JP2016534144A - メチオニンを取得するための方法 - Google Patents
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Abstract
Description
D,L−メチオニンの製造方法であって、D,L−メチオニンが最初にアンモニウムメチオニネートとして生じるものとする方法は、知られている。
本発明の課題は、アンモニウムメチオニネートを含有する溶液から出発してD,L−メチオニンを単離するための方法であって、550g/lを上回る高い嵩密度を有するD,L−メチオニンを得るものとする方法を提供することである。
本研究において、水溶液からの結晶化に際して、D,L−メチオニンは通常は550g/l未満の低い嵩密度で得られることが判明した。単に結晶化添加剤を添加しただけでは、嵩密度の有意な増加を達成することはできなかった。驚くべきことに、NH3の残量と添加剤の添加とを組み合わせることによって、より高い嵩密度を有するD,L−メチオニンが得られることが判明した。
nは、1〜10の整数であり、
Mは、ナトリウムまたはカリウムであり、かつ
R1、R2およびR3は、直鎖、分岐状または環式の飽和または不飽和C8〜C20−アルキル基であるか、またはアリール基である]
に示される化合物のうちの1つかまたはこれらの混合物による界面活性剤である。こうした界面活性剤を用いた場合には、実施例1の第1表中の添加物2、3および4で示されるように、564〜588g/lという比較的高い嵩密度が得られた。
w+x+y+z=20である]
によるポリエトキシ化ソルビタントリステアレートである。
第1の結晶化段階において、85〜110℃の高温のD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する溶液および/または懸濁液を、60〜80℃の温かいD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する懸濁液中に導入し、その際に生じる混合物の温度を60〜80℃で一定に保持し、
第1の結晶化段階において得られた60〜80℃の温かいD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する懸濁液を、第2の結晶化段階において、30〜50℃の温かいD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する懸濁液中に導入し、その際に生じる混合物の温度を30〜50℃で一定に保持することを特徴とする。その際、550g/lを上回る嵩密度の有利な効果の達成を諦めて断念することなく、結晶化液中の不純物の割合を、特に効果的に制御するか、あるいは適した箇所での排出により低下させることができる。
実施例1:アニオン性界面活性剤の添加剤の選別
D,L−メチオニン40gおよび水360gをフラスコに装入し、40℃の温度でポンプによって熱交換器を介して循環させた。この懸濁液に、水1125g中のD,L−メチオニン125gからの90℃に加熱された溶液を18ml/分の速度で添加し、その際、この装入された懸濁液の温度を40℃に保持した。この高温の溶液650mlを添加した後、この懸濁液500mlを取り出し、次いでこの高温の溶液さらに500mlを18ml/分の速度で計量供給した。生じた懸濁液を排出し、泡の量をmlで測定し、D,L−メチオニンをろ別し、かつアセトン300mlで洗浄した。D,L−メチオニンを乾燥させた後、嵩密度を測定した。
1000mm2/sの動粘度を有するシリコーン油(AK 1000、Wacker−Chemie GmbH)6.9質量%、疎水化シリカ(Sipernat D10、Evonik Degussa GmbH)0.27質量%およびポリエトキシ化脂肪酸混合物(Intrasol(登録商標)FS 18/90/7、Ashland Deutschland GmbH)17.9質量%を含有する水性混合物を、純粋な消泡剤1(添加物1、比較例)として用いた。
添加物8)=(7)+(2)
添加物9)=(7)+(3)
添加物10)=(7)+(4)
消泡剤7対結晶化添加剤(2、3、4)の比は、(作用物質を基準として)それぞれ2.5:1であった。第1表中の濃度データは、溶液あるいは懸濁液の全質量を基準とした水なしでの添加物の全作用物質含分を示す。
メチオニン40gおよび水360gをフラスコに装入し、40℃の温度でポンプによって熱交換器を介して循環させた。この懸濁液に、水1125g中のメチオニン125gからの90℃に加熱された溶液を18ml/分の速度で添加し、その際、この装入された懸濁液の温度を40℃に保持した。この高温の溶液650mlを添加した後、この懸濁液500mlを取り出し、次いでこの高温の溶液さらに500mlを18ml/分の速度で計量供給した。生じた懸濁液を排出し、泡の量を測定し、メチオニンをろ別し、かつアセトン300mlで洗浄した。メチオニンを乾燥させた後、嵩密度を測定した。
D,L−メチオニン48g、水348gおよびNH3水溶液(25%)3.8gおよびTween 65 0.32gをフラスコに装入し、40℃の温度でポンプによって熱交換器を介して循環させた。この懸濁液に、D,L−メチオニン151g、水1087g、NH3水溶液(25%)11.8gおよびTween 65 1.0gからの90℃に加熱された溶液を18ml/分の速度で添加し、その際、この装入された懸濁液の温度を40℃に保持した。この高温の溶液650mlを添加した後、この懸濁液500mlを取り出し、次いでこの高温の溶液さらに500mlを18ml/分の速度で計量供給した。生じた懸濁液を排出し、泡の量を測定し、D,L−メチオニンをろ別し、かつアセトン300mlで洗浄した。D,L−メチオニンを乾燥させた後、嵩密度を測定した。
D,L−メチオニン48g、水348gおよびNH3水溶液(25%)3.8gをフラスコに装入し、40℃の温度でポンプによって熱交換器を介して循環させた。この懸濁液に、D,L−メチオニン151g、水1087gおよびNH3水溶液(25%)11.8gからの90℃に加熱された溶液を18ml/分の速度で添加し、その際、この装入された懸濁液の温度を40℃に保持した。この高温の溶液650mlを添加した後、この懸濁液500mlを取り出し、次いでこの高温の溶液さらに500mlを18ml/分の速度で計量供給した。生じた懸濁液を排出し、泡の量を測定し、D,L−メチオニンをろ別し、かつアセトン300mlで洗浄した。D,L−メチオニンを乾燥させた後、嵩密度を測定した。
添加物9) (7)+(3)
添加物10) (7)+(4)
第3表中の濃度データは、溶液あるいは懸濁液の全質量を基準とした水なしでの添加物の全作用物質含分を示す。
Claims (22)
- D,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する水溶液および/または懸濁液から結晶化添加剤の存在下にD,L−メチオニンを結晶化させるための方法であって、
ここで、前記溶液および/または懸濁液は、前記溶液および/または懸濁液1kg当たり70〜180g、好ましくは前記溶液および/または懸濁液1kg当たり90〜150gのMet含分と、前記溶液および/または懸濁液1kg当たり1〜5gのNH4 +含分とを有し、
前記結晶化添加剤は、非イオン性若しくはアニオン性界面活性剤かまたは様々な非イオン性若しくはアニオン性界面活性剤の混合物を含むものとし、
その際、前記溶液および/または懸濁液の温度をT1=85〜110℃からT2=30〜50℃へと直接または段階的に下げることによって、D,L−メチオニンを固体として析出させる、前記方法。 - 請求項2に記載の方法であって、nが2であり、かつR1、R2およびR3が直鎖の飽和C8〜C18−アルキル基であることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1に記載の方法であって、非イオン性結晶化添加剤が、ソルビタン脂肪酸エステルであるかまたは様々なソルビタン脂肪酸エステルの混合物であることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法であって、結晶化が行われる溶液および/または懸濁液中の結晶化添加剤の濃度が、前記溶液および/または懸濁液の全質量を基準として少なくとも700ppmでかつ最高で4000ppmであり、好ましくは少なくとも750ppmでありかつ最高で2000ppmであり、特に好ましくは少なくとも800ppmでありかつ最高で1000ppmであることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法であって、結晶化が行われる溶液が、さらに消泡剤を含有することを特徴とする、前記方法。
- 請求項8に記載の方法であって、消泡剤がシリコーン油を含有することを特徴とする、前記方法。
- 請求項8または9に記載の方法であって、作用物質を基準とした消泡剤対結晶化添加剤の質量比が4:1〜1:1の範囲内であり、好ましくは3:1〜2:1の範囲内であり、その際、前記結晶化添加剤の濃度は、前記溶液および/または懸濁液の全質量を基準として少なくとも50ppmでありかつ最高で1200ppmであり、好ましくは100ppm〜600ppmであり、特に好ましくは200ppm〜400ppmであることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法であって、85〜110℃の高温のD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する水溶液および/または懸濁液を、30〜50℃の温かいD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する水溶液および/または懸濁液中に導入することによって結晶化を行い、その際に生じる混合物の温度を30〜50℃で一定に保持することを特徴とする、前記方法。
- 請求項11に記載の方法であって、85〜110℃の高温のD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する溶液を、30〜50℃の温かいD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する懸濁液中に導入することによって結晶化を行うことを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法であって、結晶化を2段階で行い、その際、
第1の結晶化段階において、85〜110℃の高温のD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する溶液および/または懸濁液を、60〜80℃の温かいD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する懸濁液中に導入し、その際に生じる混合物の温度を60〜80℃で一定に保持し、
第1の結晶化段階において得られた60〜80℃の温かいD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する懸濁液を、第2の結晶化段階において、30〜50℃の温かいD,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する懸濁液中に導入し、その際に生じる混合物の温度を30〜50℃で一定に保持することを特徴とする、前記方法。 - 請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法であって、結晶化を真空結晶化により行い、その際、結晶化段階における圧力は60〜1000mbarであり、2段階の結晶化が行われる場合には、第2の結晶化段階における圧力は35〜200mbarであることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法であって、相応する量のアンモニアの存在下にD,L−メチオニンを水中に溶解および/または懸濁させることにより、D,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する水溶液および/または懸濁液を予め製造しておくことを特徴とする、前記方法。
- 請求項15に記載の方法であって、少なくとも90質量%、好ましくは少なくとも95質量%のメチオニン含分を有するD,L−メチオニンを溶解に使用することを特徴とする、前記方法。
- 請求項16に記載の方法であって、0.1〜9.5質量%、好ましくは0.2〜4.5質量%の残留水分を有する、純メチオニンの形態および/または任意の製造方法からの粗メチオニンの形態のD,L−メチオニンを使用することを特徴とする、前記方法。
- D,L−メチオニンの製造方法であって、まず、D,L−メチオニンニトリルおよび/またはD,L−メチオニンアミドの加水分解によりD,L−メチオニンアンモニウム塩の水溶液を形成し、この水溶液から、このD,L−メチオニンアンモニウム塩からのアンモニアの部分的な除去によって、D,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩を含有する水溶液および/または懸濁液を生成し、その後、この水溶液および/または懸濁液から、請求項1から17までのいずれか1項に記載の結晶化によりメチオニンを取得する、前記方法。
- 請求項18に記載の方法であって、D,L−メチオニンアンモニウム塩の水溶液を、結晶化の前に、蒸発によりおよび/またはアンモニアのストリッピングにより、前記溶液および/または懸濁液1kg当たり1〜5g、好ましくは前記溶液および/または懸濁液1kg当たり1.5〜3.0gのNH4 +含分にすることを特徴とする、前記方法。
- 請求項18または19に記載の方法であって、D,L−メチオニンおよびD,L−メチオニンアンモニウム塩の水溶液および/または懸濁液を、水および/またはD,L−メチオニンの添加によって、前記溶液および/または懸濁液1kg当たり70〜180g、好ましくは前記溶液および/または懸濁液1kg当たり90〜150gのMet含分にすることを特徴とする、前記方法。
- 請求項1から20までのいずれか1項に記載の方法であって、
析出したD,L−メチオニンを母液から分離して乾燥させるか、あるいは、
析出したD,L−メチオニンをまず再結晶させ、そしてその際に生じる母液の分離除去後に乾燥させることを特徴とする、前記方法。 - 請求項21に記載の方法であって、母液を結晶化段階へ返送することを特徴とする、前記方法。
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