JPS59206394A - Ｎ−ホスホノメチルグリシンの長鎖アルキルアンモニウム - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （発明の産業上の利用分野） 本発明は、効果的な除草剤及び植物成長調整剤であるこ
とがわかったＮ−ホスホノメチルグリシンの畏鎖丁ルキ
ルアンモニウム塩化合物に関する。

除草剤は、トウモロコシ、大豆、米等のような主要作物
の収穫を増加させ、かつ公道、鉄道用地及び他の区域に
沿って雑草の成長を阻止するために、農民、商業的な農
耕会社及び他の産業により幅広く使用されている。除草
剤は作物と土壌の栄養分を競合する不用な雑草を枯死又
は抑制するのに効果的である。また除草剤は、の異なっ
た種類があるが、それらは２つの一般的なカテゴリーに
大別される。そのカテゴリーは発芽前（Ｐｒｅ−ｅｍｅ
ｒｇｅｎｃｅ）除草剤と発芽後（ｐｏｓｔ−ｅｍｅｒｇ
ｅｎｃｅ）除草剤である。発芽前除草剤は、普通は土壌
から雑草植物が出現する前に土壌中に添加される。また
発芽後除草剤は、普通は土壊から雑草や他の不用な植物
が出現した後に植物表面に適用される。

商搬的に使用された初期の発芽後除草剤の１つは２．４
−Ｄ（２，４−ジクロロフェノキシ酢酸）であった。こ
の化合物及び２，４．５−Ｔ　（２，４，５−トリクロ
ロフェノキシ酢酸）のような類似化合物を使用してから
多数年の後に、これらの除草剤の分解生成物が長い間−
持続しつづけ、生物学的に分解しないということがわか
った。２，４−Ｄ、　２，４．５−Ｔ及び類似化合物の
残留生成物の作用について政府当局と商業的な業者との
間で若干の膳論が行われできたが、政府当局はそれにも
か＼わらず数年前に米国におけるこれらの除草剤の使用
を制限した。その時から、使用したのち比較的に短期間
の間に生物学的に分解して無害な残留物になる除草剤を
開発するための努力がなされてきた。

生物学的に分解するということが確認され、かつかなシ
低い割合で使用された場合でも除草剤及び植物成長調整
剤として有効である１つの化合物は、Ｎ−ホスホノメチ
ルグリシン及びその種々の塩である。Ｎ−ホスホノメチ
ルグリシン及びある踵の農学的に有効な塩は米国政府に
よ）その使用を許可された。そしてその結果、この除草
剤は商業的に大当りした。

Ｎ−ホスホノメチルグリシン及びその特定な塩は、この
分野において唯一の効果的かつ許可された発芽後除草剤
である。現在の商業的な化合物は、Ｎ−ホスホノメチル
・グリクンのイングロビルアミン塩及びその誘導体であ
る。

これらの化合物は田畑に使用される場合には、普通は１
エーカ尚たシ０．０１−約２０ポンド好ましくは２−６
ポンドの量耕使用される。

（従来技術との関連におけるこの発明の課題）Ｎ−ホス
ホノメチ、ルグリシン及びその特定なＮ−ホスフィノメ
チルグリシン（グリシンメチレンホスフィン酸）を還流
温度で水溶媒中に塩化第２水銀と反応させ、次いで反応
生成物を分離させることからなる。他の方法は、エチル
グリシンをホルムアルデヒド及びジエチルホスファイト
と反応させることからなる。後者の方法は米国特許第３
７９９７５８号に記載されている。その上、Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシン、それらの塩及びその誘導体に関する
一連の特許があシ、それらにはこれらの化合物が有用な
除草剤及び植物成長調整剤であると記載されている。

Ｎ−ホスホノメチルグリシン、その使用方法、その製造
方法、その塩及びその誘導体に関する付加的な特許とし
ては、米国特許第３８６８４０７号、同第４１９７２５
４号及び同第４１９９３５４号がある。

除草剤として効果的であると開示されたＮ　−ホスホノ
メチルグリシンの特定な塩は、スルホニウム塩とスルホ
キソニウム塩である。

これらの公知の塩よシも経済的かつ農業的に効果的であ
ったシ、コスト的に有効であったシ、又は製造し易かっ
たシするような他の塩は、常に探求されている。

（上記課題解決のために講じた技術的手段）Ｎ−ホスホ
ノメチルグリシンの新規な長鎖アルキルアンモニウム塩
が良好な除草作用と植物成長調整作用をもつということ
が今回見い出された。

本発明の課題であるこのホスホノメチルグリシンの長鎖
飽和又は不飽和アルキルアンモニウム塩は、一般式： （式中、Ｒ，、Ｒ，、Ｒ３及びＲ４は同じか又は異なっ
ておシ、水素又は炭素数１−２０の飽和又は不飽和で直
鎖又は側鎖のアルキル基からなる群から選ばれる。。そ
の際、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ８又はＲ４の少なくとも２つは炭
素数２−３の飽和短鎖アルキル基であシ、またＲ、、Ｒ
，、Ｒ８又はＲ４の少なくとも１つは炭素数１２−２０
の飽和又は不飽和で直鎖又は側鎖のアルキル基である）
をもつ。

上記の一般式の範囲内に入いる代表的な塩は、Ｎ−ホス
ホノメチルグリシンのトリメチルオクタデシルアンモニ
ウム塩、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのトリメチルヘキ
サデシルアンモニウム塩、及びＮ−ホスホノメチルグリ
シンのジメチルジオクタデシルアンモニウム塩でめる０
最モ好ましい塩は、Ｎ−ホスホノメチルグリシンのトリ
メチルオクタデシルアンモニウム塩とトリメチルヘキサ
デシルアンモニウム塩とを一諸にしたものである。その
場合、塩イオンはアルマツク社（Ａｒｍａｋ　Ｃｏｍｐ
ａｎｙ　３００５ｏｕｔｈＷａｃｋｅｒ　Ｄｒｉｖｅ、
　Ｃｈｉｃａｇｏ、　ｌ１ｌｉｎｏｉｓ）から販売され
る界面活性剤であるアークワドＳ　−５０（Ａｒｑｕａ
ｒｄ　Ｓ−５０）から得られる。アークワド５−５０は
、１つの二重結合をもつ１０チのＣ−１６，２５％のＣ
−１８，５０％のＣ−１ｓ　’。

及び２つの二重結合をもつ１５ヂのＣ−１８“からなる
。

上記したすべての塩は、酸化銀の存在下にＮ−ホスホノ
メチルグリシンを適当なアルキルアンモニウムハライド
と反応させ、反応の結果として沈澱する不溶性の＠／　
′ＳＳライドケルし、最後にＮ−ホスホノメチルグリシ
ンのアルキルアンモニウム塩を溶液の形で残すことによ
り製造される。

本発明の化合物を製造する場合に、長鎖アルキルアンモ
ニウムハライドとＮ−ホスホノメチルグリシンが最初に
反応容器中に入れられ、その後に酸化銀が漸次それらと
混合させられる。

長鎖アルキルアンモニウム塩・ライドとＮ−ホスホノメ
チルグリクンとの割合は好−ましくは１：１でちる。酸
化銀は鍋ノ・ライドの沈澱を生じるのに十分な無だけ用
いられるべきである。

本発明の化合物をつくるのに用いられる好豊しい長鎖ア
ルキルアンモニウムハライドは前記したアークワド＄−
５０である。。

Ｎ−ホスホノメチルグリシンは公知の化合物であり、そ
れは米国特許第３１６０６３２号に記載の方法によりつ
くられるか、又はモンサント社（Ｍｏｎｓａｎｔｏ　　
Ｃｏｍｐａｎｙ、Ｓｔ、Ｌｏｕｉｓ、Ｍｏ）から商業的
に購入しうる。

（」二記手段の作用） 酸化銀の作用は、Ｎ−ホスホノメチルグリシンをアニオ
ンの形態に変えることであり、それと付随して溶液から
銀ノ１ライドが沈澱し、結局溶液中にアニオン性のＮ−
ホスホノメチルグリシンとカチオン性のアルキルメチル
アンモニウムイオンが残ることになる。

本発明は１、次の実施例を参照することによシ一層十分
に理解される。

（実施例）及び（効果） 実施例１ 丸底のフラスコが準備され、このフラスコの中に８，８
グ（０，０２モル）のヨウ化トリメチルオクタデシルア
ンモニウム及び３．４ｆ（０，０２モル）のＮ−ホスホ
ノメチルグリシンを１７５−の無水メタノールに溶解さ
せたものが入れられた。次いで４．９ｆ（０，０２１モ
ル）の酸化銀が２０分間にわたって徐々に添加された。

酸化銀の添加が完了しフ′ヒのちに、溶液は２５“Ｃで
２時間２０分、激しく攪拌された。その後、溶液は戸別
され、ｐ滓はメタノールで洗浄された。次いでろ液は減
圧で濃縮され、その結果１６５℃の融点をもつ白色固体
が８．８１得られた。その固体は、核磁気共鳴（Ｎ　Ｍ
Ｒ）及び赤外線吸収（ＩＲ）法によシ、Ｎ−ホスホノメ
チルグリシンのトリメチルオクタデシルアンモニウム塩
であると同定された。

実施例２ 好適な丸底のフラスコが準備され、このフラスコの中に
１３．７　ｙ、　（０，０２モル）のアークワドＳ−５
０（５０チ活性）及び３．４　Ｆ　（０，０２モル）の
Ｎ−ホスホノメチルグリシンを３０−の脱イオン水に溶
解させた溶液が入れられた。

この中に分析値９８チをもつ苛性ソーダ粒０．８ｔ（ｏ
、ｏ２モル）／１ｏ＊の水が添加された。

溶液は次いで１／２　時間攪拌された。液のｐ　Ｈは４
．５で心ると祠定込れ／こが、０．１４の増加量に対し
く１．５ｆの苛性ソーダを添加することによシ５．５−
７にまで調節されｔ”Ｌ　（、揮発成分が３時間にわた
って１　ｒａｍ　Ｈｇ以上の圧力、３０℃の温度で蒸発
させられた。その結果、１４２℃の融点をもつ物質が１
２．２ｆ得られた。その物質は好適な分析法によシ標記
の化合物であると同定された。

実施例３ 好適な丸底のフラスコが準備され、このフラスコの中に
９．５　ｙ　（０，０１ｓモル）の臭化ジメチルジオク
タデシルアンモニウム、２．５５ｆ（ｏ、ｏｘ５モル）
のＮ−ホスホノメチルグリシン、及び０．６Ｆ（０，０
３３モル）の水を１５０ｍ１の無水メタノールに溶解さ
せた溶液が入れられた。この溶液の中に、２、ＩＰ（０
，００９モル）の酸化銀粉末が徐々に添加され、その後
に溶液は２５℃で１．５時間攪拌された。溶液は次いで
戸別され、Ｆ液は３５℃で濃縮させられた。その結果、
ｉｏ、ｉｒの生成物が得られ、それはＮＭＲ法によｆｉ
Ｎ−ホスホノメチルグリシンのジメチルジオククデシル
アンモニウム塩であると同定された。

本発明の他の化合物は、酸化銀触媒の存在下で適当なア
ルキルアンモニウムノーライドをＮ　−ホスホノメチル
グリシンと反応させることにより、実質的に同様な方法
で製造されうる。

本発明の化合物の除草活性を次の操作に従って試験した
。

実施例４ 除草活性テスト この実施例では１．アルキルメチルアンモニウム塩の有
効性を示すために除草活性テストデータを提示する。そ
の効果は、試料塩で処理されたテストフラット中におけ
る雑草の抑制程度を同様な対照フラット中で生じた抑制
程度と比較することによシ評価した。これらのテストに
用イラした土壌は、カリホルニア州のキートンから得ら
れる砂状のロームであった。

また土壌には、１７−１７−１°７肥料（重量ペースに
よるＮ−ｐ、Ｏ−に、Ｏ比）が加えられ、その量は土壌
に対して５０ｐｐｍ　であった。

処理された土壌は、次いで深さ３インチ、幅６インチ、
長さ１０インチのフラット中に入れられた。土壌はつき
固められ、鋤で地ならしされ、フラットの幅を横切って
６つの列が形成された。テストされた雑草は次のもので
あった。

一般名　　　　　　　学名 広葉の雑草 Ａ、Ｗルパアサガオ（Ｉｐｏｍｏｅａ　ｐｕｒｐｕｒｅ
ａ、）Ｂ、オナモミ（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　　ａｐ）Ｃ，
ヨウシュウチョウセンアサガオ（Ｄａｔｕｒａ　　ａｔ
ａｍｏｎｉｕｍＤ、桐麻　　　（Ａｂｕｔｉｌｏｎ　　
Ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ）Ｅ、アブラナ（Ｂｒａｓｓｉ
ｃａ　　ｓｐ、）Ｆ、）ダナス（ｇｏｌａｎｕｍ　ｓｐ
ａ　）Ｇ、アカザ　（Ａｍａｒａｎｔｈｕｉ　　ａｐ、
　）■、燕麦　　（Ｂｒｏｍｕｓ　　ｔｅｃｔｏｒｕｍ
）Ｊ、ｃノコｏ草（８ｅｔａｒｉａ　ｓｐ、）Ｋ、ネズ
ミ麦（Ｌｏｌｉｕｍ　ｍｕｌｔｉｆｌｏｒｕｍ）Ｌ、イ
ヌビエ（Ｅｅｈｉｎｏｃｈｌｏａ　　ｃｒｕｓｇａｌｌ
ｉ）Ｍ、モロコシ（Ｓｏｒｇｈｕｍ　ｂｉｃｏｌｏｒ）
Ｎ、カラス麦（Ａｖｅｎａ　ｆａｔｕａ）十分な種子が
各列の１インチ当たり数本の苗木を産出するように植え
られた。次いでフラットは７０−８５下（２１−３０”
Ｃ）に維持された温室中に入れられ、毎日スプリンクラ
−によシ給水されたえ １子を植えてから１２日後に、除草剤が散布によシ適用
された。散布溶液は、１％のツウイ）　　−７２０（登
録高槻、ポリオキシンルビタンモノジウレート）を含有
する２０ゴのアセトン中に６０ｍ？の除草剤化合物を溶
解させ、次いで得られた溶液に２０ｍ１の水を加えるこ
とによシ調製される。溶液は８０ガロン／エーカの割合
で散布され、その割合を除草剤の割合に換算する表、４
ポンド／エーカに相当する。他の割合は、溶液の濃度を
かえた力、及び／又は散布の割合をかえたシすることに
よシ達成された。

処理してから約１２−１４日後に、雑草の抑制程度を、
同じ日数が経過した未処理の対照フラット中における同
一種の雑草の成長と比較することによシ評価して、抑制
パーセントとして記録した。その評価スケールは０−１
００％であり、０チは効果を示さないことであシ、その
植物成長は未処理の対照に等しく、また１００チは雑草
を完全に枯死させたことを示す。

その結果を、次の第１表に示した。本発明の化合物が効
果的な除草剤であるということは明らかである。

使用方法 本発明の除草剤組成物は、抑制が望まれる場所に発芽前
に使用したり又は発芽後に使用したシすることによシ、
望ましくない植物の成長を抑制するのに有用である。そ
してその使用は、表面に適用することのみならず、種子
がまかれていない土壌や種子がまかれた後の土壌中に一
諸にすることをも含んでいる。組成物は、一般に通常の
使用に好適な配合を有する。代表的な配合は、不活性で
あったシ活性であったりする追加的な成分や稀釈剤キャ
リアーを含有する。

このような成分やキャリアーの例としては、水、有機溶
媒、粉末キャリアー、顆粒キャリアー、界面活性剤、油
／水、水／油エマルジョン、湿潤剤、分散剤、及び乳化
剤がある。除草剤の配合は、一般的には粉末、乳化性濃
縮液、顆粒とベレット、又はマイクロカプセルの形態ヲ
トる。

Ａ、粉末 粉末は、乾燥した形態で使用されることを意図された濃
厚な粉末組成物である。粉末は、自然流動性と急速な沈
降特性をもつという特徴を有し、そのため、それらの存
在が望まれない区域にまで容易に風によシ運ばれるとい
うことがない。粉末は、主に活性物質と濃厚な自然流動
性の固体キャリアーを含む。

それらの性能は、時には湿潤剤を含有させることによシ
促進される。また製造上の便宜のために、しばしば不活
性な吸着性の粉砕助剤を添加することが必要になる。本
発明の粉末組成物のためには、不活性キャリアーは植物
性か又は鉱物性のいずれかのもので１、湿潤剤は好まし
くはアニオン性又はノニオン性であシ、また好ましい吸
着性粉砕助剤は鉱物性のものである。

粉末組成物に用いられる不活性固体キャリアーの好適な
ものは、高い嵩密度をもちかつ自然流動性に優れた有機
又は無機粉末である。

またそれらは、表面積が低くかつ液体吸収性が乏しいと
いう特徴をもつ。好適な粉砕助剤は、天然粘土、ケイン
ウ土、及びシリカ又はシリケートからつくられた合成の
鉱物性充填剤である。イオン性及びノニオン性湿潤剤の
うち、最も好ましいものは当該分野で湿潤剤及び乳化剤
として知られた群から選ばれ念ものである。固体の湿潤
剤は添加することが容易であるため好ましいが、いくつ
かの液体のノニオン性湿潤剤もまた粉末組成中に好適で
ある。

好ましい粉末キャリアーは、タルク、葉ロウ石、濃厚カ
オリン粘土、タバコ粉末、及び粉砕されたリン酸カルシ
ウム鉱石である。

好ましい粉砕助剤はアク／４’ルガイト粘土、ケイソウ
士、合成の微粉シリカ、合成のケイ酸カルシウム及び合
成のケイ酸マグネシウムである。

最も好ましい湿潤剤は、アルキルベンゼンスルホネ−）
、アルキルナフタレンスルホネート、硫酸化された脂肪
族アルコール、アミン又は酸アミド、イソチオ酸ナトリ
ウムの長鎖酸、エステル、スルホコハク酸ナトリウムの
エステル、硫酸化又はスルホン酸化された脂肪酸エステ
ル、石油スルホネート、スルホン酸化された植物油、シ
ーｔ−アセチレン性グリコールである。好ましい分散剤
は、メチルセルロース、ポリビニルアルコール、リクニ
ンスルホネート、高分子アルキルナフタレンスルホネー
ト、ナフタレンスルホン酸ナトリウム、ポリメチレンビ
スナフタレンスルホネート、及びラジウム−Ｎ−メチル
−Ｎ−（長鎖カルボン酸）タウレートである。

本発明の粉末中における不活性な固体キャリアーは通常
は全組成物に対して約３０−９０重量％の割合で存在す
る。粉砕剤は通常は組成物の５−５０重量％を占め、ま
、た湿潤剤は組成物の約０−１．０重量％を占める。ま
た粉末組成物は、分散剤のような他の界面活性剤を約０
．５重量％までの割合で含有したシ、少量の凝結防止剤
や帯電防止剤を含有したシすることができる。キャリア
ーの粒径は通常は３０−５０ミクロンである。

Ｂ、乳化性濃縮液 乳化性濃縮液は、通常は非水混和性の溶媒中で活性物質
を乳化剤と一諸に溶解させた溶液である。使甲前に、濃
縮液は水で稀釈され、溶媒の小滴が懸濁した乳化液を形
成する。

乳化性濃縮液に用いられる代表的な溶媒は、雑草油、塩
素化炭化水素、及び非水混和性のエーテル、エステル又
はケトンである。

代表的な乳化剤はアニメ／界面活性剤、ノニオン界面活
置剤、又はそれら２つの混合物である。その例としては
、長鎖アルキルポリエトキシアルコール、メルカプタン
ポリエトキシアルコール、アルキルアリールポリエトキ
シアルコール、ソルビタン脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステルをもつポリオキシエチレンエーテル、脂
肪酸又はロジン酸をもつホリオキシエチレングリコール
エステル、脂肪族アルキロールアミド縮合物、脂肪族ア
ルコールスルフェートのカルシウム基又＆ｉ　ソのアミ
ン塩、油溶性の石油スルホネート、又は好ましくはこれ
らの乳化剤の混合物が含まれる。このような乳化剤は、
全組成物の約１−１０重量％を占める。

結局、本発吠の乳化性濃縮液は約１５−５０重量％の活
性物質、釣４０−８２重量饅の溶媒、及び約−１−１０
ｖ景チの乳化剤からなる。また展着剤や粘着剤のような
池の添加剤を含有することもできる。

Ｃ０顆粒と被レット 顆粒とペレットは、巨視的な大きさケもつ凝集した不活
性キャリアーの基礎マトリックスに固着している又はそ
れを通して分布されている活性成分を含有する物理的に
安定な粒状の組成物である。代表的な粒子の直径は、約
１−２爛である。顆粒又はペレットから活性成分が浸出
する、のを助けるために、界面活性剤がしばしば添加さ
れる。

キャリアーは好ましくは鉱物性のものであシ、一般には
２つの種類の１つに属する。第１の種類は、予備成形さ
れ節分けされた顆粒状アツタパルガイト又は熱膨張され
節分けされた顆粒状蛭石のような、多孔質で吸着性の予
備成形された顆粒である。これらのいずれの場合でも、
活性成分の溶液が散布され、総重量の２５重貨：灯での
濃度に吸着される。またベレット用として好適な第２の
種類は、最初に粉末化てれたカオリン粘土、水和された
アツタパルガイト、又はナトリウム、カルシウム又はマ
グネンウムペントナイトの形をしたベントナイト粘土で
ある。また水分の存在下で顆粒又はベレットがバラバラ
になるのを助けるために、ナトリウム塩のような水溶性
の塩が添加されてもよい。これらの成分は顆粒化又はベ
レット化された混合物を得るために活性成分とブレンド
されたのち、乾燥させられ、全体にわたって均一に分布
された活性成分をもつ配合物が得られる。またこの↓う
な顆粒やベレットは、２５−３０重量％の活性成分を含
有してもつくられうるが、多くの場合には約１０重量襲
の温度が最適外分布のために望ましい。本発明の顆粒組
成物は１５−３０メツシユの大きさの場合に最も有用で
ある。

界面活性剤は一般的にはアニオン性又はノニオン性の普
通の湿潤剤でおる。最も好ましい湿潤剤は用いられる顆
粒の種類に依存する。

予備成形された顆粒が液体状をした活性物質と共に散布
される場合には、最も好ましい湿潤剤は溶媒と混和しう
るノニオン性の液体湿潤剤である。これらは、当該分野
において乳化剤として最も一般的に知られている化合物
でオ）、アルキルアリールポリエーテルアルコール、ア
ルキルポリエーテルアルコール、ポリオキシエチレンソ
ルビタン脂肪酸エステル、脂肪酸又はロジン酸をもつポ
リエチレングリコールエステル、脂肪族アルキロールア
ミド縮金物、油溶性の石油スルホネート又は植吻油スル
ホネート、又はこれらの混合物からなる。このような界
面活性剤は、通常は全組成物の約５重量％までを占める
。

活性成分が最初粉末キャリアーと混合させられてから顆
粒化又はベレット化される場合には、ノニオン性の液体
湿潤剤がやはシ用いられるが、湿潤性粉末のため゛に既
に列挙した固体粉末状のアニオン性湿潤剤の１つを混合
段階で浸入させることが普通は好ましい。

このような湿潤剤は全組成物の約０−２重量％を占める
。

結局、本発明の好ましい顆粒又は４レット組成物は、約
５−３０重量％の活性物質、約０−５重量％の湿潤剤、
及び約６５−９５重量％の不活性キャリアー物質からな
る（これらの用語はこ＼で用いられている通っである）
。

Ｄ、マイクロカプセル マイクロカプセルは、十分に封入された活性物質含有の
小滴又は顆粒からなる。その際、封入物質は不活性な多
孔性の薄膜であり、それは封入された物質が特定の期間
にわたシ抑制された速度で周囲の媒体に漏出することが
できるように配置されている。封入された小滴の直径は
代表的な場合には約１−５０ミクロンでおる。

封入された液体は、代表的な場合には全カプセルの約５
０−９５重量％を占め、活性物質の他に少量の溶媒を含
有してもよい。

刺入された顆粒は、抑制された漏出のために多孔性の薄
膜が顆粒状キャリアーの開孔をシールし、かつ内部に活
性成分を含有する液体を保持するという特徴をもつ。代
表的な顆粒の直径は１　ｔａ＋　−１ｃｍである。農業
面における使用の場合には、顆粒の直径は普通は約１−
２冒でおる。本発明におい又は、自然に生じた形態の顆
粒のみならず、押出、凝集又はプＩＪ　リングにより成
形された顆粒も有用である。このようなキャリアーの例
としては、蛭石、焼結された粘土粒、カオリ／、アツタ
ノ・？ルカ゛イト粘土、オガクズ、及び粒状炭素がある
。

有用な封入物質は、天然又は合成のゴム、セルロース物
質、スチレン／ブタジェン共重合体、ポリアクリロニト
リル、ポリアクリレート、ポリエステル、ポリアミド、
ポリウレタン、及びデンプンキサントゲン酸塩で６’ｂ
ｃＥ。まとめ 前記した各々の組成物は、稀釈剤、乳化剤、界面活性剤
等のような組成物中の他の成分と一諸に除草剤を含有し
た）Ｊ？ツヶージとしてつくられる。またその配合物は
、タンク混合法により調製され、その場合には成分は別
々に準備され、現場で一諸にされる。

一般にどのような通常の使用法でも適用さましい。５末
組成物と液状組成物は、粉末ふシかけ器、噴霧器及びス
プレィダスターを用いることにより使用される。またそ
の組成物は、少食の投与量で、有効であるため、飛行機
から粉末やスプレィとして用いられうる。発芽する種子
や生育中の苗木の成長を変更させたシ、調整させたシす
るために、代表的な例としては粉末組成物と液状組成物
は通常の方法によシ土壌に使用され、土壌表面下に少な
くとも１／２　インチの深さまで土壌中に分布される。

植物毒性組成物を土壌粒子と混合させることは必要でな
い。その代わ夛、これらの組成物は土壌表面に噴霧、散
布させることだけで適用される。また本発明の植物毒性
組成物は、処理されるべきる田畑に供給される潅概用水
に添加することによ？ても適用されうる。この使用方法
は、水が土壌中に吸収されるにつれて、組成物が土壌中
に浸透することを可能にする。土壌表面に適用される粉
末組成物、顆粒組成物又は液体配合物は、ディスキング
、ドラッギング又は混合作業のような通常の方法によ、
夛、土壌の表面下に分布される。

また除草剤組成物は潅概システムを通じて土壌に適用さ
れうる。この方法によれば、組成物は田畑への潅概の直
前に潅概用水に直接段階において自然の降雨を補ぎなう
ことが可能であるため、降雨に関係なくすべての地形区
域で適用することができる。代表的な使用の場合には、
濯概用水中における除草剤の濃度は約１１０−１５０ｐ
ｐ　　（重量）である。

潅概用水は、散水器システム、表面のみぞ、又は流し入
れを利用することによシ用いられる。このような使用は
、雑草が発芽する前、すなわち発芽前のかなシ早い初期
又は田畑の耕作後２日以内のいずれかに行うのが最も効
果的である。

除草剤として有効な量となる本発明の組成物の量は、抑
制されるべき種子や植物の種類に依存する。活性成分の
使用割合は１エーカ当たり約０．０１−５０ポンド、好
ましくは約０、１−２５ポンドであるが、実際の量は全
体の費用と目的とする結果により決められる。

低い除草活性を示す組成物の場合には、同程度の抑制を
得るためにはよ）活性な化合物の場合に比べてよシ多量
の投与を必要とすることは、尚業者にとって非常に明ら
かなことである。

代理人　弁理士　桑　原　英　明

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （式中、Ｒ１、Ｒ，、Ｒ，及びＲ４は同じか又は異なっ
   ておシ、水素又は炭素数１−２０の飽和又は不飽和で直
   鎖又は側鎖のアルキル基からなる群から選ばれる。その
   際、Ｒ１、Ｒ１、Ｒｓ又はＲ４の少なくとも２つは炭素
   数２−３の飽和短鎖アルキル基であシ、またＲ１　、Ｒ
   ，、Ｒ５又はＲ４の少なくとも１つは炭素数１２−２０
   の飽和又は不飽和で直鎖又は側鎖のアルキル基である）
   をもつ新規なＮ−ホスホノメチルグリシンの長鎖飽和又
   は不飽和アルキルメチルアンモニウム塩化合物。 ２、　Ｒ４がオクタデシルで、Ｒ１、Ｒ，及びＲ８が各
   々メチルであることを特徴とする特許請求の範囲第１項
   に記載の化合物。 ３、Ｒ１がオクタデシルで、Ｒｓがオクタデシルで、Ｒ
   １及びＲ２が各々メチルであることを特徴とする特許請
   求の範囲第１項に記載の化合物。 ４、Ｒ，、Ｒ，及びＲ８が各々メチルで、Ｒ４がヘキサ
   デシルとオクタデシルを混合したものであることを特徴
   とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物。 ５、除草剤として有効な量の一般式： 【式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３及びＲ１４は同じか又は異な
   ってお、シ、水素又は炭素数１−２０の飽和又は不飽和
   で直鎖又は側鎖のアルキル基からなる群から選ばれる。 その際、Ｒ１、Ｒ，、Ｒ，又はＲ４の少なくとも２つは
   炭素数２−３の飽和短鎖アルキル基であり、またＲ，、
   Ｒ１、Ｒ３又はＲ４の少なくとも１つは炭素数１２−２
   ０の飽和又は不飽和で直鎖又は側鎖のアルキル基である
   １をもつ化合物を抑制が望まれる場所に適用することか
   らなる、望ましくない雑草有害物を抑制する方法。 ６、　　Ｒ＋がオクタデシルで、Ｒ１、Ｒ１及びＲ８が
   各々メチルであることを特徴とする特許請求の範囲第５
   項に記載の方法。 ７、　Ｒ４がオクタデシルで、Ｒ３がオクタデシルでＲ
   ５及びＲ２が各々メチルであることを特徴とする特許請
   求の範囲第５項に記載の方法。 ８、　　Ｒ１、Ｒ２及びＲ５が各々メチルで、Ｒ４がヘ
   キサデシルとオクタデシルを混合したものであることを
   特徴とする特許請求の範囲第５項に記載の方法。 ９、不活性な補助剤キャリアと一諸に用いられることを
   特徴とする特許請求の範囲第１項に記載の化合物。