ES2693222T3 - Compuestos derivados de ácidos carboxílicos herbicidas e hidróxidos de tetralquilamonio o de (arilalquil)trialquilamonio - Google Patents

Compuestos derivados de ácidos carboxílicos herbicidas e hidróxidos de tetralquilamonio o de (arilalquil)trialquilamonio Download PDF

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Abstract

Un método para disminuir o impedir lesiones o daño en plantas no diana, cultivos o vegetación deseable por la exposición a una composición herbicida, comprendiendo el método la aplicación de la composición herbicida que comprende el producto de reacción de un ácido carboxílico herbicida seleccionado del grupo que consiste en triclopir, aminopiralid, clopiralid, fluroxipir, picloram, cihalofop, fluazifop, haloxifop, clodinafop, fenoxaprop, dicamba, glofusinato o glifosato, y un hidróxido de (tetralquil)amonio; en el que el hidróxido de (tetralquil)amonio es un compuesto de fórmula:**Fórmula** en la que R1, R2 y R3 representan independientemente alquilo (C1-C16) o dos cualesquiera de R1, R2 y R3 representan -(CH2)n- en el que n es un número entero de 3-5 y R4 representa (alquilo o arilalquilo (C1-C16)), a la vegetación indeseable o a su lugar o al suelo antes del brote de la vegetación indeseable.

Description

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DESCRIPCION
Compuestos derivados de acidos carboxflicos herbicidas e hidroxidos de tetralquilamonio o de (arilalquil)trialquilamonio
La presente invention se refiere a un metodo para reducir o prevenir lesiones o danos en plantas no diana, cultivos o vegetation deseable por exposition a una composition herbicida, comprendiendo el metodo la aplicacion de la composition herbicida que comprende el producto de reaction de un herbicida de acido carboxflico y un hidroxido de tetraalquilamonio o de (arilalquil) trialquilamonio a vegetacion indeseable o a su lugar o al suelo antes de la aparicion de la vegetacion indeseable.
Los herbicidas acidos tales como acido 2,4-diclorofenoxiacetico (2,4-D) se han usado durante mucho tiempo para reprimir la vegetacion indeseable. El 2,4-D se convierte normalmente en formulaciones flquidas mediante conversion en sales hidrosolubles o esteres emulsionados. Se ha encontrado que las formulaciones de ester son mas eficaces que las sales en una base equivalente de acido reprimiendo la vegetacion nociva, pero tienen las caracteristicas indeseables de migrar a la vegetacion adyacente deseable debido a su volatilidad, dando como resultado un dano inaceptable a las plantas sensibles.
Los documentos de patente US 3.852.340, EP 0183384 y EP 0375624 proponen diversas sales de amina para disminuir esta volatilidad.
Los esfuerzos para solucionar el problema de la volatilidad, que incluyen la preparation de sales hidrosolubles tales como la sal de dimetilamina de 2,4-D, no han sido totalmente satisfactorios debido a que, tras la volatilization de la amina, el herbicida vuelve a su forma acida inicial, la cual, por si misma en ciertas condiciones desfavorables, tiene la suficiente volatilidad para provocar dano a los cultivos sensibles.
Las formulaciones de ester de 2,4-D o dimetilamina de 2,4-D aplicadas durante los meses calidos de verano pueden conducir a una migration de vapor a partir de la evaporation del herbicida desde las superficies pulverizadas, y a un dano subsiguiente a los cultivos muy sensibles, tales como tomates, algodon, soja, girasol y uvas. Esto puede producirse en horas desde la aplicacion del herbicida.
De este modo, seria deseable tener un derivado de acido carboxflico herbicida que sea al menos tan activo como las sales herbicidas de acido carboxflico usadas comercialmente, pero que sea menos volatil para que su uso no dane los cultivos sensibles cercanos.
Se ha encontrado ahora que los compuestos formados mediante combination de un herbicida de acido carboxflico con un hidroxido de tetralquilamonio o de (arilalquil)trialquilamonio tienen actividad herbicida sobre una base equivalente de acido, al menos comparable con las sales herbicidas de acidos carboxflicos usadas comercialmente, pero con volatilidad reducida. Ademas, los compuestos pueden formularse mas utilmente como concentrados acuosos o flquidos emulsionados.
La presente invencion se refiere a un metodo para reducir o prevenir lesiones o danos en plantas no diana, cultivos o vegetacion deseables por la exposicion a una composicion herbicida, comprendiendo el metodo la aplicacion de la composicion herbicida que comprende el producto de reaccion de un herbicida de acido carboxflico seleccionado del grupo que consiste en triclopir, aminopiralid, clopiralid, fluroxipir, picloram, cihalofop, fluazifop, haloxifop, clodinafop, fenoxaprop, dicamba, glufosinato o glifosato, y un hidroxido de (tetraalquil)amonio; en el que el hidroxido de (tetraalquil)amonio es un compuesto de formula:
R2
R1 I
^ ♦ OH
R4
en donde R1, R2 y R3 independientemente representan alquilo(Ci-Ci6) o dos cualesquiera de R1, R2 y R3 representan -(CH2)n- donde n es un numero entero de 3-5 y R4 representa (alquilo o arilalquilo)(Ci-Ci6), a la vegetacion indeseable o a su lugar o al suelo antes de la aparicion de la vegetacion indeseable.
La composicion herbicida comprende el producto de reaccion de un acido carboxflico herbicida y un hidroxido de N- ((alquil o arilalquil)(C1-C16))(trialquil (C1-C16))amonio, en el que los grupos alquflicos pueden ser los mismos o diferentes. La composicion herbicida usada en el metodo de la invencion puede comprender una cantidad herbicidamente eficazde tales compuestos en mezcla con un adyuvante o vehiculo agricolamente aceptable. Ademas se describe un metodo de uso de los compuestos y sus composiciones descritas aqm para destruir o reprimir la vegetacion indeseable mediante la aplicacion de una cantidad herbicida del compuesto a la vegetacion o al lugar en el que esta la vegetacion, asi como al suelo antes del brote de la vegetacion.
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A menos que se limite espedficamente de otra manera, la expresion “alquilo”, as^ como los terminos derivados tales como “arilalquilo”, como se usan aqm, incluyen dentro de su alcance restos de cadena lineal, cadena ramificada y dclicos. Salvo indicacion espedfica en contrario, cada uno puede estar sin sustituir o sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados de halogeno, hidroxi, alcoxi o alquiltio, siempre y cuando los susttuyentes sean compatibles estericamente, y se satisfagan las reglas del enlace qmmico y la energfa de deformacion. La expresion “arilo” se refiere a un grupo fenilo, indanilo o naftilo. El grupo arilo puede estar sin sustituir o sustituido con uno o mas sustituyentes seleccionados de halogeno, hidroxi, alquilo C1-C6 o alcoxi C1-C6, siempre y cuando los sustituyentes sean compatibles estericamente y se satisfagan las reglas del enlace qmmico y la energfa de deformacion. La expresion “arilalquilo” se refiere a grupos alquilo C1-C4 sustituidos con un grupo arilo.
Acidos carboxflicos herbicidas significa herbicidas que contienen un grupo acido carboxflico, y que se seleccionan del grupo que consiste en triclopir, aminopiralid, clopiralid, fluroxipir, picloram, cihalofop, fluazifop, haloxifop, clodinafop, fenoxaprop, dicamba, glofusinato y glifosato.
Hidroxido de A/-(alquil o arilalquil (Ci-Ci6))(trialquil (Ci-Ci6))amonio se refiere a compuestos de formula
R2
R‘J/R! .
^ + OH R4
en la que R1, R2 y R3 representan independientemente alquilo (C1-C16) o dos cualesquiera de R1, R2 y R3
representan -(CH2)n- en el que n es un numero entero de 3-5 y R4 representa (alquilo o arilalquilo (C1-C16)). Los hidroxidos de A/-(alquil o arilalquil (C1-C16))(trialquil (C1-C16))amonio preferidos son aquellos en los que R1, R2, R3y R4 son los mismos o en los que R1, R2 y R3 son CH3 y R4 es alquilo o arilalquilo (C2-C16).
Los compuestos usados en el metodo de la presente invencion pueden prepararse convenientemente por reaccion del acido carboxflico herbicida con un hidroxido de A/-(alquil o arilalquil (C1-C16))(trialquil (C1-C16))amonio apropiado. El acido carboxflico herbicida se mezcla con el hidroxido de W-(alquil o arilalquil (C1-C16))(trialquil (C1-C16))amonio en un disolvente como metanol, seguido de retirada del disolvente y de cualquier cantidad de agua generada o presente en el hidroxido de W-(alquil o arilalquil (C1-C16))(trialquil (C1-C16))amonio reaccionante a vado.
La expresion herbicida se usa en la presente invencion para significar un ingrediente activo que destruye, reprime o modifica de manera adversa de otra manera el crecimiento de las plantas. Una cantidad eficaz desde el punto de vista herbicida o que reprime la vegetacion es una cantidad de ingrediente activo que provoca un efecto adverso de modificacion, e incluye desviaciones del desarrollo natural, destruccion, regulacion, desecacion, retardo, y similares. Las expresiones plantas y vegetacion incluyen semillas germinando, plantas de semillero brotando y vegetacion arraigada.
Los compuestos de la presente invencion presentan actividad herbicida cuando se aplican directamente a la planta o al lugar en el que esta la planta en cualquier etapa del crecimiento, o antes de plantarla o de que brote. El efecto observado depende de la especie de la planta que ha de reprimirse, la etapa de crecimiento de la planta, los parametros de aplicacion de dilucion y tamano de las gotas de pulverizacion, el tamano de partfculas de los componentes solidos, las condiciones ambientales en el tiempo de uso, el compuesto espedfico empleado, los adyuvantes y vehfculos espedficos empleados, el tipo de suelo, y similares, asf como la cantidad de compuesto qmmico aplicado. Estos y otros factores pueden ajustarse como se conoce en la tecnica de facilitar laaccion herbicida no selectiva o selectiva.
Se emplean generalmente tasas de aplicacion de 1 a 2.000 g/Ha en aplicaciones tanto despues del brote como antes del brote. Las tasas superiores descritas dan generalmente una represion no selectiva de una amplia variedad de vegetacion indeseable. Las tasas inferiores dan tfpicamente una represion selectiva, y pueden emplearse en el lugar de los cultivos.
Los compuestos usados en el metodo de la presente invencion se aplican a menudo junto con uno o mas de otros herbicidas para reprimir una variedad mas amplia de vegetacion indeseable. Cuando se usan junto con otros herbicidas, los compuestos usados en el metodo de la presente invencion pueden formularse con el otro herbicida o herbicidas, mezclarse en tanque de mezcla con el otro herbicida o herbicidas, oaplicarse secuencialmente con el otro herbicida o herbicidas. Los compuestos usados en el metodo de la presente invencion pueden, ademas, usarse junto con glifosato, glufosinato o 2,4-D sobre cultivos tolerantes a glifosato, tolerantes a glufosinato o tolerantes a 2,4-D. Se prefiere generalmente usar los compuestos usados en el metodo de la invencion en combinacion con herbicidas que sean selectivos para el cultivo que se esta tratando y que complementen el espectro de malas hierbas reprimidas por estos compuestos a la tasa de aplicacion empleada. Es ademas preferido generalmente aplicar los compuestos usados en el metodo de la invencion y otros herbicidas complementarios al mismo tiempo, ya sea como una formulacion de combinacion o como una mezcla en tanque.
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Los compuestos usados en el metodo de la presente invencion pueden emplearse generalmente en combinacion con protectores de los cultivos conocidos, tales como benoxacor, benthiocarb, brassinolida, cloquintocet (mexilo), ciometrinilo, daimuron, dicloromid, diciclonon, dimepiperato, disulfoton, fenclorazo-etilo, fenclorim, flurazol, fluxofenim, furilazol, isoxadifeno-etilo, mefenpir-dietilo, MG 191, MON 4660, anhndrido naftalico (NA), oxabetrinilo, R29148 y amidas de acido W-fenil-sulfonilbenzoico, para aumentar su selectividad. Pueden emplearse adicionalmente para reprimir vegetacion indeseable en muchos cultivos que se hayan hecho tolerantes, o resistentes a ellos o a otros herbicidas por manipulacion genetica o por mutacion y seleccion. Por ejemplo, pueden tratarse mafz, trigo, arroz, soja, remolacha, algodon, colza, y otros cultivos que se hayan hecho tolerantes o resistentes a compuestos que son inhibidores de acetolactato-sintasa en plantas sensibles. Tambien pueden tratarse muchos cultivos tolerantes a glifosato y glufosinato, solo o en combinacion con estos compuestos. Algunos cultivos (por ejemplo, algodon) se han hecho tolerantes a herbicidas auxmicos tales como el acido 2,4-diclorofenoxiacetico. Estos compuestos pueden usarse para tratar tales cultivos resistentes u otros cultivos tolerantes a las auxinas.
Mientras sea posible utilizar los compuestos directamente como herbicidas, es preferible usarlos en mezclas que contienen una cantidad eficaz desde el punto de vista herbicida del compuesto junto con al menos un adyuvante o vehfculo agncolamente aceptable. Los adyuvantes o vehfculos adecuados no deben ser fitotoxicos para los cultivos valiosos, particularmente a las concentraciones empleadas al aplicar las composiciones para una represion selectiva de las malas hierbas en la presencia de cultivos, y no deben reaccionar qmmicamente con los compuestos u otros ingredientes de la composicion. Tales mezclas pueden disenarse para aplicacion directamente sobre las malas hierbas o sobre su lugar, o pueden ser concentrados o formulaciones que se diluyen normalmente con vehfculos y adyuvantes adicionales antes de la aplicacion. Pueden ser solidos, tales como, por ejemplo, polvos, granulos, granulos que se pueden dispersar en agua, o polvos humectables, o lfquidos, tales como, por ejemplo, concentrados emulsionables, disoluciones, emulsiones o suspensiones.
Los adyuvantes y vehfculos agncolas adecuados que son utiles al preparar las mezclas herbicidas usadas en el metodo de la invencion son bien conocidos por los expertos en la tecnica.
Los vehfculos lfquidos que pueden emplearse incluyen agua, tolueno, xileno, nafta de petroleo, “crop oil”, acetona, metil etil cetona, ciclohexanona, tricloroetileno, percloroetileno, acetato de etilo, acetato de amilo, acetato de butilo, eter monometilico de propilenglicol y eter monometflico de dietilenglicol, metanol, etanol, isopropanol, alcohol airnlico, etilenglicol, propilenglicol, glicerina, y similares. El agua generalmente es el vehfculo de eleccion para la dilucion de concentrados.
Los vehfculos solidos adecuados incluyen talco, arcilla de pirofilita, sflice, arcilla de atapulgita, caolm, kieselguhr, caliza, tierra de diatomeas, cal, carbonato de calcio, arcilla de bentonita, tierra de Fuller, cascaras de semilla de algodon, harina de trigo, harina de soja, piedra pomez, harina de madera, harina de cascara de nuez, lignina y similares.
Es deseable usualmente incorporar uno o mas agentes tensioactivos en las composiciones usadas en el metodo de la presente invencion. Tales agentes tensioactivos se emplean ventajosamente en composiciones tanto solidas como lfquidas, especialmente aquellas disenadas para ser diluidas con vehfculos antes de la aplicacion. Los agentes tensioactivos pueden ser de caracter anionico, cationico o no-ionico, y se pueden emplear como agentes emulsionantes, agentes humectantes, agentes de suspension o con otros propositos. Los agentes tensioactivos tfpicos incluyen sales de sulfatos de alquilo, tales como laurilsulfato de dietanolamonio; sales de alquilarilsulfonato, tales como dodecilbencenosulfonato de calcio; productos de adicion de alquilfenol-oxido de alquileno, tales como etoxilato de nonilfenol-C18; productos de adicion de alcohol-oxido de alquileno, tales como etoxilato de alcohol tridedlico-C16; jabones, tales como estearato sodico; sales de alquilnaftalenosulfonato, tales como dibutilnaftalenosulfonato sodico; esteres dialqrnlicos de sales de sulfosuccinato, tales como di(2-etilhexil) sulfosuccinato de sodio; esteres de sorbitol, tales como oleato de sorbitol; aminas cuaternarias, tales como cloruro de lauril trimetil amonio; esteres de polietilenglicol de acidos grasos, tales como estearato de polietilenglicol; copolfmeros en bloque de oxido de etileno y oxido de propileno; y sales de fosfatos de mono y dialquilo.
Otros adyuvantes comunmente usados en composiciones agncolas incluyen agentes compatibilizantes, agentes antiespumantes, agentes secuestrantes, agentes neutralizantes y tampones, inhibidores de corrosion, tintes, odorizantes, agentes de difusion, ayudas de penetracion, agentes de adhesion, agentes dispersantes, agentes espesantes, depresores del punto de congelacion, agentes antimicrobianos y similares. Las composiciones tambien pueden contener otros componentes compatibles, por ejemplo, otros herbicidas, reguladores del crecimiento de las plantas, fungicidas, insecticidas y similares, y pueden estar formuladas con fertilizantes lfquidos o solidos, vehfculos fertilizantes en partfculas tales como nitrato de amonio, urea y similares.
La concentracion de los ingredientes activos en las composiciones herbicidas usadas en el metodo de esta invencion es generalmente de 0,001 a 98 por ciento en peso. A menudo se emplean concentraciones de 0,01 a 90 por ciento en peso. En composiciones disenadas para emplearse como concentrados, el ingrediente activo esta presente generalmente en una concentracion de 5 a 98 por ciento en peso, preferiblemente de 10 a 90 por ciento en peso. Tales composiciones se diluyen tfpicamente con un vehfculo inerte, tal como agua, antes de la aplicacion. Las composiciones diluidas aplicadas usualmente a las malas hierbas o al lugar de las malas hierbas contienen
generalmente de 0,001 a 2 por ciento en peso de ingrediente activo, y contienen preferiblemente de 0,01 a 1 por ciento en peso.
Las presentes composiciones se pueden aplicar a malas hierbas o sus lugares mediante el uso de tierra convencional o rociadores aereos, pulverizadores y aplicadores de granulos, mediante la adicion al agua de riego, y mediante otros 5 medios convencionales conocidos por los expertos en la tecnica.
Los siguientes ejemplos se presentan para ilustrar los diversos aspectos de esta invencion.
Ejemplo preparativo general:
El herbicida de acido carbox^lico y el hidroxido de W-(alquil o arilalquil (C1-C16) trialquil (Ci-Ci6))amonio se combinan en cantidades equimoleculares en metanol a temperatura ambiente, para dar lugar a una disolucion de la sal de amonio 10 del acido carboxflico. El producto se afsla luego por retirada mediante evaporacion del metanol (y cualquier cantidad de agua presente) de temperatura ambiente a 50°C. Los productos pueden purificarse mediante metodos conocidos en la tecnica, para proporcionar los compuestos usados en el metodo de la presente invencion como lfquidos o solidos. Alternativamente, los productos usados en el metodo de la invencion pueden prepararse en un disolvente de agua y usarse como se obtienen. La tabla I siguiente lista los compuestos preparados de esta manera con su estado ffsico y 15 p.f. cuando era aplicable.
Alternativamente, las muestras pueden prepararse combinando cantidades equimoleculares del herbicida de acido carboxflico, un haluro de W-(alquil o arilalquil (C1-C16) trialquil (C-rC16))amonio (tal como cloruro o bromuro) y un hidroxido metalico (tal como hidroxido sodico o potasico), en un disolvente tal como metanol. El producto se afsla luego por retirada mediante evaporacion del metanol (y cualquier cantidad de agua presente) de temperatura ambiente 20 a 50°C, y retirando la sal de haluro metalico por disolucion selectiva en agua, para proporcionar los compuestos usados en el metodo de la presente invencion como lfquidos o solidos.
Tabla I
Compuesto
Amina Acido Estado ffsico Intervalo de fusion (°C)
1a
hidroxido de tetrametilamonio 2,4-D solido 213-216 desc.
1b
hidroxido de tetraetilamonio 2,4-D lfquido 95-105
1c
hidroxido de tetrapropilamonio 2,4-D lfquido NA
1d
hidroxido de tetrabutilamonio 2,4-D solido 53-58
1e
hidroxido de colina 2,4-D solido 105-120
1f
hidroxido de N-benciltrimetilamonio 2,4-D solido 84-86
1g
hidroxido de N-hexadeciltrimetilamonio 2,4-D solido 65-72
2a
hidroxido de tetrametilamonio triclopir solido >170 desc.
2b
hidroxido de tetraetilamonio triclopir solido 79-86
2c
hidroxido de tetrapropilamonio triclopir lfquido NA
2d
hidroxido de tetrabutilamonio triclopir solido 88-93
2e
hidroxido de colina triclopir solido >160 desc.
2f
hidroxido de N-benciltrimetilamonio triclopir solido 166-171 desc.
2g
hidroxido de N-hexadeciltrimetilamonio triclopir solido 73-77
3a
hidroxido de tetrametilamonio cihalofop solido 144-155
3b
hidroxido de tetrabutilamonio cihalofop lfquido NA
3c
hidroxido de N-benciltrimetilamonio cihalofop solido 162-166
3d
hidroxido de N-hexadeciltrimetilamonio cihalofop lfquido NA
4a
hidroxido de tetrametilamonio dicamba solido 175-181 desc.
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Los compuestos 1a-1g de la Tabll I son ejemplos comparativos.
Metodos de aplicacion despues del brote para evaluaciones de herbicidas (comparativo)
Se uso una tierra para macetas basada en turba, Metro-mix 360, como medio de suelo para este ensayo. Metro-mix es un medio de crecimiento que consiste en de 35 a 45% de polvo de fibra de coco especialmente elaborado, de 10 a 20% de vermiculita de calidad hortfcola, de 15 a 25% de corteza de fresno elaborada, de 20 a 30% a eleccion de musgo de turba de Sphagnum canadiense, y nutrientes registrados y otros ingredientes. Se plantaron varias semillas de cada especie en macetas cuadradas de 10 cm y se regaron por la parte superior dos veces al dfa. El material de las plantas se propago en el invernadero a una temperatura constante de 26 a 28°C y a una humedad relativa de 50 a 60%. La luz natural se complemento con lamparas de techo de halogenuro metalico de 1000 W, con una iluminacion media de 500 pE itt2 s'1 de radiacion fotosinteticamente activa (PAR). La longitud del dfa fue de 16 horas. El material de las plantas se rego por la parte superior antes del tratamiento y se rego por la parte inferior despues del tratamiento. Se aplicaron los tratamientos con un pulverizador de camino “track sprayer” fabricado por Allen Machine Works. El pulverizador utilizo una boquilla de pulverizacion 8002E, una presion de pulverizacion de 262 kPa y una velocidad de 2,4 km/h (1,5 mph) para suministrar 187 l/Ha. La altura de la boquilla fue de 46 cm por encima del dosel de las plantas. La etapa de crecimiento de las diversas especies de malas hierbas vario de 2 a 4 hojas. Los tratamientos se repitieron 3 veces. Las plantas se devolvieron al invernadero despues del tratamiento y se regaron por la parte inferior a lo largo de la duracion del experimento. El material de las plantas se fertilizo dos veces por semana con una disolucion fertilizante de Hoagland. Las evaluaciones visuales de tanto por ciento de dano se hicieron en una escala de 0 a 100%, comparado con las plantas testigo sin tratar (en las que 0 es igual a sin dano y 100 es igual a la muerte de la planta). Los resultados se listan en la tabla II.
Tabla II. Datos de eficacia generados en el invernadero para 2,4-D y triclopir sobre malas hierbas de hoja ancha. Los datos son de evaluaciones tomadas 14 dfas despues de la aplicacion.
Tratamiento / n° de compuesto
Tasa (g e.a./Ha) Acedera Kochia
Rumex obtusifolia
Kochia scoparia
% de represion
Dimetilamina (DMA) de2,4-D
560 77 86
1a
560 77 83
1b
560 79 89
1c
560 73 83
1e
560 68 86
Trietilamina (TEA) de triclopir
560 81 91
2a
560 85 79
2b
560 79 88
2c
560 79 95
Metodo para evaluar la volatilidad de estandares de herbicidas y los compuestos derivados de combinar un herbicida de acido carboxflico con un hidroxido de tetralquilamonio o de (arilalquil)trialquilamonio.
Se pulverizaron cuatro macetas de trigo (Triticum aestivum L.) que crecieron en macetas cuadradas de 10 cm (4 pulgadas) a 11200 g e.a./Ha con cada una de las formas diferentes de 2,4-D. Los tratamientos se aplicaron con un pulverizador de camino “track sprayer” fabricado por Allen Machine Works. El pulverizador utilizo una boquilla de pulverizacion 8002E, una presion de pulverizacion de 262 kPa y una velocidad de 2,4 km/h (1,5 mph) para suministrar 187 l/Ha. La altura de la boquilla fue de 46 cm por encima del dosel de las plantas. La etapa de crecimiento del trigo fue de 1 a 2 hojas. Las plantas de trigo se dejaron secar completamente para asegurar que nada de la disolucion de pulverizacion estuviera presente cuando se movieron a un lugar para macetas limpio. Se coloco una especie sensible conocida, uvas (Vitis labrusca L.) en la parte opuesta del lugar. Todas las macetas se cubrieron con un domo de humedad con pequenos agujeros de 1,27 cm (0,5 pulgadas) de diametro cortados en el extremo en el que se coloco el trigo, y un pequeno ventilador de caja alimentado con una batena en el otro extremo para empujar el aire a traves de las plantas de trigo tratadas y sobre la parte superior de las uvas. Las plantas se colocaron en una camara de crecimiento con la temperatura fijada a 40°C, con un ciclo de 14 horas de dfa y 10 horas de noche. Se uso un periodo de exposicion de 24 horas, despues del cual las plantas sensibles se retiraron y se colocaron en el invernadero, y se evaluaron para determinar el dano a la exposicion de vapor de los tratamientos. Los resultados se listan en la tabla III.
Tabla III. Dano a las uvas debido a la exposicion de vapor durante 24 horas de diversas formas de 2,4-D, triclopir y dicamba. Las evaluaciones se hicieron 7 dfas despues de la exposicion a los vapores.
Tratamiento / n° de compuesto
% de dano
Ester butoxietilico (BEE) de 2,4-D
100
Dimetilamina (DMA) de 2,4-D
78
1b
0
Trietilamina (TEA) de triclopir
57
2b
6
DMA de dicamba
70
4a
12

Claims (9)

  1. REIVINDICACIONES
    1. Un metodo para disminuir o impedir lesiones o dano en plantas no diana, cultivos o vegetacion deseable por la exposicion a una composicion herbicida, comprendiendo el metodo la aplicacion de la composicion herbicida que comprende el producto de reaccion de un acido carbox^lico herbicida seleccionado del grupo que consiste en triclopir,
    5 aminopiralid, clopiralid, fluroxipir, picloram, cihalofop, fluazifop, haloxifop, clodinafop, fenoxaprop, dicamba, glofusinato o glifosato, y un hidroxido de (tetralquil)amonio; en el que el hidroxido de (tetralquil)amonio es un compuesto de formula:
    R2
    R,J/R3 _
    N + OH R4
    en la que R1, R2 y R3 representan independientemente alquilo (C1-C16) o dos cualesquiera de R1, R2 y R3 representan 10 -(CH2V en el que n es un numero entero de 3-5 y R4 representa (alquilo o arilalquilo (C1-C16)), a la vegetacion
    indeseable o a su lugar o al suelo antes del brote de la vegetacion indeseable.
  2. 2. El metodo de la reivindicacion 1, en donde el acido carboxflico herbicida es triclopir.
  3. 3. El metodo de la reivindicacion 1, en donde el acido carboxflico herbicida es dicamba.
  4. 4. El metodo de la reivindicacion 1, en donde el acido carboxflico herbicida es aminopiralid, clopiralid, picloram, 15 glufosinato o glifosato.
  5. 5. El metodo de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R1, R2, R3 y R4 son los mismos.
  6. 6. El metodo de una cualquiera de las reivindicaciones 1 a 4, en el que R1, R2 y R3 son CH3 y R4 es alquilo o arilalquilo
    (C2-C16).
  7. 7. El metodo de la reivindicacion 6, en el que R4 es bencilo o hexadecilo.
    20 8. El metodo de la reivindicacion 5, en el que R1, R2, R3 y R4 son todos metilo, etilo, propilo o butilo.
  8. 9. El metodo de la reivindicacion 1, en el que el hidroxido de tetralquilamonio es hidroxido de colina.
  9. 10. El metodo de una cualquiera de las reivindicaciones 1-9, en donde la planta no diana, el cultivo o la vegetacion deseable se selecciona del grupo que consiste en tomates, algon, soja, girasol, uvas y combinaciones de los mismos.
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