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Description
本発明は、好ましい及びより好ましい群並びに好適な及びより好適な群並びに上記に列挙した群の実施態様の全ての組み合わせを包含する。
本開示は以下も包含する。
[1]
成分A及びB、並びに任意選択の成分C及びDの架橋コポリマーを含む親水性コーティングを有する表面を有する基材であって、成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のC 2 〜C 16 親水性モノマーを含み、
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、
成分Cが、存在する場合には、1つ以上のアルケン又はアルキン基を各々含む1種以上の有益な化学物質を含み、並びに
成分Dが、存在する場合には、チオール、アルケン及びアルキン基から独立に選択される2つ以上の官能基を各々含む1種以上の低分子量架橋剤を含み、
架橋コポリマーが、成分A、B及びC(存在する場合には)のアルケン及び/又はアルキン基並びに成分D(存在する場合には)の官能基が関与するラジカル重合により形成し、
親水性コーティングが、1種以上の有益な化学物質を含む成分Eを任意選択的に含み、成分Eが成分A、B、C(存在する場合には)及びD(存在する場合には)とコポリマーを形成せず、
並びに親水性コーティングが、基材の表面に共有結合している基材。
[2]
基材の表面と親水性コーティングとの間の共有結合が、親水性コーティングの成分と基材の表面上の表面結合のラジカルの反応を介して形成し、及び表面結合のラジカルが、基材の表面からの水素原子の引き抜きを介して生成する、上記態様1に記載の基材。
[3]
親水性コーティングが共有結合するポリドーパミンの第一の表面下塗りコーティングを有する、上記態様1又は2に記載の基材。
[4]
成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のC 2 〜C 16 親水性モノマーを含み、また1つ以上の基が、エステル、エーテル、カルボキシル、ヒドロキシル、チオール、スルホン酸、サルフェート、アミノ、アミド、ホスフェート、ケト及びアルデヒド基から選択される、上記態様1〜3のいずれかに記載の基材。
[5]
成分Aが、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を含む、上記態様4に記載の基材。
[6]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、親水性ポリマーが、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸誘導体、ポリ‐N‐ビニルピロリドン、ポリ‐N‐ビニルピロリドン誘導体、ポリエーテル誘導体(例えば、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレングリコール(PEG)誘導体、ポリプロピレングリコール(PPG)、またはポリプロピレングリコール(PPG)誘導体)、ポリビニルアルコール、及びポリビニルアルコール誘導体からなる群より独立に選択される、上記態様1〜5のいずれかに記載の基材。
[7]
成分Bが、2つのアルケン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含む、上記態様1〜6のいずれかに記載の基材。
[8]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のポリエーテル親水性ポリマー(例えば、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレングリコール(PEG)誘導体、ポリプロピレングリコール(PPG)、またはポリプロピレングリコール(PPG)誘導体)を含む、上記態様6に記載の基材。
[9]
成分Bが、2つのアルケン基を各々含む1種以上のPEGポリマーを含む、上記態様8に記載の基材。
[10]
成分Bが、1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーを含む、上記態様9に記載の基材。
[11]
1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーが、構造式(I)
(式中、nは10〜50000、例えば15〜5000、例えば100〜400、例えば150〜260である。)である、上記態様10に記載の基材。
[12]
1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーが、構造式(II)
(式中、nは10〜50000、例えば15〜5000、例えば100〜400、好適には150〜260である。)である、上記態様10に記載の基材。
[13]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、前記アルケン及び/又はアルキン基が、末端アルケン及び/又はアルキン基である、上記態様1〜10のいずれかに記載の基材。
[14]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、並びに各親水性ポリマーの分子量が、独立に600〜40000Da、例えば4000〜16000Daである、上記態様1〜13のいずれかに記載の基材。
[15]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む2種の異なる親水性ポリマーを含む、上記態様1〜14のいずれかに記載の基材。
[16]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む2種の異なる分子量のPEGポリマーを含む、上記態様15に記載の基材。
[17]
成分Cが、1つのアルケン又はアルキン基を各々含む1種以上の有益な化学物質を含む、上記態様1〜16のいずれかに記載の基材。
[18]
成分Cの前記有益な化学物質が、薬理活性を有する化学物質、導電剤又は接着剤である、上記態様1〜17のいずれかに記載の基材。
[19]
薬理活性を有する化学物質が、抗血栓薬、血管新生阻害剤、抗増殖剤又は抗菌剤である、上記態様18に記載の基材。
[20]
成分Cの分子量が、100000Da以下、例えば50000Da以下、例えば25000Da以下である、上記態様1〜19のいずれかに記載の基材。
[21]
成分Cの分子量が、9000Da〜20000Da、例えば9000Da〜11000Daである、上記態様20に記載の基材。
[22]
成分Cが、ヘパリンである、上記態様1〜21のいずれかに記載の基材。
[23]
成分Dが、2つ以上のチオール基を各々含む1種以上の低分子量の架橋剤を含む、上記態様1〜22のいずれかに記載の基材。
[24]
成分Eの前記有益な化学物質が、薬理活性を有する化学物質、導電剤又は接着剤である、上記態様1〜23のいずれかに記載の基材。
[25]
薬理活性を有する化学物質が、抗血栓薬、血管新生阻害剤、抗増殖剤又は抗菌剤である、上記態様24に記載の基材。
[26]
成分Cが存在し、かつ、成分Dは存在しない、上記態様1〜25のいずれかに記載の基材。
[27]
成分Dが存在し、かつ、成分Cは存在しない、上記態様1〜25のいずれかに記載の基材。
[28]
成分C及びDが存在しない、上記態様1〜25のいずれかに記載の基材。
[29]
成分C及びDが存在する、上記態様1〜25のいずれかに記載の基材。
[30]
成分Eが存在し、かつ、コポリマーに共有結合している、上記態様1〜29のいずれかに記載の基材。
[31]
成分Eが存在し、かつ、コポリマーに共有結合していない、上記態様29に記載の基材。
[32]
成分Eが存在しない、上記態様1〜29のいずれかに記載の基材。
[33]
親水性コーティングが潤滑性であり、また潤滑性試験を用いた潤滑性が<100g、例えば<50g、例えば<15gである、上記態様1〜32のいずれかに記載の基材。
[34]
親水性コーティングの耐久性試験を用いた耐久性が、<50g、例えば<25g、例えば<15gである、上記態様33に記載の基材。
[35]
成分Bの成分Aに対する質量比が、2.5:1〜0.5:1である、上記態様1〜34のいずれかに記載の基材。
[36]
基材が、医療用デバイスである、上記態様1〜35のいずれかに記載の基材。
[37]
医療用デバイスが、二股ステント、バルーン拡張型ステント及び自己拡張型ステントを包含するステント、二股ステントグラフトを包含するステントグラフト、血管グラフト及び二股グラフトを包含するグラフト、拡張器、血管閉塞器、塞栓フィルター、塞栓除去デバイス、マイクロカテーテル、中心静脈カテーテル、抹消静脈カテーテル及び血液透析カテーテルを包含するカテーテル、人工血管、リトラクタブルシースを包含するシース、血管内在性モニタリングデバイス、人工心臓弁、ペースメーカー電極、ガイドワイヤー、カーディアックリード、心肺バイパスサーキット、カニューレ、プラグ、ドラッグデリバリーデバイス、バルーン、組織パッチデバイス及び血液ポンプからなる群より選択される、上記態様36に記載の基材。
[38]
基材の表面に共有結合する親水性コーティングの形成方法であって、前記方法が、
(a)表面と、成分A及びB、任意選択の成分C、任意選択の成分D及びラジカル開始剤を含む混合物とを接触させるステップであって、
成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のC 2 〜C 16 親水性モノマーを含み、
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、
成分Cが、存在する場合には、1つ以上のアルケン又はアルキン基を各々含む1種以上の有益な化学物質を含み、並びに
成分Dが、存在する場合には、チオール、アルケン、及びアルキン基から独立に選択される2つ以上の官能基を各々含む1種以上の低分子量架橋剤を含むステップ;
並びに
(b)成分A、成分B、並びに任意選択のC及びDの架橋コポリマーを形成するために、成分A、B及びC(存在する場合には)のアルケン及び/又はアルキン基並びに成分D(存在する場合には)の官能基が関与するラジカル重合を開始するステップであって、前記コポリマーが表面に共有結合するステップ、並びに
(c)任意選択的に、1種以上の有益な化学物質を含む成分Eを親水性コーティング中に組み込むステップであって、成分Eが成分A、B、C(存在する場合には)及びD(存在する場合には)とコポリマーを形成しないステップ
を含む方法。
[39]
基材が、引き抜き可能な水素原子を含む表面を有する基材である、上記態様38に記載の方法。
[40]
基材の表面と接触する液相中のラジカル開始剤が、表面から水素原子を引き抜いて表面結合のラジカルを形成し、前記表面結合のラジカルが、成分A及びB並びに任意選択のC及びDの少なくとも1つと反応して表面にコポリマーを共有結合させる、上記態様39に記載の方法。
[41]
液相中において表面と接触して形成したフリーラジカルにより開始されたプロセスにおいて、基材の表面上の反応基が、成分A及びB並びに任意選択のC及びDの少なくとも1つと反応して表面にコポリマーを共有結合させる、上記態様39に記載の方法。
[42]
成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のC 2 〜C 16 親水性モノマーを含み、また1つ以上の基が、エステル、エーテル、カルボキシル、ヒドロキシル、チオール、スルホン酸、サルフェート、アミノ、アミド、ホスフェート、ケト及びアルデヒド基から選択される、上記態様38〜40のいずれかに記載の方法。
[43]
成分Aが、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を含む、上記態様42に記載の方法。
[44]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、親水性ポリマーが、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸誘導体、ポリ‐N‐ビニルピロリドン、ポリ‐N‐ビニルピロリドン誘導体、ポリエーテル誘導体(例えば、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレングリコール(PEG)誘導体、ポリプロピレングリコール(PPG)、またはポリプロピレングリコール(PPG)誘導体)、ポリビニルアルコール、及びポリビニルアルコール誘導体からなる群より独立に選択される、上記態様38〜43のいずれかに記載の方法。
[45]
成分Bが、2つのアルケン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含む、上記態様38〜44のいずれかに記載の方法。
[46]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のポリエーテル親水性ポリマー(例えば、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレングリコール(PEG)誘導体、ポリプロピレングリコール(PPG)、又はポリプロピレングリコール(PPG)誘導体)を含む、上記態様45に記載の方法。
[47]
成分Bが、2つのアルケン基を各々含む1種以上のPEGポリマーを含む、上記態様46に記載の方法。
[48]
成分Bが、1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーを含む、上記態様47に記載の方法。
[49]
1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーが、構造式(I):
(式中、nは10〜50000、例えば15〜5000、例えば100〜400、例えば150〜260である)である、上記態様48に記載の方法。
[50]
1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーが、構造式(II):
(式中、nは10〜50000、例えば15〜5000、例えば100〜400、好適には150〜260である)である、上記態様48に記載の方法。
[51]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、前記アルケン/及び又はアルキン基が、末端アルケン及び/又はアルキン基である、上記態様38〜50のいずれかに記載の方法。
[52]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、また各親水性ポリマーの分子量が、独立に600〜40000Da、例えば4000〜16000Daである、上記態様38〜51のいずれかに記載の方法。
[53]
成分Cの前記有益な化学物質が、薬理活性を有する化学物質、導電剤又は接着剤である、上記態様38〜52のいずれかに記載の方法。
[54]
薬理活性を有する化学物質が、抗血栓薬、血管新生阻害剤、抗増殖剤又は抗菌剤である、上記態様53に記載の方法。
[55]
成分Cの分子量が、100000Da以下、例えば50000Da以下、例えば25000Da以下である、上記態様38〜54のいずれかに記載の方法。
[56]
成分Cの分子量が、9000Da〜20000Da、例えば9000Da〜11000Daである、上記態様55に記載の方法。
[57]
成分Cがヘパリンである、上記態様38〜56のいずれかに記載の方法。
[58]
成分Dが、2つ以上のチオール基を各々含む1種以上の低分子量架橋剤を含む、上記態様38〜57のいずれかに記載の方法。
[59]
成分Eの前記有益な化学物質が、薬理活性を有する化学物質、導電剤又は接着剤である、上記態様38〜58のいずれかに記載の方法。
[60]
薬理活性を有する化学物質が、抗血栓薬、血管新生阻害剤、抗増殖剤又は抗菌剤である、上記態様59に記載の方法。
[61]
成分Cが存在し、かつ、成分Dは存在しない、上記態様38〜60のいずれかに記載の方法。
[62]
成分Dが存在し、かつ、成分Cは存在しない、上記態様38〜61のいずれかに記載の方法。
[63]
成分C及びDが存在しない、上記態様38〜61のいずれかに記載の方法。
[64]
成分C及びDが存在する、上記態様38〜61のいずれかに記載の方法。
[65]
成分Eがコポリマーに共有結合するステップ(c)を含む上記態様38〜64のいずれかに記載の方法。
[66]
成分Eがコポリマーに共有結合しないステップ(c)を含む上記態様38〜64のいずれかに記載の方法。
[67]
ステップ(c)を含まない、上記態様38〜64のいずれかに記載の方法。
[68]
成分Bの成分Aに対する質量比が、2.5:1〜0.5:1である、上記態様38〜67のいずれかに記載の方法。
[69]
親水性コーティングが潤滑性であり、また潤滑性試験を用いた潤滑性が<100g、例えば<50g、例えば<15gである、上記態様38〜68のいずれかに記載の方法。
[70]
親水性コーティングの耐久性試験を用いた耐久性が、<50g、例えば<25g、例えば<15gである、上記態様38〜69のいずれかに記載の方法。
[71]
引き抜き可能な水素原子を含む基材の表面が、引き抜き可能な水素原子を含むポリマーの表面下塗りコーティングである、上記態様38〜70のいずれかに記載の方法。
[72]
引き抜き可能な水素原子を含むポリマーが、カテコール官能基及び/又はキノン官能基及び/又はセミキノン官能基を含むポリマーである、上記態様71に記載の方法。
[73]
引き抜き可能な水素原子を含むポリマーが、ポリドーパミンである、上記態様71または72に記載の方法。
[74]
ポリドーパミンの表面コーティングが、基材の表面と、酸化剤及びドーパミン及び/又はドーパミン類縁体を含む混合物と接触させることにより形成する、上記態様73に記載の方法。
[75]
ポリドーパミンの表面コーティングが、pH4〜7にて形成される、上記態様73又は74に記載の方法。
[76]
ポリドーパミンの表面コーティングが、pH5.5〜6.5にて形成される、上記態様75に記載の方法。
[77]
ポリドーパミンの表面コーティングが、水と有機アルコール(例えば水とIPAの混合物)の混合物である溶媒の存在下において形成される、上記態様73〜76のいずれかに記載の方法。
[78]
ポリドーパミンの表面コーティングの形成に先立って、コートされるべき表面が酸化剤で前処理されている、上記態様73〜77のいずれかに記載の方法。
[79]
ステップ(a)のラジカル開始剤が、ベンゾフェノン及びこれらの誘導体並びにキサントン及びこれらの誘導体からなる群より選択される、上記態様38〜78のいずれかに記載の方法。
[80]
前記ラジカル開始剤が、ベンゾフェノンである、上記態様79に記載の方法。
[81]
ステップ(a)のラジカル開始剤が、ベンゾフェノン及び/又はこれらの誘導体並びにチオキサントン及び/又はこれらの誘導体の混合物である、上記態様38〜78のいずれかに記載の方法。
[82]
ステップ(a)のラジカル開始剤が、ベンゾフェノン及びチオキサントンの混合物である、上記態様81に記載の方法。
[83]
ステップ(b)のラジカル重合が、紫外光に対する光開始剤を含むステップ(a)の混合物の曝露により開始される、上記態様38〜82のいずれかに記載の方法。
[84]
基材が、医療用デバイスである、上記態様38〜83のいずれかに記載の方法。
[85]
医療用デバイスが、二股ステント、バルーン拡張型ステント及び自己拡張型ステントを包含するステント、二股ステントグラフトを包含するステントグラフト、血管グラフト及び二股グラフトを包含するグラフト、拡張器、血管閉塞器、塞栓フィルター、塞栓除去デバイス、マイクロカテーテル、中心静脈カテーテル、抹消静脈カテーテル及び血液透析カテーテルを包含するカテーテル、人工血管、リトラクタブル シースを包含するシース、血管内在性モニタリングデバイス、人工心臓弁、ペースメーカー電極、ガイドワイヤー、カーディアックリード、心肺バイパスサーキット、カニューレ、プラグ、ドラッグデリバリーデバイス、バルーン、組織パッチデバイス及び血液ポンプからなる群より選択される、上記態様84に記載の方法。
[86]
上記態様38〜84のいずれかに記載の方法に従って得られた親水性コーティングを有する基材。
本開示は以下も包含する。
[1]
成分A及びB、並びに任意選択の成分C及びDの架橋コポリマーを含む親水性コーティングを有する表面を有する基材であって、成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のC 2 〜C 16 親水性モノマーを含み、
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、
成分Cが、存在する場合には、1つ以上のアルケン又はアルキン基を各々含む1種以上の有益な化学物質を含み、並びに
成分Dが、存在する場合には、チオール、アルケン及びアルキン基から独立に選択される2つ以上の官能基を各々含む1種以上の低分子量架橋剤を含み、
架橋コポリマーが、成分A、B及びC(存在する場合には)のアルケン及び/又はアルキン基並びに成分D(存在する場合には)の官能基が関与するラジカル重合により形成し、
親水性コーティングが、1種以上の有益な化学物質を含む成分Eを任意選択的に含み、成分Eが成分A、B、C(存在する場合には)及びD(存在する場合には)とコポリマーを形成せず、
並びに親水性コーティングが、基材の表面に共有結合している基材。
[2]
基材の表面と親水性コーティングとの間の共有結合が、親水性コーティングの成分と基材の表面上の表面結合のラジカルの反応を介して形成し、及び表面結合のラジカルが、基材の表面からの水素原子の引き抜きを介して生成する、上記態様1に記載の基材。
[3]
親水性コーティングが共有結合するポリドーパミンの第一の表面下塗りコーティングを有する、上記態様1又は2に記載の基材。
[4]
成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のC 2 〜C 16 親水性モノマーを含み、また1つ以上の基が、エステル、エーテル、カルボキシル、ヒドロキシル、チオール、スルホン酸、サルフェート、アミノ、アミド、ホスフェート、ケト及びアルデヒド基から選択される、上記態様1〜3のいずれかに記載の基材。
[5]
成分Aが、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を含む、上記態様4に記載の基材。
[6]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、親水性ポリマーが、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸誘導体、ポリ‐N‐ビニルピロリドン、ポリ‐N‐ビニルピロリドン誘導体、ポリエーテル誘導体(例えば、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレングリコール(PEG)誘導体、ポリプロピレングリコール(PPG)、またはポリプロピレングリコール(PPG)誘導体)、ポリビニルアルコール、及びポリビニルアルコール誘導体からなる群より独立に選択される、上記態様1〜5のいずれかに記載の基材。
[7]
成分Bが、2つのアルケン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含む、上記態様1〜6のいずれかに記載の基材。
[8]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のポリエーテル親水性ポリマー(例えば、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレングリコール(PEG)誘導体、ポリプロピレングリコール(PPG)、またはポリプロピレングリコール(PPG)誘導体)を含む、上記態様6に記載の基材。
[9]
成分Bが、2つのアルケン基を各々含む1種以上のPEGポリマーを含む、上記態様8に記載の基材。
[10]
成分Bが、1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーを含む、上記態様9に記載の基材。
[11]
1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーが、構造式(I)
[12]
1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーが、構造式(II)
[13]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、前記アルケン及び/又はアルキン基が、末端アルケン及び/又はアルキン基である、上記態様1〜10のいずれかに記載の基材。
[14]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、並びに各親水性ポリマーの分子量が、独立に600〜40000Da、例えば4000〜16000Daである、上記態様1〜13のいずれかに記載の基材。
[15]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む2種の異なる親水性ポリマーを含む、上記態様1〜14のいずれかに記載の基材。
[16]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む2種の異なる分子量のPEGポリマーを含む、上記態様15に記載の基材。
[17]
成分Cが、1つのアルケン又はアルキン基を各々含む1種以上の有益な化学物質を含む、上記態様1〜16のいずれかに記載の基材。
[18]
成分Cの前記有益な化学物質が、薬理活性を有する化学物質、導電剤又は接着剤である、上記態様1〜17のいずれかに記載の基材。
[19]
薬理活性を有する化学物質が、抗血栓薬、血管新生阻害剤、抗増殖剤又は抗菌剤である、上記態様18に記載の基材。
[20]
成分Cの分子量が、100000Da以下、例えば50000Da以下、例えば25000Da以下である、上記態様1〜19のいずれかに記載の基材。
[21]
成分Cの分子量が、9000Da〜20000Da、例えば9000Da〜11000Daである、上記態様20に記載の基材。
[22]
成分Cが、ヘパリンである、上記態様1〜21のいずれかに記載の基材。
[23]
成分Dが、2つ以上のチオール基を各々含む1種以上の低分子量の架橋剤を含む、上記態様1〜22のいずれかに記載の基材。
[24]
成分Eの前記有益な化学物質が、薬理活性を有する化学物質、導電剤又は接着剤である、上記態様1〜23のいずれかに記載の基材。
[25]
薬理活性を有する化学物質が、抗血栓薬、血管新生阻害剤、抗増殖剤又は抗菌剤である、上記態様24に記載の基材。
[26]
成分Cが存在し、かつ、成分Dは存在しない、上記態様1〜25のいずれかに記載の基材。
[27]
成分Dが存在し、かつ、成分Cは存在しない、上記態様1〜25のいずれかに記載の基材。
[28]
成分C及びDが存在しない、上記態様1〜25のいずれかに記載の基材。
[29]
成分C及びDが存在する、上記態様1〜25のいずれかに記載の基材。
[30]
成分Eが存在し、かつ、コポリマーに共有結合している、上記態様1〜29のいずれかに記載の基材。
[31]
成分Eが存在し、かつ、コポリマーに共有結合していない、上記態様29に記載の基材。
[32]
成分Eが存在しない、上記態様1〜29のいずれかに記載の基材。
[33]
親水性コーティングが潤滑性であり、また潤滑性試験を用いた潤滑性が<100g、例えば<50g、例えば<15gである、上記態様1〜32のいずれかに記載の基材。
[34]
親水性コーティングの耐久性試験を用いた耐久性が、<50g、例えば<25g、例えば<15gである、上記態様33に記載の基材。
[35]
成分Bの成分Aに対する質量比が、2.5:1〜0.5:1である、上記態様1〜34のいずれかに記載の基材。
[36]
基材が、医療用デバイスである、上記態様1〜35のいずれかに記載の基材。
[37]
医療用デバイスが、二股ステント、バルーン拡張型ステント及び自己拡張型ステントを包含するステント、二股ステントグラフトを包含するステントグラフト、血管グラフト及び二股グラフトを包含するグラフト、拡張器、血管閉塞器、塞栓フィルター、塞栓除去デバイス、マイクロカテーテル、中心静脈カテーテル、抹消静脈カテーテル及び血液透析カテーテルを包含するカテーテル、人工血管、リトラクタブルシースを包含するシース、血管内在性モニタリングデバイス、人工心臓弁、ペースメーカー電極、ガイドワイヤー、カーディアックリード、心肺バイパスサーキット、カニューレ、プラグ、ドラッグデリバリーデバイス、バルーン、組織パッチデバイス及び血液ポンプからなる群より選択される、上記態様36に記載の基材。
[38]
基材の表面に共有結合する親水性コーティングの形成方法であって、前記方法が、
(a)表面と、成分A及びB、任意選択の成分C、任意選択の成分D及びラジカル開始剤を含む混合物とを接触させるステップであって、
成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のC 2 〜C 16 親水性モノマーを含み、
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、
成分Cが、存在する場合には、1つ以上のアルケン又はアルキン基を各々含む1種以上の有益な化学物質を含み、並びに
成分Dが、存在する場合には、チオール、アルケン、及びアルキン基から独立に選択される2つ以上の官能基を各々含む1種以上の低分子量架橋剤を含むステップ;
並びに
(b)成分A、成分B、並びに任意選択のC及びDの架橋コポリマーを形成するために、成分A、B及びC(存在する場合には)のアルケン及び/又はアルキン基並びに成分D(存在する場合には)の官能基が関与するラジカル重合を開始するステップであって、前記コポリマーが表面に共有結合するステップ、並びに
(c)任意選択的に、1種以上の有益な化学物質を含む成分Eを親水性コーティング中に組み込むステップであって、成分Eが成分A、B、C(存在する場合には)及びD(存在する場合には)とコポリマーを形成しないステップ
を含む方法。
[39]
基材が、引き抜き可能な水素原子を含む表面を有する基材である、上記態様38に記載の方法。
[40]
基材の表面と接触する液相中のラジカル開始剤が、表面から水素原子を引き抜いて表面結合のラジカルを形成し、前記表面結合のラジカルが、成分A及びB並びに任意選択のC及びDの少なくとも1つと反応して表面にコポリマーを共有結合させる、上記態様39に記載の方法。
[41]
液相中において表面と接触して形成したフリーラジカルにより開始されたプロセスにおいて、基材の表面上の反応基が、成分A及びB並びに任意選択のC及びDの少なくとも1つと反応して表面にコポリマーを共有結合させる、上記態様39に記載の方法。
[42]
成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のC 2 〜C 16 親水性モノマーを含み、また1つ以上の基が、エステル、エーテル、カルボキシル、ヒドロキシル、チオール、スルホン酸、サルフェート、アミノ、アミド、ホスフェート、ケト及びアルデヒド基から選択される、上記態様38〜40のいずれかに記載の方法。
[43]
成分Aが、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を含む、上記態様42に記載の方法。
[44]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、親水性ポリマーが、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸誘導体、ポリ‐N‐ビニルピロリドン、ポリ‐N‐ビニルピロリドン誘導体、ポリエーテル誘導体(例えば、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレングリコール(PEG)誘導体、ポリプロピレングリコール(PPG)、またはポリプロピレングリコール(PPG)誘導体)、ポリビニルアルコール、及びポリビニルアルコール誘導体からなる群より独立に選択される、上記態様38〜43のいずれかに記載の方法。
[45]
成分Bが、2つのアルケン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含む、上記態様38〜44のいずれかに記載の方法。
[46]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のポリエーテル親水性ポリマー(例えば、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレングリコール(PEG)誘導体、ポリプロピレングリコール(PPG)、又はポリプロピレングリコール(PPG)誘導体)を含む、上記態様45に記載の方法。
[47]
成分Bが、2つのアルケン基を各々含む1種以上のPEGポリマーを含む、上記態様46に記載の方法。
[48]
成分Bが、1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーを含む、上記態様47に記載の方法。
[49]
1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーが、構造式(I):
[50]
1種以上のジアクリレート官能化PEGポリマーが、構造式(II):
[51]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、前記アルケン/及び又はアルキン基が、末端アルケン及び/又はアルキン基である、上記態様38〜50のいずれかに記載の方法。
[52]
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、また各親水性ポリマーの分子量が、独立に600〜40000Da、例えば4000〜16000Daである、上記態様38〜51のいずれかに記載の方法。
[53]
成分Cの前記有益な化学物質が、薬理活性を有する化学物質、導電剤又は接着剤である、上記態様38〜52のいずれかに記載の方法。
[54]
薬理活性を有する化学物質が、抗血栓薬、血管新生阻害剤、抗増殖剤又は抗菌剤である、上記態様53に記載の方法。
[55]
成分Cの分子量が、100000Da以下、例えば50000Da以下、例えば25000Da以下である、上記態様38〜54のいずれかに記載の方法。
[56]
成分Cの分子量が、9000Da〜20000Da、例えば9000Da〜11000Daである、上記態様55に記載の方法。
[57]
成分Cがヘパリンである、上記態様38〜56のいずれかに記載の方法。
[58]
成分Dが、2つ以上のチオール基を各々含む1種以上の低分子量架橋剤を含む、上記態様38〜57のいずれかに記載の方法。
[59]
成分Eの前記有益な化学物質が、薬理活性を有する化学物質、導電剤又は接着剤である、上記態様38〜58のいずれかに記載の方法。
[60]
薬理活性を有する化学物質が、抗血栓薬、血管新生阻害剤、抗増殖剤又は抗菌剤である、上記態様59に記載の方法。
[61]
成分Cが存在し、かつ、成分Dは存在しない、上記態様38〜60のいずれかに記載の方法。
[62]
成分Dが存在し、かつ、成分Cは存在しない、上記態様38〜61のいずれかに記載の方法。
[63]
成分C及びDが存在しない、上記態様38〜61のいずれかに記載の方法。
[64]
成分C及びDが存在する、上記態様38〜61のいずれかに記載の方法。
[65]
成分Eがコポリマーに共有結合するステップ(c)を含む上記態様38〜64のいずれかに記載の方法。
[66]
成分Eがコポリマーに共有結合しないステップ(c)を含む上記態様38〜64のいずれかに記載の方法。
[67]
ステップ(c)を含まない、上記態様38〜64のいずれかに記載の方法。
[68]
成分Bの成分Aに対する質量比が、2.5:1〜0.5:1である、上記態様38〜67のいずれかに記載の方法。
[69]
親水性コーティングが潤滑性であり、また潤滑性試験を用いた潤滑性が<100g、例えば<50g、例えば<15gである、上記態様38〜68のいずれかに記載の方法。
[70]
親水性コーティングの耐久性試験を用いた耐久性が、<50g、例えば<25g、例えば<15gである、上記態様38〜69のいずれかに記載の方法。
[71]
引き抜き可能な水素原子を含む基材の表面が、引き抜き可能な水素原子を含むポリマーの表面下塗りコーティングである、上記態様38〜70のいずれかに記載の方法。
[72]
引き抜き可能な水素原子を含むポリマーが、カテコール官能基及び/又はキノン官能基及び/又はセミキノン官能基を含むポリマーである、上記態様71に記載の方法。
[73]
引き抜き可能な水素原子を含むポリマーが、ポリドーパミンである、上記態様71または72に記載の方法。
[74]
ポリドーパミンの表面コーティングが、基材の表面と、酸化剤及びドーパミン及び/又はドーパミン類縁体を含む混合物と接触させることにより形成する、上記態様73に記載の方法。
[75]
ポリドーパミンの表面コーティングが、pH4〜7にて形成される、上記態様73又は74に記載の方法。
[76]
ポリドーパミンの表面コーティングが、pH5.5〜6.5にて形成される、上記態様75に記載の方法。
[77]
ポリドーパミンの表面コーティングが、水と有機アルコール(例えば水とIPAの混合物)の混合物である溶媒の存在下において形成される、上記態様73〜76のいずれかに記載の方法。
[78]
ポリドーパミンの表面コーティングの形成に先立って、コートされるべき表面が酸化剤で前処理されている、上記態様73〜77のいずれかに記載の方法。
[79]
ステップ(a)のラジカル開始剤が、ベンゾフェノン及びこれらの誘導体並びにキサントン及びこれらの誘導体からなる群より選択される、上記態様38〜78のいずれかに記載の方法。
[80]
前記ラジカル開始剤が、ベンゾフェノンである、上記態様79に記載の方法。
[81]
ステップ(a)のラジカル開始剤が、ベンゾフェノン及び/又はこれらの誘導体並びにチオキサントン及び/又はこれらの誘導体の混合物である、上記態様38〜78のいずれかに記載の方法。
[82]
ステップ(a)のラジカル開始剤が、ベンゾフェノン及びチオキサントンの混合物である、上記態様81に記載の方法。
[83]
ステップ(b)のラジカル重合が、紫外光に対する光開始剤を含むステップ(a)の混合物の曝露により開始される、上記態様38〜82のいずれかに記載の方法。
[84]
基材が、医療用デバイスである、上記態様38〜83のいずれかに記載の方法。
[85]
医療用デバイスが、二股ステント、バルーン拡張型ステント及び自己拡張型ステントを包含するステント、二股ステントグラフトを包含するステントグラフト、血管グラフト及び二股グラフトを包含するグラフト、拡張器、血管閉塞器、塞栓フィルター、塞栓除去デバイス、マイクロカテーテル、中心静脈カテーテル、抹消静脈カテーテル及び血液透析カテーテルを包含するカテーテル、人工血管、リトラクタブル シースを包含するシース、血管内在性モニタリングデバイス、人工心臓弁、ペースメーカー電極、ガイドワイヤー、カーディアックリード、心肺バイパスサーキット、カニューレ、プラグ、ドラッグデリバリーデバイス、バルーン、組織パッチデバイス及び血液ポンプからなる群より選択される、上記態様84に記載の方法。
[86]
上記態様38〜84のいずれかに記載の方法に従って得られた親水性コーティングを有する基材。
Claims (17)
- 成分A及びB、並びに任意選択の成分C及びDの架橋コポリマーを含む親水性コーティングを有する表面を有する基材であって、成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のC2〜C16親水性モノマーを含み、
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、
成分Cが、存在する場合には、1つ以上のアルケン又はアルキン基を各々含む1種以上の有益な化学物質を含み、並びに
成分Dが、存在する場合には、チオール、アルケン及びアルキン基から独立に選択される2つ以上の官能基を各々含む1種以上の低分子量架橋剤を含み、
架橋コポリマーが、成分A、B及びC(存在する場合には)のアルケン及び/又はアルキン基並びに成分D(存在する場合には)の官能基が関与するラジカル重合により形成し、
親水性コーティングが、1種以上の有益な化学物質を含む成分Eを任意選択的に含み、成分Eが成分A、B、C(存在する場合には)及びD(存在する場合には)とコポリマーを形成せず、
並びに親水性コーティングが、基材の表面に共有結合している基材。 - 基材の表面と親水性コーティングとの間の共有結合が、親水性コーティングの成分と基材の表面上の表面結合のラジカルの反応を介して形成し、及び表面結合のラジカルが、基材の表面からの水素原子の引き抜きを介して生成する、請求項1に記載の基材。
- 親水性コーティングが共有結合するポリドーパミンの第一の表面下塗りコーティングを有する、請求項1又は2に記載の基材。
- 成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含み、エステル、エーテル、カルボキシル、ヒドロキシル、チオール、スルホン酸、サルフェート、アミノ、アミド、ホスフェート、ケト及びアルデヒド基から選択される1つ以上の基をさらに含む1種以上のC2〜C16親水性モノマーを含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の基材。
- 成分Aが、アクリル酸及び/又はメタクリル酸を含む、請求項4に記載の基材。
- 成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、親水性ポリマーが、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸誘導体、ポリ‐N‐ビニルピロリドン、ポリ‐N‐ビニルピロリドン誘導体、ポリエーテル誘導体、ポリビニルアルコール、及びポリビニルアルコール誘導体からなる群より独立に選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の基材。
- 成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む、ポリエチレングリコール(PEG)、ポリエチレングリコール(PEG)誘導体、ポリプロピレングリコール(PPG)、及びポリプロピレングリコール(PPG)誘導体から選択される1種以上のポリエーテル親水性ポリマーを含む、請求項6に記載の基材。
- 成分Cの前記有益な化学物質が、抗血栓薬、血管新生阻害剤、抗増殖剤又は抗菌剤である薬理活性を有する化学物質、導電剤又は接着剤である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の基材。
- 成分Dが、2つ以上のチオール基を各々含む1種以上の低分子量の架橋剤を含む、請求項1〜8のいずれか1項に記載の基材。
- 成分Bの成分Aに対する質量比が、2.5:1〜0.5:1である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の基材。
- 基材が、二股ステント、バルーン拡張型ステント及び自己拡張型ステントを包含するステント、二股ステントグラフトを包含するステントグラフト、血管グラフト及び二股グラフトを包含するグラフト、拡張器、血管閉塞器、塞栓フィルター、塞栓除去デバイス、マイクロカテーテル、中心静脈カテーテル、抹消静脈カテーテル及び血液透析カテーテルを包含するカテーテル、人工血管、リトラクタブルシースを包含するシース、血管内在性モニタリングデバイス、人工心臓弁、ペースメーカー電極、ガイドワイヤー、カーディアックリード、心肺バイパスサーキット、カニューレ、プラグ、ドラッグデリバリーデバイス、バルーン、組織パッチデバイス及び血液ポンプからなる群より選択される医療用デバイスである、請求項1〜10のいずれか1項に記載の基材。
- 基材の表面に共有結合する親水性コーティングの形成方法であって、前記方法が、
(a)表面と、成分A及びB、任意選択の成分C、任意選択の成分D及びラジカル開始剤を含む混合物とを接触させるステップであって、
成分Aが、1つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上のC2〜C16親水性モノマーを含み、
成分Bが、2つ以上のアルケン及び/又はアルキン基を各々含む1種以上の親水性ポリマーを含み、
成分Cが、存在する場合には、1つ以上のアルケン又はアルキン基を各々含む1種以上の有益な化学物質を含み、並びに
成分Dが、存在する場合には、チオール、アルケン、及びアルキン基から独立に選択される2つ以上の官能基を各々含む1種以上の低分子量架橋剤を含むステップ;
並びに
(b)成分A、成分B、並びに任意選択のC及びDの架橋コポリマーを形成するために、成分A、B及びC(存在する場合には)のアルケン及び/又はアルキン基並びに成分D(存在する場合には)の官能基が関与するラジカル重合を開始するステップであって、前記コポリマーが表面に共有結合するステップ、並びに
(c)任意選択的に、1種以上の有益な化学物質を含む成分Eを親水性コーティング中に組み込むステップであって、成分Eが成分A、B、C(存在する場合には)及びD(存在する場合には)とコポリマーを形成しないステップ
を含む方法。 - 基材が、引き抜き可能な水素原子を含む表面を有する基材である、請求項12に記載の方法。
- 基材の表面と接触する液相中のラジカル開始剤が、表面から水素原子を引き抜いて表面結合のラジカルを形成し、前記表面結合のラジカルが、成分A及びB並びに任意選択のC及びDの少なくとも1つと反応して表面にコポリマーを共有結合させる、請求項13に記載の方法。
- 液相中において表面と接触して形成したフリーラジカルにより開始されたプロセスにおいて、基材の表面上の反応基が、成分A及びB並びに任意選択のC及びDの少なくとも1つと反応して表面にコポリマーを共有結合させる、請求項14に記載の方法。
- 引き抜き可能な水素原子を含む基材の表面が、引き抜き可能な水素原子を含むポリマーの表面下塗りコーティングである、請求項12〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 引き抜き可能な水素原子を含むポリマーが、ポリドーパミンである、請求項16に記載の方法。
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