JP2017125012A - 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物 - Google Patents

除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物 Download PDF

Info

Publication number
JP2017125012A
JP2017125012A JP2017000600A JP2017000600A JP2017125012A JP 2017125012 A JP2017125012 A JP 2017125012A JP 2017000600 A JP2017000600 A JP 2017000600A JP 2017000600 A JP2017000600 A JP 2017000600A JP 2017125012 A JP2017125012 A JP 2017125012A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
herbicidal
arylalkyl
carboxylic acid
alkyl
compound according
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
JP2017000600A
Other languages
English (en)
Inventor
クラマー，ヴァンソン，ジェイ．
j kramer Vincent
オウス，デビット，ジー．
G Ouse David
パーソン，ノーマン，アール．
R Pearson Norman
タンク，ホルガー
Tank Holger
ゼトレー，マーク，ダブリュ．
Mark W Zettler
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Corteva Agriscience LLC
Original Assignee
Dow AgroSciences LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39469480&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JP2017125012(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Dow AgroSciences LLC filed Critical Dow AgroSciences LLC
Publication of JP2017125012A publication Critical patent/JP2017125012A/ja
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)

Abstract

【課題】揮発性がより低いために、その使用が近隣の感受性作物に損傷を与えない、除草性カルボン酸誘導体の提供。【解決手段】除草性カルボン酸と水酸化（テトラアルキル）アンモニウム（第４級アンモニウム）の反応生成物を含む除草性化合物。好ましくは、係る除草性カルボン酸が、２，４−Ｄ、トリクロピル、アミノピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、フルアジホップ、ジカンバ等である、該除草性化合物。（Ｒ１〜Ｒ３は各々独立にＣ１〜１６のアルキル又はＲ１〜Ｒ３の２つがＣ２〜５のアルキレン；Ｒ４がＣ１〜１６のアルキル又はアリールアルキル）【選択図】なし

Description

本出願は、２００７年２月２６日に出願された米国特許出願第６０／９０３，４１７号
の優先権を主張する。本発明は、水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリー
ルアルキル）トリアルキルアンモニウムとカルボン酸系除草剤を組み合わせることによっ
て形成される化合物（液体又は固体）に関する。
酸性除草剤（acid herbicides）、例えば２，４−ジクロロフェノキシ酢酸（２，４−
Ｄ）は、不要植生（unwanted vegetation）を防除するために長年使用されてきた。２，
４−Ｄは通常、水溶性の塩又は乳化エステルへの変換によって液体製剤に変換される。エ
ステル製剤は有害植生の防除において酸当量ベースで塩よりも有効であることが認められ
ているが、その揮発性のために隣接する有用な植生に移動して、感受性植物に許容できな
い被害を生じさせるという望ましくない特徴を有する。
水溶性の塩、例えば２，４−Ｄのジメチルアミン塩の調製を含む、揮発性の問題を解決
するための取り組みは必ずしも全面的に成功を収めているわけではない。というのは、ア
ミンの揮発時に除草剤がその最初の酸形態に戻ってしまい、この酸形態は、それ自体ある
種の好ましくない条件下で、感受性作物への被害を生じさせるのに足りる揮発性を有する
からである。
温暖な夏の数か月の間に施用される２，４−Ｄエステル又は２，４−Ｄジメチルアミン
製剤は、噴霧された表面からの除草剤の蒸発による蒸気ドリフト及びその後の高度感受性
作物、例えばトマト、綿、ダイズ、ヒマワリ及びブドウへの被害を導き得る。これは、除
草剤の施用後数時間以内に起こり得る。
したがって、商業的に使用されているカルボン酸系除草剤塩と少なくとも同程度に活性
であるが、揮発性がより低いために、その使用が近隣の感受性作物に損傷を与えない、除
草性カルボン酸誘導体を得ることが望ましい。
今や、カルボン酸系除草剤を水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリール
アルキル）トリアルキルアンモニウムのいずれかと組み合わせることによって形成される
化合物が、酸当量ベースで商業的に使用されるカルボン酸系除草剤塩と少なくとも同等の
除草活性を有するが、低い揮発性を備えることが見出された。さらに、前記化合物は、水
性濃厚剤又は乳化液体としてより都合良く製剤化できる。本発明は、除草性カルボン酸と
Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル又はアリールアルキル）トリ（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキ
ル）アンモニウム水酸化物（式中、アルキル基は同じか又は異なっていてもよい）の反応
生成物を含む除草性化合物に関する。本発明は、農業的に許容される補助剤（adjuvant）
又は担体（carrier）と混合して、そのような化合物の除草有効量を含有する除草組成物
を含む。本発明はまた、植生又は植生の場所、並びに植生の出現前の土壌への、前記化合
物の除草有効量の施用によって、望ましくない植生を死滅させる又は防除するための本発
明の化合物及びそれらの組成物の使用方法を含む。
特に他に規定されない限り、「アルキル」という用語、並びに「アリールアルキル」の
ような派生語は、本明細書中で使用されるとき、直鎖（straight chain）、分枝鎖（bran
ched chain）及び環状部分（cyclic moieties）をそれらの範囲内に含む。特に他に記載
されない限り、各々は、置換されていなくてもよく、又はハロゲン、ヒドロキシ、アルコ
キシ又はアルキルチオから選択されるがこれらに限定されない１又はそれ以上の置換基で
置換されていてもよい。但し置換基は立体的に適合性（sterically compatible）であり
、化学結合及びひずみエネルギーの法則を満たす。「アリール」という用語は、フェニル
基、インダニル基又はナフチル基を指す。アリール基は、置換されていなくてもよく、又
はハロゲン、ヒドロキシ、Ｃ１−Ｃ６アルキル又はＣ１−Ｃ６アルコキシから選択される
１又はそれ以上の置換基で置換されていてもよい。但し置換基は立体的に適合性であり、
化学結合及びひずみエネルギーの法則を満たす。「アリールアルキル」という用語は、１
個のアリール基で置換されたＣ１−Ｃ４アルキル基を指す。
除草性カルボン酸は、カルボン酸基を含む除草剤を意味し、安息香酸系除草剤、例えば
クロラムベン、ジカンバ、２，３，６−ＴＢＡ及びトリカンバ；有機リン系除草剤、例え
ばグルホシネート及びグリホセート；ピリミジニルオキシ安息香酸系除草剤、例えばビス
ピリバック及びピリミノバック；フタル酸系除草剤、例えばクロルタール；ピリジンカル
ボン酸系除草剤、例えばアミノピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム及
びトリクロピル；キノリンカルボン酸系除草剤、例えばキンクロラック及びキンメラック
；フェノキシ酢酸系除草剤、例えば４−ＣＰＡ、２，４−Ｄ、３，４−ＤＡ及びＭＣＰＡ
；フェノキシ酪酸系除草剤、例えば４−ＣＰＢ、２，４−ＤＢ、３，４−ＤＢ及びＭＣＰ
Ｂ；フェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロプロップ、４−ＣＰＰ、ジクロルプロ
ップ、３，４−ＤＰ、フェノプロップ、メコプロップ及びメコプロップ−Ｐ；並びにアリ
ールオキシフェノキシプロピオン酸系除草剤、例えばクロラジホップ、クロジナホップ、
クロホップ、シハロホップ、ジクロホップ、フェノキサプロプ、フルアジホップ、ハロキ
シホップ、イソキサピリホップ、メタミホップ、プロパキザホップ、キザロホップ及びト
リホップを包含する。好ましい除草性カルボン酸は、２，４−Ｄ、トリクロピル、アミノ
ピラリド、クロピラリド、フルロキシピル、ピクロラム、シハロホップ、フルアジホップ
、ハロキシホップ、クロジナホップ、フェノキサプロプ、ジカンバ、グルホシネート及び
グリホセートである。
Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル又はアリールアルキル）トリ（（Ｃ１−Ｃ１６）アル
キル）アンモニウム水酸化物は、式、
［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立して（Ｃ１−Ｃ１６）アルキルを表すか又はＲ１、
Ｒ２及びＲ３のいずれか２つが、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは３〜５の整数である）を
表し、Ｒ４は（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル又はアリールアルキル）を表す］
の化合物を指す。好ましいＮ−（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル又はアリールアルキル）トリ
（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル）アンモニウム水酸化物は、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同
じであるもの、又はＲ１、Ｒ２及びＲ３がＣＨ３であり、Ｒ４が（Ｃ２−Ｃ１６）アルキ
ル又はアリールアルキルであるものである。
本発明の化合物は、適切なＮ−（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル又はアリールアルキル）ト
リ（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル）アンモニウム水酸化物と除草性カルボン酸の反応によっ
て好都合に調製できる。除草性カルボン酸をメタノールのような溶媒中でＮ−（（Ｃ１−
Ｃ１６）アルキル又はアリールアルキル）トリ（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル）アンモニウ
ム水酸化物と混合し、続いて溶媒及び生成された又はＮ−（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル又
はアリールアルキル）トリ（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル）アンモニウム水酸化物反応物中
に存在する何らかの水分を真空下で除去する。
除草剤（herbicide）という用語は、植物を死滅させる、防除する又はさもなければ植
物の成長を不利な方向に改変する有効成分を意味するために本明細書中で使用される。除
草有効（herbicidally effective）量又は植生防除量（vegetation controlling amount
）は、不利な方向への改変作用を生じさせる有効成分の量であり、自然な発育からの逸脱
、死滅、調節、乾燥、遅延等を含む。植物（plants）及び植生（vegetation）という用語
は、発芽種子、出芽実生及び確立された植生を包含する。
いずれかの生育段階で又は定植若しくは出芽の前に、植物又は植物の場所に本発明の化
合物が直接施用されると、本発明の化合物によって除草活性が発揮される。認められる効
果は、防除される植物種、植物の生育段階、希釈及び噴霧液滴の大きさの施用パラメータ
、固体成分の粒径、使用時の環境条件、用いる特定化合物、用いる特定補助剤及び担体、
土壌の種類等、並びに施用する化学物質の量に依存する。これらや他の因子は、非選択的
又は選択的な除草作用を促進するために当分野で公知のように調整することができる。
１〜２，０００ｇ／Ｈａの施用量が、出芽後施用及び出芽前施用の両方において一般的
に用いられる。より高い施用量を指定すると、一般に広範な望ましくない植生の非選択的
な防除が得られる。より低い施用量では、典型的には選択的な防除が得られ、作物の存在
する場所において使用できる。
本発明の化合物はしばしば、より広範囲の望ましくない植生を防除するために１又はそ
れ以上の他の除草剤と共に施用される。他の除草剤と併用するとき、特許請求される本化
合物は、その他の除草剤（１又は複数）と共に製剤してもよく、その他の除草剤（１又は
複数）とタンク内混合してもよく、又はその他の除草剤（１又は複数）と連続的に施用し
てもよい。本発明の化合物は、さらに、グリホセート耐性作物、グルホシネート耐性作物
又は２，４−Ｄ耐性作物に関してグリホセート、グルホシネート又は２，４−Ｄと共に使
用することができる。一般に、本発明の化合物を、処理する作物に対して選択的であり、
且つ用いる施用量でこれらの化合物によって防除される雑草のスペクトルを補完する除草
剤と組み合わせて使用することが好ましい。さらに、本発明の化合物と他の補完的除草剤
を、混合製剤又はタンクミックスのいずれかとして同時に施用することが一般的に好まし
い。
本発明の化合物は、一般に、それらの選択性を高めるために公知の除草剤薬害軽減剤、
例えばベノキサコール、ベンチオカルブ、ブラシノライド、クロキントセット（メキシル
）、シオメトリニル、ダイムロン、ジクロルミド、ジシクロノン、ジメピペレート、ジス
ルホトン、フェンクロラゾール−エチル、フェンクロリム、フルラゾール、フルクソフェ
ニム、フリラゾール、イソキサジフェン−エチル、メフェンピル−ジエチル、ＭＧ１９１
、ＭＯＮ４６６０、ナフタル酸無水物（ＮＡ）、オキサベトリニル、Ｒ２９１４８及びＮ
−フェニルスルホニル安息香酸アミド類と組み合わせて使用できる。本発明の化合物は、
遺伝子操作によって又は突然変異と選択によって、それらに対して又は他の除草剤に対し
て耐性（tolerant）又は抵抗性（resistant）となった多くの作物において望ましくない
植生を防除するために付加的に使用できる。例えば、感受性植物におけるアセト乳酸シン
ターゼ阻害剤である化合物に対して耐性又は抵抗性となったトウモロコシ、コムギ、イネ
、ダイズ、テンサイ、綿、キャノーラ、及び他の作物を処理することができる。多くのグ
リホセート耐性作物及びグルホシネート耐性作物も同様に、単独で又はこれらの化合物と
組み合わせて処理することができる。一部の作物（例えば綿）は、オーキシン型除草剤、
例えば２，４−ジクロロフェノキシ酢酸に対して耐性となっている。これらの化合物は、
そのような抵抗性作物又は他のオーキシン耐性作物を処理するために使用され得る。
本発明の化合物を除草剤として直接利用することも可能であるが、除草有効量の化合物
を少なくとも１つの農業的に許容される補助剤又は担体と共に含む混合物中で使用するこ
とが好ましい。適切な補助剤又は担体は、特に作物の存在下で選択的雑草防除のために組
成物を施用するときに用いられる濃度で、有用な作物に対して植物毒性であってはならず
、また化合物又は他の組成物生物と化学反応するべきではない。そのような混合物は、直
接雑草又は雑草のある場所への施用のために設計され得るか、又は通常は施用の前にさら
なる担体及び補助剤で希釈される濃厚剤（concentrates）又は製剤（formulations）であ
り得る。混合物は、固体、例えば粉剤、粒剤、顆粒水和剤若しくは水和剤（wettable pow
ders）、又は液体、例えば乳剤、溶液、乳濁液若しくは懸濁液であり得る。
本発明の除草性混合物を調製する際に有用である適切な農業用補助剤及び担体は、当業
者に周知である。
使用できる液体担体は、水、トルエン、キシレン、石油ナフサ、作物油、アセトン、メ
チルエチルケトン、シクロヘキサノン、トリクロロエチレン、ペルクロロエチレン、酢酸
エチル、酢酸アミル、酢酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びジエチ
レングリコールモノメチルエーテル、メタノール、エタノール、イソプロパノール、アミ
ルアルコール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等を含む。水は
、一般に濃厚剤の希釈のための選択担体である。
適切な固体担体は、滑石、パイロフィライトクレー、シリカ、アタパルガスクレー、カ
オリンクレー、キーゼルグール、チョーク、珪藻土、石灰、炭酸カルシウム、ベントナイ
トクレー、フラー土、綿実殻、小麦粉、大豆粉、軽石、木粉、クルミ殻粉、リグニン等を
含む。
通常、１又はそれ以上の界面活性剤を本発明の組成物に組み込むことが望ましい。その
ような界面活性剤は、固体組成物及び液体組成物の両方において、特に施用前に担体で希
釈するように設計されたものにおいて好都合に使用される。界面活性剤は、陰イオン性、
陽イオン性又は非イオン性であり得、乳化剤、湿潤剤、懸濁化剤として、又は他の目的の
ために使用できる。典型的な界面活性剤は、アルキル硫酸塩類、例えばラウリル硫酸ジエ
タノールアンモニウム；アルキルアリールスルホン酸塩類、例えばドデシルベンゼンスル
ホン酸カルシウム；アルキルフェノール−アルキレンオキシド付加物、例えばノニルフェ
ノール−Ｃ１８エトキシレート；アルコール−アルキレンオキシド付加物、例えばトリデ
シルアルコール−Ｃ１６エトキシレート；石鹸類、例えばステアリン酸ナトリウム；アル
キルナフタレンスルホン酸塩類、例えばジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム；スル
ホコハク酸塩類のジアルキルエステル類、例えばジ（２−エチルヘキシル）スルホコハク
酸ナトリウム；ソルビトールエステル類、例えばオレイン酸ソルビトール；第四級アミン
類、例えば塩化ラウリルトリメチルアンモニウム；脂肪酸のポリエチレングリコールエス
テル類、例えばステアリン酸ポリエチレングリコール；エチレンオキシドとポリピレンオ
キシドのブロックコポリマー類；並びにモノ及びジアルキルリン酸エステル類の塩類を含
む。
農業用組成物において一般的に使用される他の補助剤は、相溶化剤、消泡剤、金属イオ
ン封鎖剤、中和剤及び緩衝剤、腐食防止剤、染料、着臭剤、展着剤、浸透助剤、固着剤、
分散剤、増粘剤、凝固点降下剤、抗菌剤等を含む。組成物はまた、他の適合性成分、例え
ば他の除草剤、植物成長調節剤（plant growth regulants）、殺菌剤（fungicides）、殺
虫剤等を含んでもよく、液体肥料又は固体・微粒子状肥料担体、例えば硝酸アンモニウム
、尿素等と共に製剤化することができる。
本発明の除草組成物中の有効成分の濃度は、一般に０．００１〜９８重量％である。０
．０１〜９０重量％の濃度がしばしば使用される。濃厚剤として使用されるように設計さ
れた組成物では、有効成分は、一般に５〜９８重量％、好ましくは１０〜９０重量％の濃
度で存在する。そのような組成物は、典型的には施用前に不活性担体、例えば水で希釈さ
れる。雑草又は雑草の場所に通常施用される希釈された組成物は、一般に０．００１〜２
重量％の有効成分を含み、好ましくは０．０１〜１重量％の有効成分を含む。
本発明の組成物は、従来の地上又は空中散布機、噴霧機及び散粒機の使用によって、灌
漑用水への添加によって、並びに当業者に公知の他の従来の手段によって雑草又は雑草の
ある場所に施用できる。
以下の実施例は、本発明の様々な態様を説明するために提示されるものであり、特許請
求の範囲に対する限定と解釈されるべきではない。
一般的な調製実施例
カルボン酸除草剤とＮ−（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル又はアリールアルキル）トリ（（
Ｃ１−Ｃ１６）アルキル）アンモニウム水酸化物を室温でメタノール中にて等モル量で組
み合わせると、カルボン酸のアンモニウム塩の溶液が得られる。次に、室温から５０℃で
メタノール（及び存在するあらゆる水分）を蒸発除去することによって生成物を単離する
。生成物を当分野で公知の方法によって精製し、本発明の化合物を液体又は固体としても
よい。あるいは、本発明の生成物を水溶媒中で調製し、得られたままの状態で使用しても
よい。以下の表Ｉは、このようにして調製された化合物をそれらの物理的状態及び該当す
る場合は融解範囲（ＭＰ）と共に列挙する。
あるいは、等モル量のカルボン酸除草剤、Ｎ−（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル又はアリー
ルアルキル）トリ（（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル）アンモニウムハロゲン化物（例えば塩化
物又は臭化物）及び金属水酸化物（例えば水酸化ナトリウム又は水酸化カリウム）を溶媒
中、例えばメタノール中で組み合わせることによって試料を調製してもよい。次に、室温
から５０℃でメタノール（及び存在するあらゆる水分）を蒸発除去し、水中に選択的に溶
解して金属ハロゲン化物塩を除去することによって生成物を単離し、本発明の化合物を液
体又は固体としてもよい。
除草剤評価のための発生後施用方法
泥炭ベースの鉢植え用の土、Ｍｅｔｒｏ−ｍｉｘ ３６０をこの試験のための土壌培地
として使用した。Ｍｅｔｒｏ−ｍｉｘは、３５〜４５％の特殊加工されたココピート（Co
conut Coir Pith）、１０〜２０％の園芸グレードのバーミキュライト、１５〜２５％の
加工されたＡｓｈ Ｂａｒｋ（processed Ash Bark）、２０〜３０％の選択Ｃａｎａｄｉ
ａｎ Ｓｐｈａｇｎｕｍ Ｐｅａｔ Ｍｏｓｓ（カナダミズゴケピートモス）及び独自栄
養素と他の成分から成る生育培地である。各々の腫（species）のいくつかの種子を１０
ｃｍの正方形の鉢に植え付け、上部に１日２回水を与えた。植物材料を温室（green hous
e）内で２６〜２８℃の一定温度及び５０〜６０％の相対湿度で繁殖（propagated）させ
た。自然光に１０００ワットのメタルハライドオーバーヘッドランプを補足し、平均照明
５００μＥ ｍ−２・ｓ−１光合成有効放射（ＰＡＲ）とした。日照時間は１６時間であ
った。処理の前に植物材料に上部から水を与え、処理後に再び給水した。Ａｌｌｅｎ Ｍ
ａｃｈｉｎｅ Ｗｏｒｋｓ製のトラック噴霧器で処理を実施した。噴霧器は、１８７Ｌ／
Ｈａを散布するために８００２Ｅ噴霧ノズル、２６２ｋＰａの噴霧圧及び１．５ｍｐｈ（
２．４ｋｍ／時）の速度、を使用した。ノズルの高さは植物の冠部（plant canopy）から
４６ｃｍ上であった。様々な雑草種（weed species）の生育段階は２葉期から４葉期の範
囲であった。処理を３回反復した。処理後に植物を温室に戻し、実験期間中ずっと地下給
水した。植物材料にＨｏａｇｌａｎｄ肥料溶液で週に２回施肥した。視覚による損傷パー
セントの評価を、未処置対照植物と比較して０〜１００％の尺度で実施した（０は損傷な
しに該当し、１００は植物の完全な死に該当する）。結果を表ＩＩに列挙する。
除草剤標準品及びカルボン酸系除草剤を水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（
アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムのいずれかと組み合わせることから誘導さ
れる化合物の揮発性を評価するための方法
４インチの正方形の鉢で生育したコムギ（トリチカム・エスチバム(Triticum aestivum
L.)）の４つの鉢に、種々の形態の２，４−Ｄの各々を１１２００ｇ ａｅ／ｈａで噴霧
した。Ａｌｌｅｎ Ｍａｃｈｉｎｅ Ｗｏｒｋｓ製のトラック噴霧器で処理を実施した。
噴霧器は、１８７Ｌ／Ｈａを散布するために８００２Ｅ噴霧ノズル、２６２ｋＰａの噴霧
圧及び１．５ｍｐｈ（２．４ｋｍ／時）の速度、を使用した。ノズルの高さは植物の冠部
から４６ｃｍ上であった。コムギの生育段階は１葉期から２葉期であった。清浄な鉢用木
箱（pot flat）に移すときに、コムギ植物を十分に乾燥させて、確実に噴霧溶液が存在し
ないようにした。公知の感受性種であるブドウ（ビチス・ラブルスカ(Vitis labrusca L.
)）を木箱の反対側の端に置いた。すべての鉢をヒューミドーム（humidome）で覆い、コ
ムギを置いた側の端に小さな直径１／２インチ（１．２７ｃｍ）の穴をあけ、他方の端に
は、空気が処理したコムギ植物全体とブドウの上部を通って吸引されるようにバッテリー
で作動する小型ボックスファンを置いた。植物を、昼間１４時間、夜間１０時間のサイク
ルで温度を４０℃に設定した生育室に置いた。２４時間の暴露期間を使用し、その後感受
性植物を取り出して、温室に置き、処理に対する蒸気暴露による損傷に関して評価した。
結果を表ＩＩＩに列挙する。

Claims (10)

  1. 除草性カルボン酸と水酸化（テトラアルキル）アンモニウムの反応生成物を含む除草性
    化合物。
  2. 前記除草性カルボン酸が、２，４−Ｄ、トリクロピル、アミノピラリド、クロピラリド
    、フルロキシピル、ピクロラム、シハロホップ、フルアジホップ、ハロキシホップ、クロ
    ジナホップ、フェノキサプロプ、ジカンバ、グルホシネート又はグリホセートである、請
    求項１に記載の除草性化合物。
  3. 前記除草性カルボン酸が、２，４−Ｄ、トリクロピル又はジカンバである、請求項２に
    記載の除草性化合物。
  4. 水酸化（テトラアルキル）アンモニウムが、式、
    ［式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、独立して（Ｃ１−Ｃ１６）アルキルを表すか又はＲ１、
    Ｒ２及びＲ３のいずれか２つが、−（ＣＨ２）ｎ−（式中、ｎは３〜５の整数である）を
    表し、Ｒ４は（Ｃ１−Ｃ１６）アルキル又はアリールアルキルを表す］
    の化合物である、請求項１に記載の除草性化合物。
  5. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４が同じである、請求項４に記載の除草性化合物。
  6. Ｒ１、Ｒ２及びＲ３がＣＨ３であり、Ｒ４が（Ｃ２−Ｃ１６）アルキル又はアリールア
    ルキルである、請求項４に記載の除草性化合物。
  7. Ｒ４がベンジル又はヘキサデシルである、請求項６に記載の除草性化合物。
  8. Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ４がすべてメチル、エチル、プロピル又はブチルである、請求
    項５に記載の除草性化合物。
  9. 農業的に許容される補助剤又は担体と混合して、請求項１において特許請求される化合
    物又はその混合物の除草有効量を含有する除草組成物。
  10. 前記植生又はその場所を、請求項１において特許請求される化合物の除草有効量と接触
    させること、又は植生の出現を予防するために請求項１において特許請求される化合物の
    除草有効量を土壌に施用することを含む、望ましくない植生を防除する方法。
JP2017000600A 2007-02-26 2017-01-05 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物 Withdrawn JP2017125012A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90341707P 2007-02-26 2007-02-26
US60/903,417 2007-02-26

Related Parent Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2014193315A Division JP6258174B2 (ja) 2007-02-26 2014-09-24 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2017125012A true JP2017125012A (ja) 2017-07-20

Family

ID=39469480

Family Applications (6)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009550940A Active JP6009726B2 (ja) 2007-02-26 2008-02-26 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2014193315A Active JP6258174B2 (ja) 2007-02-26 2014-09-24 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2016142215A Active JP6758973B2 (ja) 2007-02-26 2016-07-20 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2017000600A Withdrawn JP2017125012A (ja) 2007-02-26 2017-01-05 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2018153361A Pending JP2019006789A (ja) 2007-02-26 2018-08-17 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2019175755A Pending JP2020019783A (ja) 2007-02-26 2019-09-26 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2009550940A Active JP6009726B2 (ja) 2007-02-26 2008-02-26 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2014193315A Active JP6258174B2 (ja) 2007-02-26 2014-09-24 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2016142215A Active JP6758973B2 (ja) 2007-02-26 2016-07-20 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2018153361A Pending JP2019006789A (ja) 2007-02-26 2018-08-17 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2019175755A Pending JP2020019783A (ja) 2007-02-26 2019-09-26 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物

Country Status (15)

Country Link
US (3) US9167810B2 (ja)
EP (2) EP3056086B1 (ja)
JP (6) JP6009726B2 (ja)
CN (2) CN101636089B (ja)
AR (2) AR065469A1 (ja)
AU (1) AU2008219657B2 (ja)
BR (1) BRPI0807687B1 (ja)
CA (1) CA2678030C (ja)
DK (2) DK2124577T3 (ja)
ES (2) ES2693222T3 (ja)
HU (2) HUE040258T2 (ja)
MX (3) MX2009008934A (ja)
PL (2) PL2124577T3 (ja)
PT (2) PT3056086T (ja)
WO (1) WO2008106107A1 (ja)

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ATE517548T1 (de) 2004-03-10 2011-08-15 Monsanto Technology Llc Herbizide zusammensetzungen, die n- phosphonomethylglycin und ein auxinherbizid enthalten
MX2009008934A (es) * 2007-02-26 2009-08-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas.
WO2011019652A2 (en) 2009-08-10 2011-02-17 Monsanto Technology Llc Low volatility auxin herbicide formulations
HUE026729T2 (en) * 2010-01-29 2016-06-28 Dow Agrosciences Llc Synergistic plant protection product containing aminopyralid and 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
PL2560494T3 (pl) * 2010-04-20 2017-04-28 Dow Agrosciences, Llc Wodne chwastobójcze koncentraty auksynowych kwasów karboksylowych o zmniejszonym podrażnianiu oczu
GB201101743D0 (en) * 2011-02-01 2011-03-16 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
CN102180804B (zh) * 2011-03-25 2013-02-13 山东潍坊润丰化工有限公司 一种2,4-d胆碱胺盐的制备方法
US10334849B2 (en) 2011-10-26 2019-07-02 Monsanto Technology Llc Salts of carboxylic acid herbicides
WO2013184622A2 (en) 2012-06-04 2013-12-12 Monsanto Technology Llc Aqueous concentrated herbicidal compositions containing glyphosate salts and dicamba salts
CN102845423A (zh) * 2012-09-28 2013-01-02 山东潍坊润丰化工有限公司 麦草畏胆碱水剂和原药的制备方法
UA118020C2 (uk) * 2012-11-05 2018-11-12 Монсанто Текнолоджи Ллс Суміш гербіцидів на основі ауксину
BR112015016631B1 (pt) 2013-01-11 2022-05-03 Monsanto Technology Llc Formulações herbicidas aquosas, e método para controle de ervas daninhas em um campo de espécies vegetais
CA2901680C (en) 2013-02-27 2021-09-07 Monsanto Technology Llc Glyphosate composition for dicamba tank mixtures with improved volatility
US20140274713A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Oms Investments, Inc. Ionic liquids and uses thereof
CN104119234B (zh) * 2013-04-27 2016-03-02 浙江新安化工集团股份有限公司 一种苯氧乙酸类甲基三乙基铵盐及其制备方法以及一种除草剂
BR102014027711A2 (pt) * 2013-11-08 2015-09-15 Dow Agrosciences Llc concentrados de emulsão pesticida contendo óleos naturais ou derivados do petróleo e métodos de uso
CN103755629B (zh) * 2014-02-10 2016-03-30 济南科赛基农化工有限公司 一种制备氯氟吡氧乙酸盐的方法及应用
US9545109B2 (en) 2014-08-28 2017-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
MX2016013287A (es) * 2014-10-09 2017-01-18 Huntsman Petrochemical Llc Acondicionadores de agua con sulfato de alcanolamina.
WO2016130813A1 (en) * 2015-02-11 2016-08-18 Adjuvants Plus Usa, Inc. An agrochemical formulation aid for micronutrient uptake in plants, plant health benefits and herbicide performance
AU2016304738A1 (en) * 2015-08-07 2018-01-25 Rhodia Operations Choline salt and ammonium-free adjuvants for water conditioning and agricultural formulations
BR102016029348B8 (pt) 2015-12-14 2022-10-04 Dow Agrosciences Llc Meio sais de ácidos carboxílicos, seu método de preparação, composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejável
WO2018016643A1 (ja) * 2016-07-22 2018-01-25 住友化学株式会社 除草剤組成物および雑草防除方法
US11109591B2 (en) 2017-04-24 2021-09-07 Taminco Bvba Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba
BR112019026363A2 (pt) * 2017-06-13 2020-07-21 Monsanto Technology Llc misturas herbicidas de auxina
PL232557B1 (pl) * 2017-07-10 2019-06-28 Politechnika Poznanska Nowe ciecze jonowe z kationem 1,1,4,7,7-pentamet ylo-1,4,7-trialkylodietylenotriamoniowym oraz anionem (4-chloro-2- metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
MX2020013209A (es) * 2018-06-05 2021-03-25 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas.
CN109392897A (zh) * 2018-12-06 2019-03-01 上海祥霖农业技术有限公司 一种可分散油悬浮组合物、其制备方法和应用
US11160277B2 (en) 2019-05-03 2021-11-02 The Regents Of The University Of California Use of cholinium lysinate as an herbicide
CA3150582A1 (en) * 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Benazolin-choline and its use in the agrochemical field
CN110372523B (zh) * 2019-08-13 2021-06-22 中国农业科学院棉花研究所 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1056235A (en) * 1964-05-26 1967-01-25 May & Baker Ltd Quaternary ammonium derivatives of benzonitriles and herbicidal compositions containing them
JPS51106728A (ja) * 1975-03-12 1976-09-21 Mitsubishi Gas Chemical Co Josozai
JPS5315382A (en) * 1976-07-23 1978-02-13 Ciba Geigy Ag Production of pyridyloxyy phenoxyyalkanecarboxylic acid derivatives and herbicidal or plant growth controlling containing same as effective component
JPS5321128A (en) * 1975-08-21 1978-02-27 Bayer Ag Nitroaryloxy alkane carboxylic acid derivative and its use as herbicide
JPS54125624A (en) * 1978-01-20 1979-09-29 Ciba Geigy Ag Phenoxyyphenoxyyalkane carboxylic acid derivative*its manufacture and herbicide and plant growth controlling agent as active component of said compound
WO1983003608A1 (en) * 1982-04-06 1983-10-27 Stauffer Chemical Co Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants
JPS59128396A (ja) * 1983-01-13 1984-07-24 ストウフア−・ケミカル・カンパニ− Ｎ−ホスホノメチルグリシンの有機塩の製造方法
JPS59206394A (ja) * 1983-05-02 1984-11-22 ストウフア−・ケミカル・カンパニ− Ｎ−ホスホノメチルグリシンの長鎖アルキルアンモニウム
JPS604112A (ja) * 1983-06-23 1985-01-10 Meiji Seika Kaisha Ltd 除草剤組成物
JPS60156545A (ja) * 1984-01-03 1985-08-16 モンサント　コンパニー 水溶性物質のカプセル化方法およびマイクロカプセル含有組成物
JPS63145205A (ja) * 1986-12-04 1988-06-17 モンサント　コンパニ− 水性濃厚除草剤配合物
JPS63502826A (ja) * 1986-02-04 1988-10-20 モンサント　カンパニー 水溶性粉末グリホゼ−ト調合物
JPH10167915A (ja) * 1996-12-06 1998-06-23 Monsanto Co グリホサートアンモニウム塩を有効成分とする除草剤配合物
JP2001502353A (ja) * 1996-10-25 2001-02-20 モンサント・カンパニー 外因性化学物質で植物を処理するための組成物および方法
WO2007044693A2 (en) * 2005-10-07 2007-04-19 The University Of Alabama Multi-functional ionic liquid compositions
JP2015044813A (ja) * 2007-02-26 2015-03-12 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物

Family Cites Families (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2900411A (en) * 1950-11-04 1959-08-18 Armour & Co Water insoluble plant hormone carboxylic acid salts of higher alkyl amines
DE1592677B1 (de) 1965-08-16 1971-12-02 Inventa Ag Verfahren zur Herstellung eines gekoernten Duengemittels
US3852340A (en) * 1966-09-26 1974-12-03 Akzona Inc Plant hormone carboxylic acid salts of aliphatic polyamines
DE2861033D1 (en) * 1977-11-24 1981-11-26 Ciba Geigy Ag Alpha-phenoxy-propanethioic acids and salts, their preparation and their use as herbicides or intermediates
IL58112A (en) * 1979-08-27 1981-12-31 Israel State Enhancement of the reproductive development of plants,by applying to the plants a choline salt
DD203677A1 (de) 1981-11-30 1983-11-02 Schilling Mittel zur beeinflussung des organverhaeltnisses bei kulturpflanzen
CA1242748A (en) 1984-11-26 1988-10-04 Rita S. Jones Salt of dicamba
JPS61238705A (ja) * 1985-04-15 1986-10-24 ザ　ダウ　ケミカル　カンパニ− シロアリの駆除方法
GB8612940D0 (en) * 1986-05-28 1986-07-02 Dow Chemical Co Derivative esters
US5035738A (en) * 1988-12-23 1991-07-30 Sandoz Ltd. Aminopropylmorpholine salts, compositions and uses thereof
AU774112B2 (en) * 2000-03-14 2004-06-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Aqueous pesticidal composition
US6410783B1 (en) * 2000-10-19 2002-06-25 Basf Corporation Method of producing carboxylic acid salts
US7667100B2 (en) * 2001-08-31 2010-02-23 Dow Agrosciences Llc Nucleic acid compositions conferring herbicide resistance
WO2003032729A1 (en) * 2001-09-26 2003-04-24 Platte Chemical Co. Herbicide compositions comprising imidazolinone acid
US20060183654A1 (en) * 2005-02-14 2006-08-17 Small Robert J Semiconductor cleaning using ionic liquids
CN101621925A (zh) * 2007-02-26 2010-01-06 陶氏益农公司 衍生自羧酸除草剂和一些三烷基胺或杂芳基胺的离子液体
PT2421372E (pt) 2009-04-22 2013-08-22 Dow Agrosciences Llc Composições de sais de glifosato e de 2,4-d, herbicidas de alta potência

Patent Citations (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1056235A (en) * 1964-05-26 1967-01-25 May & Baker Ltd Quaternary ammonium derivatives of benzonitriles and herbicidal compositions containing them
JPS51106728A (ja) * 1975-03-12 1976-09-21 Mitsubishi Gas Chemical Co Josozai
JPS5321128A (en) * 1975-08-21 1978-02-27 Bayer Ag Nitroaryloxy alkane carboxylic acid derivative and its use as herbicide
JPS5315382A (en) * 1976-07-23 1978-02-13 Ciba Geigy Ag Production of pyridyloxyy phenoxyyalkanecarboxylic acid derivatives and herbicidal or plant growth controlling containing same as effective component
JPS54125624A (en) * 1978-01-20 1979-09-29 Ciba Geigy Ag Phenoxyyphenoxyyalkane carboxylic acid derivative*its manufacture and herbicide and plant growth controlling agent as active component of said compound
WO1983003608A1 (en) * 1982-04-06 1983-10-27 Stauffer Chemical Co Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants
JPS59128396A (ja) * 1983-01-13 1984-07-24 ストウフア−・ケミカル・カンパニ− Ｎ−ホスホノメチルグリシンの有機塩の製造方法
JPS59206394A (ja) * 1983-05-02 1984-11-22 ストウフア−・ケミカル・カンパニ− Ｎ−ホスホノメチルグリシンの長鎖アルキルアンモニウム
JPS604112A (ja) * 1983-06-23 1985-01-10 Meiji Seika Kaisha Ltd 除草剤組成物
JPS60156545A (ja) * 1984-01-03 1985-08-16 モンサント　コンパニー 水溶性物質のカプセル化方法およびマイクロカプセル含有組成物
JPS63502826A (ja) * 1986-02-04 1988-10-20 モンサント　カンパニー 水溶性粉末グリホゼ−ト調合物
JPS63145205A (ja) * 1986-12-04 1988-06-17 モンサント　コンパニ− 水性濃厚除草剤配合物
JP2001502353A (ja) * 1996-10-25 2001-02-20 モンサント・カンパニー 外因性化学物質で植物を処理するための組成物および方法
JPH10167915A (ja) * 1996-12-06 1998-06-23 Monsanto Co グリホサートアンモニウム塩を有効成分とする除草剤配合物
WO2007044693A2 (en) * 2005-10-07 2007-04-19 The University Of Alabama Multi-functional ionic liquid compositions
JP2015044813A (ja) * 2007-02-26 2015-03-12 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP6009726B2 (ja) * 2007-02-26 2016-10-19 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2017002066A (ja) * 2007-02-26 2017-01-05 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物

Non-Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
UGRYUMOV, E. P. ET AL., AGROKHIMIYA, vol. 7, JPN6014021315, 1988, pages 112 - 117, ISSN: 0003704675 *

Also Published As

Publication number Publication date
EP2124577A1 (en) 2009-12-02
DK3056086T3 (en) 2018-12-17
MX2009008934A (es) 2009-08-28
BRPI0807687B1 (pt) 2019-04-02
CN101636089A (zh) 2010-01-27
BRPI0807687A2 (pt) 2018-08-28
AR065469A1 (es) 2009-06-10
PT3056086T (pt) 2018-12-06
JP2015044813A (ja) 2015-03-12
EP3056086B1 (en) 2018-08-29
AU2008219657A1 (en) 2008-09-04
MX337125B (es) 2016-02-12
JP2010519302A (ja) 2010-06-03
ES2556261T3 (es) 2016-01-14
HUE027679T2 (en) 2016-11-28
CA2678030A1 (en) 2008-09-04
EP2124577B1 (en) 2015-12-02
PT2124577E (pt) 2016-01-29
EP3056086A1 (en) 2016-08-17
ES2693222T3 (es) 2018-12-10
CN101636089B (zh) 2013-06-26
MX2009008938A (es) 2009-08-28
CA2678030C (en) 2016-12-06
US9167810B2 (en) 2015-10-27
US9839217B2 (en) 2017-12-12
JP6758973B2 (ja) 2020-09-23
US20080207453A1 (en) 2008-08-28
JP6258174B2 (ja) 2018-01-10
MX350382B (es) 2017-09-05
JP2020019783A (ja) 2020-02-06
DK2124577T3 (en) 2016-02-29
AR106454A2 (es) 2018-01-17
JP6009726B2 (ja) 2016-10-19
US20170360028A1 (en) 2017-12-21
WO2008106107A1 (en) 2008-09-04
JP2017002066A (ja) 2017-01-05
HUE040258T2 (hu) 2019-02-28
JP2019006789A (ja) 2019-01-17
PL3056086T3 (pl) 2019-01-31
CN103319334B (zh) 2016-02-24
PL2124577T3 (pl) 2016-06-30
US10278394B2 (en) 2019-05-07
AU2008219657B2 (en) 2013-06-06
US20150230464A1 (en) 2015-08-20
CN103319334A (zh) 2013-09-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP6258174B2 (ja) 除草性カルボン酸及び水酸化テトラアルキルアンモニウム又は水酸化（アリールアルキル）トリアルキルアンモニウムから誘導される化合物
JP2010519303A (ja) 除草性カルボン酸およびあるトリアルキルアミンまたはヘテロアリールアミンから誘導されるイオン液体
US20160015033A1 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl)trialkylammonium hydroxides
AU2019253885B2 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
AU2016203677C1 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
AU2013203406B2 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides

Legal Events

Date Code Title Description
A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20171219

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20171221

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20180316

A761 Written withdrawal of application

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761

Effective date: 20180618