JP2016537443A - 可逆性感圧接着剤 - Google Patents
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Abstract
Description
a)モノマーAとしての式CR3 2=C(R2)(COOR1)のアクリル酸エステル5〜100重量%、ここで、R1は、少なくとも二つの分岐部位を有するC原子数16〜22の分岐状アルキル基であり、R2は、H、メチルまたはハロゲンから選択され、そしてR3は、それぞれ互いに独立して、Hまたはハロゲンから選択される、
b)モノマーBとしての式CR6 2=C(R5)(COOR4)のアクリル酸エステル0〜95重量%、ここでR4は、C原子数1〜14の線状、単分岐状、環式もしくは多環式のアルキル基であり、R5は、H、メチルまたはハロゲンから選択され、そしてR6は、それぞれ互いに独立して、Hまたはハロゲンから選択される、
c)モノマーCとしての、少なくとも一つのアルコール性ヒドロキシ基を持つモノマー0〜5重量%、
d)モノマーDとしての、少なくとも一つのCOOH基を持つモノマー0〜5重量%、
e)モノマーEとしての、少なくとも一つのエポキシ基を持つモノマー0〜5重量%、及び
f)モノマーFとしての、少なくとも一つのUV活性化可能な基を持つモノマー0〜2.5重量%、
を含む。
(A)モノマー混合物を生成するステップ、ここでこのモノマー混合物は、
a)モノマーAとしての式CR3 2=C(R2)(COOR1)のアクリル酸エステル5〜100重量%、ここで、R1は、少なくとも二つの分岐部位を有するC原子数16〜22の分岐状アルキル基であり、R2は、H、メチルまたはハロゲンから選択され、そしてR3は、それぞれ互いに独立して、Hまたはハロゲンから選択され、
b)モノマーBとしての式CR6 2=C(R5)(COOR4)のアクリル酸エステル0〜95重量%、ここでR4は、C原子数1〜14の線状、単分岐状、環状もしくは多環式のアルキル基であり、R5は、H、メチルまたはハロゲンから選択され、そしてR6は、それぞれ互いに独立して、Hまたはハロゲンから選択され、
c)モノマーCとしての、少なくとも一つのアルコール性ヒドロキシ基を持つモノマー0〜5重量%、
d)モノマーDとして、少なくとも一つのCOOH基を持つモノマー0〜5重量%、
e)モノマーEとしての、少なくとも一つのエポキシ基を持つモノマー0〜5重量%、及び
f)モノマーFとしての、少なくとも一つのUV活性化可能な基を持つモノマー0〜2.5重量%、
を含み、
(B)前記モノマー混合物を重合して、ポリアクリレートを形成するステップ、
(C)任意選択的に、前記ポリアクリレートを添加剤及び/または架橋剤と混合するステップ、及び
(D)ステップ(B)及び任意選択のステップ(C)の後に得られた混合物を少なくとも部分的に架橋して、感圧接着剤を形成するステップ、
を含む。
−分岐状もしくは非分岐状のC1〜C18アルキル基、C3〜C18アルケニル基、C3〜C18アルキニル基、
−C1〜C18アルコキシ基、
−少なくとも一つのOH基またはハロゲン原子またはシリルエーテルで置換されたC1〜C18アルキル基、C3〜C18アルケニル基、C3〜C18アルキニル基、
−炭素鎖中に少なくとも一つのO原子及び/またはNR*基を有するC2〜C18ヘテロアルキル基、ここでR*は、任意の基(特に有機系の基)であることができ、
−少なくとも一つのエステル基、アミノ基、カーボネート基、シアノ基、イソシアノ基及び/またはエポキシド基で及び/または硫黄で置換されたC1〜C18アルキル基、C3〜C18アルケニル基、C3〜C18アルキニル基、
−C3〜C12シクロアルキル基、
−C6〜C18アリールまたはベンジル基、
−水素。
この場合、ハロゲン原子は好ましくはF、Cl、BrまたはI、より好ましくはCl及びBrである。上記の異なる置換基中のアルキル基、アルケニル基及びアルキニル基としては、線状鎖だけでなく、分岐鎖も適している。
i)ハロゲニド、例えば塩素、臭素またはヨウ素、
ii)飽和、不飽和または芳香族であることができる、炭素原子数1〜20の線状、分岐状、環状及びヘテロ環式炭化水素、
iii)エステル−COOR11、アルコキシド−OR12及び/またはホスホネート−PO(OR13)2、
式中、R11、R12またはR13は、群ii)からの残基を表す。
・2,2,5,5−テトラメチル−1−ピロリジニルオキシル(プロキシル)、3−カルバモイル−プロキシル、2,2−ジメチル−4,5−シクロヘキシル−プロキシル、3−オキソ−プロキシル、3−ヒドロキシルイミン−プロキシル、3−アミノメチル−プロキシル、3−メトキシ−プロキシル、3−t−ブチル−プロキシル、3,4−ジ−t−ブチル−プロキシル、
・2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペリジニルオキシピロリジニルオキシル(TEMPO)、4−ベンゾイルオキシ−TEMPO、4−メトキシ−TEMPO、4−クロロ−TEMPO、4−ヒドロキシ−TEMPO、4−オキソ−TEMPO、4−アミノ−TEMPO、2,2,6,6−テトラエチル−1−ピペリジニルオキシル、2,2,6−トリメチル−6−エチル−1−ピペリジニルオキシル、
・N−tert.−ブチル−1−フェニル−2−メチルプロピルニトロキシド、
・N−tert.−ブチル−1−(2−ナフチル)−2−メチルプロピルニトロキシド、
・N−tert.−ブチル−1−ジエチルホスホノ−2,2−ジメチルプロピルニトロキシド、
・N−tert.−ブチル−1−ジベンジルホスホノ−2,2−ジメチルプロピルニトロキシド、
・N−(1−フェニル−2−メチルプロピル)−1−ジエチルホスホノ−1−メチルエチルニトロキシド、
・ジ−t−ブチルニトロキシド、
・ジフェニルニトロキシド、及び
・t−ブチルーt−アミルニトロキシド。
ポリアクリレートまたは感圧接着剤の特徴付けのためには、以下に記載の試験方法を使用できる。
平均分子量Mw及び多分散性PDの決定は、トリフルオロ酢酸0.1Vol%(Vol%=体積%)を含む溶離液THF中で行った。測定は25℃で行った。プレカラムとして、PSS−SDV、5μm、103Å、ID8.0mm×50mmを使用した。分離には、それぞれID8.0mm×300mmのカラムPSS−SDV、5μm、103Å並びに105Åおよび106Åを使用した(1Å=10−10m)。試料濃度は4g/lであり、貫流量は1分当たり1.0mlであった。PMMA標準に対して測定した。
tanδの決定のための測定は、プレート・オン・プレートの構成のRheometrics Dynamic Systems社のタイプ「RDAII」のレオメータを用いて行った。試料直径8mm及び試料厚1mmの円形の試料を測定した。
測定条件:温度掃引 10rad/秒で−30℃〜130℃。
180°接着力の測定はPSTC−1に従い行う。ポリエステル上に塗布した感圧接着剤の20mm幅のストリップを、規定の基材プレート上に貼り付けた。この感圧接着剤ストリップを、2kgの重りで基材上に二度押し付けた。次いで、この接着テープを、300mm/分及び180°の角度で基材から直ぐに剥がした。測定結果はN/cmで表され、そして三回の測定から平均する。全ての測定は、気候条件(23℃、50%相対空気湿度)下に室温で行った。
引きはがし強さ(接着力)の試験は、PSTC−1に従って行った。25μm厚のPETフィルム上に、50μm厚の感圧接着層を塗布する。このサンプルの2cm幅のストリップを、グラフ用紙(ROTOKOP社の複写紙、80g/m2)で覆ったPEプレート上に、2kgのロールを用いて往復で三回ロール掛けして貼付する。72時間の接着の後、このプレートを挟んで固定し、そしてこの自着性ストリップを、その自由端を介して、引張試験機で180°の引きはがし角で300mm/分の速度で引き剥がす。
25μm厚のPETフィルム上に、50μm厚の感圧接着層を塗布する。このサンプルの2cm幅のストリップを、15cmの長さを折り曲げてそれ自体に、2kgロールを用いて往復で三回ロール掛けして貼付する。その後直ぐに、接着面を手で互いに引き離し、この際、引きはがし速度の選択によって、個々の試料の可逆性を評価する。感圧接着フィルムが、損傷無くかつ大きな力の消費無く、互いに引きはがすことができる時に試験に合格したことになる。
ラジカル重合のために、慣用の2Lガラス製反応器を、アクリル酸8g、2−エチルヘキシルアクリレート196g、R2=R3=Hであり、R1が三つの分岐部位を有するC17アルキル鎖でありかつホモポリマーのガラス転移温度が−72℃であるモノマーAの混合物196g、特殊沸点スピリット69/95 133g、及びアセトン133gで満たした。45分間、窒素ガスを攪拌しながら反応溶液中に導通した後に、反応器を58℃に加熱し、そして0.2gの2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)(DuPont社のVazo67(登録商標))を加えた。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間の攪拌時間の後、20gのイソプロパノールを加えた。2.5時間後、100gのアセトンで希釈した。4時間の反応時間の後、0.2gのVazo67(登録商標)をもう一度加えた。7時間の重合時間の後、100gの特殊沸点スピリット60/95で希釈し、22時間後に100gのアセトンで希釈した。24時間の反応時間後、重合を停止し、そして反応容器を室温に冷却した。このポリマーを試験方法Aに従い分析した。分子量は718000g/モルであった。
ラジカル重合のために、慣用の2Lガラス製反応器を、アクリル酸8g、R2=R3=Hであり、R1が三つの分岐部位を有するC17アルキル鎖でありかつホモポリマーのガラス転移温度が−72℃であるモノマーAの混合物392g、特殊沸点スピリット69/95 133g、及びアセトン133gで満たした。45分間、窒素ガスを攪拌しながら反応溶液中に導通した後に、反応器を58℃に加熱し、そして0.2gのVazo67(登録商標)(DuPont社)を加えた。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間の攪拌時間の後、20gのイソプロパノールを加えた。2.5時間後、100gのアセトンで希釈した。4時間の反応時間の後、0.2gのVazo67(登録商標)をもう一度加えた。7時間の重合時間の後、100gの特殊沸点スピリット60/95で希釈し、22時間後に100gのアセトンで希釈した。24時間の反応時間後、重合を停止し、そして反応容器を室温に冷却した。このポリマーを試験方法Aに従い分析した。分子量は674000g/モルであった。
ラジカル重合のために、慣用の2Lガラス製反応器を、アクリル酸4g、グリシジルメタクリレート8g、R2=R3=Hであり、R1が三つの分岐部位を有するC17アルキル鎖でありかつホモポリマーのガラス転移温度が−72℃であるモノマーAの混合物388g、特殊沸点スピリット69/95 133g、及びアセトン133gで満たした。45分間、窒素ガスを攪拌しながら反応溶液中に導通した後に、反応器を58℃に加熱し、そして0.2gのVazo67(登録商標)(DuPont社)を加えた。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間の攪拌時間の後、20gのイソプロパノールを加えた。2.5時間後、100gのアセトンで希釈した。4時間の反応時間の後、0.2gのVazo67(登録商標)をもう一度加えた。7時間の重合時間の後、100gの特殊沸点スピリット60/95で希釈し、22時間後に100gのアセトンで希釈した。24時間の反応時間後、重合を停止し、そして反応容器を室温に冷却した。このポリマーを試験方法Aに従い分析した。分子量は641000g/モルであった。
ラジカル重合のために、慣用の2Lガラス製反応器を、2−ヒドロキシエチルアクリレート8g、2−エチルヘキシルアクリレート196g、R2=R3=Hであり、R1が三つの分岐部位を有するC17アルキル鎖でありかつホモポリマーのガラス転移温度が−72℃であるモノマーAの混合物196g、特殊沸点スピリット69/95 133g、及びアセトン133gで満たした。45分間、窒素ガスを攪拌しながら反応溶液中に導通した後に、反応器を58℃に加熱し、そして0.2gのVazo67(登録商標)(DuPont社)を加えた。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間の攪拌時間の後、20gのイソプロパノールを加えた。2.5時間後、100gのアセトンで希釈した。4時間の反応時間の後、0.2gのVazo67(登録商標)をもう一度加えた。7時間の重合時間の後、100gの特殊沸点スピリット60/95で希釈し、22時間後に100gのアセトンで希釈した。24時間の反応時間後、重合を停止し、そして反応容器を室温に冷却した。このポリマーを試験方法Aに従い分析した。分子量は739000g/モルであった。
ラジカル重合のために、慣用の2Lガラス製反応器を、アクリル酸8g、R2=R3=Hであり、R1が三つの分岐部位を有するC17アルキル鎖でありかつホモポリマーのガラス転移温度が−72℃であるモノマーAの混合物392g、特殊沸点スピリット69/95 133g、及びアセトン133gで満たした。45分間、窒素ガスを攪拌しながら反応溶液中に導通した後に、反応器を58℃に加熱し、そして0.2gのVazo67(登録商標)(DuPont社)を加えた。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間の攪拌時間の後、20gのイソプロパノールを加えた。2.5時間後、100gのアセトンで希釈した。4時間の反応時間の後、0.2gのVazo67(登録商標)をもう一度加えた。7時間の重合時間の後、100gの特殊沸点スピリット60/95で希釈し、22時間後に100gのアセトンで希釈した。24時間の反応時間後、重合を停止し、そして反応容器を室温に冷却した。このポリマーを試験方法Aに従い分析した。分子量は674000g/モルであった。
ラジカル重合のために、慣用の2Lガラス製反応器を、アクリル酸8g、2−エチルヘキシルアクリレート196g、R2=R3=Hであり、R1が三つの分岐部位を有するC17アルキル鎖でありかつホモポリマーのガラス転移温度が−72℃であるモノマーAの混合物196g、特殊沸点スピリット69/95 133g、及びアセトン133gで満たした。45分間、窒素ガスを攪拌しながら反応溶液中に導通した後に、反応器を58℃に加熱し、そして0.2gのVazo67(登録商標)(DuPont社)を加えた。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。1時間の攪拌時間の後、20gのイソプロパノールを加えた。2.5時間後、100gのアセトンで希釈した。4時間の反応時間の後、0.2gのVazo67(登録商標)をもう一度加えた。7時間の重合時間の後、100gの特殊沸点スピリット60/95で希釈し、22時間後に100gのアセトンで希釈した。24時間の反応時間後、重合を停止し、そして反応容器を室温に冷却した。このポリマーを試験方法Aに従い分析した。分子量は718000g/モルであった。
ラジカル重合のために、慣用の2Lガラス製フラスコを、48gのアクリル酸、352gの2−エチルヘキシルアクリレート、133gの特殊沸点スピリッツ69/95及び133gのアセトンで満たした。45分間、窒素ガスを攪拌しながら反応溶液中に導通した後に、反応器を58℃に加熱し、そして0.2gのVazo67(登録商標)(DuPont社)を加えた。次いで、外部の加熱浴を75℃に加温し、そして反応をこの外部温度で一定に行った。2.5時間の反応時間後、100gのアセトンで希釈した。4時間の反応時間の後、0.2gのVazo67(登録商標)をもう一度加えた。5時間の重合時間の後、100gのアセトンで希釈し、更に6時間後に100gの特殊沸点スピリット60/95で希釈した。24時間の反応時間後、重合を停止し、そして反応容器を室温に冷却した。このポリマーを試験方法Aに従い分析した。分子量は817000g/モルであった。
Claims (20)
- モノマー混合物をベースとした少なくとも部分的に架橋されたポリアクリレートを含む感圧接着剤であって、前記モノマー混合物は、
a)モノマーAとしての式CR3 2=C(R2)(COOR1)のアクリル酸エステル5〜100重量%、ここで、R1は、少なくとも二つの分岐部位を含むC原子数16〜22の分岐状アルキル基であり、R2は、H、メチルまたはハロゲンから選択され、そしてR3は、それぞれ互いに独立して、Hまたはハロゲンから選択され、
b)モノマーBとしての式CR6 2=C(R5)(COOR4)のアクリル酸エステル0〜95重量%、ここでR4は、C原子数1〜14の線状、単分岐状、環式もしくは多環式のアルキル基であり、R5は、H、メチルまたはハロゲンから選択され、そしてR6は、それぞれ互いに独立して、Hまたはハロゲンから選択され、
c)モノマーCとしての、少なくとも一つのアルコール性ヒドロキシ基を持つモノマー0〜5重量%、
d)モノマーDとしての、少なくとも一つのCOOH基を持つモノマー0〜5重量%、
e)モノマーEとしての、少なくとも一つのエポキシ基を持つモノマー0〜5重量%、及び
f)モノマーFとしての、少なくとも一つのUV活性化可能な基を持つモノマー0〜2.5重量%、
を含む、前記感圧接着剤。 - モノマーAの少なくとも半分が、三つ以上の分岐部位を有するアルキル基R1を含む、請求項1に記載の感圧接着剤。
- モノマーAにおいて、R2がHまたはメチルから選択され、そしてR3がHである、請求項1または2に記載の感圧接着剤。
- モノマーAのアルキル基R1が主鎖を含み、この主鎖の分岐部位のところに側鎖が結合しており、そしてこれらの側鎖の少なくとも75%が2〜4個の炭素原子を含む、請求項1〜3のいずれか一つに記載の感圧接着剤。
- モノマーBにおいて、R4が、メチル、エチル、プロピル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ラウリル並びにそれらの分岐異性体、シクロアルキル基及び多環式アルキル基(シクロアルキル基及び多環式アルキル基は、アルキル基、ハロゲン原子またはシアノ基で置換されていてもよい)、及びこれらの組み合わせを含む群から選択される、請求項1〜4のいずれか一つに記載の感圧接着剤。
- モノマー混合物が、モノマーAを少なくとも80重量%の割合で、またはモノマーAとBとを合計で少なくとも80重量%の割合で含む、請求項1〜5のいずれか一つに記載の感圧接着剤。
- モノマー混合物が、モノマーAを40重量%までの割合で、特に5〜15重量%の割合で含む、請求項1〜6のいずれか一つに記載の感圧接着剤。
- モノマー混合物が、モノマーC、D、E及びFのうちの少なくとも一つを少なくとも0.01重量%の割合で含む、請求項1〜7のいずれか一つに記載の感圧接着剤。
- 感圧接着剤が添加剤として軟化剤を含み、この軟化剤が、ポリアクリレート100重量部に対し25重量部までの割合で感圧接着剤中に存在する、請求項1〜8のいずれか一つに記載の感圧接着剤。
- 感圧接着剤が添加剤として粘着性付与樹脂を含み、この粘着性付与樹脂が、ポリアクリレート100重量部に対し少なくとも0.01重量部で、20重量部未満の割合で感圧接着剤中に存在する、請求項1〜9のいずれか一つに記載の感圧接着剤。
- 粘着性付与樹脂が、−20℃未満のDACP値を有する、請求項10に記載の感圧接着剤。
- 請求項1〜11のいずれか一つに記載の感圧接着剤を製造する方法であって、
(A)モノマー混合物を用意するステップ、ここでこのモノマー混合物は、
a)モノマーAとしての式CR3 2=C(R2)(COOR1)のアクリル酸エステル5〜100重量%、ここで、R1は、少なくとも二つの分岐部位を含むC原子数16〜22の分岐状アルキル基であり、R2は、H、メチルまたはハロゲンから選択され、そしてR3は、それぞれ互いに独立して、Hまたはハロゲンから選択され、
b)モノマーBとしての式CR6 2=C(R5)(COOR4)のアクリル酸エステル0〜95重量%、ここでR4は、C原子数1〜14の線状、単分岐状、環式もしくは多環式のアルキル基であり、R5は、H、メチルまたはハロゲンから選択され、そしてR6は、それぞれ互いに独立して、Hまたはハロゲンから選択され、
c)モノマーCとしての、少なくとも一つのアルコール性ヒドロキシ基を持つモノマー0〜5重量%、
d)モノマーDとして、少なくとも一つのCOOH基を持つモノマー0〜5重量%、
e)モノマーEとしての、少なくとも一つのエポキシ基を持つモノマー0〜5重量%、及び
f)モノマーFとしての、少なくとも一つのUV活性化可能な基を持つモノマー0〜2.5重量%、
を含み、
(B)前記モノマー混合物を重合して、ポリアクリレートを形成するステップ、
(C)任意選択的に、前記ポリアクリレートを添加剤及び/または架橋剤と混合するステップ;及び
(D)ステップ(B)及び任意選択のステップ(C)の後に得られた混合物を少なくとも部分的に架橋して、感圧接着剤を形成するステップ、
を含む、前記方法。 - ステップ(B)が溶剤中で行われる、請求項12に記載の方法。
- 更に別のステップ(E)において、溶剤を加熱して除去する、請求項13に記載の方法。
- ステップ(D)において、UV放射線を照射して、または電離放射線を照射して、または熱により、またはこれらの組み合わせによって、架橋を行う、請求項12〜14のいずれか一つに記載の方法。
- 接着テープの製造のための請求項12〜15のいずれか一つに記載の方法であって、接着テープが請求項1〜11のいずれか一つに記載の感圧接着剤及びキャリアを含み、及びキャリアに前記感圧接着剤が供される、前記方法。
- ステップ(B)並びに任意選択のステップ(C)の後に得られた混合物をキャリア上に施し、次いでステップ(D)において架橋することによって、キャリアに感圧接着剤が供される、請求項16に記載の方法。
- キャリアと少なくとも一つの接着層とを含み、前記少なくとも一つの接着層が、請求項1〜11のいずれか一つに記載の感圧接着剤を含む、接着テープ。
- 塗装プロセスにおける、表面保護用途のための、光学的用途のための、及びエレクトロニクスの分野における、特に電子的デバイスの製造または修理のための、請求項1〜11のいずれか一つに記載の感圧接着剤の使用。
- 可逆性接着に適した感圧接着剤の製造のための式CR3 2=C(R2)(COOR1)のアクリル酸エステルの使用であって、但し、前記式中、R1は、少なくとも二つの分岐部位を含むC原子数16〜22の分岐状アルキル基であり、R2はH、メチルまたはハロゲンから選択され、そしてR3はそれぞれ互いに独立してHまたはハロゲンから選択される、使用。
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