JP2016521770A - 硬化性ポリイソシアネート組成物の製造に適したアルデヒド含有化合物 - Google Patents
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Abstract
Description
PCT/EP2011/069562は、エポキシ樹脂、モノオール及び/又はポリオール、ならびにカルボキサミド基を有する化合物を含んでなるエポキシ樹脂組成物と、ポリイソシアネート、ハロゲン化リチウム、およびウレア化合物を含んでなるポリイソシアネート組成物とを合わせてミキシングすることによって得られる硬化性組成物を開示している。
従って本発明は、ポリイソシアネート含有硬化性組成物、および前記硬化性組成物の製造方法に関する。前記硬化性組成物は、1種以上のポリイソシアネート化合物;1種以上のアルデヒド化合物;構造-CO-NH2を有するカルボキサミド基を含む1種以上の化合物、及び/又は、構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物;1種以上の三量化触媒化合物;ならびに必要に応じて、イソシアネート反応性基をもたない溶媒、及び/又は、モノオール及び/又はポリオール;を含み、ここでアルデヒド1当量当たりのカルボキサミドの当量数が0.0005〜1であり、好ましくは0.005〜0.7であり、最も好ましくは0.01〜0.5である。
前記ポリイソシアヌレート含有材料は、本発明の第1の態様に従った硬化性組成物を、少なくとも90℃の、好ましくは少なくとも100℃の、さらに好ましくは少なくとも120℃の、最も好ましくは125℃もしくは少なくとも125℃の高温で少なくとも数分〜最大2時間反応させることによって製造される。
本発明に従った、さらに硬化しうる中間体ポリイソシアヌレート含有材料は、遊離のイソシアネート(NCO)基を含み、5〜30重量%の、さらに好ましくは15〜25重量%のNCO値を有し、室温(約20℃)および周囲圧力にて少なくとも数時間、さらに好ましくは少なくとも5時間、最も好ましくは24時間超保持したときに、NCO値の初期値から10%を超えて変化しない(NCO値の変化として算出)、というポリイソシアネート化合物の最終濃度を有する。
さらに硬化しうる中間体ポリイソシアヌレート含有材料は、フィラー材料や繊維等の添加剤を加えることができる、という利点を有する。結果として、さらに硬化しうる中間体ポリイソシアヌレート含有材料は、木材チップ、木粉、木材フレーク、木材プレート;紙や段ボール(どちらも細断状であろうと層状であろうと);砂、バーミキュライト、クレー、セメント、および他のケイ酸塩;粉砕ゴム、粉砕熱可塑性樹脂、粉砕熱硬化性材料;段ボール、アルミニウム、木材、およびプラスチック等の任意材料のハニカム;金属粒子や金属プレート;粒状形態または層状形態のコルク;亜麻、麻、およびサイザル繊維等の天然繊維;ポリアミド繊維、ポリオレフィン繊維、ポリアラミド繊維、ポリエステル繊維、および炭素繊維等の合成繊維;ガラス繊維やロックウール繊維等の鉱物繊維;BaSO4やCaCO3等の鉱物フィラー;クレー、無機酸化物、および炭素等のナノ粒子;ガラスビーズ、粉砕ガラス、中空ガラスビーズ;発泡ビーズや発泡性ビーズ;ミルド廃棄物、チョップト廃棄物、破砕廃棄物、または粉砕廃棄物(特にフライアッシュ)等の未処理廃棄物や処理廃棄物;織布や不織布;およびこれら材料の2種以上の組み合わせ;等の添加剤及び/又は結合させようとする材料(to be bonded material)をさらに含んでよい。
上記の方法によって得ることができるポリイソシアヌレート含有材料も開示されている。
用語の定義
本発明の文脈において、以下の用語は下記のような意味を有する。
(1)イソシアネートインデックス、NCOインデックス、またはインデックス
[NCO基]対[配合物中に存在するイソシアネート反応性水素原子]の比であり、パーセント値として、[NCO]×100/[活性水素]という式で表示される。
(4) 「平均公称ヒドロキシル官能価」(要するに「官能価」)という用語は、本明細書では、これが、ポリオールもしくはポリオール組成物の製造において使用される開始剤の数平均官能価(1分子当たりの活性水素原子の数)であると仮定して、ポリオールもしくはポリオール組成物の数平均官能価(1分子当たりのヒドロキシル基の数)を示すのに使用される(とはいえ実際には、幾らかの末端不飽和のためにやや低いことが多い)。
(6) 本明細書で使用している「保存寿命」とは、周囲条件(室温および周囲圧力)下で保存したときの、ある化合物の、またはある化合物を液体中に含んでなる組成物(例えば、本発明の三量化触媒組成物)の安定性を表わしており、該化合物もしくは該組成物が、プロセシングにおいて使用する上で充分に低い粘度を保持していて、その意図する用途に対して適切な状態のままである時間として算出される。
(9) ポリイソイシアヌレート含有材料とは、該材料の総重量を基準として10重量%超のポリイソシアヌレートを、好ましくは少なくとも50重量%のポリイソシアヌレートを、さらに好ましくは75重量%のポリイソシアヌレートを含んでなるポリイソシアネート組成物を表わす。
本発明は、ポリイソシアヌレート含有材料を製造すべく硬化性組成物を反応させるのに必要とされる硬化温度を、エポキシ化合物を含む最新技術の硬化性ポリイソシアネート組成物(PCT/EP2011/069562を参照)と比較して大幅に下げることができるような硬化性ポリイソシアネート組成物を製造するのに適したアルデヒドオ化合物に関する。さらに、本発明の硬化性組成物のポットライフは、エポキシ含有樹脂をベースとする最新技術の硬化性組成物と比較して同等である、ということが見出された。
(1)少なくとも35重量%(好ましくは少なくとも60重量%)の4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4'-MDI)を含むジフェニルメタンジイソシアネート;
(2)ポリイソアネート1のカルボジイミド修飾変性体及び/又はウレトンイミン修飾変性体、該変性体は20重量%以上のNCO価を有する;
(3)ポリイソシアネート1及び/又は2のウレタン修飾変性体、該変性体は、20重量%以上のNCO価を有し、過剰のポリイソシアネート1及び/又は2と、2〜4の平均公称ヒドロキシル官能価と1000以下の平均分子量を有するポリオールとの反応生成物である;
(4)3つ以上のイソシアネート基を有する同族体を含むジフェニルメタンジイソシアネート;
(5)5〜30重量%のNCO価を有し、ポリイソシアネート1〜4のいずれか1種以上と、2〜4の平均公称ヒドロキシル官能価と1000超〜最大8000までの平均分子量を有するポリオールとの反応生成物であるプレポリマー;および
(6)上記ポリイソシアネートのいずれかの混合物。
幾つかの実施態様によれば、ポリイソシアネート組成物は、上記化合物のほかに、モノオール溶媒及び/又はポリオール溶媒をさらに含んでよい。
このようなモノオールの例は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、フェノール、シクロヘキサノール、および脂肪族モノオールやポリエーテルモノオール等の、200〜5000の平均分子量を有する炭化水素モノオールである。ポリオールの例は、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、トリメチロールプロパン、ソルビトール、スクロース、グリセロール、エタンジオール、プロパンジオール、ブタンジオール、ペンタンジオール、ヘキサンジオール、これらの化合物より多くの炭素原子を有していて、最大で8000の分子量を有する芳香族ポリオール及び/又は脂肪族ポリオール、200〜8000の平均分子量を有するポリエステルポリオール、200〜8000の平均分子量を有するポリエーテルポリエステルポリオール、および200〜8000の平均分子量を有するポリエーテルポリオールである。このようなモノオールとポリオールは市販されている。有用な例は、以下である:
Daltcel F526、Daltocel F555、およびDaltocel F442(いずれもHuntsman社から市販のポリエーテルトリオール);
Voranol P400とAlcupol R1610(それぞれDow社とRepsol社から市販のポリエーテルポリオール);
Priplast 1838とPriplast 3196(それぞれ2000と3000の分子量を有する、Croda社から市販の高分子量ポリエステルポリオール);
Capa 2043ポリオール(Perstorp社から市販の、約400の平均分子量を有する直鎖ポリエステルジオール);
K-flexポリオール188とK-flexポリオールA308(それぞれ約500と430の分子量を有する、King Industries社から市販のポリエステルポリオール);
Stepanpol PH56やStepanpol BC180等の芳香族ポリエステルポリオール(それぞれ約2000と約600の平均分子量を有する);および
Neodol 23E(Shell社から市販の脂肪族モノオール)。
溶媒(必要に応じて使用することができる)は、イソシアネート反応性基を有してはならない。好ましい溶媒は、25℃で液体である有機溶媒である。ASTM D445-11aに従った測定にて、25℃で3000mPa.s以下の粘度を有する溶媒を液体溶媒と見なす。最も好ましいのは、カルボキサミド基を含むある特定の化合物を、25℃にて溶媒1リットル当たり1mg超溶解することができる有機液体溶媒である。
(1) ポリグリシジルエステルやポリ(β-メチルグリシジル)エステル;
(2) ポリグリシジルエーテルやポリ(β-メチルグリシジル)エーテル;
(3) ポリ(N-グリシジル)化合物;
(4) ポリ(S-グリシジル)化合物(例えばジ-S-グリシジル誘導体);
(5) 例えばビス(2,3-エポキシシクロペンチル)エーテル、2,3-エポキシシクロペンチルグリシジルエーテル、1,2-ビス(2,3-エポキシシクロペンチルオキシ)エタン、または3,4-エポキシシクロヘキシルメチル-3',4'-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート等の脂環式エポキシ樹脂。
本発明によるさらに硬化しうる中間体ポリイソシアヌレート含有材料は、遊離イソシアネート(NCO)基を含み、5〜30重量%(さらに好ましくは15〜25重量%)のNCO値を有し、室温(約20℃)および周囲圧力にて少なくとも数時間、さらに好ましくは少なくとも5時間、最も好ましくは24時間超保持されたときに、ポリイソシアヌレート化合物の最終濃度が、その初期濃度値から10%超は変化しない(NCO値の変化として算出)。
幾つかの実施態様によれば、さらに硬化しうる中間体ポリイソシアヌレート含有材料をさらに硬化させる方法は、およびさらなる(最終的な)硬化後に得られる前記ポリイソシアヌレート含有材料が開示される。
上記の製造方法によって得ることができるポリイソシアヌレート含有材料も開示されている。
Jeffamine M-600: 約560g/モルの分子量と約9/1のオキシプロピレン/オキシエチレン比を有する、Huntsuman社から市販の単官能ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン第一アミン。下記の例ではM-600と呼ぶ。
Suprasec S2185: 30.7%の平均NCO値を有する、Huntsuman社から市販のポリメリックイソシアネート。下記の例ではS2185と呼ぶ。
Suprasec S3030: Huntsman社から市販の2,4'-MDIと4,4'-MDIとのブレンド。下記の例ではS3030と呼ぶ。
Daltocel F526: 127mgKOH/gのOH価を有する、Huntsuman社から市販のポリエステルトリオール。下記の例ではF526と呼ぶ。
Dabco K2097: 酢酸カリウムの30重量%ジエチレングリコール溶液。Air Products社から市販。
プロピオンアミド: 純度97%。Aldrich社から市販。
ブチルアルデヒド: 純度99%。Sigma Aldrich社から市販。
ベンズアルデヒド: 分析標準。Fluka社から市販。
下記の例において、「アルデヒド組成物」とは、ポリイソシアネート、本発明に従った1種以上のアルデヒド化合物、および本発明に従った、構造-CO-NH2を有するカルボキサミド基を含む化合物から選ばれる化合物を含んでなる組成物を表わす。
例1:
31.2gのS2185(0.227当量)に0.8gのプロピオンアミド(10.88ミリモル)を加え、密閉容器中窒素雰囲気下で撹拌しながら80℃で2時間反応させた。透明で中粘度の均一な溶液が得られた。
例2:
50℃に予熱して融解させておいた34.8gのS1306(0.278当量)と25.2gのS3030(0.202当量)を、8gのS2020(0.056当量)および12gのS2185(0.088当量)と混合した。次いで得られたブレンドを60℃に加熱し、密閉容器中にて窒素雰囲気下で、完全に均一になるまで撹拌した。
ガラス製フラスコにて、80gのSuprasec2185(0.585当量)を窒素雰囲気下で60℃に予熱した。これに、ウレアカルバミド(0.033当量)の5重量%Daltocel F526溶液(これも60℃に予熱)20gを、撹拌しながら滴下した。滴下完了後、得られたブレンドをさらに、窒素雰囲気下で撹拌しながら80℃で30分反応させて、アシルウレアで変性された均一なイソシアネート組成物を得た。
200gのSuprasec S2020(1.405当量)と、ウレアカルバミドの5重量%Daltocel F526溶液0.75g(1.25ミリ当量)とを室温で混合した。数分撹拌した後、透明で均一な液体ブレンドが得られた。
200gのSuprasec S2020(1.405当量)と、あらかじめ45℃に保持しておいた、プロピオンアミドの10重量%Alcupol R1610溶液0.75g(1.03ミリ当量)とを室温で混合した。数分の撹拌後、透明で均一な液体ブレンドが得られた。
1123.7gのJeffamine M600(50℃に保持)と260gのS1306(これも50℃に保持)とを混合し、撹拌しながら80℃で1時間反応させてウレア化合物を得た。23.9gの塩化リチウムを、撹拌しながら125.3gのエタノール中に溶解した。この塩化リチウム溶液を、まだ80℃に保持されている上記ウレア化合物に加えた。撹拌を約15分続けた。相当量のエタノールを85〜95℃での蒸留によって除去して、塩化リチウムが溶解した状態のウレア化合物を得た。
適切な体積の容器中にて、95gのSuprasec2020(0.667当量)と、2.5重量%プロピオンアミド(1.71ミリ当量)で変性した5gのSuprasec2185(例1と同じ手順に従って予め作製)とを室温で混合した。数分の撹拌後、透明で均一な液体ブレンドが得られた。
例8〜18(本発明によるアルデヒド組成物の製造)
例1〜7のイソシアネート組成物と種々のアルデヒドとを、表1に記載の量にて室温で数分ミキシングすることによってアルデヒド組成物を得た。ミリ当量数(meq.)、阻害剤の特質、および、アルデヒド/阻害剤の当量比を表1に示す。
予め製造したアルデヒド組成物8〜14に、7.6gのDabco K2097(23.23ミリモルの酢酸カリウム)と242.4gのAlcupol R1610とを室温でミキシングすることによって作製したポリオール溶液15gを、反応混合物を撹拌しながら徐々に加えた。ミキシング後、透明・均一で比較的液状の硬化性組成物19〜25が得られた。
113.0gのアルデヒド組成物18を、10gのAlcupol R1610および2gのAraldite GY-240と室温で混合した。1分撹拌した後、透明で均一な液体硬化性組成物29が得られた。
これらのサンプルを、ほぼ室温から230℃まで5℃/分の加熱速度に付した。
例26と27(図3)の特定のケースでは、約55℃での第1のより弱いピークは、相当する硬化性組成物の部分反応に相当する。これらは、より高い温度(すなわち100℃超)にてさらに硬化する。
Claims (19)
- 少なくとも1種以上のポリイソシアネート化合物;少なくとも1種以上の三量化触媒化合物;少なくとも1種以上のアルデヒド化合物;および、構造-CO-NH2を有するカルボキサミド基を含む化合物及び/又は構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物から選ばれる少なくとも1種以上の化合物;を含む硬化性ポリイソシアネート組成物であって、
該アルデヒド化合物は、R-CHO[式中、CHOはアルデヒド基であり、Rは、1〜50個の炭素原子を、好ましくは1〜20個の炭素原子を有するアルキル、アルケニル、またはアリールから選ばれるヒドロカルビル基である]という構造を有する化合物から選ばれ、
該硬化性ポリイソシアネート組成物中の、構造-CO-NH2を有するカルボキサミド基を含む化合物及び/又は構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物の当量数が、アルデヒドの当量数以下であり、[カルボキサミド基を含む化合物及び/又は構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物の当量数]対[三量化触媒の当量数]が0.75超である、上記組成物。 - アルデヒド化合物中のヒドロカルビル基Rが、直鎖、分岐鎖、飽和、不飽和、環式、及び/又は非環式の、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、またはアリール脂肪族ヒドロカルビル基の組み合わせであり、及び/又は、1つ以上の不飽和及び/又は必要に応じて1つ以上の芳香環を含み、及び/又は、好ましくは酸素、ハロゲン、窒素から選ばれるヘテロ原子をさらに含んでもよく、及び/又は、好ましくはヒドロキシ基、ハロゲン基、カルボキシル基、エステル基、エーテル基、アルデヒド基、及び/又は、アミン基、ならびにこのような基の組み合わせから選ばれる、ヘテロ原子を有する1つ以上の官能基を含んでもよい、請求項1に記載の硬化性ポリイソシアネート組成物。
- アルデヒド1当量当たりの、カルボキサミド基を含む化合物及び/又は構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物の当量数が0.0005〜1であり、好ましくは0.005〜0.7であり、最も好ましくは0.01〜0.5である、請求項1または2のいずれかに記載の硬化性ポリイソシアネート組成物。
- 構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物が、構造R1-CO-NH-CO-R2〔式中、R1とR2は互いに独立して、1)水素(-H)、2)-NR3R4、および3)1〜100個の炭素原子を有していて、ヒドロキシ基、エーテル基、ハロゲン基、カルボキシル基、オキシ基、イソシアネート基、及び/又はアミン基を含んでもよいヒドロカルビルから選ばれ、R3とR4は互いに独立して、水素、ヒドロキシ、ハロゲン、および好ましくは1〜20個の炭素原子を有していて、ヒドロキシ基、エーテル基、ハロゲン基、カルボキシル基、イソシアネート基、及び/又はアミン基を含んでもよいヒドロカルビルから選ばれ、R1とR2が互いに結合して、-CO-NH-CO-基を含んだ環構造を実質的に形成してよく、式R1-CO-NH-CO-R2に相当する化合物中のヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖、飽和、不飽和、環式、及び/又は非環式の、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、またはアリール脂肪族ヒドロカルビル基の組み合わせであってよい〕
を有する化合物およびこのような化合物の混合物である、請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性ポリイソシアネート組成物。 - 構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物が、構造R1-CO-NH-CO-R2を有する化合物であり、ここでR1とR2が-CO-NH-CO-基と一緒になって、-CO-NH-CO-基を含んだ4〜12員環構造を形成する、請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性ポリイソシアネート組成物。
- 構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物が、-CO-NH-CO-NH-基を含む化合物であってよく、構造-CO-NH2を有するカルボキサミド基を含む化合物と反応性NCO基を含むポリイソシアネート化合物との反応生成物であってよく、R6-CO-NH-CO-NH-R7に相当してよく、ここでカルボキサミド基を含む化合物がNH2-CO-R6およびこれらのカルボキサミドの混合物に相当してよく、反応性NCO基を含む化合物がR7-NCOおよびこのような化合物の混合物に相当し、ここで、R6は、1)水素(-H)、2)-NR8R9、3)好ましくは1〜20個の炭素原子を、さらに好ましくは1〜10個の炭素原子を有していて、1〜3個のヒドロキシ基及び/又はエーテル基、ハロゲン基、及び/又はアミン基をさらに含んでもよいヒドロカルビル、4)フェニル、5)トリル、または6)-R10-CO-NH2であり、R8とR9は互いに独立して、水素、ヒドロキシ基、ハロゲン基、および好ましくは1〜10個の炭素原子を、さらに好ましくは1〜6個の炭素原子を有していて、ヒドロキシ基、エーテル基、ハロゲン基、及び/又はアミン基を含んでもよいヒドロカルビル基から選ばれ、R10は、最大で8個の炭素原子を有する二価の炭化水素基であり、R7は、水素、および1〜20個の炭素原子を有していて、ヒドロキシ基、エーテル基、ハロゲン基、カルボキシル基、イソシアネート基、及び/又はアミン基を含んでもよいヒドロカルビルから選ばれ、前記ヒドロカルビル基は、直鎖、分岐鎖、飽和、不飽和、環式、及び/又は非環式の、脂肪族ヒドロカルビル基、芳香族ヒドロカルビル基、またはアリール脂肪族ヒドロカルビル基の組み合わせであってよい、請求項1〜5のいずれかに記載の硬化性ポリイソシアネート組成物。
- ポリイソシアネート化合物が、トルエンジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物、またはこのようなポリイソシアネートの混合物から選ばれる、請求項1〜6のいずれかに記載の硬化性ポリイソシアネート組成物。
- 硬化性ポリイソシアネート組成物が、イソシアネート反応性基をもたない溶媒、及び/又は、モノオール溶媒及び/又はポリオール溶媒、及び/又は、好ましくは32〜6000の平均分子量と好ましくは1〜8の平均公称官能価を有するモノオール組成物及び/又はポリオール組成物をさらに含む、請求項1〜7のいずれかに記載の硬化性ポリイソシアネート組成物。
- 前記三量化触媒化合物が1種以上の有機塩から選ばれ、前記有機塩は、アルカリ金属有機塩、アルカリ土類金属有機塩、及び/又は第四アンモニウム有機塩から選ばれるのが好ましく、酢酸カリウム、ヘキサン酸カリウム、エチルヘキサン酸カリウム、オクタン酸カリウム、乳酸カリウム、ナトリウムエトキシド、ギ酸ナトリウム、ギ酸カリウム、酢酸ナトリウム、安息香酸カリウム、及びこれらの混合物等のカルボキシレート及び/又はアルコキシドから選ばれるのがさらに好ましい、請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性ポリイソシアネート組成物。
- 前記三量化触媒化合物が、ハロゲン化リチウム、好ましくは塩化リチウムと、エポキシ樹脂とを含んでなる組成物から選ばれ、但しこのとき[ハロゲン化リチウムの当量数]対[エポキシの当量数]が1:2〜1:80の範囲であり、さらに好ましくは1:2〜1:40の範囲であり、さらに好ましくは1:4〜1:30の範囲である、請求項1〜8のいずれかに記載の硬化性ポリイソシアネート組成物。
- 1種以上のアルデヒド化合物、1種以上のポリイソシアネート、ならびに構造-CO-NH2を有するカルボキサミド基を含む化合物及び/又は請求項1〜8のいずれかに記載の構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物から選ばれる1種以上の化合物を合わせてミキシングする工程;次いで、あるいは少なくとも同時に、イソシアネート反応性基をもたない溶媒に必要に応じて溶解した1種以上の三量化触媒化合物、及び/又は、好ましくは32〜6000の平均分子量と好ましくは1〜8の平均公称官能価を有するポリエステルポリオール及び/又はポリエーテルポリオールを含むのが好ましいポリオール/モノオール組成物、を合わせてミキシングする工程;を少なくとも含み、ここで硬化性ポリイソシアネート組成物中の、-CO-NH-CO-基を有する化合物の当量数が、アルデヒドの当量数以下であり、構造-CO-NH2を有するカルボキサミド基を含む化合物及び/又は構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物の当量数が、三量化触媒の当量数の0.75超である、請求項1〜10のいずれかに記載の硬化性ポリイソシアネート組成物の製造方法。
- 構造-CO-NH2を有するカルボキサミド基を含む化合物の初期当量数が、触媒化合物の当量数の少なくとも4倍超であり、硬化性ポリイソシアネート組成物中の、-CO-NH-CO-基を含む化合物の最終濃度が、[-CO-NH-CO-基の数]対[イソシアネート基の数]の比が1以下であり、好ましくは0.01以下であり、さらに好ましくは0.005以下であるような濃度である、請求項11に記載の硬化性ポリイソシアネート組成物の製造方法。
- 構造-CO-NH2を有する基を含む化合物及び/又は構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物を含んでなるイソシアネート組成物と三量化触媒化合物とを反応させる工程の前あるいは後に、少なくとも1種以上のアルデヒド化合物を、ポリイソシアネート組成物中の-CO-NH2基を有する化合物の当量数が、アルデヒドの当量数以下となるような量にて加え、[構造-CO-NH2を有する基を含む化合物及び/又は構造-CO-NH-CO-を有する基を含む化合物の当量数]対[三量化触媒の当量数]が、4未満で0.75超であり、好ましくは1〜3の範囲であり、さらに好ましくは1.2〜2の範囲であり、最も好ましくは1〜最大1.5である、遊離イソシアネート(NCO)基と5〜30重量%のNCO値を、さらに好ましくは15〜25重量%のNCO値を有する、さらに硬化しうる安定な中間体ポリイソシアヌレート含有材料を製造するための、請求項11に記載の製造方法。
- 木材チップ、木粉、木材フレーク、木材プレート;紙や段ボール、どちらも細断状であろうと層状であろうと;砂、バーミキュライト、クレー、セメント、および他のケイ酸塩;粉砕ゴム、粉砕熱可塑性樹脂、粉砕熱硬化性材料;段ボール、アルミニウム、木材、およびプラスチック等の任意材料のハニカム;金属粒子や金属プレート;粒状形態または層状形態のコルク;亜麻、麻、およびサイザル繊維等の天然繊維;ポリアミド繊維、ポリオレフィン繊維、ポリアラミド繊維、ポリエステル繊維、および炭素繊維等の合成繊維;ガラス繊維やロックウール繊維等の鉱物繊維;BaSO4やCaCO3等の鉱物フィラー;クレー、無機酸化物、および炭素等のナノ粒子;ガラスビーズ、粉砕ガラス、中空ガラスビーズ;発泡ビーズや発泡性ビーズ;ミルド廃棄物、チョップト廃棄物、破砕廃棄物、または粉砕廃棄物、特にフライアッシュ等の未処理廃棄物や処理廃棄物;織布や不織布;およびこれら材料の2種以上の組み合わせ;等の添加剤及び/又は結合させようとする材料を加える工程を、組成物を冷却した後にさらに含む、請求項13に記載のさらに硬化しうる安定な中間体ポリイソシアヌレート含有材料の製造方法。
- 請求項13〜14のいずれかに記載の製造方法を使用することによって得ることができるさらに硬化しうる安定な中間体ポリイソシアヌレート含有材料。
- 1種以上のアルデヒド化合物を含むさらに硬化しうる中間体ポリイソシアヌレート含有材料を、少なくとも90℃の高温にて、好ましくは少なくとも100℃の高温にて、さらに好ましくは少なくとも120℃の高温にて、そして最も好ましくは125℃もしくは少なくとも125℃の高温にて、少なくとも数分〜最大2時間加熱する工程を含む、さらに硬化しうる中間体ポリイソシアヌレート含有材料をさらに硬化させる方法。
- 前記組成物を少なくとも90℃の高温にて加熱する工程の前に、中間体ポリイソシアヌレート含有材料に三量化触媒を追加する工程をさらに含む、請求項16に記載のさらに硬化しうる中間体ポリイソシアヌレート含有材料をさらに硬化させる方法。
- 前記組成物を少なくとも90℃の高温にて加熱する工程の前に、木材チップ、木粉、木材フレーク、木材プレート;紙や段ボール、どちらも細断状であろうと層状であろうと;砂、バーミキュライト、クレー、セメント、および他のケイ酸塩;粉砕ゴム、粉砕熱可塑性樹脂、粉砕熱硬化性材料;段ボール、アルミニウム、木材、およびプラスチック等の任意材料のハニカム;金属粒子や金属プレート;粒状形態または層状形態のコルク;亜麻、麻、およびサイザル繊維等の天然繊維;ポリアミド繊維、ポリオレフィン繊維、ポリアラミド繊維、ポリエステル繊維、および炭素繊維等の合成繊維;ガラス繊維やロックウール繊維等の鉱物繊維;BaSO4やCaCO3等の鉱物フィラー;クレー、無機酸化物、および炭素等のナノ粒子;ガラスビーズ、粉砕ガラス、中空ガラスビーズ;発泡ビーズまたは発泡性ビーズ;ミルド廃棄物、チョップト廃棄物、破砕廃棄物、または粉砕廃棄物、特にフライアッシュ等の未処理もしくは処理廃棄物;織布や不織布;およびこれら材料の2種以上の組み合わせ;等の添加剤及び/又は結合させようとする材料を中間体ポリイソシアヌレート含有材料に加えてミキシングする工程をさらに含む、請求項16または17に記載のさらに硬化しうる中間体ポリイソシアヌレート含有材料をさらに硬化させる方法。
- 請求項16〜18のいずれかに記載の方法によって得ることができるポリイソシアヌレート含有材料。
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