JP2017142404A - トナー用ワックス組成物 - Google Patents
トナー用ワックス組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017142404A JP2017142404A JP2016024205A JP2016024205A JP2017142404A JP 2017142404 A JP2017142404 A JP 2017142404A JP 2016024205 A JP2016024205 A JP 2016024205A JP 2016024205 A JP2016024205 A JP 2016024205A JP 2017142404 A JP2017142404 A JP 2017142404A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wax
- acid ester
- toner
- ester wax
- carbon atoms
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 60
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims abstract description 55
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims abstract description 55
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims abstract description 55
- -1 fatty acid ester Chemical class 0.000 claims abstract description 52
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 35
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 claims abstract description 29
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 17
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 13
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000003086 colorant Substances 0.000 abstract description 21
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 159
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 17
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 13
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 13
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 13
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 12
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 9
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 8
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 7
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 7
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 7
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 6
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 5
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 5
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 4
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 4
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 4
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N monobenzene Natural products C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N heptadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 125000003944 tolyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000011882 ultra-fine particle Substances 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 2
- 125000002511 behenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- HKKLLOYEJDVVAX-UHFFFAOYSA-N docosyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 HKKLLOYEJDVVAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVAVIKKWTBSOPJ-UHFFFAOYSA-N docosyl methanesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(C)(=O)=O TVAVIKKWTBSOPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- FIPPFBHCBUDBRR-UHFFFAOYSA-N henicosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO FIPPFBHCBUDBRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N henicosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O CKDDRHZIAZRDBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N nonadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ISYWECDDZWTKFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IZSBVVGANRHKEE-UHFFFAOYSA-N octadecyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 IZSBVVGANRHKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KNPLQZXBTKKRAJ-UHFFFAOYSA-N octadecyl methanesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(C)(=O)=O KNPLQZXBTKKRAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 2
- TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N tetracosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO TYWMIZZBOVGFOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FPLNRAYTBIFSFW-UHFFFAOYSA-N tricosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO FPLNRAYTBIFSFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEZVDURJDFGERA-UHFFFAOYSA-N tricosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XEZVDURJDFGERA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000003911 Arachis Nutrition 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- TZIWCKQCUCSAGV-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC TZIWCKQCUCSAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDRHJPWPSBWYAJ-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC FDRHJPWPSBWYAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIWCFTNQABIBLS-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC HIWCFTNQABIBLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJCXDVFOJRRBLP-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C=C1)CCCCCCCC OJCXDVFOJRRBLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021353 Lignoceric acid Nutrition 0.000 description 1
- CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N Lignoceric acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 CQXMAMUUWHYSIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- GQSZLMMXKNYCTP-UHFFFAOYSA-K aluminum;2-carboxyphenolate Chemical compound [Al+3].OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O.OC1=CC=CC=C1C([O-])=O GQSZLMMXKNYCTP-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 125000001204 arachidyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- 239000004203 carnauba wax Substances 0.000 description 1
- 235000013869 carnauba wax Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical class [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000021588 free fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- RXHIZFMFPLHZDT-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 RXHIZFMFPLHZDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FESYLDKBOOCXRD-UHFFFAOYSA-N hexadecyl methanesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOS(C)(=O)=O FESYLDKBOOCXRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFEPNIUVIQIQTF-UHFFFAOYSA-N icosyl 4-methylbenzenesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=C(C)C=C1 KFEPNIUVIQIQTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAKZAGYZSPQOLF-UHFFFAOYSA-N icosyl methanesulfonate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCOS(C)(=O)=O PAKZAGYZSPQOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000006247 magnetic powder Substances 0.000 description 1
- 239000006082 mold release agent Substances 0.000 description 1
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- XGFDHKJUZCCPKQ-UHFFFAOYSA-N n-nonadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCO XGFDHKJUZCCPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001971 neopentyl group Chemical group [H]C([*])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDKDZKXSXLNROY-UHFFFAOYSA-N octylbenzene Chemical group CCCCCCCCC1=CC=CC=C1 CDKDZKXSXLNROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000012925 reference material Substances 0.000 description 1
- 230000003578 releasing effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N tetracosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QZZGJDVWLFXDLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005992 thermoplastic resin Polymers 0.000 description 1
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
Description
トナーは、定着工程において定着ロールによる加熱を受けて軟化し、且つ定着ロールによる圧力を受けることにより印刷媒体表面に定着して画像が形成される。トナーに含まれるトナー用ワックスは、定着時にトナーが定着ロールに残存すること(フィルミング)を防止する離型性を発現するとともに、熱可塑性樹脂の軟化を促進して定着性を向上させる機能を有する。
そのような状況の中で、上述のトナーの課題を解決するために、低温で離型性を発現し、かつ定着性を向上できるワックスや耐揮発性を向上できるワックスが求められている。
このように、低温定着性を有するトナー用ワックス組成物において、着色剤の分散性や耐揮発性に優れるとともに、更に光沢を抑えた画像が得られるトナー用ワックス組成物が求められていた。
本発明のトナー用ワックス組成物は、脂肪酸エステルワックス(a)と、スルホン酸エステルワックス(b)とを含有する。以下、各成分について説明する。
脂肪酸エステルワックス(a)は、炭素数が16〜24である直鎖飽和モノカルボン酸の中から選ばれる少なくとも1種の直鎖飽和モノカルボン酸と、炭素数が16〜24である直鎖飽和モノアルコールの中から選ばれる少なくとも1種の直鎖飽和モノアルコールとから得られる脂肪酸エステルワックスである。
原料カルボン酸の具体例としては、例えば、パルミチン酸、ヘプタデカン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸、ヘネイコサン酸、ベヘニン酸、トリコサン酸、テトラコサン酸等が挙げられる。これらの中でもベヘニン酸が特に好ましい。
原料アルコールの具体例としては、例えば、パルミチルアルコール、ヘプタデカノール、ステアリルアルコール、ノナデカノール、アラキアルコール、ヘネイコサノール、ベヘニルアルコール、トリコサノルコール、テトラコサノール等が挙げられる。これらの中でもベヘニルアルコールが特に好ましい。
更に、脂肪酸エステルワックス(a)は、水酸基価が5mgKOH/g以下であることが好ましく、4mgKOH/g以下であることが特に好ましい。水酸基価が5mgKOH/g以下の場合、本発明のワックス組成物を含有するトナーの耐揮発性が更に良好となり好ましい。なお、脂肪酸エステルワックス(a)の水酸基価の下限値は、通常、0.1 mgKOH/gである。
なお、酸価はJOCS(日本油化学会)2.3.1-1996に準拠して測定することができ、水酸基価はJOCS(日本油化学会)2.3.6.2-1996に準拠して測定することができる。
なお、透明融点はJOCS(日本油化学会)2.2.4.1 に準拠して測定することができる。
スルホン酸エステルワックス(b)は、式(1)で示される化合物である。
炭素数1〜5のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、ネオペンチル基などが挙げられる。これらの中で、炭素数1〜3のアルキル基が好ましく、炭素数1のメチル基が特に好ましい。
炭素数6〜15の芳香族基としては、ベンゼン系芳香族基、複素芳香族基、非ベンゼン系芳香族基、縮合環芳香族基が挙げられ、これらはアルキル基を有していてもよい。これらの中で、炭素数7〜10の芳香族基のものが好ましく、炭素数7〜8の芳香族基のものが特に好ましい。炭素数6の芳香族基であるフェニル基にアルキル側鎖を有する芳香族基が更に好ましく、例えば、炭素数1のメチル基を側鎖に有するフェニル基であるメチルフェニル基が更に好ましい。メチルフェニル基におけるメチル基の位置はo位、m位またはp位のいずれでも良いが、p-メチルフェニル基が最も好ましい。
更に、スルホン酸エステルワックス(b)は、水酸基価が10mgKOH/g以下であることが好ましく、7mgKOH/g以下であることが特に好ましい。水酸基価が10mgKOH/g以下の場合、本発明のワックス組成物を含有するトナーの耐揮発性が更に良好となり好ましい。なお、スルホン酸エステルワックス(b)の水酸基価の下限値は、通常、0.1mgKOH/gである。
なお、酸価はJOCS(日本油化学会)2.3.1-1996に準拠して測定することができ、水酸基価はJOCS(日本油化学会)2.3.6.2-1996に準拠して測定することができる。
なお、透明融点はJOCS(日本油化学会)2.2.4.1 に準拠して測定することができる。
本発明のトナー用ワックス組成物は、脂肪酸エステルワックス(a)100質量部に対するスルホン酸エステルワックス(b)の含有量が0.001〜1質量部であり、好ましくは0.001〜0.5質量部である。スルホン酸エステルワックス(b)の含有量が少なすぎると、着色剤の分散性や画像の光沢性が低下するおそれがある。一方、スルホン酸エステルワックス(b)の含有量が多すぎると、得られるワックス組成物の色相が悪化し、印刷画質に悪影響を及ぼす。また、スルホン酸エステルワックス(b)が脂肪酸エステルワックス(a)に対して低分子量であることから、ワックス組成物の耐揮発性が低下するおそれがある。
また、より好ましい形態として、脂肪酸エステルワックス(a)を構成する炭素数16〜24の直鎖飽和モノアルコールのアルキル基と、スルホン酸エステルワックス(b)を構成する式(1)中のR2が同一であるトナー用ワックス組成物が挙げられる。
なお、脂肪酸エステルワックス(a)およびスルホン酸エステルワックス(b)は、それぞれ1種または2種以上を配合することができる。
定着時に熱ロールで加熱されたワックスは、バインダー樹脂中で融解して液体状態になり、トナー表面に素早く染み出して、熱ロールからの良好な離型性を付与する。トナー表面に染み出したワックスが固化する際には、脂肪酸エステルワックス(a)とスルホン酸エステルワックス(b)を組み合わせることで、脂肪酸エステルワックス(a)の結晶性や結晶化挙動に影響を与えることにより、画像の光沢が低減されると推測される。
また、スルホン酸エステルワックス(b)は、極性の高い芳香族基やスルホン酸基を有することから、着色剤との親和性が高く、バインダー樹脂中での着色剤の分散性に寄与することができる。
脂肪酸エステルワックス(a)とスルホン酸エステルワックス(b)をそれぞれ合成した後に配合してトナー用ワックス組成物を製造する方法については、脂肪酸エステルワックス(a)とスルホン酸エステルワックス(b)を融点以上に加熱した上で、均一に混合した後に、冷却、微粒子化等を行うことが、品質のばらつきの観点から好ましい。
このようにして得られた本発明のトナー用ワックス組成物によれば、トナーに低温定着性を付与することができるとともに、着色剤が良好に分散することによる高画質化を達成することができ、更には光沢が抑えられた画像を得ることができる。
脂肪酸エステルワックス(A−1)〜(A−3)は、直鎖飽和モノカルボン酸と直鎖飽和モノアルコールとがエステル化された脂肪酸エステルワックスであり、原料として用いた直鎖飽和モノカルボン酸組成、直鎖飽和モノアルコール組成、得られたエステルワックスの酸価、水酸基価、透明融点および色相を表1に示した。
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた四つ口フラスコに表1中のエステル番号A−1に示すアルコール(ベヘニルアルコール)500gおよびカルボン酸(ベヘニン酸)545g(アルコール1モルに対して1.05モルの脂肪酸)を加え、窒素気流下、240℃で14時間反応させた。得られた脂肪酸エステル化粗生成物は980gであった。この脂肪酸エステル化粗生成物に対して、トルエン204g、エタノール40g(脂肪酸エステル化粗生成物100質量部に対し、炭化水素溶媒は20質量部、分離用アルコール溶媒は4質量部)を入れ、脂肪酸エステル化粗生成物の酸価の1.5倍当量に相当する量の水酸化カリウムを含む水酸化カリウム水溶液を加え、70℃で30分間攪拌した。30分間静置して水層部を分離・除去した。排水のpHが中性になるまで水洗を4回繰り返した。残ったエステル層を180℃、1kPaの減圧条件下で溶媒を留去し、ろ過を行い、脂肪酸エステルワックス(A−1)を950g得た。得られた脂肪酸エステルワックスの酸価、水酸基価、透明融点および色相を表1に示す。
カルボン酸およびアルコールを表1に記載の成分に代えた以外は、上記脂肪酸エステルワックス(A−1)の製造例と同様の方法で脂肪酸エステルワックス(A−2)、(A−3)を得た。得られた脂肪酸エステルワックス(A−2)、(A−3)の原料組成、酸価、水酸基価、透明融点および色相を表1に示す。
スルホン酸エステルワックス(B−1)〜(B−3)は、スルホン酸化合物と直鎖飽和モノアルコールがエステル化されたスルホン酸エステルワックスであり、原料として用いたスルホン酸組成、直鎖飽和モノアルコール組成、得られた式(1)のスルホン酸エステルワックスの酸価、水酸基価、透明融点および色相を表2に示した。
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた四つ口フラスコに表1中のエステル番号B−1に示すR2(ベヘニル基)を有するアルコール(ベヘニルアルコール)700gおよびR1(p−メチルフェニル基)を有するスルホン酸(p−トルエンスルホン酸)388g(アルコール1モルに対して1.05モルのスルホン酸)を加え、窒素気流下、180℃で5時間反応させた。得られたスルホン酸エステル化粗生成物は1020gであった。このスルホン酸エステル化粗生成物に対して、トルエン130g、エタノール32g(脂肪酸エステル化粗生成物100質量部に対し、炭化水素溶媒は20質量部、分離用アルコール溶媒は4質量部)を入れ、スルホン酸エステル化粗生成物の酸価の1.03倍当量に相当する量の水酸化カリウムを含む水酸化カリウム水溶液を加え、70℃で30分間攪拌した。30分間静置して水層部を分離・除去した。排水のpHが中性になるまで水洗を4回繰り返した。残ったエステル層を180℃、1kPaの減圧条件下で溶媒を留去し、ろ過を行い、スルホン酸エステルワックス(B−1)を980g得た。得られたスルホン酸エステルワックスの酸価、水酸基価、透明融点および色相を表2に示す。
アルコールを表2に記載のR2を有するアルコールに代え、さらに(B−3)についてはトルエンをn−オクチルベンゼンに代えた以外は、上記スルホン酸エステルワックス(B−1)と同様の方法でスルホン酸エステルワックス(B−2)、(B−3)を得た。得られたスルホン酸エステルワックス(B−2)、(B−3)の原料組成、酸価、水酸基価、透明融点および色相を表2に示す。
表3に示す組成にてトナー用ワックス組成物(C−1)〜(C−12)を調製し、得られたトナー用ワックス組成物の色相、光沢性、耐揮発性および着色剤分散性を表3に示した。
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた4つ口フラスコに脂肪酸エステルワックス(A−1)を1000g、スルホン酸エステルワックス(B−1)を0.03g(脂肪酸エステルワックス(A−1)100質量部に対して0.003質量部)採取し、窒素下、100℃で加熱溶融して、内容物が均一になるように30分間加熱攪拌した。この混合物10gをアズワン株式会社製の持手付きアルミケース(NO.3)に流し込み、室温で放冷してワックスを固化させて、ワックス組成物(C−1)を得た。アルミケースからサンプルを取り出し、アルミケースと接触して平滑になっている部分の光沢性を、光沢計を用いて測定した。その結果を表3に示した。
上記トナー用ワックス組成物(C−1)と同様の方法で、表3に示す組成にてトナー用ワックス組成物(C−2)〜(C−12)を調製し、得られたトナー用ワックス組成物の色相、光沢性、耐揮発性および着色剤分散性を表3に示した。
(1)脂肪酸エステルワックス、スルホン酸エステルワックスの酸価;JOCS(日本油化学会)2.3.1−96に準拠した。
(2)脂肪酸エステルワックス、スルホン酸エステルワックスの水酸基価;JOCS(日本油化学会)2.3.6.29−96に準拠した。
(3)脂肪酸エステルワックス、スルホン酸エステルワックスの透明融点;JOCS(日本油化学会)2.2.4.1に準拠した。
(4)脂肪酸エステルワックス、スルホン酸エステルワックスの色相;JOCS(日本油化学会)2.2.1.3に準拠した。
(5)ワックス組成物の色相;JOCS(日本油化学会)2.3.2.1に準拠した。
(6)ワックス組成物の光沢性
日本電色工業株式会社製VC−21−D3型デジタル携帯用光沢計により角度60°で光沢性を測定した。
(7)ワックス組成物の耐揮発性
熱重量分析計(TG/DTA)として、セイコーインスツルメンツ社製の「EXSTAR6000」を使用した。測定は、約10mgのワックス組成物(C−1)〜(C−12)をアルミ製の試料ホルダーに入れ、リファレンス材料として空の試料ホルダーを用いて行い、窒素雰囲気下(200ml/min)、10℃/minで30℃から200℃まで昇温し、200℃、5時間測定後の重量減少率(%)を読み取った。
トナー用ワックス組成物の5gおよびトナー用ポリエステル樹脂80g、着色剤(ピグメントレッド;クラリアント社製パーマネントルビンL6B05)、サリチル酸アルミニウム1gを取り、ヘンシェルミキサーにて十分攪拌混合した後、ラボプラストミル(東洋精機社)で130〜140℃の温度で加熱混練した。混練物について分散状態を下記基準にて評価した。混練物をスライドガラス状にとり、光学顕微鏡(倍率X200)にて観察した。その結果を表3に示した。
○:顔料粒子が凝集することなく均一に分散している。
△:僅かな凝集が認められる。
×:凝集して空隙がみられる。
さらに、これら組成物は、表3に示すように極性が高い芳香族基およびスルホン酸基を有し、着色剤との親和性が高いことから、着色剤の分散性が高いことがわかる。これら組成物をトナー用ワックスとして使用すると、バインダー樹脂中で着色剤が高分散され、高画質化に寄与することができる。
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016024205A JP6662075B2 (ja) | 2016-02-10 | 2016-02-10 | トナー用ワックス組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2016024205A JP6662075B2 (ja) | 2016-02-10 | 2016-02-10 | トナー用ワックス組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017142404A true JP2017142404A (ja) | 2017-08-17 |
JP6662075B2 JP6662075B2 (ja) | 2020-03-11 |
Family
ID=59627283
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016024205A Active JP6662075B2 (ja) | 2016-02-10 | 2016-02-10 | トナー用ワックス組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6662075B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112437902A (zh) * | 2018-07-23 | 2021-03-02 | 房总油脂股份有限公司 | 蜡组成物及电子照像用调色剂 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0850368A (ja) * | 1994-05-31 | 1996-02-20 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナー及び画像形成方法 |
WO2005071493A1 (ja) * | 2003-12-05 | 2005-08-04 | Canon Kabushiki Kaisha | トナー及びトナーの製造方法 |
JP2006219483A (ja) * | 2005-01-13 | 2006-08-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | エステル化合物の製造方法 |
JP2007001904A (ja) * | 2005-06-22 | 2007-01-11 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造方法 |
JP2007178632A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Nippon Zeon Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法 |
JP2013156522A (ja) * | 2012-01-31 | 2013-08-15 | Ricoh Co Ltd | トナー、現像剤、及び画像形成装置 |
JP2014178421A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Ricoh Co Ltd | トナー |
WO2016004353A1 (en) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | Basf Se | Sulfonate esters to improve fluoropolymer seal compatibility of lubricant compositions |
-
2016
- 2016-02-10 JP JP2016024205A patent/JP6662075B2/ja active Active
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0850368A (ja) * | 1994-05-31 | 1996-02-20 | Canon Inc | 静電荷像現像用トナー及び画像形成方法 |
WO2005071493A1 (ja) * | 2003-12-05 | 2005-08-04 | Canon Kabushiki Kaisha | トナー及びトナーの製造方法 |
JP2006219483A (ja) * | 2005-01-13 | 2006-08-24 | Nippon Shokubai Co Ltd | エステル化合物の製造方法 |
JP2007001904A (ja) * | 2005-06-22 | 2007-01-11 | Toagosei Co Ltd | アクリル酸エステル又はメタクリル酸エステルの製造方法 |
JP2007178632A (ja) * | 2005-12-27 | 2007-07-12 | Nippon Zeon Co Ltd | 静電荷像現像用トナー及びその製造方法 |
JP2013156522A (ja) * | 2012-01-31 | 2013-08-15 | Ricoh Co Ltd | トナー、現像剤、及び画像形成装置 |
JP2014178421A (ja) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Ricoh Co Ltd | トナー |
WO2016004353A1 (en) * | 2014-07-02 | 2016-01-07 | Basf Se | Sulfonate esters to improve fluoropolymer seal compatibility of lubricant compositions |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN112437902A (zh) * | 2018-07-23 | 2021-03-02 | 房总油脂股份有限公司 | 蜡组成物及电子照像用调色剂 |
CN112437902B (zh) * | 2018-07-23 | 2023-12-12 | 房总油脂股份有限公司 | 蜡组成物及电子照像用调色剂 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP6662075B2 (ja) | 2020-03-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101539729B (zh) | 电子照相用全色调色剂的制造方法 | |
JP6149582B2 (ja) | トナー用ワックス組成物 | |
JP2012189871A (ja) | 電子写真用透明トナーおよびその製造方法 | |
JP6662075B2 (ja) | トナー用ワックス組成物 | |
JP3955270B2 (ja) | 電子写真用トナー | |
JP2010122425A (ja) | ポリエステル樹脂用トナーワックス組成物 | |
JP4537291B2 (ja) | トナー用ワックスおよびこれらのワックスを用いたトナー | |
TWI769388B (zh) | 蠟組成物及電子照像用調色劑 | |
JP2983833B2 (ja) | トナー用内添離型剤及びそれを用いたトナー | |
JP6044115B2 (ja) | トナー用ワックス組成物 | |
JP2009092864A (ja) | トナー及びトナーの製造方法 | |
JP2005208234A (ja) | 静電荷像現像用トナー組成物 | |
JP2022159000A (ja) | トナー用ワックス組成物 | |
JP2023048257A (ja) | トナー用ワックス組成物 | |
JP2020003558A (ja) | トナー用ワックス組成物及び電子写真用トナー | |
JP2023121292A (ja) | トナー用ワックス組成物 | |
TW202200666A (zh) | 調色劑用蠟 | |
JP6759997B2 (ja) | トナー用ワックス組成物 | |
JP2006267911A (ja) | 電子写真用イエロートナー | |
JP6919279B2 (ja) | トナー用ワックス組成物 | |
JP2024035358A (ja) | トナー用ワックス組成物 | |
JP6318707B2 (ja) | トナー用エステルワックス組成物 | |
JP2021173837A (ja) | 静電荷像現像用トナーおよびトナーカートリッジ | |
JP2003005450A (ja) | 静電荷像現像用トナー | |
JP2002131972A (ja) | 非磁性一成分現像用トナー |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181112 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190820 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190827 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20191017 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200114 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200127 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6662075 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |