられる、請求項２７〜３３のいずれか一項に記載の方法。
- 構造式Ｉ：
により表される化合物の単結晶形態を調製する方法であって、前記単結晶形態が形態Ａであり、かつ４．４°、１９．９°、２１．３°、および２２．０°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられ、前記方法が、
構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ｄを加熱し、かつ結晶形態Ａの固体粒子の形成を誘導すること；または
構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ｄを溶媒系中で熟成させ、かつ結晶形態Ａの固体粒子の形成を誘導すること；または
構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ｄを乾燥させて、それにより結晶形態Ａの固体粒子を形成すること；または
前記の任意の組み合わせ；および
結晶形態Ａの前記固体粒子を単離すること、
を含み、それにより構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ａを調製する、方法。 - 構造式Ｉ：
により表される化合物の単結晶形態を調製する方法であって、前記単結晶形態が形態Ｄであり、かつ３．７°、７．３°、１０．９°、１８．３°、および２１．９°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられ、前記方法が、
構造式Ｉの前記化合物を、２０体積％を超えるアセトニトリルを含む溶媒系に溶解させること；
構造式Ｉの前記化合物の結晶形態Ｄの固体粒子の形成を誘導すること、ここで、前記溶媒系の温度は５０℃未満である；および
結晶形態Ｄの前記固体粒子を単離すること、
を含み、それにより構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ｄを調製する、方法。 - 単結晶形態Ｄが溶媒和物の形態である、請求項３６に記載の方法。
- 前記溶媒和物がアセトニトリル溶媒和物である、請求項３７に記載の方法。
- 結晶形態Ｄの固体粒子の形成を誘導することが、構造式Ｉの前記化合物を、アセトニトリルを含む溶媒系に溶解させることにより形成された溶液を冷却することを含む、請求項３６〜３８のいずれか一項に記載の方法。
- 構造式Ｉ：
により表される化合物の単結晶形態を調製する方法であって、前記単結晶形態が形態Ａであり、かつ４．４°、１９．９°、２１．３°、および２２．０°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられ、前記方法が、
（ａ）トリアルキルアミンと、２−メチルテトラヒドロフランと、構造式ＩＩ：
の化合物と、構造式ＩＩＩ：
の化合物とを合わせて、反応混合物を形成すること；
（ｂ）前記反応混合物を約−８０℃〜約０℃に冷却すること；
（ｃ）前記反応混合物をプロピルホスホン酸無水物により処理して、構造式Ｉの前記化合物を含む混合物を提供すること；
（ｄ）前記混合物から構造式Ｉの前記化合物を単離すること；
（ｅ）構造式Ｉの前記単離された化合物を、アセトニトリルを含む溶媒系に溶解させること；
（ｆ）構造式Ｉの前記化合物の結晶形態Ｄの固体粒子の形成を誘導し、かつ結晶形態Ｄの前記固体粒子を単離して、構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ｄを得ること、ここで、単結晶形態Ｄは、３．７°、７．３°、１０．９°、１８．３°、および２１．９°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる；
（ｇ）単結晶形態Ｄを加熱し、かつ結晶形態Ａの固体粒子の形成を誘導すること；または単結晶形態Ｄを溶媒系中で熟成させ、かつ結晶形態Ａの固体粒子の形成を誘導すること；または単結晶形態Ｄを乾燥させて、それにより結晶形態Ａの固体粒子を形成すること；または前記の任意の組み合わせ；および
（ｈ）結晶形態Ａの前記粒子を単離すること、
を含み、それにより構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ａを調製する、方法。 - 構造式Ｉ：
により表される化合物の単結晶形態を調製する方法であって、前記単結晶形態が形態Ａであり、かつ４．４°、１９．９°、２１．３°、および２２．０°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられ、前記方法が、
（ａ）トリアルキルアミンと、２−メチルテトラヒドロフランと、構造式ＩＩ：
の化合物と、構造式ＩＩＩ：
の化合物とを合わせて、反応混合物を形成すること；
（ｂ）前記反応混合物を約−８０℃〜約０℃に冷却すること；
（ｃ）前記反応混合物をプロピルホスホン酸無水物により処理して、構造式Ｉの前記化合物を含む混合物を提供すること；
（ｄ）前記混合物から構造式Ｉの前記化合物を単離すること；
（ｅ）構造式Ｉの前記単離された化合物を、アセトニトリルを含む溶媒系に溶解させること；
（ｆ）構造式Ｉの前記化合物の結晶形態Ｄの固体粒子の形成を誘導し、かつ結晶形態Ｄの前記固体粒子を単離すること、ここで、単結晶形態Ｄは、３．７°、７．３°、１０．９°、１８．３°、および２１．９°から選択される２θ角の少なくとも３つのＸ線粉末回折ピークにより特徴付けられる；
（ｇ）単結晶形態Ｄを、イソプロパノールまたはイソプロパノールと水との混合物に懸濁させて、スラリーを形成すること；
（ｈ）前記スラリーを約７０℃以下の温度に加熱して、第２のスラリーまたは溶液を形成すること；
（ｉ）前記第２のスラリーまたは前記溶液を冷却し、かつ前記第２のスラリーまたは前記溶液に水を加えて、それにより構造式Ｉの前記化合物の結晶形態Ａの固体粒子を形成すること；および
（ｊ）結晶形態Ａの前記固体粒子を単離すること、
を含み、それにより構造式Ｉの前記化合物の単結晶形態Ａを調製する、方法。
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| WO2018129227A1 (en) | 2017-01-05 | 2018-07-12 | Watson Laboratories Inc. | Novel crystalline forms of selinexor and process for their preparation |
| CN106831731B (zh) * | 2017-01-17 | 2019-11-08 | 广州市闻皓生物科技有限公司 | 一种Selinexor原料药的合成方法 |
| WO2019232724A1 (en) | 2018-06-06 | 2019-12-12 | Xw Laboratories, Inc. | Compounds as nuclear transport modulators and uses thereof |
| WO2020072008A1 (en) * | 2018-10-04 | 2020-04-09 | Deva Holding Anonim Sirketi | Novel solid dispersions of selinexor |
| JP2022524741A (ja) * | 2019-03-20 | 2022-05-10 | ジョンソン、マッセイ、パブリック、リミテッド、カンパニー | セリネクソールの共結晶形態 |
| CN114040909A (zh) | 2019-05-01 | 2022-02-11 | 卡尔约药物治疗公司 | 用于制备xpo1抑制剂以及用于制备xp01抑制剂的中间体的方法 |
| US20220218725A1 (en) * | 2019-05-16 | 2022-07-14 | Mayo Foundation For Medical Education And Research | Methods and materials for treating cancer |
| EP3808742A1 (en) | 2019-10-16 | 2021-04-21 | Sandoz AG | Polymorph of selinexor |
| WO2022087218A1 (en) | 2020-10-21 | 2022-04-28 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Crystalline form of selinexor |
| CN112679477B (zh) * | 2020-12-17 | 2021-10-26 | 佛山奕安赛医药科技有限公司 | 塞利尼索及其中间体的制备方法 |
| WO2023122014A1 (en) * | 2021-12-20 | 2023-06-29 | Raytheon Technologies Corporation | Particle enhancement of ceramic matrix composites, method of manufacture thereof and articles comprising the same |
| CN116675677B (zh) * | 2023-08-02 | 2023-09-26 | 中国林业科学研究院林产化学工业研究所 | 一种c8漆酚衍生物及其制备方法和应用 |
Family Cites Families (65)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1017398A (en) | 1911-01-16 | 1912-02-13 | John E Folsom | Telegraph-key. |
| CS229934B2 (en) | 1981-07-07 | 1984-07-16 | Pfizer | Production method subst.indolylacryte acid derivative |
| KR840000529A (ko) | 1981-07-07 | 1984-02-25 | 콘스탄틴 루이스 클레멘트 | 인돌 유도체의 제조방법 |
| US4778796A (en) | 1985-07-19 | 1988-10-18 | Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. | ω-(3-pyridyl)alkenamide derivatives and anti-allergenic pharmaceutical compositions containing same |
| JP3111321B2 (ja) | 1990-02-23 | 2000-11-20 | 武田薬品工業株式会社 | 縮合チアゾール化合物 |
| IL97249A (en) | 1990-02-23 | 1995-01-24 | Takeda Chemical Industries Ltd | Compounds of 7,6,5,4-tetrahydrothiazole] B-5,4 [pyridine and compounds of 5,6-dihydro-H4-pyrrolo] D-3,2 [thiazole, their manufacture, and pharmaceutical compositions including or |
| US5541213A (en) | 1993-06-24 | 1996-07-30 | Eisai Co., Ltd. | Propenoic acid derivatives diazole propenoic acid compounds which have useful pharmaceutical utility |
| US5468353A (en) | 1994-05-05 | 1995-11-21 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Mist suppressant for solvent extraction metal electrowinning |
| CN1088062C (zh) | 1994-11-23 | 2002-07-24 | 纽罗根公司 | 某些4－氨基甲基－2－取代的咪唑衍生物2－氨基甲基－4－取代的咪唑衍生物新的一族多巴胺受体亚型特异性配体 |
| US20030018025A1 (en) | 1995-06-07 | 2003-01-23 | Neurogen Corporation, Corporation Of The State Of Delaware | Certain 4-aminomethyl-2-substituted imidazole derivatives and 2-aminomethyl-4-substituted imidazole derivatives: new classes of dopamine receptor subtype specific ligands |
| EP0858457A1 (de) | 1995-10-20 | 1998-08-19 | Dr. Karl Thomae GmbH | 5-gliedrige heterocyclen, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und deren verwendung sowie verfahren zu ihrer herstellung |
| ATE341554T1 (de) | 1996-04-04 | 2006-10-15 | Shionogi & Co | Cephemverbindungen und medikamente die diese verbindungen enthalten |
| AU736854B2 (en) | 1996-04-25 | 2001-08-02 | Nissan Chemical Industries Ltd. | Ethylene derivatives and pesticides containing said derivatives |
| JP4054992B2 (ja) | 1996-04-25 | 2008-03-05 | 日産化学工業株式会社 | エチレン誘導体および有害生物防除剤 |
| DE19624659A1 (de) | 1996-06-20 | 1998-01-08 | Klinge Co Chem Pharm Fab | Neue Pyridylalken- und Pyridylalkinsäureamide |
| US5994398A (en) | 1996-12-11 | 1999-11-30 | Elan Pharmaceuticals, Inc. | Arylsulfonamides as phospholipase A2 inhibitors |
| JP4416198B2 (ja) | 1997-12-19 | 2010-02-17 | 武田薬品工業株式会社 | アニリド誘導体、その製造法および用途 |
| AU2960599A (en) | 1998-03-30 | 1999-10-18 | Akira Karasawa | Quinazoline derivatives |
| AR029803A1 (es) | 2000-02-21 | 2003-07-16 | Smithkline Beecham Plc | Imidazoles sustituidos con piridilo y composiciones farmaceuticas que las comprenden |
| CA2423868C (en) | 2000-09-29 | 2011-06-07 | Prolifix Limited | Carbamic acid compounds comprising an amide linkage as hdac inhibitors |
| AU2002327627B2 (en) | 2001-09-14 | 2006-09-14 | Methylgene Inc. | Inhibitors of histone deacetylase |
| WO2004037248A2 (en) | 2002-10-24 | 2004-05-06 | Carex Sa | Modulation of peroxisome proliferator activated receptors activity |
| DE10250743A1 (de) | 2002-10-31 | 2004-05-19 | Boehringer Ingelheim Pharma Gmbh & Co. Kg | Neue Amid-Verbindungen mit MCH-antagonistischer Wirkung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel |
| JP4145230B2 (ja) | 2002-11-01 | 2008-09-03 | 武田薬品工業株式会社 | 神経障害の予防・治療剤 |
| BR0315815A (pt) | 2002-11-01 | 2005-09-13 | Takeda Pharmaceutical | Agentes para prevenir ou tratar neuropatia, para promover a produção ou a secreção de um fator neurotrópico, para melhorar a dor, neuroprotetor e farmacêutico, composto, métodos para prevenir ou tratar neuropatia e para promover a produção ou a secreção de um fator neurotrópico, para melhorar a dor para proteger um nervo em um mamìfero e para produzir um composto e uso de um composto |
| ATE552253T1 (de) | 2002-11-08 | 2012-04-15 | Novartis Int Pharm Ltd | 3-substituierte-6-aryl- pyridin derivate als liganden für c5a-rezeptoren |
| EP1599447A1 (en) | 2003-02-28 | 2005-11-30 | Galderma Research & Development, S.N.C. | Ligands that modulate lxr-type receptors |
| BRPI0511504A (pt) | 2004-05-26 | 2008-01-22 | Eisai R&D Man Co Ltd | composto ou um sal farmaceuticamente aceitável do mesmo, e, agente preventivo ou terapêutico para uma doença resultante de beta-amilóides |
| US7902367B2 (en) | 2004-08-11 | 2011-03-08 | Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd. | Cyclic amino benzoic acid derivative |
| WO2006019020A1 (ja) | 2004-08-16 | 2006-02-23 | Sankyo Company, Limited | 置換されたウレア化合物 |
| EP1849465A4 (en) | 2005-02-18 | 2008-12-24 | Takeda Pharmaceutical | AGENT FOR CONTROLLING THE FUNCTION OF THE GPR34 RECEPTOR |
| PL1954684T3 (pl) | 2005-11-15 | 2014-10-31 | Otsuka Pharma Co Ltd | Związek oksazolowy i kompozycja farmaceutyczna |
| JP2007210929A (ja) | 2006-02-09 | 2007-08-23 | Sankyo Co Ltd | ウレア化合物を含有する医薬 |
| GEP20115139B (en) | 2006-03-09 | 2011-01-10 | Eisai R&D Man Co Ltd | Polycyclic cinnamide derivative |
| CA2648804C (en) | 2006-04-07 | 2014-05-27 | Methylgene Inc. | Benzamide derivatives as inhibitors of histone deacetylase |
| KR101507173B1 (ko) | 2006-04-18 | 2015-03-30 | 닛뽕 케미파 가부시키가이샤 | 페록시좀 증식제 활성화 수용체 δ 의 활성화제 |
| KR101130380B1 (ko) | 2006-06-13 | 2012-04-23 | 상하이 인스티튜트 오브 마테리아 메디카 차이니즈 아카데미 오브 싸이언시즈 | 헤테로시클릭 비뉴클레오시드 화합물, 그의 제조방법, 약학적 조성물 및 항바이러스성 약제로서의 용도 |
| CA2658925C (en) | 2006-07-27 | 2015-07-14 | Amorepacific Corporation | Novel sulfonylamino acrylamide derivatives, isomer thereof,or pharmaceutically acceptable salts thereof as vanilloid receptor antagonist; and pharmaceutical compositions containing the same |
| WO2008029825A1 (fr) | 2006-09-05 | 2008-03-13 | Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd. | Dérivé d'imidazole |
| EP1939180A1 (en) | 2006-12-20 | 2008-07-02 | sanofi-aventis | Heteroarylacrylamides and their use as pharmaceuticals for the stimulation of the expression of endothelial NO synthase |
| EP1942104A1 (en) | 2006-12-20 | 2008-07-09 | sanofi-aventis | Heteroarylcyclopropanecarboxamides and their use as pharmaceuticals |
| EP2124927A2 (en) | 2007-02-26 | 2009-12-02 | Kosan Biosciences Incorporated | Carbamate compounds |
| EP2003118A1 (de) | 2007-06-13 | 2008-12-17 | Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft | Zimtsäurederivate als Modulatoren des EP2-Rezeptors |
| EP2323737A2 (en) | 2008-08-08 | 2011-05-25 | Synta Pharmaceuticals Corp. | Triazole compounds that modulate hsp90 activity |
| US20110009374A1 (en) | 2009-07-09 | 2011-01-13 | Keller Brian C | Method of wound healing and scar modulation |
| US8518968B2 (en) | 2009-12-04 | 2013-08-27 | The United States Of America, As Represented By The Secretary, Department Of Health And Human Services | Hydrazone and diacyl hydrazine compounds and methods of use |
| EP2542089B1 (en) | 2010-03-05 | 2017-01-18 | Karyopharm Therapeutics, Inc. | Nuclear transport modulators and uses thereof |
| WO2012099807A1 (en) | 2011-01-17 | 2012-07-26 | Karyopharm Therapeutics, Inc. | Olefin containing nuclear transport modulators and uses thereof |
| WO2013019561A1 (en) | 2011-07-29 | 2013-02-07 | Karyopharm Therapeutics, Inc. | Nuclear transport modulators and uses thereof |
| PL3333164T3 (pl) | 2011-07-29 | 2023-12-18 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Modulatory transportu jądrowego zawierające ugrupowanie hydrazydu i ich zastosowania |
| WO2013020024A2 (en) | 2011-08-03 | 2013-02-07 | Karyopharm Therapeutics, Inc. | Maleimide compounds and methods of treatment |
| US9266843B2 (en) | 2012-05-09 | 2016-02-23 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Nuclear transport modulators and uses thereof |
| WO2014144772A1 (en) | 2013-03-15 | 2014-09-18 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Methods of promoting wound healing using crm1 inhibitors |
| US20160016916A1 (en) | 2013-03-15 | 2016-01-21 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Exo Olefin-Containing Nuclear Transport Modulators and Uses Thereof |
| WO2014205393A1 (en) | 2013-06-21 | 2014-12-24 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Nuclear transport modulators and uses thereof |
| CN105339358B (zh) | 2013-06-21 | 2019-06-04 | 卡尔约药物治疗公司 | 核转运调节剂及其用途 |
| WO2015073908A1 (en) * | 2013-11-15 | 2015-05-21 | H. Lee Moffitt Cancer Center And Research Institute, Inc. | Method for selecting cancer treatment regimen |
| US9828373B2 (en) * | 2014-07-26 | 2017-11-28 | Sunshine Lake Pharma Co., Ltd. | 2-amino-pyrido[2,3-D]pyrimidin-7(8H)-one derivatives as CDK inhibitors and uses thereof |
| ES2926377T3 (es) | 2014-08-15 | 2022-10-25 | Karyopharm Therapeutics Inc | Polimorfos de selinexor |
| US10526295B2 (en) | 2015-12-31 | 2020-01-07 | Karyopharm Therapeutics Inc. | Nuclear transport modulators and uses thereof |
| MA43530A (fr) | 2015-12-31 | 2018-11-07 | Karyopharm Therapeutics Inc | Modulateurs de transport nucléaire et leurs utilisations |
| US11034675B2 (en) * | 2016-01-08 | 2021-06-15 | Dr. Reddy's Laboratories Limited | Solid forms of Selinexor and process for their preparation |
| JP6765198B2 (ja) | 2016-03-10 | 2020-10-07 | パナソニック株式会社 | 潜熱蓄熱材及びそれを用いる蓄熱システム |
| US11602530B2 (en) | 2016-11-28 | 2023-03-14 | Biogen Ma Inc. | CRM1 inhibitors for treating epilepsy |
| WO2018129227A1 (en) * | 2017-01-05 | 2018-07-12 | Watson Laboratories Inc. | Novel crystalline forms of selinexor and process for their preparation |
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