BRPI0807687B1 - Derivados de ácidos carboxílicos herbicidas e hidróxidos de tetra-alquilamônio ou (arilalquil) trialquilamônio, composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejável - Google Patents

Derivados de ácidos carboxílicos herbicidas e hidróxidos de tetra-alquilamônio ou (arilalquil) trialquilamônio, composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejável Download PDF

Info

Publication number
BRPI0807687B1
BRPI0807687B1 BRPI0807687-1A BRPI0807687A BRPI0807687B1 BR PI0807687 B1 BRPI0807687 B1 BR PI0807687B1 BR PI0807687 A BRPI0807687 A BR PI0807687A BR PI0807687 B1 BRPI0807687 B1 BR PI0807687B1
Authority
BR
Brazil
Prior art keywords
carboxylic acid
herbicidal
alkyl
herbicide
hydroxide
Prior art date
Application number
BRPI0807687-1A
Other languages
English (en)
Inventor
Vincent J. Kramer
David G. Ouse
Norman R. Pearson
Holger Tank
Mark W. Zettler
Original Assignee
Dow Agrosciences Llc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Family has litigation
First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=39469480&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=BRPI0807687(B1) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by Dow Agrosciences Llc filed Critical Dow Agrosciences Llc
Publication of BRPI0807687A2 publication Critical patent/BRPI0807687A2/pt
Publication of BRPI0807687B1 publication Critical patent/BRPI0807687B1/pt

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
    • A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
    • A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
    • A01N57/20—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N2300/00—Combinations or mixtures of active ingredients covered by classes A01N27/00 - A01N65/48 with other active or formulation relevant ingredients, e.g. specific carrier materials or surfactants, covered by classes A01N25/00 - A01N65/48

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catching Or Destruction (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)

Abstract

compostos derivados de ácidos carbo-xílicos herbicidas e hidróxidos de tetra-alquilamônio ou (arilalquil) trialquilamônio a presente invenção refere-se a compostos formados pela com- binação de um herbicida à base de ácido carboxílico com hidróxido de n-((c1-c16) alquil ou arilalquil) tri((ci-c16) alquil)amônio que possuem atividade herbicida em termos de equivalente de ácido pelo menos tão ativa quanto os sais de herbicidas à base de ácido carboxílico comercialmente usados, mas são menos voláteis.

Description

Relatório Descritivo da Patente de Invenção para DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS HERBICIDAS E HIDRÓXIDOS DE TETRA-ALQUILAMÔNIO OU (ARILALQUIL) TRIALQUILAMÔNIO, COMPOSIÇÃO HERBICIDA, E MÉTODO PARA CONTROLE DE VEGETAÇÃO INDESEJÁVEL.
[001] Este pedido reivindica o benefício do Pedido Provisório Número de Série US 60/903,417, depositado em 26 de fevereiro de 2007. A presente invenção se refere a compostos (líquidos ou sólidos) formados pela combinação de um herbicida à base de ácido carboxílico com um hidróxido de tetra-alquilamônio ou (arilalquil) trialquilamônio.
[002] Herbicidas à base de ácidos tais como ácido 2,4diclorofenoxiacético (2,4-D) há muito são usados para controlar vegetação indesejada. O 2,4-D normalmente é convertido em formulações líquidas através de conversão em sais solúveis em água ou ésteres emulsificados. Foi descoberto que as formulações de éster são mais eficazes que os sais em termos de equivalente de ácido no controle de vegetação nociva mas que elas possuem a característica indesejada de migrar para a vegetação desejável adjacente por causa da volatilidade das mesmas, resultando em danos inaceitáveis a plantas sensíveis.
[003] Os esforços para resolver o problema da volatilidade, que incluem a preparação de sais solúveis em água tais como o sal de dimetilamina de 2,4-D, não foram totalmente satisfatórios porque, com a volatilização da amina, o herbicida retorna à sua forma ácida inicial, que, por si só em certas condições desfavoráveis, apresenta volatilidade suficiente para causar danos a culturas sensíveis.
[004] Formulações de éster de 2,4-D ou de 2,4-D dimetilamina aplicadas durante os meses quentes de verão podem levar a um desvio do vapor proveniente da evaporação do herbicida das superfícies
Petição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 7/29
2/14 borrifadas e a subsequentes danos a culturas altamente suscetíveis tais como tomate, algodão, soja, girassol e uva. Isto pode ocorrer dentro de horas após a aplicação do herbicida.
[005] Seria, portanto, desejável ter um derivado de ácido carboxílico herbicida que fosse pelo menos tão ativo quanto os sais de herbicidas à base de ácido carboxílico comercialmente usados, mas que fosse menos volátil para que seu uso não danificasse as culturas sensíveis vizinhas.
[006] Foi agora descoberto que compostos formados pela combinação de um herbicida à base de ácido carboxílico com um hidróxido de tetra-alquilamônio ou de (arilalquil)trialquilamônio possuem atividade herbicida em termos de equivalente de ácido pelo menos equiparável com os sais de herbicidas à base de ácido carboxílico comercialmente usados, porém com volatilidade reduzida. Além disso, os compostos podem ser convenientemente formulados como concentrados aquosos ou como líquidos emulsificados. A presente invenção se refere a compostos herbicidas compreendendo o produto da reação de um ácido carboxílico herbicida e um hidróxido de N-((C1-Cw) alquil ou arilalquil) tri((C1-C16) alquil)amônio, onde os grupos alquila podem ser iguais ou diferentes. A invenção inclui composições herbicidas compreendendo uma quantidade herbicidamente eficaz de tais compostos em mistura com um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável. A invenção também inclui um método de uso dos compostos e suas composições da presente invenção para eliminar ou controlar vegetação indesejável por meio da aplicação de uma quantidade herbicida do composto à vegetação ou ao local da vegetação assim como ao solo antes da emergência da vegetação.
[007] A menos que de alguma forma especificamente limitado, o termo alquila, assim como os termos derivados tais como arilalquila, conforme usados neste relatório, incluem em seu escopo porções
Petição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 8/29
3/14 de cadeia reta, de cadeia ramificada e cíclica. A menos que de alguma forma especificamente indicado, cada um desses termos pode ser não-substituído ou substituído com um ou mais substituintes selecionados de, porém sem limitação, halogênio, hidróxi, alcóxi ou alquiltio, contanto que os substituintes sejam estericamente compatíveis e as normas de ligação química e trabalho de deformação sejam satisfeitas. O termo arila se refere a um grupo fenila, indanila ou naftila. O grupo arila pode ser não-substituído ou substituído com um ou mais substituintes selecionados de halogênio, hidróxi, C1-C6 alquila ou C1-C6 alcóxi, contanto que os substituintes sejam estericamente compatíveis e as normas de ligação química e trabalho de deformação sejam satisfeitas. O termo arilalquila se refere a grupos C1-C4 alquila substituídos com um grupo arila.
[008] Ácidos carboxílicos herbicidas se referem aos herbicidas contendo um grupo ácido carboxílico e incluem herbicidas à base de ácido benzoico, tais como cloramben, dicamba, 2,3,6-TBA e tricamba; herbicidas à base de organofósforo, tais como glufosinato e glifosato; herbicidas à base de ácido pirimidiniloxibenzoico, tais como bispiribac e piriminobac; herbicidas à base de ácido ftálico, tais como clortal; herbicidas à base de ácido piridina carboxílico, tais como aminopiralid, clopiralid, fluroxipir, picloram e triclopir; herbicidas à base de ácido quinolinacarboxílico, tais como quinclorac e quinmerac; herbicidas à base de ácido fenoxiacético, tais como 4-CPA, 2,4-D, 3,4-DA e MCPA; herbicidas fenoxibutíricos, tais como as 4-CPB, 2,4-DB, 3,4-DB e MCPB; herbicidas fenoxipropiônicos, tais como cloprop, 4-CPP, diclorprop,
3,4-DP, fenoprop, mecoprop e mecoprop-P; e herbicidas ariloxifenoxipropiônicos, tais como clorazifop, clodinafop, clofop, cihalofop, diclofop, fenoxaprop, fluazifop, haloxifop, isoxapirifop, metamifop, propaquizafop, quizalofop e trifop. Ácidos carboxílicos herbicidas preferidos são 2,4-D, triclopir, aminopiralid, clopiralid, fluroxipir, picloram, ciha
Petição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 9/29
4/14 lofop, fluazifop, haloxifop, clodinafop, fenoxaprop, dicamba, glufosinato e glifosato.
[009] Hidróxido de N-((Ci-Cie) alquil ou arilalquil) tri((Ci-Cis) alquil) amônio se refere a compostos da fórmula
R2 R'J/R> .
+ OH
R4 [0010] em que R1, R2 e R3, independentemente, representam (CiCw) alquila ou quaisquer dois de R1, R2 e R3 representam -(CH2)n- onde n é um inteiro de 3 a 5 e R4 representa ((Ci-Cw) alquila ou arilalquila). Hidróxidos de N-(( Ci-Cw) alquil ou arilalquil)tri((Ci-Ci6) alquil)amônio preferidos são aqueles nos quais R1, R2, R3 e R4 são iguais ou onde R1, R2 e R3 são CH3 e R4 é (C2-C16) alquila ou arilalquila.
[0011] Os compostos da presente invenção podem ser convenientemente preparados por reação do ácido carboxílico herbicida com um hidróxido de N-(( Ci-Cw) alquil ou arilalquil) tri((Ci-Cie) alquil)amônio apropriado. O ácido carboxílico herbicida é misturado com 0 hidróxido de N-(( Ci-Cie) alquil ou arilalquil) tri((Ci-Cis) alquil)amônio em um solvente como metanol seguido de remoção do solvente e toda água gerada ou presente no reagente hidróxido de N-((Ci-Cie) alquil ou arilalquil) tri((Ci-Cie) alquil)amônio a vácuo.
[0012] O termo herbicida, conforme usado neste relatório, significa um ingrediente ativo que elimina, controla ou de alguma forma modifica adversamente 0 crescimento das plantas. Uma quantidade herbicidamente eficaz ou controladora da vegetação significa uma quantidade de ingrediente ativo que provoca um efeito de modificação negativo e inclui desvios do desenvolvimento natural, eliminação, regulação, ressecamento, retardamento, e similares. Os termos plantas e vegetação incluem sementes germinantes, mudas emergentes e vegetação
Petição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 10/29
5/14 estabelecida.
[0013] Os compostos da presente invenção apresentam atividade herbicida quando são aplicados diretamente à planta ou ao local da planta em qualquer estágio de desenvolvimento ou antes do plantio ou da emergência. O efeito observado depende da espécie de planta a ser controlada, do estágio de desenvolvimento da planta, dos parâmetros de aplicação em termos de diluição e tamanho da gota de borrifo, do tamanho de partícula dos componentes sólidos, das condições ambientes no momento de uso, do composto específico empregado, dos adjuvantes e veículos específicos empregados, do tipo de solo, e similares, assim como da quantidade de produto químico aplicada. Estes e outros fatores podem ser ajustados, como se sabe na técnica, para promover ação herbicida não-seletiva ou seletiva.
[0014] Taxas de aplicação de 1 a 2.000 g/ha são geralmente empregadas tanto em aplicações pós-emergência como em aplicações pré-emergência. As taxas mais altas indicadas geralmente oferecem controle não-seletivo de uma ampla variedade de vegetação indesejável. As taxas mais baixas tipicamente oferecem controle seletivo e podem ser empregadas no local das culturas.
[0015] Os compostos da presente invenção frequentemente são aplicados em conjunto com um ou mais outros herbicidas para controlar uma variedade mais ampla de vegetação indesejada. Quando usados em conjunto com outros herbicidas, os compostos ora reivindicados podem ser formulados com o outro herbicida ou herbicidas, misturados em tanque com o outro herbicida ou herbicidas ou aplicados em sequência com o outro herbicida ou herbicidas. Os compostos da presente invenção podem, ainda, ser usados em conjunto com glifosato, glufosinato ou 2,4-D em culturas tolerantes ao glifosato, culturas tolerantes ao glufosinato ou culturas tolerantes ao 2,4-D. Geralmente, é preferível usar os compostos da invenção em combinação com herbiPetição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 11/29
6/14 cidas que são seletivos para a cultura sendo tratada e que complementam o espectro de ervas daninhas controladas por esses compostos à taxa de aplicação empregada. Geralmente, é ainda preferível aplicar os compostos da invenção e outros herbicidas complementares ao mesmo tempo, seja como uma formulação combinada ou como uma mistura de tanque.
[0016] Os compostos da presente invenção podem, em geral, ser empregados em combinação com protetores de herbicidas, tais como benoxacor, bentiocarb, brassinolida, cloquintocet (mexila), ciometrinila, daimuron, diclormid, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazoletila, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifen-etila, mefenpirdietila, MG 191, MON 4660, anidrido naftálico (NA), oxabetrinila, R29148 e amidas de ácido N-fenilsulfonilbenzoico, para aumentar sua seletividade. Eles podem ser adicionalmente empregados para controlar vegetação indesejável em muitas culturas que ficaram tolerantes ou resistentes aos mesmos ou a outros herbicidas por manipulação genética ou por mutação e seleção. Por exemplo, milho, trigo, arroz, soja, beterraba, algodão, canola, e outras culturas que ficaram tolerantes ou resistentes a compostos que são inibidores da acetolactato sintase em plantas sensíveis, podem ser tratados. Muitas culturas tolerantes ao glifosato e ao glufosinato também podem ser tratadas, seja de forma isolada ou em combinação com esses compostos. Algumas culturas (por exemplo, algodão) ficaram tolerantes a herbicidas auxínicos, tais como ácido 2,4-diclorofenoxiacético. Esses compostos podem ser usados para tratar tais culturas resistentes ou outras culturas tolerantes à auxina.
[0017] Embora seja possível utilizar os compostos diretamente como herbicidas, é preferível usá-los em misturas contendo uma quantidade herbicidamente eficaz do composto junto com pelo menos um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável. Adjuvantes ou veículos
Petição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 12/29
7/14 adequados não devem ser fitotóxicos para culturas valiosas, particularmente nas concentrações empregadas quando as composições são aplicadas para o controle seletivo de ervas daninhas na presença de culturas, e não devem reagir quimicamente com os compostos ou outros ingredientes da composição. Tais misturas podem ser criadas para aplicação direta às ervas daninhas ou ao local das mesmas, ou podem ser concentrados ou formulações que normalmente são diluídos com veículos e adjuvantes adicionais antes da aplicação. Elas podem ser sólidas, tais como, por exemplo, poeiras, grânulos, grânulos dispersíveis em água, ou pós umectáveis, ou líquidas, tais como, por exemplo, concentrados emulsificáveis, soluções, emulsões ou suspensões.
[0018] Adjuvantes e veículos agrícolas adequados, que são úteis na preparação das misturas herbicidas da invenção, são bastante conhecidos pelos versados na técnica.
[0019] Veículos líquidos que podem ser empregados incluem água, tolueno, xileno, nafta de petróleo, óleo de cultura, acetona, metil etil cetona, ciclo-hexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etila, acetato de amila, acetato de butila, propileno glicol monometil éter e dietileno glicol monometil éter, metanol, etanol, isopropanol, álcool amílico, etileno glicol, propileno glicol, glicerina, e similares. Água geralmente é o veículo preferido para a diluição de concentrados. [0020] Veículos sólidos adequados incluem talco, argila pirofilita, sílica, argila atapulgita, argila caulim, diatomita, giz, terra diatomácea, cal, carbonato de cálcio, argila bentonita, terra de Fuller, cascas de semente de algodão, farinha de trigo, farinha de soja, pedra-pomes, serragem, farinha de casca de nozes, lignina, e similares.
[0021] Geralmente é desejável incorporar um ou mais agentes tensoativos nas composições da presente invenção. Tais agentes tensoativos são vantajosamente empregados tanto em composições sóliPetição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 13/29
8/14 das como em composições líquidas, especialmente aquelas destinadas a serem diluídas com um veículo antes da aplicação. Os agentes tensoativos podem ser de caráter aniônico, catiônico ou não-iônico e podem ser empregados como agentes emulsificantes, agentes umectantes, agentes suspensores, ou com outras finalidades. Agentes tensoativos típicos incluem sais de sulfatos de alquila, tais como lauril sulfato de dietanol amônio; sais de alquilarilsulfonato, tais como dodecil benzenossulfonato de cálcio; produtos de adição de alquilfenol-óxido de alquileno, tais como nonilfenol-Cw etoxilato; produtos de adição de álcool-óxido de alquileno, tais como álcool tridecílico-Cw etoxilato; sabões, tais como estearato de sódio; sais de alquil-naftalenossulfonato, tais como dibutilnaftalenossulfonato de sódio; ésteres dialquílicos de sais de sulfossuccinato, tais como di(2-etilhexil) sulfossuccinato de sódio; ésteres de sorbitol, tais como oleato de sorbitol; aminas quaternárias, tais como cloreto de lauril trimetil-amônio; polietileno glicol ésteres de ácidos graxos, tais como estearato de polietileno glicol; copolímeros em blocos de óxido de etileno e óxido de propileno; e sais de ésteres de mono e dialquil fosfato.
[0022] Outros adjuvantes comumente usados em composições agrícolas incluem agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes sequestrantes, agentes neutralizantes e tampões, inibidores de corrosão, pigmentos, odorizantes, agentes de espalhamento, auxiliares de penetração, agentes aderentes, agentes dispersantes, agentes espessantes, redutores do ponto de congelamento, agentes antimicrobianos, e similares. As composições também podem conter outros componentes compatíveis, por exemplo, outros herbicidas, reguladores do crescimento de plantas, fungicidas, inseticidas, e similares e podem ser formulados com fertilizantes líquidos ou com veículos de fertilizante sólidos e particulados tais como nitrato de amônio, ureia, e silmilares.
Petição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 14/29
9/14 [0023] A concentração dos ingredientes ativos nas composições herbicidas desta invenção geralmente varia de 0,001 a 98 por cento em peso. Concentrações de 0,01 a 90 por cento em peso são frequentemente empregadas. Nas composições destinadas a serem empregadas como concentrados, o ingrediente ativo geralmente está presente em uma concentração de 5 a 98 por cento em peso, de preferência 10 a 90 por cento em peso. Tais composições são tipicamente diluídas com um veículo inerte, tal como água, antes da aplicação. As composições diluídas usualmente aplicadas a ervas daninhas ou ao local de ervas daninhas geralmente contêm 0,001 a 2 por cento em peso de ingrediente ativo e de preferência contêm 0,01 a 1 por cento em peso.
[0024] As presentes composições podem ser aplicadas às ervas daninhas ou ao seu local pelo uso de pulverizadores terrestres ou aéreos convencionais, borrifadores, e aplicadores de grânulos, através de adição à água de irrigação, e por outros meios convencionais conhecidos pelos versados na técnica.
[0025] Os exemplos a seguir são apresentados para ilustrar os vários aspectos desta invenção e não devem ser interpretados como limitativos das reivindicações.
EXEMPLO DE PREPARAÇÃO GERAL:
[0026] O herbicida à base de ácido carboxílico e o hidróxido de N(C1-C16) alquil ou arilalquil) tri((C1-C16) alquil)amônio são combinados em quantidades equimolares em metanol à temperatura ambiente para dar uma solução do sal de amônio do ácido carboxílico. O produto é então isolado por remoção do metanol (e de toda água presente) por evaporação a uma temperatura entre a temperatura ambiente e 50°C. Os produtos podem ser purificados por métodos conhecidos na técnica para dar os compostos da presente invenção como líquidos ou sólidos. Alternativamente, os produtos da invenção podem ser preparados no solvente água e usados como obtidos. A Tabela I lista os compostos
Petição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 15/29
10/14 preparados desta maneira com seu estado físico e p.f. onde aplicável. [0027] Alternativamente, as amostras podem ser preparadas pela combinação de quantidades equimolar do herbicida à base de ácido carboxílico, um halogeneto (tal como cloreto ou brometo) de N-((C1C16) alquil ou arilalquil) tri((C j-CÍ6) alquil)amônio e um hidróxido de metal (tal como hidróxido de sódio ou de potássio) em um solvente, tal como metanol. O produto é então isolado por remoção do metanol (e de toda água presente) por evaporação a uma temperatura entre a temperatura ambiente e 50°C e remoção do sal de halogeneto de metal por dissolução seletiva em água, para dar os compostos da presente invenção como líquidos ou sólidos.
TABELAI
Composto Amina Ácido Estado Físico Faixa de Fusão
1a hidróxido de tetrametilamônio 2,4-D sólido 213-216 dec
1b hidróxido de tetraetilamônio 2,4-D líquido 95-105
1c hidróxido de tetrapropil amônio 2,4-D líquido NA
1d hidróxido de tetrabutil amônio 2,4-D sólido 53-58
1e hidróxido de colina 2,4-D sólido 105-120
1f hidróxido de Nbenziltrimetilamônio 2,4-D sólido 84-86
1g hidróxido de Nhexadeciltrimetilamônio 2,4-D sólido 65-72
2a hidróxido de tetrametilamônio triclopir sólido >170 dec
2b hidróxido de tetraetilamônio triclopir sólido 79-86
2c hidróxido de tetrapropil amônio triclopir líquido NA
2d hidróxido de tetrabutil amônio triclopir sólido 88-93
2e hidróxido de colina triclopir sólido >160 dec
Petição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 16/29
11/14
Composto Amina Ácido Estado Físico Faixa de Fusão
2f hidróxido de Nbenziltrimetilamônio triclopir sólido 166-171 dec
2g hidróxido de Nhexadeciltrimetilamônio triclopir sólido 73-77
3a hidróxido de tetrametilamônio cihalofop sólido 144-155
3b hidróxido de tetrabutil amônio cihalofop líquido NA
3c hidróxido de Nbenziltrimetilamônio cihalofop sólido 162-166
3d hidróxido de Nhexadeciltrimetilamônio cihalofop líquido NA
4a hidróxido de tetrametilamônio dicamba sólido 175-181 dec
MÉTODOS DE APLICAÇÃO PÓS-EMERGÊNCIA PARA AVALIAÇÕES DO HERBICIDA [0028] Uma terra para vaso à base de turfa, Metro-mix 360, foi usada como meio de solo para este teste. Metro-mix é um meio de cultivo que consiste em 35 a 45% de medula de fibra de coco (Coconut Coir Pith) especialmente processada, 10 a 20% de vermiculite de grau hortícola, 15 a 25% de cinza de casca, 20 a 30% de Musgo de Turfa de Sphagnum Canadense de livre escolha e nutrientes patenteados e outros ingredientes. Várias sementes de cada espécie foram plantadas em vasos de 10 cm quadrados e regados com água duas vezes ao dia. O material vegetal foi propagado na estufa a uma temperatura constante de 26 a 28°C e 50 a 60% de umidade relativa. A luz natural foi complementada com lâmpadas suspensas de halogeneto metálico de 1000 watts com uma iluminação média de 500 pE m-2 s-1 de radiação ativa fotossintética (PAR). A duração do dia foi de 16 horas. O material vegetal foi regado com água antes do tratamento e sub-irrigado depois do tratamento. Os tratamentos foram aplicados com um borriPetição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 17/29
12/14 fador (tracksprayer) fabricado pela Allen Machine Works. O borrifador utilizou um bico de borrifação 8002E, uma pressão de borrifação de 262 kPa e uma velocidade de 1,5 mph (2,4 km/h) para aplicar 187 l/ha. O bico ficou a uma altura de 46 cm acima da copa da planta. O estágio de desenvolvimento das várias espécies de erva daninha variava de 2 a 4 folhas. Os tratamentos foram repetidos 3 vezes. As plantas voltaram para a estufa depois do tratamento e foram subirrigadas durante todo o tempo da experiência. O material vegetal era fertilizado duas vezes por semana com solução fertilizante de Hoagland. Avaliações visuais da percentagem de dano foram feitas em uma escala de 0 a 100% em comparação com as plantas de controle não-tratadas (onde 0 corresponde a nenhuma lesão e 100 corresponde a morte completa da planta). Os resultados estão listados na Tabela II.
TABELA II. Dados da eficácia gerados na estufa para 2,4-D e triclopyr em ervas daninhas de folhas largas. Os dados são provenientes de avaliações feitas 14 dias após a aplicação.
T ratamento/composto número Taxa Labaça de Rumex obtusifolia Kochia Kochia scoparia
% controle
2,4-D dimetilamina (DMA) 560 77 86
1a 560 77 83
1b 560 79 89
1c 560 73 83
1e 560 68 86
Triclopir trietilamina (TEA) 560 81 91
2a 560 85 79
2b 560 79 88
2c 560 79 95
[0029] Método para avaliar a volatividade de herbicidas tradicionais e dos compostos derivados da combinação de um herbicida à baPetição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 18/29
13/14 se de ácido carboxílico com um hidróxido de tetra-alquilamônio ou de arilalquil)trialquilamônio.
[0030] Quatro vasos de trigo (Triticum aestivum L.) cultivados em vasos de 25,806 cm2 (4 polegadas quadradas) foram borrifados a uma taxa de 11200 g ae/ha com cada uma das diferentes formas de 2,4-D. Os tratamentos foram aplicados com um borrifador fabricado pela Allen Machine Works. O borrifador utilizou um bico de borrifação 8002E, uma pressão de borrifação de 262 kPa e uma velocidade de 1,5 mph (2,4 km/h) para aplicar 187 l/ha. O bico ficou a uma altura de 46 cm acima da copa da planta. O estágio de desenvolvimento das várias espécies de erva daninha variava de 1 a 2 folhas. As plantas de trigo foram deixadas secar completamente para garantir que não houvesse nem um pouco da solução borrifada presente quando elas fossem transferidas para uma prateleira de vasos limpos. Uma espécie sensível conhecida, uvas (Vitis labrusca L.) foram colocadas na extremidade oposta da prateleira. Todos os vasos foram cobertos com humidome com pequenos furos de 1,27 cm (1/2 polegada) de diâmetro abertos na extremidade em que fora colocado o trigo e um pequeno ventilador, acionado por uma bateria, na outra extremidade, para jogar ar através das plantas de trigo tratadas e por cima das uvas. As plantas foram colocadas em uma câmara de crescimento com a temperatura ajustada em 40°C com um ciclo de 14 horas de iluminação e 10 horas de escuridão. Foi usado um período de exposição de 24 horas e depois disto as plantas sensíveis foram então removidas e transferidas para a estufa e avaliadas quanto aos danos decorrentes da exposição a vapores dos tratamentos. Os resultados estão listados na Tabela III.
Petição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 19/29
14/14
TABELA III. Danos às uvas decorrentes da exposição a vapores por 24 horas a várias formas de 2,4-D, Triclopir e Dicamba. As avaliações foram feitas 7 dias após a exposição aos vapores.
Tratamento/composto número % danos
2,4-D butoxietil éster (BEE) 100
2,4-D dimetilamina (DMA) 78
1b 0
Triclopir trietilamina (TEA) 57
2b 6
Dicamba (DMA) 70
4a 12
Petição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 20/29

Claims (7)

  1. REIVINDICAÇÕES
    1. Composto herbicida, caracterizado pelo fato de que compreende o produto de reação de:
    um ácido carboxílico herbicida selecionado dentre 2,4-D, triclopir, aminopiralid, clopiralid, fluroxipir, picloram, cihalofop, fluazifop, haloxifop, clodinafop, fenoxaprop, dicamba, glufosinato ou glifosato, e um hidróxido de (tetra-alquil)amônio da fórmula
    R2 R1J/R3 .
    OH
    R4 na qual
    R1, R2 e R3 independentemente representam (Ci-Cw) alquila ou quaisquer dois de R1, R2 e R3 podem se juntar para formar um anel representado por -(Chhjn-, sendo que n é um inteiro de 3 a 5, e
    R4 representa (Ci-Cw) alquila ou arilalquila.
  2. 2. Composto herbicida, de acordo com a reivindicação 1, caracterizado pelo fato de que o ácido carboxílico herbicida é 2,4-D, triclopir ou dicamba.
  3. 3. Composto herbicida, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o ácido carboxílico herbicida é 2,4-D.
  4. 4. Composto herbicida, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o ácido carboxílico herbicida é triclopir.
  5. 5. Composto herbicida, de acordo com a reivindicação 2, caracterizado pelo fato de que o ácido carboxílico herbicida é dicamba.
  6. 6. Composição herbicida, caracterizada pelo fato de que compreende uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5, ou misturas do mesmo, em mistura com um adjuvante ou veículo agricolamente aceitável.
  7. 7. Método para controle de vegetação indesejável, caractePetição 870180163798, de 17/12/2018, pág. 21/29
    2/2 rizado pelo fato de que compreende contatar a vegetação ou o local da mesma com, ou aplicar ao solo para prevenir a emergência de vegetação, uma quantidade herbicidamente eficaz de um composto, como definido em qualquer uma das reivindicações 1 a 5.
BRPI0807687-1A 2007-02-26 2008-02-26 Derivados de ácidos carboxílicos herbicidas e hidróxidos de tetra-alquilamônio ou (arilalquil) trialquilamônio, composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejável BRPI0807687B1 (pt)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US90341707P 2007-02-26 2007-02-26
US60/903,417 2007-02-26
PCT/US2008/002488 WO2008106107A1 (en) 2007-02-26 2008-02-26 Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides

Publications (2)

Publication Number Publication Date
BRPI0807687A2 BRPI0807687A2 (pt) 2018-08-28
BRPI0807687B1 true BRPI0807687B1 (pt) 2019-04-02

Family

ID=39469480

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
BRPI0807687-1A BRPI0807687B1 (pt) 2007-02-26 2008-02-26 Derivados de ácidos carboxílicos herbicidas e hidróxidos de tetra-alquilamônio ou (arilalquil) trialquilamônio, composição herbicida, e método para controle de vegetação indesejável

Country Status (15)

Country Link
US (3) US9167810B2 (pt)
EP (2) EP3056086B1 (pt)
JP (6) JP6009726B2 (pt)
CN (2) CN103319334B (pt)
AR (2) AR065469A1 (pt)
AU (1) AU2008219657B2 (pt)
BR (1) BRPI0807687B1 (pt)
CA (1) CA2678030C (pt)
DK (2) DK2124577T3 (pt)
ES (2) ES2556261T3 (pt)
HU (2) HUE040258T2 (pt)
MX (3) MX2009008934A (pt)
PL (2) PL3056086T3 (pt)
PT (2) PT3056086T (pt)
WO (1) WO2008106107A1 (pt)

Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1960634A (zh) 2004-03-10 2007-05-09 孟山都技术公司 含有n－膦酰基甲基甘氨酸和茁长素除草剂的除草剂组合物
MX2009008934A (es) 2007-02-26 2009-08-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas.
US20120142532A1 (en) 2009-08-10 2012-06-07 Monsanto Technology Llc Low volatility auxin herbicide formulations
AP4078A (en) * 2010-01-29 2017-03-28 Dow Agrosciences Llc Synergistic herbicidal composition containing aminopyralid and 2,4-dichlorophenoxyacetic acid
JP5923083B2 (ja) 2010-04-20 2016-05-24 ダウ アグロサイエンシィズ エルエルシー 低減された眼刺激性を有するオーキシン系カルボン酸の水性除草剤濃縮物
GB201101743D0 (en) * 2011-02-01 2011-03-16 Syngenta Ltd Herbicidal compositions
CN102180804B (zh) * 2011-03-25 2013-02-13 山东潍坊润丰化工有限公司 一种2,4-d胆碱胺盐的制备方法
UY34416A (es) 2011-10-26 2013-01-03 Monsanto Technology Llc ?sales de herbicidas de ácido carboxílico?
AR091268A1 (es) 2012-06-04 2015-01-21 Monsanto Technology Llc Composiciones herbicidas concentradas acuosas que contienen sales de glifosato y sales de dicamba
CN102845423A (zh) * 2012-09-28 2013-01-02 山东潍坊润丰化工有限公司 麦草畏胆碱水剂和原药的制备方法
BR112015010075A2 (pt) * 2012-11-05 2017-07-11 Monsanto Technology Llc misturas herbicidas de auxina
AR094390A1 (es) 2013-01-11 2015-07-29 Monsanto Technology Llc Formulaciones herbicidas basadas en auxinas que presentan un efecto residual elevado y un movimiento escaso fuera del blanco
DK2961276T3 (en) 2013-02-27 2018-11-19 Monsanto Technology Llc Glyphosate and dicamba tank mixtures with improved volatility
WO2014144724A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Oms Investments, Inc. Ionic liquids and uses thereof
CN104119234B (zh) * 2013-04-27 2016-03-02 浙江新安化工集团股份有限公司 一种苯氧乙酸类甲基三乙基铵盐及其制备方法以及一种除草剂
BR102014027711A2 (pt) * 2013-11-08 2015-09-15 Dow Agrosciences Llc concentrados de emulsão pesticida contendo óleos naturais ou derivados do petróleo e métodos de uso
CN103755629B (zh) * 2014-02-10 2016-03-30 济南科赛基农化工有限公司 一种制备氯氟吡氧乙酸盐的方法及应用
US9545109B2 (en) 2014-08-28 2017-01-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicidal composition
EP3203839B1 (en) * 2014-10-09 2019-09-04 Huntsman Petrochemical LLC Alkanolamine sulfate water conditioners
US20160227783A1 (en) * 2015-02-11 2016-08-11 Adjuvants Plus Usa, Inc. Agrochemical formulation aid for micronutrient uptake in plants, plant health benefits and herbicide performance
EP3331360A4 (en) * 2015-08-07 2019-01-09 Rhodia Operations CHOLIN SALT AND AMMONIUM-FREE ADJUVANTIES FOR WATER TREATMENT AND AGRICULTURAL FORMULATIONS
TW201722899A (zh) 2015-12-14 2017-07-01 陶氏農業科學公司 與除草性羧酸之半鹽(half salt)相關的組成物及方法
AU2017300576B2 (en) 2016-07-22 2021-04-29 Sumitomo Chemical Company, Limited Herbicide composition and weed control method
US11109591B2 (en) 2017-04-24 2021-09-07 Taminco Bvba Single phase liquids of alkanolamine salts of dicamba
CA3065526A1 (en) * 2017-06-13 2018-12-20 Monsanto Technology Llc Auxin herbicidal compositions containing an ammonium compound
PL232557B1 (pl) * 2017-07-10 2019-06-28 Politechnika Poznanska Nowe ciecze jonowe z kationem 1,1,4,7,7-pentamet ylo-1,4,7-trialkylodietylenotriamoniowym oraz anionem (4-chloro-2- metylofenoksy)octanowym, sposób ich otrzymywania oraz zastosowanie jako herbicydy
UY38254A (es) * 2018-06-05 2020-01-31 Monsanto Technology Llc Diferentes composiciones herbicidas de dispersión continua no acuosa y composiciones de dispersión continua acuosa
CN109392897A (zh) * 2018-12-06 2019-03-01 上海祥霖农业技术有限公司 一种可分散油悬浮组合物、其制备方法和应用
US11160277B2 (en) 2019-05-03 2021-11-02 The Regents Of The University Of California Use of cholinium lysinate as an herbicide
WO2021028375A1 (en) * 2019-08-13 2021-02-18 Bayer Aktiengesellschaft Benazolin-choline and its use in the agrochemical field
CN110372523B (zh) * 2019-08-13 2021-06-22 中国农业科学院棉花研究所 一种含二氯乙酸双羟基季铵盐除草剂、其制备方法及应用
CN115974775B (zh) * 2023-01-19 2024-09-03 利尔化学股份有限公司 一种去除氯氨吡啶酸中毒莠定的方法

Family Cites Families (33)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2900411A (en) * 1950-11-04 1959-08-18 Armour & Co Water insoluble plant hormone carboxylic acid salts of higher alkyl amines
GB1056235A (en) * 1964-05-26 1967-01-25 May & Baker Ltd Quaternary ammonium derivatives of benzonitriles and herbicidal compositions containing them
DE1592677B1 (de) 1965-08-16 1971-12-02 Inventa Ag Verfahren zur Herstellung eines gekoernten Duengemittels
US3852340A (en) * 1966-09-26 1974-12-03 Akzona Inc Plant hormone carboxylic acid salts of aliphatic polyamines
JPS51106728A (ja) 1975-03-12 1976-09-21 Mitsubishi Gas Chemical Co Josozai
DE2537201A1 (de) * 1975-08-21 1977-03-03 Bayer Ag Nitroaryloxy-alkan-carbonsaeure- derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als herbizide
US4133675A (en) * 1976-07-23 1979-01-09 Ciba-Geigy Corporation Pyridyloxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives which are effective as herbicides and as agents regulating plant growth
EP0002204B1 (de) * 1977-11-24 1981-09-02 Ciba-Geigy Ag Alpha-phenoxy-propionthiolsäuren und Salze, ihre Herstellung und Verwendung als Herbizide oder Zwischenprodukte
EP0003295B1 (de) * 1978-01-20 1981-11-25 Ciba-Geigy Ag Neue Phenoxy-phenoxy-alkancarbonsäurederivate mit herbizider Wirkung, deren Herstellung, sie enthaltende Mittel und deren Verwendung
IL58112A (en) 1979-08-27 1981-12-31 Israel State Enhancement of the reproductive development of plants,by applying to the plants a choline salt
US4431594A (en) * 1983-01-13 1984-02-14 Stauffer Chemical Company Method for preparation of salts of N-phosphonomethylglycine
WO1983003608A1 (en) * 1982-04-06 1983-10-27 Stauffer Chemical Co Tetra-substituted ammonium salt of n-phosphonomethylglycine and their uses as herbicides and plant growth regulants
DD203677A1 (de) * 1981-11-30 1983-11-02 Schilling Mittel zur beeinflussung des organverhaeltnisses bei kulturpflanzen
GR81600B (pt) * 1983-05-02 1984-12-11 Stauffer Chemical Co
JPS604112A (ja) * 1983-06-23 1985-01-10 Meiji Seika Kaisha Ltd 除草剤組成物
US4534783A (en) 1984-01-03 1985-08-13 Monsanto Co. High concentration encapsulation of water soluble-materials
CA1242748A (en) * 1984-11-26 1988-10-04 Rita S. Jones Salt of dicamba
JPS61238705A (ja) * 1985-04-15 1986-10-24 ザ　ダウ　ケミカル　カンパニ− シロアリの駆除方法
BR8600462A (pt) * 1986-02-04 1987-09-01 Monsanto Brasil Formulacao herbicida
GB8612940D0 (en) * 1986-05-28 1986-07-02 Dow Chemical Co Derivative esters
JPH072608B2 (ja) * 1986-12-04 1995-01-18 モンサント コンパニ− 水性濃厚除草剤配合物
US5035738A (en) * 1988-12-23 1991-07-30 Sandoz Ltd. Aminopropylmorpholine salts, compositions and uses thereof
AR013065A1 (es) * 1996-10-25 2000-12-13 Monsanto Technology Llc COMPOSICIoN Y METODO DE TRATAMIENTO PARA PLANTAS.
JPH10167915A (ja) * 1996-12-06 1998-06-23 Monsanto Co グリホサートアンモニウム塩を有効成分とする除草剤配合物
AU774112B2 (en) * 2000-03-14 2004-06-17 Sumitomo Chemical Company, Limited Aqueous pesticidal composition
US6410783B1 (en) * 2000-10-19 2002-06-25 Basf Corporation Method of producing carboxylic acid salts
AU2002332794A1 (en) * 2001-08-31 2003-03-18 The Dow Chemical Company Nucleid acid compositions conferring herbicide resistance
BR0212870A (pt) * 2001-09-26 2004-10-13 Platte Chemical Co Composição herbicida, concentrado em suspensão e métodos de exterminar ou controlar o crescimento e vegetação indesejada e de preparar uma composição herbicida e um concentrado em suspensão
US20060183654A1 (en) * 2005-02-14 2006-08-17 Small Robert J Semiconductor cleaning using ionic liquids
EP1931760A4 (en) * 2005-10-07 2010-10-20 Univ Alabama LIQUID, IONIC, MULTIFUNCTIONAL COMPOSITIONS FOR CONVICTING POLYMORPHISM AND PROVIDING BETTER PROPERTIES TO ACTIVE PHARMACEUTICAL, BIOLOGICAL, NUTRITIONAL AND ENERGY INGREDIENTS
MX2009008934A (es) * 2007-02-26 2009-08-28 Dow Agrosciences Llc Proceso para la preparacion de algunas sulfiliminas sustituidas.
CA2677979A1 (en) * 2007-02-26 2008-09-04 Dow Agrosciences Llc Ionic liquids derived from herbicidal carboxylic acids and certain trialkylamines or heteroarylamines
CA2758727C (en) 2009-04-22 2017-09-19 Dow Agrosciences Llc High-strength, herbicidal compositions of glyphosate and 2,4-d salts

Also Published As

Publication number Publication date
CA2678030C (en) 2016-12-06
ES2556261T3 (es) 2016-01-14
CN103319334B (zh) 2016-02-24
JP6258174B2 (ja) 2018-01-10
MX2009008938A (es) 2009-08-28
JP2010519302A (ja) 2010-06-03
EP2124577A1 (en) 2009-12-02
HUE040258T2 (hu) 2019-02-28
DK2124577T3 (en) 2016-02-29
US9167810B2 (en) 2015-10-27
MX337125B (es) 2016-02-12
JP2015044813A (ja) 2015-03-12
JP2020019783A (ja) 2020-02-06
JP6758973B2 (ja) 2020-09-23
US10278394B2 (en) 2019-05-07
MX2009008934A (es) 2009-08-28
DK3056086T3 (en) 2018-12-17
US20170360028A1 (en) 2017-12-21
JP2019006789A (ja) 2019-01-17
CN101636089B (zh) 2013-06-26
AR106454A2 (es) 2018-01-17
BRPI0807687A2 (pt) 2018-08-28
US20080207453A1 (en) 2008-08-28
PL2124577T3 (pl) 2016-06-30
CN103319334A (zh) 2013-09-25
JP6009726B2 (ja) 2016-10-19
JP2017125012A (ja) 2017-07-20
CA2678030A1 (en) 2008-09-04
PT2124577E (pt) 2016-01-29
PL3056086T3 (pl) 2019-01-31
MX350382B (es) 2017-09-05
AR065469A1 (es) 2009-06-10
JP2017002066A (ja) 2017-01-05
US9839217B2 (en) 2017-12-12
CN101636089A (zh) 2010-01-27
EP2124577B1 (en) 2015-12-02
PT3056086T (pt) 2018-12-06
WO2008106107A1 (en) 2008-09-04
ES2693222T3 (es) 2018-12-10
US20150230464A1 (en) 2015-08-20
EP3056086B1 (en) 2018-08-29
EP3056086A1 (en) 2016-08-17
AU2008219657B2 (en) 2013-06-06
HUE027679T2 (en) 2016-11-28
AU2008219657A1 (en) 2008-09-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US10278394B2 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl)trialkylammonium hydroxides
US20080207452A1 (en) Ionic liquids derived from herbicidal carboxylic acids and certain trialkylamines or heteroarylamines
US20160015033A1 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl)trialkylammonium hydroxides
AU2019253885B2 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
AU2016203677B2 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
AU2013203406B2 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
AU2024204960A1 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides

Legal Events

Date Code Title Description
B07A Application suspended after technical examination (opinion) [chapter 7.1 patent gazette]
B15K Others concerning applications: alteration of classification

Free format text: AS CLASSIFICACOES ANTERIORES ERAM: A01N 25/00 , A01P 13/00 , A01N 39/02 , A01N 39/04 , A01N 37/40 , A01N 43/40

Ipc: A01N 25/00 (1980.01), A01N 33/12 (1980.01), A01N 3

B09A Decision: intention to grant [chapter 9.1 patent gazette]
B16A Patent or certificate of addition of invention granted [chapter 16.1 patent gazette]

Free format text: PRAZO DE VALIDADE: 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 02/04/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS. (CO) 10 (DEZ) ANOS CONTADOS A PARTIR DE 02/04/2019, OBSERVADAS AS CONDICOES LEGAIS

B17A Notification of administrative nullity (patentee has 60 days time to reply to this notification)

Free format text: REQUERENTE DA NULIDADE: RICARDO AMARAL REMER - 870190098785 - 02/10/2019

B25D Requested change of name of applicant approved

Owner name: CORTEVA AGRISCIENCE LLC (US)

B22O Other matters related to patents and certificates of addition of invention: legal action concerning patent

Free format text: INPI NO 52402.002469/2023-59 ORIGEM: 25A VARA FEDERAL DO RIO DE JANEIRO PROCESSO NO: 5090515-55.2022.4.02.5101/RJ NULIDADE DE ATO ADMINISTRATIVO AUTOR: CORTEVA AGRISCIENCE, LLC REU(S): INSTITUTO NACIONAL DA PROPRIEDADE INDUSTRIAL ? INPI