JPH04244056A - メチオニンの製造方法 - Google Patents
メチオニンの製造方法Info
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はメチオニンの製造方法の
改良に関する。更に詳しくは、粉体特性の優れたメチオ
ニンの製造方法に関する。
改良に関する。更に詳しくは、粉体特性の優れたメチオ
ニンの製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】メチオニンは５−（β−メチルメルカプ
トエチル）−ヒダントインを炭酸カリウムの存在下に加
水分解し、次いで溶液を炭酸ガスで中和するとともにメ
チオニンを晶析させ、これを分離して得られる。（特公
昭５４−９１７４号公報、特公昭４３−１９５３０号公
報）
トエチル）−ヒダントインを炭酸カリウムの存在下に加
水分解し、次いで溶液を炭酸ガスで中和するとともにメ
チオニンを晶析させ、これを分離して得られる。（特公
昭５４−９１７４号公報、特公昭４３−１９５３０号公
報）
【０００３】メチオニンのカリウム塩を含む水溶液を炭
酸ガスで中和して得られるメチニオンの結晶は、リン片
状あるいは薄片状の晶癖を呈するのが普通である。この
ようなリン片状あるいは薄片状の結晶は非常に壊れ易い
ために、結晶を含むスラリーを輸送したり、攪拌したり
する場合に細心の注意が必要であること、また結晶を含
むスラリーからの結晶の分離性が悪いために大きな固液
分離装置を必要とすること、更に得られるケーキ中に多
量の母液を含むので母液中に不純物を含むときには、洗
浄を十分行ったり再結晶を行なう必要があり、結晶の収
率が低下すること、そしてケーキを乾燥する場合に多量
の水分を蒸発させる必要があること等のメチオニンを製
造するうえで問題がある。
酸ガスで中和して得られるメチニオンの結晶は、リン片
状あるいは薄片状の晶癖を呈するのが普通である。この
ようなリン片状あるいは薄片状の結晶は非常に壊れ易い
ために、結晶を含むスラリーを輸送したり、攪拌したり
する場合に細心の注意が必要であること、また結晶を含
むスラリーからの結晶の分離性が悪いために大きな固液
分離装置を必要とすること、更に得られるケーキ中に多
量の母液を含むので母液中に不純物を含むときには、洗
浄を十分行ったり再結晶を行なう必要があり、結晶の収
率が低下すること、そしてケーキを乾燥する場合に多量
の水分を蒸発させる必要があること等のメチオニンを製
造するうえで問題がある。
【０００４】更に、このようなリン片状あるいは薄片状
の製品メチオニンは嵩比重が小さく、取扱時の粉塵の発
生が多いため作業環境を悪化させたり、粉体の流動特性
が悪いため粉体輸送装置上も大きな障害となっていた。
の製品メチオニンは嵩比重が小さく、取扱時の粉塵の発
生が多いため作業環境を悪化させたり、粉体の流動特性
が悪いため粉体輸送装置上も大きな障害となっていた。
【０００５】このような問題点を解決するために、メチ
オニンを含む水溶液あるいはメチオニンの塩類を含む水
溶液にあらかじめ可溶性の繊維素誘導体を少量添加混入
した後に濃縮、冷却あるいは反応によりメチオニンの結
晶を析出させる方法（特公昭４３−２２２８５号公報）
、また非イオン界面活性剤及び陰イオン界面活性剤のう
ちから選ばれた化合物の一種または二種以上を共存させ
る方法（特公昭４６−１９６１０号公報）が提案されて
いる。
オニンを含む水溶液あるいはメチオニンの塩類を含む水
溶液にあらかじめ可溶性の繊維素誘導体を少量添加混入
した後に濃縮、冷却あるいは反応によりメチオニンの結
晶を析出させる方法（特公昭４３−２２２８５号公報）
、また非イオン界面活性剤及び陰イオン界面活性剤のう
ちから選ばれた化合物の一種または二種以上を共存させ
る方法（特公昭４６−１９６１０号公報）が提案されて
いる。
【０００６】更に、特開昭６０−１５２４５１号公報に
はアルミニウム塩類またはケイ酸化合物類から選ばれた
一種または二種以上を共存させることにより、得られる
メチオニンの結晶をリン片状あるいは薄片状から針状あ
るいは板状に変化させる副次的な効果を有することが示
唆されている。
はアルミニウム塩類またはケイ酸化合物類から選ばれた
一種または二種以上を共存させることにより、得られる
メチオニンの結晶をリン片状あるいは薄片状から針状あ
るいは板状に変化させる副次的な効果を有することが示
唆されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来の
添加物はメチオニンのカリウム塩水溶液に炭酸ガスを吸
収させて中和すると同時にメチオニンを晶析する場合に
は殆ど効果を示さない。
添加物はメチオニンのカリウム塩水溶液に炭酸ガスを吸
収させて中和すると同時にメチオニンを晶析する場合に
は殆ど効果を示さない。
【０００８】かかる事情に鑑み、本発明者らはメチオニ
ンのカリウム塩水溶液に炭酸ガスを吸収させて中和する
と同時にメチオニンを晶析、分離してメチオニンを製造
する際に、粉体特性の優れた結晶形（晶癖）を有するメ
チオニンを得る方法について鋭意検討した結果、カゼイ
ンまたは半合成セルロース系水溶性高分子の共存下に晶
析させるならば厚みのある板状あるいは顆粒状の結晶が
得られ、この結晶は機械的にも壊れ難く、固液分離が容
易でメチオニンの製造上極めて有利であるばかりでなく
、製品粉体の嵩比重が大きく、粉体取扱時の粉塵の発生
が少なく、また粉体の流動性も良好で優れた製品粉体特
性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
ンのカリウム塩水溶液に炭酸ガスを吸収させて中和する
と同時にメチオニンを晶析、分離してメチオニンを製造
する際に、粉体特性の優れた結晶形（晶癖）を有するメ
チオニンを得る方法について鋭意検討した結果、カゼイ
ンまたは半合成セルロース系水溶性高分子の共存下に晶
析させるならば厚みのある板状あるいは顆粒状の結晶が
得られ、この結晶は機械的にも壊れ難く、固液分離が容
易でメチオニンの製造上極めて有利であるばかりでなく
、製品粉体の嵩比重が大きく、粉体取扱時の粉塵の発生
が少なく、また粉体の流動性も良好で優れた製品粉体特
性を示すことを見出し、本発明を完成するに至った。
【０００９】
【課題を解決するための手段】すなわち本発明は、メチ
オニンのカリウム塩水溶液に炭酸ガスを吸収させて中和
すると同時にメチオニンを晶析、分離してメチオニンを
製造するにあたり、カゼインまたは半合成セルロース系
水溶性高分子の共存下に晶析することを特徴とするメチ
オニンの製造方法である。
オニンのカリウム塩水溶液に炭酸ガスを吸収させて中和
すると同時にメチオニンを晶析、分離してメチオニンを
製造するにあたり、カゼインまたは半合成セルロース系
水溶性高分子の共存下に晶析することを特徴とするメチ
オニンの製造方法である。
【００１０】本発明のメチオニンのカリウム塩水溶液と
しては、５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒダン
トインを炭酸カリウムの存在下に加水分解した溶液が挙
げられるが、これに限定されるものではなく、メチオニ
ンのカリウム塩を含むものであれば適用可能である。
しては、５−（β−メチルメルカプトエチル）−ヒダン
トインを炭酸カリウムの存在下に加水分解した溶液が挙
げられるが、これに限定されるものではなく、メチオニ
ンのカリウム塩を含むものであれば適用可能である。
【００１１】本発明に用いる半合成セルロース系水溶性
高分子としてはメチルセルロース、エチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシルエチルメチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等
が挙げられ、カゼインと同様に通常市販されているもの
でよく、特に重合度や粘度等が限定されるものではなく
、どのグレードも使用できる。
高分子としてはメチルセルロース、エチルセルロース、
ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシルエチルメチ
ルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等
が挙げられ、カゼインと同様に通常市販されているもの
でよく、特に重合度や粘度等が限定されるものではなく
、どのグレードも使用できる。
【００１２】カゼインまたは半合成セルロース系水溶性
高分子の使用量は、極く微量で良く、通常水溶液中のメ
チオニンに対して約５〜２００００ｐｐｍ、好ましくは
約５０〜３０００ｐｐｍである。上記の使用量より少な
いと効果が少なく、多くてもそれに見合った効果が得ら
れない。カゼインまたは半合成セルロース系水溶性高分
子はそのままの状態で添加しても良いし、水あるいは適
当な溶媒に溶解または懸濁させた状態で添加してもよい
。通常は水溶液として添加するのが一般的であり、メチ
オニンのカリウム塩水溶液中に均一に混合された方が好
ましいことはいうまでもない。カゼインまたは半合成セ
ルロース系水溶性高分子は回分的に添加しても連続的に
添加してもよい。
高分子の使用量は、極く微量で良く、通常水溶液中のメ
チオニンに対して約５〜２００００ｐｐｍ、好ましくは
約５０〜３０００ｐｐｍである。上記の使用量より少な
いと効果が少なく、多くてもそれに見合った効果が得ら
れない。カゼインまたは半合成セルロース系水溶性高分
子はそのままの状態で添加しても良いし、水あるいは適
当な溶媒に溶解または懸濁させた状態で添加してもよい
。通常は水溶液として添加するのが一般的であり、メチ
オニンのカリウム塩水溶液中に均一に混合された方が好
ましいことはいうまでもない。カゼインまたは半合成セ
ルロース系水溶性高分子は回分的に添加しても連続的に
添加してもよい。
【００１３】カゼインまたは半合成セルロース系水溶性
高分子は勿論、単独で有効であるが、他の添加剤である
可溶性繊維素誘導体、一価のアルコール類、非イオン界
面活性剤及び陰イオン界面活性剤等と併用することも可
能である。
高分子は勿論、単独で有効であるが、他の添加剤である
可溶性繊維素誘導体、一価のアルコール類、非イオン界
面活性剤及び陰イオン界面活性剤等と併用することも可
能である。
【００１４】カゼインまたは半合成セルロース系水溶性
高分子はメチオニンを含む水溶液にあらかじめ添加混合
したのち晶析操作に供してもよいし、メチオニンを含む
水溶液とは別に晶析装置に直接供給しても差支えない。
高分子はメチオニンを含む水溶液にあらかじめ添加混合
したのち晶析操作に供してもよいし、メチオニンを含む
水溶液とは別に晶析装置に直接供給しても差支えない。
【００１５】カゼインまたは半合成セルロース系水溶性
高分子の共存下にメチオニンのカリウム塩水溶液中に炭
酸ガスを吸収させて中和するとともにメチオニンを晶析
させる。晶析させる時に必要により冷却することもある
。必要量の一部の炭酸ガスを吸収させた後に冷却してメ
チオニンを晶析分離し、さらに残りの炭酸ガスを吸収さ
せてメチオニンを晶析させることも可能である。操作は
連続的または回分的に行うことも可能である。
高分子の共存下にメチオニンのカリウム塩水溶液中に炭
酸ガスを吸収させて中和するとともにメチオニンを晶析
させる。晶析させる時に必要により冷却することもある
。必要量の一部の炭酸ガスを吸収させた後に冷却してメ
チオニンを晶析分離し、さらに残りの炭酸ガスを吸収さ
せてメチオニンを晶析させることも可能である。操作は
連続的または回分的に行うことも可能である。
【００１６】晶析温度は約０〜１００℃、好ましくは約
１０〜５０℃が良い。炭酸ガスによる中和、晶析の圧力
は常圧から〜約３０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇ、好ましくは約０
．５〜１０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇが良い。中和時のｐＨ値は
約７．０〜９．５、好ましくは約７．０〜８．５がよい
。晶析された結晶は遠心分離等の通常の方法で分離し、
必要に応じて洗浄した後、乾燥する。
１０〜５０℃が良い。炭酸ガスによる中和、晶析の圧力
は常圧から〜約３０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇ、好ましくは約０
．５〜１０ｋｇ／ｃｍ２ Ｇが良い。中和時のｐＨ値は
約７．０〜９．５、好ましくは約７．０〜８．５がよい
。晶析された結晶は遠心分離等の通常の方法で分離し、
必要に応じて洗浄した後、乾燥する。
【００１７】カゼインまたは半合成セルロース系水溶性
高分子共存下で晶析して得られるメチオニンの結晶の形
状は、カゼインまたは半合成セルロース系水溶性高分子
の種類及び添加量あるいは晶析操作条件等により多少異
なるが、厚みのある板状ないし、顆粒状となる。
高分子共存下で晶析して得られるメチオニンの結晶の形
状は、カゼインまたは半合成セルロース系水溶性高分子
の種類及び添加量あるいは晶析操作条件等により多少異
なるが、厚みのある板状ないし、顆粒状となる。
【００１８】
【発明の効果】本発明の方法により製造したメチオニン
の結晶は、従来のリン片状あるいは薄片状の結晶に比べ
ると格段に機械的に壊れ難く、固液分離が容易でメチオ
ニンの製造操作上極めて有利である。また乾燥して得ら
れる製品粉体は嵩比重が大きく、取扱時の粉塵の発生が
少なく、粉体の流動性も良好で優れた製品粉体特性を示
す。
の結晶は、従来のリン片状あるいは薄片状の結晶に比べ
ると格段に機械的に壊れ難く、固液分離が容易でメチオ
ニンの製造操作上極めて有利である。また乾燥して得ら
れる製品粉体は嵩比重が大きく、取扱時の粉塵の発生が
少なく、粉体の流動性も良好で優れた製品粉体特性を示
す。
【００１９】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。製品
粉体の嵩比重の測定は、１００ｃｃのメスシリンダーに
メチオニンを静かに充填し、その重量を測定し算出した
。 粉塵の発生目安として、直径６８ｍｍの受皿の中央上部
５０ｃｍ高さにある直径２３ｍｍの穴から３０ｇのメチ
オニンを自然落下させ、下の受皿外に落ちたメチオニン
の割合を粉塵発生度とした。
明するが、本発明はこれら実施例に限定されない。製品
粉体の嵩比重の測定は、１００ｃｃのメスシリンダーに
メチオニンを静かに充填し、その重量を測定し算出した
。 粉塵の発生目安として、直径６８ｍｍの受皿の中央上部
５０ｃｍ高さにある直径２３ｍｍの穴から３０ｇのメチ
オニンを自然落下させ、下の受皿外に落ちたメチオニン
の割合を粉塵発生度とした。
【００２０】実施例１
内容積約１リットルの攪拌機付の容器にメチオニンのカ
リウム塩を含む水溶液（メチオニンとして１３重量％）
を毎時２００ｇ及びカゼイン（和光純薬工業特級品）の
０．２重量％の水溶液を毎時１３ｇで連続的に供給した
。カゼインの添加量はメチオニンに対して１０００ｐｐ
ｍである。反応器内の圧力は、炭酸ガスを連続的に供給
することにより反応器内の圧力を常に２．５〜３．０ｋ
ｇ／ｃｍ２ Ｇの範囲に保ち、２０℃で中和晶析を行っ
た。 容器内にはいつも約０．３リットルのメチオニンの結晶
を含むスラリーがあるように連続的に抜き出した。抜き
出したスラリーを濾過し、さらにケーキを乾燥してメチ
オニンの結晶を得た。
リウム塩を含む水溶液（メチオニンとして１３重量％）
を毎時２００ｇ及びカゼイン（和光純薬工業特級品）の
０．２重量％の水溶液を毎時１３ｇで連続的に供給した
。カゼインの添加量はメチオニンに対して１０００ｐｐ
ｍである。反応器内の圧力は、炭酸ガスを連続的に供給
することにより反応器内の圧力を常に２．５〜３．０ｋ
ｇ／ｃｍ２ Ｇの範囲に保ち、２０℃で中和晶析を行っ
た。 容器内にはいつも約０．３リットルのメチオニンの結晶
を含むスラリーがあるように連続的に抜き出した。抜き
出したスラリーを濾過し、さらにケーキを乾燥してメチ
オニンの結晶を得た。
【００２１】濾過後乾燥前のケーキ中の水分は約１０％
で非常に水切れがよかった。得られたメチオニンの結晶
は顆粒状であり、乾燥製品粉体の嵩比重は０．５５〜０
．６０ｇ／ｃｃで非常にしまっており、取扱い時にもほ
とんど粉塵は発生しなかった。なお、上記で規定した粉
塵発生度は１．１ｗｔ％であった。
で非常に水切れがよかった。得られたメチオニンの結晶
は顆粒状であり、乾燥製品粉体の嵩比重は０．５５〜０
．６０ｇ／ｃｃで非常にしまっており、取扱い時にもほ
とんど粉塵は発生しなかった。なお、上記で規定した粉
塵発生度は１．１ｗｔ％であった。
【００２２】実施例２
カゼインの供給量のみを１／５に減少させた以外は実施
例１と同条件で中和、晶析を行ったところ、ほとんど同
様のカゼインの効果が得られた。一部の結晶は顆粒状か
ら厚みのある板状に変わったが、濾過後乾燥前の水分は
約１０％とほとんど変わらず、水切れは非常によかった
。製品の嵩比重は０．５３〜０．５８ｇ／ｃｃであった
。
例１と同条件で中和、晶析を行ったところ、ほとんど同
様のカゼインの効果が得られた。一部の結晶は顆粒状か
ら厚みのある板状に変わったが、濾過後乾燥前の水分は
約１０％とほとんど変わらず、水切れは非常によかった
。製品の嵩比重は０．５３〜０．５８ｇ／ｃｃであった
。
【００２３】実施例３
１０００ｐｐｍのカゼインの代わりに表１に記載の半合
成セルロース系水溶性高分子を５００ｐｐｍ用いた以外
は実施例１と同様に行った。得られた製品粉体の嵩比重
を表１に示す。
成セルロース系水溶性高分子を５００ｐｐｍ用いた以外
は実施例１と同様に行った。得られた製品粉体の嵩比重
を表１に示す。
【００２４】比較例１
上記実施例１に引続き、カゼインの水溶液の供給を停止
したところ、得られたＤＬ−メチオニンの結晶は、厚み
のないリン片状となり、濾過後のケーキ中の水分は１５
〜２０％となり濾過性が悪化した。製品粉体の嵩比重は
０．３５〜０．４０ｇ／ｃｃでフワフワしており取扱い
時の粉塵の発生が激しく、機械的に壊れ易いものであっ
た。なお、粉塵発生度は６．３ｗｔ％であった。
したところ、得られたＤＬ−メチオニンの結晶は、厚み
のないリン片状となり、濾過後のケーキ中の水分は１５
〜２０％となり濾過性が悪化した。製品粉体の嵩比重は
０．３５〜０．４０ｇ／ｃｃでフワフワしており取扱い
時の粉塵の発生が激しく、機械的に壊れ易いものであっ
た。なお、粉塵発生度は６．３ｗｔ％であった。
【００２５】比較例２
１０００ｐｐｍのカゼインの代わりに表２に記載の添加
剤を５００ｐｐｍ用いた以外は実施例１と同様に行った
。得られた製品粉体の嵩比重を表２に示す。
剤を５００ｐｐｍ用いた以外は実施例１と同様に行った
。得られた製品粉体の嵩比重を表２に示す。
Claims (1)
- 【請求項１】メチオニンのカリウム塩水溶液に炭酸ガス
を吸収させて中和すると同時にメチオニンを晶析、分離
してメチオニンを製造するにあたり、カゼインまたは半
合成セルロース系水溶性高分子の共存下に晶析すること
を特徴とするメチオニンの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1029091A JPH04244056A (ja) | 1991-01-31 | 1991-01-31 | メチオニンの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1029091A JPH04244056A (ja) | 1991-01-31 | 1991-01-31 | メチオニンの製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04244056A true JPH04244056A (ja) | 1992-09-01 |
Family
ID=11746169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1029091A Pending JPH04244056A (ja) | 1991-01-31 | 1991-01-31 | メチオニンの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH04244056A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1998037772A1 (de) * | 1997-02-25 | 1998-09-03 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung eines rieselfähigen tierfuttermittelsupplements auf methioninsalzbasis und das so erhältliche granulat |
| EP0992490A1 (de) * | 1998-10-10 | 2000-04-12 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Rieselfähige Methionin-haltige Formlinge und Verfahren zu deren Herstellung |
| WO2003050071A1 (en) * | 2001-12-08 | 2003-06-19 | Degussa Ag | Process for the preparation of methionine |
| JPWO2003045904A1 (ja) * | 2001-11-29 | 2005-04-07 | 日本曹達株式会社 | メチオニンの製造方法 |
| US20120178966A1 (en) * | 2010-12-29 | 2012-07-12 | Cj Cheiljedang Corporation | Methods for production of l-methionine and related products |
| WO2021135523A1 (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-08 | 浙江新和成股份有限公司 | 在甲硫氨酸制备过程中使用的添加剂及甲硫氨酸的制备方法 |
-
1991
- 1991-01-31 JP JP1029091A patent/JPH04244056A/ja active Pending
Cited By (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6287627B1 (en) | 1997-02-25 | 2001-09-11 | Degussa Ag | Method for producing pourable methionine salt based animal food supplement and the granulate thus obtained |
| WO1998037772A1 (de) * | 1997-02-25 | 1998-09-03 | Degussa-Hüls Aktiengesellschaft | Verfahren zur herstellung eines rieselfähigen tierfuttermittelsupplements auf methioninsalzbasis und das so erhältliche granulat |
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| KR20000028898A (ko) * | 1998-10-10 | 2000-05-25 | 데구사-휠스 악티엔게젤샤프트 | 유동성 메티오닌-함유 성형체 및 이의 제조 방법 |
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| WO2003050071A1 (en) * | 2001-12-08 | 2003-06-19 | Degussa Ag | Process for the preparation of methionine |
| US7179938B2 (en) | 2001-12-08 | 2007-02-20 | Degussa Ag | Process for the preparation of methionine |
| CN1332926C (zh) * | 2001-12-08 | 2007-08-22 | 德古萨股份公司 | 甲硫氨酸的制备方法 |
| US20120178966A1 (en) * | 2010-12-29 | 2012-07-12 | Cj Cheiljedang Corporation | Methods for production of l-methionine and related products |
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| US9752167B2 (en) | 2010-12-29 | 2017-09-05 | Cj Cheiljedang Corporation | Methods for production of L-methionine and related products |
| WO2021135523A1 (zh) * | 2019-12-31 | 2021-07-08 | 浙江新和成股份有限公司 | 在甲硫氨酸制备过程中使用的添加剂及甲硫氨酸的制备方法 |
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