JP2017002204A - エポキシ化合物及びその部分エステル化エポキシ化合物、その製造方法、並びにそれを含む硬化性組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】エポキシ化合物の構造をある一定の構造で変性した、2価フェノールを母核とするエポキシ化合物及びこのエポキシ化合物を部分エステル化した部分エステル化エポキシ化合物、並びにそれらの製造方法である。
【選択図】なし
Description
[1]下記式(1)で示されるエポキシ化合物。
〔式中、
R1、R2、R3及びR4は、互いに独立に、水素、グリシジル又はメチルグリシジルであり、R1、R2、R3及びR4の少なくとも2つは、グリシジル又はメチルグリシジルであり、
R5及びR6は、互いに独立に、水素又はメチルであり、
X1及びX2は、互いに独立に、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、又は基:−Y1−(O−Y1)n1−(式中、Y1は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n1は、0又は1〜6の整数である)である〕
[2]下記式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物。
〔式中、
R11、R12、R13及びR14は、互いに独立に、水素、グリシジル、メチルグリシジル又は基:−CH2−CR17(OR18)−CH2−O−R19(式中、R17は、水素又はメチルであり、R18は、水素又は(メタ)アクリロイルであり、R19は、(メタ)アクリロイルである)であり、
R11、R12、R13及びR14の少なくとも2つは、グリシジル、メチルグリシジル又は基:−CH2−CR17(OR18)−CH2−O−R19であり、
R15及びR16は、互いに独立に、水素又はメチルであり、
X11及びX12は、互いに独立に、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、又は基:−Y2−(O−Y2)n2−(式中、Y2は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n2は、0又は1〜6の整数である)であり、
グリシジル及びメチルグリシジルと基:−CH2−CR17(OR18)−CH2−O−R19との割合は、10:90〜90:10である〕
[3]エポキシ化合物であって、工程(1A)〜(1B):
(1A)ジヒドロキシベンゼンのジグリシジルエーテル、ジヒドロキシベンゼンのジメチルグリシジルエーテル及びジヒドロキシベンゼンのグリシジルメチルグリシジルエーテルからなる群より選択される1以上の2官能エポキシ化合物と、ジヒドロキシ化合物とを反応させて、2官能エポキシ化合物の開環体を得る工程と、
(1B)工程(1A)で得られた2官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基の少なくとも2つをエポキシ化する工程と
を含む方法により得られる、エポキシ化合物。
[4]部分エステル化エポキシ化合物であって、工程(1C):
(1C)請求項3に記載のエポキシ化合物と、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物とを反応させる工程
を含む方法により得られる、部分エステル化エポキシ化合物。
[5](a)[1]の式(1)で示されるエポキシ化合物、(b)[2]の式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物、(c)[3]のエポキシ化合物、及び、(d)[4]の部分エステル化エポキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物を含む、硬化性組成物。
[6]液晶滴下工法用シール剤である、[5]の硬化性組成物。
[7][5]又は[6]の硬化性組成物を硬化して得られる、硬化物。
[8][5]又は[6]の硬化性組成物を硬化して得られる硬化物でシールされた、液晶表示体。
(第一のエポキシ化合物)
第一のエポキシ化合物は、上記式(1)で示される。式(1)は2価フェノールを母核とするエポキシ化合物である。
第二のエポキシ化合物は、エポキシ化合物であって、工程(1A)〜(1B):
(1A)ジヒドロキシベンゼンのジグリシジルエーテル、ジヒドロキシベンゼンのジメチルグリシジルエーテル及びジヒドロキシベンゼンのグリシジルメチルグリシジルエーテルからなる群より選択される1以上の2官能エポキシ化合物と、ジヒドロキシ化合物とを反応させて、2官能エポキシ化合物の開環体を得る工程と、
(1B)工程(1A)で得られた2官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基の少なくとも2つをエポキシ化する工程と
を含む方法により得られる。
第二のエポキシ化合物の製造方法は、好ましいものを含め、後述するとおりである。
(第一の部分エステル化エポキシ化合物)
部分エステル化エポキシ化合物は、前記式(2)で示される。
R11、R12、R13及びR14の少なくとも2つは、グリシジル、メチルグリシジル又は基:−CH2−CR17(OR18)−CH2−O−R19であり、
R15及びR16は、互いに独立に、水素又はメチルであり、
X11及びX12は、互いに独立に、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、又は基:−Y2−(O−Y2)n2−(式中、Y2は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n2は、0又は1〜6の整数である)であり、
グリシジル及びメチルグリシジルと基:−CH2−CR17(OR18)−CH2−O−R19との割合は、10:90〜90:10である〕
第二の部分エステル化エポキシ化合物は、(1C)前記工程(1A)〜(1B)を含む方法により得られるエポキシ化合物と、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物とを反応させることにより得られる。ここで、第二の部分エステル化エポキシ化合物の製造方法は、好ましいものを含め、後述するとおりである。
エポキシ化合物の製造方法は、工程(1A)〜(1B):
(1A)ジヒドロキシベンゼンのジグリシジルエーテル、ジヒドロキシベンゼンのジメチルグリシジルエーテル及びジヒドロキシベンゼンのグリシジルメチルグリシジルエーテルからなる群より選択される1以上の2官能エポキシ化合物と、ジヒドロキシ化合物とを反応させて、2官能エポキシ化合物の開環体を得る工程と、
(1B)工程(1A)で得られた2官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基の少なくとも2つをエポキシ化する工程と
を含む。
工程(1A)において、原料化合物である2官能エポキシ化合物には、エポキシ基の開環によりヒドロキシ基が形成されると共に、ジヒドロキシ化合物に由来するヒドロキシ基が形成される。ここで、2官能エポキシ化合物の開環体とは、2官能エポキシ化合物のエポキシ基が全て開環した化合物をいう。
2官能エポキシ化合物は、ジヒドロキシベンゼンのジグリシジルエーテル、ジヒドロキシベンゼンのジメチルグリシジルエーテル、ジヒドロキシベンゼンのグリシジルメチルグリシジルエーテルである。ジヒドロキシベンゼンのジグリシジルエーテルは、ジヒドロキシベンゼンの2つのヒドロキシ基が、グリシジルオキシ基である化合物である。ジヒドロキシベンゼンのジメチルグリシジルエーテルは、ジヒドロキシベンゼンの2つのヒドロキシ基が、メチルグリシジルオキシ基である化合物である。ジヒドロキシベンゼンのグリシジルメチルグリシジルエーテルは、ジヒドロキシベンゼンの一方のヒドロキシ基がグリシジルオキシ基であり、もう一方のヒドロキシ基がメチルグリシジルオキシ基である化合物である。2官能エポキシ化合物として、レゾルシノールジグリシジルエーテル、レゾルシノールジメチルグリシジルエーテル、ヒドロキノンジグリシジルエーテル及びヒドロキノンジメチルグリシジルエーテルが好ましく、レゾルシノールジグリシジルエーテル及びヒドロキノンジグリシジルエーテルがより好ましい。
ジヒドロキシ化合物は、分子中に2個のヒドロキシ基を含む化合物であれば特に限定されない。ジヒドロキシ化合物として、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ネオペンチルグリコール、1,4−ブタンジオール、及び1,6−ヘキサンジオール等のモノアルキレングリコール及びポリアルキレングリコール;ベンゼン−1,4−ジメタノール、ベンゼン−1,3−ジメタノール、ベンゼン−1,4−ジエタノール等の芳香族ジアルコール;4−ヒドロキシメチルフェノール、3−ヒドロキシメチルフェノール、4−ヒドロキシエチルフェノール、及び3−ヒドロキシエチルフェノール等のヒドロキシアルキルフェノールが挙げられる。
HO−X21−OH (4)
〔式中、X21は、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、又は基:−Y3−(O−Y3)n3−(式中、Y3は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n3は、0又は1〜6の整数である)である〕
で示されるジヒドロキシ化合物であるのが特に好ましい。ここで、X21は、好ましいものを含め、X1及びX2で述べたとおりである。
〔式中、
R25及びR26は、互いに独立に、水素又はメチルであり、
X22及びX23は、互いに独立に、X21の意味を有する〕
工程(1A)における反応は、金属触媒の存在下又は不存在下で行うことができる。金属触媒は、エポキシ基の開環反応に用いられる触媒であればいずれも使用することができ、例えば、銅、亜鉛、鉄、マグネシウム、銀、カルシウム、錫等の金属と、BF4 −、SiF6 2−またはPF6 −、CF3SO2−等のアニオンからなる金属触媒が挙げられる。好ましくは、ホウフッ化錫(Sn(BF4)2)である。金属触媒は、全反応混合物の重量に対して、10〜1,000ppm、好ましくは、20〜200ppmである。
工程(1B)により、工程(1A)で得られた2官能エポキシ化合物のエポキシ開環体のヒドロキシ基の少なくとも2つがエポキシ化される。工程(1B)において、2官能エポキシ化合物のエポキシ開環体におけるヒドロキシ基の一部又は全部がエポキシ化される。エポキシ化合物が、2官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基の2つ、3つ又は4つがエポキシ化した化合物の混合物である場合、2官能エポキシ化合物のエポキシ開環体の総ヒドロキシ基中の、50%〜100%がエポキシ化されるのが好ましく、75%〜100%がエポキシ化されるのがより好ましい。
2官能エポキシ化合物のエポキシ開環体(以下、単に「エポキシ開環体」ともいう。)は、工程(1B)における原料化合物であり、前述の2官能エポキシ化合物のエポキシ基が全て開環した化合物である。工程(1B)において、エポキシ化は、ヒドロキシ基をエポキシ化する公知の反応を用いることができ、例えば、エピクロロヒドリン法及び酸化法が挙げられ、好ましくはエピクロロヒドリン法である。
エピクロロヒドリン法は、エポキシ開環体を、相関移動触媒の存在下、エピクロロヒドリン又はメチルエピクロロヒドリンと反応させることにより、エポキシ開環体のヒドロキシ基をエポキシ化する方法である。
酸化法は、エポキシ開環体のヒドロキシ基をアリル化して、ジアリルエーテル化合物を得る工程と、ジアリルエーテル化合物のアリルオキシ基又は2−メチル−2−プロペニルオキシ基を酸化する工程とを含む方法である。本発明において、ヒドロキシ基のアリル化には、ヒドロキシ基をアリルオキシ基又は2−メチル−2−プロペニルオキシ基とすることが含まれる。
部分エステル化エポキシ化合物の製造方法は、工程(1C):
(1C)前記工程(1A)〜(1B)を含む製造方法により得られるエポキシ化合物を、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物と反応させる工程を含む。
(メタ)アクリル酸及び(メタ)アクリル酸無水物としては、特に限定されず、例えば市販のアクリル酸、メタクリル酸及び(メタ)アクリル酸無水物が挙げられる。
工程(1A)〜(1B)を含む製造方法により得られるエポキシ化合物のエポキシ基1当量に対する、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物の反応量は、好ましくは10〜90当量%であり、より好ましくは20〜80当量%であり、さらに好ましくは30〜70当量%であり、特に好ましくは40〜60当量%である。部分エステル化エポキシ化合物の製造方法において、グリシジル基及びメチルグリシジル基と(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物との反応は定量的に進むため、得られた部分エステル化エポキシ化合物のエステル化率は、エポキシ当量より推定することもできる。
(a)式(1)で示されるエポキシ化合物、(b)式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物、(c)工程(1A)〜(1B)を含む製造方法により得られるエポキシ化合物、並びに(d)工程(1A)〜(1C)を含む製造方法により得られる部分エステル化エポキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物を含む硬化性組成物について説明する。硬化性樹脂組成物に含まれるベースオリゴマー成分となる化合物は、エポキシ化合物及び部分エステル化エポキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物である。例えば、式(1)で示されるエポキシ化合物又は式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物を単独で用いてもよく、あるいは式(1)で示されるエポキシ化合物の1種以上と式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物の2種以上とを混合して用いてもよい。
硬化性組成物は、更に、硬化剤、重合開始剤、フィラー、カップリング剤を含むことができる。
本発明は、硬化性組成物の硬化物も対象とする。硬化性組成物は、紫外線等のエネルギー線の照射により、熱を加えることにより、又は紫外線等のエネルギー線の照射の、前、後又は同時に熱を加えることにより硬化する。エポキシ化合物及び部分エステル化エポキシ化合物を含む硬化性組成物を硬化させる方法は、エポキシ化合物及び部分エステル化エポキシ化合物を含む硬化性組成物に紫外線等のエネルギー線を照射するか、熱を加えるか、又は紫外線等のエネルギー線の照射の後に熱を加える工程を含む。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂(EXA850CRP、DIC株式会社製)を、比較のため、化合物1−1のエポキシ化合物とした。
レゾルシノール型エポキシ樹脂(EX−201、ナガセケムテックス株式会社製)を、比較のため、化合物1−2のエポキシ化合物とした。
実施例1〜4及び比較例1〜2の化合物について、E型粘度計(東機産業社製 RE105U)を用いて、コーンロータの回転速度2.5rpmで粘度を測定した粘度、及び、JISK7236:2001により測定したエポキシ当量を表1に示す。
実施例1〜4及び比較例1〜2の化合物について、以下の方法で、NI点の測定を行った。液晶の相転移温度であるNI点(Nematic−Isotropic point)の変化により、液晶へのエポキシ化合物又は部分エステル化エポキシ化合物の溶出性の評価を行える。液晶のNI点は液晶の各成分の混合組成により決定され、各配合で固有の値となる。一般的に、これら液晶に何らかの不純物(他成分)が混入することによりNI点は低下することが知られており、不純物混入具合をNI点より評価することができる。ここで、NI点変化が小さいことは、エポキシ化合物及び部分エステル化エポキシ化合物の液晶への汚染が低減されており、このようなエポキシ化合物及び部分エステル化エポキシ化合物は液晶溶出性に優れることを示す。
アンプル瓶にエポキシ化合物及び部分(メタ)アクリレート化エポキシ化合物0.1gを入れ、液晶(MLC−11900−080、メルク社製)1gを加えた。この瓶を120℃オーブンに1時間投入し、その後室温で静置して室温(25℃)に戻ってから液晶部分を取り出し0.2μmフィルターによりろ過し、評価用の液晶サンプルとした。NI点の測定は、示差走査型熱量計(DSC、パーキンエルマー社製、Pyris6)を使用した。評価用の液晶サンプル10mgをアルミサンプルパンに封入し、昇温速度5℃/分の条件で測定を行った。
実施例1及び比較例1〜2の化合物について、DSC発熱ピークを測定した。表2に示すエポキシ化合物及び部分(メタ)アクリレート化エポキシ化合物に対して、当量の潜在性硬化剤(アミンアダクトEH5030S(ADEKA社製))を混合して混合物を得た。その後、混合物から10mgを取り出してDSC測定を行った。DSCの測定条件は、窒素雰囲気下、25℃〜200℃、昇温速度5℃/分である。発熱ピーク温度が低ければ、より低温で硬化することを示す。結果を表2に示す。
Claims (8)
- 下記式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物。
R11、R12、R13及びR14は、互いに独立に、水素、グリシジル、メチルグリシジル又は基:−CH2−CR17(OR18)−CH2−O−R19(式中、R17は、水素又はメチルであり、R18は、水素又は(メタ)アクリロイルであり、R19は、(メタ)アクリロイルである)であり、
R11、R12、R13及びR14の少なくとも2つは、グリシジル、メチルグリシジル又は基:−CH2−CR17(OR18)−CH2−O−R19であり、
R15及びR16は、互いに独立に、水素又はメチルであり、
X11及びX12は、互いに独立に、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン−炭素原子数1〜4のアルキレン、炭素原子数1〜4のアルキレン−炭素原子数6〜20のアリーレン、又は基:−Y2−(O−Y2)n2−(式中、Y2は、炭素原子数1〜6のアルキレンであり、n2は、0又は1〜6の整数である)であり、
り、
グリシジル及びメチルグリシジルと基:−CH2−CR17(OR18)−CH2−O−R19との割合は、10:90〜90:10である〕 - エポキシ化合物であって、工程(1A)〜(1B):
(1A)ジヒドロキシベンゼンのジグリシジルエーテル、ジヒドロキシベンゼンのジメチルグリシジルエーテル及びジヒドロキシベンゼンのグリシジルメチルグリシジルエーテルからなる群より選択される1以上の2官能エポキシ化合物と、ジヒドロキシ化合物とを反応させて、2官能エポキシ化合物の開環体を得る工程と、
(1B)工程(1A)で得られた2官能エポキシ化合物の開環体のヒドロキシ基の少なくとも2つをエポキシ化する工程と
を含む方法により得られる、エポキシ化合物。 - 部分エステル化エポキシ化合物であって、工程(1C):
(1C)請求項3に記載のエポキシ化合物と、(メタ)アクリル酸又は(メタ)アクリル酸無水物とを反応させる工程
を含む方法により得られる、部分エステル化エポキシ化合物。 - (a)請求項1に記載の式(1)で示されるエポキシ化合物、(b)請求項2に記載の式(2)で示される部分エステル化エポキシ化合物、(c)請求項3に記載のエポキシ化合物、及び、(d)請求項4に記載の部分エステル化エポキシ化合物からなる群より選択される1種以上の化合物を含む、硬化性組成物。
- 液晶滴下工法用シール剤である、請求項5に記載の硬化性組成物。
- 請求項5又は6に記載の硬化性組成物を硬化して得られる、硬化物。
- 請求項5又は6に記載の硬化性組成物を硬化して得られる硬化物でシールされた、液晶表示体。
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