JP2017508860A - ホスフィン触媒マイケル付加硬化性硫黄含有ポリマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
本開示は、マイケルアクセプター末端硫黄含有プレポリマーおよびチオール末端プレポリマーを含有するホスフィン触媒組成物に関する。ホスフィン触媒組成物は室温にて硬化して、航空宇宙用シーラント用途における使用のために許容できる特性を示す硬化したシーラントをもたらす。
航空宇宙および他の用途において有用なシーラントは、要求の厳しい機械的、化学的、および環境的な必要条件を満足させなければならない。シーラントは、金属表面、プライマーコーティング、中間コーティング、仕上げコーティング、および年数を経たコーティングを含めた種々の表面に塗布することができる。シーラント、例えば、米国特許第6,172,179号において記載されたものにおいて、アミン触媒を使用して、硬化した生成物が提供される。このような系は典型的には2時間〜12時間で硬化し、多くの用途のために許容される耐燃料油性および耐熱性を示すが、改善された性能の硬化した生成物が望ましい。
第三級ホスフィンは、マイケル付加反応を触媒することが公知である。ホスフィン触媒を使用したコーティング組成物のマイケル付加硬化は、例えば、米国特許出願公開第2010/0068393号に開示されている。ホスフィン触媒は、室温においてでさえ数秒以内での急速な硬化をもたらし、したがって、噴霧コート用途において有用であり得る。
航空宇宙用シーラント用途における使用のために許容できる特性を示す硬化したシーラントをもたらす、マイケルアクセプター末端硫黄含有ポリマーを含有するホスフィン触媒組成物を開示する。
第2の態様において、組成物を基材に塗布することと、組成物を硬化させて、硬化したシーラントをもたらすこととを含む、マイケルアクセプター末端硫黄含有プレポリマー;チオール末端硫黄含有プレポリマー;およびホスフィン触媒を含む組成物を使用する方法を開示する。
以下の説明のために、本開示によって提供される実施形態は、明確に逆の記載がある場合を除いて、様々な代替の変形形態およびステップシークエンスを想定し得ることを理解すべきである。さらに、実施例における以外に、または他に示す場合、例えば、本明細書および特許請求の範囲において使用される成分の量を表す全ての数は、全ての場合に、用語「約」によって修飾されると理解される。したがって、そうでないと示さない限り、下記の明細書および添付の特許請求の範囲において記載した数値パラメーターは、得られる所望特性によって変化し得る近似値である。最低限でも、および特許請求の範囲への均等の原則の適用を限定する試みとしてではなく、それぞれの数値パラメーターは、報告された有効桁の数に照らして、通常の丸めの技術を適用することによって少なくとも解釈すべきである。
−S(O)2−CR=CH2 (1)
式中、Rは、水素、フッ素、およびC1〜3アルキルから独立に選択される。ある特定の実施形態では、Rは、水素である。ある特定の実施形態では、マイケルアクセプターまたはマイケルアクセプター基は、アクリレートを包含しない。「マイケルアクセプター化合物」は、少なくとも1個のマイケルアクセプターを含む化合物を指す。ある特定の実施形態では、マイケルアクセプター化合物は、ジビニルスルホンであり、マイケルアクセプター基は、ビニルスルホニル(−S(O)2−CH=CH2)である。
−CH2−CH2−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH=CH2 (2a)
−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−CH=CH2 (2b)
式中、各R10は、C1〜3アルカンジイルから独立に選択される。
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (6)
式中、
各R1は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分岐状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基、複素環基、−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−基から独立に選択され、各R3は、水素およびメチルから選択され、
各R2は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分岐状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル基、複素環基、および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から独立に選択され、
各Xは、O、S、−NH−、および−N(−CH3)−から独立に選択され、
mは、0〜50の範囲であり、
nは、1〜60の範囲の整数であり、
pは、2〜6の範囲の整数であり、
qは、1〜5の範囲の整数であり、
rは、2〜10の範囲の整数である。
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (7a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (7b)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、
sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、
各Xは、−O−、−S−、−NH−、および−N(−CH3)−から独立に選択され、
各R2は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−(式中、s、q、r、R3、およびXは、R1について定義されている通りである)から独立に選択され、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数であり、
Bは、z価の多官能化物質(polyfunctionalizing agent)B(−V)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各Vは、チオールと反応性である末端基を含む部分であり、
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する。
(a)式(8)のジチオール:
HS−R1−SH (8)
[式中、
R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[−(CHR3)s−X−]q−(CHR3)r−から選択され、式中、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、
各Xは、−O−、−S−、−NH−、および−N(−CH3)−から独立に選択され、
sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数である]、ならびに
(b)式(9)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−[−R2−O−]m−CH=CH2 (9)
[式中、
各R2は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−(式中、s、q、r、R3、およびXは、上記に定義されている通りである)から独立に選択され、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数である]
を含む反応剤の反応生成物を含む。ある特定の実施形態では、反応剤は、(c)多官能性化合物、例えば、多官能性化合物B(−V)zを含んでもよく、B、−V、およびzは、本明細書において定義されている。
HS−R1−SH (8)
式中、
R1は、C2〜6アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[−(CHR3)s−X−]q−(CHR3)r−から選択され、式中、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、
各Xは、−O−、−S−、−NH−、および−N(−CH3)−から独立に選択され、
sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数である。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (9)
式中、式(9)におけるR2は、C2〜6n−アルカンジイル基、C3〜6分岐状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基、および−[(−CH2−)s−O−]q−(−CH2−)r−から選択され、sは、2〜6の範囲の整数であり、qは、1〜5の整数であり、rは、2〜10の整数である。式(9)のジビニルエーテルのある特定の実施形態では、R2は、C2〜6n−アルカンジイル基、C3〜6分岐状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基であり、ある特定の実施形態では、−[(−CH2−)s−O−]q−(−CH2−)r−である。
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (10)
式中、zは、2.0超の平均値、ある特定の実施形態では、2〜3の値、2〜4の値、3〜6の値を有し、ある特定の実施形態では、3〜6の整数である。
(a)式(6)の構造を含む骨格:
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (6)
[式中、(i)各R1は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分岐状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基、複素環基、−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−基から独立に選択され、各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、(ii)各R2は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分岐状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル基、複素環基、および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から独立に選択され、(iii)各Xは、O、S、および−NR6−基から独立に選択され、R6は、Hおよびメチル基から選択され、(iv)mは、0〜50の範囲であり、(v)nは、1〜60の範囲の整数であり、(vi)pは、2〜6の範囲の整数であり、(vii)qは、1〜5の範囲の整数であり、(viii)rは、2〜10の範囲の整数である]、ならびに
(b)少なくとも2個の末端マイケルアクセプター基
を含むマイケルアクセプター末端ポリチオエーテルを含む。
R6−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−R6 (11a)
{R6−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (11b)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、
sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、
各Xは、−O−、−S−、−NH−、および−N(−CH3)−から独立に選択され、
各R2は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−(式中、s、q、r、R3、およびXは、R1について定義されている通りである)から独立に選択され、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数であり、
Bは、z価の多官能化物質B(−V)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応性である末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来し、
各R6は、独立に、末端マイケルアクセプター基を含む部分である。
−CH2−C(R16)2−S(O)2−CR16=CH2 (12)
式中、各R16は、水素およびC1〜3アルキルから独立に選択される。式(12)のある特定の実施形態では、各R13は、水素である。ある特定の実施形態では、マイケルアクセプター末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルは、例えば、チオール末端ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテルと、末端マイケルアクセプター基およびチオール基と反応性である基を有する化合物、例えば、ジビニルスルホンとを、ホスフィン触媒の存在下で反応させることによって調製し得る。マイケルアクセプター/ポリチオエーテル化学反応および化合物は、参照によりその全体が組み込まれている2012年6月21日に出願された米国特許出願第13/529,237号に開示されている。
−CH2−CH2−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH=CH2 (13a)
−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−CH=CH2 (13b)
式中、各R10は、C1〜3アルカンジイルから独立に選択される。
−CH2−CH2−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH=CH2 (13a)
−CH2−CH2−S(O)2−CH2−CH(−OH)−CH2−S(O)2−CH=CH2 (13b)
式中、各R10は、C1〜3アルカンジイルから独立に選択される。
(a)式(6)の構造を含む骨格:
−R1−[−S−(CH2)2−O−[−R2−O−]m−(CH2)2−S−R1]n− (6)
[式中、(i)各R1は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分岐状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル基、複素環基、−[(−CHR3−)p−X−]q−(CHR3)r−基から独立に選択され、各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、(ii)各R2は、C2〜10n−アルカンジイル基、C3〜6分岐状アルカンジイル基、C6〜8シクロアルカンジイル基、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル基、複素環基、および−[(−CH2−)p−X−]q−(CH2)r−基から独立に選択され、(iii)各Xは、O、S、および−NR6−基から独立に選択され、R6は、Hおよびメチル基から選択され、(iv)mは、0〜50の範囲であり、(v)nは、1〜60の範囲の整数であり、(vi)pは、2〜6の範囲の整数であり、(vii)qは、1〜5の範囲の整数であり、(viii)rは、2〜10の範囲の整数である]、ならびに
(b)少なくとも2個の末端マレイミド基
を含むポリチオエーテルマレイミド付加体を含む。
R30−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−[−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−]w−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R30 (13a)
B{−V’−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O−[−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R60−]w−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R30}z (13b)
式中、
wは、1〜100の整数であり、
各R13は、独立に、C2〜10アルカンジイルを含み、
各R20は、独立に、ジイソシアネートのコアを含み、
各R30は、独立に、少なくとも1個の末端マイケルアクセプター基を含み、
各R50は、独立に、硫黄含有プレポリマーのコアを含み、
各R60は、独立に、式(14)の構造を有する部分を含み、
−O−R13−O−(CH2)2−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O−(14)
Bは、z価の多官能化物質B(−V)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応性である末端基を含む部分であり、
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する。
−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n− (6)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、
sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、
各Xは、−O−、−S−、−NH−、および−N(−CH3)−から独立に選択され、
各R2は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−(式中、s、q、r、R3、およびXは、R1について定義されている通りである)から独立に選択され、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数である。
(CH2=CH−S(O)2−CH2−)2CH−O−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−[−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−]w−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−O−CH(−CH2−S(O)2−CH=CH2)2 (15a)
B{−V’−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O−[−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R60−]w−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−O−CH(−CH2−S(O)2−CH=CH2)2}z (15b)
式中、各R13、各R20、各R50、各R60、w、z、B、および各−V’−は、本明細書に定義されている通りである。式(15a)および式(15b)のある特定の実施形態では、各R50は、式(6)の構造を有する。
式(13a)および式(13b)のプレポリマーのある特定の実施形態では、各R30は、末端マレイミド基を含み、ある特定の実施形態では、末端ビスマレイミド基を含む。
−O−CH(−R10−S(O)2−CH=CH2)2 (16)
式中、各R10は、C2〜4アルカンジイルである。
−X−(CH2)s−CH(−OH)− (17a)
−X−(CH2)s−CH(−OH)−(CH2)n−X− (17b)
−CH(−OH)−(CH2)s−X−(CH2)s−CH(−OH)− (17c)
−CH(−OH)−R5−CH(−OH)− (17d)
−C(O)−R5−C(O)− (17e)
式中、−X−は、−C(O)−または−S(O)2−から独立に選択され、各sは、1、2、および3から独立に選択され、R5は、C1〜3アルカン−ジイルである。ある特定の実施形態では、各Xは、−C(O)−であり、各sは、1であり、ある特定の実施形態では、各Xは、−S(O)2−であり、各sは、1である。
O=C=N−R20−NH−C(=O)−[−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−]w−R60−C(=O)−NH−R20−N=C=O (18a)
B{−V’−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O−[−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R60−]w−C(=O)−NH−R20−N=C=O}z (18b)
式中、
wは、1〜100の整数であり、
各R13は、独立に、C2〜10アルカンジイルを含み、
各R20は、独立に、ジイソシアネートのコアを含み、
各R30は、独立に、少なくとも1個の末端マイケルアクセプター基を含み、
各R50は、独立に、硫黄含有プレポリマーのコアを含み、
各R60は、独立に、式(14)の構造を有する部分を含み、
−O−R13−O−(CH2)2−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O− (14)
Bは、z価の多官能化物質B(−V)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応性である末端基を含む部分であり、
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する。
−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n− (6)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、
sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、
各Xは、−O−、−S−、および−NR−(式中、Rは、水素およびメチルから選択される)から独立に選択され、
各R2は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−(式中、s、q、r、R3、およびXは、R1について定義されている通りである)から独立に選択され、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数である。
R6−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−R6 (19a)
{R6−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (19b)
式中、R1、R2、m、n、およびpは、本明細書において定義されており、各R6は、末端ヒドロキシ基を含む部分である。
−CH2−CH2−O−R13−OH (20)
式中、R13は、C2〜10アルカンジイルである。ある特定の実施形態では、R13は、−(CH2)4−である。
O=C=N−R20−N=C=O (21)
CH2=CH−O−(CH2)t−OH (22)
式中、tは、2〜10の整数である。
R2−P(−R1)(−R3) (23)
式中、R1、R2およびR3は、C1〜12アルキル、置換C1〜12アルキル、C6〜12アリール、置換C6〜12アリール、C3〜12シクロアルキル、置換C3〜12シクロアルキル、C6〜12アリールアルキル、および置換C6〜12アリールアルキルからそれぞれ独立に選択される。ある特定の実施形態では、R1、R2、およびR3は、C1〜6アルキルおよびヒドロキシル置換C1〜6アルキルから独立に選択される。ある特定の実施形態では、R1、R2、およびR3は、C1〜6アルキルから、ある特定の実施形態では、n−ヒドロキシル置換C1〜6アルキルから独立に選択される。
(実施例1)
チオール末端ポリチオエーテルプレポリマーの合成
(実施例2)
ビニルスルホン末端プレポリマーの合成
(実施例3)
シーラント配合物
(比較例4)
シーラント配合物
(実施例5)
触媒によるマイケル付加硬化
Claims (20)
- マイケルアクセプター末端硫黄含有プレポリマー、
チオール末端硫黄含有プレポリマー、および
ホスフィン触媒
を含む組成物。 - 前記マイケルアクセプター末端硫黄含有プレポリマーが、ビニルスルホン末端硫黄含有プレポリマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記マイケルアクセプター末端硫黄含有プレポリマーが、式(11a)のマイケルアクセプター末端ポリチオエーテルプレポリマー、式(11b)のマイケルアクセプター末端ポリチオエーテルプレポリマー、またはこれらの組合せを含み、
R6−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−R6 (11a)
{R6−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (11b)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜10アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、
sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、
各Xは、−O−、−S−、−NH−、および−N(−CH3)−から独立に選択され、
各R2は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から独立に選択され、ここでs、q、r、R3、およびXは、R1について定義されている通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数であり、
Bは、z価の多官能化物質B(−V)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応性である末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来し、
各R6は、独立に、末端マイケルアクセプター基を含む部分である、請求項1に記載の組成物。 - 各R6が、式(13a)の構造を有し、
−CH2−CH2−S(O)2−R10−CH(−OH)−R10−S(O)2−CH=CH2 (13a)
式中、各R10は、C1〜3アルカンジイルから独立に選択される、請求項3に記載の組成物。 - 前記マイケルアクセプター末端硫黄含有プレポリマーが、
(a)硫黄含有プレポリマー、ならびに
(b)末端マイケルアクセプター基、および前記硫黄含有プレポリマーの末端基と反応性である基を有する化合物
を含む反応剤の反応生成物を含む、請求項1に記載の組成物。 - 前記硫黄含有プレポリマーが、チオール末端ポリチオエーテルを含み、前記末端基が、チオール基である、請求項5に記載の組成物。
- 前記硫黄含有プレポリマーが、式(7a)のチオール末端ポリチオエーテルポリマー、式(7b)のチオール末端ポリチオエーテルポリマー、およびこれらの組合せから選択されるチオール末端ポリチオエーテルを含み、
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (7a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (7b)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、
sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、
各Xは、−O−、−S−、−NH−、および−N(−CH3)−から独立に選択され、
各R2は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から独立に選択され、ここでs、q、r、R3、およびXは、R1について定義されている通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数であり、
Bは、z価の多官能化物質B(−V)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各−Vは、チオール基と反応性である末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する、請求項5に記載の組成物。 - 末端マイケルアクセプター基、および前記硫黄含有プレポリマーの末端基と反応性である基を含む前記化合物が、ビス(スルホニル)アルカノール、ビスマレイミド、またはこれらの組合せを含む、請求項5に記載の組成物。
- 末端マイケルアクセプター基、および前記硫黄含有プレポリマーの末端基と反応性である基を含む前記化合物が、1,3−ビス(ビニルスルホニル−2−プロパノール、1,1’−(メチレンジ−4,1−フェニレン)ビスマレイミド、またはこれらの組合せを含む、請求項5に記載の組成物。
- 前記チオール末端硫黄含有プレポリマーが、チオール末端ポリチオエーテルを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記チオール末端硫黄含有プレポリマーが、式(7a)のチオール末端ポリチオエーテルポリマー、式(7b)のチオール末端ポリチオエーテルポリマー、またはこれらの組合せから選択されるチオール末端ポリチオエーテルを含み、
HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (7a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (7b)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、
sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、
各Xは、−O−、−S−、−NH−、および−N(−CH3)−から独立に選択され、
各R2は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から独立に選択され、ここでs、q、r、R3、およびXは、R1について定義されている通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数であり、
Bは、z価の多官能化物質B(−V)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各−Vは、チオール基と反応性である末端基を含む基であり、
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する、請求項1に記載の組成物。 - 前記マイケルアクセプター末端硫黄含有プレポリマーが、マイケルアクセプター末端ウレタン含有プレポリマーを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記マイケルアクセプター末端硫黄含有プレポリマーが、式(13a)のマイケルアクセプター末端ウレタン含有プレポリマー、式(13b)のマイケルアクセプター末端ウレタン含有プレポリマー、またはこれらの組合せを含み、
R30−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−[−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−]w−R60−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R30 (13a)
B{−V’−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O−[−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R60−]w−C(=O)−NH−R20−NH−C(=O)−R30}z (13b)
式中、
wは、1〜100の整数であり、
各R13は、独立に、C2〜10アルカンジイルを含み、
各R20は、独立に、ジイソシアネートのコアを含み、
各R30は、独立に、少なくとも1個の末端マイケルアクセプター基を含み、
各R50は、独立に、硫黄含有プレポリマーのコアを含み、
各R60は、独立に、式(14)の構造を有する部分を含み、
−O−R13−O−(CH2)2−S−R50−S−(CH2)2−O−R13−O−(14)
Bは、z価の多官能化物質B(−V)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各Vは、チオール基と反応性である末端基を含む部分であり、
各−V’−は、−Vとチオールとの反応に由来する、請求項1に記載の組成物。 - 各R50が、式(6)の構造を有し、
−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n− (6)
式中、
各R1は、独立に、C2〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、C5〜8ヘテロシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から選択され、式中、
sは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各R3は、水素およびメチルから独立に選択され、
各Xは、−O−、−S−、および−NR−から独立に選択され、ここでRは、水素およびメチルから選択され、
各R2は、C1〜10アルカンジイル、C6〜8シクロアルカンジイル、C6〜14アルカンシクロアルカンジイル、および−[(−CHR3−)s−X−]q−(−CHR3−)r−から独立に選択され、ここでs、q、r、R3、およびXは、R1について定義されている通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
pは、2〜6の整数である、請求項13に記載の組成物。 - 前記ホスフィン触媒が、第三級n−ヒドロキシル置換アルキルホスフィンを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ホスフィン触媒が、トリヒドロキシプロピルホスフィンを含む、請求項1に記載の組成物。
- 前記ホスフィン触媒が、前記組成物の0.01重量%〜0.4重量%を構成し、重量%が、前記組成物の総固体重量に基づく、請求項1に記載の組成物。
- シーラントとして配合される、請求項1に記載の組成物。
- 請求項18に記載の組成物から形成される硬化したシーラント。
- 請求項18に記載の組成物を基材に塗布することと、
前記組成物を硬化させて、硬化したシーラントをもたらすことと
を含む、請求項18に記載の組成物を使用する方法。
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