JP2017515882A - ケラチン処理調合物及び方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は2014年5月16日付米国特許仮出願第61/994,709号に対する優先権を主張するものであり、上記出願の開示は参照によりその全体が本明細書に援用される。
2K‐S‐H+H2O2→K‐S‐S‐K+2H2O (反応I)
式中、Kは毛髪中のケラチンを表す。
K‐S‐H+H2O2→K‐SO2‐OH (反応II)。
用語「毛髪」とは、1本または1本を超える毛髪、ならびに身体からの油分などの毛髪天然成分を指す。また毛髪とは、バージン毛髪または処理した毛髪、例えば毛髪ウェーブまたは縮毛矯正処理調合物に曝されたことのある毛髪も指す。
本明細書に開示された調合物及び方法は、毛髪、皮膚または爪中のケラチンの処理に関する。1実施形態では、当該方法は、着色処理を施した後、またはウェーブパーマ処理の後もしくはその間に、毛髪を強化及び/または修復することに関する。また、当該調合物は毛髪着色及び/またはブリーチプロセスによる毛髪のダメージを低減または防止することも可能である。
調合物は1種以上の多官能性化合物(本明細書では「活性剤」とも称する)を含む。
活性剤は、チオールとの共有結合を形成することが可能なイオン結合及び官能基を形成することが可能なイオン化性官能基を含み得る多官能性化合物である。適切なイオン化性官能基には、カルボン酸、スルホン酸及びホスホン酸などの酸性基、ならびにアミンなどの塩基性基が挙げられるが、これらに限定されるものではない。チオールとの共有結合を形成することが可能な好適な官能基には、マイケル受容体、ハロゲン化アルキルまたはスルホン酸エステルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
式中、Zはリンカーであるか、または存在せず、m及びnは、m+nが少なくとも2であることを条件に、各々独立して0〜6から選択される整数であり、Bはチオールとの共有結合を形成することが可能な官能基であり、Aはイオン化性官能基である。いくつかの実施形態では、イオン化性基Aは独立して:‐COOH、‐SO3H、‐PO3H2及び‐N(R1)2から成る群より選択することが可能であり;式中、R1は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基から成る群より選択され;式中、各R1は独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換される。いくつかの他の実施形態では、イオン化性基Aは、‐N+(R1)3などのイオン基とすることが可能である。いくつかの好ましい実施形態では、各R1は独立して、メチル、エチルまたはイソプロピル基から選択される。
式中、Rは独立して、水素、C1‐6アルキル、アリールまたはイオン化性官能基から選択され;Z’は酸素(O)、NHであるか、または存在せず;Gは炭素(C)であり、gは1であり、またはGは硫黄(S)であり、gは2である。
式中、Zはリンカーであるか、または存在せず、m及びnは、m+nが少なくとも2であることを条件に、各々独立して0〜6から選択される整数であり、Bは、限定するものではないがチオールまたはアミン基などの求核剤との共有結合を形成することが可能な官能基であり、Aは上述で定義したようなイオン化性官能基であり、Cはイオン基、ならびに、限定するものではないがチオールまたはアミン基などの求核剤との共有結合を形成することが可能で、イオン化性基Aの電荷と反対の電荷を有する官能基を含む。基Cは、基Aにイオン結合している(破線で示す)。イオン基Cでは、基C及びイオン化性基Aの電荷の合計がゼロになるようにoは独立して0〜6から選択される整数値である。いくつかの実施形態では、イオン化性基Aは独立して:‐COOH、‐SO3H、‐PO3H2、及び‐N(R1)2から成る群より選択することが可能であり;式中、R1は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基から成る群より選択され;式中、各R1は独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている。いくつかの他の実施形態では、イオン化性基Aは、‐N+(R1)3などのイオン基とすることが可能である。いくつかの好ましい実施形態では、各R1は独立して、メチル、エチルまたはイソプロピル基から選択される。
式中、Rは独立して、水素、C1‐6アルキル、アリールまたはイオン化性官能基から選択され;Z’は酸素(O)、NHであるか、または存在せず;Gは炭素(C)であり、gは1であり、またはGは硫黄(S)であり、gは2である。
調合物は通常、1種以上の化粧品として許容可能な賦形剤を含む。化粧品として許容可能な賦形剤には、防腐剤、酸化防止剤、キレート剤、日焼け防止剤、ビタミン剤、染料、毛髪着色剤、タンパク質、アミノ酸、植物エキスなどの天然エキス、湿潤剤、芳香剤、香料、油類、軟化剤、潤滑剤、バター、浸透剤、増粘剤、粘度調整剤、ポリマー、樹脂、毛髪固定剤、塗膜形成剤、界面活性剤、洗浄剤、乳化剤、不透明化剤、揮発油、噴霧剤、液体ビヒクル、担体、塩類、pH調整剤(例えばクエン酸)、中和剤、緩衝剤、毛髪調整剤、帯電防止剤、縮れ防止剤、ふけ防止剤、吸収剤及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
界面活性剤は、水の表面張力を低下させ、毛髪調合物を皮膚または毛髪にわたって、またはその上を滑るようにすることを可能にする表面活性剤である。界面活性剤は洗剤及び石鹸も含む。界面活性剤は両性、アニオン性またはカチオン性であってもよい。調合物中に使用してもよい好適な界面活性剤としては、3‐アミノプロパンスルホン酸、アーモンドアミド、アーモンドアミドプロピルベタイン、酸化アーモンドアミドプロピルアミン、水添タロウグルタミン酸アルミニウム、ラノリン酸アルミニウム、硫酸アミノエチル、アミノプロピルラウリルグルタミン、C12‐15アルキル硫酸アンモニウム、C12‐15パレス硫酸アンモニウム、C12‐15アルキル硫酸アンモニウム、C9‐10パーフルオロアルキルスルホン酸アンモニウム、カプリレス硫酸アンモニウム、カプリレス‐3硫酸アンモニウム、モノグリセリド硫酸アンモニウム、硫酸アンモニウム、イソチオン酸アンモニウム、ココイルサルコシン酸アンモニウム、クメンスルホン酸アンモニウム、ジメチコンコポリオール硫酸アンモニウム、ドデシルベンゼンスルホン酸アンモニウム、イソステアリン酸アンモニウム、ラウレス硫酸アンモニウム、ラウレス‐12硫酸アンモニウム、ラウレス‐5硫酸アンモニウム、ラウレス‐6カルボン酸アンモニウム、ラウレス‐7硫酸アンモニウム、ラウレス‐8カルボン酸アンモニウム、ラウレス‐9硫酸アンモニウム、ラウロイルサルコシン酸アンモニウム、ラウリル硫酸アンモニウム、ラウリルスルホコハク酸アンモニウム、ミレス硫酸アンモニウム、ミリスチル硫酸アンモニウム、ノノキシノール‐30硫酸アンモニウム、ノノキシノール‐4硫酸アンモニウム、オレイン酸アンモニウム、パーム核硫酸アンモニウム、ポリアクリル酸アンモニウム、ステアリン酸アンモニウム、アンモニウムタレート、キシレンスルホン酸アンモニウム、amp‐イソステアロイルゼラチン/ケラチンアミノ酸/リジンヒドロキシプロピルトリモニウムクロリド、amp‐イソステアロイル加水分解コラーゲン、杏仁油PEG‐6エステル、アプリコットアミド、アプリコットアミドプロピルベタイン、アラキデス‐20、アボカドアミド、アボカドアミドプロピルベタイン、ババスアミド、ババスアミドプロピルベタイン、酸化ババスアミドプロピルアミン、塩化ベヘナルコニウム、ベヘンアミド、ベヘンアミドプロピルベタイン、酸化ベヘンアミド、ラウレス硫酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウム、ラウリルアルコールのポリオキシエーテルもしくはセテアレス‐20、またはこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
軟化剤は、湿気や刺激から保護し、皮膚を柔軟にし、滑らかにし、コーティングし、潤滑にし、保湿し、保護し、および/あるいは浄化する材料を指す。調合物に使用するための好適な軟化剤としては、シリコーン化合物(例えばジメチコン、シクロメチコン、ジメチコンコポリオール、またはシクロペンタシロキサン及びジメチコン/ビニルジメチコンクロスポリマーの混合物、シクロペンタシロキサンポリシリコーン)、ソルビトール、グリセリン、プロピレングリコール、エチレングリコール、ポリエチレングリコール、カプリリルグリコール、ポリプロピレングリコール、1,3‐ブタンジオール、ヘキシレングリコール、イソプレングリコール、キシリトールなどのポリオール;パルミチン酸エチルヘキシル;カプリル酸/カプリン酸トリグリセリドなどのトリグリセリド、ならびにイソノナン酸セテアリルまたはパルミチン酸セチルなどの脂肪酸エステルが挙げられるが、これらに限定されるものではない。特定の実施形態では、軟化剤は、ジメチコン、アミドジメチコン、ジメチコノール、シクロペンタシロキサン、PEG‐7ジメチコンパンテニルリン酸カリウム、またはそれらの組み合わせである。調合物中に1種を超える軟化剤が含まれてもよい。
調合物はまた、1種以上の乳化剤を含んでもよい。好適な乳化剤としては、不飽和エステルとスチレンスルホネートモノマーとの共重合体、セテアリルアルコール、グリセリルエステル、セテアリルアルコールのポリオキシエチレングリコールエーテル、ステアリン酸、ポリソルベート‐20、セテアレス‐20、レシチン、ステアリン酸グリコール、ポリソルベート‐60、ポリソルベート‐80またはこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。調合物中に1種を超える乳化剤が含まれてもよい。
調合物中に1種以上の防腐剤が含まれてもよい。好適な防腐剤としては、グリセリン含有化合物(例えばグリセリン、エチルヘキシルグリセリンまたはフェノキシエタノール)、ベンジルアルコール、パラベン(メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン等)、安息香酸ナトリウム、エチレンジアミン四酢酸(EDTA)、ソルビン酸カリウム、及び/もしくはグレープフルーツ種子エキス、またはこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。調合物中に1種を超える防腐剤が含まれてもよい。他の防腐剤は化粧品業界で公知であり、サリチル酸、DMDMヒダントイン、ホルムアルデヒド、クロルフェニシム(Chlorphenism)、トリクロサン、イミダゾリジニル尿素、ジアゾリジニル尿素、ソルビン酸、メチルイソチアゾリノン、デヒドロ酢酸ナトリウム、デヒドロ酢酸、クオタニウム‐15、塩化ステアラルコニウム、ピリチオン亜鉛、メタ重亜硫酸ナトリウム、2‐ブロモ‐2‐ニトロプロパン、ジグルコン酸クロルヘキシジン、ポリアミノプロピルビグアニド、塩化ベンザルコニウム、亜硫酸ナトリウム、サリチル酸ナトリウム、クエン酸、ニーム油、精油(各種)、乳酸及びビタミンE(トコフェロール)が挙げられる。
調合物中に1種以上のコンディショニング剤が含まれてもよい。好適なコンディショニング剤としては、シリコーン系物質(例えばシリコーンクオタニウム‐8)、パンテノール、加水分解小麦及び/または大豆タンパク質、アミノ酸(例えば小麦アミノ酸)、米ぬかワックス、メドウフォーム種子油、マンゴー種子油、ブドウ種子油、ホホバ種子油、スイートアーモンド油、ヒドロキシエチルベヘンアミドプロピルジモニウムクロリド、アロエ葉エキス、アロエベラ葉汁、フィタントリオール、パンテノール、パルミチン酸レチニル、ベヘントリモニウムメトサルフェート、シクロペンタシロキサン、クオタニウム‐91、ステアラミドプロピルジメチルアミン及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本明細書で使用される希釈剤とは、活性剤を希釈する物質(単数または複数)を指す。水は好ましい希釈剤である。調合物は通常、1(重量)パーセントを超える水、好ましくは5(重量)パーセントを超える水、より好ましくは50(重量)パーセントを超える水、最も好ましくは80(重量)パーセントを超える水を含む。毛髪浸透を促進し、および/あるいは臭気を低減するために、エチルアルコール及びイソプロピルアルコールなどのアルコール類を低濃度(調合物の約0.5重量%)で使用してもよい。
調合物は増粘剤などの1種以上の粘度調整剤を含んでもよい。このような薬剤の部類には、ポリエチレングリコールなどの粘性液体;半合成セルロース誘導体などの半合成ポリマー;カルボマー、ポロキサマー及びポリエチレンイミン(例えばPEI‐10)などの合成ポリマー;アカシア、トラガカント、アルギン酸塩(例えばアルギン酸ナトリウム)、カラギーナンなどの天然に存在するポリマー;キサンタンガムなどの植物性ガム;ワセリン;ワックス;ベントナイト、コロイド状二酸化ケイ素及び微結晶性セルロースなどの粒子状の会合コロイド;PPG‐2ヒドロキシエチルココ/イソステアラミドなどの界面活性剤;ジステアレス‐75IPDIなどの乳化剤;塩化ナトリウムなどの塩;ならびにこれらの組み合わせが含まれるが、これらに限定されるものではない。
調合物には1種以上の酸化防止剤が含まれてもよい。その例には、トコフェロール、BHT、アスコルビン酸、カメリアシネンシス葉エキス、パルミチン酸アスコルビル、リン酸マグネシウムアスコルビル、カロテノイド、レスベラトロール、クエン酸トリエチル、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸テトラヘキシルデシル、スーパーオキシドジスムターゼ、亜鉛、メタ重亜硫酸ナトリウム、リコピン、ユビキノン、及びこれらの組み合わせが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
調合物には1種以上の不透明化剤が含まれてもよい。不透明化剤は、不透明にするために調合物に添加する。好適な不透明化剤としては、ジステアリン酸グリコール及びエトキシル化脂肪アルコールが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
i.スプレー
調合物はスプレーの形態であってもよい。スプレーには通常、活性剤及び化粧品として許容可能な担体が含まれる。いくつかの実施形態では、担体は水、または水及びアルコールの混合物である。スプレー調合物は任意に、酸化防止剤、日焼け防止剤、ビタミン、タンパク質、ペプチド、植物エキス、湿潤剤、油、軟化剤、潤滑剤、増粘剤、毛髪調整剤、ポリマー及び/または界面活性剤を含む。スプレー調合物は防腐剤を含むことが好ましい。いくつかの実施形態では、調合物は芳香剤を含む。いくつかの実施形態では、調合物は界面活性剤を含む。いくつかの実施形態では、調合物は水、芳香剤、防腐剤及び活性剤を含む。いくつかの実施形態では、調合物は水、防腐剤、芳香剤、活性剤及び帯電防止剤を含む。いくつかの実施形態では、調合物は水、防腐剤、芳香剤、活性剤及び毛髪調整剤を含む。いくつかの実施形態では、調合物は水、防腐剤、芳香剤、活性剤及び界面活性剤を含む。
毛髪スプレー調合物を加圧エアロゾル容器から分配する場合、噴霧剤を使用して調合物を容器から強制的に外に出してもよい。好適な噴霧剤としては液状化可能ガスまたはハロゲン化噴霧剤が挙げられるが、これらに限定されるものではない。好適な噴霧剤の例には、ジメチルエーテル、及びプロパン、n‐ブタン、イソ‐ブタンなどの炭化水素噴霧剤、CFC類、ならびにCFC代替噴霧剤が挙げられる。噴霧剤の使用は単独でも併用でもよい。
調合物はコンディショナーの形態であってもよい。コンディショナーは通常、好適な担体中に活性剤を含む。また、コンディショナーとしては、多糖類から誘導されたカチオン性ポリマー、例えばカチオン性セルロース誘導体、カチオン性デンプン誘導体、カチオン性グアー誘導体及びカチオン性ローカストビーンガム誘導体、合成カチオン性ポリマー、これら薬剤の混合物または組み合わせが挙げられる。調合物は他の合成もしくは天然ポリマー、または生物学的調製プロセスから誘導されるポリマーを含んでもよく、これらは官能性であり、例えばカチオン性または中性の基に適している。これらのポリマーは、調合物に対する安定化もしくは強化作用、及び/または調整作用(皮膚または毛髪の表面上に沈着)を有してもよい。
毛髪修復調合物は、シャンプーの形態であってもよい。シャンプーは通常、好適な担体中に活性剤を含む。活性剤は好適な濃度であればいかなる濃度で含まれてもよい。シャンプー中の活性剤の典型的な濃度は、約0.01(重量)%、好ましくは少なくとも0.1(重量)%などの少量から、最大50(重量)%などの多量まで幅がある。好ましくシャンプーは、0.1(重量)%〜5(重量)%、より好ましくは0.1(重量)%〜3(重量)%の範囲の濃度の活性剤を含む。シャンプー中に高めの濃度の活性剤を含むことが可能であっても、通常、所望の結果を達成するのにそのような濃度は必要ではない。
毛髪、皮膚または爪の修復調合物は、クリーム、ローション、ゲルまたは光沢剤の形態であってもよい。クリーム、ローション、ゲルまたは光沢剤は通常、好適な担体中に活性剤を含む。活性剤は好適な濃度であればいかなる濃度で含まれてもよい。クリーム、ローション、ゲルまたは光沢剤中の活性剤の典型的な濃度は、約0.01(重量)%、好ましくは少なくとも0.1(重量)%などの少量から、最大50(重量)%などの多量まで幅がある。好ましくはクリームまたはローションは、0.1(重量)%〜5(重量)%、より好ましくは0.1(重量)%〜3(重量)%の範囲の濃度の活性剤を含む。クリームまたはローション中に高めの濃度の活性剤を含むことが可能であっても、通常、所望の結果を達成するのにそのような濃度は必要ではない。
いくつかの実施形態では、液体活性剤調合物が提供され、これは着色またはハイライト処理調合物などの第2調合物との併用時に混合される。これらの実施形態では、液体活性剤調合物は、上述のような好適な担体、通常希釈剤中に任意の好適な濃度の活性剤を含んでもよい。活性剤の濃度は、活性剤の適切な最終量及び最終濃度で混合物を提供するのに適している。
A.着色剤での毛髪の処理
a.着色調合物の毛髪への塗布
着色調合物は通常、当業者に公知の通常の毛髪着色手技に従って個人の毛髪に塗布する。通常、毛髪着色処理には、2つの相補的なプロセス:ブリーチ調合物を塗付して毛髪の天然色素及び/または毛髪に存在する他の人工的な色素を漂白し、染料前駆体を毛髪に拡散させること、次いでカップリング反応を行って毛幹内に発色団を形成することが含まれるが、この発色団は大きすぎて毛髪から拡散できない。ブリーチ調合物は通常、毛髪を脱色し、遊離チオール基を生成するブリーチ処理剤を含有する。毛髪着色調合物は、ブリーチ処理粉末及び顕色剤を混合することによって形成されるようなハイライト処理調合物であってもよい。より複合的な顔料は数種の前駆体及び多数の発色剤を含んでもよく、複数の反応に関与する場合もある。
活性剤調合物は、毛髪着色調合物と同時に、または毛髪着色調合物塗布の後に塗布してもよい。例えば、活性剤調合物は毛髪着色処理剤と混合してもよく、活性剤及び毛髪着色処理剤の両方を含む混合物を毛髪に塗布してもよい。
1実施形態では、活性剤による処理に先立って、毛髪をウェーブ処理(本明細書では毛髪パーマまたはウェーブパーマとも称する)及び/または毛髪のカール処理に使用する還元剤に供している。
毛髪をウェーブ処理またはカール処理する際の第1工程は、システインジスルフィド結合を切断して遊離チオール部分を形成することである。システインジスルフィド結合を切断するプロセスは還元剤の塗布を介する。還元剤を塗布するプロセスは当業者に公知の以下の通常のパーマ処理や縮毛矯正手技を含む。例えばパーマ毛髪では、毛髪は最初に洗浄し、多様なサイズのパーマ用ロッドにセットする。第2に、チオグリコール酸還元溶液またはローションなどの還元剤を毛髪に塗布する。毛髪は指定した時間静置し、その後チオグリコール酸溶液を毛髪からすすぐ。
還元処理の後に、1種以上の活性剤またはその調合物を毛髪に塗布する。薬剤は通常、還元剤での処理と同日中に塗布するが、それは還元剤での処理から1〜2週間以内など、後に塗布してもよい。
1実施形態では、1種以上の活性剤を含む調合物を皮膚または爪に塗布する。皮膚や爪への活性剤調合物の塗布は自然の摩損及び自然の老化により損傷したジスルフィド結合の修復を補助することが可能である。
毛髪を処理するためのキットを提供する。1実施形態では、キットは通常、毛髪を着色するための第1調合物を含む。毛髪着色調合物は通常、毛髪中のジスルフィド結合を還元して遊離チオール基を生成することが可能な還元剤を含む。キットは有効量の活性剤を含有する第2調合物も含む。
キット内の第1調合物は着色処理剤とすることが可能である。第1調合物は、毛髪への塗布前に一緒に混合し得る2種以上の成分として調合してもよい。例えば、第1調合物は、染料前駆体及び酸化剤などの2成分の形態であってもよい。通常、毛髪着色調合物には、毛髪中のジスルフィド結合を還元し、還元した遊離チオール基を生成することが可能な還元剤が含まれる。好適な還元剤としては、チオグリコール酸、チオ乳酸、ジヒドロリポ酸塩、チオグリセロール、メルカプトプロピオン酸、重亜硫酸ナトリウム、二硫化アンモニウム、ホルムアルデヒドスルホキシル酸亜鉛、ホルムアルデヒドスルホキシル酸ナトリウム、メタ重亜硫酸ナトリウム、水素化ホウ素カリウム、ペグ化チオール及びヒドロキノンが挙げられるが、これらに限定されるものではない。第1調合物中の還元剤の量は、当業者に理解されているように毛髪着色成分を効果的に拡散させるために十分な数のジスルフィド結合を分断するのに十分な量とする。
第2調合物は、1種以上の活性剤を有効量で含む。活性剤を含む好適な調合物は上記に述べている。第2調合物は、好適な形態であればどのような形態であってもよい。好適な形態としては、低度〜中程度粘性液体、ローション、乳剤、ムース、スプレー、ゲル、クリーム、シャンプー、コンディショナー等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。第2調合物は該調合物の形態に依存して好適な容器中に入れることになる。
キットは任意で、シャンプー及びコンディショナーを含む。好適なシャンプー及びコンディショナーとしては、LiQWd(登録商標)のHydrating Shampoo及びLiQWd(登録商標)のHydrating Conditionerが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
概要
ヒト被検体から3つの毛髪サンプルを取得し、横幅1/2インチに切断した。
着色調合物:パーマ毛髪着色調合物をL’Oreal(登録商標)のpermanent hair coloring service(L’Oreal(登録商標) Majirel permanent color #10、20ボリューム過酸化物)から取得した。
活性剤調合物:10gの全溶液(水)中、200mgの濃度のマレイン酸を使用した。
毛髪サンプルを清浄シャンプーで洗浄し、次いでタオルで乾燥した。その後、サンプルをL’Oreal(登録商標)のpermanent hair color serviceで着色し、これを約35〜40分間毛髪サンプル上に放置した。
活性剤調合物で処理した毛髪サンプルは対照と比較して、保色性の向上、輝度の増加及び縮れの減少を示した。活性剤調合物で処理した毛髪サンプルは対照と比較して、感触が滑らかであり、縮れの低下を伴い、光沢が加わり、全体的により健康的な外観を得ていた。
方法
ヒト被検体から得た横幅1/2インチの毛髪サンプルを清浄シャンプーで洗浄し、次いでタオルで乾燥した。チオグリコール酸アンモニウムまたはジチオスレイトールを目の粗い櫛及び目の細かい櫛で毛髪を通して数回機械的に引きのばし、その後、10分〜1時間毛髪上に放置した。その後、毛髪を水で30秒〜1分間すすぎ、タオルで乾燥した。
LiQWd(登録商標)のHydrating Shampoo及びLiqwd(登録商標)のHydrating Conditionerを使用して両方の毛髪サンプルを5回洗浄した後、保色性についてサンプルを試験した。
活性剤調合物で処理した毛髪サンプルは、過酸化水素で処理した毛髪と比較して、第1洗浄前の毛髪サンプルに近い色強度を呈した。
実施例1の活性剤調合物は10gの全溶液(水)中、2.0gの濃度のマレイン酸を含んでいた。
見本1と見本2との間で髪質の顕著な違いが観察された。見本1の毛髪は対照の見本2より柔らかく、縮れもなく、水和性があり、より光沢があった。
概要
ヒト被検体から2つの毛髪サンプルを取得し、横幅1/2インチに切断した。
(1)0.5オンスの粉末脱色剤(Clairol Professional、Basic White)及び0.5オンスのコンディショニングクリーム顕色剤(Redken、Blonde Icing)を併用し、ブリーチ処理混合物を形成した。3.5gの2‐(メタクリロイルオキシ)エタン‐1‐アミニウム(Z)‐3‐カルボキシアクリレート(水中12重量%)をブリーチ処理混合物に添加し、ブラシで完全に混合した。
見本1と見本2との間で髪質の顕著な違いが観察された。見本1の毛髪では識別可能な切れ毛はなく、感触も良く、健康的な外観を呈していることが示され、一方、対照(ブリーチ処理調合物のみで処理)は切れ毛があり、感触が粗く、擦り切れ、不健康な外観を呈していた。
概要
ヒト被検体から2つの毛髪サンプルを取得し、横幅1/2インチに切断した。
(1)0.5オンスの粉末脱色剤(Clairol Professional、Basic White)及び0.5オンスのコンディショニングクリーム顕色剤(Redken、Blonde Icing)を併用し、ブリーチ処理混合物を形成した。3.5gのプロパ‐2‐エン‐1‐アミニウム(Z)‐3‐カルボキシアクリレート(水中10重量%)をブリーチ処理混合物に添加し、ブラシで完全に混合した。
見本1と見本2との間で髪質の顕著な違いが観察された。見本1の毛髪では識別可能な切れ毛はなく、感触も良く、健康的な外観を呈していることが示され、一方、対照(ブリーチ処理調合物のみで処理)は切れ毛があり、感触が粗く、擦り切れ、不健康な外観を呈していた。
概要
ヒト被検体から毛髪サンプルを取得し、横幅1/2インチに切断した。
還元剤:チオグリコール酸アンモニウム(ATG)をZotos製のウェーブパーマキットから入手した。また、300mgのジチオスレイトールを含む溶液10gを還元剤として使用した。
活性剤調合物:全溶液(水)10g中200mgの濃度のマレイン酸を使用した。
活性剤を使用して毛髪をパーマ処理する方法
毛髪を清浄シャンプーで洗浄し、タオルで乾燥し、次いでパーマロッドに巻き付けた。その後、チオグリコール酸アンモニウムまたはジチオスレイトールを毛髪に塗布し、毛髪上に10分〜1時間放置した。その後、毛髪を30秒〜1分間すすいだ後、タオルで吸い取り乾燥した。
両パーマ剤(活性剤調合物または過酸化水素を使用)では、同じシャンプー及びコンディショナーで洗浄及び乾燥を40回行った後、全体的なカールがやや減少しただけであった。しかし、活性剤調合物を使用したパーマの外観及び触感は過酸化水素を使用したパーマと比較して光沢があり、縮れが少なかった。
方法
2つの毛髪サンプルを得た。両サンプルを実施例4に記載したようにジチオスレイトールまたはチオグリコール酸アンモニウムで処理した。次いで、毛髪サンプルの一方を活性剤調合物(水中マレイン酸)で処理し、他方を過酸化水素で中和した。活性剤調合物で処理した毛髪については、同日にプロセスを完了した。過酸化水素(従来のパーマ剤)では、3日後にプロセスを完了した。
目視検査の際、活性剤調合物で処理した第2毛髪サンプルでは、切れ毛の形跡はほぼないか、または全くなかった。しかし、過酸化水素で処理した第1毛髪サンプルではかなりの切れ毛があった。
方法
2種の毛髪サンプル、日本製の縮毛矯正剤(Yuko)で事前に縮毛矯正処理した第1サンプル、及びno lye縮毛矯正剤(African Pride Miracle Deep Conditioning)で事前に縮毛矯正処理した第2サンプルを得た。活性剤調合物(水中マレイン酸)を使用した実施例4及び5に記載のように、サンプルを処理した。
活性剤調合物で処理した毛髪サンプルには顕著なダメージは見られなかった。しかし、従来のパーマ剤で処理したサンプルには、塗付中でさえかなりの切れ毛が見られた。
本発明は、例えば、以下の項目を提供する。
(項目1)
毛髪処理方法であって:
(a)以下の式:
m及びnは、各々独立して0〜6から選択される整数であり、m+nの合計が2以上であり;
Bはチオールなどの求核剤との共有結合を形成することが可能な官能基であり;
Aはイオン化性官能基である
を有する活性剤を含む調合物を毛髪に塗布すること
を含む前記方法。
(項目2)
Bは独立して以下の式:
Z’は酸素(O)、NHであるか、または存在せず、Gは炭素(C)であり、gは1であり、またはGは硫黄(S)であり、gは2である;
から成る群より選択され、また
Aは独立して:‐COOH、‐SO 3 H、‐PO 3 H 2 及び‐N(R 1 ) 2 、‐N(R 1 ) 3 から成る群より選択し;式中、R 1 は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基から成る群より選択され;式中、各R 1 は独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている、項目1に記載の方法。
(項目3)
前記リンカーZはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル基またはヘテロアリール基であり、
ここではアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクロアルキルもしくはヘテロアリール基またはポリマーは非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アミン、ヒドロキシ、オキソ、ホルミル、アシル、カルボン酸(‐COOH)、‐C(O)R 1 、‐C(O)OR 1 、(‐COO ‐ )、第一級アミド(例えば‐CONH 2 )、第二級アミド(例えば‐CONHR 1 )、‐C(O)NR 1 R 2 、‐NR 1 R 2 、‐NR 1 S(O) 2 R 2 、‐NR 1 C(O)R 2 、‐S(O) 2 R 2 、‐SR 1 、‐S(O) 2 NR 1 R 2 、‐SOR 1 または‐SOOR 1 で1回以上置換しており;
式中、R 1 及びR 2 はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル基及びヘテロアリール基から成る群より選択され、R 1 及びR 2 の各々は独立して非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている、項目1または2のいずれか1項に記載の方法。
(項目4)
前記リンカーZはC 1‐4 アルキル基である、項目1〜3のいずれか1項に記載の方法。
(項目5)
前記アルキル基は、アルキル炭化水素主鎖の1個以上の炭素上で水素に取って代わる1つ以上の置換基で置換されるか、もしくは炭化水素の炭素主鎖内の1個以上のヘテロ原子で置換されるか、またはこれらの組合せで置換され、また
前記置換基はオキソ、ヒドロキシル、カルボキシル、アミド及びアミノ基から成る群より選択される、項目4に記載の方法。
(項目6)
毛髪中のジスルフィド結合を還元して遊離チオール基を生成することが可能な還元剤を含む第1調合物を塗付する工程が更に含まれ、
前記工程は工程(a)に先立って実行する、先行項目のいずれか1項に記載の方法。
(項目7)
前記還元剤は、チオグリコール酸ならびにその誘導体塩及びエステル、チオ乳酸ならびにその誘導体塩及びエステル、システイン及びその誘導体、システアミン及びその誘導体、無機亜硫酸塩、メタ重亜硫酸ナトリウム、他の無機重亜硫酸塩、ジチオスレイトール、ジチオエリスリトール、有機ホスフィン、更に日本製の縮毛矯正剤から成る群より選択される、項目6に記載の方法。
(項目8)
更に、工程(a)の前に、またはそれと同時に、
毛髪着色剤、及び毛髪中のジスルフィド結合を還元して遊離チオール基を生成することが可能な還元剤を含む着色調合物を毛髪に塗布すること
を含む項目1〜5のいずれか1項に記載の方法。
(項目9)
工程(a)の前に前記着色調合物を毛髪に塗布する、項目8に記載の方法。
(項目10)
更に、工程(a)の前に、またはそれと同時に、毛髪を脱色し、遊離チオール基を生成するブリーチ処理剤を含むブリーチ処理調合物を毛髪に塗布することを含む項目1〜5のいずれか1項に記載の方法。
(項目11)
工程(a)の前に前記ブリーチ処理調合物を毛髪に塗布する、項目10に記載の方法。
(項目12)
前記調合物は更に、水、界面活性剤、ビタミン、天然エキス、防腐剤、キレート剤、香料、防腐剤、酸化防止剤、タンパク質、アミノ酸、保湿剤、芳香剤、軟化剤、浸透剤、増粘剤、粘度調整剤、毛髪固定剤、フィルム形成剤、乳化剤、不透明化剤、噴霧剤、液体ビヒクル、担体、塩、pH調整剤、中和剤、緩衝剤、毛髪コンディショニング剤、帯電防止剤、縮毛防止剤、ふけ防止剤及びこれらの組み合わせから成る群より選択される1種以上の薬学的に許容可能な賦形剤を含む、先行項目のいずれか1項に記載の方法。
(項目13)
前記活性剤は前記調合物に対して約0.01重量%〜約10重量%の範囲の量である、先行項目のいずれか1項に記載の方法。
(項目14)
前記活性剤は前記調合物に対して約0.5〜3重量%の範囲の量である、先行項目のいずれか1項に記載の方法。
(項目15)
前記1種以上の賦形剤は前記調合物に対して約50重量%〜約90重量%の範囲の量である、先行項目のいずれか1項に記載の方法。
(項目16)
前記調合物はゲル、クリーム、ローション、シャンプーまたはコンディショナーの形態である、先行項目のいずれか1項に記載の方法。
(項目17)
工程(a)を1回以上繰り返す、先行項目のいずれか1項に記載の方法。
(項目18)
更に:
(b)毛髪をすすぎ、シャンプーで洗浄し、及び/あるいはコンディショニングすること
を含み、この工程(b)は工程(a)の次に行う、先行項目のいずれか1項に記載の方法。
(項目19)
工程(b)は工程(a)の約10分後に行う、項目18に記載の方法。
(項目20)
前記毛髪着色剤はハイライト処理剤、持続性着色剤、半持続性着色剤、及びやや持続性着色剤から成る群より選択される、項目8または9に記載の方法。
(項目21)
前記活性剤は以下の式:
(項目22)
キットであって、
(a)毛髪着色剤、及び毛髪中のジスルフィド結合を還元して遊離チオール基を生成することが可能な還元剤を含む第1調合物、ならびに
(b)以下の式:
m及びnは各々独立して0〜6から選択される整数であり、また
ここではm+nの合計は2以上であり;
Bはチオールなどの求核剤との共有結合を形成することが可能な官能基であり;
Aはイオン化性官能基である
を有する活性剤を含む第2調合物
を備える前記キット。
(項目23)
更にシャンプー、コンディショナー、使用説明書、顕色剤、グローブまたはこれらの組合せを備える項目22に記載のキット。
(項目24)
毛髪処理方法であって:
(a)以下の式:
m及びnは各々独立して0〜6から選択される整数であり、m+nの合計は2以上であり;
Bはチオールなどの求核剤との共有結合を形成することが可能な官能基であり;
Aはイオン化性官能基であり;また
Cはイオン基、ならびにチオールなどの求核剤との共有結合を形成することが可能な官能基を含み、イオン化性基Aの電荷と反対の電荷を有し、C及びAの電荷の合計がゼロになるようにoは独立して0〜6から選択される整数値である
を有する活性剤を含む調合物を毛髪に塗布すること
を含む前記方法。
(項目25)
Bは独立して以下の式:
Z’は酸素(O)、NHであるか、または存在せず、Gは炭素(C)であり、gは1であり、またはGは硫黄(S)であり、gは2である;
から成る群より選択され、また
Aは独立して‐COOH、‐SO 3 H、‐PO 3 H 2 及び‐N(R 1 ) 2 、‐N(R 1 ) 3 から成る群より選択され;式中、R 1 は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基から成る群より選択され;式中、各R 1 は独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている、項目24に記載の方法。
(項目26)
前記リンカーZはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基またはポリマーであり、
ここではアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクロアルキルもしくはヘテロアリール基またはポリマーは非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アミン、ヒドロキシ、オキソ、ホルミル、アシル、カルボン酸(‐COOH)、‐C(O)R 1 、‐C(O)OR 1 、(‐COO ‐ )、第一級アミド(例えば‐CONH 2 )、第二級アミド(例えば‐CONHR 1 )、‐C(O)NR 1 R 2 、‐NR 1 R 2 、‐NR 1 S(O) 2 R 2 、‐NR 1 C(O)R 2 、‐S(O) 2 R 2 、‐SR 1 、‐S(O) 2 NR 1 R 2 、‐SOR 1 または‐SOOR 1 で1回以上置換しており、
式中、R 1 及びR 2 はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基から成る群より選択され、式中、R 1 及びR 2 の各々は独立して非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている、項目24または25に記載の方法。
(項目27)
前記リンカーZはC 1‐4 アルキル基である、項目24〜26のいずれか1項に記載の方法。
(項目28)
前記アルキル基は、アルキル炭化水素主鎖の1個以上の炭素上で水素に取って代わる1つ以上の置換基で置換されるか、もしくは炭化水素の炭素主鎖内の1個以上のヘテロ原子で置換されるか、またはこれらの組合せで置換され、また
前記置換基はオキソ、ヒドロキシル、カルボキシル、アミド及びアミノ基から成る群より選択される、項目27に記載の方法。
(項目29)
前記活性剤は:
Claims (29)
- Bは独立して以下の式:
Z’は酸素(O)、NHであるか、または存在せず、Gは炭素(C)であり、gは1であり、またはGは硫黄(S)であり、gは2である;
から成る群より選択され、また
Aは独立して:‐COOH、‐SO3H、‐PO3H2及び‐N(R1)2、‐N(R1)3から成る群より選択し;式中、R1は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基から成る群より選択され;式中、各R1は独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている、請求項1に記載の方法。 - 前記リンカーZはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル基またはヘテロアリール基であり、
ここではアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクロアルキルもしくはヘテロアリール基またはポリマーは非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アミン、ヒドロキシ、オキソ、ホルミル、アシル、カルボン酸(‐COOH)、‐C(O)R1、‐C(O)OR1、(‐COO‐)、第一級アミド(例えば‐CONH2)、第二級アミド(例えば‐CONHR1)、‐C(O)NR1R2、‐NR1R2、‐NR1S(O)2R2、‐NR1C(O)R2、‐S(O)2R2、‐SR1、‐S(O)2NR1R2、‐SOR1または‐SOOR1で1回以上置換しており;
式中、R1及びR2はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル基及びヘテロアリール基から成る群より選択され、R1及びR2の各々は独立して非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている、請求項1または2のいずれか1項に記載の方法。 - 前記リンカーZはC1‐4アルキル基である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルキル基は、アルキル炭化水素主鎖の1個以上の炭素上で水素に取って代わる1つ以上の置換基で置換されるか、もしくは炭化水素の炭素主鎖内の1個以上のヘテロ原子で置換されるか、またはこれらの組合せで置換され、また
前記置換基はオキソ、ヒドロキシル、カルボキシル、アミド及びアミノ基から成る群より選択される、請求項4に記載の方法。 - 毛髪中のジスルフィド結合を還元して遊離チオール基を生成することが可能な還元剤を含む第1調合物を塗付する工程が更に含まれ、
前記工程は工程(a)に先立って実行する、先行請求項のいずれか1項に記載の方法。 - 前記還元剤は、チオグリコール酸ならびにその誘導体塩及びエステル、チオ乳酸ならびにその誘導体塩及びエステル、システイン及びその誘導体、システアミン及びその誘導体、無機亜硫酸塩、メタ重亜硫酸ナトリウム、他の無機重亜硫酸塩、ジチオスレイトール、ジチオエリスリトール、有機ホスフィン、更に日本製の縮毛矯正剤から成る群より選択される、請求項6に記載の方法。
- 更に、工程(a)の前に、またはそれと同時に、
毛髪着色剤、及び毛髪中のジスルフィド結合を還元して遊離チオール基を生成することが可能な還元剤を含む着色調合物を毛髪に塗布すること
を含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 工程(a)の前に前記着色調合物を毛髪に塗布する、請求項8に記載の方法。
- 更に、工程(a)の前に、またはそれと同時に、毛髪を脱色し、遊離チオール基を生成するブリーチ処理剤を含むブリーチ処理調合物を毛髪に塗布することを含む請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)の前に前記ブリーチ処理調合物を毛髪に塗布する、請求項10に記載の方法。
- 前記調合物は更に、水、界面活性剤、ビタミン、天然エキス、防腐剤、キレート剤、香料、防腐剤、酸化防止剤、タンパク質、アミノ酸、保湿剤、芳香剤、軟化剤、浸透剤、増粘剤、粘度調整剤、毛髪固定剤、フィルム形成剤、乳化剤、不透明化剤、噴霧剤、液体ビヒクル、担体、塩、pH調整剤、中和剤、緩衝剤、毛髪コンディショニング剤、帯電防止剤、縮毛防止剤、ふけ防止剤及びこれらの組み合わせから成る群より選択される1種以上の薬学的に許容可能な賦形剤を含む、先行請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記活性剤は前記調合物に対して約0.01重量%〜約10重量%の範囲の量である、先行請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記活性剤は前記調合物に対して約0.5〜3重量%の範囲の量である、先行請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記1種以上の賦形剤は前記調合物に対して約50重量%〜約90重量%の範囲の量である、先行請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記調合物はゲル、クリーム、ローション、シャンプーまたはコンディショナーの形態である、先行請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 工程(a)を1回以上繰り返す、先行請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 更に:
(b)毛髪をすすぎ、シャンプーで洗浄し、および/あるいはコンディショニングすること
を含み、この工程(b)は工程(a)の次に行う、先行請求項のいずれか1項に記載の方法。 - 工程(b)は工程(a)の約10分後に行う、請求項18に記載の方法。
- 前記毛髪着色剤はハイライト処理剤、持続性着色剤、半持続性着色剤、及びやや持続性着色剤から成る群より選択される、請求項8または9に記載の方法。
- 更にシャンプー、コンディショナー、使用説明書、顕色剤、グローブまたはこれらの組合せを備える請求項22に記載のキット。
- Bは独立して以下の式:
Z’は酸素(O)、NHであるか、または存在せず、Gは炭素(C)であり、gは1であり、またはGは硫黄(S)であり、gは2である;
から成る群より選択され、また
Aは独立して‐COOH、‐SO3H、‐PO3H2及び‐N(R1)2、‐N(R1)3から成る群より選択され;式中、R1は独立して、水素、アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基から成る群より選択され;式中、各R1は独立して、非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている、請求項24に記載の方法。 - 前記リンカーZはアルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基またはポリマーであり、
ここではアルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクロアルキルもしくはヘテロアリール基またはポリマーは非置換であるか、またはハロゲン、シアノ、アルコキシ、アルキル、アルケニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロシクロアルキル、ヘテロアリール、アミン、ヒドロキシ、オキソ、ホルミル、アシル、カルボン酸(‐COOH)、‐C(O)R1、‐C(O)OR1、(‐COO‐)、第一級アミド(例えば‐CONH2)、第二級アミド(例えば‐CONHR1)、‐C(O)NR1R2、‐NR1R2、‐NR1S(O)2R2、‐NR1C(O)R2、‐S(O)2R2、‐SR1、‐S(O)2NR1R2、‐SOR1または‐SOOR1で1回以上置換しており、
式中、R1及びR2はそれぞれ独立して、水素、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロシクロアルキル及びヘテロアリール基から成る群より選択され、式中、R1及びR2の各々は独立して非置換であるか、または1つ以上の置換基で置換されている、請求項24または25に記載の方法。 - 前記リンカーZはC1‐4アルキル基である、請求項24〜26のいずれか1項に記載の方法。
- 前記アルキル基は、アルキル炭化水素主鎖の1個以上の炭素上で水素に取って代わる1つ以上の置換基で置換されるか、もしくは炭化水素の炭素主鎖内の1個以上のヘテロ原子で置換されるか、またはこれらの組合せで置換され、また
前記置換基はオキソ、ヒドロキシル、カルボキシル、アミド及びアミノ基から成る群より選択される、請求項27に記載の方法。
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