JP2016531897A5 - - Google Patents
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Description
いくつかの実施態様において、還元は、還元剤との反応による。
いくつかの実施態様において、還元剤は、Fe(0)であるか又はそれを含む。
いくつかの実施態様において、還元剤は、金属鉄であるか又はそれを含む。
いくつかの実施態様において、還元剤は、金属鉄である。
いくつかの実施態様において、還元剤は、Fe(0)であるか又はそれを含む。
いくつかの実施態様において、還元剤は、金属鉄であるか又はそれを含む。
いくつかの実施態様において、還元剤は、金属鉄である。
いくつかの実施態様において、Fe(0)のアニリン、1に対するモル比は、1.0〜4.0である。
Claims (20)
- 以下のステップ:
N,N−二置換−3−任意に置換された−4−ニトロシルアニリン、2が、還元されて、N,N−二置換−1,4−ジアミノ−5−任意に置換されたベンゼン、3を生成する、ニトロシル還元(NR):
R1及びR9はそれぞれ、−H;C1−4アルキル;C2−4アルケニル;及びハロゲン化C1−4アルキルから独立して選ばれ;
R3NA及びR3NBはそれぞれ、C1−4アルキル;C2−4アルケニル;及びハロゲン化C1−4アルキルから独立して選ばれ;
R7NA及びR7NBはそれぞれ、C1−4アルキル;C2−4アルケニル;及びハロゲン化C1−4アルキルから独立して選ばれる}
を順番に含み、
ここで、前記ニトロシル還元(NR)、チオスルホン酸生成(TSAF)及び酸化的カップリング(OC)ステップが、単一の反応容器中で完結される、合成方法。 - 前記チオスルホン酸生成(TSAF)ステップ中の前記酸化が、Cr(VI)であるか又はそれを含む酸化剤、好ましくは、Na 2 Cr 2 O 7 であるか又はそれを含む酸化剤との反応による、請求項1に記載の合成方法。
- 前記ニトロシル還元(NR)ステップ中の前記還元が、Fe(0)であるか又はそれを含む還元剤、例えば、金属鉄であるか又はそれを含む還元剤との反応により、ここで、好ましくは、前記金属鉄が過剰に使用され、余剰分の金属鉄が反応完結後に反応混合物から除去されず、及び/又は好ましくは、前記ニトロシル還元(NR)ステップ中の前記還元が酸性条件下で行われる、請求項1又は2に記載の合成方法。
- 前記ニトロシル化ステップ(NOS)が、前記ニトロシル還元(NR)、チオスルホン酸生成(TSAF)及び酸化的カップリング(OC)ステップと同じ反応容器中で完結される、請求項4に記載の方法。
- 酸化的カップリング(OC)のステップの後に、以下のステップ:
単離され、精製された前記[4−{2−(チオスルフェート)−4−(二置換アミノ)−6−(任意に置換された)−フェニル−イミノ}−3−(任意に置換された)−シクロヘキサ−2,5−ジエニリデン]−N,N−二置換アンモニウム、6が、閉環に供されて、3,7−ビス(二置換−アミノ)−1,9−(任意に置換された)−フェノチアジン−5−イウム塩、7を生じる、閉環(RC):
Xは、電気的中性を達成するための1つ又は複数のアニオン性対イオンである。}
をさらに含み、ここで、好ましくは前記閉環(RC)ステップが、前記ニトロシル還元(NR)、チオスルホン酸生成(TSAF)及び酸化的カップリング(OC)ステップと同じ反応容器中で完結される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。 - 酸化的カップリング(OC)のステップの後で、かつ存在する場合には、閉環(RC)のステップの前に、以下のステップ:
前記[4−{2−(チオスルフェート)−4−(二置換アミノ)−6−(任意に置換された)−フェニル−イミノ}−3−(任意に置換された)−シクロヘキサ−2,5−ジエニリデン]−N,N−二置換アンモニウム、6が単離され、精製される、双性イオン性中間体の単離及び精製(IAPOZI)
をさらに含み、ここで、好ましくは単離及び精製が、ろ過とそれに続く洗浄による、請求項1〜6のいずれか1項に記載の方法。 - 前記塩化物が、塩酸であり、ここで、塩化物塩生成(CSF)が、好ましくは0〜2、より好ましくは約1の比較的低いpHにおいて行われる、請求項8に記載の合成方法。
- 塩化物塩生成(CSF)が、20〜30℃、好ましくは約25℃の比較的冷たい温度において行われる、請求項9に記載の合成方法。
- 前記塩化物が、塩化ナトリウムである、請求項8に記載の合成方法。
- 以下のステップ:
N,N−二置換−3−任意に置換されたアニリン、1が、4−ニトロシル化されて、N,N−二置換−3−任意に置換された−4−ニトロシルアニリン、2を生じる、ニトロシル化(NOS):
[4−{2−(チオスルフェート)−4−(二置換アミノ)−6−(任意に置換された)−フェニル−イミノ}−3−(任意に置換された)−シクロヘキサ−2,5−ジエニリデン]−N,N−二置換アンモニウム、6が、閉環に供されて、3,7−ビス(二置換−アミノ)−1,9−(任意に置換された)−フェノチアジン−5−イウム塩、7を生じる、閉環(RC):
- 以下のステップ:
N,N−二置換−3−任意に置換されたアニリン、1が、4−ニトロシル化されて、N,N−二置換−3−任意に置換された−4−ニトロシルアニリン、2を生じる、ニトロシル化(NOS):
前記3,7−ビス(二置換−アミノ)−1,9−(任意に置換された)−フェノチアジン−5−イウム塩、7が、塩化物と反応させられて、3,7−ビス(二置換−アミノ)−1,9−(任意に置換された)−フェノチアジン−5−イウム塩化物塩、8を生じる、塩化物塩生成(CSF):
- チオスルホン酸生成(TSAF)ステップの前又はその間の活性化剤、好ましくは硫酸アルミニウムを含む活性化剤の添加をさらに含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法。
- その中でニトロシル還元(NR)、チオスルホン酸生成(TSAF)及び酸化的カップリング(OC)ステップが完結される反応容器に、ろ過剤、好ましくはセルロースであるか又はそれを含むろ過剤が添加される、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 以下のステップ:
N,N−二置換−1,4−ジアミノ−5−任意に置換されたベンゼン、3が、チオスルフェートの存在下で酸化されて、チオ硫酸S−{2−(アミノ)−3−(任意に置換された)−5−(二置換−アミノ)−フェニル}エステル、4を生じる、チオスルホン酸生成(TSAF);
チオ硫酸S−{2−(アミノ)−3−(任意に置換された)−5−(二置換アミノ)−フェニル}エステル、4が、Cr(VI)であるか又はそれを含む酸化剤を用いて、N,N−二置換−3−任意に置換された−アニリン、5に酸化的にカップリングされて、[4−{2−(チオスルフェート)−4−(二置換アミノ)−6−(任意に置換された)−フェニル−イミノ}−3−(任意に置換された)−シクロヘキサ−2,5−ジエニリデン]−N,N−二置換アンモニウム、6を生じる、酸化的カップリング(OC):
R1及びR9はそれぞれ、−H;C1−4アルキル;C2−4アルケニル;及びハロゲン化C1−4アルキルから独立して選ばれ;
R3NA及びR3NBはそれぞれ、C1−4アルキル;C2−4アルケニル;及びハロゲン化C1−4アルキルから独立して選ばれ;
R7NA及びR7NBはそれぞれ、C1−4アルキル;C2−4アルケニル;及びハロゲン化C1−4アルキルから独立して選ばれ;及び
X−は、ハライド対イオンであり、
ただし、場合により、該化合物は、ZnCl2混合塩ではない}
を順番に含む、合成方法。 - 前記チオスルホン酸生成(TSAF)ステップの前に、以下の追加のステップ:
N,N−二置換−3−任意に置換された−4−ニトロシルアニリン、2が還元されて、N,N−二置換−1,4−ジアミノ−5−任意に置換されたベンゼン、3を生成する、ニトロシル還元(NR):
N,N−二置換−3−任意に置換されたアニリン、1が、4−ニトロシル化されて、N,N−二置換−3−任意に置換された−4−ニトロシルアニリン、2を生じる、ニトロシル化(NOS):
- 前記酸化的カップリング(OC)ステップの後で、かつ、存在する場合には、クロメート還元(CR)ステップの後で、かつ、前記閉環(RC)ステップの前に、
前記[4−{2−(チオスルフェート)−4−(二置換アミノ)−6−(任意に置換された)−フェニル−イミノ}−3−(任意に置換された)−シクロヘキサ−2,5−ジエニリデン]−N,N−二置換アンモニウム、6が、単離され、精製される、双性イオン性中間体の単離及び精製(IAPOZI)
をさらに含み、ここで、好ましくは前記閉環(RC)ステップの後に、以下の追加のステップ:
前記3,7−ビス(二置換−アミノ)−1,9−(任意に置換された)−フェノチアジン−5−イウム塩、7が、塩化物と反応させられて、3,7−ビス(二置換−アミノ)−1,9−(任意に置換された)−フェノチアジン−5−イウム塩化物塩、8を生じる、塩化物塩生成(CSF):
- 前記方法が、少なくとも1回のろ過を含み、ここで、該ろ過の前にろ過剤、好ましくはセルロースであるか又はそれを含むろ過剤が反応ポットに添加される、請求項16〜18のいずれか1項に記載の方法。
- 1つ又は複数の以下のステップ:
N,N−二置換−3−任意に置換されたアニリン、1が、4−ニトロシル化されて、N,N−二置換−3−任意に置換された−4−ニトロシルアニリン、2を生じる、ニトロシル化(NOS):
単離され、精製された前記[4−{2−(チオスルフェート)−4−(二置換アミノ)−6−(任意に置換された)−フェニル−イミノ}−3−(任意に置換された)−シクロヘキサ−2,5−ジエニリデン]−N,N−二置換アンモニウム、6が、閉環に供されて、3,7−ビス(二置換−アミノ)−1,9−(任意に置換された)−フェノチアジン−5−イウム塩、7を生じる、閉環(RC)
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