JP2023121292A - トナー用ワックス組成物 - Google Patents
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- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
Abstract
【課題】トナー中での保存安定性と着色剤の分散性向上に優れ、高速印刷時においても印刷物の光沢ムラを抑制可能なトナー用ワックス組成物を提供することである。【解決手段】下記構造式（１）で表されるモノエステル化合物Ａと下記構造式（２）で表されるモノエステル化合物Ｂとを含有し、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂとの質量比（Ａ）：（Ｂ）が９９．９：０．１～７０：３０であるトナー用ワックス組成物。［構造式（１）：Ｒ２－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ１］（Ｒ１は炭素数１５～２４の直鎖飽和アルキル基、Ｒ２は炭素数１６～２４の直鎖飽和アルキル基）［構造式（２）：ＨＯ－（ＣＨ２）ｎ－Ｏ－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ３］（Ｒ３は炭素数１５～２４の直鎖飽和アルキル基、ｎは２～６の整数）【選択図】なし
Description
本発明は、複写機、レーザープリンタなどの電子写真法や静電記録法などで記録される静電荷像の現像に使用されるトナーに対して好適に用いられるトナー用ワックス組成物に関する。
複写機やプリンターなどの画像形成装置に使用されるトナーは、バインダー樹脂となる熱可塑性樹脂に、着色剤（カーボンブラック、磁性粉、顔料など）、荷電制御剤、ワックスを含み、必要に応じて、流動性付加剤、クリーニング助剤、転写助剤を更に含む。
この中で、ワックスは定着時にトナーが定着ロールに残存すること（フィルミング）を防止する離型剤として機能するとともに、熱可塑性樹脂の軟化を促進して定着性を向上させる機能を有する。
この中で、ワックスは定着時にトナーが定着ロールに残存すること（フィルミング）を防止する離型剤として機能するとともに、熱可塑性樹脂の軟化を促進して定着性を向上させる機能を有する。
一方、ワックスはトナー保管時にブリードすることで、トナー粒子同士のブロッキングの要因となることから、トナーの保存安定性を改善することが検討されている。
例えば特許文献１には、炭素数１４～３０の中から選ばれる直鎖飽和モノカルボン酸あるいはその混合物と、炭素数１４～３０の中から選ばれる直鎖飽和一価アルコールあるいはその混合物、または炭素数２～３０の中から選ばれる２～６価の多価アルコールあるいはその混合物とを縮合反応し、その後にアルカリ水溶液を用いて中和して中和塩を遠心分離で除去することを特徴とするトナー用エステルワックスの製造方法が記載されており、本ワックスを用いることにより、保存安定性に優れたトナーが提供されることが記載されている。
例えば特許文献１には、炭素数１４～３０の中から選ばれる直鎖飽和モノカルボン酸あるいはその混合物と、炭素数１４～３０の中から選ばれる直鎖飽和一価アルコールあるいはその混合物、または炭素数２～３０の中から選ばれる２～６価の多価アルコールあるいはその混合物とを縮合反応し、その後にアルカリ水溶液を用いて中和して中和塩を遠心分離で除去することを特徴とするトナー用エステルワックスの製造方法が記載されており、本ワックスを用いることにより、保存安定性に優れたトナーが提供されることが記載されている。
また近年、複合機や商業印刷機等の複写装置には、生産効率の向上と省エネルギー化の観点から従来以上の超高速印刷に適応可能なトナーが求められている。
例えば特許文献２には、マイクロクリスタリンワックスのような炭化水素ワックスとベヘン酸ベヘニルのようなエステルワックスを混合することで、耐擦り性に優れた印刷物が得られるトナーが紹介されており、このようなワックス組成物を用いた場合、耐擦り性が向上することで高速印刷への対応が可能となる。
例えば特許文献２には、マイクロクリスタリンワックスのような炭化水素ワックスとベヘン酸ベヘニルのようなエステルワックスを混合することで、耐擦り性に優れた印刷物が得られるトナーが紹介されており、このようなワックス組成物を用いた場合、耐擦り性が向上することで高速印刷への対応が可能となる。
さらに、これらの装置が用いられる商業印刷分野では、前述の超高速印刷条件下においても、銀塩写真やグラビア印刷によって得られる写真やポスターと同等の高画質な印刷物を安定的に提供することが求められてる。これに対して、ワックスがトナー粒子中で過度に凝集、偏在することにより着色剤の分散を阻害することや、印刷物表層でのワックスの結晶状態に差異が生じることにより光沢ムラが発生することが課題となっており、これらの課題を解決可能なワックスが求められている。
例えば特許文献３には、直鎖モノカルボン酸と直鎖モノアルコールとのモノエステルを含むワックスと、水酸基１個を有する炭素数１２～２４の直鎖モノカルボン酸及び炭素数１２～２４の直鎖モノカルボン酸からなる混合カルボン酸とグリセリンとのエステルとを含む混合ワックスを用いることで、画像定着と着色剤の分散性に優れたトナーが得られることが記載されている。しかしながら、このようにグリセロール骨格を有するエステルと他のワックスを併用した場合、ワックス組成物の凝固点が著しく低下することで、高速印刷時の印刷物上に印刷部位によってワックスの固まり方の差異ひいては結晶状態の差異が生じ、印刷物同士のブロッキングや光沢ムラの原因となる恐れがある。
例えば特許文献３には、直鎖モノカルボン酸と直鎖モノアルコールとのモノエステルを含むワックスと、水酸基１個を有する炭素数１２～２４の直鎖モノカルボン酸及び炭素数１２～２４の直鎖モノカルボン酸からなる混合カルボン酸とグリセリンとのエステルとを含む混合ワックスを用いることで、画像定着と着色剤の分散性に優れたトナーが得られることが記載されている。しかしながら、このようにグリセロール骨格を有するエステルと他のワックスを併用した場合、ワックス組成物の凝固点が著しく低下することで、高速印刷時の印刷物上に印刷部位によってワックスの固まり方の差異ひいては結晶状態の差異が生じ、印刷物同士のブロッキングや光沢ムラの原因となる恐れがある。
加えて、特許文献４には、示差走査熱量（ＤＳＣ）測定によるワックスの昇温時の吸熱ピーク温度と降温時の発熱ピーク温度の差、すなわち融点と凝固点の差が特定の範囲となるエステルワックスを用いることで、ワックスと結着樹脂であるポリエステル樹脂との親和性を調整し、ひいては画像定着時のワックスのブリード量を抑制し、ワックスに起因する光沢ムラの抑制を可能としたトナーが紹介されている。しかし、このようなエステルを用いる場合においても、ワックスの結晶状態の差による光沢ムラを抑制するには十分でなく、また、高速印刷時においてはワックスのブリード量が不足したり、融点と凝固点の差が大きいため、ワックスの融解・凝固が不十分となる恐れがあり、高画質な印刷物を安定的に供給できるとは言えない。
このようにトナーには多くの要求特性があり、これらの要求特性を同時に満たすトナー用ワックスが求められている。
このようにトナーには多くの要求特性があり、これらの要求特性を同時に満たすトナー用ワックスが求められている。
本発明の目的は、トナー中での保存安定性と着色剤の分散性向上に優れ、高速印刷時においても印刷物の光沢ムラを抑制可能なトナー用ワックス組成物を提供することである。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討を行った結果、下記に示すモノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂを特定の割合で含む組成物をトナー用ワックスとして使用した場合に、トナー中での保存安定性と着色剤の分散性向上に優れ、高速印刷時においても印刷物の光沢ムラを抑制可能であることを見出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明のトナー用ワックス組成物は、下記構造式（１）で表されるモノエステル化合物Ａと下記構造式（２）で表されるモノエステル化合物Ｂとを含有し、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂとの質量比が９９．９：０．１～３０：７０であるトナー用ワックス組成物である。
モノエステル化合物Ａ：
すなわち、本発明のトナー用ワックス組成物は、下記構造式（１）で表されるモノエステル化合物Ａと下記構造式（２）で表されるモノエステル化合物Ｂとを含有し、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂとの質量比が９９．９：０．１～３０：７０であるトナー用ワックス組成物である。
モノエステル化合物Ａ：
（式中のＲ１は炭素数１５～２４の直鎖飽和アルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１６～２４の直鎖飽和アルキル基を表す。）
モノエステル化合物Ｂ：
モノエステル化合物Ｂ：
（式中のＲ３は炭素数１５～２４の直鎖飽和アルキル基を表し、ｎは２～６の整数を表す。）
本発明のトナー用ワックス組成物は、トナー中での保存安定性と着色剤の分散性向上に優れ、高速印刷時においても印刷物の光沢ムラを抑制可能である。
以下、本発明の実施形態を説明する。
本発明のトナー用ワックス組成物は、必須成分として、下記に示すモノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂを含有する。
なお、本明細書において記号「～」を用いて規定された数値範囲は「～」の両端（上限および下限）の数値を含むものとする。例えば「２～５」は２以上５以下を表す。
本発明のトナー用ワックス組成物は、必須成分として、下記に示すモノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂを含有する。
なお、本明細書において記号「～」を用いて規定された数値範囲は「～」の両端（上限および下限）の数値を含むものとする。例えば「２～５」は２以上５以下を表す。
〔モノエステル化合物Ａ〕
モノエステル化合物Ａは、炭素数が１６～２４である直鎖飽和モノカルボン酸の中から選ばれる少なくとも１種の直鎖飽和モノカルボン酸と、炭素数が１６～２４である直鎖飽和モノアルコールの中から選ばれる少なくとも１種の直鎖飽和モノアルコールとから得られる脂肪酸エステルワックスであり、下記構造式（１）で表される。
モノエステル化合物Ａは、炭素数が１６～２４である直鎖飽和モノカルボン酸の中から選ばれる少なくとも１種の直鎖飽和モノカルボン酸と、炭素数が１６～２４である直鎖飽和モノアルコールの中から選ばれる少なくとも１種の直鎖飽和モノアルコールとから得られる脂肪酸エステルワックスであり、下記構造式（１）で表される。
（式中のＲ１は炭素数１５～２４の直鎖飽和アルキル基を表し、Ｒ２は炭素数１６～２４の直鎖飽和アルキル基を表す。）
モノエステル化合物Ａの原料カルボン酸は、炭素数が１６～２４、好ましくは１８～２２の直鎖飽和モノカルボン酸である。原料カルボン酸の炭素数が小さすぎる場合には、ワックスが低温度で融解して、トナー中での保存安定性が著しく低下するおそれがある。また、炭素数が大きすぎる場合には、トナー中でのワックスの分散性が悪化し、着色剤の分散に悪影響を及ぼす恐れがある。
原料カルボン酸の具体例としては、例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸等が挙げられる。これらの中でもステアリン酸、ベヘニン酸が特に好ましい。
原料カルボン酸の具体例としては、例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸等が挙げられる。これらの中でもステアリン酸、ベヘニン酸が特に好ましい。
モノエステル化合物Ａの原料アルコールは、炭素数が１６～２４、好ましくは１８～２２の直鎖飽和モノアルコールである。原料アルコールの炭素数が小さすぎる場合には、ワックスが低温度で融解して、トナー中での保存安定性が著しく低下するおそれがある。また、炭素数が大きすぎる場合には、トナー中でのワックスの分散性が悪化し、着色剤の分散に悪影響を及ぼす恐れがある。
原料アルコールの具体例としては、例えば、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられる。これらの中でもステアリルアルコール、ベヘニルアルコールが特に好ましい
上記直鎖飽和モノカルボン酸と上記直鎖飽和モノアルコールとから得られるモノエステル化合物Ａとしては総炭素数が３６～４４であることが好ましく、特に好ましくは総炭素数が４０～４４である。これらの中でもステアリン酸もしくはベヘニン酸とベヘニルアルコールからなるモノエステル化合物が好ましい。
原料アルコールの具体例としては、例えば、パルミチルアルコール、ステアリルアルコール、アラキジルアルコール、ベヘニルアルコール等が挙げられる。これらの中でもステアリルアルコール、ベヘニルアルコールが特に好ましい
上記直鎖飽和モノカルボン酸と上記直鎖飽和モノアルコールとから得られるモノエステル化合物Ａとしては総炭素数が３６～４４であることが好ましく、特に好ましくは総炭素数が４０～４４である。これらの中でもステアリン酸もしくはベヘニン酸とベヘニルアルコールからなるモノエステル化合物が好ましい。
本発明におけるモノエステル化合物Ａは、保存安定性と高速印刷への対応の観点で、酸価は５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、さらには３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、特に１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましい。
また同様の観点で、水酸基価は１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、さらには５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、特に３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましい。
なお、酸価はＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．１－１９９６に準拠して測定することができ、水酸基価はＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．６．２－１９９６に準拠して測定することができる。
また同様の観点で、水酸基価は１０ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、さらには５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、特に３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましい。
なお、酸価はＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．１－１９９６に準拠して測定することができ、水酸基価はＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．６．２－１９９６に準拠して測定することができる。
本発明におけるモノエステル化合物Ａの融点は６０～８０℃が好ましく、さらに好ましくは６５～７５℃である。融点が６０℃未満では保存安定性が悪化する恐れがあり、８０℃より高いと高速印刷時に溶解しない恐れがあり、トナー用ワックスとしての効果を発揮しない可能性がある。
モノエステル化合物Ａの融点は、昇温速度毎分１０℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により測定することができ、ＤＳＣ分析により測定される吸熱ピークのトップピークの温度を融点とすることができる。
モノエステル化合物Ａの融点は、昇温速度毎分１０℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により測定することができ、ＤＳＣ分析により測定される吸熱ピークのトップピークの温度を融点とすることができる。
〔モノエステル化合物Ｂ〕
本発明のモノエステル化合物Ｂは、炭素数が１６～２４である直鎖飽和モノカルボン酸の中から選ばれる少なくとも１種の直鎖飽和モノカルボン酸と、炭素数が２～６である直鎖飽和アルキレングリコールの中から選ばれる少なくとも１種の脂肪族アルコールとから得られるモノエステル化合物であり、下記構造式（２）で表される。
本発明のモノエステル化合物Ｂは、炭素数が１６～２４である直鎖飽和モノカルボン酸の中から選ばれる少なくとも１種の直鎖飽和モノカルボン酸と、炭素数が２～６である直鎖飽和アルキレングリコールの中から選ばれる少なくとも１種の脂肪族アルコールとから得られるモノエステル化合物であり、下記構造式（２）で表される。
（式中のＲ３は炭素数１５～２４の直鎖飽和アルキル基を表し、ｎは２～６の整数を表す。）
モノエステル化合物Ｂの原料カルボン酸は、炭素数が１６～２４、好ましくは１８～２２の直鎖飽和モノカルボン酸である。原料カルボン酸の炭素数が小さすぎる場合には、ワックスが低温度で融解して、トナー中での保存安定性が著しく低下するおそれがある。また、炭素数が大きすぎる場合には、トナー中でのワックスの分散性が悪化し、着色剤の分散に悪影響を及ぼす恐れがある。
原料カルボン酸の具体例としては、例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸等が挙げられる。これらの中でもステアリン酸が特に好ましい。
原料カルボン酸の具体例としては、例えば、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキジン酸、ベヘニン酸等が挙げられる。これらの中でもステアリン酸が特に好ましい。
モノエステル化合物Ｂの原料アルコールは、炭素数が２～６、好ましくは２～４の直鎖飽和アルキレングリコールである。炭素数が上記の範囲外であった場合、ワックスの融点が著しく低下し、保存安定性を損なう恐れがある。また、原料アルコールのアルキル基が、例えば１、２－プロパンジオールのように、分岐構造を有する場合、または、例えばグリセリンやペンタエリスリトールのように、３価以上のアルコールであった場合、上述のモノエステル化合物Ａと配合した際に、ワックスの結晶性を著しく低下させ、高速印刷への対応が困難となり、また、ワックスの結晶状態に起因する光沢ムラが発生する恐れがある。このような観点から、原料アルコールの具体例としては、エチレングリコール、１、４－ブタンジオール、１、６ヘキサンジオール等が挙げられる。これらの中でもエチレングリコール、１、４－ブタンジオールが特に好ましい。
上記直鎖飽和モノカルボン酸と上記直鎖飽和アルキレングリコールとから得られるモノエステル化合物Ｂとしては総炭素数が２０～２６であることが好ましく、特に好ましくは総炭素数が２０～２４であり、これらの中でもステアリン酸とエチレングリコールとからなるモノエステル化合物が好ましい。
上記直鎖飽和モノカルボン酸と上記直鎖飽和アルキレングリコールとから得られるモノエステル化合物Ｂとしては総炭素数が２０～２６であることが好ましく、特に好ましくは総炭素数が２０～２４であり、これらの中でもステアリン酸とエチレングリコールとからなるモノエステル化合物が好ましい。
本発明におけるモノエステル化合物Ｂは、保存安定性の観点で、酸価は５ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、さらには３ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましく、特に１ｍｇＫＯＨ／ｇ以下が好ましい。
また、顔料分散および高速印刷時の光沢ムラ抑制の観点で、水酸基価は１４０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１９０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、さらには１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１８０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。
なお、酸価はＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．１－１９９６に準拠して測定することができ、水酸基価はＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．６．２－１９９６に準拠して測定することができる。
また、顔料分散および高速印刷時の光沢ムラ抑制の観点で、水酸基価は１４０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１９０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましく、さらには１６０ｍｇＫＯＨ／ｇ～１８０ｍｇＫＯＨ／ｇが好ましい。
なお、酸価はＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．１－１９９６に準拠して測定することができ、水酸基価はＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．６．２－１９９６に準拠して測定することができる。
本発明におけるモノエステル化合物Ｂの融点は６０～８０℃が好ましく、さらに好ましくは６５～７５℃である。融点が６０℃未満では保存安定性が悪化する恐れがあり、８０℃より高いと高速印刷時に溶解しない恐れがあり、トナー用ワックスとしての効果を発揮しない可能性がある。
モノエステル化合物Ｂの融点は、昇温速度毎分１０℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により測定することができ、ＤＳＣ分析により測定される吸熱ピークのトップピークの温度を融点とすることができる。
モノエステル化合物Ｂの融点は、昇温速度毎分１０℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により測定することができ、ＤＳＣ分析により測定される吸熱ピークのトップピークの温度を融点とすることができる。
〔トナー用ワックス組成物〕
本発明のトナー用ワックス組成物は、上述のモノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂとを含有し、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂとの質量比（Ａ）：（Ｂ）が９９．９：０．１～７０：３０であり、好ましくは９９：１～８５：１５である。モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂの質量比が９９．９：０．１～７０：３０を満たさない場合には本発明の効果が得られず、９９：１～８５：１５を満たす場合には本発明の効果がより顕著に得られる。
本発明のトナー用ワックス組成物は、上述のモノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂとを含有し、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂとの質量比（Ａ）：（Ｂ）が９９．９：０．１～７０：３０であり、好ましくは９９：１～８５：１５である。モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂの質量比が９９．９：０．１～７０：３０を満たさない場合には本発明の効果が得られず、９９：１～８５：１５を満たす場合には本発明の効果がより顕著に得られる。
本発明のトナー用ワックス組成物は、高速印刷時の光沢ムラ抑制の観点から、冷却速度の差異によって生じる結晶化挙動の差異が小さいことが好ましく、その指標として、トナー用ワックス組成物を溶融状態から徐冷した時の結晶化エンタルピーΔＨＳと、溶融状態から急冷した時の結晶化エンタルピーΔＨＲの比（ΔＨＲ／ΔＨＳ）が、０．７０以上であることが好ましく、０．７５以上であることがさらに好ましく、特に０．８０以上であることがさらに好ましい。
本発明においては、トナー用ワックス組成物を溶融状態から徐冷した時の結晶化エンタルピーΔＨＳは、降温速度毎分２℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により、１３０℃から３０℃への降温時の発熱ピークの積分値を算出し、得られた積分値をΔＨＳとした。また、溶融状態から急冷した時の結晶化エンタルピーΔＨＲは、降温速度毎分１０℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により、１３０℃から３０℃への降温時の発熱ピークの積分値を算出し、得られた積分値をΔＨＳとした。
本発明においては、トナー用ワックス組成物を溶融状態から徐冷した時の結晶化エンタルピーΔＨＳは、降温速度毎分２℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により、１３０℃から３０℃への降温時の発熱ピークの積分値を算出し、得られた積分値をΔＨＳとした。また、溶融状態から急冷した時の結晶化エンタルピーΔＨＲは、降温速度毎分１０℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により、１３０℃から３０℃への降温時の発熱ピークの積分値を算出し、得られた積分値をΔＨＳとした。
本発明のトナー用ワックス組成物は、公知の方法により製造することができる。例えば、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂをそれぞれ合成した後に配合してトナー用ワックスとして製造しても良い。また、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂとの質量比（Ａ）：（Ｂ）が上記範囲内の比率になるように合成材料の量を調節し、一括合成で製造しても良い。
モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂをそれぞれ合成した後に配合してトナー用ワックス組成物を製造する方法については、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂを融点以上に加熱した上で、均一に混合した後に、冷却、微粒子化等を行うことが、品質のばらつきの観点から好ましい。
モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂをそれぞれ合成した後に配合してトナー用ワックス組成物を製造する方法については、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂを融点以上に加熱した上で、均一に混合した後に、冷却、微粒子化等を行うことが、品質のばらつきの観点から好ましい。
本発明のトナー用ワックス組成物は、バインダー樹脂、着色剤、荷電制御剤などとともに配合され、通常の製法によってトナーが製造される。トナー中における本発明のトナー用ワックス組成物の配合量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、通常、１～１０質量部である。トナー中には、本発明のトナー用ワックス組成物が単独、あるいは２種類以上混合して配合される。
以下に本発明のトナー用ワックス組成物の製造例、およびその評価方法を示すことで、本発明を更に具体的に説明する。
〔モノエステル化合物Ａの調製例〕
表１に、実施例及び比較例で用いたモノエステル化合物Ａの酸価、水酸基価、及び融点を示す。調製方法は次のとおりである。
［モノエステル化合物Ａ―１の調製］
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた３Ｌの４つ口フラスコに、ステアリン酸を１０９０．９ｇ（３．８ｍｏｌ）、ベヘニルアルコールを１２００ｇ（３．７ｍｏｌ）を加え、窒素気流下、２２０℃で反応させた。得られたエステル粗生成物は２２２８．５ｇであり、酸価が５．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
本エステル粗生成物にトルエン７００ｇおよび２－プロパノール１５０ｇを入れ、エステル粗生成物の残存酸価の２．０倍当量に相当する量の水酸化カリウムを含む１０質量％水酸化カリウム水溶液を加え、７０℃で３０分間攪拌した。その後、３０分間静置して水層部（下層）を分離・除去した。排水のｐＨが中性になるまで水洗を４回繰り返した。残ったエステル層の溶剤を１８０℃、１ｋＰａの減圧条件下で留去し、濾過を行い、ワックスＡ－１を２０７２．５ｇ得た。
〔モノエステル化合物Ａの調製例〕
表１に、実施例及び比較例で用いたモノエステル化合物Ａの酸価、水酸基価、及び融点を示す。調製方法は次のとおりである。
［モノエステル化合物Ａ―１の調製］
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた３Ｌの４つ口フラスコに、ステアリン酸を１０９０．９ｇ（３．８ｍｏｌ）、ベヘニルアルコールを１２００ｇ（３．７ｍｏｌ）を加え、窒素気流下、２２０℃で反応させた。得られたエステル粗生成物は２２２８．５ｇであり、酸価が５．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
本エステル粗生成物にトルエン７００ｇおよび２－プロパノール１５０ｇを入れ、エステル粗生成物の残存酸価の２．０倍当量に相当する量の水酸化カリウムを含む１０質量％水酸化カリウム水溶液を加え、７０℃で３０分間攪拌した。その後、３０分間静置して水層部（下層）を分離・除去した。排水のｐＨが中性になるまで水洗を４回繰り返した。残ったエステル層の溶剤を１８０℃、１ｋＰａの減圧条件下で留去し、濾過を行い、ワックスＡ－１を２０７２．５ｇ得た。
［モノエステル化合物Ａ―２の調製］
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた３Ｌの４つ口フラスコに、ベヘニン酸を１２２６．２ｇ（３．６ｍｏｌ）、ベヘニルアルコールを１２００ｇ（３．７ｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸を４．４ｇ（０．１ｍｏｌ）加え、窒素気流下、２２０℃で反応させた。得られたエステル粗生成物は２３６０．５ｇであり、酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［モノエステル化合物Ａ―３の調製］
直鎖飽和脂肪酸としてベヘニン酸を用い、直鎖飽和脂肪族アルコールとしてパルミチルアルコールを用いて、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ａ－２と同様の手順で、表１に示すモノエステル化合物Ａ―３を得た。
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた３Ｌの４つ口フラスコに、ベヘニン酸を１２２６．２ｇ（３．６ｍｏｌ）、ベヘニルアルコールを１２００ｇ（３．７ｍｏｌ）、パラトルエンスルホン酸を４．４ｇ（０．１ｍｏｌ）加え、窒素気流下、２２０℃で反応させた。得られたエステル粗生成物は２３６０．５ｇであり、酸価が１．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
［モノエステル化合物Ａ―３の調製］
直鎖飽和脂肪酸としてベヘニン酸を用い、直鎖飽和脂肪族アルコールとしてパルミチルアルコールを用いて、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ａ－２と同様の手順で、表１に示すモノエステル化合物Ａ―３を得た。
〔モノエステル化合物Ｂの調製例〕
表２に、実施例及び比較例で用いたモノエステル化合物Ｂの酸価、水酸基価、及び融点を示す。
［モノエステル化合物Ｂ―１の調製］
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた３Ｌの４つ口フラスコに、エチレングリコールを８００．０ｇ（１２．９ｍｏｌ）、ステアリン酸を１８３４．６ｇ（６．４ｍｏｌ）加え、窒素気流下、２００℃で反応させた後、２５０℃、３０ｋＰａの減圧条件下で留去した。得られたエステル粗生成物は２０５８．０ｇであり、酸価が２．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
本エステル粗生成物５００ｇをヘプタン１０００ｇと２－プロパノール１０００ｇの混合溶媒に７０℃で完全に溶解させた後、徐冷することで再結晶を行い、得られた沈殿物をろ過にて回収した。同様の手順で再結晶を３回行った後、回収した沈殿物を４０℃にて真空乾燥することで、モノエステル化合物Ｂ―１を２００ｇ得た。
表２に、実施例及び比較例で用いたモノエステル化合物Ｂの酸価、水酸基価、及び融点を示す。
［モノエステル化合物Ｂ―１の調製］
温度計、窒素導入管、攪拌羽および冷却管を取り付けた３Ｌの４つ口フラスコに、エチレングリコールを８００．０ｇ（１２．９ｍｏｌ）、ステアリン酸を１８３４．６ｇ（６．４ｍｏｌ）加え、窒素気流下、２００℃で反応させた後、２５０℃、３０ｋＰａの減圧条件下で留去した。得られたエステル粗生成物は２０５８．０ｇであり、酸価が２．０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。
本エステル粗生成物５００ｇをヘプタン１０００ｇと２－プロパノール１０００ｇの混合溶媒に７０℃で完全に溶解させた後、徐冷することで再結晶を行い、得られた沈殿物をろ過にて回収した。同様の手順で再結晶を３回行った後、回収した沈殿物を４０℃にて真空乾燥することで、モノエステル化合物Ｂ―１を２００ｇ得た。
［モノエステル化合物Ｂ―２の調整］
直鎖飽和アルキレングリコールとして１，４－ブタンジオールを用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―２を得た。
［モノエステル化合物Ｂ―３の調整］
直鎖飽和アルキレングリコールとして１，６－ヘキサンジオールを用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―３を得た。
［モノエステル化合物Ｂ―４の調整］
直鎖飽和脂肪酸としてベヘニン酸を用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―４を得た。
［モノエステル化合物Ｂ―５の調整］
直鎖飽和脂肪酸としてパルミチン酸を用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―５を得た。
［モノエステル化合物Ｂ―６の調整］
直鎖飽和アルキレングリコールとして１，１０－デカンジオールを用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―６を得た。
［モノエステル化合物Ｂ―７］
直鎖飽和アルキレングリコールの代わりに、グリセリン（日油株式会社の製品「モノグリＤ」）を用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―７を得た。
直鎖飽和アルキレングリコールとして１，４－ブタンジオールを用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―２を得た。
［モノエステル化合物Ｂ―３の調整］
直鎖飽和アルキレングリコールとして１，６－ヘキサンジオールを用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―３を得た。
［モノエステル化合物Ｂ―４の調整］
直鎖飽和脂肪酸としてベヘニン酸を用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―４を得た。
［モノエステル化合物Ｂ―５の調整］
直鎖飽和脂肪酸としてパルミチン酸を用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―５を得た。
［モノエステル化合物Ｂ―６の調整］
直鎖飽和アルキレングリコールとして１，１０－デカンジオールを用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―６を得た。
［モノエステル化合物Ｂ―７］
直鎖飽和アルキレングリコールの代わりに、グリセリン（日油株式会社の製品「モノグリＤ」）を用い、原料仕込み量を変えたこと以外はモノエステル化合物Ｂ―１と同様の手順で、表２に示すモノエステル化合物Ｂ―７を得た。
〔トナー用ワックス組成物の調製例〕
表３に、実施例及び比較例で用いたワックス組成物の組成と溶融状態からの徐冷時の結晶化エンタルピーΔＨＳと急冷時の結晶化エンタルピーΔＨＲの比（ΔＨＲ／ΔＨＳ）を示す。調製方法は、次のとおりである。
撹拌羽、窒素導入管を取り付けた０．３Ｌ容のセパラブルフラスコに、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂを表３に示した質量比で溶融混合させ、窒素気流下、１５０℃で１時間撹拌した。その後、冷却、固化、粉砕を経て、トナー用ワックス組成物を得た。
表３に、実施例及び比較例で用いたワックス組成物の組成と溶融状態からの徐冷時の結晶化エンタルピーΔＨＳと急冷時の結晶化エンタルピーΔＨＲの比（ΔＨＲ／ΔＨＳ）を示す。調製方法は、次のとおりである。
撹拌羽、窒素導入管を取り付けた０．３Ｌ容のセパラブルフラスコに、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂを表３に示した質量比で溶融混合させ、窒素気流下、１５０℃で１時間撹拌した。その後、冷却、固化、粉砕を経て、トナー用ワックス組成物を得た。
〔評価方法〕
実施例および比較例で行った各種試験及び評価の方法は、次のとおりである。
［モノエステル化合物Ａ及びＢの試験］
（１）酸価の測定
ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．１－１９９６に準拠し測定した。
（２）水酸基価の測定
ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．６．２－１９９６に準拠し測定した。
実施例および比較例で行った各種試験及び評価の方法は、次のとおりである。
［モノエステル化合物Ａ及びＢの試験］
（１）酸価の測定
ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．１－１９９６に準拠し測定した。
（２）水酸基価の測定
ＪＯＣＳ（日本油化学会）２．３．６．２－１９９６に準拠し測定した。
（３）融点の測定
示差走査熱量分析計として、株式会社日立ハイテクサイエンス社製の「ＤＳＣ－７０００Ｘ」を使用した。測定は、約１０ｍｇのエステルを試料ホルダーに入れ、レファレンス材料としてアルミナ１０ｍｇを用いて行い、昇温速度毎分１０℃として３０℃から１８０℃まで昇温した。なお、測定の前に、３０℃から１８０℃までの昇温工程と１８０℃から３０℃までの冷却工程を経たサンプルを測定試料として用いた。上記ＤＳＣにより測定された吸熱ピークのトップピークの温度を、モノエステル化合物Ａ及びＢの融点とした。
示差走査熱量分析計として、株式会社日立ハイテクサイエンス社製の「ＤＳＣ－７０００Ｘ」を使用した。測定は、約１０ｍｇのエステルを試料ホルダーに入れ、レファレンス材料としてアルミナ１０ｍｇを用いて行い、昇温速度毎分１０℃として３０℃から１８０℃まで昇温した。なお、測定の前に、３０℃から１８０℃までの昇温工程と１８０℃から３０℃までの冷却工程を経たサンプルを測定試料として用いた。上記ＤＳＣにより測定された吸熱ピークのトップピークの温度を、モノエステル化合物Ａ及びＢの融点とした。
［トナー用ワックス組成物の結晶化エンタルピー測定及び比（ΔＨＲ／ΔＨＳ）の算出］
上記「（３）融点の測定」と同様の装置及び手順で、トナー用ワックス組成物を溶融状態から徐冷または急冷した時の結晶化エンタルピーを測定した。徐冷時の結晶化エンタルピーΔＨＳは、降温速度毎分２℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により、１３０℃から３０℃への降温時におけるトナー用ワックス組成物の発熱ピークの積分値を算出し、得られた積分値をΔＨＳとした。また、急冷時の結晶化エンタルピーΔＨＲは、降温速度毎分１０℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により、１３０℃から３０℃への降温時におけるトナー用ワックス組成物の発熱ピークの積分値を算出し、得られた積分値をΔＨＳとした。得られた測定値から、徐冷時の結晶化エンタルピー（ΔＨＳ）と急冷時の結晶化エンタルピー（ΔＨＲ）の比（ΔＨＲ／ΔＨＳ）を算出した。
上記「（３）融点の測定」と同様の装置及び手順で、トナー用ワックス組成物を溶融状態から徐冷または急冷した時の結晶化エンタルピーを測定した。徐冷時の結晶化エンタルピーΔＨＳは、降温速度毎分２℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により、１３０℃から３０℃への降温時におけるトナー用ワックス組成物の発熱ピークの積分値を算出し、得られた積分値をΔＨＳとした。また、急冷時の結晶化エンタルピーΔＨＲは、降温速度毎分１０℃の示差走査熱量分析（ＤＳＣ）により、１３０℃から３０℃への降温時におけるトナー用ワックス組成物の発熱ピークの積分値を算出し、得られた積分値をΔＨＳとした。得られた測定値から、徐冷時の結晶化エンタルピー（ΔＨＳ）と急冷時の結晶化エンタルピー（ΔＨＲ）の比（ΔＨＲ／ΔＨＳ）を算出した。
［トナー用ワックス組成物の評価］
（１）トナー用ワックス組成物の保存安定性
ワックス組成物をバインダー樹脂に混合したときの保存安定性について、以下の方法で評価した。実施例１～８および比較例１～６のそれぞれについて、評価サンプルを作成した。具体的には、ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ－５０８、三菱レイヨン社製）を９５質量部、表３に示したワックス組成物を５質量部の割合で混合し、二軸混錬機「ラボプラストミル」（東洋精機社製）を用いて溶融混錬を行ない、樹脂混練物を得た。溶融混錬は１２０℃、８０ｒｐｍ／分で約５分間行い、得られた樹脂混練物を粉砕し、粒径５０μｍ以下に成形し、評価サンプルとした。
それぞれの評価サンプルについて、ガラスバイアルに評価サンプルである樹脂混練物５ｇを入れ、４５℃に保たれた恒温槽に２週間静置し、バイアルをひっくり返し、力を加えることなくサンプルを取り出した。サンプルを取り出した際に、バイアルに沈着することなく流出し、かつ粒径が５０μｍ以下に保たれているサンプルの質量をＸとしたとき、耐ブロッキング率Ｒは以下の計算式（I）より算出される。
計算式（I）： Ｒ＝Ｘ（ｇ）／５（ｇ）
算出された耐ブロッキング率Ｒを下記の評価基準に照らし、保存安定性を評価した。このように算出された耐ブロッキング率Ｒの値が大きいほど、保存安定性に優れていると評価される。
＜評価基準＞
◎（非常に優れた保存安定性を示す）：０．９５≦Ｒ
〇（優れた保存安定性を示す）：０．９０＜Ｒ＜０．９５
×（保存安定性が不十分である）：０．９０≧Ｒ
（１）トナー用ワックス組成物の保存安定性
ワックス組成物をバインダー樹脂に混合したときの保存安定性について、以下の方法で評価した。実施例１～８および比較例１～６のそれぞれについて、評価サンプルを作成した。具体的には、ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ－５０８、三菱レイヨン社製）を９５質量部、表３に示したワックス組成物を５質量部の割合で混合し、二軸混錬機「ラボプラストミル」（東洋精機社製）を用いて溶融混錬を行ない、樹脂混練物を得た。溶融混錬は１２０℃、８０ｒｐｍ／分で約５分間行い、得られた樹脂混練物を粉砕し、粒径５０μｍ以下に成形し、評価サンプルとした。
それぞれの評価サンプルについて、ガラスバイアルに評価サンプルである樹脂混練物５ｇを入れ、４５℃に保たれた恒温槽に２週間静置し、バイアルをひっくり返し、力を加えることなくサンプルを取り出した。サンプルを取り出した際に、バイアルに沈着することなく流出し、かつ粒径が５０μｍ以下に保たれているサンプルの質量をＸとしたとき、耐ブロッキング率Ｒは以下の計算式（I）より算出される。
計算式（I）： Ｒ＝Ｘ（ｇ）／５（ｇ）
算出された耐ブロッキング率Ｒを下記の評価基準に照らし、保存安定性を評価した。このように算出された耐ブロッキング率Ｒの値が大きいほど、保存安定性に優れていると評価される。
＜評価基準＞
◎（非常に優れた保存安定性を示す）：０．９５≦Ｒ
〇（優れた保存安定性を示す）：０．９０＜Ｒ＜０．９５
×（保存安定性が不十分である）：０．９０≧Ｒ
（２）トナー用ワックス組成物の高速印刷応答性
高速印刷時にはワックス組成物は素早く溶融し、かつ素早く凝固する必要があることから、ワックス組成物の融点と凝固点の差が小さいことが好ましいといえる。そこで本発明では、ワックス組成物の融点と凝固点の差ΔＴを算出し、ΔＴを指標としてワックス組成物の高速印刷への応答性について評価した。具体的には、示差走査熱量分析計として、株式会社日立ハイテクサイエンス社製の「ＤＳＣ－７０００Ｘ」を使用した。測定は、約１０ｍｇのワックス組成物を試料ホルダーに入れ、レファレンス材料としてアルミナ１０ｍｇを用いて行い、昇温速度毎分１０℃として３０℃から１８０℃まで昇温した後、１８０℃から３０℃まで冷却した。なお、測定の前に、３０℃から１８０℃までの昇温工程と１８０℃から３０℃までの冷却工程を経たサンプルを測定試料として用いた。上記ＤＳＣにより測定された昇温時の吸熱ピークのトップピークの温度を融解温度（Ｔｐｍ）、降温時の発熱ピークのトップピークの温度を凝固温度（Ｔｅｃ）とした。
得られたトナー用ワックス組成物の融解温度（Ｔｐｍ）および凝固温度（Ｔｅｃ）を用いて、以下の計算式（II）によって、融解温度と凝固温度の差ΔＴを算出した。
計算式（II）：ΔＴ＝Ｔｐｍ－Ｔｅｃ
算出されたΔＴの値をもとに、以下の基準でワックス組成物の高速印刷への応答性を評価した。
＜評価基準＞
◎（超高速印刷にも対応可能である）：１２≧ΔＴ
〇（高速印刷に問題なく対応可能である）：１２＜ΔＴ≦１５
×（高速印刷には適さない）：１５＜ΔＴ
高速印刷時にはワックス組成物は素早く溶融し、かつ素早く凝固する必要があることから、ワックス組成物の融点と凝固点の差が小さいことが好ましいといえる。そこで本発明では、ワックス組成物の融点と凝固点の差ΔＴを算出し、ΔＴを指標としてワックス組成物の高速印刷への応答性について評価した。具体的には、示差走査熱量分析計として、株式会社日立ハイテクサイエンス社製の「ＤＳＣ－７０００Ｘ」を使用した。測定は、約１０ｍｇのワックス組成物を試料ホルダーに入れ、レファレンス材料としてアルミナ１０ｍｇを用いて行い、昇温速度毎分１０℃として３０℃から１８０℃まで昇温した後、１８０℃から３０℃まで冷却した。なお、測定の前に、３０℃から１８０℃までの昇温工程と１８０℃から３０℃までの冷却工程を経たサンプルを測定試料として用いた。上記ＤＳＣにより測定された昇温時の吸熱ピークのトップピークの温度を融解温度（Ｔｐｍ）、降温時の発熱ピークのトップピークの温度を凝固温度（Ｔｅｃ）とした。
得られたトナー用ワックス組成物の融解温度（Ｔｐｍ）および凝固温度（Ｔｅｃ）を用いて、以下の計算式（II）によって、融解温度と凝固温度の差ΔＴを算出した。
計算式（II）：ΔＴ＝Ｔｐｍ－Ｔｅｃ
算出されたΔＴの値をもとに、以下の基準でワックス組成物の高速印刷への応答性を評価した。
＜評価基準＞
◎（超高速印刷にも対応可能である）：１２≧ΔＴ
〇（高速印刷に問題なく対応可能である）：１２＜ΔＴ≦１５
×（高速印刷には適さない）：１５＜ΔＴ
（３）トナー用ワックス組成物の顔料分散性向上効果
トナー用ワックス組成物の顔料分散性向上効果について、以下の方法で評価した。
実施例１～８および比較例１～６のそれぞれについて、評価サンプルを作成した。具体的には、ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ－５０８、三菱レイヨン社製）を９４質量部、表２に示したワックスを５質量部、着色剤（製品名：ＰＶ－ＦＡＳＴ ＢＬＵＥ ＢＧ、クラリアント社製）を１質量部の割合で混合し、二軸混錬機（製品名「ラボプラストミル」、東洋精機社製）を用いて溶融混錬を行ない、樹脂混練物を得た。溶融混錬は１２０℃、８０ｒｐｍ／分で約５分間行い、得られた樹脂混練物を錠剤成型機（品名「卓上油圧成形機ＭＰ２５０」、マーセン社製）を用いて、ペレット化することで、サンプルを得た。それぞれの評価サンプルについて、サンプル表面の異なる１０カ所を色差計（色差計ＺＥ６０００、日本電色工業株式会社製）を用いて反射モードで測定し、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間（いわゆるＣＩＥＬＡＢ）における色相ごとの発色ａ＊、ｂ＊での値を得た。得られた測定値を用いて以下の計算式（III）で、評価サンプルの彩度Ｃを求めた。
計算式（III）： Ｃ＝（ａ＊２＋ｂ＊２）１／２
同一サンプル内において測定された彩度の最大値Ｃｍａｘと最低値Ｃｍｉｎの差ΔＣを以下の計算式（IV）で求めた。このように算出された彩度差ΔＣの値が小さいほど、着色剤の分散に優れていると評価される。
計算式（IV）： ΔＣ＝Ｃｍａｘ－Ｃｍｉｎ
＜評価基準＞
◎（着色剤の分散に非常に優れる）：０．５≧ΔＣ
〇（着色剤の分散に優れる）：０．５＜ΔＣ≦１．０
×（着色剤の分散に優れない）：１．０＜ΔＣ
トナー用ワックス組成物の顔料分散性向上効果について、以下の方法で評価した。
実施例１～８および比較例１～６のそれぞれについて、評価サンプルを作成した。具体的には、ポリエステル樹脂（製品名：ダイヤクロンＥＲ－５０８、三菱レイヨン社製）を９４質量部、表２に示したワックスを５質量部、着色剤（製品名：ＰＶ－ＦＡＳＴ ＢＬＵＥ ＢＧ、クラリアント社製）を１質量部の割合で混合し、二軸混錬機（製品名「ラボプラストミル」、東洋精機社製）を用いて溶融混錬を行ない、樹脂混練物を得た。溶融混錬は１２０℃、８０ｒｐｍ／分で約５分間行い、得られた樹脂混練物を錠剤成型機（品名「卓上油圧成形機ＭＰ２５０」、マーセン社製）を用いて、ペレット化することで、サンプルを得た。それぞれの評価サンプルについて、サンプル表面の異なる１０カ所を色差計（色差計ＺＥ６０００、日本電色工業株式会社製）を用いて反射モードで測定し、ＣＩＥ１９７６（Ｌ＊，ａ＊，ｂ＊）色空間（いわゆるＣＩＥＬＡＢ）における色相ごとの発色ａ＊、ｂ＊での値を得た。得られた測定値を用いて以下の計算式（III）で、評価サンプルの彩度Ｃを求めた。
計算式（III）： Ｃ＝（ａ＊２＋ｂ＊２）１／２
同一サンプル内において測定された彩度の最大値Ｃｍａｘと最低値Ｃｍｉｎの差ΔＣを以下の計算式（IV）で求めた。このように算出された彩度差ΔＣの値が小さいほど、着色剤の分散に優れていると評価される。
計算式（IV）： ΔＣ＝Ｃｍａｘ－Ｃｍｉｎ
＜評価基準＞
◎（着色剤の分散に非常に優れる）：０．５≧ΔＣ
〇（着色剤の分散に優れる）：０．５＜ΔＣ≦１．０
×（着色剤の分散に優れない）：１．０＜ΔＣ
（４）トナー用ワックス組成物の光沢ムラ抑制効果
高速印刷時の光沢ムラ抑制効果について、以下の方法で評価した。実施例１～８および比較例１～６のそれぞれについて、１０ｇを融点以上の温度で融解させ、鏡面処理が施された直径２０ｃｍの金属製プレートに厚さ２ｍｍの枠を挟み、枠内に融解液を流し込んで、金属プレートで上下から挟みこんで徐冷もしくは急冷することで、ワックス板を作成した。得られたワックス板について、株式会社堀場製作所製グロスチェッカＩＧ－３２０を用いて、入射角６０℃の条件で測定（１０箇所の測定領域を評価）し、その平均値を光沢値とした。計算式（Ｖ）で求められる徐冷時の光沢値ＧＳと急冷時の光沢値ＧＲの差の絶対値ΔＧが小さいほど光沢ムラの抑制効果に優れていると評価される。
計算式（Ｖ）：ΔＧ＝｜ＧＲ－ＧＳ｜
＜評価基準＞
◎（冷却速度の差による光沢ムラ抑制に非常に優れる）：１．０≧ΔＧ
〇（冷却速度の差による光沢ムラ抑制に優れる）：１．０＜ΔＧ≦２．０
×（冷却速度の差による光沢ムラ抑制に優れない）：２．０＜ΔＧ
高速印刷時の光沢ムラ抑制効果について、以下の方法で評価した。実施例１～８および比較例１～６のそれぞれについて、１０ｇを融点以上の温度で融解させ、鏡面処理が施された直径２０ｃｍの金属製プレートに厚さ２ｍｍの枠を挟み、枠内に融解液を流し込んで、金属プレートで上下から挟みこんで徐冷もしくは急冷することで、ワックス板を作成した。得られたワックス板について、株式会社堀場製作所製グロスチェッカＩＧ－３２０を用いて、入射角６０℃の条件で測定（１０箇所の測定領域を評価）し、その平均値を光沢値とした。計算式（Ｖ）で求められる徐冷時の光沢値ＧＳと急冷時の光沢値ＧＲの差の絶対値ΔＧが小さいほど光沢ムラの抑制効果に優れていると評価される。
計算式（Ｖ）：ΔＧ＝｜ＧＲ－ＧＳ｜
＜評価基準＞
◎（冷却速度の差による光沢ムラ抑制に非常に優れる）：１．０≧ΔＧ
〇（冷却速度の差による光沢ムラ抑制に優れる）：１．０＜ΔＧ≦２．０
×（冷却速度の差による光沢ムラ抑制に優れない）：２．０＜ΔＧ
〔評価結果〕
以上の実施例および比較例について、評価結果を表４および表５に示した。
以上の実施例および比較例について、評価結果を表４および表５に示した。
ワックス組成物Ｗ１～８を用いた実施例１～８では耐ブロッキング率Ｒが高いため、保管時のトナー中での保存安定性にも優れているといえる。さらに、ワックス組成物Ｗ１～８は融点と凝固点の差が小さく高速印刷に対応しており、また、彩度差ΔＣがΔＣ＜１．０であることからトナー中での顔料分散にも優れており、徐冷時の光沢値ＧＳと急冷時の光沢値ＧＲの差の絶対値ΔＧがΔＧ＜２．０であることから高速印刷時においても印刷物の光沢ムラを抑制可能であるといえる。
一方、モノエステル化合物Ｂを構成する直鎖飽和アルキレングリコールの炭素数ｎが本発明の範囲よりも大きいワックス組成物Ｗ９を用いた比較例１では、光沢ムラの抑制効果は確認できたが、保存安定性が悪化し、ワックス組成物の融点と凝固点の差が大きく高速印刷に対応できず、また、顔料分散性の向上効果も得られなかった。
モノエステル化合物Ｂを構成するアルコールが３価のアルコールであるワックス組成物Ｗ１０を用いた比較例２では、顔料分散性の向上効果は確認できたが、保存安定性が悪化し、ワックス組成物の融点と凝固点の差が大きく高速印刷に対応できず、光沢ムラの抑制効果も得られなかった。
モノエステル化合物Ｂを含有しないワックス組成物Ｗ１１、１２を用いた比較例３、比較例４では、保存安定性と高速印刷への対応性は確認できたが、顔料分散性の向上効果と光沢ムラの抑制効果が得られなかった。
モノエステル化合物Ｂの配合部数が本発明の範囲よりも高いワックス組成物Ｗ１３を用いた比較例５では、顔料分散性の向上効果は確認できたが、保存安定性が悪化し、ワックス組成物の融点と凝固点の差が大きく高速印刷に対応できず、光沢ムラの抑制効果も得られなかった。
モノエステル化合物Ａを含有しない比較例６では、顔料分散性の向上効果は確認できたが、保存安定性が悪化し、ワックス組成物の融点と凝固点の差が大きく高速印刷に対応できず、光沢ムラの抑制効果も得られなかった。
モノエステル化合物Ｂを構成するアルコールが３価のアルコールであるワックス組成物Ｗ１０を用いた比較例２では、顔料分散性の向上効果は確認できたが、保存安定性が悪化し、ワックス組成物の融点と凝固点の差が大きく高速印刷に対応できず、光沢ムラの抑制効果も得られなかった。
モノエステル化合物Ｂを含有しないワックス組成物Ｗ１１、１２を用いた比較例３、比較例４では、保存安定性と高速印刷への対応性は確認できたが、顔料分散性の向上効果と光沢ムラの抑制効果が得られなかった。
モノエステル化合物Ｂの配合部数が本発明の範囲よりも高いワックス組成物Ｗ１３を用いた比較例５では、顔料分散性の向上効果は確認できたが、保存安定性が悪化し、ワックス組成物の融点と凝固点の差が大きく高速印刷に対応できず、光沢ムラの抑制効果も得られなかった。
モノエステル化合物Ａを含有しない比較例６では、顔料分散性の向上効果は確認できたが、保存安定性が悪化し、ワックス組成物の融点と凝固点の差が大きく高速印刷に対応できず、光沢ムラの抑制効果も得られなかった。
Claims (1)
- 下記構造式（１）で表されるモノエステル化合物Ａと下記構造式（２）で表されるモノエステル化合物Ｂとを含有し、モノエステル化合物Ａとモノエステル化合物Ｂとの質量比（Ａ）：（Ｂ）が９９．９：０．１～７０：３０であるトナー用ワックス組成物。
モノエステル化合物Ａ：
モノエステル化合物Ｂ：
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022024548A JP2023121292A (ja) | 2022-02-21 | 2022-02-21 | トナー用ワックス組成物 |
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2022024548A JP2023121292A (ja) | 2022-02-21 | 2022-02-21 | トナー用ワックス組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2023121292A true JP2023121292A (ja) | 2023-08-31 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2022024548A Pending JP2023121292A (ja) | 2022-02-21 | 2022-02-21 | トナー用ワックス組成物 |
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| Country | Link |
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