JP2017502004A - 色素増感太陽電池のためのポルフィリンベースの増感剤 - Google Patents
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Abstract
Description
世界は、エネルギー及び世界的な温度上昇の我々への警鐘に関し、化石燃料の使用を低減し、代替の再生可能なエネルギー源を見つけることをますます必要としている。太陽エネルギーの電気への変換の分野において、色素増感太陽電池(DSC)は、その低コストと高効率のために、近年かなりの注目を集めている。例えば、ルテニウム増感剤をベースとするDSCは、標準エアマス1.5G照射の下で11%を超える全体の電力変換効率(PCE)に到達している。
驚くべきことに、本発明者らは、アンカー基及びポルフィリン発色団すなわちコア間のπ共役リンカーとしての電子アクセプターの導入が、ソレーバンドとQバンドとの間のバレーを埋める追加の電荷遷移バンドに寄与することを見出した。ポルフィリンコア及び安息香酸由来のアンカー基間のキノキサリンベースのスペーサー等の電子アクセプターの導入は、UV‐可視スペクトル全体から近赤外(IR)スペクトルをカバーする広範な吸収を有する新規のポルフィリン増感性化合物を提供する。
‐MはCo、Cu、Fe、Mg、Mn、Ni、Si若しくはZnから選択され、又はMはポルフィリンコアを構成する2つのピロール部分を置換する2つのH(水素)であり、
‐Aは式(1)〜(36)及び(103)〜(107)
‐Ancはさらに置換されたC4〜C16アリール又はC4〜C16ヘテロアリール(ヘテロ原子はO、S、又はNから選択される)から選択されるアンカー基であり、さらなる置換基はCOOH、=O(ケト)、C4〜C16シアノアルケニルカルボン酸から選択され、
‐L1及びL2は、さらに置換された又は置換されていないC4〜C16アリール又はC4〜C16ヘテロアリール(ヘテロ原子はO、S、又はNから選択される)から独立に選択される置換基であり、さらなる置換基はH、C1〜C16アルキル、C1〜C16アルコキシ、C1〜C16チオアルキル、C1〜C16アルコキシアルキル、C4〜C16アリール、C1〜C16アリールアルキル、又はC4〜C16ヘテロアリール、C4〜C16ヘテロアリールアルキル(ヘテロ原子はO、S、又はNから選択される)から選択され、
‐Ar1及びAr2は、さらに置換された又は置換されていないC4〜C16アリール、C8〜C32ジアリール、C4〜C16ヘテロアリール(ヘテロ原子はO、S、又はNから選択される)から選択されるドナー置換基であり、さらなる置換基はH、C1〜C16アルキル、C1〜C16アルコキシ、C1〜C16チオアルキル、C1〜C16アルコキシアルキル、C4〜C16アリール、C1〜C16アリールアルキル、又はC4〜C16ヘテロアリール、C14〜C16ヘテロアリールアルキル(ヘテロ原子はO、S、又はNから選択される)から選択される。)
本発明は、共増感剤の必要性なしにUV‐可視の全体のスペクトル及び近赤外光スペクトルを吸収するポルフィリンコアをベースとする化合物、電気化学又は光電子デバイスにおける増感性化合物又は色素としてのその使用、及び本発明の化合物を含む電気化学又は光電子デバイスに関する。
実施態様によれば、本発明のデバイスは、電気化学デバイス、光電気化学デバイス、光電子デバイス、光放出デバイス、エレクトロクロミック若しくはフォトエレクトロクロミックデバイス、電気化学センサー、電気化学ディスプレイ又は色素増感太陽電池から選択される。
直鎖又は分岐のC1〜C20アルキル、
1つ又は幾つかの二重結合を含む直鎖又は分岐のC2〜C20アルケニル、
1つ又は幾つかの三重結合を含む直鎖又は分岐のC2〜C20アルキニル、
飽和、部分的に不飽和又は全体的に不飽和のC3〜C7シクロアルキル、
ハロゲン‐ヘテロ原子結合がないという条件で、ハロゲン、好ましくはフッ素又は塩素、
NO2基と正に帯電したヘテロ原子の結合がなく、かつ、少なくとも1つのRがNO2とは異なるという条件で、NO2、
CN基と正に帯電したヘテロ原子の結合がなく、かつ、少なくとも1つのRがCNとは異なるという条件で、CN、
式中、Rは同一又は異なってよく、
Rの対は単結合又は二重結合により結合されてよく、
1つ又は幾つかのRは、全てのRが全体的にハロゲン化されていないという条件で、ハロゲン、好ましくは‐F、及び/若しくは‐Clにより部分的に若しくは全体的に置換されてよく、又は‐CN若しくは‐NO2により部分的に置換されてよく、
任意のRの1つ又は2つの炭素原子は、任意のヘテロ原子及び/又は‐O‐、‐C(O)‐、‐C(O)O‐、‐S‐、‐S(O)‐、SO2‐、‐S(O)2O‐、‐N=、‐P=、‐NR’‐、‐PR’‐、‐P(O)(OR’)‐、‐P(O)(OR’)O‐、‐P(O)(NR’R’)‐、‐P(O)(NR’R’)O‐、P(O)(NR’R’)NR’‐、‐S(O)NR’‐、及び‐S(O)2NR’の基から選択される基により置き換えられ、又は置き換えられなくてよく、R’は、H、任意選択的に部分的に若しくは全体的にパーフルオロ化されたC1〜C6アルキル、及び/又は任意選択的に部分的に若しくは全体的にパーフルオロ化されたフェニルであり、
任意のRはH及びC1〜C15アルキルから独立に選択される。)
例1
式(89)すなわち色素Y789の化合物の合成
式(89)すなわち色素Y789の化合物の合成の基本的なスキームは、図1に示される。
不活性雰囲気において、140mg(0.1mM)の[5,15‐ジブロモ‐10,20‐ビス(2,6‐ジドデコキシフェニル)ポルフィリナト]亜鉛(II)を、5mLのトルエン中110℃にて12時間50mg(0.5mM)のt‐BuONaの存在下で5mg(0.01mM)のPd(Pt‐Bu3)2により触媒された110mg(0.15mM)のビス(2’,4’‐ジヘキソキシビフェニル‐4‐イル)アミンと反応させ、次いで混合物を室温に冷却し、50mLの水に注いだ。混合物を50mLのCH2Cl2により2回抽出した後、有機相を合わせて蒸発させた。残渣は、溶離剤として1:1のCH2Cl2及びヘキサンの混合物を用いるシリカゲルカラムクロマトグラフィーに供され、150mg(75%)の紫色のろう状の生成物が得られた。1H NMR(400MHz、クロロホルム‐d)δ9.68(d、J=4.6Hz、2H)、9.29(d、J=4.6Hz、2H)、8.88(d、J=4.6Hz、2H)、8.74(d、J=4.6Hz、2H)、7.66(t、J=8.4Hz、2H)、7.37(d、J=1.7Hz、8H)、7.16(d、J=8.5Hz、2H)、6.97(d、J=8.5Hz、4H)、6.54‐6.40(m、4H)、4.01‐3.75(m、16H)、1.84‐1.62(m、16H)、1.61‐0.37(m、120H)。
[5‐ブロモ‐15‐ビス(2’,4’‐ジヘキソキシビフェニル‐4‐イル)アミノ‐10,20‐ビス(2,6‐ジドデコキシフェニル)‐ポルフィリナト]亜鉛(II)200mg(0.1mM)及び50mg(0.5mM)のトリメチルシリルアセチレン、9mg(0.01mM)のPd2(dba)3及び5.2mg(0.02mM)のトリフェニルホスフィンの混合物を2mLのトリエチルアミン中で60℃に4時間加熱し、次いで混合物を室温に冷却し、溶媒を蒸発させた。残渣は、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製され、1:1のCH2Cl2及びヘキサンにより洗浄されて緑色のオイルが得られた。次いで、オイルを60mg(0.2mM)のBu4NFとTHF中で室温にて1時間反応させてトリメチルシリル保護基を除いた。減圧により溶媒が除去され、残渣は溶離剤として1:1のCH2Cl2及びヘキサンを用いてシリカゲルカラムにより精製され、120mg(60%)の生成物が得られた。1H NMR(400MHz、クロロホルム‐d)δ9.65(d、J=4.6Hz、2H)、9.31(d、J=4.6Hz、2H)、8.91(d、J=4.6Hz、2H)、8.76(d、J=4.6Hz、2H)、7.69(t、J=8.4Hz、2H)、7.37(s、8H)、7.17(d、J=8.5Hz、2H)、6.99(d、J=8.5Hz、4H)、6.58‐6.40(m、4H)、4.10(s、1H)、4.01‐3.79(m、16H)、1.90‐1.64(m、16H)、1.57‐0.44(m、120H)。
5mLのトリエチルアミン中の[5‐エチニル‐15‐ビス(2’,4’‐ジヘキソキシビフェニル‐4‐イル)アミノ‐10,20‐ビス(2,6‐ジドデコキシフェニル)‐ポルフィリナト]亜鉛(II)200mg(0.1mM)及びメチル4‐(8‐ブロモ‐2,3‐ジフェニルキノキサリン‐5‐イル)ベンゾエート50mg(0.1mM)の混合物にPd2(dba)3及び5.2mg(0.02mM)のトリフェニルホスフィンを加えた。N2ガスの保護下において、混合物を60℃にて24時間加熱した。溶媒を蒸発させた後、残渣をシリカゲルカラムにより精製し、2:1のCH2Cl2及びヘキサンの混合物により溶離させて110mg(50%)の暗緑色の固体生成物を得た。1H NMR(400MHz、クロロホルム‐d)δ10.16(d、J=4.6Hz、2H)、9.28(d、J=4.6Hz、2H)、8.82(d、J=4.6Hz、2H)、8.76(d、J=4.6Hz、2H)、8.51(d、J=7.6Hz、1H)、8.25(d、J=8.3Hz、2H)、8.09‐8.00(m、6H)、7.76‐7.65(m、5H)、7.49(dd、J=5.1、2.0Hz、2H)、7.44‐7.33(m、10H)、7.17(d、J=8.5Hz、2H)、7.02(d、J=8.5Hz、4H)、6.54‐6.41(m、4H)、4.00(s、3H)、3.98‐3.83(m、16H)、1.94‐1.55(m、24H)、1.50‐0.39(m、112H)。
5mLのエタノール及び1mLの水を48mg(0.02mM)及びLiOH26mg(1mM)の混合物に加え、混合物を室温にて4時間撹拌した。混合物を50mLの水へ注ぎ、50mLのCH2Cl2により2回抽出し、有機相を合わせて蒸発させた。シリカゲルカラムにより精製した後、36mgの暗緑色固体が製造された。1H NMR(400MHz、クロロホルム‐d)δ10.12(d、J=4.5Hz、2H)、9.24(d、J=4.5Hz、2H)、8.78(d、J=4.5Hz、2H)、8.71(d、J=4.6Hz、2H)、8.49(d、J=7.6Hz、1H)、8.28(d、J=8.0Hz、2H)、8.12‐7.98(m、6H)、7.77‐7.63(m、5H)、7.47(dd、J=4.8、2.3Hz、2H)、7.43‐7.31(m、10H)、7.15(d、J=8.5Hz、2H)、7.01(d、J=8.4Hz、4H)、6.55‐6.41(m、4H)、4.11‐3.75(m、16H)、1.95‐1.55(m、24H)、1.55‐1.20(m、32H)、1.20‐0.39(m、80H)。APCI:m/zC159H197N7O10Znの計算値2405.4447、観測2405.4405。
化合物Y789‐OC6及びY789‐OC8の合成(図2)
Y789‐OC6及びY789‐OC8をY789、すなわち式(89)の化合物の合成手順にしたがって合成した。両方の化合物は図2に示される。
色素Y789及び色素Y350の光起電特性
色素Y789において、キナキソリン部分はポルフィリンコア及び安息香酸であるアンカー基の間のπ共役リンカーとして用いられる。前記π共役リンカー、キナキソリンベースのアクセプターには、構造が図3に示される色素Y350が存在しない。
Claims (15)
- 式(I)
‐MはCo、Cu、Fe、Mg、Mn、Ni、Si若しくはZnから選択され、又はMはポルフィリンコアを構成する2つのピロール部分を置換する2つのH(水素)であり、
‐Aは式(1)〜(36)及び(103)〜(107)
‐Ancはさらに置換されたC4〜C16アリール又はC4〜C16ヘテロアリール(ヘテロ原子はO、S、又はNから選択される)から選択されるアンカー基であり、さらなる置換基はCOOH、=O(ケト)、C4〜C16シアノアルケニルカルボン酸から選択され、
‐L1及びL2は、さらに置換された又は置換されていないC4〜C16アリール又はC4〜C16ヘテロアリール(ヘテロ原子はO、S、又はNから選択される)から独立に選択される置換基であり、さらなる置換基はH、C1〜C16アルキル、C1〜C16アルコキシ、C1〜C16チオアルキル、C1〜C16アルコキシアルキル、C4〜C16アリール、C1〜C16アリールアルキル、又はC4〜C16ヘテロアリール、C4〜C16ヘテロアリールアルキル(ヘテロ原子はO、S、又はNから選択される)から選択され、
‐Ar1及びAr2は、さらに置換された又は置換されていないC4〜C16アリール、C8〜C32ジアリール、C4〜C16ヘテロアリール(ヘテロ原子はO、S、又はNから選択される)から選択されるドナー置換基であり、さらなる置換基はH、C1〜C16アルキル、C1〜C16アルコキシ、C1〜C16チオアルキル、C1〜C16アルコキシアルキル、C4〜C16アリール、C1〜C16アリールアルキル又はC4〜C16ヘテロアリール、C4〜C16ヘテロアリールアルキル(ヘテロ原子はO、S、又はNから選択される)から選択される)の化合物。 - Aが、式(1)〜(12)、(14)、(15)、(25)、(27)、(30)、及び(31)のいずれか1つによる部分から選択される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- Ancが、式(37)〜(47)のいずれか1つによる部分から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- Ar1及びAr2が、式(67)、(75)〜(81)のいずれか1つによる部分から選択される、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- L1及びL2が、式(55)〜(58)のいずれか1つによる部分から選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- Ar1及びAr2が、同一の部分である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- L1及びL2が、同一の部分である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- Ar1及びAr2が、部分(77)である、請求項1〜10のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- L1及びL2が、部分(55)である、請求項1〜11のいずれか1項に記載の式(I)の化合物。
- 電気化学又は光電子デバイスにおける色素又は増感性化合物としての請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)の化合物の使用。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の式(I)の化合物である色素を含む電気化学又は光電子デバイス。
- 前記デバイスが、電気化学デバイス、光電気化学デバイス、光電子デバイス、光放出デバイス、エレクトロクロミック若しくはフォトエレクトロクロミックデバイス、電気化学センサー、電気化学ディスプレイ又は色素増感太陽電池から選択される、請求項14に記載のデバイス。
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