JP2017138503A - カラーフィルター用顔料分散組成物 - Google Patents
カラーフィルター用顔料分散組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017138503A JP2017138503A JP2016020007A JP2016020007A JP2017138503A JP 2017138503 A JP2017138503 A JP 2017138503A JP 2016020007 A JP2016020007 A JP 2016020007A JP 2016020007 A JP2016020007 A JP 2016020007A JP 2017138503 A JP2017138503 A JP 2017138503A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- weight
- alkali
- pigment
- soluble resin
- parts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
Abstract
【課題】顔料の微細化が可能となり、かつ、顔料の分散安定性に優れるカラーフィルター用顔料分散組成物を提供すること。【解決手段】本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物は、アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、顔料分散剤とを含み、該アルカリ可溶性樹脂が、主鎖に環構造を有する構成単位と、側鎖にビフェニル基を有する構成単位とを含む。１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、（メタ）アクリル系樹脂である。【選択図】なし
Description
本発明は、カラーフィルター用顔料分散組成物に関する。
液晶表示装置等の画像表示装置に用いられるカラーフィルターは、通常、色材（例えば、顔料）分散組成物に感光性樹脂等を配合して得られた感光性樹脂組成物を透明基板に塗布した後、フォトリソグラフィ法等によって製造されている。そして、近年、画像表示装置の高性能化の要求に伴い、輝度、コントラスト等の向上に寄与し得るカラーフィルターが求められている。
輝度およびコントラストの向上に寄与し得るカラーフィルターを形成する方法としては、感光性樹脂組成物中の色材（例えば、顔料）を微細化する方法が挙げられる。しかしながら、微細化された色材は分散安定性が悪く、そのため、色材を微細化すると、カラーフィルターの色再現性が経時により低減する等の問題が生じる。
本発明は上記の課題を解決するためになされたものであり、その目的とするところは、顔料の微細化が可能となり、かつ、顔料の分散安定性に優れるカラーフィルター用顔料分散組成物を提供することにある。
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物は、アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、顔料分散剤とを含み、該アルカリ可溶性樹脂が、主鎖に環構造を有する構成単位と、側鎖にビフェニル基を有する構成単位とを含む。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、（メタ）アクリル系樹脂である。
１つの実施形態においては、上記主鎖に環構造を有する構成単位が、一般式（１）〜（７）で表される構成単位から選ばれる少なくとも１種である。
式（４）〜（７）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数が１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基である。
１つの実施形態においては、上記側鎖にビフェニル基を有する構成単位が、一般式（１０）または（１１）で表されるモノマー由来の構成単位である。
式（１１）中、ｎ１は１〜１０である。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に酸基を有する構成単位を含む。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位を含む。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に炭素二重結合を有する構成単位を含む。
１つの実施形態においては、上記顔料の含有割合が、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、３０重量部〜５００重量部である。
１つの実施形態においては、上記顔料分散剤の含有割合が、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、５重量部〜１００重量部である。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、（メタ）アクリル系樹脂である。
１つの実施形態においては、上記主鎖に環構造を有する構成単位が、一般式（１）〜（７）で表される構成単位から選ばれる少なくとも１種である。
１つの実施形態においては、上記側鎖にビフェニル基を有する構成単位が、一般式（１０）または（１１）で表されるモノマー由来の構成単位である。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に酸基を有する構成単位を含む。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位を含む。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に炭素二重結合を有する構成単位を含む。
１つの実施形態においては、上記顔料の含有割合が、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、３０重量部〜５００重量部である。
１つの実施形態においては、上記顔料分散剤の含有割合が、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、５重量部〜１００重量部である。
本発明によれば、主鎖に環構造を有し、かつ、側鎖にビフェニル基を有するアルカリ可溶性樹脂を含むことにより、顔料の分散安定性に優れるカラーフィルター用顔料分散組成物を得ることができる。また、本発明においては、優れた分散安定を有しつつ、顔料の微細化が可能となる。
Ａ．カラーフィルター用顔料分散組成物の概要
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物（以下、単に顔料分散組成物ともいう）は、アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、顔料分散剤とを含む。上記アルカリ可溶性樹脂は、主鎖に環構造を有する構成単位と、側鎖にビフェニル基を有する構成単位とを含む。実用的には、上記顔料分散組成物は、任意の適切な溶剤および／または添加剤をさらに含み得る。
本発明のカラーフィルター用顔料分散組成物（以下、単に顔料分散組成物ともいう）は、アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、顔料分散剤とを含む。上記アルカリ可溶性樹脂は、主鎖に環構造を有する構成単位と、側鎖にビフェニル基を有する構成単位とを含む。実用的には、上記顔料分散組成物は、任意の適切な溶剤および／または添加剤をさらに含み得る。
本発明の顔料分散組成物は、カラーフィルターを形成するための材料として用いられ得る。より詳細には、本発明の顔料分散組成物は、多官能モノマーおよび光重合開始剤と組み合わせて用いられ得る。該顔料分散組成物と多官能モノマーと光重合開始剤とを含む樹脂組成物は、カラーフィルターを形成するための感光性樹脂組成物として好適に用いられ得る。該カラーフィルター用感光性樹脂組成物を用いたフォトリソグラフィ法により、カラーフィルターを形成することができる。本発明の顔料分散組成物においては、上記特定構造を有するアルカリ可溶性樹脂を含むことにより、顔料の微細化が可能となり、かつ、顔料の分散安定性に優れる。微細な顔料を分散性よく含む顔料分散組成物を用いれば、輝度およびコントラストの向上に寄与し得るカラーフィルターを形成することができる。
Ｂ．アルカリ可溶性樹脂
上記のとおり、アルカリ可溶性樹脂は、主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）と、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ）とを含む。１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）および／またはその他の構成単位（Ｄ）をさらに含む。上記アルカリ可溶性樹脂は、代表的には、（メタ）アクリル系樹脂である。なお、（メタ）アクリル系樹脂とは、（メタ）アクリル酸エステル等の（メタ）アクリル系モノマーを少なくとも１０重量％以上含有するモノマー組成物を重合した樹脂であれば特に限定されず、該モノマー組成物は、（メタ）アクリル系モノマーと共重合可能な他のモノマーを含んでいてもよい。
上記のとおり、アルカリ可溶性樹脂は、主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）と、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ）とを含む。１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）および／またはその他の構成単位（Ｄ）をさらに含む。上記アルカリ可溶性樹脂は、代表的には、（メタ）アクリル系樹脂である。なお、（メタ）アクリル系樹脂とは、（メタ）アクリル酸エステル等の（メタ）アクリル系モノマーを少なくとも１０重量％以上含有するモノマー組成物を重合した樹脂であれば特に限定されず、該モノマー組成物は、（メタ）アクリル系モノマーと共重合可能な他のモノマーを含んでいてもよい。
上記アルカリ可溶性樹脂は、主鎖に環構造を有するモノマー（ａ）および／または環構造を形成し得るモノマー（ａ’）と、側鎖にビフェニル基を有するモノマー（ｂ）とを含むモノマー組成物Ｉを重合して得ることができる。該モノマー組成物Ｉは酸基を有するモノマー（ｃ）、酸基を導入し得るモノマー（ｃ’）および／またはその他の構成単位（Ｄ）を構成するその他のモノマー（ｄ）をさらに含み得る。１つの実施形態においては、モノマー（ｂ）、モノマー（ｃ）、モノマー（ｃ’）および／またはモノマー（ｄ）は（メタ）アクリル系モノマーであり、好ましくはアクリル系モノマーである。
Ｂ−１．主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）
上記アルカリ可溶性樹脂が、主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）を有することにより、現像液に対する溶解性が高い感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。このような顔料分散組成物を用いれば、現像残渣を生じさせることなく、カラーフィルターを形成することができる。また、主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）を有するアルカリ可溶性樹脂を用いれば、透明性および基板密着性に優れるカラーフィルターを得ることができる。
上記アルカリ可溶性樹脂が、主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）を有することにより、現像液に対する溶解性が高い感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。このような顔料分散組成物を用いれば、現像残渣を生じさせることなく、カラーフィルターを形成することができる。また、主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）を有するアルカリ可溶性樹脂を用いれば、透明性および基板密着性に優れるカラーフィルターを得ることができる。
主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）としては、例えば、マレイミド構造、Ｎ−置換マレイミド構造、ラクトン環構造、グルタル酸無水物構造、無水マレイン酸構造等を有する構成単位が挙げられる。なかでも好ましくは、マレイミド構造またはＮ−置換マレイミド構造である。主鎖にマレイミド構造またはＮ−置換マレイミド構造を有する構成単位を有するアルカリ可溶性樹脂を用いることにより、現像液に対する溶解性がより高い感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。具体的には、主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）は、一般式（１）〜（３）で表される構成単位から選ばれる少なくとも１種であることが好ましく、一般式（１）で表される構成単位であることがより好ましい。一般式（１）で表される構成単位を有するアルカリ可溶性樹脂（好ましくは、（メタ）アクリル系樹脂）を用いれば、強度が高いカラーフィルターを形成し得る顔料分散組成物を得ることができる。
主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）は、一般式（４）〜（７）で表される構成単位から選ばれる少なくとも１種であってもよい。なかでも好ましくは、一般式（４）または（７）で表される構成単位である。
式（４）〜（７）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５およびＲ６はそれぞれ独立して、水素原子または炭素数が１〜３０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、好ましくは水素原子または炭素数が１〜１０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、より好ましくは水素原子または炭素数が１〜５の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基であり、さらに好ましくはメチル基である。
主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）は、主鎖に環構造を有するモノマー（ａ）により構成され得る。主鎖に環構造を有するモノマー（ａ）としては、例えば、マレイミド、ベンジルマレイミド、フェニルマレイミド、ナフチルマレイミド、Ｎ−ｏ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−クロロフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−メチルフェニルマレイミド、Ｎ−ｏ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｍ−メトキシフェニルマレイミド、Ｎ−ｐ−メトキシフェニルマレイミド等の芳香族置換マレイミド類；シクロヘキシルマレイミド、メチルマレイミド、エチルマレイミド、プロピルマレイミド、イソプロピルマレイミド等のアルキル置換マレイミド類等が挙げられる。なかでも好ましくは、マレイミド、ベンジルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミドであり、より好ましくはベンジルマレイミド、フェニルマレイミド、シクロヘキシルマレイミドであり、さらに好ましくはベンジルマレイミドである。上記モノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。
主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）を構成するモノマーとして、分子内環化工程によって環構造を形成し得るモノマー（ａ’）を用いてもよい、モノマー（ａ’）によれば、一般式（４）〜（７）で表される構成単位が形成される。モノマー（ａ’）としては、例えば、一般式（８）または（９）で表される１，６−ジエン類が挙げられる。
式（８）および（９）中、Ｒ１、Ｒ２およびＲ３は上記で説明したとおりである。
主鎖に環構造を有する構成単位（Ａ）の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜５０重量部であり、より好ましくは８重量部〜３０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜２５重量部である。
アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、主鎖に環構造を有するモノマー（ａ）の含有割合は、モノマー組成物Ｉ中の全モノマー１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜５０重量部であり、より好ましくは８重量部〜３０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜２５重量部である。また、アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、環構造を形成し得るモノマー（ａ’）の含有割合は、モノマー組成物Ｉ中の全モノマー１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜５０重量部であり、より好ましくは８重量部〜３０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜２５重量部である。
Ｂ−２．側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ）
上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ）を有することにより、顔料の分散安定性に優れるカラーフィルター用顔料分散組成物を得ることができる。好ましくは、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ）は、（メタ）アクリル系モノマー由来の構成単位である。
上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ）を有することにより、顔料の分散安定性に優れるカラーフィルター用顔料分散組成物を得ることができる。好ましくは、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ）は、（メタ）アクリル系モノマー由来の構成単位である。
側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ）としては、例えば、ビフェニル（メタ）アクリレート、ｏ−ビフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート（エトキシ化ｏ−フェニルフェノール（メタ）アクリレート）、ｏ−ビフェニルオキシエトキシエチル（メタ）アクリレート、ｍ−ビフェニルオキシエチルアクリレート、ｐ−ビフェニルオキシエチル（メタ）アクリレート、ｏ−ビフェニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ｐ−ビフェニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ｍ−ビフェニルオキシ−２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−o−ビフェニル＝カルバマート、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−ｐ−ビフェニル＝カルバマート、Ｎ−（メタ）アクリロイルオキシエチル−ｍ−ビフェニル＝カルバマート、ｏ−フェニルフェノールグリシジルエーテルアクリレート、ｏ−ビフェニルオキシプロピル（メタ）アクリレート等の側鎖にビフェニル基を有するモノマー（ｂ）由来の構成単位が挙げられる。なかでも好ましくは、アクリル系モノマー由来の構成単位である。二重結合部分にメチル基を有さないアクリル系モノマーを用いれば、現像速度が速い感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。１つの実施形態において、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ）は、一般式（１０）または（１１）で表されるモノマー（ｂ）由来の構成単位である。より好ましくは、側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ１）は、一般式（１１）で表されるモノマー（ｂ１）由来の構成単位である。なお、上記モノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。
式（１１）中、ｎ１は１〜１０であり、好ましくは１または２である。
側鎖にビフェニル基を有する構成単位（Ｂ）の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは１０重量部〜８０重量部であり、より好ましくは１５重量部〜７０重量部であり、さらに好ましくは２０重量部〜６５重量部である。このような範囲であれば、本発明の効果はより顕著となる。
アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、側鎖にビフェニル基を有するモノマー（ｂ）の含有割合は、モノマー組成物Ｉ中の全モノマー１００重量部に対して、好ましくは２０重量部〜８０重量部であり、より好ましくは３０重量部〜７０重量部であり、さらに好ましくは４０重量部〜６５重量部である。このような範囲であれば、本発明の効果はより顕著となる。
Ｂ−３．側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）
好ましくは、上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を有する。アルカリ可溶性樹脂が側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を有していれば、アルカリ現像性に優れる感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を構成するモノマー（酸基を有するモノマー（ｃ））としては、例えば、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、イタコン酸、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート等のカルボキシル基を有するモノマー；無水マレイン酸、無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するモノマー等が挙げられる。なかでも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらのモノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。
好ましくは、上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を有する。アルカリ可溶性樹脂が側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を有していれば、アルカリ現像性に優れる感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を構成するモノマー（酸基を有するモノマー（ｃ））としては、例えば、（メタ）アクリル酸、２−（メタ）アクリロイロキシエチルコハク酸、イタコン酸、ω−カルボキシ−ポリカプロラクトンモノアクリレート等のカルボキシル基を有するモノマー；無水マレイン酸、無水イタコン酸等のカルボン酸無水物基を有するモノマー等が挙げられる。なかでも好ましくは（メタ）アクリル酸である。これらのモノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。
側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）を構成するモノマーとして、酸基を導入し得るモノマー（ｃ’）を用いてもよい。モノマー（ｃ’）は、重合後の酸基付与を可能とするモノマーである。モノマー（ｃ’）としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の水酸基を有するモノマー、グリシジル（メタ）アクリレート等のエポキシ基を有するモノマー、２−イソシアナートエチル（メタ）アクリレート等のイソシアネート基を有するモノマー等が挙げられる。これらのモノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。酸基を付与するための後処理は、用いるモノマー（ｃ’）の種類によって異なるが、水酸基を有するモノマー（ｃ’）を用いた場合には、例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物等の酸無水物を付加させればよい。エポキシ基を有するモノマー（ｃ’）を用いた場合には、例えば、Ｎ−メチルアミノ安息香酸、Ｎ−メチルアミノフェノール等のアミノ基と酸基を有する化合物を付加するか、もしくは、（メタ）アクリル酸等の酸を付加させた後に生じた水酸基に、酸無水物（例えば、コハク酸無水物、テトラヒドロフタル酸無水物、マレイン酸無水物）を付加させればよい。また、イソシアネート基を有するモノマー（ｃ’）を用いた場合には、例えば、２−ヒドロキシ酪酸等の水酸基と酸基を有する化合物を付加させればよい。
側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部（質量部）に対して、好ましくは１０重量部〜６０重量部であり、より好ましくは１５重量部〜５０重量部であり、さらに好ましくは１５重量部〜４５重量部である。
アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、酸基を有するモノマー（ｃ）の含有割合は、好ましくは１５重量部〜６０重量部であり、より好ましくは２０重量部〜５０重量部であり、さらに好ましくは２０重量部〜４５重量部である。また、アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、酸基を導入し得るモノマー（ｃ’）の含有割合は、好ましくは１５重量部〜６０重量部であり、より好ましくは２０重量部〜５０重量部であり、さらに好ましくは２０重量部〜４５重量部である。
Ｂ−４．その他の構成単位（Ｄ）
上記アルカリ可溶性樹脂は、その他の構成単位（Ｄ）をさらに有していてもよい。その他の構成単位としては、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）、上記モノマー（ａ）、モノマー（ａ’）、モノマー（ｂ）、モノマー（ｃ）および／またはモノマー（ｃ’）と重合可能なその他のモノマー（ｄ２）由来の構成単位（Ｄ２）等が挙げられる。
上記アルカリ可溶性樹脂は、その他の構成単位（Ｄ）をさらに有していてもよい。その他の構成単位としては、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）、上記モノマー（ａ）、モノマー（ａ’）、モノマー（ｂ）、モノマー（ｃ）および／またはモノマー（ｃ’）と重合可能なその他のモノマー（ｄ２）由来の構成単位（Ｄ２）等が挙げられる。
（側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１））
上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）を有することにより、架橋密度が高く、破壊強度が高いカラーフィルターを形成し得る感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。また、顔料分散性に特に優れる顔料分散組成物を得ることができる。
上記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）を有することにより、架橋密度が高く、破壊強度が高いカラーフィルターを形成し得る感光性樹脂組成物の材料となり得る顔料分散組成物を得ることができる。また、顔料分散性に特に優れる顔料分散組成物を得ることができる。
側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）としては、例えば、一般式（１２）で表される構成単位が挙げられる。
式（１２）中、Ｒ７、Ｒ８およびＲ９はそれぞれ独立して、水素原子またはメチル基であり、好ましくは水素原子である。Ｒ１０は、炭素数が１〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルキル基、炭素数が２〜２０の直鎖状もしくは分岐状のアルケニル基または炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基であり、好ましくは水素原子、炭素数が１〜２０の直鎖状のアルキル基、炭素数が２〜２０の直鎖状のアルケニル基または炭素数が６〜２０の芳香族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数が１〜１０の直鎖状のアルキル基または炭素数が６〜１２の芳香族炭化水素基であり、さらに好ましくは炭素数が１〜５の直鎖状のアルキル基、フェニル基またはビフェニル基であり、特に好ましくはメチル基、フェニル基またはビフェニル基である。なお、アルキル基、アルケニル基および芳香族炭化水素基は、置換基を有していてもよい。ＡＯは、オキシアルキレン基を表す。ＡＯで表されるオキシアルキレン基の炭素数は２〜２０であり、好ましくは２〜１０であり、より好ましくは２〜５であり、さらに好ましくは２である。構成単位（Ｄ１）は１種または２種以上のオキシアルキレン基を含み得る。ｘは０〜２の整数を表す。ｙは０または１を表す。ｎ２は、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表し、２以上であり、好ましくは２〜１００であり、より好ましくは２〜５０であり、さらに好ましくは２〜１５である。
側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）は、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有するモノマー（ｄ１）により構成される。モノマー（ｄ１）としては、例えば、エトキシ化ｏ−フェニルフェノール（メタ）アクリレート（ＥＯ２モル）、フェノキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート（ＥＯ４モル）、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート（ＥＯ９モル）、メトキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート（ＥＯ１３モル）、メトキシトリエチレングリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、ブトキシジエチレングリコール（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルジエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシジプロピレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシポリエチレングリコール（メタ）アクリレート（ＥＯ４―１７モル）、ノニルフェノキシポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート（ＰＯ５モル）、ＥＯ変性クレゾール（メタ）アクリレート（ＥＯ２モル）等が挙げられる。これらのモノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。なお、本明細書において、例えば「ＥＯ２モル」、「ＰＯ５モル」等の表記は、オキシアルキレン基の平均付加モル数を表す。
側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位（Ｄ１）の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部〜１０重量部であり、より好ましくは０．５重量部〜５重量部である。
アルカリ可溶性樹脂形成する上記モノマー組成物Ｉ中、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有するモノマー（ｄ１）の含有割合は、好ましくは１重量部〜１０重量部であり、より好ましくは２重量部〜５重量部である。
（その他のモノマー（ｄ２）由来の構成単位（Ｄ２））
上記その他のモノマー（ｄ２）由来の構成単位（Ｄ２）は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ビフェニル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチレングリコールル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ビフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、トリシクロデシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデシルオキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシプロピレングリコール、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリロイルモルホリン（モルホリノ（メタ）アクリレート）、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリフェニルメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリル酸アミド類、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物、ブタジエン、イソプレン等のブタジエンまたは置換ブタジエン化合物、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、アクリロニトリル等のエチレンまたは置換エチレン化合物；酢酸ビニル等のビニルエステル類等のモノマー（ｄ２）由来の構成単位が挙げられる。これらのモノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。
上記その他のモノマー（ｄ２）由来の構成単位（Ｄ２）は、例えば、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ｎ−プロピル（メタ）アクリレート、イソプロピル（メタ）アクリレート、ｎ−ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ｔ−ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、フェニル（メタ）アクリレート、ビフェニル（メタ）アクリレート、メトキシエチル（メタ）アクリレート、エトキシエチル（メタ）アクリレート、ブトキシエチレングリコールル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキシルエチレングリコール（メタ）アクリレート、メトキシプロピレングリコール（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、ビフェノキシエチル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニル（メタ）アクリレート、トリシクロデシル（メタ）アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシクロデシルオキシエチル（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシエチレングリコール（メタ）アクリレート、ノニルフェノキシプロピレングリコール、ベンジル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等の（メタ）アクリル酸エステル類、（メタ）アクリロイルモルホリン（モルホリノ（メタ）アクリレート）、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソプロピル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−イソブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−ブチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ｔ−オクチル（メタ）アクリルアミド、ダイアセトン（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−シクロヘキシル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−フェニル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ベンジル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−トリフェニルメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド等の（メタ）アクリル酸アミド類、スチレン、ビニルトルエン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物、ブタジエン、イソプレン等のブタジエンまたは置換ブタジエン化合物、エチレン、プロピレン、塩化ビニル、アクリロニトリル等のエチレンまたは置換エチレン化合物；酢酸ビニル等のビニルエステル類等のモノマー（ｄ２）由来の構成単位が挙げられる。これらのモノマーは、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。
上記構成単位（Ｄ２）の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは０重量部〜５５重量部であり、より好ましくは５重量部〜５０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜４５重量部である。
Ｂ−５．アルカリ可溶性樹脂の重合
上記アルカリ可溶性樹脂は、上記モノマーを含むモノマー組成物Ｉを、任意の適切な方法で重合して得ることができる。重合方法としては、例えば、溶液重合法が挙げられる。
上記アルカリ可溶性樹脂は、上記モノマーを含むモノマー組成物Ｉを、任意の適切な方法で重合して得ることができる。重合方法としては、例えば、溶液重合法が挙げられる。
上記モノマー組成物Ｉは、任意の適切な溶媒を含み得る。溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート等のエステル類；メタノール、エタノール等のアルコール類；トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；クロロホルム；ジメチルスルホキシド等が挙げられる。これらの溶媒は、単独で、または２種以上組み合わせて用いてもよい。上記モノマー組成物Ｉを重合する際の重合濃度は、好ましくは５重量％（質量％）〜９０重量％であり、より好ましくは５重量％〜５０重量％であり、さらに好ましくは１０重量％〜５０重量％である。
上記モノマー組成物Ｉは、任意の適切な重合開始剤を含み得る。重合開始剤としては、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、ｔ−アミルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート等の有機過酸化物；２，２’−アゾビス（イソブチロニトリル）、１，１’−アゾビス（シクロヘキサンカルボニトリル）、２，２’−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニトリル）、ジメチル２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオネート）等のアゾ化合物等が挙げられる。重合開始剤の含有割合は、モノマー組成物Ｉ中の全モノマー１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部〜１５重量部、より好ましくは０．５重量部〜１０重量部である。
上記モノマー組成物Ｉは、任意の適切な連鎖移動剤を含み得る。連鎖移動剤としては、例えば、ｎ−ドデシルメルカプタン、β―メルカプトプロピオン酸等の単官能チオール化合物；両末端メルカプト変性ポリシロキサン等の２官能チオール化合物；側鎖がメルカプト変性された側鎖多官能メルカプト変性ポリシロキサン等が挙げられる。連鎖移動剤の含有割合は、モノマー組成物Ｉ中の全モノマー１００重量部に対して、好ましくは０．１重量部〜１５重量部、より好ましくは０．２重量部〜１０重量部である。
上記アルカリ可溶性樹脂を溶液重合法により重合する際の重合温度は、好ましくは４０℃〜１５０℃であり、より好ましくは６０℃〜１３０℃である。
上記アルカリ可溶性樹脂は、ランダム共重合体であってもよく、ブロック共重合体であってもよい。
上記アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、好ましくはテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）溶媒によるゲル・パーミエーション・クロマトグラフ法（ＧＰＣ）で測定した値が、好ましくは３，０００〜２００，０００であり、より好ましくは４，０００〜１００，０００であり、さらに好ましくは５，０００〜５０，０００である。
上記アルカリ可溶性樹脂の酸価は、好ましくは２０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜３００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、より好ましくは２５ｍｇＫＯＨ／ｇ〜２００ｍｇＫＯＨ／ｇであり、さらに好ましくは３０ｍｇＫＯＨ／ｇ〜１５０ｍｇＫＯＨ／ｇ。このような範囲であれば、アルカリ現像性に優れ、現像残渣の発生が少なく、かつ、密着性に優れるカラーフィルターを形成し得る感光性樹脂組成物の材料として好適な顔料分散組成物を得ることができる。
本発明の顔料分散組成物中におけるアルカリ可溶性樹脂の含有量としては、該組成物の全固形分に対して、１重量％〜５０重量％が好ましく、より好ましくは５重量％〜４０重量％である。
Ｂ−６．側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を有するアルカリ可溶性樹脂
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を有する。アルカリ可溶性樹脂が側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を有していれば、強度に優れるカラーフィルターを形成し得、かつ、露光感度が高い感光性樹脂組成物の材料として好適な顔料分散組成物を得ることができる。側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）は、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の酸基の一部または全部（好ましくは、一部）を反応点として、炭素二重結合を有する化合物を付加することにより、得ることができる。
１つの実施形態においては、上記アルカリ可溶性樹脂は、側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を有する。アルカリ可溶性樹脂が側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を有していれば、強度に優れるカラーフィルターを形成し得、かつ、露光感度が高い感光性樹脂組成物の材料として好適な顔料分散組成物を得ることができる。側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）は、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の酸基の一部または全部（好ましくは、一部）を反応点として、炭素二重結合を有する化合物を付加することにより、得ることができる。
側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の酸基がカルボキシル基である場合、炭素二重結合を有する化合物として、エポキシ基と二重結合とを有する化合物、イソシアネート基と二重結合とを有する化合物等が用いられ得る。エポキシ基と二重結合とを有する化合物としては、例えば、グリシジル（メタ）アクリレート、３，４−エポキシシクロヘキシルメチル（メタ）アクリレート、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、４−ヒドロキシブチルアクリレートグリシジルエーテル等が挙げられる。イソシアネート基と二重結合とを有する化合物としては２−イソシアナートエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の酸基がカルボン酸無水物基である場合、炭素二重結合を有する化合物として、水酸基と二重結合とを有する化合物が用いられ得る。水酸基と二重結合とを有する化合物としては、例えば、２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート等が挙げられる。
側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を有するアルカリ可溶性樹脂を得る場合、上記モノマー組成物Ｉを重合した後、得られた樹脂に上記炭素二重結合を有する化合物を付加する。上記炭素二重結合としてはエチレン性不飽和二重結合が好ましい。炭素二重結合を有する化合物を付加する方法としては、任意の適切な方法が採用され得る。例えば、重合禁止剤および触媒の存在下で、炭素二重結合を有する化合物を、側鎖に酸基を有する構成単位（Ｃ）の酸基の一部または全部（好ましくは、一部）に反応させて付加することにより、側鎖に炭素二重結合を有する構成単位（Ｅ）を形成させることができる。
上記炭素二重結合を有する化合物の付加量は、上記重合後のアルカリ可溶性樹脂（すなわち、炭素二重結合を有する化合物を付加する前のアルカリ可溶性樹脂）１００重量部に対して、好ましくは５重量部以上であり、より好ましくは１０重量部以上であり、さらに好ましくは１５重量部以上であり、特に好ましくは２０重量部以上である。このような範囲であれば、露光感度に優れる感光性樹脂組成物の材料として好適な顔料分散組成物を得ることができる。このような感光性樹脂組成物を用いれば、緻密な硬化塗膜を形成して、基板密着性に優れ、強度が高いカラーフィルターを形成することができる。また、炭素二重結合を有する化合物の付加量が上記範囲であれば、炭素二重結合を有する化合物の付加により水酸基が十分に生成され、アルカリ現像液に対する溶解性に優れる感光性樹脂組成物の材料として好適な顔料分散組成物を得ることができる。上記炭素二重結合を有する化合物の付加量の上限は、上記重合後のアルカリ可溶性樹脂（すなわち、炭素二重結合を有する化合物を付加する前のアルカリ可溶性樹脂）１００重量部に対して、好ましくは１５０重量部以下であり、より好ましくは１００重量部以下であり、さらに好ましくは８０重量部以下である。
重合禁止剤としては、例えば、６−ｔｅｒｔ−ブチル−２，４−キシレノール等のアルキルフェノール化合物が挙げられる。触媒としては、例えば、ジメチルベンジルアミン、トリエチルアミン等の３級アミンが挙げられる。
Ｃ．顔料
顔料としては、任意の適切な顔料が用いられ得る。顔料は、有機顔料であってもよく、無機顔料であってもよい。有機顔料としては、例えば、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、多環式顔料（キナクリドン系、ペリレン系、ペリノン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ジオキサジン系、チオインジゴ系、アントラキノン系、キノフタロン系、金属錯体系、ジケトピロロピロール系等）、染料レーキ系顔料等が挙げられる。無機顔料としては、例えば、白色・体質顔料（酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、クレー、タルク、硫酸バリウム、炭酸カルシウム等）、有彩顔料（黄鉛、カドミニウム系、クロムバーミリオン、ニッケルチタン、クロムチタン、黄色酸化鉄、ベンガラ、ジンククロメート、鉛丹、群青、紺青、コバルトブルー、クロムグリーン、酸化クロム、バナジン酸ビスマス等）、黒色顔料（カーボンブラック、ボーンブラック、グラファイト、鉄黒、チタンブラック等）、光輝材顔料（パール顔料、アルミ顔料、ブロンズ顔料等）、蛍光顔料（硫化亜鉛、硫化ストロンチウム、アルミン酸ストロンチウム等）等が挙げられる。顔料は、目的、用途に応じて、ロジン処理、界面活性剤処理、樹脂系分散剤処理、顔料誘導体処理、酸化皮膜処理、シリカコーティング、ワックスコーティングなどの表面処理がなされていてもよい。
顔料としては、任意の適切な顔料が用いられ得る。顔料は、有機顔料であってもよく、無機顔料であってもよい。有機顔料としては、例えば、アゾ系顔料、フタロシアニン系顔料、多環式顔料（キナクリドン系、ペリレン系、ペリノン系、イソインドリノン系、イソインドリン系、ジオキサジン系、チオインジゴ系、アントラキノン系、キノフタロン系、金属錯体系、ジケトピロロピロール系等）、染料レーキ系顔料等が挙げられる。無機顔料としては、例えば、白色・体質顔料（酸化チタン、酸化亜鉛、硫化亜鉛、クレー、タルク、硫酸バリウム、炭酸カルシウム等）、有彩顔料（黄鉛、カドミニウム系、クロムバーミリオン、ニッケルチタン、クロムチタン、黄色酸化鉄、ベンガラ、ジンククロメート、鉛丹、群青、紺青、コバルトブルー、クロムグリーン、酸化クロム、バナジン酸ビスマス等）、黒色顔料（カーボンブラック、ボーンブラック、グラファイト、鉄黒、チタンブラック等）、光輝材顔料（パール顔料、アルミ顔料、ブロンズ顔料等）、蛍光顔料（硫化亜鉛、硫化ストロンチウム、アルミン酸ストロンチウム等）等が挙げられる。顔料は、目的、用途に応じて、ロジン処理、界面活性剤処理、樹脂系分散剤処理、顔料誘導体処理、酸化皮膜処理、シリカコーティング、ワックスコーティングなどの表面処理がなされていてもよい。
顔料の数平均１次粒径は、顔料の種類に応じて、任意の適切な粒径とし得る。顔料の数平均１次粒径は、好ましくは１００ｎｍ以下であり、より好ましくは５０ｎｍ以下である。顔料の数平均１次粒径の下限は、例えば、１０ｎｍである。本発明においては、上記アルカリ可溶性樹脂を含有させることにより、顔料分散性が向上し、粒径の小さい顔料を使用することが可能となる。
顔料分散組成物を調製した直後の顔料の数平均２次粒径（初期粒径）は、好ましくは２００ｎｍ以下であり、より好ましくは１５０ｎｍ以下であり、さらに好ましくは１２０ｎｍ以下であり、特に好ましくは１００ｎｍ以下である。なお、粒径は動的光散乱式粒径分布測定装置を用いて測定することができる。
顔料分散組成物を調製し、４０℃の環境下で７日間経過した後の顔料の数平均２次粒径の上記初期粒径に対する変化率（７日経過後の粒径／初期粒径）は、好ましくは１５０％以下であり、より好ましくは１３０％以下であり、さらに好ましくは１１０％以下であり、特に好ましくは１０５％以下であり、最も好ましくは１００％未満である。該変化率の下限は、例えば、９０％である。本発明においては、顔料分散の安定性に優れ、経時における顔料の凝集を効果的に抑制することができる。
顔料の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは３０重量部〜５００重量部であり、より好ましくは８０重量部〜４５０重量部であり、さらに好ましくは１００重量部〜４００重量部であり、特に好ましくは２００重量部〜３５０重量部である。本発明においては、分散性よく顔料を添加することが可能であるため、顔料の含有割合を多くすることができる。顔料含有量が多い顔料分散組成物を用いれば、所望の特性を有しながらも、厚みの薄いカラーフィルターを形成することができる。
Ｄ．顔料分散剤
顔料分散剤（以下、単に分散剤ということもある）としては、任意の適切な顔料分散剤が用いられ得る。顔料分散剤としては、例えば、樹脂型分散剤（高分子分散剤）、界面活性剤（低分子分散剤）、色素誘導体等が挙げられる。
顔料分散剤（以下、単に分散剤ということもある）としては、任意の適切な顔料分散剤が用いられ得る。顔料分散剤としては、例えば、樹脂型分散剤（高分子分散剤）、界面活性剤（低分子分散剤）、色素誘導体等が挙げられる。
樹脂型分散剤としては、例えば、ポリウレタン、ポリアクリレートなどのポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水素基含有ポリカルボン酸エステル、ポリ（低級アルキレンイミン）と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩、（メタ）アクリル酸−スチレン共重合体、（メタ）アクリル酸−（メタ）アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエステル系、変性ポリアクリレート、エチレンオキサイド／ポリプロピレンオキサイド付加物等が挙げられる。
また、構造としては、主鎖が顔料への相互作用部位を有するアンカー鎖で、グラフト鎖が分散媒への相互作用性を有する相溶性鎖であるようなグラフト構造の樹脂や、アンカー鎖と相溶性鎖がブロック構造になっている樹脂が、特に好ましく用いられる。
界面活性剤としては具体的には、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸ナトリウム、ラウリル硫酸ナトリウムなどのアニオン性界面活性剤；ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレートなどのノニオン性界面活性剤；アルキル４級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物などのカチオン性界面活性剤；アルキルジメチルアミノ酢酸ベタインなどのアルキルベタイン、アルキルイミダゾリンなどの両性界面活性剤；等が挙げられる。
色素誘導体は官能基を色素に導入した構造の化合物であり、官能基としては、例えば、スルホン酸基、スルホンアミド基及びその４級塩、ジアルキルアミノ基、水酸基、カルボキシル基、アミド基、フタルイミド基等が挙げられ、母体となる色素の構造としては、例えば、アゾ系、アントラキノン系、キノフタロン系、フタロシアニン系、キナクリドン系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリン系、ジオキサジン系、インダンスレン系、ペリレン系、ジケトピロロピロール系等が挙げられる。
顔料分散剤の含有割合は、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、好ましくは５重量部〜１００重量部であり、より好ましくは１０重量部〜７０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜５０重量部であり、特に好ましくは２０重量部〜４０重量部である。本発明においては、上記アルカリ可溶性樹脂を含有させることにより顔料の分散性を高めることができるため、顔料分散剤の含有割合を減らすことができる。顔料分散剤が少ない顔料分散組成物を用いれば、変色が防止されたカラーフィルターを形成することができる。また、顔料分散剤が少ない顔料分散組成物は、カラーフィルターの輝度向上に寄与し得る。
また、顔料分散剤の含有割合は、顔料１００重量部に対して、好ましくは２重量部〜８０重量部であり、より好ましくは５重量部〜６０重量部であり、さらに好ましくは１０重量部〜５０重量部である。
Ｅ．溶剤
本発明の顔料分散組成物は、任意の適切な溶剤を含み得る。溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート等のエステル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類；トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。溶剤の量は、所望とする顔料分散組成物の粘度に応じて、任意の適切な量に設定され得る。例えば、溶剤は、顔料分散組成物中、５０重量％〜９０重量％の割合で含まれることが好ましく、６０重量％〜９０重量％の割合で含まれることがより好ましい。
本発明の顔料分散組成物は、任意の適切な溶剤を含み得る。溶剤としては、例えば、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、３−メトキシブチルアセテート等のエステル類；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル等のアルコール類；トルエン、キシレン、エチルベンゼン等の芳香族炭化水素類；クロロホルム、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。溶剤の量は、所望とする顔料分散組成物の粘度に応じて、任意の適切な量に設定され得る。例えば、溶剤は、顔料分散組成物中、５０重量％〜９０重量％の割合で含まれることが好ましく、６０重量％〜９０重量％の割合で含まれることがより好ましい。
Ｆ．添加剤
本発明の顔料分散組成物は、必要に応じて、任意の適切な添加剤を含み得る。添加剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、タルク、クレー、硫酸バリウム等の充填材、染料、消泡剤、カップリング剤、レベリング剤、増感剤、離型剤、滑剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、重合抑制剤、増粘剤、分散剤、有機微粒子、無機微粒子（酸化亜鉛系、酸化ケイ素系、ジルコニア系、チタン系）、シリカ等の多孔質微粒子、シリカ等の中空微粒子等が挙げられる。
本発明の顔料分散組成物は、必要に応じて、任意の適切な添加剤を含み得る。添加剤としては、例えば、水酸化アルミニウム、タルク、クレー、硫酸バリウム等の充填材、染料、消泡剤、カップリング剤、レベリング剤、増感剤、離型剤、滑剤、可塑剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、難燃剤、重合抑制剤、増粘剤、分散剤、有機微粒子、無機微粒子（酸化亜鉛系、酸化ケイ素系、ジルコニア系、チタン系）、シリカ等の多孔質微粒子、シリカ等の中空微粒子等が挙げられる。
以下に、実施例により、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明はこれらにより何ら限定されるものではない。実施例における評価方法は以下のとおりである。
（１）重量平均分子量：Ｍｗ
ＧＰＣ（ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ、東ソー社製）にてＴＨＦを溶離液とし、カラムにＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｎ（東ソー社製）を用いて測定し、標準ポリスチレン換算にて算出した。
（２）固形分
製造例で調製した共重合体溶液をアルミカップに約０．３ｇはかり取り、アセトン約１ｇを加えて溶解させた後、常温で自然乾燥させた。その後、熱風乾燥機（商品名：ＰＨＨ−１０１、エスペック株社製）を用い、１４０℃で３時間乾燥した後、デシケータ内で放冷し、重量を測定した。その重量減少量から、ポリマー溶液の固形分（樹脂）の重量を計算した。
（３）酸価
製造例で調製した共重合体溶液を１．５ｇ精秤し、アセトン９０ｇと水１０ｇの混合溶媒に溶解させ、０．１ＮのＫＯＨ水溶液で滴定した。滴定は、自動滴定装置（商品名：ＣＯＭ−５５５、平沼産業社製）を用いて行い、固形分濃度から、ポリマー１ｇ当たりの酸価を求めた（ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
（４）顔料粒径
顔料分散組成物中の顔料の二次粒径（数基準、メジアン径）を動的光散乱式粒径分布測定装置（ＬＢ−５００、堀場製作所製）により測定した。顔料分散組成物調製直後と４０℃で７日間保存後の顔料粒径を比較し、変化率（４０℃７日保存後の測定値／顔料分散組成物調製直後）を求めた。
（５）顔料分散組成物の粘度測定
顔料分散組成物の２５℃での粘度をコーンプレート型回転粘度計（ＴＶＥ２２ＬＴ、東機産業製）により測定した。顔料分散組成物調製直後と４０℃で７日間保存後の粘度を比較し、変化率（４０℃７日保存後の測定値／顔料分散組成物調製直後）を求めた。
ＧＰＣ（ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ、東ソー社製）にてＴＨＦを溶離液とし、カラムにＴＳＫｇｅｌ ＳｕｐｅｒＨＺＭ−Ｎ（東ソー社製）を用いて測定し、標準ポリスチレン換算にて算出した。
（２）固形分
製造例で調製した共重合体溶液をアルミカップに約０．３ｇはかり取り、アセトン約１ｇを加えて溶解させた後、常温で自然乾燥させた。その後、熱風乾燥機（商品名：ＰＨＨ−１０１、エスペック株社製）を用い、１４０℃で３時間乾燥した後、デシケータ内で放冷し、重量を測定した。その重量減少量から、ポリマー溶液の固形分（樹脂）の重量を計算した。
（３）酸価
製造例で調製した共重合体溶液を１．５ｇ精秤し、アセトン９０ｇと水１０ｇの混合溶媒に溶解させ、０．１ＮのＫＯＨ水溶液で滴定した。滴定は、自動滴定装置（商品名：ＣＯＭ−５５５、平沼産業社製）を用いて行い、固形分濃度から、ポリマー１ｇ当たりの酸価を求めた（ｍｇＫＯＨ／ｇ）。
（４）顔料粒径
顔料分散組成物中の顔料の二次粒径（数基準、メジアン径）を動的光散乱式粒径分布測定装置（ＬＢ−５００、堀場製作所製）により測定した。顔料分散組成物調製直後と４０℃で７日間保存後の顔料粒径を比較し、変化率（４０℃７日保存後の測定値／顔料分散組成物調製直後）を求めた。
（５）顔料分散組成物の粘度測定
顔料分散組成物の２５℃での粘度をコーンプレート型回転粘度計（ＴＶＥ２２ＬＴ、東機産業製）により測定した。顔料分散組成物調製直後と４０℃で７日間保存後の粘度を比較し、変化率（４０℃７日保存後の測定値／顔料分散組成物調製直後）を求めた。
［製造例１］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ベンジルマレイミド（ＢｚＭＩ）１５ｇ、アクリル酸（ＡＡ）３２ｇ、１モルエトキシ化フェニルフェノールアクリレート（商品名「ＨＲＤ−０１」、日本蒸溜社製、以下ＨＲＤ−０１ともいう）５３ｇ、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（商品名「パーブチル（登録商標）Ｏ」、日本油脂社製、以下ＰＢＯともいう）２ｇ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４２ｇおよびプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ドデシルメルカプタン（ｎＤＭ）２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）４１ｇ、重合禁止剤として６−ｔｅｒｔ−ブチル−２，４−キシレノール（商品名「トパノール」、東京化成工業社製）０．３ｇ、触媒としてジメチルベンジルアミン（ＤＭＢＡ）０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．６重量％を含む共重合体溶液（Ａ−１）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１５０００、酸価は７０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を、製造例２〜９とともに、表１に示す。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ベンジルマレイミド（ＢｚＭＩ）１５ｇ、アクリル酸（ＡＡ）３２ｇ、１モルエトキシ化フェニルフェノールアクリレート（商品名「ＨＲＤ−０１」、日本蒸溜社製、以下ＨＲＤ−０１ともいう）５３ｇ、ｔ−ブチルパーオキシ−２−エチルヘキサノエート（商品名「パーブチル（登録商標）Ｏ」、日本油脂社製、以下ＰＢＯともいう）２ｇ、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４２ｇおよびプロピレングリコールモノメチルエーテル（ＰＧＭＥ）１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ドデシルメルカプタン（ｎＤＭ）２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、メタクリル酸グリシジル（ＧＭＡ）４１ｇ、重合禁止剤として６−ｔｅｒｔ−ブチル−２，４−キシレノール（商品名「トパノール」、東京化成工業社製）０．３ｇ、触媒としてジメチルベンジルアミン（ＤＭＢＡ）０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．６重量％を含む共重合体溶液（Ａ−１）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１５０００、酸価は７０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を、製造例２〜９とともに、表１に示す。
［製造例２］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ２１ｇ、６４ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４０ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ０．５ｇ、ＰＧＭＥＡ１０ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ１００ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ１４ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇ、ＰＧＭＥＡ２１ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３９．４重量％を含む共重合体溶液（Ａ−２）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は２７０００、酸価は９７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ２１ｇ、６４ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４０ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ０．５ｇ、ＰＧＭＥＡ１０ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ１００ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ１４ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇ、ＰＧＭＥＡ２１ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３９．４重量％を含む共重合体溶液（Ａ−２）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は２７０００、酸価は９７ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
［製造例３］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ４２ｇ、４３ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．５重量％を含む共重合体溶液（Ａ−３）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１６０００、酸価は１２５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ４２ｇ、４３ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．５重量％を含む共重合体溶液（Ａ−３）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１６０００、酸価は１２５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
［製造例４］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ４２ｇ、４３ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ６９ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇ、ＰＧＭＥＡ１９ｇ、ＰＧＭＥ８．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で８時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３９．０重量％を含む共重合体溶液（Ａ−４）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１８２００、酸価は４５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ４２ｇ、４３ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ６９ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇ、ＰＧＭＥＡ１９ｇ、ＰＧＭＥ８．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で８時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３９．０重量％を含む共重合体溶液（Ａ−４）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１８２００、酸価は４５ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
［製造例５］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、５３ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ５．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．５重量％を含む共重合体溶液（Ａ−５）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０４００、酸価は６９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、５３ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ５．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．５重量％を含む共重合体溶液（Ａ−５）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１０４００、酸価は６９ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
［製造例６］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ジメチル−２、２’−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート（ＭＤ）１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、５３ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．５重量％を含む共重合体溶液（Ａ−６）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１５２００、酸価は７０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ジメチル−２、２’−［オキシビス（メチレン）］ビス−２−プロペノエート（ＭＤ）１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、５３ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．５重量％を含む共重合体溶液（Ａ−６）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１５２００、酸価は７０ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
［製造例７］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、（α−アリルオキシメチル）アクリル酸メチル（ＡＭＡ）１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、５３ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．６重量％を含む共重合体溶液（Ａ−７）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４９００、酸価は７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、（α−アリルオキシメチル）アクリル酸メチル（ＡＭＡ）１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、５３ｇのＨＲＤ−０１、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．６重量％を含む共重合体溶液（Ａ−７）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４９００、酸価は７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
［製造例８］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、５０ｇのＨＲＤ−０１、メトキシポリエチレングリコール（４００）アクリレート（商品名「ライトアクリレート１３０Ａ」共栄社化学社製、エチレンオキサイドモル数ｎ＝９、以下１３０Ａともいう）３ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．７重量％を含む共重合体溶液（Ａ−８）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４８００、酸価は７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＢｚＭＩ１５ｇ、ＡＡ３２ｇ、５０ｇのＨＲＤ−０１、メトキシポリエチレングリコール（４００）アクリレート（商品名「ライトアクリレート１３０Ａ」共栄社化学社製、エチレンオキサイドモル数ｎ＝９、以下１３０Ａともいう）３ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．７重量％を含む共重合体溶液（Ａ−８）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１４８００、酸価は７１ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
［製造例９］
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＡＡ３２ｇ、シクロヘキシルメタクリレート（ＣＨＭＡ）６８ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．８重量％を含む共重合体溶液（Ａ−９）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１５５００、酸価は７２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
反応槽として冷却管を付けたセパラブルフラスコを準備した。他方、モノマー滴下槽中に、モノマー組成物として、ＡＡ３２ｇ、シクロヘキシルメタクリレート（ＣＨＭＡ）６８ｇ、ＰＢＯ２ｇ、ＰＧＭＥＡ４２ｇおよびＰＧＭＥ１８ｇを投入し、撹拌混合した。また、連鎖移動剤滴下槽中に、連鎖移動剤溶液として、ｎＤＭ２．０ｇ、ＰＧＭＥＡ１８．２ｇおよびＰＧＭＥ７．８ｇを投入し、撹拌混合した。
反応槽にＰＧＭＥＡ９８ｇとＰＧＭＥ４２ｇを仕込み、窒素置換した後、攪拌しながらオイルバスで加熱して反応槽の温度を９０℃まで昇温した。反応槽の温度が９０℃に安定してから、モノマー組成物および連鎖移動剤溶液を滴下した。モノマー組成物および連鎖移動剤溶液は、それぞれ温度を９０℃に保ちながら、１８０分間かけて滴下した。滴下が終了してから３０分後にＰＢＯ０．５ｇを加えた。さらに３０分後、反応槽を１１５℃に昇温した。１．５時間、１１５℃を維持した後、セパラブルフラスコにガス導入管を付け、酸素／窒素＝７／９３（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、反応槽に、ＧＭＡ４１ｇ、重合禁止剤としてトパノール０．３ｇ、触媒としてＤＭＢＡ０．５ｇを仕込み、１１０℃で１時間、１１５℃で７時間反応させた。その後、室温まで冷却し、アルカリ可溶性樹脂（アクリル系樹脂）３８．８重量％を含む共重合体溶液（Ａ−９）を得た。アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は１５５００、酸価は７２ｍｇＫＯＨ／ｇであった。共重合体溶液の製造条件、固形分濃度、重量平均分子量（Ｍｗ）および酸価を表１に示す。
［実施例１］
上記共重合体溶液（Ａ−１）９．０７ｇ（すなわち、アルカリ可溶性樹脂３．５ｇ）、分散剤（ビックケミ―・ジャパン社製、商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-２００１」、不揮発分１．３ｇ；以下、ｂｙｋ２００１と表す）２．８３ｇ、顔料（チバスペシャリティケミカルズ製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４」；以下、ＰＲ２５４と表す）８．０ｇを混合した。得られた混合物を、不揮発分濃度が２０重量％となるようＰＧＭＥＡで希釈し、顔料分散組成物Ｒ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｒ１を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表２に示す。
上記共重合体溶液（Ａ−１）９．０７ｇ（すなわち、アルカリ可溶性樹脂３．５ｇ）、分散剤（ビックケミ―・ジャパン社製、商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-２００１」、不揮発分１．３ｇ；以下、ｂｙｋ２００１と表す）２．８３ｇ、顔料（チバスペシャリティケミカルズ製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４」；以下、ＰＲ２５４と表す）８．０ｇを混合した。得られた混合物を、不揮発分濃度が２０重量％となるようＰＧＭＥＡで希釈し、顔料分散組成物Ｒ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｒ１を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表２に示す。
［実施例２〜８、比較例１］
上記共重合体溶液（Ａ−１）に代えて、表２に示す共重合体溶液を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、顔料分散組成物Ｒ２〜Ｒ９を得た。いずれの実験例においても、共重合体溶液は、添加されるアルカリ可溶性樹脂が３．５ｇとなるようにして用いた。得られた顔料分散組成物Ｒ２〜９を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表２に示す。
上記共重合体溶液（Ａ−１）に代えて、表２に示す共重合体溶液を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、顔料分散組成物Ｒ２〜Ｒ９を得た。いずれの実験例においても、共重合体溶液は、添加されるアルカリ可溶性樹脂が３．５ｇとなるようにして用いた。得られた顔料分散組成物Ｒ２〜９を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表２に示す。
［実施例９］
顔料「ＰＲ２５４」８ｇに代えて、顔料（Ｈｅｕｂａｃｈ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６」；以下、ＰＧ３６と表す）４．８ｇと顔料（Ｌａｎｘｅｓｓ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０」；以下、ＰＹ１５０）３．２ｇとの混合物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、顔料分散組成物Ｇ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｇ１を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表３に示す。
顔料「ＰＲ２５４」８ｇに代えて、顔料（Ｈｅｕｂａｃｈ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン３６」；以下、ＰＧ３６と表す）４．８ｇと顔料（Ｌａｎｘｅｓｓ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０」；以下、ＰＹ１５０）３．２ｇとの混合物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、顔料分散組成物Ｇ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｇ１を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表３に示す。
［実施例１０〜１６、比較例２］
上記共重合体溶液（Ａ−１）に代えて、表３に示す共重合体溶液を用いたこと以外は、実施例９と同様にして、顔料分散組成物Ｇ２〜Ｇ９を得た。いずれの実験例においても、共重合体溶液は、添加されるアルカリ可溶性樹脂が３．５ｇとなるようにして用いた。得られた顔料分散組成物Ｇ２〜９を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表３に示す。
上記共重合体溶液（Ａ−１）に代えて、表３に示す共重合体溶液を用いたこと以外は、実施例９と同様にして、顔料分散組成物Ｇ２〜Ｇ９を得た。いずれの実験例においても、共重合体溶液は、添加されるアルカリ可溶性樹脂が３．５ｇとなるようにして用いた。得られた顔料分散組成物Ｇ２〜９を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表３に示す。
［実施例１７］
顔料「ＰＲ２５４」８ｇに代えて、顔料（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３」；以下、ＰＶ２３と表す）１．６ｇと顔料（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６」；以下、ＰＢ１５：６と表す）６．４ｇとの混合物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、顔料分散組成物Ｂ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｂ１を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表４に示す。
顔料「ＰＲ２５４」８ｇに代えて、顔料（Ｃｌａｒｉａｎｔ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３」；以下、ＰＶ２３と表す）１．６ｇと顔料（ＢＡＳＦ社製、商品名「Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６」；以下、ＰＢ１５：６と表す）６．４ｇとの混合物を用いたこと以外は、実施例１と同様にして、顔料分散組成物Ｂ１を得た。得られた顔料分散組成物Ｂ１を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表４に示す。
［実施例１８〜２４、比較例３］
上記共重合体溶液（Ａ−１）に代えて、表４に示す共重合体溶液を用いたこと以外は、実施例１７と同様にして、顔料分散組成物Ｂ２〜Ｂ８およびＢ１１を得た。いずれの実験例においても、共重合体溶液は、添加されるアルカリ可溶性樹脂が３．５ｇとなるようにして用いた。得られた顔料分散組成物Ｂ２〜Ｂ８およびＢ１１を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表４に示す。
上記共重合体溶液（Ａ−１）に代えて、表４に示す共重合体溶液を用いたこと以外は、実施例１７と同様にして、顔料分散組成物Ｂ２〜Ｂ８およびＢ１１を得た。いずれの実験例においても、共重合体溶液は、添加されるアルカリ可溶性樹脂が３．５ｇとなるようにして用いた。得られた顔料分散組成物Ｂ２〜Ｂ８およびＢ１１を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表４に示す。
［実施例２５〜２６、比較例４］
上記共重合体溶液（Ａ−１）に代えて、表４に示す共重合体溶液を用い、分散剤「ｂｙｋ２００１」２．８３ｇに代えて、分散剤（ビックケミ―・ジャパン社製、商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-２０００」、不揮発分１．３ｇ；以下、ｂｙｋ２０００と表す）３．２５ｇを用いたこと以外は、実施例１７と同様にして、顔料分散組成物Ｂ９〜１０およびＢ１２を得た。いずれの実験例においても、共重合体溶液は、添加されるアルカリ可溶性樹脂が３．５ｇとなるようにして用いた。得られた顔料分散組成物Ｂ９〜Ｂ１０およびＢ１２を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表４に示す。
上記共重合体溶液（Ａ−１）に代えて、表４に示す共重合体溶液を用い、分散剤「ｂｙｋ２００１」２．８３ｇに代えて、分散剤（ビックケミ―・ジャパン社製、商品名「ＤＩＳＰＥＲＢＹＫ-２０００」、不揮発分１．３ｇ；以下、ｂｙｋ２０００と表す）３．２５ｇを用いたこと以外は、実施例１７と同様にして、顔料分散組成物Ｂ９〜１０およびＢ１２を得た。いずれの実験例においても、共重合体溶液は、添加されるアルカリ可溶性樹脂が３．５ｇとなるようにして用いた。得られた顔料分散組成物Ｂ９〜Ｂ１０およびＢ１２を上記評価（４）および（５）に供した。結果を表４に示す。
表２〜４から明らかなように、本願発明の顔料分散組成物は、顔料の分散性およびその安定性に優れる。
Claims (9)
- アルカリ可溶性樹脂と、顔料と、顔料分散剤とを含み、
該アルカリ可溶性樹脂が、主鎖に環構造を有する構成単位と、側鎖にビフェニル基を有する構成単位とを含む、
カラーフィルター用顔料分散組成物。 - 前記アルカリ可溶性樹脂が、（メタ）アクリル系樹脂である、請求項1に記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
- 前記主鎖に環構造を有する構成単位が、一般式（１）〜（７）で表される構成単位から選ばれる少なくとも１種である、請求項１または２に記載のカラーフィルター用顔料分散組成物：
- 前記側鎖にビフェニル基を有する構成単位が、一般式（１０）または（１１）で表されるモノマー由来の構成単位である、請求項１から３のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物：
- 前記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に酸基を有する構成単位を含む、請求項１から４のいずいれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に２以上のオキシアルキレン基を有する構成単位を含む、請求項１から５のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂が、側鎖に炭素二重結合を有する構成単位を含む、請求項１から６のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
- 前記顔料の含有割合が、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、３０重量部〜５００重量部である、請求項１から７のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
- 前記顔料分散剤の含有割合が、アルカリ可溶性樹脂１００重量部に対して、５重量部〜１００重量部である、請求項１から８のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016020007A JP6773420B2 (ja) | 2016-02-04 | 2016-02-04 | カラーフィルター用顔料分散組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2016020007A JP6773420B2 (ja) | 2016-02-04 | 2016-02-04 | カラーフィルター用顔料分散組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2017138503A true JP2017138503A (ja) | 2017-08-10 |
| JP6773420B2 JP6773420B2 (ja) | 2020-10-21 |
Family
ID=59565858
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2016020007A Active JP6773420B2 (ja) | 2016-02-04 | 2016-02-04 | カラーフィルター用顔料分散組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP6773420B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020142181A (ja) * | 2019-03-06 | 2020-09-10 | 日油株式会社 | 非水系分散剤および非水系分散体組成物 |
| WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
| WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011148906A (ja) * | 2010-01-21 | 2011-08-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | Ｎ−ビニル環状ラクタム重合体の製造方法 |
| JP2012032772A (ja) * | 2010-03-29 | 2012-02-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ用感光性樹脂組成物 |
| JP2012137564A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Fujifilm Corp | 固体撮像素子のカラーフィルタ用感光性透明組成物、並びに、これを用いた固体撮像素子のカラーフィルタの製造方法、固体撮像素子のカラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
| WO2012141000A1 (ja) * | 2011-04-11 | 2012-10-18 | 昭和電工株式会社 | 共重合体、その共重合体を含む樹脂組成物及び感光性樹脂組成物、並びにカラーフィルター |
| JP2013227495A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-11-07 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
| CN104231150A (zh) * | 2014-08-25 | 2014-12-24 | 北京鼎材科技有限公司 | 碱溶性树脂聚合物及其制备方法 |
| JP2015075499A (ja) * | 2013-10-04 | 2015-04-20 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物 |
| JP2015140435A (ja) * | 2014-01-30 | 2015-08-03 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物及びその用途 |
-
2016
- 2016-02-04 JP JP2016020007A patent/JP6773420B2/ja active Active
Patent Citations (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2011148906A (ja) * | 2010-01-21 | 2011-08-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | Ｎ−ビニル環状ラクタム重合体の製造方法 |
| JP2012032772A (ja) * | 2010-03-29 | 2012-02-16 | Nippon Shokubai Co Ltd | カラーフィルタ用感光性樹脂組成物 |
| JP2012137564A (ja) * | 2010-12-24 | 2012-07-19 | Fujifilm Corp | 固体撮像素子のカラーフィルタ用感光性透明組成物、並びに、これを用いた固体撮像素子のカラーフィルタの製造方法、固体撮像素子のカラーフィルタ、及び、固体撮像素子 |
| WO2012141000A1 (ja) * | 2011-04-11 | 2012-10-18 | 昭和電工株式会社 | 共重合体、その共重合体を含む樹脂組成物及び感光性樹脂組成物、並びにカラーフィルター |
| JP2013227495A (ja) * | 2012-03-28 | 2013-11-07 | Jsr Corp | 着色組成物、カラーフィルタ及び表示素子 |
| JP2015075499A (ja) * | 2013-10-04 | 2015-04-20 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物 |
| JP2015140435A (ja) * | 2014-01-30 | 2015-08-03 | 株式会社日本触媒 | 硬化性樹脂組成物及びその用途 |
| CN104231150A (zh) * | 2014-08-25 | 2014-12-24 | 北京鼎材科技有限公司 | 碱溶性树脂聚合物及其制备方法 |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2020142181A (ja) * | 2019-03-06 | 2020-09-10 | 日油株式会社 | 非水系分散剤および非水系分散体組成物 |
| JP7104374B2 (ja) | 2019-03-06 | 2022-07-21 | 日油株式会社 | 非水系分散剤および非水系分散体組成物 |
| WO2022131191A1 (ja) | 2020-12-16 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
| WO2022130773A1 (ja) | 2020-12-17 | 2022-06-23 | 富士フイルム株式会社 | 組成物、膜、光学フィルタ、固体撮像素子、画像表示装置および赤外線センサ |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP6773420B2 (ja) | 2020-10-21 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN101414121B (zh) | 用于形成着色层的放射线敏感性组合物、滤色器以及液晶显示元件 | |
| JP5610764B2 (ja) | 色材分散組成物 | |
| CN101116034B (zh) | 活性能量射线固化型组合物 | |
| JP2018123274A (ja) | アルカリ可溶性樹脂、感光性樹脂組成物及びその用途 | |
| JP6644406B2 (ja) | アルカリ可溶性樹脂及び感光性樹脂組成物 | |
| TWI641658B (zh) | Pigment dispersion for color filters | |
| CN101666975A (zh) | 着色感射线性组合物、滤色器和彩色液晶显示元件 | |
| JP6773420B2 (ja) | カラーフィルター用顔料分散組成物 | |
| CN105974739A (zh) | 着色感光树脂组合物、滤色器和液晶显示装置 | |
| TW201512314A (zh) | 彩色濾光片用著色組合物 | |
| TW201426183A (zh) | 間隙控制材料用感光性樹脂組成物及間隙控制材料 | |
| JP2013024930A (ja) | フォトスペーサー用硬化性樹脂組成物および柱状スペーサー | |
| JP6260581B2 (ja) | 水溶性顔料親和性基と一緒に分散剤を含む着色料組成物 | |
| JP6829571B2 (ja) | 顔料分散組成物 | |
| CN101673052B (zh) | 着色感射线性组合物、滤色器和彩色液晶显示元件 | |
| US10189936B2 (en) | Block copolymer, dispersant, and pigment dispersion composition | |
| TW201628703A (zh) | 分散劑 | |
| JP7250600B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP6782077B2 (ja) | カラーフィルター用感光性樹脂組成物 | |
| JP7134640B2 (ja) | 感光性樹脂組成物 | |
| JP2009282408A (ja) | 画像形成用硬化性組成物およびその用途 | |
| JP6568392B2 (ja) | ブロック共重合体及びその製造方法、分散剤並びに顔料分散組成物 | |
| JP2008248143A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
| TW202235514A (zh) | 顏料分散組成物及感光性著色組成物 | |
| JP2020101835A (ja) | 感光性樹脂組成物及びその硬化膜 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20181106 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190910 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191108 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200526 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200720 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200915 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201001 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6773420 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |