JP2012524824A - ポリイソシアネート組成物 - Google Patents
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Abstract
【選択図】なし
Description
イソシアネートとエポキシドをLiClと一緒に使用することが「Russian Chemical Reviews 52(6)1983,576-593」開示されている。反応は、触媒の性質によって影響を受ける。金属ハロゲン化物の存在下にて活性化錯体が形成され、この錯体は、最終的にはオキサゾリドンを生成する。副反応の1つがイソシアヌレート環の形成であり、イソシアヌレート環は、エポキシドで処理すると分解してオキサゾリドンを生成する。さらに、該文献にはさらに、エポキシドはウレア結合を開裂することができ、このときオキサゾリドンの形成を伴う、ということが開示されている。
(1)イソシアネートインデックスまたはNCOインデックスまたはインデックス
配合物中に存在するイソシアネート反応性水素原子に対するNCO基の比であり、百分率として表示される。
[NCO]×100/[活性水素] (%)
つまり、NCOインデックスは、配合物中に使用されるイソシアネート反応性水素の量と反応させるのに理論的に必要とされるイソシアネートの量に対する、配合物中に実際に使用されるイソシアネートのパーセント値を表わす。
(4)「平均公称ヒドロキシル官能価」(手短に言えば「官能価」)という用語は、数平均官能価が、ポリオールまたはポリオール組成物の製造において使用される開始剤の数平均官能価(1分子当たりの活性水素原子の数)であると仮定して、ポリオールまたはポリオール組成物の数平均官能価(1分子当たりのヒドロキシル基の数)を示すために使用される。しかしながら、幾らかの末端不飽和が存在するので、実際の数平均官能価は、若干はより低いことが多い。
本発明のポリイソシアネート組成物を製造するのに使用されるポリイソシアネートは、脂肪族ポリイソシアネートおよび好ましくは芳香族ポリイソシアネートから選択することができる。好ましい脂肪族ポリイソシアネートは、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、メチレンジシクロヘキシルジイソシアネート、およびシクロヘキサンジイソシアネートであり、好ましい芳香族ポリイソシアネートは、トルエンジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート、テトラメチルキシレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、トリジンジイソシアネート、特にメチレンジフェニルジイソシアネート(MDI)とメチレンジフェニルジイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物(例えば、いわゆるポリメリックMDI、クルードMDI、ウレトンイミン変性MDI、および、MDIとMDIを含むポリイソシアネートから製造される、遊離イソシアネート基を有するプレポリマー等)、およびこのようなポリイソシアネートの混合物である。MDIとMDIを含むポリイソシアネート組成物が最も好ましく、1)少なくとも35重量%(好ましくは少なくとも60重量%)の4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート(4,4’−MDI)を含むジフェニルメタンジイソシアネート;2)ポリイソアネート1)のカルボジイミド修飾変性体及び/又はウレトンイミン修飾変性体、該変性体は20重量%以上のNCO値を有する;3)ポリイソシアネート1)及び/又は2)のウレタン修飾変性体、該変性体は、20重量%以上のNCO値を有し、過剰のポリイソシアネート1)及び/又は2)と、2〜4の平均公称ヒドロキシル官能価と多くても1000の平均分子量を有するポリオールとの反応生成物である;4)3つ以上のイソシアネート基を有する同族体を含むジフェニルメタンジイソシアネート;5)5〜30重量%のNCO値を有し、ポリイソシアネート1)〜4)のいずれか1つ以上と、2〜4の平均公称ヒドロキシル官能価と1000〜8000の平均分子量を有するポリオールとの反応生成物であるプレポリマー;および6)上記ポリイソシアネートのいずれかの混合物;から選択されるものが特に好ましい。
したがって本発明はさらに、本発明のポリイソシアネート組成物とエポキシ樹脂とを含む硬化性組成物に関し、ここでエポキシ樹脂の量は、イソシアネート当量当たりのエポキシ当量の数が0.003〜1(好ましくは0.003〜0.5、最も好ましくは0.005〜0.25)の範囲となるような量である。
(I)分子中に少なくとも2つのカルボキシル基を有する化合物と、それぞれ、エピクロロヒドリンまたはβ−メチルエピクロロヒドリンとを反応させることにより得ることができるポリグリシジルエステルおよびポリ(β−メチルグリシジル)エステル。この反応は、塩基の存在下にて行うのが適切である。
(II)少なくとも2つの遊離のアルコール性ヒドロキシル基及び/又はフェノール性ヒドロキシル基を有する化合物と、エピクロロヒドリンまたはβ−メチルエピクロロドリンとを、アルカリ性条件下にて反応させることによって、あるいは酸性触媒存在下にて反応させて、引き続きアルカリで処理することにより得ることができるポリグリシジルエーテルおよびポリ(β−メチルグリシジル)エーテル。
本発明はさらに、本発明のポリイソシアネート組成物とエポキシ樹脂とを混合することによって本発明の硬化性組成物を製造する方法に関し、ここでエポキシ樹脂の量は、イソシアネート当量当たりのエポキシ当量の数が0.003〜1の範囲となるような量である。ミキシングは、周囲条件下にて行うのが好ましい。
以下に実施例を挙げて本発明を説明する。
(Jeffamine M-600) 約560の分子量と約9/1のオキシプロピレン/オキシエチレン比を有する単官能ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン第一アミン。Huntsman社から市販されている。以下の実施例ではM−600と呼ぶ。
(Surfonamine L-100) 約1000の分子量と3/19のPO/EO比を有する単官能ポリオキシエチレンポリオキシプロピレン第一アミン。Huntsman社から市販されている。以下の実施例ではL−100と呼ぶ。Surfonamineは、Huntsman社もしくはその関連会社の商標であり、全てではないが1つ以上の国に登録されている。
(Suprasec 2020ポリイソシアネート) Huntsman社から市販のウレトンイミン変性ポリイソシアネート。以下の実施例ではS2020と呼ぶ。
(Alcupol R1610) Repsol社から市販。以下の実施例ではR1610と呼ぶ。
(Tegostab B8466) Evonik社から市販のシリコーン界面活性剤。
(SiO2フィラー) Sibelco社から市販のMillisil M6000。
(Araldite DY-3601エポキシド) Huntsman社から市販。ポリオキシプロピレングリコールのジグリシジルエーテル。以下の実施例ではDY−3601と呼ぶ。
以下の実施例のいずれにおいても、ビウレットの形成は観察されなかった。
本発明のポリイソシアネート組成物の製造
あるモル数のアミン(50℃に保持)とあるモル数のポリイソシアネート1(これも50℃に保持)を混合し、ウレア化合物を形成するよう、撹拌しながら1時間反応させた。反応温度を80℃に保持した。ある量の塩を、撹拌しながらある量のエタノール中に溶解した。
表2の組成物とエポキシド(組成物)とを30秒混合し、目視検査によってポットライフを測定すべく室温にて静置した。ポットライフの測定後、本発明のポリイソシアヌレート材料が得られるよう硬化性組成物を反応させた。イソシアヌレート基の存在は、フーリエ変換赤外分光法(FTIRS)によって確認した。エポキシ組成物(使用する場合)は、ある種類のエポキシと単一ポリオールもしくは複数種のポリオールとを単純に混合することによって作製した。
表の第1列において、A1は、ウレア化合物A(表1)とポリイソシアネートブレンド1を使用したことを、そしてF6は、ウレア化合物Fとポリイソシアネートブレンド6を使用したことを意味している。A9−8の場合は、ウレア化合物Aとポリイソシアネートブレンド9を使用して異なる実験を行った。
本発明のポリイソシアヌレートのさらなる製造
(1) 5重量部のVoranol P400、5重量部のDaltolac R200、6重量部のDY−T、および2重量部のトリイソプロピルオルトホルメートを混合した。この混合物を100重量部のポリイソシアネートブレンド1(表2)と混合し、金型中に注入し、80℃に保持されたオーブン中にて1時間キュアーした。TgとE−モジュラス〔どちらも示差熱分析(differential mechanical thermal analysis)により測定〕は、166℃および2570Mpaであった。FTIRSによりイソシアヌレート基の存在が確認された。このポリイソシアヌレート材料(本発明による)は、パイプの修理に使用するのに適している。
(1) 硬化性組成物A1を、ウレア化合物Aを使用せずに作製した。LiClを溶解するのにAlcupol R1610を使用した。この硬化性組成物のポットライフは1h20であった。この例におけるLiClの量は、硬化性組成物A1の場合と同じであった。
Claims (15)
- ポリイソシアネート、ハロゲン化リチウムおよびウレア化合物を含み、ウレア化合物が、500〜15000の平均分子量を有していて、必要に応じてビウレット基を含み、イソシアネート当量当たりのハロゲン化リチウムのモル数が0.0001〜0.04の範囲であって、イソシアネート当量当たりの[ウレア+ビウレット]の当量数が0.0001〜0.4の範囲である、ポリイソシアネート組成物。
- ウレア化合物がウレア基以外のイソシアネート反応性基を含まない、請求項1に記載のポリイソシアネート組成物。
- ポリイソシアネートが、メチレンジフェニルジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物、またはこのようなポリイソシアネートの混合物である、請求項1〜2に記載のポリイソシアネート組成物。
- ハロゲン化リチウムの量がイソシアネート当量当たり0.00015〜0.025モルである、請求項1〜3に記載のポリイソシアネート組成物。
- ハロゲン化リチウムが塩化リチウムである、請求項1〜4に記載のポリイソシアネート組成物。
- イソシアネート当量当たりの[ウレア+ビウレット]当量数が0.001〜0.2である、請求項1〜5に記載のポリイソシアネート組成物。
- ウレア化合物が、メチレンジフェニルジイソシアネート、メチレンジフェニルジイソシアネートを含むポリイソシアネート組成物、またはこれらポリイソシアネートの混合物とポリオキシアルキレンモノアミンとを反応させることによって製造されていて、ここで該モノアミンが、オキシプロピレン基を、該モノアミンの総重量を基準として少なくとも50重量%の量にて含み、200〜3000の平均分子量を有していて第一アミンである、請求項1〜6に記載のポリイソシアネート組成物。
- ハロゲン化リチウム1モル当たりの[ウレア+ビウレット]当量数が0.5〜60である、請求項1〜7に記載のポリイソシアネート組成物。
- ポリイソシアネートとウレア化合物とハロゲン化リチウムとを混合することによる、請求項1〜8に記載のポリイソシアネート組成物を製造する方法。
- 請求項1〜8に記載のポリイソシアネート組成物とエポキシ樹脂とを含み、ここでエポキシ樹脂の量が、イソシアネート当量当たりのエポキシ当量数が0.003〜1の範囲であるような量である硬化性組成物。
- エポキシ樹脂が室温で液体である、請求項10に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜8に記載のポリイソシアネート組成物とエポキシ樹脂とを混合することによる、請求項10〜11に記載の硬化性組成物の製造方法であって、ここでエポキシ樹脂の量が、イソシアネート当量当たりのエポキシ当量数が0.003〜1の範囲であるような量である上記製造方法。
- 請求項10〜11に記載の硬化性組成物を反応させることによって製造されたポリイソシアヌレート材料。
- 請求項10〜11に記載の硬化性組成物を反応させることによって得られるポリイソシアヌレート材料。
- 請求項10〜11に記載の硬化性組成物を反応させることによる、請求項13〜14に記載のポリイソシアヌレート材料の製造方法。
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Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015528039A (ja) * | 2012-07-17 | 2015-09-24 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 中間体ポリイソシアヌレート含有材料 |
JP2016520150A (ja) * | 2013-05-31 | 2016-07-11 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | ポリイソシアネート重付加反応生成物の靱性の改良方法 |
JP2016521770A (ja) * | 2013-05-24 | 2016-07-25 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 硬化性ポリイソシアネート組成物の製造に適したアルデヒド含有化合物 |
JP2017165813A (ja) * | 2016-03-14 | 2017-09-21 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗装体の製造方法 |
WO2022102467A1 (ja) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | 東レ株式会社 | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物とその成形品、繊維強化複合材料、繊維強化複合材料用成形材料、および繊維強化複合材料の製造方法 |
Families Citing this family (17)
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---|---|---|---|---|
CN103391953B (zh) * | 2011-01-31 | 2016-06-01 | 亨茨曼国际有限公司 | 环氧树脂组合物 |
EP2782945B1 (en) * | 2011-11-22 | 2021-03-31 | Huntsman International LLC | Curable polyisocyanate composition comprising an epoxy resin |
US9382375B2 (en) | 2011-12-28 | 2016-07-05 | Huntsman International Llc | Curable polyisocyanate composition |
EP2644270A1 (en) * | 2012-03-29 | 2013-10-02 | Huntsman International Llc | Polyisocyanate trimerization catalyst composition |
KR102289614B1 (ko) | 2013-11-29 | 2021-08-17 | 바스프 에스이 | 가사 시간이 길고 경화가 빠른 폴리우레탄 시스템 |
EP2993195A1 (en) | 2014-09-05 | 2016-03-09 | Huntsman International Llc | A method for improving fracture toughness of polyisocyanurate comprising reaction products |
RU2721046C2 (ru) | 2015-05-27 | 2020-05-15 | Басф Се | Применение композиции для стабилизации геологических образований в нефтяных месторождениях, газовых месторождениях, на площадках откачки воды, при добыче полезных ископаемых или строительстве туннелей |
WO2016188805A1 (de) | 2015-05-28 | 2016-12-01 | Basf Se | Polyurethan-polyisocyanuratverbindung mit hervorragenden mechanischen eigenschaften |
MY181993A (en) | 2015-05-29 | 2021-01-18 | Basf Se | Polyurethane-polyisocyanurate resins for fiber composite materials with a longer open time |
WO2016202568A1 (en) * | 2015-06-18 | 2016-12-22 | Huntsman International Llc | In-situ formation of polyurethane catalysts |
MX2018001547A (es) | 2015-08-07 | 2018-05-02 | Huntsman Int Llc | Metodo para mejorar la resistencia a la fractura de productos de reaccion que comprenden de poliisocianurato. |
EP3456753A1 (en) * | 2017-09-15 | 2019-03-20 | Covestro Deutschland AG | Method for the production of thermplastic polyoxazolidinone polymers |
WO2019068529A1 (en) * | 2017-10-06 | 2019-04-11 | Basf Se | DISPERSIBLE POLYISOCYANATES IN WATER |
EP3864063B1 (en) | 2018-10-09 | 2023-11-29 | Basf Se | A process for preparing a prepreg binder composition, a prepreg and use thereof |
WO2020165135A1 (en) | 2019-02-11 | 2020-08-20 | Basf Se | Acrylic copolymer capsule designed to open up at < 90°c for controlled release of in-situ forming pu/pir catalyst |
CN113631615A (zh) | 2019-03-28 | 2021-11-09 | 巴斯夫欧洲公司 | 生产聚氨酯-聚异氰脲酸酯弹性体、密封材料以及具有长适用期的粘合剂的方法 |
WO2021032603A1 (en) | 2019-08-19 | 2021-02-25 | Basf Se | Polyurethane-polyisocyanurate compound with outstanding mechanical properties |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03139514A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-06-13 | Bayer Ag | ポリウレタン尿素エラストマー |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1340068A (en) | 1970-09-22 | 1973-12-05 | Insituform Pipes & Structures | Lining of surfaces defining passageways |
US3846315A (en) * | 1973-06-27 | 1974-11-05 | Chevron Res | Grease thickened with polyurea metal salts and alkaline earth metal aliphatic monocarboxylate |
SU744015A1 (ru) * | 1977-07-19 | 1980-06-30 | Предприятие П/Я Г-4302 | Состав дл покрытий |
US4366012A (en) | 1981-02-05 | 1982-12-28 | Insituform International Inc. | Impregnation process |
GB8400365D0 (en) | 1984-01-07 | 1984-02-08 | Edgealpha Ltd | Lining of pipelines and passageways |
US4658007A (en) | 1985-05-07 | 1987-04-14 | The Dow Chemical Company | Polyisocyanurate-based polyoxazolidone polymers and process for their preparation |
IT1252690B (it) * | 1991-11-26 | 1995-06-23 | Donegani Guido Ist | Composizioni reattive liquide comprendenti poliisocianati, epossidi e soluzioni di alogenuri di metalli alcalini in composti poliossialchilenici |
EP0594133B1 (en) * | 1992-10-22 | 1998-05-06 | Ajinomoto Co., Inc. | Polythiol epoxy resin composition with extended working life |
DE19548770A1 (de) * | 1995-12-23 | 1997-06-26 | Basf Ag | Mikrozelluläres, harnstoffgruppenhaltiges Polyurethanelastomer |
DE10039837C2 (de) * | 2000-08-16 | 2003-03-20 | Byk Chemie Gmbh | Verfahren zur Herstellung einer lagerstabilen, rheologisch wirksamen Harnstoffurethan-Lösung mit breiter Verträglichkeit |
US6399698B1 (en) | 2000-10-26 | 2002-06-04 | Pittsburg State University | Process for the synthesis of epoxidized natural oil-based isocyanate prepolymers for application in polyurethanes |
DE10150737A1 (de) * | 2001-10-15 | 2003-04-30 | Hilti Ag | Mehrkomponenten-Ortschaumsystem und dessen Verwendung |
JP2003261818A (ja) * | 2002-03-12 | 2003-09-19 | Kansai Paint Co Ltd | 高固形分塗料組成物 |
UA68225C2 (en) * | 2003-11-21 | 2006-11-15 | Roman Oleksandrovy Veselovskyi | Polyisocyanate composition for concrete impregnation and method for concrete impregnation |
US7473738B2 (en) * | 2004-09-30 | 2009-01-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Lactam polymer derivatives |
EP1989242B1 (en) | 2006-02-21 | 2010-07-21 | Huntsman International Llc | Process for making a polyisocyanurate composite |
US8143364B2 (en) * | 2006-03-14 | 2012-03-27 | Huntsman International Llc | Composition made from a diisocyanate and a monoamine and process for preparing it |
DE102008029858A1 (de) * | 2008-04-23 | 2009-10-29 | Byk-Chemie Gmbh | Stabile Dispersionen von anorganischen Nanopartikeln |
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2010
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Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03139514A (ja) * | 1989-10-03 | 1991-06-13 | Bayer Ag | ポリウレタン尿素エラストマー |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2015528039A (ja) * | 2012-07-17 | 2015-09-24 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 中間体ポリイソシアヌレート含有材料 |
JP2016521770A (ja) * | 2013-05-24 | 2016-07-25 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 硬化性ポリイソシアネート組成物の製造に適したアルデヒド含有化合物 |
JP2018168390A (ja) * | 2013-05-24 | 2018-11-01 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | 硬化性ポリイソシアネート組成物の製造に適したアルデヒド含有化合物 |
JP2016520150A (ja) * | 2013-05-31 | 2016-07-11 | ハンツマン・インターナショナル・エルエルシー | ポリイソシアネート重付加反応生成物の靱性の改良方法 |
JP2017165813A (ja) * | 2016-03-14 | 2017-09-21 | 旭化成株式会社 | ポリイソシアネート組成物、塗料組成物及び塗装体の製造方法 |
WO2022102467A1 (ja) * | 2020-11-16 | 2022-05-19 | 東レ株式会社 | 熱硬化性エポキシ樹脂組成物とその成形品、繊維強化複合材料、繊維強化複合材料用成形材料、および繊維強化複合材料の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2010121898A1 (en) | 2010-10-28 |
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RU2490284C2 (ru) | 2013-08-20 |
EP2421906A1 (en) | 2012-02-29 |
PL2421906T3 (pl) | 2017-08-31 |
CN102405244B (zh) | 2016-10-05 |
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