JP2016525165A - 側鎖中にビニリデン二重結合を多く含有する高反応性ポリイソブチレン - Google Patents
側鎖中にビニリデン二重結合を多く含有する高反応性ポリイソブチレン Download PDFInfo
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Abstract
Description
POLは、本発明によるポリイソブチレンのn官能性の基を表し、
Aは、それぞれ1つまたは複数のアミノ官能基および/またはニトロ基および/またはヒドロキシル基および/またはメルカプタン基および/またはカルボン酸官能基またはカルボン酸誘導体官能基、特に、無水コハク酸官能基またはコハク酸誘導体官能基、および/またはスルホン酸官能基またはスルホン酸誘導体官能基、および/またはアルデヒド官能基および/またはシリル基を含む低分子の極性基を意味し、ならびに
変数nは、1〜10の数、好ましくは1〜3の数、特に1または2の数、殊に1の数を表し、ここで、n>1の場合、変数Aは、同一または異なっていてよい]
のポリイソブチレン誘導体を製造するための方法であって、
本発明によるポリイソブチレンを、前記低分子の極性基Aまたは前記低分子の極性基Aの部分構造を導入する少なくともn当量の化合物と反応させて、部分構造との反応の場合、後続反応によって低分子の極性基Aの形成を完結することを特徴とする前記方法が用いられる。
(a)6個までの窒素原子を有するモノアミノ基またはポリアミノ基、ここで、少なくとも1個の窒素原子は塩基特性を有している;
(b)ニトロ基、場合により、ヒドロキシル基と組み合わされたニトロ基;
(c)ヒドロキシル基、場合により、モノアミノ基またはポリアミノ基と組み合わされたヒドロキシル基、ここで、少なくとも1個の窒素原子は塩基特性を有している;
(d)カルボキシル基またはそのアルキル金属塩もしくはアルカリ土類金属塩;
(e)スルホン酸基またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩;
(f)ヒドロキシル基、モノアミノ基またはポリアミノ基によって末端化されており、ここで、少なくとも1個の窒素原子は塩基特性を有しているか、またはカルバメート基によって末端化されているポリオキシ−C2〜C4アルキレン基;
(g)カルボン酸エステル基;
(h)無水コハク酸またはヒドロキシ基および/もしくはアミノ基および/もしくは四級化アミノ基および/もしくはアミド基および/もしくはイミド基を有する無水コハク酸に由来する基であって、前記POLの基礎をなすポリイソブチレンの内部二重結合およびビニリデン二重結合を、無水マレイン酸を用いて熱またはハロゲン触媒作用によりマレイン化して製造された、ならびに前記ヒドロキシ基および/もしくはアミノ基および/もしくは四級化アミノ基および/もしくはアミド基および/もしくはイミド基を有する無水コハク酸に由来する基の場合、相応の後続反応により製造された前記無水コハク酸または前記無水コハク酸に由来する基、
ここで、結果として生じるカルボン酸アミド誘導体またはカルボン酸イミド誘導体は、さらに、さらなる反応によって少なくとも1つのC2〜C12無水ジカルボン酸、少なくとも1つのC2〜C4アルキレンカーボネートおよび/またはホウ酸で変性されてよい;
(j)POLで置換されたフェノールと、アルデヒドと、モノアミンまたはポリアミンとのマンニッヒ反応により生成された基;
(k)フェノール基、アルキルフェノール基または(ヒドロキシアルキル)フェノール基;
(I)ヒドロキシメチル基;
(m)前記POLの基礎をなすポリイソブチレンのビニリデン二重結合のエポキシド化、および引き続き
(i)加水分解して1,2−ジオールにする、
(ii)チオールまたはポリチオールと反応させる、
(iii)アンモニア、モノアミンまたはポリアミンと反応させる、
(iv)ボランと反応させてホウ酸エステルにして、このホウ酸エステルを酸化分解して1,3−ジオールする、
(v)アルデヒドに変換する、
(vi)アルデヒドに変換して、このアルデヒドをオキシムに変換して、このオキシムを還元してアミンにする、
(vii)アルデヒドに変換し、このアルデヒドをアゾメチンカチオン(Azomethinkation)に変換して、加水分解してアミンにする、
(viii)アルデヒドに変換して、このアルデヒドをアルコールに変換するか、または
(ix)アルデヒドに変換して、このアルデヒドをシッフ塩基またはエナミンに変換して、このシッフ塩基またはエナミンを還元してアミンにする
ことによって生成された基;
(n)前記POLの基礎をなすポリイソブチレンのビニリデン二重結合のヒドロホウ素化、および後に続く最初のヒドロホウ素化生成物の酸化によって生成された基;ならびに
(o)前記POLの基礎をなすポリイソブチレンのビニリデン二重結合のヒドロシリル化によって生成された基
から選択されるものである。
モノアミノ基またはポリアミノ基(a)を含むポリイソブチレン誘導体(I)は、例えば、EP−A244616によれば、ヒドロホルミル化およびアンモニア、モノアミンまたはポリアミン、例えば、ジメチルアミノプロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミンまたはテトラエチレンペンタミンによる還元的アミノ化により得られる。ポリイソブチレン誘導体(I)の製造において、比較的高い割合の内部二重結合(大部分がβ位およびγ位)を有するポリイソブチレンを出発点とする場合、塩素化およびそれに続くアミノ化によって、または前記二重結合を空気もしくはオゾンによって酸化してカルボニル化合物もしくはカルボキシル化合物にして、続いて還元的(水素化)条件下にアミノ化することによる製造経路も考えられる。ここで、アミノ化のために、アミン、例えば、アンモニア、モノアミンまたはポリアミン、例えば、ジメチルアミノプロピルアミン、エチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、またはテトラエチレンペンタミンが使用されてよい。
連続運転式重合装置であって、容量が800mlであり、機械的撹拌器を備えるジャケット冷却式管型反応器、出発材料の予備冷却器を備える出発材料供給管、気体状の三フッ化ホウ素のための導入管、アルコール成分のための滴下漏斗および反応内容物を連続的に排出するための吸引コネクション(Ansaugstutzen)からなる前記重合装置に、下記組成のイソブテン含有出発材料流であって、前記反応器に供給する前に下記組成のイソブテンオリゴマー流100g/hが添加された前記出発材料流9.0l/h、三フッ化ホウ素8.0g/h、およびメタノール50体積%とイソプロパノール50体積%とからの混合物8.0g/hを計量供給した。重合は、反応器内部温度−17℃〜−20℃で実施した。流量(=出発材料供給量=粗生成物排出量)は、約9.06l/hであった。
上記例1を、前記イソブテンオリゴマー流を10g/hのみ供給して実施し、GPCによって測定した数平均分子量(Mn)993ダルトンおよび多分散度1.85を有するポリイソブチレンが生じた。ビニリデン二重結合の総含有量は、83.9モル%であり、そのうち、末端ビニリデン二重結合(ポリマー主鎖の末端のα−二重結合)の含有量は、78.3モル%であり、側鎖中のビニリデン二重結合の含有量は5.6モル%であり(それぞれ1H−NMRを用いて測定)、それによって、すべてのビニリデン二重結合の7.2%は、側鎖で位置が確認された。
上記例1を、別個のイソブテンオリゴマー流を供給せずに実施し、GPCによって測定した数平均分子量(Mn)1017ダルトンおよび多分散度1.86を有するポリイソブチレンが生じた。ビニリデン二重結合の総含有量は、84.3モル%であり、そのうち、末端ビニリデン二重結合(ポリマー主鎖の末端のα−二重結合)の含有量は79.8モル%であり、側鎖中のビニリデン二重結合の含有量は4.5モル%であり(それぞれ1H−NMRを用いて測定)、それによって、すべてのビニリデン二重結合の5.3%は、側鎖で位置が確認された。
Claims (13)
- ビニリデン二重結合の総含有量50モル%超および数平均分子量(Mn)500〜10,000ダルトンを有するポリイソブチレンであって、ここで、該ポリイソブチレンのすべてのビニリデン二重結合の少なくとも10%が、ポリイソブチレン主鎖に対する、少なくとも2個の炭素原子からの1つまたは複数の側鎖の構成要素である前記ポリイソブチレン。
- ビニリデン二重結合の総含有量70モル%超および数平均分子量(Mn)900〜2500ダルトンを有するポリイソブチレンであって、ここで、該ポリイソブチレンのすべてのビニリデン二重結合の少なくとも12%が、ポリイソブチレン主鎖に対する、少なくとも2個の炭素原子からの1つまたは複数の側鎖の構成要素である、請求項1に記載のポリイソブチレン。
- ポリイソブチレン主鎖に対する、少なくとも2個の炭素原子からの1つまたは複数の側鎖の構成要素であるビニリデン二重結合が、それぞれα位で前記側鎖の遠位末端に配置されている、請求項1または2に記載のポリイソブチレン。
- 1.05〜2.0の多分散度を有する、請求項1から3までのいずれか1項に記載のポリイソブチレン。
- 重合装置内で、イソブテンまたはイソブテン含有C4炭化水素混合物を、2〜5つのイソブテン単位の実質的にイソブテンオリゴマーからの混合物の存在下に、−100℃〜+100℃の温度で、ブレンステッド酸型またはルイス酸型重合触媒を用いて重合し、ここで、重合媒体中に存在しているイソブテンオリゴマー混合物に含まれるビニリデン二重結合対使用されたイソブテンモノマーの二重結合のモル比が、少なくとも1:100であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリイソブチレンの製造方法。
- 2〜5つのイソブテン単位の実質的にイソブテンオリゴマーからなる混合物を別個に製造して、イソブテンまたはイソブテン含有C4炭化水素混合物の重合の前またはその間に重合媒体に導入することを特徴とする、請求項5に記載のポリイソブチレンの製造方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリイソブチレンの、燃料添加剤および潤滑剤添加剤として好適な誘導体を製造するための使用。
- 一般式I
POLは、請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリイソブチレンのn官能性の基を表し、
Aは、それぞれ1つまたは複数のアミノ官能基および/またはニトロ基および/またはヒドロキシル基および/またはメルカプタン基および/またはカルボン酸官能基またはカルボン酸誘導体官能基、特に、無水コハク酸官能基またはコハク酸誘導体官能基、および/またはスルホン酸官能基またはスルホン酸誘導体官能基、および/またはアルデヒド官能基および/またはシリル基を含む低分子の極性基を意味し、ならびに
変数nは、1〜10の数を表し、ここで、n>1の場合、変数Aは、同一または異なっていてよい]
のポリイソブチレン誘導体を製造するための方法であって、
請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリイソブチレンを、前記低分子の極性基Aまたは前記低分子の極性基Aの部分構造を導入する少なくともn当量の化合物と反応させて、部分構造との反応の場合、後続反応によって前記低分子の極性基Aの形成を完結することを特徴とする、前記方法。 - 一般式Iのポリイソブチレン誘導体において、前記低分子の極性基Aが、以下
(a)6個までの窒素原子を有するモノアミノ基またはポリアミノ基、ここで、少なくとも1個の窒素原子は塩基特性を有している;
(b)ニトロ基、場合により、ヒドロキシル基と組み合わされたニトロ基;
(c)ヒドロキシル基、場合により、モノアミノ基またはポリアミノ基と組み合わされたヒドロキシル基、ここで、少なくとも1個の窒素原子は塩基特性を有している;
(d)カルボキシル基またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩;
(e)スルホン酸基またはそのアルカリ金属塩もしくはアルカリ土類金属塩;
(f)ヒドロキシル基、モノアミノ基もしくはポリアミノ基によって末端化されており、ここで、少なくとも1個の窒素原子は塩基特性を有しているか、またはカルバメート基によって末端化されているポリオキシ−C2〜C4アルキレン基;
(g)カルボン酸エステル基;
(h)無水コハク酸またはヒドロキシ基および/もしくはアミノ基および/もしくは四級化アミノ基および/もしくはアミド基および/もしくはイミド基を有する無水コハク酸に由来する基であって、前記POLの基礎をなすポリイソブチレンの内部二重結合およびビニリデン二重結合を、無水マレイン酸を用いて熱またはハロゲン触媒作用によりマレイン化して製造された、ならびに前記ヒドロキシ基および/もしくはアミノ基および/もしくは四級化アミノ基および/もしくはアミド基および/もしくはイミド基を有する無水コハク酸に由来する基の場合、相応の後続反応によって製造された前記無水コハク酸または前記無水コハク酸に由来する基、
ここで、結果として生じるカルボン酸アミド誘導体またはカルボン酸イミド誘導体は、さらに、さらなる反応によって少なくとも1つのC2〜C12無水ジカルボン酸、少なくとも1つのC2〜C4アルキレンカーボネートおよび/またはホウ酸で変性されてよい;
(j)POLで置換されたフェノールと、アルデヒドと、モノアミンまたはポリアミンとのマンニッヒ反応によって生成された基;
(k)フェノール基、アルキルフェノール基または(ヒドロキシアルキル)フェノール基;
(I)ヒドロキシメチル基;
(m)前記POLの基礎をなすポリイソブチレンのビニリデン二重結合のエポキシド化、および引き続き
(i)加水分解して1,2−ジオールにする、
(ii)チオールまたはポリチオールと反応させる、
(iii)アンモニア、モノアミンまたはポリアミンと反応させる、
(iv)ボランと反応させてホウ酸エステルにして、該ホウ酸エステルを酸化分解して1,3−ジオールにする、
(v)アルデヒドに変換する、
(vi)アルデヒドに変換して、該アルデヒドをオキシムに変換して、該オキシムを還元してアミンにする、
(vii)アルデヒドに変換して、該アルデヒドをアゾメチンカチオンに変換して、加水分解してアミンにする、
(viii)アルデヒドに変換して、該アルデヒドをアルコールに変換するか、または
(ix)アルデヒドに変換して、該アルデヒドをシッフ塩基もしくはエナミンに変換して、該シッフ塩基もしくは該エナミンを還元してアミンにする
ことによって生成された基;
(n)前記POLの基礎をなすポリイソブチレンのビニリデン二重結合のヒドロホウ素化、および後に続く最初のヒドロホウ素化生成物の酸化によって生成された基;ならびに
(o)前記POLの基礎をなすポリイソブチレンのビニリデン二重結合のヒドロシリル化によって生成された基
から選択される、一般式Iのポリイソブチレン誘導体を製造するための請求項8に記載の方法。 - 請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリイソブチレンを、好適な触媒を使用して一酸化炭素および水素の存在下にヒドロホルミル化し、続いて少なくともn当量のアンモニアまたはモノアミンまたはポリアミンの存在下に還元的アミノ化することを特徴とする、一般式I[式中、Aは、アミノ官能基を含む低分子の極性基を意味する]のポリイソブチレン誘導体を製造するための請求項8または9に記載の方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリイソブチレンを、好適な活性化剤、特に塩素で処理し、続いてn当量のアンモニアまたはモノアミンまたはポリアミンと反応させることを特徴とする、一般式I[式中、Aは、アミノ官能基を含む低分子の極性基を意味する]のポリイソブチレン誘導体を製造するための請求項8または9に記載の方法。
- 請求項1から4までのいずれか1項に記載のポリイソブチレンを、エチレン性不飽和C4〜C12ジカルボン酸またはその反応性誘導体、特に無水マレイン酸と熱またはハロゲン触媒作用により反応させ、場合により、続いてモノアミンもしくはポリアミンによって相応のカルボン酸アミド誘導体またはカルボン酸イミド誘導体に変換し、ここで、結果として生じるカルボン酸アミド誘導体またはカルボン酸イミド誘導体は、さらに、さらなる反応によって少なくとも1つのC2〜C12無水ジカルボン酸、少なくとも1つのC2〜C4アルキレンカーボネートおよび/もしくはホウ酸で変性されてよいことを特徴とする、一般式I[式中、Aは、アミノ官能基を含む低分子の極性基を意味する]のポリイソブチレン誘導体を製造するための請求項8または9に記載の方法。
- 請求項1から4に記載のポリイソブチレンを、フェノールによって相応のアルキルフェノールに変換し、続いて該アルキルフェノールを、アルデヒドと第一級アミンまたは第二級アミンとの反応によって相応のマンニッヒ付加物にすることを特徴とする、一般式I[式中、Aは、アミノ官能基を含む低分子の極性基を意味する]のポリイソブチレン誘導体を製造するための請求項8または9に記載の方法。
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