JPWO2018216679A1 - テトラフェニルポルフィリン誘導体 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
下記一般式(I)で表わされるテトラフェニルポルフィリン誘導体。
上記一般式(II)〜(VII)において、
X及びYは表面に対して配位能を有する置換基であり、
Xが配位能を有する第1の表面と、
Yが配位能を有する第2の表面とは、互いに異なり、
前記第1の界面及び前記第2の界面はそれぞれ、
金属ナノ粒子、半導体ナノ粒子、有機物ナノ粒子からなる群より選択される1種以上を含んで構成される表面又は金属、半導体、有機物からなる群より選択される1種以上を含んで構成されるバルク界面である、項1に記載のテトラフェニルポルフィリン誘導体。
項3.
上記一般式(I)において、R1、R2、R3及びR4は全て同一であり、上記一般式(II)〜(VII)の何れか一つである、項1又は2に記載のテトラフェニルポルフィリン誘導体。
項4.
上記一般式(II)〜(VII)において、X及びYはそれぞれ独立に、チオール基、アミノ基、カルボキシ基、カテコール基、ビニル基、アセチレン基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、ニトロ基、及び下記式(A)〜(V)からなる群より選ばれる1種である、項2又は3に記載のテトラフェニルポルフィリン誘導体。
上記一般式(II)〜(VII)において、X及びYはそれぞれ、上記式(E)及び(F)、上記式(F)及び(K)、上記式(F)及びアミノ基、アミノ基及びカテコール基、上記式(E)及びアミノ基、上記式(P)及びニトロ基、上記式(P)及びアミノ基、上記式(Q)及び(R)、上記式(S)及びアミノ基、上記式(S)及び(U)、並びに上記式(S)及び(V)の何れかである、項2又は3に記載のテトラフェニルポルフィリン誘導体。
項6.
項1〜5の何れか1項に記載のテトラフェニルポルフィリン誘導体並びに、金属、半導体、及び有機物からなる群より選択される1種以上のナノ粒子を含有する複合体。
項7.
項6に記載の複合体を有する、光電変換素子。
本発明の化合物は、下記一般式(I):
5−ブロモ2−ニトロベンズアルデヒド(上記化合物(a))19.67gを酢酸に溶解させ、溶液をリフラックスさせた。沸騰溶液中にピロール6mLをゆっくりと滴下し、その後30分間沸騰させた。沸騰開始から30分経過した時点で、副生成物の生成を避けるためにクロロホルム33mLを溶液中に加え、そのまま溶液を室温に戻した後、氷水を使って0℃まで冷却した。一晩放置後、析出してきた固体を回収し、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)を用いて精製し、化合物(b)を、3.6g得た。
(収率15 %、MS (MALDI): m/z: 1109 [M]+)
化合物(b)1gを、ジクロロメタン溶液100mLに溶かし、さらにSnCl2を10g加え、そのまま2時間リフラックスした。得られた溶液に28質量%のアンモニア水溶液20mLを加え、攪拌後、水相を捨て、ジクロロメタン相をエバポレーターで飛ばし、化合物(c)を0.4g得た。
化合物(c)1gを10mLのアセトンに溶かし、500mLの三口フラスコに入れた100gのシリカゲルに加えた。さらに200mLのトルエンを加え、窒素を流しながら3日間リフラックスした。反応後、化合物(c)の吸着したシリカゲルを取り出し、ジクロロメタン9:アセトン1の溶液で流した。その後、クロロホルム/メタノール混合溶液から再結晶して精製し、化合物(d)の4α−配座異性体を得た(収量400mg)。
(収率43 %、MS (MALDI): m/z: 989 [M]+)
化合物(d)200μmolにフェニルボロン酸エーテル誘導体である2-(3-(((methoxymethyl)thio)methyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1 mmol)を、1,2-ジメトキシエタン:水=1.5:1の混合溶媒(25mL)に溶解させ、窒素を封入して溶液中の酸素を完全に取り除いた。その後、窒素を流しながら、[1,1-bis(diphenylphosphino)-ferrocene]palladium dichloride (20 μmol)とK2CO3(1 mmol)を加え、溶液の温度を50度に昇温した後、4時間保持した。得られた溶液にジクロロメタンに加え、100 mLの水で3回洗浄した。ジクロロメタン溶液をエバポレーションでのぞき、残滓を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、下記式1の化合物を得た(収率60%、MS (MALDI): m/z: 1340 [M]+)。
上記式1で示される化合物を、ジクロロメタン:エタノール=2:1の混合溶媒に溶かし、10等量のAgNO3を加えた。一晩攪拌したのち、析出してきた黄色い粉末をろ過して取り出し、100 mLのジクロロメタンで3回洗った。その後、粉末を6N HCl(20 mL)に加え、クロロホルム(20 mL)を加えた。4時間攪拌後、クロロホルム溶液を回収し、水洗いしたのち、溶媒をエバポレーターで除去し、精製して下記式2の化合物を得た。(収率25%, MS (MALDI): m/z: 1164 [M]+)
上記式2で示される化合物を、ジクロロメタン溶液に溶かし、6等量のアセチルクロリドを添加して2時間攪拌した。溶媒をエバポレーターで除去して精製し、下記式3で示される化合物を得た。(収率96%, MS (MALDI): m/z: 1332 [M]+)
化合物(d)200μmolにフェニルボロン酸エーテル誘導体である2-(4-(tert-butoxy)-3-(((methoxymethyl)thio)methyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1 mmol)を、1,2-ジメトキシエタン:水=1.5:1の混合溶媒(25mL)に溶解させ、窒素をパージして溶液中の酸素を完全に取り除いた。その後、窒素を流しながら、[1,1-bis(diphenylphosphino)-ferrocene]palladium dichloride (20 μmol)とK2CO3(1 mmol)を加え、溶液の温度を50度に昇温した後、4時間保持した。得られた溶液にジクロロメタンに加え、100 mLの水で3回洗浄した。ジクロロメタン溶液をエバポレーションでのぞき、残滓を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物の固体を得た。得られた固体をジクロロメタン:エタノール=2:1の混合溶媒に溶かし、10等量のAgNO3を加えた。一晩攪拌したのち、析出してきた黄色い粉末をろ過して取り出し、100 mLのジクロロメタンで3回洗った。その後、粉末を6N HCl(20 mL)に加え、クロロホルム(20 mL)を加えた。4時間攪拌後、クロロホルム溶液を回収し、水洗いしたのち、溶媒をエバポレーターで除去した。得られた固体をジクロロメタン溶液に溶かし、6等量のアセチルクロリドを添加して2時間攪拌した。溶媒をエバポレーターで除去して精製し、下記式4で示される化合物を得た。(収率10%, MS (MALDI): m/z: 1628 [M]+)
上記式1で示される化合物100mgを、ジクロロメタン:エタノール=2:1の混合溶媒20mLに溶かし、10等量のAgNO3を加えた。一晩攪拌したのち、析出してきた黄色い粉末をろ過して取り出し、100 mLのジクロロメタンで3回洗った。その後、粉末を6N HCl(20 mL)に加え、クロロホルム(20 mL)を加えた。4時間攪拌後、クロロホルム溶液を回収し、水洗いしたのち、溶媒をエバポレーターで除去し、下記式5で示される化合物を得た。(収率17%, MS (MALDI): m/z: 1507 [M]+)
化合物(d)200μmolにフェニルボロン酸誘導体である3-(Methoxycarbonyl)phenylboronic Acid (1 mmol)を、1,2-ジメトキシエタン:水=1.5:1の混合溶媒(25mL)に溶解させ、窒素をパージして溶液中の酸素を完全に取り除いた。その後、窒素を流しながら、[1,1-bis(diphenylphosphino)-ferrocene]palladium dichloride (20 μmol)とK2CO3(1 mmol)を加え、溶液の温度を50度に昇温した後、4時間保持した。得られた溶液にジクロロメタンに加え、100 mLの水で3回洗浄した。ジクロロメタン溶液をエバポレーションでのぞき、残滓を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、化合物の固体を得た。得られた固体をジクロロメタン:エタノール=2:1の混合溶媒に溶かし、溶媒をエバポレーターで除去して精製し、下記式6で示される化合物を得た。(収率56%, MS (MALDI): m/z: 1211 [M]+)
上記式6で示される化合物100mgをTHF溶液:KOH(1N)=5:1の混合溶液5mLに溶かし、4時間攪拌した。水相を取り、pHを中性に調整し、析出してきた個体をジクロロメタンに回収した。溶媒をエバポレーターで除去し、下記式7で示される化合物を得た。(収率67%, MS (MALDI): m/z: 1332 [M]+)
上記式7で示される化合物200 μmolに、アセチルクロリド誘導体としてAcryloyl Chloride 1mmolを反応させた。溶液はDMFを使用した。水を加え、pHを弱酸性に調整し、析出してきた個体をフィルターして回収し、下記式8で示される化合物を得た。(収率80%, MS (MALDI): m/z: 1740 [M]+)
上記式1で示される化合物200 μmolに対して、アセチルクロリド誘導体としてMethyl Malonyl Chloride 1mmolを反応させ、得られた生成物をTHF溶液:KOH(1N)=5:1の混合溶液10mLに溶かし、4時間攪拌した。水相を取り、pHを中性に調整し、析出してきた個体をジクロロメタンに回収した。溶媒をエバポレーターで除去し、下記式9で示される化合物を得た。(収率40%, MS (MALDI): m/z: 1684 [M]+)
上記式1で示される化合物200 μmolに対して、アセチルクロリド誘導体としてEthyl Succinyl Chloride 1mmolを反応させ、得られた生成物をTHF溶液:KOH(1N)=5:1の混合溶液10mLに溶かし、4時間攪拌した。水相を取り、pHを中性に調整し、析出してきた個体をジクロロメタンに回収した。溶媒をエバポレーターで除去し、下記式10で示される化合物を得た。(収率56%, MS (MALDI): m/z: 1740 [M]+)
上記式10で示される化合物100mgを、ジクロロメタン:エタノール=2:1の混合溶媒10mLに溶かし、10等量のAgNO3を加えた。一晩攪拌したのち、析出してきた黄色い粉末をろ過して取り出し、100 mLのジクロロメタンで3回洗った。その後、粉末を6N HCl(20 mL)に加え、クロロホルム(20 mL)を加えた。4時間攪拌後、クロロホルム溶液を回収し、水洗いしたのち、溶媒をエバポレーターで除去し、下記式11で示される化合物を得た。(収率22%, MS (MALDI): m/z: 1575 [M]+)
上記式7で示される化合物200 μmolに、アセチルクロリド誘導体としてS-(2-chloro-2-oxoethyl) ethanethioate 1mmolを反応させた。溶液はDMFを使用した。水を加え、pHを弱酸性に調整し、析出してきた個体をフィルターして回収し、下記式12で示される化合物を得た。(収率66%, MS (MALDI): m/z: 1620 [M]+)
上記式3で示される化合物100mgを1:1 エタノール/ジエチルエーテルの脱水溶液10mLに溶解させ、10等量のtriethoxisilaneと触媒量のH2PtCl2を加えて反応させた。過剰のtriethoxisilaneをエバポレーターで除去し、下記式13で示される化合物を得た。(MS (MALDI): m/z: 2036 [M]+)
化合物(d)200μmolにフェニルボロン酸エーテル誘導体である2-(3-((((2-methoxyethoxy)methyl)thio)methyl)phenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1 mmol)を、1,2-ジメトキシエタン:水=1.5:1の混合溶媒(25mL)に溶解させ、窒素をパージして溶液中の酸素を完全に取り除いた。その後、窒素を流しながら、[1,1-bis(diphenylphosphino)-ferrocene]palladium dichloride (20 μmol)とK2CO3(1 mmol)を加え、溶液の温度を50度に昇温した後、4時間保持した。得られた溶液にジクロロメタンに加え、100 mLの水で3回洗浄した。ジクロロメタン溶液をエバポレーションで除去し、残滓を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、下記式14の化合物を得た(収率66%, MS (MALDI): m/z: 1516 [M]+)。
化合物(d)200μmolにフェニルボロン酸誘導体である(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)methanol (1 mmol)を、1,2-ジメトキシエタン:水=1.5:1の混合溶媒(25mL)に溶解させ、窒素をパージして溶液中の酸素を完全に取り除いた。その後、窒素を流しながら、[1,1-bis(diphenylphosphino)-ferrocene]palladium dichloride (20 μmol)とK2CO3(1 mmol)を加え、溶液の温度を50度に昇温した後、4時間保持した。得られた溶液にジクロロメタンに加え、100 mLの水で3回洗浄した。ジクロロメタン溶液をエバポレーションで除去し、残滓を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、下記式15の化合物を得た(収率10%, MS (MALDI): m/z: 1099 [M]+)。
上記式1で示される化合物200 μmolに対して、アセチルクロリド誘導体としてMethyl Chloroglyoxylate 1mmolを反応させ、得られた生成物をTHF溶液:KOH(1N)=5:1の混合溶液10mLに溶かし、4時間攪拌した。水相を取り、pHを中性に調整し、析出してきた個体をジクロロメタンに回収した。溶媒をエバポレーターで飛ばし、下記式16で示される化合物を得た。(収率30%, MS (MALDI): m/z: 1684 [M]+)
上記式16で示される化合物を、ジクロロメタン:エタノール=2:1の混合溶媒に溶かし、10等量のAgNO3を加えた。一晩攪拌したのち、析出してきた黄色い粉末をろ過して取り出し、100 mLのジクロロメタンで3回洗った。その後、粉末を6N HCl(20 mL)に加え、クロロホルム(20 mL)を加えた。4時間攪拌後、クロロホルム溶液を回収し、水洗いしたのち、溶媒をエバポレーターで除去し、残滓を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、下記式17の化合物を得た。(収率17%, MS (MALDI): m/z: 1507 [M]+)
AGCファブリテック(株)製のFTO基板(縦2cm、横1cm、FTO膜厚600 nm)に、TiO2ナノ粒子によって構成される厚さ100 nmの電極膜を形成した。さらにその上に、濃度600μMの実施例17のテトラフェニルポルフィリン誘導体溶液をドロップキャストした後乾燥させ、ポルフィリンの吸着したTiO2薄膜を形成した。さらにその上に、濃度1 nMの金ナノ粒子水溶液をドロップキャストした後乾燥させ、太陽電池を得た。
上記式14で示される化合物を、ジクロロメタン:エタノール=2:1の混合溶媒に溶かし、10等量のAgNO3を加えた。一晩攪拌したのち、析出してきた黄色い粉末をろ過して取り出し、100 mLのジクロロメタンで3回洗った。その後、粉末を6N HCl(20 mL)に加え、クロロホルム(20 mL)を加えた。4時間攪拌後、クロロホルム溶液を回収し、水洗いしたのち、溶媒をエバポレーターで除去し、残滓を、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、下記式18で示される化合物を得た。(収率17%,MS (MALDI): m/z: 1164 [M]+)
上記ポリイミドフィルムの酸塩化物を、実施例18のテトラフェニルポルフィリン誘導体10mg及びトリエチルアミン100μLを含む塩化メチレン溶液に浸漬し、一晩攪拌してテトラフェニルポルフィリン修飾ポリイミドフィルムを得た。吸光光度計を使用して吸収スペクトルを測定したところ、図3に示すとおり、テトラフェニルポルフィリン誘導体のスペクトルが観察された。尚、図3における「差スペクトル」は、テトラフェニルポルフィリン修飾ポリイミドフィルムの吸収スペクトルとポリイミドフィルムの吸収スペクトルの差スペクトルを意味する。
上記製造例1のテトラフェニルポルフィリン修飾ポリイミドフィルムを、金ナノ粒子水溶液(1μM)に浸漬して一晩攪拌し、金ナノ粒子/テトラフェニルポルフィリン修飾ポリイミドフィルムを得た。製造例1と同様に、金ナノ粒子/テトラフェニルポルフィリン修飾ポリイミドフィルムの吸収スペクトルとポリイミドフィルムの吸収スペクトルの差スペクトルを測定したところ、図3に示すとおり、金ナノ粒子/テトラフェニルポルフィリン誘導体のスペクトルが観察された。ここで、製造例2における「差スペクトル」は、金ナノ粒子/テトラフェニルポルフィリン修飾ポリイミドフィルムの吸収スペクトルとポリイミドフィルムの吸収スペクトルの差スペクトルを意味する。
5-(allyloxy)-2-nitrobenzaldehyde)を酢酸に溶解させ、溶液をリフラックスさせた。沸騰溶液中にピロールをゆっくりと滴下し、その後30分間沸騰させた。沸騰開始から30分経過した時点で、副生成物の生成を避けるためにクロロホルムを溶液中に加え、そのまま溶液を室温に戻した後、氷水の入った容器に溶液の入ったガラス容器を浸漬させて冷却した。一晩放置後、析出してきた固体を回収し、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム)を用いて精製し、下記式19で示される化合物を得た。
(収率10 %, MS (MALDI): m/z: 1019 [M]+)
上記式19で示される化合物1gを、ジクロロメタン溶液100mLに溶かし、さらにSnCl2を10g加え、そのまま2時間リフラックスした。得られた溶液に28質量%のアンモニア水溶液20mLを加え、攪拌後、水相を捨て、ジクロロメタン相をエバポレーターで飛ばし、下記式20で示される化合物を得た。
(収率10 %, MS (MALDI): m/z: 899 [M]+)
上記式20で示される化合物1gを、THF溶液100mLに溶かし、Arを封入した。さらに過剰量のトリエトキシシランを加え、温度を80度まで昇温した。塩化白金酸を加え、続けて80度で一晩攪拌した。得られた溶液を精製し、上記式21で示される化合物を得た。
(収率10 %, MS (MALDI): m/z: 2119 [M]+)
S-(3-formyl-4-nitrophenyl) ethanethioateにピロールとトリフルオロ酢酸を加え、1時間攪拌した。その後、クロラニルを加え、50度で4時間攪拌した。カラムクロマトグラフィーで精製した後、得られた化合物1gを、ジクロロメタン溶液100mLに溶かし、さらにSnCl2を10g加え、そのまま2時間リフラックスした。得られた溶液に28質量%のアンモニア水溶液20mLを加え、攪拌後、水相を捨て、ジクロロメタン相をエバポレーターで飛ばし、カラムクロマトグラフィーで精製して下記式22で示される化合物を得た。(収率1%、MS (MALDI): m/z: 971 [M]+)
上記式22で示される化合物をジクロロメタン溶液に溶かしたのち、過剰量のメチルアミンを加え1時間攪拌した。得られた溶液をエバポレーションし、下記式23で示される化合物を得た。(収率100%、MS (MALDI): m/z: 803 [M]+)
上記式22で示される化合物をTHF溶液に溶かしたのち、氷冷した。4等量の二硫化炭素、トリエチルアミンを加え12時間攪拌した。得られた溶液をエバポレーションし、下記式24で示される化合物を得た。(収率90%、MS (MALDI): m/z: 1274 [M]+)
上記式24で示される化合物をTHF溶液に溶かしたのち、氷冷した。4等量のヨードベンゼンジアセタートを加え1時間攪拌した。溶液をエバポレーションして除き、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、下記式25で示される化合物を得た。(収率90%、MS (MALDI): m/z: 1139 [M]+)
Claims (7)
- 上記一般式(II)〜(VII)において、
X及びYは互いに異なる表面に対して配位能を有する置換基であり、
Xが配位能を有する第1の表面と、
Yが配位能を有する第2の表面とは、互いに異なり、
前記第1の表面及び前記第2の表面はそれぞれ、
金属ナノ粒子、半導体ナノ粒子、有機物ナノ粒子からなる群より選択される1種以上を含んで構成される表面又は金属、半導体、有機物からなる群より選択される1種以上を含んで構成されるバルク界面である、請求項1に記載のテトラフェニルポルフィリン誘導体。 - 上記一般式(I)において、R1、R2、R3及びR4は全て同一であり、上記一般式(II)〜(VII)の何れか一つである、請求項1又は2に記載のテトラフェニルポルフィリン誘導体。
- 上記一般式(II)〜(VII)において、X及びYはそれぞれ、上記式(E)及び(F)、上記式(F)及び(K)、上記式(F)及びアミノ基、アミノ基及びカテコール基、上記式(E)及びアミノ基、上記式(P)及びニトロ基、上記式(P)及びアミノ基、上記式(Q)及び(R)、上記式(S)及びアミノ基、上記式(S)及び(U)、並びに上記式(S)及び(V)の何れかである、請求項2又は3に記載のテトラフェニルポルフィリン誘導体。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載のテトラフェニルポルフィリン誘導体並びに、金属、半導体、及び有機物からなる群より選択される1種以上のナノ粒子を含有する複合体。
- 請求項6に記載の複合体を有する、光電変換素子。
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