JP2017088780A - インク組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
例えば、特許文献1には、色材(顔料)を分散させて含有し、複数種の溶剤を含むインク組成物として、炭化水素系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、N−メチルピロリドン、グリコールエーテル系溶剤などの群から選ばれる少なくとも1種の溶剤に、顔料を分散させたインクジェット用非水系インク組成物が提案されている。
また、例えば、特許文献2には、複数種の溶剤を含むインクとして、芳香族炭化水素類、ハロゲン化合物類、エーテル類などから選ばれる少なくとも1種の溶剤に、有機半導体前駆体を溶解させたインクが提案されている。
一方で、上記インクをインクジェットヘッドから液滴として吐出し、画像や膜を形成するインクジェット法に用いる場合、液滴として安定的に吐出が可能なインク物性、および乾燥性やレベリング性などを確保する必要がある。そのためには、粘度や極性が異なる複数種の溶剤を組み合わせて配合したいという要求もあった。
すなわち、溶剤の親水性や疎水性などに縛られずに、粘度などのインク特性を調整可能な溶剤の選択範囲をさらに増やしたいという課題があった。
本適用例に係るインク組成物においては、固形分と、疎水性の溶剤Aと、親水性の溶剤Bと、両親媒性の溶剤Cとを含み、溶剤Cが炭素数8以上のアルコールであることを特徴とする。
また、そのため、沸点などが異なる溶剤の選択肢を増やすことができる。これにより、粘度などのインクの物性調整が容易になり、吐出された液滴の乾燥性やレベリング性を確保しやすくなる。
以上により、添加する固形分の溶解性や分散性に適応し、インクに必要な特性を備えたインク組成物を、提供することができる。
なお、より一層の相溶性を確保する観点では、溶剤Cの含有割合を5質量%以上とすることが好ましい。
まず、本実施形態のインク組成物に係る有機EL素子を備えた有機EL装置について、図1を参照して説明する。図1は、有機EL装置の構成を示す概略平面図である。本実施形態では、有機EL素子を備えた有機EL装置を例に挙げ、インクジェット法によって有機EL素子の有機半導体層(機能層)を形成するための、機能層形成用材料を含むインク組成物を例に挙げて説明する。
次に、インクジェット法を採用した、有機EL素子の製造方法について、図3、図4、図5を参照して説明する。図3、図4、図5は有機EL素子における機能層の形成方法を示す概略断面図である。
次に、本実施形態に係るインクジェットヘッドの概要について、図6を参照して説明する。図6は、インクジェットヘッドの構成を示す概略斜視図である。
次に、上述したインクジェットヘッド50から液滴Dとして吐出される、機能層形成用材料を含むインク(以降、単にインクともいう)について説明する。
インクは、溶剤(溶媒)と機能層形成用材料(固形分)とを含んでいる。溶剤は複数種を組み合わせて配合しており、疎水性の溶剤A、親水性の溶剤B、および両親媒性の溶剤Cを含んでいる。これらの溶剤のうち、少なくとも1種は機能層形成用材料を溶解するものを用いている。また、上述した機能層形成工程において、液滴Dの乾燥時間を確保してレベリング性を向上させるため、標準沸点が150℃以上、340℃以下の溶剤を用い、且つ標準沸点が約200℃以上の溶剤を、インク全質量に対して10質量%以上含むことが好ましい。
また、炭化水素系化合物として、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカンなどの鎖式炭化水素化合物や、ナフテン系化合物などの環式炭化水素化合物が挙げられる。これらの炭化水素化合物は、標準沸点が上述した範囲にあれば、混合物として市販されているものを用いることができる。例えば、JX日鉱日石エネルギー製NSクリーン(200,220,230)(商標)、JX日鉱日石エネルギー製ナフテゾール(グレード160,200,220)(商標)、出光興産製IPソルベント(1620,2028)などが挙げられる。
また、溶剤Cの含有割合は、インク全質量に対して1質量%以上としている。上記含有割合を1質量%以上とすることにより、溶剤Aと溶剤Bとの相溶性が向上する。より好ましくは5質量%以上であり、溶剤Aと溶剤Bとの相溶性が一層向上する。
機能層形成用材料としては、正孔注入層材料、正孔輸送層材料、発光層材料が挙げられる。正孔注入層131や正孔輸送層132の形成に好適な正孔注入輸送材料としては、特に限定されないが、各種p型の高分子材料や、各種p型の低分子材料を単独または組み合わせて用いることができる。
赤色発行材料としては、特に限定されず、各種赤色蛍光材料、赤色燐光材料を1種または2種以上組み合わせて用いることができる。
赤色蛍光材料としては、赤色の蛍光を発するものであれば特に限定されず、例えば、ペリレン誘導体、ユーロピウム錯体、ベンゾピラン誘導体、ローダミン誘導体、ベンゾチオキサンテン誘導体、ポルフィリン誘導体、ナイルレッド、2−(1,1−ジメチルエチル)−6−(2−(2,3,6,7−テトラヒドロ−1,1,7,7−テトラメチル−1H,5H−ベンゾ(ij)キノリジン−9−イル)エテニル)−4H−ピラン−4H−イリデン)プロパンジニトリル(DCJTB)、4−(ジシアノメチレン)−2−メチル−6−(p−ジメチルアミノスチリル)−4H−ピラン(DCM)、ポリ[2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキシ)−1,4−(1−シアノビニレンフェニレン)]、ポリ[{9,9−ジヘキシル−2,7−bis(1−シアノビニレン)フルオレニレン}オルト−co−{2,5−bis(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン}]、ポリ[{2−メトキシ−5−(2−エチルヘキシロキシ)−1,4−(1−シアノビニレンフェニレン)}−co−{2,5−bis(N,N’−ジフェニルアミノ)−1,4−フェニレン}]などが挙げられる。
ホスト材料は、正孔と電子とを再結合して励起子を生成するとともに、その励起子のエネルギーを赤色発光材料に移動(フェルスター移動またはデクスター移動)させて、赤色発光材料を励起する機能を有している。このようなホスト材料を用いる場合、例えば、ゲスト材料である赤色発光材料をドーパントとしてホスト材料にドープして用いることができる。
緑色発光材料としては、特に限定されず、例えば、各種緑色蛍光材料および緑色燐光材料が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
緑色蛍光材料としては、緑色の蛍光を発するものであれば特に限定されず、例えば、クマリン誘導体、キナクリドンおよびその誘導体、9,10−bis[(9−エチル−3−カルバゾール)−ビニレニル]−アントラセン、ポリ(9,9−ジヘキシル−2,7−ビニレンフルオレニレン)、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(1,4−ジフェニレン−ビニレン−2−メトキシ−5−{2−エチルヘキシルオキシ}ベンゼン)]、ポリ[(9,9−ジオクチル−2,7−ジビニレンフルオレニレン)−オルト−co−(2−メトキシ−5−(2−エトキシルヘキシルオキシ)−1,4−フェニレン)]、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−オルト−co−(1,4−ベンゾ−{2,1’、3}−チアジアゾール)](F8BT)などが挙げられる。
このようなホスト材料としては、上述した赤色の発光層133で説明したホスト材料と同様のものを用いることができる。
青色発光材料としては、例えば、各種青色蛍光材料および青色燐光材料が挙げられ、これらのうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
青色蛍光材料としては、青色の蛍光を発するものであれば、特に限定されず、例えば、ジスチリルジアミン系化合物などのジスチリルアミン誘導体、フルオランテン誘導体、ピレン誘導体、ペリレンおよびペリレン誘導体、アントラセン誘導体、ベンゾオキサゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾイミダゾール誘導体、クリセン誘導体、フェナントレン誘導体、ジスチリルベンゼン誘導体、テトラフェニルブタジエン、4,4’−bis(9−エチル−3−カルバゾビニレン)−1,1’−ビフェニル(BCzVBi)、ポリ[(9.9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(2,5−ジメトキシベンゼン−1,4−ジイル)]、ポリ[(9,9−ジヘキシルオキシフルオレン−2,7−ジイル)−オルト−co−(2−メトキシ−5−{2−エトキシヘキシルオキシ}フェニレン−1,4−ジイル)]、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(エチルニルベンゼン)]、ポリ[(9,9−ジオクチルフルオレン−2,7−ジイル)−co−(N,N’−ジフェニル)−N,N’−ジ(パラ−ブチルフェニル)−1,4−ジアミノ−ベンゼン])などが挙げられる。
このようなホスト材料としては、上述した赤色の発光層133で説明したホスト材料と同様のものを用いることができる。
電子注入輸送層材料としては、例えば、トリス(8−キノリラト)アルミニウム(Alq3)などの8−キノリノールまたはその誘導体を配位子とする有機金属錯体のキノリン誘導体、特開2007−281039記載の4,4’,4”−トリス(ジフェニルホスフィニル)−トリフェニルホスフィンキシド(以下、「TPPO−Burst」と略す)と炭酸セシウムの混合材料、オキサジアゾール誘導体、ペリレン誘導体、ピリジン誘導体、ピリミジン誘導体、キノキサリン誘導体、ジフェニルキノン誘導体、ニトロ置換フルオレン誘導体などが挙げられ、これらうちの1種または2種以上を組み合わせて用いることができる。
また、インクにおける機能層形成用材料の含有量(固形分濃度)は、23℃におけるインクの粘度が上述した範囲内にあれば、任意で設定することが可能である。機能層形成用材料が低分子材料の場合、インクに添加しても粘度上昇は殆どないため、インク粘度については固形分濃度に上限はない。また、高分子材料の場合は添加すると粘度上昇が起き、粘度上昇の度合いは高分子材料の重量平均分子量と相関がある。従って、高分子材料の固形分濃度は、重量平均分子量が10万未満であれば0.1質量%以上、5質量%以下、同じく10万以上であれば0.1質量%以上、3質量%以下の範囲であることが好ましい。
次に、インクにおける溶剤の相溶性評価方法について、図7を参照して説明する。図7は、溶剤の相溶性評価方法の手順を示す模式図である。
本実施形態のインクによれば、極性が異なる溶剤同士の相溶性が向上するため、配合可能な溶剤種の組み合わせを増やすことができる。詳しくは、従来のインクでは、極性が異なる溶剤を組み合わせてインクに配合すると、分離や白濁が発生することがあった。これに対して、本実施形態によれば、炭素数8以上の一価アルコールを、インク全質量の1質量%以上配合することによって、疎水性の溶剤と親水性の溶剤とを組み合わせて配合しても、両親媒性の上記アルコールが双方の溶剤の間に介在し、分離や白濁の発生を抑制することができる。これにより、溶剤の親水性や疎水性などに縛られずに、粘度などのインク特性を調整可能な溶剤の選択範囲をさらに増やすことができる。
また、粘度や極性などが異なる複数の溶剤の組み合わせが可能となるため、インクジェット法用のインクに求められる、インク物性および乾燥性やレベリング性などを確保しやすくなる。これによって、従来のインクよりもインク物性やインク特性に優れたインクジェット法に好適なインクを提供することができる。
さらには、従来よりも溶剤の選択肢が拡大されるため、インクの物性および特性を確保した上で、環境適合性、安全性、コストダウンなどへの対応が容易になる。
図8は、上記実施形態において列挙した溶剤の一部について、23℃における粘度(一部は40℃における粘度)および標準沸点を示した図表である。図8に挙げた中から溶剤を選択し、実施例および比較例の評価を行った。なお、図8の表中では略号を用いて、ジイソプロピルベンゼンを「DIPB」、シクロヘキシルベンゼンを「CHB」、ジフェニルエーテルを「DPE」、3−フェノキシトルエンを「3PT」、ビスジメチルフェニルエタンを「BDMPE」、7−エチル−2−メチル−4−ウンデカノールを「7E2M4U」、ジエチレングリコールを「DEG」、ジプロピレングリコールを「DPG」、トリエチレングリコールを「TEG」、テトラエチレングリコールを「TetraEG」、2,3−ブタンジオールを「23BD」、1,2−プロパンジオールを「12PD」、1,2−エタンジオールを「12ED」、2−メチル−2,4−ペンタンジオールを「2M24PD」、1,3−ブタンジオールを「13BD」、1,4−ブタンジオールを「14BD」、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールを「2E13HD」として示した。
図9、図10、図11、図12は、実施例および比較例の評価用インクの溶剤構成を示した図表である。図9に示した水準(溶剤の組み合わせ例のNo.1からNo.35)では、溶剤Cとして、炭素数8の第1級アルコールとして、1−オクタノールを用いた。同様に、図10(溶剤の組み合わせ例のNo.36からNo.70)では炭素数9の第2級アルコールとして2−ノナノールを、図11(溶剤の組み合わせ例のNo.71からNo.105)では炭素数9の第1級アルコールとして1−ノナノールを、それぞれ用いた。図12(溶剤の組み合わせ例のNo.106からNo.110)では、炭素数9の第1級アルコールとして1−ノナノールを、それぞれ用いた。また、これらの表では一部の化合物名について、上述したように図8と同様な略号を用いている。なお、これらの実施例および比較例の評価用インクには、上記実施形態の評価用インクと同様に、機能層形成用材料は配合していないが、機能層形成材料が本溶剤組成に溶解すればコーヒーステイン現象が抑制された平坦な膜が形成されやすくなる。
溶剤Aに含まれる芳香族系化合物をA1、炭化水素系化合物などをA2とし、図9、図10、図11においては、A1とA2とを1対1の質量比で混合して溶剤Aとした。同様に、溶剤Bに含まれるアルカンジオール系化合物をB1、グリコールエーテル系化合物をB2とし、B1とB2とを1対1の質量比で混合して溶剤Bとした。また、図12においては、A1とA2とを、またはB1とB2とを混合せずに、溶剤を単体で用いた。具体的には、No.107からNo.110の溶剤Aは、A1とA2とを混合せずに、A1またはA2のどちらか片方のみを配合した。また、No.106からNo.110の溶剤Bは、B1とB2とを混合せずに、B1またはB2のどちらか片方のみを配合した。
上記の実施例および比較例の評価用インクについて、溶剤の相溶性を上記実施形態と同一の方法によって評価した。その結果を図13、図14、図15、図16に示した。上述の通り、図13、図14、図15、図16の各図表の左端列に付した番号(No.)は、それぞれ図9、図10、図11、図12の番号(No.)と対応し、それらの溶剤構成における評価結果を示している。また、表中において、分離および白濁が発生せずに相溶したものを『○(好適)』、分離または白濁が発生したものを『×(不適)』として評価した。なお、溶剤Cの含有量が0質量%(含有せず)の比較例の評価結果は、図13にのみ記載した。
図13、図14、図15、図16に示したように、実施例においては、溶剤Cが1質量%以上含有されていれば、いずれの混合比であっても溶剤Aと溶剤Bとの相溶性が優れるものであることが示された。
上記実施形態では、有機EL素子の機能層を形成するための、機能層形成用材料を含むインクについて説明したが、被吐出物(被記録媒体)上へ画像などを形成(印刷)するための色材を含むインクにも、本発明のインクが適用可能である。
上記色材を含むインクとしては、例えば、塩化ビニル製被記録媒体用の非水系ソフトソルベントインクが挙げられる。これらのインクは、従来は、グリコールエーテル系化合物および環状エステル系化合物などの親水性の溶剤を主体とし、色材として有機顔料、無機顔料、油溶性染料の少なくとも1種、定着樹脂、その他の添加剤などを含有した構成となっていた。これらに本発明のインクを適用することにより、疎水性の溶剤を添加することが可能になる。
溶剤Bとして、例えば、上記実施形態で挙げたグリコールエーテル系化合物に加えて、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル、ジエチエレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールブチルメチルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテル、トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリプロピレングリコールジメチルエーテル、テトラエチレングリコールジメチルエーテルなどのグリコールジエーテル類を用いてもよく、これらの1種または2種以上を併用してもよい。また、その他の親水性溶剤として、例えば、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル系化合物を添加することも可能である。溶剤Aおよび溶剤Cとしては、上記実施形態で挙げたものを用いることができる。
また、定着樹脂としては、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、セルロースアセテートブチレート樹脂、アクリル樹脂、スチレンアクリル樹脂などを少なくとも1種用いることが好ましく、印刷箇所(画像)の耐擦性が向上する。インク全量に対する定着樹脂の含有割合は、0.1質量%以上、10質量%以下であることが好ましい。定着樹脂の含有割合を上記範囲とすることにより、インク粘度の上昇を抑えた上で、印刷物の定着性や耐擦性が向上する。
本変形例によれば、ソフトソルベントインクに疎水性の溶剤を用いることにより、印刷物の乾燥時間が短縮され、従来のインクよりも作業時間を短縮することができる。詳しくは、溶剤Cを含有させることにより、疎水性の溶剤Aの添加が可能となって、インクの極性が従来よりも低くなり、インクの吸湿性が抑制される。インクの吸湿性が抑制されると、被記録媒体上において、インク液滴が乾燥するまでの間に、液滴中に残存する溶剤の吸湿が抑えられる。そのため、溶剤が吸湿して揮発が遅延することが起こりにくくなる。また、溶剤Bと比べて標準沸点が低い溶剤Aを使用できるため、さらにインク液滴の乾燥性が向上する。これにより、後工程(巻取りやハトメ加工など)への乾燥待ち時間が削減されて、短時間で後工程に移行可能となる。すなわち、印刷から乾燥までの作業時間を短縮するソフトソルベントインクを、提供することができる。
また、本変形例のインクは、色材を含まない透光性の樹脂を含むクリアインクとしてもよい。クリアインクとは、印刷箇所の表面を透光性の樹脂で被覆することで、印刷箇所を保護する目的などに用いられる。本変形例のインクを、クリアインクに用いることによって、クリアインクの乾燥時間が短縮される。これにより、保護被膜を速やかに形成することができる。
上記変形例以外に色材を含有するインクとして、例えば、液晶表示装置のカラーフィルター用インクにも適用が可能である。カラーフィルターは、通常、異なる複数色の着色層(RGBに対応する3色の着色層)を有している。この着色層を形成するために、カラーフィルター用インクが用いられている。着色層を形成するための色材としては、既存の顔料や染料を用いることができる。
本変形例によれば、粘度や極性が異なる複数の溶剤を、組み合わせて配合が可能となる。そのため、カラーフィルター用インクにおいて、乾燥性およびレベリング性を向上させることができる。これにより、平滑な着色層を短時間で形成することが可能な、カラーフィルター用インクを提供することができる。
上記実施形態では有機EL素子を例に挙げて、インクジェット法で機能層(有機半導体層)を形成するためのインクについて説明したが、有機EL素子以外の有機半導体層を含む素子の形成に、本発明のインクを適用することもできる。その他の有機半導体層を含む素子としては、例えば、有機電界効果トランジスターや有機太陽電池などの素子が挙げられる。これらに本発明のインクを適用することにより、インクに用いる溶剤の選択肢が広がり、インクジェット法による有機半導体層の形成に適した特性を、インクに付与することができる。
Claims (14)
- 固形分と、疎水性の溶剤Aと、親水性の溶剤Bと、両親媒性の溶剤Cとを含み、
前記溶剤Cが炭素数8以上のアルコールであることを特徴とするインク組成物。 - 前記溶剤Aが、芳香族系化合物、炭化水素系化合物から選ばれる少なくとも1種を含み、
前記溶剤Bが、グリコールエーテル系化合物、アルカンジオール系化合物から選ばれる少なくとも1種を含み、
前記溶剤Cが一価のアルコールであることを特徴とする請求項1に記載のインク組成物。 - 前記溶剤Aが、芳香族系化合物から選ばれる少なくとも1種と、炭化水素系化合物から選ばれる少なくとも1種とを含み、
前記溶剤Bが、グリコールエーテル系化合物から選ばれる少なくとも1種と、アルカンジオール系化合物から選ばれる少なくとも1種とを含み、
前記溶剤Cが一価のアルコールであることを特徴とする請求項1に記載のインク組成物。 - 前記芳香族系化合物が、ジイソプロピルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン、ジフェニルエーテル、3−フェノキシトルエン、ビスジメチルフェニルエタンであり、
前記炭化水素系化合物が、デカン、ウンデカン、ドデカン、トリデカン、テトラデカン、ペンタデカン、ヘキサデカンであることを特徴とする、請求項2または請求項3に記載のインク組成物。 - 前記グリコールエーテル系化合物が、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ジプロピレングリコール、テトラエチレングリコールであり、
前記アルカンジオール系化合物が、1,2−エタンジオール、1,2−プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールであることを特徴とする請求項2から請求項4のいずれか一項に記載のインク組成物。 - 前記溶剤Cが炭素数8から炭素数13の一価アルコールであり、1−オクタノール、1−ノナノール、1−デカノール、1−ウンデカノール、1−ドデカノール、1−トリデカノール、2−ノナノール、2−ウンデカノールから選ばれる、少なくとも1種を含むことを特徴とする請求項1から請求項5のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記溶剤Cの含有割合が、1質量%以上であることを特徴とする請求項1から請求項6のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 常温において、前記溶剤Aの粘度が、前記溶剤Bの粘度より低いことを特徴とする請求項1から請求項7のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記溶剤Aとして、ナフテン系化合物を含むことを特徴とする請求項3に記載のインク組成物。
- 前記溶剤Aとして、7−エチル−2−メチル−4−ウンデカノールを含むことを特徴とする請求項1に記載のインク組成物。
- 前記固形分として、機能層形成用材料を含むことを特徴とする請求項1から請求項10のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記機能層形成用材料が、有機EL素子の発光層を含む複数層からなる機能層のうちから選ばれる1層を、形成するための材料であることを特徴とする請求項11に記載のインク組成物。
- 前記固形分として、色材を含むことを特徴とする請求項1から請求項10のいずれか一項に記載のインク組成物。
- 前記固形分として、色材を含まない透光性の樹脂を含み、
前記樹脂の含有割合が0.1質量%以上、10質量%以下であることを特徴とする請求項1から請求項10のいずれか一項に記載のインク組成物。
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